EP1032357A1 - Utilisation de solvants fluores pour la formulation de lotions pour soins capillaires - Google Patents

Utilisation de solvants fluores pour la formulation de lotions pour soins capillaires

Info

Publication number
EP1032357A1
EP1032357A1 EP98956964A EP98956964A EP1032357A1 EP 1032357 A1 EP1032357 A1 EP 1032357A1 EP 98956964 A EP98956964 A EP 98956964A EP 98956964 A EP98956964 A EP 98956964A EP 1032357 A1 EP1032357 A1 EP 1032357A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
lotions
hair
fluorinated
formulation
fluorinated solvents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP98956964A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Michel Surbled
Benoít LEMAIRE
Philippe Mengal
Bernard Mompon
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Extractive SA
Original Assignee
Extractive SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Extractive SA filed Critical Extractive SA
Publication of EP1032357A1 publication Critical patent/EP1032357A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/69—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine
    • A61K8/70—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing fluorine containing perfluoro groups, e.g. perfluoroethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31—Hydrocarbons
    • A61K8/315—Halogenated hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair

Definitions

  • the invention relates to the field of the cosmetic and pharmaceutical industry. More specifically, the invention relates to hair care lotions for cosmetic or pharmaceutical use.
  • Hair care lotions are generally used to tone the hair, remove dandruff and other impurities from the scalp, and remove excess sebum secreted by the scalp. Certain hair lotions can also be used for therapeutic purposes. These lotions are generally for specific actions.
  • a vehicle which most often consists of ethanol titrating 30 to 50 °, chosen for its antiseptic properties and its ability to evaporate quickly;
  • - emollients such as, for example, castor oil and its derivatives, which compensate for the drying action of ethanol;
  • Hair loss lotions can also contain:
  • vasodilator compounds such as, for example, extracts of capsicum, cinchona or nicotinic esters;
  • panthenol or ethers derived pantothenyl-ethyl-ether which would be factors of growth of the hair;
  • Fragrance substances such as camphor or oils essential, dyes as well as stabilizers (antioxidants, pH correctors) can complete the basic composition of such lotions for hair use.
  • These lotions are generally presented in the form of a monophasic or biphasic liquid system.
  • monophasic systems the various constituents of the lotion are dissolved or dispersed in water or in a hydroalcoholic mixture.
  • two-phase liquid lotions it is added to the formulation of deodorized light petroleum. This feature makes it possible to add to the lotion various lipophilic constituents which are poorly soluble in the hydroalcoholic phase. The immiscibility of light oil and water or hydroalcoholic solutions leads to the formation of the two liquid phases.
  • Ethanol which, as already mentioned above, is very generally used as a vehicle in hair lotions, involves a certain number of drawbacks.
  • Light oils also frequently used in hair lotion formulations, also have recognized toxicity. By frequent or prolonged contact with the skin, light oils destroy the lipo-acid skin coating and can cause dermatoses of varying severity, with risk of secondary allergy. The vapors are irritating to the mucous membranes. At high concentration, they exert a narcotic action on the central nervous system (headache, dizziness, drowsiness). Certain light oils, officially called petrol A, petrol B and petrol C, have vapors rich in hexane and have been at the origin of serious polyneurites, notably in Japan and in certain European countries including France.
  • the objective of the present invention is to provide hair lotions which do not contain ethanol.
  • Another object of the present invention is to allow the manufacture of such lotions which also do not contain light petroleum.
  • a hair care lotion characterized in that it contains a solvent consisting of at least one fully or partially fluorinated hydrocarbon.
  • said fluorinated solvent is chosen from the group consisting of: - linear saturated C j , C 2Q totally or partially fluorinated hydrocarbons;
  • fluorinated solvents have decisive advantages over conventional organic solvents, such as ethanol, which form part of the formulation of prior art hair lotions.
  • Perfluorinated N-methylmorpholine produces, at doses of 0.1 ml, a slight reversible irritation of the ocular connective tissues but without corneal alteration.
  • fluorinated alkanes do not produce eye irritation. Furthermore, no skin irritation is observed for local applications of 0.5 ml of fluorinated solvent.
  • the fluorinated compounds proposed by the invention are also completely odorless or not very odorous. They can therefore be incorporated into hair lotion formulations without the risk of masking any perfumes.
  • these fluorinated solvents are lipophilic compounds. They therefore make it possible, on the one hand, to dissolve the lipophilic constituents of the formulations and, on the other hand, to contribute to elimination of sebum.
  • fluorinated solvents also have the advantage of being chemically inert and of not being able to react with any of the usual constituents of cosmetic formulations. These are volatile compounds which, after evaporation, leave no trace.
  • said solvent is chosen from the group consisting of methylperfluorobutylether, perfluorinated octane and perfluorinated nonane.
  • said solvent may include a fluorinated compound as described above or a mixture of such fluorinated compounds.
  • the light deodorized petroleum of a commercial hair lotion is replaced by a mixture of 50% (v / v) of methylperfluorobutylether (CH 3 -O-

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

L'invention concerne une lotion pour soins capillaires caractérisée en ce qu'elle contient un solvant constitué par au moins un hydrofluoroéther de formule générale (I): CnHmF2n+1-m-O-CpHqF2p+1-q dans laquelle n = 1 à 20; m = 0 à 2n+1; p = 1 à 20; q = 0 à 2p+1.

Description

Utilisation de solvants fluorés pour la formulation de lotions pour soins capillaires.
L'invention concerne le domaine de l'industrie cosmétique et pharmaceutique. Plus précisément, l'invention concerne les lotions pour soins capillaires à usage cosmétique ou pharmaceutique.
Les lotions pour soins capillaires sont en général employées pour tonifier le cheveu, éliminer les pellicules et les autres impuretés du cuir chevelu, et éliminer l'excès de sébum sécrété par le cuir chevelu. Certaines lotions capillaires peuvent également être utilisées à des fins thérapeutiques. Ces lotions sont généralement à actions spécifiques.
Leur formule inclut généralement :
- un véhicule, qui est le plus souvent constitué par de l'éthanol titrant 30 à 50 °, choisi pour ses propriétés antiseptiques et sa capacité à s'évaporer rapidement ; - des émollients, tels que par exemple l'huile de ricin et ses dérivés, qui compensent l'action desséchante de l'éthanol ;
- des polymères gainants facilitant le coiffage ;
- des substances actives antiséborrhéiques, antipelliculaires ou surgraissantes, ou encore pharmaceutiques. Les lotions destinées à lutter contre la chute des cheveux peuvent contenir en outre:
- des composés vasodilatateurs, tels que par exemple des extraits de capsicum, de quinquina ou des esters nicotiniques ;
- des extraits biologiques tels que par exemple des dérivés placentaires, du liquide amniotique, des mucopolysaccharides ;
- du panthénol ou des éthers dérivés (pantothényl-éthyl-éther) qui seraient des facteurs de croissance du cheveu ;
- des acides aminés,
- des complexes vitaminiques. Des substances parfumantes, telles que le camphre ou des huiles essentielles, des colorants ainsi que des stabilisants (antioxydants, correcteurs de pH) peuvent compléter la composition de base de telles lotions à usage capillaire.
Ces lotions sont généralement présentées sous forme d'un système liquide monophasique ou biphasique. Dans le cas des systèmes monophasiques, les différents constituants de la lotion sont dissous ou dispersés dans l'eau ou dans un mélange hydroalcoolique. Dans le cas des lotions à deux phases liquides, il est rajouté à la formulation du pétrole léger désodorisé. Cette particularité permet de rajouter à la lotion divers constituants lipophiles peu solubles dans la phase hydroalcoolique. L'immiscibilité du pétrole léger et de l'eau ou des solutions hydroalcooliques conduit à la formation des deux phases liquides.
L'éthanol qui, comme déjà précisé ci-dessus, est très généralement utilisé comme véhicule dans les lotions capillaires, implique un certains nombres d'inconvénients.
Ainsi, présent à des concentrations importantes (30 à 50%), il a une action desséchante sur le cuir chevelu pouvant entraîner une irritation cutanée. Cet effet agressif doit être neutralisé par l'ajout d'un émolient à la formulation.
L'utilisation quotidienne de lotions capillaires contenant de l'alcool entraîne une absorption percutanée de ce dermier en quantités parfois importantes. Pour des raisons évidentes de santé, cette absorption d'alcool doit être évitée. De plus, certaines religions condamnent l'absorption d'alcool, que ce soit par consommation orale ou absorption percutanée et interdisent donc à leurs pratiquants l'usage de parfums et de produits cosmétiques contenant de l'éthanol.
On notera également que les quantités d'alcool et de pétrole dans les lotions capillaires sont sufisamment importantes pour entraîner une intoxication aiguë lors de l'ingestion accidentelle, notamment par de jeunes enfants, de telles lotions.
Les pétroles légers, également fréquemment utilisés dans les formulations de lotions capillaires ont également une toxicité reconnue. Par contact fréquent ou prolongé avec la peau, les pétroles légers détruisent l'enduit cutané lipo-acide et peuvent provoquer des dermatoses de gravité variable, avec risque d'allergie secondaire. Les vapeurs sont irritantes pour les muqueuses. A forte concentration, elles exercent une action narcotique sur le système nerveux central (céphalées, vertiges, somnolence). Certains pétroles légers, officiellement appelés essence A, essence B et essence C, ont des vapeurs riches en hexane et ont été à l'origine de polynévrites graves, notamment au Japon et dans certains pays européens dont la France. L'ingestion accidentelle de ces essences est susceptible d'entraîner des atteintes hépato-digestives graves et parfois des troubles nerveux (coma, incidents respiratoires..) de pronostic grave. Par ailleurs, la présence éventuelle de benzène dans ces solvants peut avoir des implications hématologiques.
L'objectif de la présente invention est de proposer des lotions capillaires qui ne contiennent pas d' éthanol.
Un autre objectif de la présente invention est de permettre la fabrication de telles lotions qui ne contiennent également pas de pétrole léger.
Ces objectifs sont atteints grâce à l'invention qui concerne une lotion pour soins capillaires caractérisée en ce qu'elle contient un solvant constitué par au moins un hydrocarbure totalement ou partiellement fluoré.
Préférentiellement, ledit solvant fluoré est choisi dans le groupe constitué par : - les hydrocarbures linéaires saturés en C j, à C2Q totalement ou partiellement fluorés ;
- les hydrofluoroéthers de formule générale (I) : CnHmF2n+1-m-O-CpHqF2p+1-q dans laquelle n = 1 à 20; m = 0 à 2n+l; p = 1 à 20; q = 0 à 2p+l;
- les dérivés fluorés de la morpholine de formule générale (II) :
OC4HnF9.nN dans laquelle n = 0 à 8 ; - les dérivés fluorés des N-alkylmorpholines de formule générale (HI) :
OC4HnF8n N-CmHpF2m+1-p dans laquelle n = 0 à 7; m = l à 20; p = 0 à 40 ;
- les trialkylamines fluorées de formule générale (IV) :
(CnHmF2n+1-m) (CpHqF2p+1-q) (CxHyF2x+1-y)N dans laquelle n = l à 20 ; m = 0 à 40 ; p = l à 20 ; q = 0 à 40, x = l à 20; y = 0 à 40)
- les dérivés fluorés du furanne de formule générale (V) :
C 4HnF8.nO dans laquelle n = 0 à 7 ;
- les dérivés fluorés des alkylfurannes de formule générale (VI) :
CnHmF2n+ ! .m-C4HpF7.p dans laquelle n = 20 ; m = 0 à 40 ; p = 0 à 7.
De tels solvants fluorés présentent des avantages décisifs par rapport aux solvants organiques classiques, tels que l'éthanol, rentrant dans la formulation des lotions capillaires de l'état de la technique.
En premier lieu, ils sont atoxiques. Diverses études toxicologiques, concernant notamment des alcanes perfluorés et la N-méthylmorpholine perfluoree, ont été effectuées sur des rongeurs. Ces études ont conduit à démontrer l'atoxicite orale même pour des doses aussi élevées que 10 g/kg, en administration ponctuelle, ou 2 g/kg/jour pendant 4 semaines. La
N-méthylmorpholine perfluoree produit, à des doses de 0.1 ml, une légère irritation réversible des tissus conjonctifs oculaires mais sans altération cornéenne.
En revanche, dans les mêmes conditions, les alcanes fluorés ne produisent pas d'irritation oculaire. Par ailleurs aucune irritation cutanée n'est observée pour des applications locales de 0.5 ml de solvant fluoré.
Il n'existe donc, à l'heure actuelle, aucune contre-indication toxicologique des solvants fluorés proposés par l'invention pour une utilisation dans le cadre de lotions pour soins capillaires. Les composés fluorés proposés par l'invention sont par ailleurs totalement inodores ou peu odorants. Il peuvent donc s'intégrer à des formulations de lotions capillaires sans risquer d'en masquer les éventuels parfums.
Par ailleurs, on notera également que ces solvants fluorés sont des composés lipophiles. Ils permettent donc, d'une part, de solubiliser les constituants lipophiles des formulations et, d'autre part, de contribuer à l'élimination du sébum.
Ces solvants fluorés présentent par ailleurs l'intérêt d'être chimiquement inertes et de ne pouvoir réagir avec aucun des constituants habituels des formulations cosmétiques. Ce sont des composés volatils qui, après évaporation, ne laissent aucune trace.
Enfin, ils ne présentent pas de risque pour l'écosystème.
Selon une variante préférentielle,ledit solvant est choisi dans le groupe constitué par le methylperfluorobutyléther, l'octane perfluoré et le nonane perfluoré. On comprendra que les lotions capillaires selon l'invention pourront inclure un composé fluoré tel que décrit ci-dessus ou un mélange de tels composés fluorés.
L'invention sera plus facilement comprise grâce à la description qui va suivre de modes non limitatifs de réalisation de celle-ci. Exemple 1
Le pétrole léger désodorisé d'une lotion capillaire du commerce est remplacé par un mélange de 50% (v/v) de methylperfluorobutyléther (CH3-O-
C4F9 avec n=l, m=3, p=4 et q = 0), 25% (v/v) d'octane perfluoré et 25% (v/v) de nonane perfluoré. Le methylperfluorobutyléther permet de solubiliser facilement les substances parfumantes. L'octane et le nonane perfluorés sont utilisés en raison de leur volatilité moins importante que celle du methylperfluorobutyléther. Ils évitent une évaporation trop rapide de la phase organique lors de l'application de la lotion et permettent de faire durer la sensation de fraîcheur consécutive à l'évaporation. Exemple 2
A huit volumes d'une solution aqueuse contenant des actifs hydrosolubles nécessaires à des soins capillaires, est ajouté un volume d'un mélange de 50 % (v/v) d'éthylperfluorobutyléther (C2H5-O-C4F9 avec n=2, m=5, p=4 et q = 0) et de 50 % (v/v) de perfluorooctane. A ce mélange est ajouté 0,1 % (v/v) d'un mélange d'huiles essentielles de cyprès, d'arbre à thé, de camomille et de lavande, destiné à parfumer la composition et à assurer un complément de soins capillaires. Exemple 3
A huit volumes d'une solution aqueuse contenant des actifs hydrosolubles nécessaires à des soins capillaires, est ajouté un volume d'un mélange de 50 % (v/v) de propylperfluorobutylether (C3H7-O-C4F9 avec n=3, m=7, p=4 et q = 0) et de 50 % (v/v) de perfluorooctane. A ce mélange est ajouté 0,1 % (v/v) d'un mélange d'huiles essentielles de cyprès, d'arbre à thé, de camomille et de lavande, destiné à parfumer la composition et à assurer un complément de soins capillaires.

Claims

REVENDICATIONS
1. Lotion pour soins capillaires caractérisée en ce qu'elle contient un solvant constitué par au moins un hydrofluoroéther de formule générale (I) :
CnHmF2n+ 1.m-O-CpHqF2p+ 1.q dans laquelle n = 1 à 20; m = 0 à 2n+l; p = 1 à 20; q = 0 à 2p+l.
2 . Lotion selon la revendication 1 caractérisé en ce que ledit solvant contient du methylperfluorobutyléther.
3 . Lotion selon la revendication 1 caractérisé en ce que ledit solvant contient de l'éthylperfluorobutyléther. If-. Lotion selon la revendication 1 caractérisé en ce que ledit solvant contient du propylperfluorobutylether.
EP98956964A 1997-11-26 1998-11-26 Utilisation de solvants fluores pour la formulation de lotions pour soins capillaires Withdrawn EP1032357A1 (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9715118A FR2771287B1 (fr) 1997-11-26 1997-11-26 Utilisation de solvants fluores pour la formulation de lotions pour soins capillaires
FR9715118 1997-11-26
PCT/FR1998/002545 WO1999026594A1 (fr) 1997-11-26 1998-11-26 Utilisation de solvants fluores pour la formulation de lotions pour soins capillaires

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP1032357A1 true EP1032357A1 (fr) 2000-09-06

Family

ID=9514025

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP98956964A Withdrawn EP1032357A1 (fr) 1997-11-26 1998-11-26 Utilisation de solvants fluores pour la formulation de lotions pour soins capillaires

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP1032357A1 (fr)
JP (1) JP2001523698A (fr)
AU (1) AU748913B2 (fr)
CA (1) CA2311784A1 (fr)
FR (1) FR2771287B1 (fr)
WO (1) WO1999026594A1 (fr)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2795641A1 (fr) * 1999-07-01 2001-01-05 Oreal Utilisation d'huile fluoree volatile pour estomper les imperfections et matifier la peau, et procede de traitement cosmetique employant ladite huile fluoree volatile
FR2811891A1 (fr) * 2000-07-21 2002-01-25 Oreal Composition aerosol cosmetique
DE10302190A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg 3-Phasen-Stylingmittel
EP2477486A4 (fr) 2009-09-16 2012-09-26 Living Proof Inc Alcools cationiques et leurs utilisations
KR101368829B1 (ko) * 2011-03-08 2014-03-03 소망화장품주식회사 일욕식 퍼머넌트 웨이브용 및 스트레이트너용 용제 조성물

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1029527A1 (fr) 1997-08-28 2000-08-23 Daikin Industries, Limited Preparation cosmetique

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9109693D0 (en) * 1991-05-03 1991-06-26 Unilever Plc Hair treatment composition
FR2688006A1 (fr) * 1992-02-27 1993-09-03 Oreal Dispersion d'un hydrocarbure fluore dans une solution aqueuse d'un polymere filmogene et son utilisation pour la formation de films composites notamment en cosmetique.
GB9204509D0 (en) * 1992-03-02 1992-04-15 Unilever Plc Hair care composition
US5667772A (en) * 1992-10-29 1997-09-16 Lancaster Group Ag Preparation containing a fluorocarbon emulsion and usable as cosmetics or dermatics

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1029527A1 (fr) 1997-08-28 2000-08-23 Daikin Industries, Limited Preparation cosmetique

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of WO9926594A1

Also Published As

Publication number Publication date
AU1341199A (en) 1999-06-15
FR2771287A1 (fr) 1999-05-28
JP2001523698A (ja) 2001-11-27
WO1999026594A1 (fr) 1999-06-03
FR2771287B1 (fr) 2000-11-03
AU748913B2 (en) 2002-06-13
CA2311784A1 (fr) 1999-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1093972A (fr) Compositions cosmetiques deodorantes
EP0755674B1 (fr) Composition stable contenant de l'acide ascorbique
FR2736824A1 (fr) Composition capillaire a base de minoxidil a faible teneur en solvant gras
FR2676924A1 (fr) Microemulsion contenant un concentre parfumant et produit correspondant.
CA1110970A (fr) Emulsions du type "eau-dans-l'huile" ou "huile-dans- l'eau" et produits cosmetiques obtenus a l'aide de ces emulsions
EP0077742A1 (fr) Lanolate de cuivre et compositions topiques le contenant
EP0751764B1 (fr) Composition contenant du retinal
JP4831454B2 (ja) 皮膚外用剤
FR2788695A1 (fr) Composition cosmetique a base de menthol et de menthyl lactate, peu odorante et non-irritante
WO1999026594A1 (fr) Utilisation de solvants fluores pour la formulation de lotions pour soins capillaires
EP1047393A1 (fr) Utilisation des hydrofluoroethers en tant qu'agents de dissolution de composes aromatiques pour la realisation de compositions cosmetiques
WO2002000184A1 (fr) Base pour composition cosmetique aqueuse parfumee, sans alcool, et composition cosmetique aqueuse parfumee, sans alcool, comprenant une telle base
FR2725621A1 (fr) Composition aromatique et ses applications notamment dans les produits pharmaceutiques ou cosmetiques, les parfums ou les produits sanitaires et d'hygiene
JPH06227959A (ja) メラニン生成抑制剤および皮膚化粧料
EP1002536B1 (fr) 2-Amino, 4-alkylamino pyrimidine 3-oxydes comme apaisants dermatologiques
EP1038515A1 (fr) Composition à phase aqueuse continue renfermant de l'acide L-2-oxothiazolidine 4-carboxylique
EP0692239B1 (fr) Composition liquide parfumante biphasique
EP1291004A2 (fr) Composition coiffante aérosol à base de carboxyalkylalkylcellulose
JP2003192568A (ja) 芳香化粧料組成物
CA2186133C (fr) Composition contenant du retinal
KR102682723B1 (ko) 천연 보습제를 용제로 이용한 자극이 없는 치약향료 조성물
CH664895A5 (fr) Composition stable d'anthraline dans des triglycerides d'acides gras satures d'origine vegetale ayant de 6 a 12 atomes de carbone.
KR20120044959A (ko) 퍼스널 케어 제품의 향 감소방법
JPH1179967A (ja) アルコール刺激臭マスキング剤、それを含有する香粧品用アルコール及びアルコール含有化粧料
CA1144072A (fr) Compositions pharmaceutiques et cosmetiques

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20000517

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE

TPAD Observations filed by third parties

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOS TIPA

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20030603

REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1030374

Country of ref document: HK