EP1047393A1 - Utilisation des hydrofluoroethers en tant qu'agents de dissolution de composes aromatiques pour la realisation de compositions cosmetiques - Google Patents

Utilisation des hydrofluoroethers en tant qu'agents de dissolution de composes aromatiques pour la realisation de compositions cosmetiques

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EP1047393A1
EP1047393A1 EP98956963A EP98956963A EP1047393A1 EP 1047393 A1 EP1047393 A1 EP 1047393A1 EP 98956963 A EP98956963 A EP 98956963A EP 98956963 A EP98956963 A EP 98956963A EP 1047393 A1 EP1047393 A1 EP 1047393A1
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EP
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miscible
hydrofluoroether
cosmetic composition
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nonafluorobutane
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Michel Surbled
Benoít LEMAIRE
Philippe Mengal
Bernard Mompon
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    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations

Definitions

  • hydrofluoroethers as agents for dissolving aromatic compounds for the production of cosmetic compositions.
  • the invention relates to the field of the cosmetic industry.
  • Ethanol is traditionally used in cosmetic compositions as a dissolving agent because it has many advantages. It is liquid under normal pressure and temperature conditions. It allows the solubilization of natural or synthetic aromatic compositions. It has little or no interaction with dissolved molecules. D evaporates quickly on contact with the skin. In addition, ethanol is a food solvent exhibiting very low toxicity compared to the amounts used in normal use of such cosmetic compositions.
  • the main objective of the present invention is to provide a range of compounds capable of being used as dissolving agents in the cosmetic compositions, replacing ethanol.
  • a cosmetic composition comprising at least one aromatic compound and at least one agent for dissolving said aromatic compound, characterized in that said dissolving agent consists of a perfluorinated hydrofluoroether.
  • the invention therefore proposes to replace ethanol in cosmetic compositions with a perfluorinated hydrofluoroether.
  • perfluorinated hydrofluoroethers are non-toxic and do not cause redness or a burning sensation.
  • hydrofluoroethers are not subject to any regulations.
  • fluorinated solvents also have the advantage of being chemically inert and of not being able to react with any of the usual constituents of cosmetic formulations. These are volatile compounds which, after evaporation, leave no trace.
  • fluorinated solvents also have the advantage of not being subject to any regulation and thus of allowing universality of use.
  • the fluorinated compounds proposed by the invention are also completely odorless and colorless. They can therefore be incorporated into cosmetic formulations without the risk of masking the perfumes, altering the fragrance or modifying the appearance thereof.
  • hydrofluoroethers have a lower boiling temperature than that of ethanol and above all a very low heat capacity and latent heat of vaporization allowing rapid and trace-free evaporation. These physico-chemical characteristics increase the feeling of freshness during the application of the perfumed composition.
  • fluorinated solvents proposed by the invention have a higher safety character than that of ethanol, since they are non-flammable and have no flash point.
  • said hydrofluoroether has a total number of carbon atoms equal to or greater than 5 and is constituted by a perfluoroalkane chain, branched or not, cyclized or not, aromatic or not, linked to an alkoxy group, said alkoxy group having a number of carbon atoms between 1 and 7, said hydrofluoroether having a boiling point at atmospheric pressure between + 15 ° C and + 100 ° C.
  • said alkoxy group of said fluoroether has a number of carbon atom (s) between 1 and 5.
  • said hydrofluoroether has a boiling temperature at atmospheric pressure between + 30 ° C and + 80 ° C.
  • said hydrofluoroether is chosen from the group consisting of methoxy-nonafluorobutane (C 4 F 9 OCH) and its isomer ((CF 3 ) 2 CFCF 2 OCH 3 ), ethoxy-nonafluorobutane (C 4 F 9 OC 2 H 5 ) and its isomer ((CF 3 ) 2 CFCF 2 OC 2 H 5 ), propoxy-undecafluoropentane (C 5 F j iOCg).
  • methoxy-nonafluorobutane C 4 F 9 OCH
  • ethoxy-nonafluorobutane C 4 F 9 OC 2 H 5
  • propoxy-undecafluoropentane C 5 F j iOCg
  • composition according to the invention may include at least one co-solvent preferably chosen from the group consisting of ethanol and water.
  • co-solvent means any molecule of any chemical nature that may be added in variable quantity to the hydrofluoroethers in order to modify the properties of the composition thus obtained.
  • said aromatic compound entering into the composition according to the invention is chosen from the group consisting of essential oils, natural or synthetic fragrances, oleoresins.
  • the natural or synthetic aromatic compounds can simply be diluted in the hydrofluoroethers.
  • the proportions of one or the other of the constituents are indifferent since the hydrofluoroethers have a significant solvent power, linked to their ether function, allowing complete dissolution of the aromatic compositions.
  • HELG lavandin grosso
  • MNFB nonafluorobutane methoxy
  • a perfumed composition is prepared by dissolving 10 grams of lavender essential oil roughly in 100 grams of methoxy-nonafluorobutane (10% solution).
  • This composition appears as a clear solution with a slightly amber color.
  • HELG lavandin grosso
  • ENFB ethoxy-nonafluorobutane
  • a perfumed composition is prepared by dissolving 10 grams of lavender essential oil roughly in 100 grams of ethoxy-nonafluorobutane (10% solution).
  • This composition appears as a clear solution with a slightly amber color.
  • HEMP nonafluorobutane ethoxy
  • ENFB nonafluorobutane ethoxy
  • a fragrant composition is prepared by dissolving 10 grams of peppermint essential oil in 100 grams of ethoxy-nonafluorobutane (10% solution).
  • This composition is presented as a clear and translucent solution.
  • a sweet orange essential oil (abbreviated: HEOD) is incorporated into 100 grams of ethoxy-nonafluorobutane (abbreviated: ENFB) by successive addition of 15 grams. With each addition, the appearance or not of a second phase is observed, following an insolubilization of the essential oil in the ENFB.
  • ENFB ethoxy-nonafluorobutane
  • a perfumed composition is prepared by dissolving 10 grams of sweet orange essential oil in 100 grams of ethoxy-nonafluorobutane (10% solution). This composition appears as a clear solution of slightly amber color.

Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique comprenant au moins un composé aromatique et au moins un agent de dissolution dudit composé aromatique caractérisée en ce que ledit agent de dissolution est constitué par un hydrofluoroéther perfluoré présentant préférentiellement un nombre total d'atomes de carbone égal ou supérieur à 5 et constitué par une chaîne perfluoroalcane, ramifiée ou non, cyclisée ou non, aromatique ou non, liée à un groupement alkoxy, ledit groupement alkoxy présentant un nombre d'atome(s) de carbone compris entre 1 et 7, ledit hydrofluoroéther présentant une température d'ébullition à la pression atmosphérique comprise entre +15 °C et +100 °C. L'invention permet de remplacer l'éthanol classiquement utilisé dans les compositions cosmétiques par au moins un composé hydrofluoroéther.

Description

Utilisation des hydrofluoroéthers en tant qu'agents de dissolution de composés aromatiques pour la réalisation de compositions cosmétiques.
L'invention concerne le domaine de l'industrie cosmétique. Les parfums, les après-rasage, les eaux de toilettes, les déodorants et de manière générale toutes les compositions parfumées de la cosmétique sont pour la plupart principalement constituées d'une solution éthanolique de titre divers, le plus souvent 90°, contenant des préparations aromatiques plus ou moins élaborées.
L'éthanol est traditionnellement utilisé dans les compositions cosmétiques en tant qu'agent de dissolution car il présente de nombreux avantages. Il est liquide dans les conditions normales de pression et de température. Il permet la solubilisation des compositions aromatiques naturelles ou synthétiques. Il n'interagit pas ou peu avec les molécules dissoutes. D s'évapore rapidement au contact de la peau. De plus, l'éthanol est un solvant alimentaire présentant une très faible toxicité par rapport aux quantités mises en œuvre dans une utilisation normale de telles compositions cosmétiques.
A la connaissance de la Demanderesse, il n'existe actuellement pas d'autres solvants pouvant être substitués à l'éthanol dans de telles compositions. L'utilisation de l'éthanol dans le cadre des compositions cosmétiques présente toutefois un certain nombre d'inconvénients.
L'usage de l'éthanol étant prohibé dans certains pays, notamment musulmans. L'emploi de compositions parfumées en contenant l'est également.
Un autre inconvénient de l'éthanol résulte de la sensation de brûlure liée à son utilisation.
Enfin, on notera que l'éthanol peut également provoquer un dessèchement de la peau et l'apparition de rougeurs.
L'objectif principal de la présente invention est de proposer une gamme de composés susceptibles d'être utilisés comme agents de dissolution dans les compositions cosmétiques, en remplacement de l'éthanol.
Cet objectif est atteint grâce à l'invention qui concerne une composition cosmétique comprenant au moins un composé aromatique et au moins un agent de dissolution dudit composé aromatique caractérisée en ce que ledit agent de dissolution est constitué par un hydrofluoroéther perfluoré.
L'invention propose donc de remplacer dans les compositions cosmétiques l'éthanol par un hydrofluoroéther perfluoré.
De tels solvants fluorés présentent des avantages décisifs par rapport à l'éthanol. En premier lieu, les hydrofluoroéthers perfluorés sont atoxiques et ne provoquent ni rougeurs ni sensation de brûlure.
Par ailleurs, l'utilisation des hydrofluoroéthers n'est soumise à aucune réglementation.
Ces solvants fluorés présentent par ailleurs l'intérêt d'être chimiquement inertes et de ne pouvoir réagir avec aucun des constituants habituels des formulations cosmétiques. Ce sont des composés volatils qui, après évaporation, ne laissent aucune trace.
Ces solvants fluorés présentent également l'intérêt de n'être soumis à aucune réglementation et ainsi de permettre une universalité d'utilisation. Les composés fluorés proposés par l'invention sont par ailleurs totalement inodores et incolores. Il peuvent donc s'intégrer à des formulations cosmétiques sans risquer d'en masquer les parfums, d'en altérer la fragrance ou d'en modifier l'apparence.
Par ailleurs, les hydrofluoroéthers ont une température d'ébullition plus faible que celle de l'éthanol et surtout une capacité calorifique et une chaleur latente de vaporisation très faible permettant une évaporation rapide et sans trace. Ces caractéristiques physico-chimiques augmentent la sensation de fraîcheur lors de l'application de la composition parfumée.
Enfin, ils ne présentent pas de risque pour l'écosystème et sont en conformité avec les réglementations environnementales les plus strictes (Potentiel de destruction de la couche d'ozone "ODP" nul et contribution à l'effet de serre "GWP' très faible).
On notera également que les solvants fluorés proposés par l'invention présentent un caractère de sécurité supérieur à celui de l'éthanol, car ils sont ininflammables et n'ont pas de point d'éclair.
Selon une variante préférentielle, ledit hydrofluoroéther présent un nombre total d'atomes de carbone égal ou supérieur à 5 et est constitué par une chaîne perfluoroalcane, ramifiée ou non, cyclisée ou non, aromatique ou non, liée à un groupement alkoxy, ledit groupement alkoxy présentant un nombre d'atome(s) de carbone compris entre 1 et 7, ledit hydrofluoroéther présentant une température d'ébullition à la pression atmosphérique comprise entre + 15°C et + 100°C.
Egalement préférentiellement, ledit groupement alkoxy dudit fluoroéther présente un nombre d'atome(s) de carbone compris entre 1 et 5. Avantageusement, ledit hydrofluoroéther présente une température d'ébullition à pression atmosphérique comprise entre + 30°C et + 80°C.
De façon préférée entre toutes, ledit hydrofluoroéther est choisi dans le groupe constitué par le méthoxy-nonafluorobutane (C4F9OCH ) et son isomère ((CF3)2CFCF2OCH3), l'éthoxy-nonafluorobutane (C4F9OC2H5) et son isomère ((CF3)2CFCF2OC2H5), le propoxy-undécafluoropentane (C5Fj iOCg ).
On notera également que la composition selon l'invention pourra inclure au moins un co-solvant préférentiellement choisi dans le groupe constitué par l'éthanol et l'eau. Par co-solvant, on entend toute molécule de quelque nature chimique que se soit pouvant être ajoutée en quantité variable aux hydrofluoroéthers en vue de modifier les propriétés de la composition ainsi obtenue.
Avantageusement ledit composé aromatique entrant dans la composition selon l'invention est choisi dans le groupes constitué par les huiles essentielles, les fragrances naturelles ou de synthèse, les oléorésines.
Selon l'invention, les composés aromatiques naturels ou synthétiques peuvent être simplement dilués dans le ou les hydrofluoroéthers. Les proportions de l'un ou l'autre des constituants sont indifférentes puisque les hydrofluoroéthers possèdent un pouvoir solvant important, lié à leur fonction éther, permettant une dissolution complète des compositions aromatiques.
L'invention sera plus facilement comprise grâce à la description qui va suivre de deux exemples non limitatifs de mise en oeuvre de celle-ci.
Exemple 1:
Une huile essentielle de lavandin grosso (en abrégé : HELG) est incorporée à 100 grammes de méthoxy nonafluorobutane (en abrégé : MNFB) par ajout successifs de 15 grammes. A chaque ajout, on observe l'apparition ou non d'une seconde phase, consécutive à une insolubilisation de l'huile essentielle dans le MNFB. Le tableau ci-dessous présente ces observations pour les trois températures testées 0°C, 25°C et 50°C.
Nombre Quantité de HELG Observations selon la d'ajouts dans le MNFB Temparatures des solutions
HELG 0°C 25°C 50°C
1 15g miscible miscible miscible
2 30g miscible miscible miscible
3 45g miscible miscible miscible
4 60g miscible miscible miscible
5 75g miscible miscible miscible
6 90g miscible miscible miscible
7 105g miscible miscible miscible
Les résultats indiqués dans ce tableau montrent que l'huile essentielle de lavandin grosso est miscible en toute proportion dès 0°C dans le méthoxy-nonafluorobutane.
Exemple 2 :
Une composition parfumée est préparée en dissolvant 10 grammes d'huile essentielle de lavandin grosso dans 100 grammes de méthoxy-nonafluorobutane (solution à 10 %).
Cette composition se présente comme une solution limpide de couleur légèrement ambrée.
20 ml de cette solution sont aspergés sur la peau. Quelques secondes suffisent à une évaporation complète du méthoxy-nonafluorobutane. La peau présente les notes aromatiques caractéristiques de la fleur de lavandin.
Exemple 3 :
Une huile essentielle de lavandin grosso (en abrégé : HELG) est incorporée à 100 grammes d'éthoxy-nonafluorobutane (en abrégé : ENFB) par ajout successifs de 15 grammes. A chaque ajout, on observe l'apparition ou non d'une seconde phase, consécutive à une insolubilisation de l'huile essentielle dans le ENFB. Le tableau ci-dessous présente ces observations pour les trois températures testées 0°C, 25°C et50°C.
Nombre Quantité de HELG Observations selon la d'ajouts dans le ENFB Temparatures des solutions
HELG 0°C 25°C 50°C
1 15g miscible miscible miscible
2 30g miscible miscible miscible
3 45g miscible miscible miscible
4 60g miscible miscible miscible
5 75g miscible miscible miscible
6 90g miscible miscible miscible
7 105g miscible miscible miscible
Les résultats indiqués dans ce tableau montrent que l'huile essentielle de lavandin grosso est miscible en toute proportion dès 0°C dans F éthoxy-nonafluorobutane.
Exemple 4 :
Une composition parfumée est préparée en dissolvant 10 grammes d'huile essentielle de lavandin grosso dans 100 grammes d'éthoxy-nonafluorobutane (solution à 10 %).
Cette composition se présente comme une solution limpide de couleur légèrement ambrée.
20 ml de cette solution sont aspergées sur la peau. Quelques secondes suffisent à une évaporation complète du méthoxy-nonafluorobutane. La peau présente les notes aromatiques caractéristiques de la fleur de lavandin.
Exemple 5:
Une huile essentielle de menthe poivrée (en abrégé : HEMP) est incorporée à 100 grammes d'éthoxy nonafluorobutane (en abrégé : ENFB) par ajout successifs de 15 grammes. A chaque ajout, on observe l'apparition ou non d'une seconde phase, consécutive à une insolubilisation de l'huile essentielle dans le ENFB. Le tableau ci-dessous présente ces observations pour les deux températures testées 12°C et 50°C.
Nombre Quantité de HEMP Observations selon la d'ajouts dans le ENFB Temparatures des solutions
HEMP 12°C 50°C
1 15g miscible miscible
2 30g miscible miscible
3 45g miscible miscible
4 60g miscible miscible
5 75g miscible miscible
6 90g miscible miscible
7 105g miscible miscible
Les résultats indiqués dans ce tableau montrent que l'huile essentielle de menthe poivrée est miscible en toutes proportions dès 12°C dans 1 ' éthoxy-nonafluorobutane.
Exemple 6 :
Une composition parfumée est préparée en dissolvant 10 grammes d'huile essentielle de menthe poivrée dans 100 grammes d'éthoxy-nonafluorobutane (solution à 10 %).
Cette composition se présente comme une solution limpide et translucide.
20 ml de cette solution sont aspergées sur la peau. Quelques secondes suffisent à une évaporation complète de Féthoxy-nonafluorobutane. La peau présente les notes aromatiques caractéristiques de la menthe poivrée.
Exemple 7:
Une huile essentielle d'orange douce (en abrégé : HEOD) est incorporée à 100 grammes d'éthoxy-nonafluorobutane (en abrégé : ENFB) par ajout successifs de 15 grammes. A chaque ajout, on observe l'apparition ou non d'une seconde phase, consécutive à une insolubilisation de l'huile essentielle dans le ENFB. Le tableau ci-dessous présente ces observations pour les trois températures testées 12°C et 50°C.
Nombre Quantité de HEOD Observations selon la d'ajouts dans le ENFB Tempararures des solutions
HEOD 12°C 50°C
1 15g miscible miscible
2 30g miscible miscible
3 45g miscible miscible
4 60g miscible miscible
5 75g miscible miscible
6 90g miscible miscible
7 105g miscible miscible
Les résultats indiqués dans ce tableau montrent que l'huile essentielle d'orange douce est miscible en toute proportion dès 12°C dans 1 ' éthoxy-nonafluorobutane.
Exemple 8 :
Une composition parfumée est préparée en dissolvant 10 grammes d'huile essentielle d'orange douce dans 100 grammes d'éthoxy-nonafluorobutane (solution à 10 %). Cette composition se présente comme une solution limpide de couleur légèrement ambrée.
20 ml de cette solution sont aspergées sur la peau. Quelques secondes suffisent à une évaporation complète de Féthoxy-nonafluorobutane. La peau présente les notes aromatiques caractéristiques de la fleur de lavandin.
Les exemples de l'invention ici décrits n'ont pas pour objet de réduire la portée de celle-ci.

Claims

Revendications
1. Composition cosmétique comprenant au moins un composé aromatique et au moins un agent de dissolution dudit composé aromatique caractérisée en ce que ledit agent de dissolution est constitué par un hydrofluoroéther perfluoré. . Composition cosmétique selon la revendication 1 caractérisée en ce que ledit hydrofluoroéther perfluoré présente un nombre total d'atomes de carbone égal ou supérieur à 5 et est constitué par une chaîne perfluoroalcane, ramifiée ou non, cyclisée ou non, aromatique ou non, liée à un groupement alkoxy, ledit groupement alkoxy présentant un nombre d'atome(s) de carbone compris entre 1 et 7, ledit hydrofluoroéther présentant une température d'ébullition à la pression atmosphérique comprise entre + 15°C et + 100°C.
3 . Composition cosmétique selon la revendication 2 caractérisée en ce que ledit groupement alkoxy dudit fluoroéther présente un nombre d'atome(s) de carbone compris entre 1 et 5.
4 . Composition cosmétique selon la revendication 2 ou 3 caractérisée en ce que ledit hydrofluoroéther présente une température d'ébullition à pression atmosphérique comprise entre + 30°C et + 80°C.
5 . Composition cosmétique selon les revendications 3 et 4 caractérisée en ce que ledit hydrofluoroéther est choisi dans le groupe constitué par le méthoxy-nonafluorobutane (C4F9OCH3) et son isomère ((CF3)2CFCF2OCH3), l'éthoxy-nonafluorobutane (C4F9OC2H5) et son isomère ((CF3)2CFCF2OC2H5), le propoxy-undécafluoropentane (C5Fj jOC3H7).
6 . Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisée en ce qu'elle inclut au moins un co-solvant.
7 . Composition cosmétique selon la revendication 6 caractérisée en ce que ledit co-solvant est choisi dans le groupe constitué par l'éthanol et l'eau.
8. Composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisée en ce que ledit composé aromatique est choisi dans le groupes constitué par les huiles essentielles, les fragrances naturelles ou de synthèse, les oléorésines.
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