EP0944378A1 - Composition cosmetique anhydre comprenant un composant gras et un colorant polymerique - Google Patents

Composition cosmetique anhydre comprenant un composant gras et un colorant polymerique

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Publication number
EP0944378A1
EP0944378A1 EP97952065A EP97952065A EP0944378A1 EP 0944378 A1 EP0944378 A1 EP 0944378A1 EP 97952065 A EP97952065 A EP 97952065A EP 97952065 A EP97952065 A EP 97952065A EP 0944378 A1 EP0944378 A1 EP 0944378A1
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EP
European Patent Office
Prior art keywords
oil
composition according
acid
waxes
polymeric dye
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP97952065A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Patricia Lemann
Isabelle Bara
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP0944378A1 publication Critical patent/EP0944378A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/08—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for cheeks, e.g. rouge
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/85—Polyesters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42—Colour properties
    • A61K2800/43—Pigments; Dyes
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

Definitions

  • Anhydrous cosmetic composition comprising a fatty component and a polymeric dye
  • the subject of the invention is new anhydrous cosmetic compositions, comprising at least one wax and / or a filler, and optionally an oil, and at least one particular dye.
  • coloring matter in cosmetic compositions are either inorganic or organic pigments or lacquers, which are generally insoluble in aqueous and organic media, or dyes soluble in aqueous or organic media.
  • the pigments and lacquers used in the make-up field are of very diverse origin and chemical nature. Their physicochemical properties, such as: grain size, specific surface, density, etc. are therefore very different. These differences are reflected in particular in behavioral variations: the ease of implementation, of dispersion, the stability to light, to temperature and the mechanical properties in the case of powders are specific to each coloring matter. These differences in behavior frequently require the formulator to readjust the composition of the formula when the shade of this formula is changed. They also limit the production of certain formulas in the form of monochrome. In particular, certain shades are impracticable because the pigments or lacquers which theoretically allow them to be obtained are incompatible with one another.
  • Mineral oxides are preferably used for coloring cosmetic compositions, because the organic lacquers show too much bleeding, which in particular has the effect of staining the ocular lenses in the case of eyeliners or mascaras.
  • these mineral pigments are dull and bland in color; it is therefore necessary to introduce a large amount of it into the mascara and eyeliner formulas to obtain a sufficiently saturated makeup line. This high percentage of mineral particles strongly affects the gloss of the makeup film.
  • the problem is identical since it is known that the brilliant compositions must be formulated with small quantities of pigments. Color coverage and saturation are therefore often associated with the dullness of the make-up film.
  • soluble dyes in makeup compositions has the effect of accentuating the wrinkles or streaks of the skin, the dye coming to be fixed, by migration, preferably in these wrinkles or streaks. This effect is contrary to that of attenuation of the skin defects that one seeks to obtain by the ma- skittle.
  • these soluble dyes often have the drawback of leaving spots on the skin and nails after makeup removal, with which they have a great affinity.
  • compositions do not release dye on the skin, which avoids the appearance of streaks on the made-up skin or spots after makeup removal. They thus allow non-permanent coloring of the skin, nails, lips or eyelashes: after removing makeup, the skin, nails, lips or eyelashes are not colored. This gives a clean makeup removal. It is said that the compositions "do not scratch".
  • These compositions are prepared from quantities of polymeric dye low enough not to destabilize the formulas, but in quantities large enough to be easily dosed in a reproducible manner.
  • these compositions can be prepared according to invariable formulas whatever the desired shade, with a very wide and very nuanced range of shades, with a high intensity of coloring associated with a shiny effect if desired, with good hold. in the light, including when the composition also comprises photoreactive pigments.
  • the subject of the invention is therefore an anhydrous cosmetic composition
  • an anhydrous cosmetic composition comprising at least one wax and / or a filler, and optionally an oil, and at least one polymeric dye chosen from polyester, polyamide, polyurethane, polyacrylic polymers or mixtures thereof.
  • the invention also relates to a process for the preparation of a composition as defined above, characterized in that the polymeric dye is introduced into the composition in the form of a dispersible powder or of a crude powder.
  • FR 2 681 329 discloses an anhydrous cosmetic composition comprising a melanin pigment. Nowhere in FR 2 681 329 is it said or suggested to incorporate a polymeric dye chosen from polyester, polyamide, polyurethane, polyacrylic polymers or their mixtures in an anhydrous cosmetic makeup composition.
  • polymeric dye in the present description, a copolymer based on at least two distinct monomers, at least one of which is an organic dye monomer.
  • Such polymeric dyes are known to those skilled in the art.
  • these dyes have the property of not migrating, of not exuding, of not being extractable or sublimable. They are also deemed to be light-stable and to have a high coloring power.
  • the media in which their use is envisaged are thermoplastic media, essentially for the manufacture of packaging. None suggested the surprising properties of these polymers once incorporated into cosmetic compositions.
  • the polymeric dyes which can be used in the present invention can be of any kind: polyester, polyamide, polyurethane, polyacrylic, mixtures thereof.
  • polyester polymeric dyes have an intrinsic viscosity of at least 0.20 and can result from the polymerization of several monomers including:
  • the polymeric dyes which can be used in the present invention are preferably sulfopolyester or polyurethane polymers. These polyester or polyurethane polymeric dyes can be of the crystalline, semi-crystalline or amorphous type.
  • the sulfopolyester polymeric dyes which can be used according to the present invention preferably result from the polymerization of several monomers including: (i) at least one dicarboxylic acid residue carrying at least one sulfonic group; (ii) at least one diol residue; and
  • the polyurethane polymers which can be used according to the present invention have an intrinsic viscosity of at least 0.20 and can result from the polymerization of several monomers including:
  • the dicarboxylic acid residues carrying a sulfonic group can be chosen from cycloaliphatic diacids such as the sulfo diacid 1,4-cyclohexane carboxylic acid, or alternatively from aromatic diacids such as sulfophthalic acids, 4-sulfonaphthalene-2,7- acid. dicarboxylic.
  • the di-isocyanate residues can be of aliphatic, alicyclic or aromatic type, such as for example 2,4-tolylene di-isocyanate, 2,6-tolylè ⁇ e di-isocyanate, 4,4'-biphenylene di-isocyanate, p-xylene di-isocyanate, methylene di-p-phenyl di-isocyanate, p-phenylene di-isocyanate, m-phenylene di-isocyanate, hexamethylene di-isocyanate, isophorone di-isocyanate, etc.
  • the diol residues can be chosen, for example, from ethylene glycol, 1, 2-propane diol, 1, 3-propane diol, 2-methyl-1, 3-propanediol, 1, 4-butane diol, 2,2-dimethyl-1, 3-propanediol, 1, 6-hexanediol, 1, 10-decane diol, 1, 12-dodecane diol, 1, 2-cyclohexane diol, 1, 4-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexane dimethanol, x, 8-bis (hydroxymethyl) -tricyclo- [5.2.1 .0] decane, in which x represents 3, 4 or 5; diols comprising at least one oxygen atom gene in the chain such as for example diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-bis (2-hydroxyethyl) benzene, 1,4-bis (2-hydroxyethyl) benzene, etc.
  • these diols contain 2 to 18 and preferably 2 to 12 carbon atoms.
  • the sulfopolyester dyes may contain dicarboxylic acid residues free of sulfonic groups; such residues can be of the aliphatic, alicyclic or aromatic type, such as, for example, terephthalic, isophthalic acids, 1,4-cyclohexane dicarboxylic, 1,3-cyclohexane dicarboxylic, succinic, glutaric, adipic, sebacic, 1, 2-dodecanedioic, 2,6-naphthalene dicarboxylic, etc.
  • dicarboxylic acid residues free of sulfonic groups such residues can be of the aliphatic, alicyclic or aromatic type, such as, for example, terephthalic, isophthalic acids, 1,4-cyclohexane dicarboxylic, 1,3-cyclohexane dicarboxylic, succinic, glutaric, adipic, sebacic, 1, 2-dodecaned
  • the sulfopolyester polymer is a water-dispersible polymeric material having linking groups comprising at least about 20 mol% of carbonyloxy and up to about 80 mol% of carbonylamido, said material containing water-soluble sulfonate groups and having about
  • thermostable organic compounds initially having at least one con- densable, which has been reacted on or in the polymeric trunk.
  • the aforementioned equivalents include their various condensable derivatives, including carbalkoxy, carbaryloxy, N-alkylcarbamyloxy, acyloxy, chlorocarbonyl, carbamyloxy,
  • N- (alkyl) 2 carbamyloxy, alkylamino, N-phenylcarbamyloxy, cyclohexanoyloxy and carbocyclohexyloxy.
  • the polymeric material contains carbonyloxy linking groups in the linear molecular structure, where up to 80% of said linking groups can be carbonylamido linking groups, the polymer having a viscosity inherent from about 0.1 to about 1, measured in a solution of 60-40 parts by weight of phenol / tetrachioroethane, at 25 ° C and at a concentration of 0.25 grams of po- lymer in 100 ml of the solvent, the polymer containing essentially equimolar proportions of acid equivalents (100 mole percent) relative to the hydroxy and amino equivalents (100 mole percent), the polymer comprising Reaction residues of the following reagents (a), (b), (c), (d) and (e) or their ester-generating derivatives or esteramide-generating derivatives:
  • n being an integer from 2 to about 20 or
  • H- (OCH 2 -CH 2 ) n -OH n being an integer between 2 and about 500, and provided that the mole percentage of said polyethylene glycol in said range is inversely proportional to the value of n in said range;
  • each R in reactants (c) or (d) is an H atom or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms;
  • the water-dispersible sulfopolyester comprises:
  • glycol monomer comprising from 45 to 60 mol% of diethylene glycol and from 55 to 40 mol% of 1, 4-cyclohexanedimethanol or of ethylene glycol or their mixture,
  • R is a divalent radical chosen from the C2-C10 alkylene, C3-C8 cycloalkylene, arylene, alkylene (C1 -C4) -arylene-alkylene (C1-C4), alkylene (C1 -C4) radicals - cycloalkylene (C3-C8) -alkylene (C1-C4), alkylene (C1-C4) -1, 2,3,4, 5,6,7-octahydronaphthalene-2,6-diyl-alkylene (C1-C4),
  • R 1 is an organic divalent radical comprising (a) from 1 to 100 mol% of coloring organic diol in which the hydroxyl groups of said diol are linked by an alkylene unit to the rest of the coloring compound, and (b) from 0 to 99 mol% of organic diols of formula HO-R 2 -OH, in which R 2 is a divalent radical chosen from C2-C18 alkylene, C3-C8 cycloalkylene, (C1-C4) alkylene-arylene-C1-alkylene radicals ), alkylene (C1 -C4) -cycloalkylene (C3-C8) -alkylene (C1 -C4), alkylene (C1-C4) -1, 2,3,4,5,6,7-octahydronaphthalene-2,6- diyl-alkylene (C1-C4), alkylene (C2-C4) -0-alkylene (C2-C4), alkylene (C2-C4) -S-alky
  • R1 comprises from 5 to 50 mole percent of coloring diol, and ⁇ ranges from 2 to 100.
  • the coloring diol monomers are chosen from a variety of classes of chromophores. These classes of chromophores can be chosen from anthraquinones, methines, bis-methines, azo-methines, arylidenes, 3H-dibenzo [7, ij] isoquinolines, phthaloylphenonxazines, phthaloylacridone, anthrapyrimidines, anthrapyrazoles , phthalocyanines, quinophthalones, indophenols, perinones, nitroarylamines, benzodifurane, 2 H-1-benzopyran-2-one, quinophthalones, triphenodioxazines, fluoridines, benzanthrones, indigo, thioindigo, xanthene, acridine, azine, oxazine, etc., These coloring monomers must bear at least two hydroxyl
  • the organic dye monomers according to the invention must contain at least two substituents capable of reacting with at least one of the other monomers used for the preparation of the polymeric dye and must be stable at the temperature and under the conditions for preparing said polymer.
  • the chemical nature of the coloring monomers does not matter for the implementation of the invention.
  • These can, for example, be chosen from anthraquinones, methines, bis-methines, aza-methines, arylidenes, 3H-dibenzo [7, ij] isoquinolines, 2,5-diarylaminoterephthalic acids and their esters, phthaloylphenothiazines, phthaloylphenoxazines, phthaloylacridone, anthrapyrimidines, anthrapyrazoles, phthalocyanines, quinophthalones, indophenols, perinones, nitroarylamines, benzodifuran, 2 H-1-benzopyran-2-one, quinophenes, quinophenes , quinacridones, triphenodioxazines, fluoridines, 4-amino-1, 8-naphthalimides, thioxanthrones,
  • the substituents carried by the coloring monomer and capable of reacting with the other monomers can for example be chosen from the following groups:
  • R represents a group chosen from alkyls, aryls.
  • R is chosen from C1-C8 alkyl groups and phenyl. Even more preferably, R is chosen from methyl, ethyl and phenyl groups.
  • the polymeric dye comprises at least 5% by weight of coloring monomer, and does not comprise more than 55% by weight.
  • the percentage by weight of coloring monomer relative to the total weight of the copolymer ranges from 10 to 40%.
  • the polymeric dye which can be used in the present invention may be in crude form or in the form of a dispersible powder or of a dispersion in an oily medium.
  • a polymeric dye is used in the form of a dispersible powder or a crude powder.
  • a dispersion in aqueous medium of the polymeric dye can be prepared in a known manner from water, of crude polymeric dye as described in documents US Pat. No. 5,032,670; US-4,999,418; US-5, 106.942; US-5,030,708; US-5,102,980; US-5,043,376, US-5,194,463.
  • the polymeric dye in the form of a powder or granule, and at least one ionic surfactant, preferably an anionic or amphoteric surfactant.
  • the anionic and amphoteric surfactants can be preferably chosen from alkaline salts of C12-C24 fatty acids, soy phosphatides, phospholipids, lysophospholipids. These ionic surfactants are intro- added in amounts preferably between 0.5 and 30%, and even more preferably between 1 and 10% by weight relative to the weight of the polymeric dye.
  • these dispersions further comprise at least one nonionic surfactant, which is advantageously chosen from polyoxyethylenated derivatives having a molecular weight greater than 300, preferably around 1000 to 15000 and a hydrophilic balance. -lipophilic (or HLB balance) greater than or equal to 10.
  • an aqueous dispersion of polymeric dye can be prepared by following the following steps:
  • the volatile organic solvent which can be used for the implementation of this process must be immiscible with water and capable of dissolving the polymer.
  • Preferably its boiling point is less than 100 ° C.
  • hydrocarbon solvents such as n-hexane, cyclohexane, cyclopentane
  • chlorinated solvents such as methylene chloride, chloroform
  • alkyl esters of carboxylic acids such as ethyl acetate
  • dialkyl ethers such as diisopropyl ether.
  • a mixture of solvents is preferably used for the implementation of this process, comprising, in addition to the solvents described above, a volatile, polar, water-miscible solvent, such as acetone or a low molecular weight alkanol.
  • the water of the aqueous dispersions described above can then be evaporated, for example by atomization or by lyophilization, in order to obtain a powder of a polymeric dye composition dispersible in other media, in particular in organic media such as oils and waxes to lead to fatty dispersions.
  • an anhydrous dispersion of polymeric dye in a fatty phase is prepared, from oil and / or wax and from at least one polymeric dye as described above.
  • This polymeric dye can be incorporated in the form of a dispersible powder or a crude powder. It can be introduced into an oily phase to give a basic fatty dispersion in which other oils, waxes and / or other cosmetic additives are then incorporated.
  • the polymeric dyes which can be used in the compositions according to the invention can be introduced therein in amounts ranging from 0.1 to 20% by weight.
  • the polymeric dyes described above have the advantage of having the same general chemical structure and the same physicochemical properties, in very different color ranges. Thus, a red dye will have the same behavior as a yellow dye. This homogeneity of behavior allows the manufacture of make-up compositions in the form of monochrome. When mixing monochrome to achieve a shade, there is no problem of incompatibility between the different colors.
  • These polymeric dyes have a coloring power superior to mineral oxides and close to that of organic lakes: 4 to 5% is enough to give a mascara of bright and intense color. The rheology problems are therefore greatly reduced. In addition, these polymeric dyes do not release dye. There is therefore no problem with the appearance of streaks, staining of the skin or ocular lenses. These polymeric dyes have a coloring power very close to that of organic lakes, and have a very high light stability, this even in the presence of titanium dioxide or zinc. They can therefore be used in place of organic lacquers in all makeup formulas. Their high light stability makes it possible to present the cosmetic compositions comprising them in transparent packaging. Thus, the user can choose more precisely the color of the product she is buying. In addition, they do not interfere with oils and / or active ingredients
  • compositions according to the invention also comprise at least one fatty component chosen from oils and / or waxes.
  • the wax can be an animal, vegetable, mineral or synthetic wax.
  • animal waxes mention may in particular bees beeswax, whale wax.
  • vegetable waxes mention may be made, among others, of Camauba, Candellila and Ouricoury waxes, cork fiber waxes, sugar cane waxes and Japanese waxes.
  • mineral waxes mention may in particular be made of paraffin waxes, lanolin, microcrystalline waxes, lignite waxes and ozokerites.
  • synthetic waxes mention may be made, in particular, of polyethylene waxes and the waxes obtained by synthesis of Fisher and Tropsch. All of these waxes are well known to those skilled in the art.
  • oils which can be used in the present invention Mention may be made, among the oils which can be used in the present invention, of mink oil, turtle oil, soybean oil, grape seed oil, sesame oil, corn oil, rapeseed oil, sunflower oil, cottonseed oil, avocado oil, olive oil, castor oil, jojoba oil, peanut oil hydrocarbon oils such as paraffin oils, squalane, petrolatum; esters such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, isononyl isononanoate, 2-ethyl hexyl palmitate, 2-hexyl decyl laurate, 2-octyl decyl palmitate, 2-octyl dodecyl myristate, 2-diethylhexyl succinate, diisostearyl malate, 2-octyl dodecyl lactate, glycerin triisostearate,
  • the fatty phase may also contain volatile oils, which will evaporate on contact with the skin, but the presence of which in the cosmetic composition is useful because they facilitate spreading of the composition during application to the skin.
  • volatile oils are generally oils having at 25 ° C a saturated vapor pressure at least equal to 0.5 millibar (or 50 Pa).
  • Volatile oils when present generally represent less than 10% by weight of the final composition and less than 20% by weight of the fatty binder.
  • silicone oils such as hexamethyldisiloxane, cyciopentadimethylsiloxane, cyclotetramethylsiloxane
  • fluorinated oils such as those sold under the name Galden (Montefluos) or isoparaffinic oils such as those sold under the name ISOPAR (E, G, L or H).
  • composition according to the invention can also comprise at least one emulsifier.
  • This emulsifier can be a surfactant chosen from nonionic, cationic, anionic or amphoteric surfactants.
  • surfactants which can be used in the invention can be cited: silicone-based emulsifiers and lipid emulsifiers such as fatty alcohols, glycerol esters, sorbitan esters, methyl glycoside esters and esters of sucrose.
  • compositions according to the invention may also comprise the ingredients usually used in cosmetics, among which there may be mentioned perfumes, adjuvants customary in the cosmetic and dermatological fields, such as lipophilic gelling agents, lipophilic active agents, preservatives, antioxidants. , solvents, perfumes, coloring matters, fillers.
  • perfumes such as lipophilic gelling agents, lipophilic active agents, preservatives, antioxidants. , solvents, perfumes, coloring matters, fillers.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the fields considered, and for example from 0.01% to 20% of the total weight of the composition.
  • these optional additional compounds, and / or their quantity in such a way that the advantageous properties of the composition according to the invention are not, or not substantially, affected by the 'proposed addition.
  • lipophilic gelling agents mention may be made of modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids such as aluminum stearates, hydrophobic silica, polyethylenes and ethylcellulose.
  • tocopherol vitamin E
  • active agents intended in particular for the prevention and / or treatment of skin conditions.
  • active agents mention may be made, by way of example: - agents modulating differentiation and / or proliferation and / or skin pigmentation such as vitamin D and its derivatives, estrogens such as oestradiol, kojic acid or hydroquinone; - anti-free radical agents, such as alpha-tocopherol or its esters, superoxide dismutases, certain metal chelators or ascorbic acid and its esters.
  • fillers which can be used in the present invention, mention may in particular be made of talc, silica, mica, boron nitride, and, as examples of organic fillers, nylon powder, silicone powder and polymethylene methacrylate powder.
  • the anhydrous cosmetic compositions according to the invention can be used as such, mainly as a make-up product for the face, that is to say in the form of eyeshadows or blushes, of eyeliners, of mascaras, of powders, foundations, lipsticks.
  • the anhydrous compositions according to the invention can also be used to prepare water-in-oil, oil-in-water emulsions, multiple emulsions, water-in-wax, wax-in-water emulsions, in particular for the preparation of transparent tinted creams, foundations, eye-liners, mascaras, lip care products, cast powders, eyeshadows. They then constitute all or part of the fatty phase of the emulsion.
  • the composition according to the invention is a makeup composition.
  • Another subject of the present invention is the use of a polymeric dye as defined above in an anhydrous cosmetic composition to form a colored film on the skin, the eyelashes, the nails or the lips.
  • the present invention also relates to the use of a polymeric dye as defined above in an anhydrous cosmetic composition which does not color the skin, the eyelashes, the nails or the lips after makeup removal.
  • the present invention finally relates to a method for making up the eyes, the eyelashes, the nails or the lips, characterized in that an anhydrous cosmetic composition is applied to the nails, the eyelashes, the skin or the lips. defined above.
  • coloring sulfopolyester comprising 10% of red coloring monomer prepared according to Example 1 of US Pat. No. 4,804,719 (concentration different from that of the example cited).
  • the polymeric dyes are ground in the mixture of fatty alcohols, fatty alcohol esters and castor oil.
  • the ozokerite, Camauba wax and beeswax are melted extemporaneously in a container and are introduced into the mixture with continuous stirring.
  • the aluminum octylsuccinate starch is introduced under vacuum and finally the perfume is incorporated.
  • Example 2 Composition of Eyeshadow An eyeshadow composition is prepared from the formulas given below.
  • the fillers are ground with the pigments, the binder (vaseline oil and isopropyl myristate) is added and again ground.
  • the formulas (2g) are compacted in metal cups having the following dimensions: length: 25 mm, width: 22 mm, height: 3.5 mm, at a pressure of 70 bars using a manual compactor type Kemwall.
  • the cohesion of the compacted eyeshadow was measured by measuring the loss of mass of powder after 10 normalized falls from a height of 20 cm: the mass loss measured is 15%.
  • the hardness of the compacted eyeshadow was also measured. This measurement is carried out by indentation using a durometer of the brand “ZWICK” reference 3114. The hardness measured is 77 + 1 ° Shore A.

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Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique anhydre comprenant au moins une cire et/ou une charge, et éventuellement une huile, et au moins un colorant polymérique choisi parmi les polymères polyester, polyamide, polyuréthanne, polyacrylique ou leurs mélanges.

Description

Composition cosmétique anhydre comprenant un composant gras et un colorant polymérique
L'invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques anhydres, com- prenant au moins une cire et/ou une charge, et éventuellement une huile, et au moins un colorant particulier.
On utilise habituellement comme matière colorante dans les compositions cosmétiques, soit des pigments minéraux ou organiques ou des laques, qui sont gé- néralement insolubles dans les milieux aqueux et organiques, soit des colorants solubles dans les milieux aqueux ou organiques.
Les pigments et laques utilisés dans le domaine du maquillage sont d'origine et de nature chimique très diverses. Leurs propriétés physico-chimiques, telles que : granulométrie, surface spécifique, densité, etc. sont donc très différentes. Ces différences se traduisent notamment par des variations de comportement : la facilité de mise en oeuvre, de dispersion, la stabilité à la lumière, à la température et les propriétés mécaniques dans le cas des poudres sont propres à chaque matière colorante. Ces différences de comportement obligent fréquemment le formulateur à réadapter la composition de la formule lorsque la teinte de cette formule est modifiée. Elles limitent également la réalisation de certaines formules sous forme de monochromes. En particulier, certaines teintes sont irréalisables du fait que les pigments ou les laques qui permettraient théoriquement de les obtenir sont incompatibles entre eux.
On utilise de préférence les oxydes minéraux pour la coloration des compositions cosmétiques, car les laques organiques présentent un dégorgement trop important, ce qui a en particulier pour conséquence de tâcher les lentilles oculaires dans le cas des eye-liners ou des mascaras. Cependant, ces pigments minéraux sont de couleur terne et fade; il est donc nécessaire d'en introduire une grande quantité dans les formules de mascara et d'eye-liner pour obtenir un trait de maquillage suffisamment saturé. Ce fort pourcentage de particules minérales affecte fortement la brillance du film de maquillage. Dans le cas des rouges à lèvres, le problème est identique car on sait que les compositions brillantes doivent être formulées avec des petites quantités de pigments. On associe donc souvent cou- vrance et saturation de la couleur, à la matité du film de maquillage.
Dans le domaine du maquillage, seules les laques organiques permettaient jusqu'à présent d'obtenir des couleurs vives et intenses (les oxydes minéraux ayant une couleur très fade). Cependant, la plupart des laques organiques présentent une très mauvaise tenue à la lumière, qui se traduit par une atténuation très nette de leur couleur dans le temps. Ce phénomène est encore aggravé lorsque ces laques sont associées à des pigments photoréactifs comme le dioxyde de titane. Or ces pigments photoréactifs sont très largement utilisés dans le maquillage pour la protection contre les rayonnement ultraviolets. Par conséquent, l'utilisation des laques organiques est assez limitée, ce qui a pour conséquence une limitation des teintes réalisables.
L'association de certains pigments, en particulier les oxydes de fer, avec des huiles et certains actifs, dont notamment les vitamines, a souvent pour conséquence l'oxydation de ces huiles et de ces actifs.
Dans les compositions de mascara, on utilise jusqu'à 10 % de pigments d'oxydes minéraux pour obtenir une coloration visible et acceptable sur les cils. Cependant, une aussi forte concentration de pigments entraîne une forte diminution des performances rhéologiques du mascara, et produit donc un maquillage hétérogène sur les cils. Les laques organiques, qui permettent l'obtention de couleurs beau- coup plus vives à des pourcentages inférieurs sont peu utilisables pour cette application car comme on l'a déjà indiqué, elles dégorgent facilement et donc, risquent de tâcher les lentilles.
En outre, l'utilisation de colorants solubles dans des compositions de maquillage a pour effet d'accentuer les rides ou stries de la peau, le colorant venant se fixer, par migration, préférentiellement dans ces rides ou stries. Cet effet est contraire à celui d'atténuation des défauts de la peau que l'on cherche à obtenir par le ma- quillage. De plus, ces colorants solubles présentent souvent l'inconvénient de laisser après le démaquillage des taches sur la peau et les ongles, avec lesquels ils ont une grande affinité.
De plus, on a constaté qu'au stockage, les poudres de maquillage colorées par des pigments ont tendance à sédimenter : les pigments se séparent du reste des composants. Aussi, on ne peut pas conserver des poudres de maquillage en vrac après leur fabrication.
Enfin, si les pigments minéraux doivent être utilisés en grandes quantités pour obtenir une coloration satisfaisante, en revanche, les colorants solubles ont un pouvoir colorant très élevé, ce qui conduit à les utiliser en quantités infinitésimales. Par conséquent, leur dosage dans une formule cosmétique dans des conditions reproductibles est une opération extrêmement délicate.
Il subsistait donc le besoin de disposer de matière colorante nouvelle permettant de pallier les inconvénients de l'art antérieur.
Aussi c'est avec étonnement que la demanderesse a découvert que l'utilisation d'un colorant polymérique appartenant à une famille particulière, pouvait permettre de préparer des compositions cosmétiques nouvelles, qui ne présentent plus les inconvénients de l'art antérieur.
En particulier, ces compositions ne relarguent pas de colorant sur la peau, ce qui évite l'apparition de stries sur la peau maquillée ou de tâches après le démaquillage. Elles permettent ainsi une coloration non permanente de la peau, des ongles, des lèvres, ou des cils : après le démaquillage, la peau, les ongles, les lèvres ou les cils ne sont pas colorés. On obtient ainsi un démaquillage net. On dit que les compositions "ne griffent pas". Ces compositions sont préparées à partir de quantités de colorant polymérique suffisamment faibles pour ne pas déstabiliser les formules, mais en quantités suffisamment importantes pour être facilement dosées de façon reproductible. En outre, ces compositions peuvent être préparées suivant des formules invariables quelle que soit la teinte souhaitée, avec une gamme de teintes très large et très nuancée, avec une grande intensité de coloration associée à un effet brillant si cela est souhaité, avec une bonne tenue à la lumière, y compris lorsque la composition comprend, en outre, des pigments photoréactifs.
L'invention a donc pour objet une composition cosmétique anhydre comprenant au moins une cire et/ou une charge, et éventuellement une huile, et au moins un colorant polymérique choisi parmi les polymères polyester, polyamide, polyuré- thanne, polyacrylique ou leurs mélanges.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'une composition telle que ci-dessus définie, caractérisé en ce que le colorant polymérique est introduit dans la composition sous la forme d'une poudre dispersable ou d'une poudre brute.
Il est connu de FR 2 681 329 une composition cosmétique anhydre comportant un pigment mélanique. Nulle part dans FR 2 681 329 il n'est dit ou suggéré d'incorporer un colorant polymérique choisi parmi les polymères polyester, poly- amide, polyuréthanne, polyacrylique ou leurs mélanges dans une composition cosmétique anhydre de maquillage.
Par colorant polymérique, on entend dans la présente description, un copolymère à base d'au moins deux monomères distincts dont l'un au moins est un mono- mère colorant organique.
De tels colorants polymériques sont connus de l'homme du métier. On peut, par exemple, se référer aux documents : US-5, 032,670 ; US-4, 999,418 ; US- 5,106,942 ; US-5, 030,708 ; US-5, 102,980 ; US-5, 043,376 ; US-5, 104, 913 ; US- 5,281 ,659, US-5, 194,463 ; US-4, 804,719 ; WO92/07913.
Il est exposé dans ces documents que ces colorants ont la propriété de ne pas migrer, de ne pas exsuder, de ne pas être extractibles ou sublimables. Ils sont également réputés être stables à la lumière et présenter un fort pouvoir colorant. Toutefois, les milieux dans lesquels leur mise en oeuvre est envisagée sont des milieux thermoplastiques, essentiellement pour la fabrication d'embailages. Rien ne laissait prévoir les propriétés étonnantes de ces polymères une fois incorporés dans des compositions cosmétiques.
US 5, 043, 376 décrit des colorants polyesters pouvant être broyés dans de l'huile de ricin. Toutefois, nulle part dans US 5, 043, 376 il n'est dit ou suggéré que l'incorporation d'un colorant polymérique choisi parmi les polymères polyester, poly- amide, polyuréthanne, polyacrylique ou leurs mélanges dans une composition cosmétique anhydre comme dans la présente invention permet d'obtenir des compositions qui ne relarguent pas de colorant sur la peau et donc qui ne tâchent pas la peau après démaquillage comme expliqué ci-dessus.
Les colorants polymériques utilisables dans la présente invention peuvent être de toute nature : polyester, polyamide, polyuréthanne, polyacrylique, leurs mélanges.
Habituellement, les colorants polymériques polyester ont une viscosité intrinsè- que d'au moins 0,20 et peuvent résulter de la polymérisation de plusieurs monomères dont :
(i) au moins un résidu acide di-carboxylique ; (ii) au moins un résidu dioi ; et (iii) au moins un monomère colorant.
Les colorants polymériques utilisables dans la présente invention sont de préférence des polymères sulfopolyester ou polyuréthanne. Ces colorants polymériques polyesters ou polyuréthanne peuvent être de type cristallin, semi-cristallin ou amorphe. Les colorants polymériques sulfopolyester utilisables selon la présente invention résultent de préférence de la polymérisation de plusieurs monomères dont : (i) au moins un résidu acide di-carboxylique portant au moins un groupement sulfonique; (ii) au moins un résidu diol ; et
(iii) au moins un monomère colorant.
Les polymères polyuréthanne utilisables selon la présente invention ont une viscosité intrinsèque d'au moins 0,20 et peuvent résulter de la polymérisation de plusieurs monomères dont :
(i) au moins un résidu di-isocyanate ;
(ii) au moins un résidu diol ; et
(iii) au moins un monomère colorant.
Les résidus acide dicarboxylique porteurs de groupement sulfonique peuvent être choisis parmi les diacides cycloaliphatiques comme le sulfo diacide 1 ,4- cyclohexane carboxylique, ou bien encore parmi les diacides aromatiques tels que les acides sulfophtaliques, l'acide 4-sulfonaphtalène-2,7-dicarboxylique.
Les résidus di-isocyanate peuvent être de type aliphatique, alicyclique ou aromatique, comme par exemple le 2,4-tolylène di-isocyanate, le 2,6-tolylèπe di- isocyanate, le 4,4'-biphénylène di-isocyanate, le p-xylène di-isocyanate, le méthylène di-p-phényl di-isocyanate, le p-phénylène di-isocyanate, le m-phénylène di-isocyanate, l'hexaméthylene di-isocyanate, l'isophorone di-isocyanate, etc.
Les résidus diols peuvent être choisi par exemple parmi l'éthylène glycol, le 1 ,2- propane diol, le 1 ,3-propane diol, le 2-méthyl-1 ,3-propanediol, le 1 ,4-butane diol, le 2,2-diméthyl-1 ,3-propanediol, le 1 ,6-hexanediol, le 1 ,10-décane diol, le 1 ,12- dodécane diol, le 1 ,2-cyclohexane diol, le 1 ,4-cyclohexanediol, le 1 ,2- cyclohexane diméthanol, le x,8-bis(hydroxyméthyl)-tricyclo-[5.2.1 .0]décane, dans lequel x représente 3, 4 ou 5 ; les diols comprenant au moins un atome d'oxy- gène dans la chaîne comme par exemple le diéthylène glycol, le triéthylène gly- col, le dipropylène glycol, le 1 ,3-bis (2-hydroxyéthyl) benzène, le 1 ,4-bis (2- hydroxyéthyl)benzène, etc.
En règle générale, ces diols comprennent 2 à 18 et préférentiellement 2 à 12 atomes de carbone.
En outre, les colorants sulfopolyester peuvent comporter des résidus acide di- carboxylique exempts de groupement sulfonique ; de tels résidus peuvent être de type aliphatique, alicyclique ou aromatique, comme par exemple les acides téré- phtalique, isophtalique, 1 ,4-cyclohexane dicarboxylique, 1 ,3-cyclohexane di- carboxylique, succinique, glutarique, adipique, sébacique, 1 , 2-dodécanedioïque, 2,6-naphtalène dicarboxylique, etc.
De préférence, le polymère sulfopolyester est un matériau polymère dispersible dans l'eau ayant des groupes de liaison comprenant au moins environ 20 % en moles de carbonyloxy et jusqu'à environ 80 % en moles de carbonylamido, ledit matériau contenant des groupes sulfonate hydrosolubilisants et ayant d'environ
0,01 à environ 40 % en moles, sur la base du total de tous les équivalents d'hy- droxy, de carboxy ou d'amino réactifs, de colorant comprenant un ou plusieurs composés organiques thermostables ayant initialement au moins un groupe con- densable, que l'on a fait réagir sur ou dans le tronc polymère. Les équivalents susmentionnés englobent leurs divers dérivés condensables, y compris des car- balcoxy, carbaryloxy, N-alkylcarbamyloxy, acyloxy, chlorocarbonyle, carbamyloxy,
N-(alkyl)2 carbamyloxy, alkylamino, N-phénylcarbamyloxy, cyclohexanoyloxy et carbocyclohexyloxy.
Dans une forme de réalisation hautement préférée de la présente invention, le matériau polymère contient des groupes de liaison carbonyloxy dans la structure moléculaire linéaire, où jusqu'à 80 % desdits groupes de liaison peuvent être des groupes de liaison carbonylamido, le polymère ayant une viscosité inhérente d'environ 0,1 à environ 1 , mesurée dans une solution à 60-40 parties en poids de phénol/tétrachioroéthane, à 25 °C et à une concentration de 0,25 gramme de po- lymère dans 100 ml du solvant, le polymère contenant des proportions essentiellement équimolaires d'équivalents d'acide (100 pour cent en moles) par rapport aux équivalents d'hydroxy et d'amino (100 pour cent en moles), le polymère comprenant les résidus de réaction des réactifs (a), (b), (c), (d) et (e) suivants ou de leurs dérivés générateurs d'ester ou générateurs d'estéramide :
(a) au moins un acide dicarboxylique difonctionnei ;
(b) d'environ 4 à environ 25 pour cent en moles, sur la base d'un total de tous les équivalents d'acide, d'hydroxyle et d'amino étant égal à 200 pour cent en moles, d'au moins 1 suifomonomère difonctionnei contenant au moins un groupe sulfonate cationique relié à un noyau aromatique ou cycloaliphatique où les groupes fonctionnels sont des hydroxy, carboxyle ou amino ;
(c) au moins un réactif difonctionnei choisi parmi un glycol ou un mélange d'un glycol et d'une diamine ayant deux groupes -NRH, le glycol contenant deux groupes -CH2-OH dont
(1 ) au moins 10 pour cent en moles, sur la base du pourcentage total en moles d'équivalents d'hydroxy ou d'hydroxy et d'amino, sont un polyéthylènegiycol de formule structurale :
H-(OCH2-CH2)n-OH
n étant un entier de 2 à environ 20 ou
(2) d'environ 0,1 à moins d'environ 15 pour cent en moles, sur la base du pourcentage total en moles d'équivalents d'hydroxy ou d'hydroxy et d'amino, sont un polyéthylènegiycol de formule structurale :
H-(OCH2-CH2)n-OH n étant un entier compris entre 2 et environ 500, et à condition que le pourcentage en moles dudit polyéthylènegiycol dans ladite gamme soit inversement proportionnel à la valeur de n dans ladite gamme ;
(d) de zéro à au moins un réactif difonctionnei choisi parmi un acide hydroxy- carboxylique ayant un groupe -C(R)2-OH, un acide aminocarboxylique ayant un groupe -NRH, et un amino-alcool ayant un groupe - C(R)2-OH et un groupe -NRH, ou des mélanges desdits réactifs difonctionnels ; où chaque R dans les réactifs (c) ou (d) est un atome H ou un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ; et
(e) d'environ 0,1 % en moles à environ 15 % en moles, sur la base d'un total de tous les équivalents d'acide, d'hydroxyle et d'amino étant égal à 200 % en moles, de monomère colorant ayant au moins un groupe acide, hydroxy ou amino que l'on a fait réagir sur ou dans la chaîne polymère.
Avantageusement, le sulfopolyester hydrodispersible comprend :
(a) un monomère acide comprenant de 75 mole % à 84 mole % d'acide isophtali- que et de 25 mole % à 16 mole % de sel de sodium de l'acide sulfo-5- isophtalique,
(b) un monomère glycol comprenant de 45 à 60 mole % de diéthylène glycol et de 55 à 40 mole % de 1 ,4-cyclohexanediméthanol ou d'ethylènegiycol ou leur mélange,
(c) de 0,5 à 10 mole % de monomère colorant.
En particulier, les colorants polymériques polyuréthanne utilisables selon la présente invention peuvent être ceux décrits dans le brevet US-A-5194463 et répondant à la formule (I) suivante :
(I) dans laquelle :
R est un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylène en C2-C10, cycloal- kylène en C3-C8, arylène, alkylène(C1 -C4)-arylène-alkylène(C1-C4), alky- lène(C1 -C4)-cycloalkylène(C3-C8)-alkylène(C1-C4), alkylène(C1-C4)-1 ,2,3,4, 5,6,7-octahydronaphtalène-2,6-diyl-alkylène(C1-C4),
R1 est un radical divalent organique comprenant (a) de 1 à 100 moles % de diol organique colorant dans lequel les groupes hydroxyle dudit diol sont liés par un motif alkylène au reste du composé colorant, et (b) de 0 à 99 moles % de diols organiques de formule HO-R2-OH, dans laquelle R2 est un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylène en C2-C18, cycloalkylène en C3-C8, alkylène(C1 - C4)-arylène-alkylène(C1-C4), alkylène(C1 -C4)-cycloalkylène(C3-C8)-alkylène (C1 -C4), alkylène(C1-C4)-1 ,2,3,4,5,6,7-octahydronaphtalène-2,6-diyl-alkylène (C1-C4), alkylène(C2-C4)-0-alkylène(C2-C4), alkylène(C2-C4)-S-alkylène(C2- C4), alkylène(C2-C4)-0-alkylène(C2-C4)-0-alkylène (C2-C4), et n est égal ou supérieur à 2.
De préférence, R1 comprend de 5 à 50 moles pourcent de diol colorant, et π va de 2 à 100.
Pour les polymères polyuréthanne, les monomères diols colorants sont choisis parmi une variété de classes de chromophores. Ces classes de chromophores peuvent être choisis parmi les anthraquinones, les méthines, bis-méthines, les azo-méthines, les arylidènes, les 3H-dibenzo[7,i-j] isoquinolines, les phtaloylphé- noxazines, les phtaloylacridone, les anthrapyrimidines, les anthrapyrazoles, les phtalocyanines, les quinophtalones, les indophénols, perinones, les nitroarylami- nes, benzodifurane, les 2 H-1-benzopyran-2-one, les quinophtalones, les triphé- nodioxazines, les fluoridines, les benzanthrones, les indigo, thioindigo, xanthène, acridine, azine, oxazine, etc, Ces monomères colorants doivent porter au moins deux groupements hydroxyles. On pourra se référer aux brevets US-5, 194,463 pour trouver des exemples de monomères colorants. Les monomères colorants organiques selon l'invention doivent comporter au moins deux substituants susceptibles de réagir avec au moins l'un des autres monomères employés pour la préparation du colorant polymérique et doivent être stables à la température et dans les conditions de préparation dudit polymère.
Hormis ces deux conditions préliminaires, la nature chimique des monomères colorants n'a pas d'importance pour la réalisation de l'invention. Ceux-ci peuvent par exemple, être choisis parmi les anthraquinones, les méthines, bis-méthines, les aza-méthines, les arylidènes, les 3H-dibenzo[7,i-j] isoquinolines, les acides 2,5-diarylaminotéréphtaliques et leurs esters, les phtaloylphénothiazines, les phtaloylphénoxazines, les phtaloylacridone, les anthrapyrimidines, les anthrapy- razoles, les phtalocyanines, les quinophtalones, les indophénols, perinones, les nitroarylamines, benzodifurane, les 2 H-1-benzopyran-2-one, les quinophtalones, les perylènes, les quinacridones, les triphénodioxazines, les fluoridines, les 4- amino-1 ,8-naphtalimides, les thioxanthrones, les benzanthrones, les indanthro- nes, les indigo, thioindigo, xanthène, acridine, azine, oxazine, etc. On pourra se référer aux brevets US-4,267,306 ; US-4, 359, 570 ; US-4,403,092 ; US-4, 617, 373 ; US-4, 080, 355 ; US-4, 740, 581 ; US-4, 1 16, 923 ; US-4, 745, 173 ; US-4, 804, 719, US-5, 194,463 ; US-4, 804, 719 ; WO92/07913 pour trouver des exemples de monomères colorants utilisables dans la préparation des colorants polymériques.
Les substituants portés par le monomère colorant et susceptibles de réagir avec les autres monomères peuvent par exemple être choisis parmi les groupements suivants:
- hydroxy,
- carboxy, ester, amino, alkylamino :
O O O O
I I I I O — C — OR — o— C- R -C — OR -O — C — NHR dans lesquels R représente un groupement choisi parmi les alkyles, les aryles. De préférence R est choisi parmi les groupements alkyles en C1 -C8 et le phé- nyle. Encore plus préférentiellement R est choisi parmi les groupements méthyle, éthyle et phényle.
Habituellement, le colorant polymérique comprend au moins 5 % en poids de monomère colorant, et n'en comprend pas plus de 55% en poids. De préférence, le pourcentage en poids de monomère colorant par rapport au poids total du copolymère va de 10 à 40 %.
Pour la préparation des colorants polymériques, on peut se reporter aux procédés décrits dans les documents : US-5,032,670 ; US-4,999,418 ; US-5, 106,942 ; US-5, 030,708 ; US-5,102,980 ; US-5,043,376, US-5, 194,463; US-4,804,719 ; WO92/07913.
Le colorant polymérique utilisable dans la présente invention peut se présenter sous forme brute ou sous la forme d'une poudre dispersable ou d'une dispersion en milieu huileux.
Préférentiellement on utilise un colorant polymérique sous la forme d'une poudre dispersable ou d'une poudre brute.
Pour la préparation d'une poudre dispersable : Une dispersion en milieu aqueux du colorant polymérique peut être préparée de façon connue à partir d'eau, de colorant polymérique brut tel que décrit dans les documents US-5,032,670 ; US- 4,999,418 ; US-5, 106,942 ; US-5,030,708 ; US-5,102,980 ; US-5,043,376, US- 5,194,463.
Par exemple on peut partir du colorant polymérique sous forme de poudre ou de granulé, et d'au moins un tensio-actif ionique, de préférence un tensio-actif anio- nique ou amphotère. Les tensio-actifs anioniques et amphotères peuvent être choisis préférentiellement parmi les sels alcalins d'acides gras en C12-C24, les phosphatides de soja, les phospholipides, les lysophospholipides. Ces tensio-actifs ioniques sont intro- duits en quantités préférentiellement comprises entre 0,5 et 30%, et encore plus préférentiellement entre 1 et 10% en poids par rapport au poids du colorant polymérique.
De façon préférentielle, ces dispersions comprennent en outre au moins un ten- sioactif non-ionique, que l'on choisit avantageusement parmi les dérivés polyoxy- éthylénés ayant un poids moléculaire supérieur à 300, préférablement aux alentours de 1000 à 15000 et une balance hydrophile-lipophile (ou balance HLB) supérieure ou égale à 10.
Par exemple, on peut préparer une dispersion aqueuse de colorant polymérique en suivant les étapes suivantes :
(i) préparation d'une émulsion huile dans eau à partir d'eau, d'une solution du colorant polymérique dans un solvant organique volatil dans lequel il est solu- ble, en présence d'au moins un tensio-actif ionique et éventuellement d'un tensio- actif non-ionique tels que décrits ci-dessus ; puis (ii) évaporation du solvant organique volatil.
Le solvant organique volatil utilisable pour la mise en oeuvre de ce procédé doit être non miscible à l'eau et susceptible de solubiliser le polymère. De préférence son point d'ébullition est inférieur à 100°C.
Il peut par exemple être choisi parmi : les solvants hydrocarbonés comme le n- hexane, le cyclohexane, le cyclopentane ; les solvants chlorés comme le chlorure de méthylène, le chloroforme ; les alkyl esters d'acides carboxyliques, comme l'acétate d'éthyle ; les dialkyléthers comme le diisopropyléther. On utilise préfé- rentiellement pour la mise en oeuvre de ce procédé un mélange de solvants comprenant, outre les solvants décrits ci-dessus un solvant volatile, polaire, miscible à l'eau, comme l'acétone ou un alcanol de faible poids moléculaire. Pour plus d'information sur un tel procédé, on peut se référer aux brevet US- 5,043,376 et US-5, 104,913.
L'eau des dispersions aqueuses décrites ci-dessus peut ensuite être évaporée, par exemple par atomisation ou par lyophilisation, afin d'obtenir une poudre d'une composition de colorant polymérique dispersable dans d'autres milieux, en particulier dans les milieux organiques tels que les huiles et les cires pour conduire à des dispersions grasses.
En employant des méthodes connues de l'homme de métier, on prépare une dispersion anhydre de colorant polymérique dans une phase grasse, à partir d'huile et/ou de cire et d'au moins un colorant polymérique tel que décrit ci-dessus. Ce colorant polymérique peut être incorporé sous forme de poudre dispersable ou de poudre brute. Il peut être introduit dans une phase huileuse pour donner une dis- persion grasse de base à laquelle sont ensuite incorporés d'autres huiles, des cires et/ou d'autres additifs cosmétiques.
Les colorants polymériques utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent y être introduits en quantités allant de 0,1 à 20% en poids.
Les colorants polymériques décrits ci-dessus ont l'avantage de présenter la même structure chimique générale et les mêmes propriétés physico-chimiques, dans des gammes de couleurs très différentes. Ainsi, un colorant rouge aura le même comportement qu'un colorant de couleur jaune. Cette homogénéité de comportement permet la fabrication des compositions de maquillages sous forme de monochromes. Lors du mélange des monochromes pour la réalisation d'une teinte, on n'observe aucun problème d'incompatibilité entre les différentes couleurs.
Ces colorants polymériques ont un pouvoir colorant supérieur aux oxydes minéraux et proche de celui des laques organiques : 4 à 5 % suffisent à donner un mascara de couleur vive et intense. Les problèmes de rhéologie sont donc fortement atténués. De plus, ces colorants polymériques ne relarguent pas de colorant. Il n'y a donc aucun problème d'apparition de stries, de tâchage de la peau ou des lentilles oculaires. Ces colorants polymériques ont un pouvoir colorant très proche de celui des laques organiques, et présentent une très grande stabilité à la lumière, ceci même en présence de dioxyde de titane ou de zinc. On peut donc les utiliser à la place des laques organiques dans toutes les formules de maquillage. Leur grande sta- bilité à la lumière permet de présenter les compositions cosmétiques les comprenant dans des emballages transparents. Ainsi, l'utilisatrice peut choisir avec plus de précision la couleur du produit qu'elle achète. En outre, ils n'interfèrent pas avec les huiles et/ou les actifs
Ces colorants polymériques de couleurs vives et intenses, ont la particularité d'être suffisamment couvrants pour qu'une petite quantité suffise à colorer une formule cosmétique. La brillance du film est donc nettement améliorée. On obtient un maquillage à la fois couvrant, saturé et brillant.
Les compositions selon l'invention comprennent en outre au moins un composant gras chois parmi les huiles et/ou les cires.
Selon l'invention, la cire peut être une cire animale, végétale, minérale ou synthétique. Parmi les cires animales, on peut notamment citer les cires d'abeilles, la cire de baleine. Parmi les cires végétales, on peut citer, entre autres, les cires de Camauba, de Candellila, d'Ouricoury, les cires de fibres de liège, les cires de canne à sucre et les cires du Japon. Parmi les cires minérales, on peut citer, en particulier, les cires de paraffine, la lanoline, les cires microcristallines, les cires de lignite et les ozokérites. Parmi les cires synthétiques, on peut citer, notam- ment, les cires de polyéthylène et les cires obtenues par synthèse de Fisher et Tropsch. Toutes ces cires sont bien connues de l'Homme de l'Art.
On peut citer parmi les huiles utilisables dans la présente invention, l'huile de vison, l'huile de tortue, l'huile de soja, l'huile de pépins de raisin, l'huile de sésame, l'huile de maïs, l'huile de colza, l'huile de tournesol, l'huile de coton, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'arachide des huiles d'hydrocarbures telles que des huiles de paraffine, le squalane, la vaseline; des esters tels que le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le laurate d'hexyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate de 2-éthyl hexyle, le laurate de 2-hexyl décyle, le palmitate de 2-octyl décyle, le myristate de 2-octyl dodécyle, le succinate de 2-diéthylhexyle, le malate de diisostéaryle, le lactate de 2-octyl dodécyle, le triisostéarate de glycérine, le triisostéarate de glycérine, etc.; des huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes, les polymé- thylphénylsiloxanes, des polysiloxanes modifiés par des acides gras, des polysi- loxanes modifiés par des alcools gras, des polysiloxanes modifiés par des po- lyoxyalkylènes, des silicones fluorées, etc.; des huiles perfluorées et/ou organo- fluorées ;des acides gras supérieurs tels que l'acide myristique, l'acide palmiti- que, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linoléπique, l'acide isostéarique, des alcools gras supérieurs tels que le cétanol, l'alcool stéarylique, l'alcool oléique etc.;
La phase grasse peut contenir en outre des huiles volatiles, qui s'évaporeront au contact de la peau, mais dont la présence dans la composition cosmétique est utile car elles facilitent l'étalement de la composition lors de l'application sur la peau. De tels agents d'étalement appelés ici huiles volatiles sont généralement des huiles ayant à 25°C une tension de vapeur saturante au moins égale à 0,5 millibar (soit 50 Pa). Les huiles volatiles lorsqu'elles sont présentes représentent généralement moins de 10% en poids de la composition finale et moins de 20% en poids du liant gras. Parmi les huiles volatiles utilisables dans la présente invention on citera par exemple des huiles de silicone telles que l'hexaméthyldisiloxane, le cyciopentadiméthylsiloxane, le cyclotétraméthylsi- loxane, des huiles fluorées comme celles commercialisées sous la dénomination Galden (Montefluos) ou des huiles isoparaffiniques telles que celles qui sont commercialisées sous la dénomination ISOPAR (E, G, L ou H).
La composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins un émul- sionnant. Cet émulsionnant peut être un tensio-actif choisi parmi les tensio-actifs non-ioniques, cationiques, anioniques ou amphotères. Outre les tensio-actifs décrits ci-dessus pour la préparation des dispersions aqueuses de colorant polymé- rique, on peut citer comme exemple de tensioactifs utilisables dans l'invention : les émulsionnants à base de silicone et les émulsionnants lipidiques comme les alcools gras, les esters de glycérol, les esters de sorbitan, les esters de méthyl- glycoside et les esters de saccharose.
Les compositions selon l'invention peuvent également comprendre les ingrédients habituellement utilisés en cosmétique parmi lesquels on peut citer les parfums, des adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants lipophiles, les actifs lipophiles, les conservateurs, les antioxy- dants, les solvants, les parfums, les matières colorantes, les charges. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 % à 20 % du poids total de la composition. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telles que les pro- priétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer les alcools inférieurs, notamment l'éthanol et l'isopropanol, le propylène glycol. Comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bento- nes, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium, la silice hydrophobe, les polyéthylènes et l'éthylcellulose.
Comme actifs lipophiles, on peut utiliser le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les acides gras essentiels, les céramides, les huiles essentielles. On peut, entre autre, introduire dans les compositions selon l'invention des agents actifs destinés notamment à la prévention et/ou au traitement des affections cutanées. Parmi ces agents actifs, on peut citer à titre d'exemple : - les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée tels que la vitamine D et ses dérivés, les oestrogènes tels que l'oes- tradiol, l'acide kojique ou l'hydroquinone ; - les agents anti-radicaux libres, tels que l'alpha-tocophérol ou ses esters, les superoxyde dismutases, certains chélatants de métaux ou l'acide ascorbique et ses esters.
Comme charges utilisables dans la présente invention, on peut citer notamment, le talc, la silice, le mica, le nitrure de bore, et comme exemples de charges organiques la poudre de Nylon, la poudre de silicone et la poudre de polyméthylène méthacrylate.
Les compositions cosmétiques anhydres selon l'invention peuvent être utilisées telles quelles, principalement comme produit de maquillage du visage, c'est-à-dire sous la forme de fards à paupières ou à joues, d'eye-liners, de mascaras, de poudres, de fonds de teint, de rouges à lèvres.
Les compositions anhydres selon l'invention peuvent également être utilisées pour préparer des émulsions eau-dans-huile, huile-dans-eau, des émulsions multiples, des émulsions eau-dans-cire, cire-dans-eau, notamment pour la préparation de crèmes teintées transparentes, de fonds de teint, d'eye-liners, de mascaras, de produits de soin pour les lèvres, de poudres coulées, de fards à paupières. Elles constituent alors tout ou partie de la phase grasse de l'émulsion.
De préférence, la composition selon l'invention est une composition de maquillage.
La présente invention a encore pour objet l'utilisation d'un colorant polymérique tel que défini ci-dessus dans une composition cosmétique anhydre pour former un film coloré sur la peau, les cils, les ongles ou les lèvres.
La présente invention a également pour objet l'utilisation d'un colorant polymérique tel que défini ci-dessus dans une composition cosmétique anhydre qui ne colore pas la peau, les cils, les ongles ou les lèvres après le démaquillage. La présente invention a enfin pour objet un procédé de maquillage des yeux, des cils, des ongles ou des lèvres, caractérisé par le fait que l'on applique sur les ongles, les cils, la peau ou les lèvres une composition cosmétique anhydre telle que définie ci-dessus.
L'invention est illustrée par les exemples suivants.
Exemple 1 : Composition de rouge à lèyres
Esters d'alcools gras en C8-C10 30%
Alcools gras en C10 7%
Amidon octylsuccinate d'aluminium 10%
Ozokérite 10%
Cire de Camauba 4% Cire d'abeille 3%
Dioxyde de titane 3%
Colorant polymérique rouge (*) 1 %
Parfum 0,5%
Huile de ricin qsp100
(*) sulfopolyester colorant comprenant 10% de monomère colorant rouge préparé selon l'exemple 1 du brevet US-4, 804, 719 (concentration différente de celle de l'exemple cité).
Mode opératoire : les colorant polymériques sont broyés dans le mélange d'alcools gras, d'esters d'alcools gras et d'huile de ricin. L'ozokérite, la cire de Camauba et la cire d'abeille sont fondues extemporanément dans un récipient et sont introduites dans le mélange sous agitation continue. On introduit sous vide l'amidon octylsuccinate d'aluminium et enfin on incorpore le parfum.
Exemple 2 : Composition de fard à paupières On prépare une composition de fard à paupière à partir des formules données ci- dessous.
Talc qsp 100 Mica 22%
Oxychlorure de bismuth 8%
Stéarate de zinc 3%
Nylon-12 20%
Colorant polymérique rouge (*) 4% Huile de vaseline 3%
Myristate d'isopropyle 3%
TiO2 8%
(*) Polyester colorant comportant 30% de monomère colorant rouge préparé conformément à l'exemple de référence 2 du brevet WO92/07913.
Préparation du fard à paupières : On broie les charges avec les pigments, on ajoute le liant (huile de vaseline et myristate d'isopropyle) et on broie à nouveau. Les formules (2g) sont compactées dans des coupelles métalliques possédant les dimensions suivantes : longueur: 25 mm , largeur: 22 mm , hauteur: 3,5 mm, à une pression de 70 bars à l'aide d'une compacteuse manuelle de type Kemwall.
On a mesuré la cohésion du fard compacté par mesure de la perte de masse de poudre après 10 chutes normalisées d'une hauteur de 20 cm : la perte de masse mesurée est de 15%.
On a également mesuré la dureté du fard compacté. Cette mesure est effectuée par indentation à l'aide d'un duromètre de la marque « ZWICK » référence 3114. La dureté mesurée est de 77+1 °Shore A.

Claims

REVENDICATIONS
1 - Composition cosmétique anhydre comprenant au moins une cire et/ou une charge, et éventuellement une huile, et au moins un colorant polymérique choisi parmi les polymères polyester, polyamide, polyuréthanne, polyacrylique ou leurs mélanges.
2- Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que que le colorant polymérique résulte de la polymérisation de plusieurs monomères dont : (i) au moins un résidu acide di-carboxylique portant au moins un groupement sulfonique; (ii) au moins un résidu diol ; et (iii) au moins un monomère colorant.
3- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant polymérique est un polymère colorant dispersible dans l'eau ayant des groupes de liaison comprenant au moins environ 20 % en moles de carbonyloxy et jusqu'à environ 80 % en moles de carbonylamido, ledit matériau contenant des groupes sulfonate hydrosolubilisants et ayant d'environ 0,01 à environ 40 % en moles, sur la base du total de tous les équivalents d'hydroxy, de carboxy ou d'amino réactifs, de colorant comprenant un ou plusieurs composés organiques thermostables ayant initialement au moins un groupe condensable, que l'on a fait réagir sur ou dans le tronc polymère.
4- Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que le colorant polymérique comprend :
(a) un monomère acide comprenant de 75 mole % à 84 mole % d'acide isophtali- que et de 25 mole % à 16 mole % de sel de sodium de l'acide sulfo-5- isophtalique, (b) un monomère glycol comprenant de 45 à 60 mole % de diéthylène glycol et de 55 à 40 mole % de 1 ,4-cyclohexanediméthanol ou d'ethylènegiycol ou leur mélange,
(c) de 0,5 à 10 mole % de monomère colorant.
5- Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le colorant polymérique est un polyuréthanne et résulte de la polymérisation de plusieurs monomères dont :
(i) au moins un résidu di-isocyanate ; (ii) au moins un résidu diol ; et
(iii) au moins un monomère colorant.
6- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant polymérique comprend 5 % à 55% en poids d'au moins un monomère colorant.
7- Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que le colorant polymérique comprend 10% à 40% en poids d'au moins un monomère colorant.
8- Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisée en ce que le monomère colorant est choisi parmi les anthraquinones, les méthines, bis-méthines, les aza-méthines, les aryiidènes, les 3H-dibenzo[7,i-j] isoquinolines, les acides 2,5-diarylaminotéréphtaliques et leurs esters, les phtaloylphénothiazines, les phtaloylphénoxazines, les phtaloylacridone, les anthrapyrimidines, les anthrapyrazoles, les phtalocyanines, les quinophtalones, les indophénols, perino- nes, les nitroarylamines, benzodifurane, les 2 H-1 -benzopyran-2-one, les quinophtalones, les perylènes, les quinacridones, les triphénodioxazines, les fluori- dines, les 4-amino-1 ,8-naphtalimides, les thioxanthrones, les benzanthrones, les indanthrones, les indigo, thioindigo, xanthène, acridine, azine, oxazine.
9- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte 0,1 à 20% en poids de colorant polymérique. 10- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte en outre au moins un composé choisi parmi le dioxyde de titane et le dioxyde de zinc.
1 1 - Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte au moins une cire choisie les cires d'abeilles, la cire de baleine; les cires de Camauba, de Candellila, d'Ouricoury, les cires de fibres de liège, les cires de canne à sucre et les cires du Japon; les cires de paraf- fine, la lanoline, les cires microcristallines, les cires de lignite, les ozokérites; les cires de polyéthylène; les cires obtenues par synthèse de Fisher et Tropsch.
12- Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une huile choisie parmi l'huile de vison, l'huile de tor- tue, l'huile de soja, l'huile de pépins de raisin, l'huile de sésame, l'huile de maïs, l'huile de colza, l'huile de tournesol, l'huile de coton, l'huile d'avocat, l'huile d'olive, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'arachide; des huiles d'hydrocarbures telles que des huiles de paraffine, le squalane, la vaseline; des esters tels que le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le laurate d'hexyle, l'isononanoate d'isononyie, le palmitate de 2-éthyl hexyie, le laurate de 2-hexyl décyle, le palmitate de 2-octyl décyle, le myristate de 2-octyl dodécyle, le succinate de 2-diéthylhexyle, le malate de diisostéaryle, le lactate de 2-octyl dodécyle, le triisostéarate de glycérine, le triisostéarate de glycérine, etc.; des huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes, les polymé- thylphénylsiioxanes, des polysiloxanes modifiés par des acides gras, des polysiloxanes modifiés par des alcools gras, des polysiloxanes modifiés par des po- lyoxyalkyiènes, des silicones fluorées, etc.; des huiles perfluorées et/ou organo- fluorées ;des acides gras supérieurs tels que l'acide myristique, l'acide paimiti- que, l'acide stéarique, l'acide béhénique, l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique, l'acide isostéarique, des alcools gras supérieurs tels que le cétanol, l'alcool stéarylique, l'alcool oléique. 13- Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins une huile volatile choisie parmi les huiles de silicone telles que l'hexaméthyldisiloxane, le cyclopentadiméthylsiloxane, le cyclotétra- méthylsiioxane; les huiles fluorées volatiles; les huiles isoparaffiniques.
14- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un produit de maquillage du visage, notamment sous la forme de fards à paupières ou à joues, d'eye-liners, de mascaras, de poudres, de fonds de teint, de rouges à lèvres.
15- Composition cosmétique sous la forme d'une émulsion, caractérisée en ce que sa phase grasse comprend une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.
16- Procédé de préparation d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le colorant polymérique est introduit dans la composition sous la forme d'une poudre dispersable ou d'une poudre brute.
17- Utilisation d'un colorant polymérique selon l'une des revendications 1 à 9 dans une composition cosmétique anhydre pour former un film coloré sur la peau, les cils, les onlgles ou les lèvres.
18- Utilisation d'un colorant polymérique selon l'une des revendications 1 à 9 dans une composition cosmétique anhydre qui ne colore pas la peau, les cils, les ongles ou les lèvres après le démaquillage.
19- Procédé de maquillage des yeux, des cils, de la peau ou des lèvres, caractérisé par le fait que l'on applique sur les ongles, les cils, la peau ou les lèvres une composition cosmétique anhydre selon l'une quelconque des revendications 1 à 15.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017155906A1 (fr) 2016-03-08 2017-09-14 Living Proof, Inc. Compositions cosmétiques longue durée
JP7244494B2 (ja) 2017-09-13 2023-03-22 リビング プルーフ インコーポレイテッド 色保護剤組成物
AU2018333932B2 (en) 2017-09-13 2024-05-02 Living Proof, Inc. Long lasting cosmetic compositions
JP7214730B2 (ja) 2017-11-20 2023-01-30 リビング プルーフ インコーポレイテッド 長期持続性の化粧品性能を達成するための特性
EP3784711A1 (fr) 2018-04-27 2021-03-03 Living Proof, Inc. Compositions cosmétiques longue durée

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5032670A (en) * 1989-08-30 1991-07-16 Eastman Kodak Company Copolymerized anthraquinone-polyester color concentrates
US5043376A (en) * 1990-02-26 1991-08-27 Eastman Kodak Company Liquid-dispersible, polymeric colorant compositions and aqueous dispersions
US5104913A (en) * 1990-02-26 1992-04-14 Eastman Kodak Company Liquid-dispersible, polymeric colorant compositions and aqueous dispersions and process for the preparation thereof
EP0555361B1 (fr) * 1990-10-29 1995-01-11 Eastman Chemical Company Colorants en poudre et procedes de preparation
FR2681329B1 (fr) * 1991-09-18 1995-06-23 Oreal Dispersion fine de pigments melaniques, sa preparation et son utilisation en cosmetique.
GB2280605B (en) * 1993-08-03 1997-11-12 Procter & Gamble Cosmetic tinted gels
US5735907A (en) * 1995-06-07 1998-04-07 Clairol, Inc. Method of coloring hair with sulfo-containing water dispersible colored polymers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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