EP0944380A1 - Composition cosmetique sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un colorant polymerique - Google Patents

Composition cosmetique sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un colorant polymerique

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EP0944380A1
EP0944380A1 EP97952064A EP97952064A EP0944380A1 EP 0944380 A1 EP0944380 A1 EP 0944380A1 EP 97952064 A EP97952064 A EP 97952064A EP 97952064 A EP97952064 A EP 97952064A EP 0944380 A1 EP0944380 A1 EP 0944380A1
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EP
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alkylene
composition according
chosen
coloring
organic
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EP97952064A
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German (de)
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Inventor
Valérie de la Poterie
Patricia Lemann
Isabelle Bara
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Publication date
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    • A61Q3/02—Nail coatings
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

Definitions

  • Cosmetic composition in the form of an organic solution or dispersion comprising at least one polymeric dye
  • the subject of the invention is new cosmetic compositions comprising at least one polyurethane polymer dye, in particular a composition for making up keratin materials.
  • coloring material in cosmetic compositions, either inorganic or organic pigments or lacquers, which are generally insoluble in aqueous and organic media, or dyes soluble in aqueous or organic media.
  • the pigments and lacquers used in the make-up field are of very diverse origin and chemical nature. Their physicochemical properties: particle size, specific surface, density etc. are therefore very different. These differences are reflected in variations in behavior: the ease of implementation, of dispersion, the stability to light, to temperature and the mechanical properties in the case of powders are specific to each coloring matter. These differences in behavior frequently require the formulator to readjust the composition of the formula when the shade of this formula is changed. They also limit the production of certain formulas in the form of monochrome. In particular, certain shades are impracticable because the pigments or lacquers which theoretically allow them to be obtained are incompatible with one another.
  • Mineral oxides are preferably used for coloring cosmetic compositions, because the organic lacquers and the soluble dyes show too much bleeding, which in particular has the effect of staining the ocular lenses in the case of eye-iiners or mascaras.
  • these mineral pigments are dull and bland, so it is necessary to introduce a large amount of them in the formulas of mascara, nail polish and eyeliner to obtain a sufficiently saturated line. This high percentage of mineral particles strongly affects the gloss of the makeup film. In the field of make-up, color coverage and saturation are therefore often associated with the dullness of the film.
  • soluble dyes in certain makeup compositions has the effect of accentuating wrinkles or streaks of the skin and / or nails, the dye coming to be fixed, by migration, preferably in these wrinkles or streaks. This effect is contrary to that of attenuation of the defects of the skin and / or the nail which one seeks to obtain by makeup.
  • These soluble dyes often have the drawback of leaving spots on the skin and nails after removing makeup, with which they have a great affinity.
  • compositions comprising at least one polyurethane polymer dye, compositions which can be prepared according to invariable formulas, whatever the desired shade, with a very wide range of shades and very nuanced, with a high intensity of coloring associated with a shiny effect if desired, good coverage, with good lightfastness, including when the composition also comprises photoreactive pigments.
  • These compositions are prepared from quantities of polyurethane polymer dye sufficiently low not to destabilize the formulas, but in quantities large enough to be easily dosed in a reproducible manner.
  • compositions do not release dye on the skin and on the nails, which avoids the appearance of streaks on the made-up skin or of spots after makeup removal.
  • the subject of the invention is therefore a cosmetic composition in the form of an organic solution or dispersion comprising at least one organic solvent and at least one film-forming polymer, characterized in that it comprises at least one polyurethane polymer dye.
  • the subject of the invention is also the use of a polyurethane polymeric dye, in a composition for making up keratin materials in the form of an organic solution or dispersion comprising at least one organic solvent and at least one film-forming polymer. , to form a colored film on said keratin materials.
  • Another subject of the invention is the use of a polyurethane polymeric dye in a composition for making up keratin materials in the form of an organic solution or dispersion comprising at least one organic solvent and at least one film-forming polymer, which does not color the said keratin materials.
  • the subject of the invention is also a process for making up keratin materials, characterized in that a composition as defined above is applied to said keratin materials.
  • the invention also relates to a process for the preparation of such a composition, characterized in that the polymeric dye is introduced into the composition in the form of a powder.
  • organic dispersion is understood to mean a dispersion of solid particles.
  • polymeric dye in the present description, a copolymer based on at least two distinct monomers, at least one of which is an organic dye monomer.
  • these dyes have the property of not migrating, of not exuding, of not being extractable or sublimable. They are also known to be light-stable and have a strong coloring power.
  • the media in which their use is envisaged in these documents are thermoplastic media, essentially for the manufacture of packaging. None suggests the astonishing properties of these polymers once they are incorporated into cosmetic compositions.
  • polyurethane polymeric dyes can be of the crystalline, semi-crystalline or amorphous type.
  • polyurethane polymeric dyes have an intrinsic viscosity of at least 0.20 (according to the method described in US Pat. No. 5,194,463). and can result from the polymerization of several monomers including:
  • the di-isocyanate residues can be of the aliphatic, alicycic or aromatic type, such as for example 2,4-toiylene di-isocyanate, 2,6-tolylene di-isocyanate, 4,4'-biphenylene di-isocyanate, p-xylene di-isocyanate, methylene di-p-phenyl di-isocyanate, p-phenylene di-isocyanate, m-phenylene di-isocyanate, hexamethylene di-isocyanate, isophorone di-isocyanate, etc.
  • the diol residues can be chosen, for example, from ethylene glycol, 1, 2-propane diol, 1, 3-propane diol, 2-methyl-1, 3-propanediol, 1, 4-butane diol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 1,6-hexanediol, 1,10-decane diol, 1,12-dodecane diol, 1,2-cyclohexane diol, 1,4-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexane dimethanol, x, 8-bis (hydroxymethyl) -tricyclo- [5.2.1.0] decane, in which x represents 3, 4 or 5; diols comprising at least one oxygen atom in the chain such as, for example, diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-bis (2-hydroxyethyl) benzene, 1,4-bis (2- hydroxyethyl) benzene
  • these diols contain 2 to 18 and preferably 2 to 12 carbon atoms.
  • R is a divalent radical chosen from C2-C10 alkylene, C3-C8 cycloalkylene, arylene, alkylene (C1-C4) -arylene-alkylene (C1-C4), alkylene (C1-C4) -cycioalkylene (C3- C8) -alkylene (C1-C4), alkylene (C1-C4) -1, 2,3,4,5,6,7-octahydronaphthalene-2,6-diyl-alkylene (C1-C4),
  • R 1 is a divalent organic radical comprising (a) from 1 to 100 mol% of coloring organic diol in which the hydroxyl groups of said diol are linked by an alkylene unit to the rest of the coloring compound, and (b) from 0 to 99 mol% of organic diols of formula HO-R 2 -OH, in which R 2 is a divalent radical chosen from the radicals C2-C18 alkylene, C3-C8 cycloalkylene, (C1-C4) alkylene-arylene-C1-C4 alkylene radicals ), alkylene (C1-C4) -cycloalkylene (C3-C8) -alkylene (C1-C4), alkylene (C1-C4) -1, 2,3,4,5,6,7-octahydronaphthalene-2,6- diyl-alkylene (C1 -C4), alkylene (C2-C4) -0-alkylene (C2-C4), alkylene (C2-C4)
  • R1 comprises from 5 to 50 mole percent of coloring diol, and n ranges from 2 to 100.
  • the coloring diol monomers are selected from a variety of classes of chromophores. These classes of chrompophores can be chosen from anthraquinones, methines, bis-methines, azo-methines, arylidenes, 3H-dibenzo [7, ij] isoquinolines, phthaloylphenoxazines, phthaloylacridone, anthrapyrimidines, anthrapyrazoles, phthalocyanines, quinophthalones, indophenols, perinones, nitroarylamines, benzodifurane, 2 H-1-benzopyran-2-one, quinophthalones, triphenodioxazines, fluoridines, benzanthrones, indigo, thioindigo, xanthene, acridine, azine, oxazine, etc., These coloring monomers must bear at least two hydroxyl groups.
  • the polymeric dye comprises at least 5% by weight of coloring monomer, and does not comprise more than 55% by weight.
  • the percentage by weight of coloring monomer relative to the total weight of the copolymer ranges from 10 to 40%.
  • the polymeric dye which can be used in the present invention can be in crude form or in the form of a dispersible powder.
  • a polymeric dye is used in the form of a crude powder soluble in organic media.
  • a dispersion in an aqueous medium can be prepared in a known manner from water, from crude polymer dye as described in patent US-5, 194,463.
  • the polymeric dye in the form of a powder or granule, and at least one ionic surfactant, preferably an anionic or amphoteric surfactant.
  • the aionic and amphoteric surfactants can be preferably chosen from alkaline salts of C12-C24 fatty acids, soy phosphatides, phospholipids, lysophospholipids.
  • these ionic surfactants are introduced in amounts preferably between 0.5 and 30%, and even more preferably between 1 and 10% by weight relative to the weight of the polymeric dye.
  • these dispersions further comprise at least one nonionic surfactant, which is advantageously chosen from polyoxyethylenated derivatives having a molecular weight greater than 300, preferably around 1000 to 15000 and a hydrophilic-lipophilic balance (or HLB balance) greater than or equal to 10.
  • an aqueous dispersion of polymeric dye can be prepared by following the following steps: (i) preparation of an oil-in-water emulsion from water, of a solution of the polymeric dye in a volatile organic solvent in which it is soluble, in the presence of at least one ionic surfactant and optionally a nonionic surfactant; (ii) evaporation of the volatile organic solvent.
  • the volatile organic solvent which can be used for the implementation of this process must be immiscible with water and capable of dissolving the polymer.
  • its boiling point is less than 100 ° C. It can for example be chosen from: hydrocarbon solvents such as n-hexane, cyclohexane, cyclopentane; chlorinated solvents such as methylene chloride, chloroform; alkyl esters of carboxylic acids, such as ethyl acetate; dialkyl ethers such as diisopropyl ether.
  • a mixture of solvents comprising, in addition to the solvents described above, a volatile, polar, water-miscible solvent, such as acetone or a low molecular weight alkanol.
  • a volatile, polar, water-miscible solvent such as acetone or a low molecular weight alkanol.
  • the water from the aqueous dispersions described above can then be evaporated, for example by atomization or by lyophilization, in order to obtain a polymeric dye powder dispersible in other media, in particular in organic media. A dispersion of the polyurethane polymer dye is thus obtained in an organic solvent medium.
  • this polymeric dye can be incorporated in the form of crude powder or dispersible powder. It can also be incorporated in the form of an organic pigment paste. The preparation of such a pigment paste is known to a person skilled in the art.
  • the polymeric dyes which can be used in the compositions according to the invention can be introduced in amounts ranging from 0.01 to 10% and preferably from 0.5 to 2%.
  • the polymeric dyes described above have the advantage of having the same general chemical structure and the same physicochemical properties, in very different color ranges. Thus, a red pigment will have the same behavior as a yellow pigment. This homogeneity of behavior allows the manufacture of make-up compositions in the form of monochrome. When mixing monochrome to achieve a shade, there is no problem of incompatibility between the different colors.
  • polymeric dyes used in the compositions according to the invention have a coloring power very close to that of organic lakes, and have a very high light stability, this even in the presence of titanium dioxide or zinc. They can therefore be used in place of organic lacquers in all makeup formulas. Their high light stability makes it possible to present the cosmetic compositions comprising them in transparent packaging. Thus, the user can choose more precisely the color of the product she is buying. In addition, they do not interfere with oils and / or active ingredients.
  • compositions according to the invention comprise, in an organic phase, at least one polymeric dye according to the invention and at least one film-forming polymer.
  • the composition according to the invention therefore comprises at least one film-forming polymer which can be chosen, in particular, from alkyd, acrylic and / or vinyl resins, polyurethanes and polyesters, celluloses and cellulose derivatives such as nitrocellulose, and resins resulting from the condensation of formaldehyde with an arylsuifonamide, and mixtures thereof.
  • the film-forming polymer is generally in solution, for example at 5-25% by weight, in an organic solvent such as toluene, xylene, ethyl and / or butyl acetate, ketones, glycol ethers, esters and alcohols such as ethanol, isopropanol or butanol, and mixtures thereof.
  • an organic solvent such as toluene, xylene, ethyl and / or butyl acetate, ketones, glycol ethers, esters and alcohols such as ethanol, isopropanol or butanol, and mixtures thereof.
  • the film-forming polymer is not colored, that is to say that it does not contain a coloring monomer.
  • composition can also comprise a plasticizing agent and optionally rheological agents.
  • plasticizing agents mention may be made of citrates, phthalates, esters and / or camphor, generally used in an amount of 5-30% by weight relative to the weight of the composition.
  • composition according to the invention can comprise colloidal silicic acid in an amount of 0.1% to 5% by weight, preferably in an amount of 1-2% by weight relative to the total weight of the composition.
  • composition according to the invention can also comprise any additive known to a person skilled in the art as being capable of being incorporated into such a composition, such as spreading agents, wetting agents, dispersing agents, foams, preservatives, UV filters, dyes, pigments, nacres, active ingredients such as N-butylformal, D-panthenol, phytantriol, vitamins and their derivatives, keratin and its derivatives, melanin, collagen, cystine, chitosan and its derivatives, ceramides, biotin, trace elements, glycerin, protein hydrolysates, phospholipids, moisturizers.
  • any additive known to a person skilled in the art as being capable of being incorporated into such a composition such as spreading agents, wetting agents, dispersing agents, foams, preservatives, UV filters, dyes, pigments, nacres, active ingredients such as N-butylformal, D-panthenol, phytantriol, vitamins and their derivatives, ker
  • the composition preferably has an active material content of 5 to 70% by weight.
  • composition according to the invention can be prepared by a person skilled in the art on the basis of his general knowledge and according to the state of the art.
  • the composition according to the invention may constitute a makeup composition for keratin materials, in particular the skin, eyes, nails or lips. It can be in the form of a product to be applied to the nails, such as a varnish, a base for nails or a care base for nails, or in the form of a product to be applied to the eyelashes, such as a mascara, or in the form of a product to be applied to the lips such as a lipstick, a lip gloss, or in the form of a product to be applied to the skin such as a base of complexion, blush, eyeshadow, eyeliner.
  • a makeup composition for keratin materials in particular the skin, eyes, nails or lips. It can be in the form of a product to be applied to the nails, such as a varnish, a base for nails or a care base for nails, or in the form of a product to be applied to the eyelashes, such as a mascara, or in the form of a product to be applied to the lips such as a lipstick, a lip gloss, or in the form
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Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique, comprenant au moins un solvant organique et au moins un polymère filmogène et au moins un colorant polymérique polyuréthane. L'invention concerne aussi un procédé de maquillage des matières kératiniques.

Description

Composition cosmétique sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un colorant poiymérique
L'invention a pour objet de nouvelles compositions cosmétiques comprenant au moins un colorant poiymérique polyurethane, en particulier de composition de maquillage des matières kératiniques.
On utilise habituellement comme matière colorante dans les compositions cosmétiques, soit des pigments minéraux ou organiques ou des laques, qui sont généralement insolubles dans les milieux aqueux et organiques, soit des colorants soiubles dans les milieux aqueux ou organiques.
Les pigments et laques utilisés dans le domaine du maquillage sont d'origine et de nature chimique très diverses. Leurs propriétés physicochimiques : granulométrie, surface spécifique, densité etc.. sont donc très différents. Ces différences se traduisent par des variations de comportement : la facilité de mise en oeuvre, de dispersion, la stabilité à la lumière, à la température et les propriétés mécaniques dans le cas des poudres sont propres à chaque matière colorante. Ces différences de comportement obligent fréquemment le formulateur à réadapter la composition de la formule lorsque la teinte de cette formule est modifiée. Elles iimitent également la réalisation de certaines formules sous forme de monochromes. En particulier, certaines teintes sont irréalisables du fait que les pigments ou les laques qui permettraient théoriquement de les obtenir sont incompatibles entre eux.
On utilise de préférence les oxydes minéraux pour la coloration des compositions cosmétiques, car les laques organiques et les colorants soiubles présentent un dégorgement trop important ce qui a en particulier pour conséquence de tâcher les lentilles oculaires dans le cas des eye-iiners ou des mascaras. Cependant, ces pigments minéraux sont de couleur terne et fade, il est donc nécessaire d'en introduire une grande quantité dans les formules de mascara, de vernis à ongle et d'eye-liner pour obtenir un trait suffisamment saturé. Ce fort pourcentage de particules minérales affecte fortement la brillance du film de maquillage. Dans le domaine du maquillage, on associe donc souvent couvrance et saturation de la couleur, à la matité du film.
Dans le domaine des vernis à ongles et des laques à lèvres se posent plusieurs problèmes bien spécifique des dispersions, qu'elles soient aqueuses ou organiques :
Il s'agit tout d'abord de la difficulté pour disperser les particules de pigment, de la sédimentation de ces particules, et le problème de l'adhérence du film de vernis, qui est contrariée par les pigments. Lorsque l'on emploie des pigments, on les empêche de sédimenter grâce à des gélifiants qui contrarient la fluidité des formules. Ces additifs ont également tendance à réduire la dureté du film de vernis et/ou la résistance à l'eau de ce film. Certaines laques organiques diminuent la dureté du film.
Dans le domaine du maquillage, seules les laques organiques permettaient jusqu'à présent d'obtenir des couleurs vives et intenses (les oxydes minéraux ont une couleur très fade). Cependant, la plupart des laques organiques présentent une très mauvaise tenue à la lumière, qui se traduit par une atténuation très nette de leur couleur dans le temps. Ce phénomène est encore aggravé lorsque ces laques sont associées à des pigments photoréactifs comme le dioxyde de titane. Or ces pigments photo-réactifs sont très largement utilisés dans le maquillage pour la protection contre les rayonnement ultra-vioiets. Par conséquent, l'utilisation des laques organiques est assez limitée, ce qui a pour conséquence une limitation des teintes réalisables.
L'association de certains pigments, en particulier les oxydes de fer, avec des huiles et certains actifs, dont notamment les vitamines a souvent pour conséquence l'oxydation de ces huiles et de ces actifs.
Dans les compositions de vernis on utilise jusqu'à 10 % de pigments d'oxydes minéraux pour obtenir une coloration visible et acceptable sur les ongles. Cependant, une aussi forte concentration de pigments entraîne une forte diminution des performances rhéologiques du vernis, et produit donc un maquillage hétérogène sur les ongles. Les laques organiques, qui permettent l'obtention de couleurs beaucoup plus vives à des pourcentages inférieurs sont peu utilisables pour cette application car comme on l'a déjà indiqué, elles dégorgent facilement et donc risquent de tâcher les ongles.
En outre, l'utilisation de colorants soiubles dans certaines compositions de maquillage a pour effet d'accentuer les rides ou stries de la peau et/ou des ongles, le colorant venant se fixer, par migration, preferentiellement dans ces rides ou stries. Cet effet est contraire à celui d'atténuation des défauts de la peau et/ou de l'ongle que l'on cherche à obtenir par le maquillage. Ces colorants soiubles présentent souvent l'inconvénient de laisser après le démaquillage des taches sur la peau et les ongles, avec lesquels ils ont une grande affinité.
Enfin, si les pigments minéraux doivent être utilisés en grandes quantités pour obtenir une coloration satisfaisante, en revanche, les colorants soiubles ont un pouvoir colorant très élevé, ce qui conduit à les utiliser en quantités infinitésimales. Par conséquent leur dosage dans une formule cosmétique dans des conditions reproductibles est une opération extrêmement délicate.
Il est également connu par le brevet CH 475763 des vernis à ongles , en milieu solvant organique, comprenant des polymères colorants de type vinylique ou acrylique. Toutefois, ces vernis étant transparents, les polymères colorants ne doivent pas être couvrant pour conserver la transparence du vernis appliqué sur l'ongle. Ces polymères ne sont donc pas adaptés pour l'obtention de maquillage couvrant, c'est-à-dire qui ne soit pas transparent.
Il subsistait donc le besoin de disposer de matière colorante nouvelle permettant de pallier les inconvénients de l'art antérieur. Aussi, c'est avec étonnement que la demanderesse a découvert de nouvelles compositions cosmétiques, comprenant au moins un colorant poiymérique polyurethane, compositions qui peuvent être préparées suivant des formules invariables, quelle que soit la teinte souhaitée, avec une gamme de teintes très large et très nuancée, avec une grande intensité de coloration associée à un effet brillant si cela est souhaité, une bonne couvrance, avec une bonne tenue à la lumière, y compris lorsque la composition comprend, en outre, des pigments photoréactifs. Ces compositions sont préparées à partir de quantités de colorant poiymérique polyuéthane suffisamment faibles pour ne pas déstabiliser les formules, mais en quantités suffisamment importantes pour être facilement dosées de façon reproductible.
En outre, ces compositions ne relarguent pas de colorant sur la peau et sur les ongles, ce qui évite l'apparition de stries sur la peau maquillée ou de tâches après le démaquillage.
L'invention a donc pour objet une composition cosmétique sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un solvant organique et au moins un polymère filmogène, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un colorant poiymérique polyurethane.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'un colorant poiymérique polyurethane, dans une composition de maquillage des matières kératiniques sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un solvant organique et au moins un polymère filmogène, pour former un film coloré sur lesdites matières kératiniques.
L'invention a encore pour objet l'utilisation d'un colorant poiymérique polyurethane dans une composition de maquillage des matières kératiniques sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un solvant organique et au moins un polymère filmogène, qui ne colore pas les dites matières kératiniques. L'invention a également pour objet un procédé de maquillage des matières kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les dites matières kératiniques une composition telle que définie précédemment.
L'invention a également pour objet un procédé de préparation d'une telle composition, caractérisé en ce que le colorant poiymérique est introduit dans la composition sous la forme d'une poudre.
Dans la présente invention, on entend par dispersion organique, une dispersion de particules solides.
Par colorant poiymérique, on entend dans la présente description, un copolymère à base d'au moins deux monomères distincts dont l'un au moins est un monomère colorant organique.
De tels colorants polymériques sont connus de l'homme du métier. On peut, par exemple, se référer aux documents : US-5, 194,463
Il est exposé dans ces documents que ces colorants ont la propriété de ne pas migrer, de ne pas exsuder, de ne pas être extractibles ou sublimables. Ils sont également réputés être stables à la lumière et présenter un fort pouvoir colorant. Toutefois, les milieux dans lesquels leurs mise en oeuvre est envisagée dans ces documents sont des milieux thermoplastiques, essentiellement pour la fabrication d'emballages. Rien ne laisse prévoir les propriétés étonnantes de ces polymères une fois qu'ils sont incorporés dans des compositions cosmétiques.
Ces colorants polymériques polyurethane peuvent être de type cristallin, semi- cristallin ou amorphe.
Habituellement, les colorants polymériques polyurethane ont une viscosité intrinsèque d'au moins 0,20 (selon la méthode décrite dans le brevt US-A- 5194463). et peuvent résulter de la polymérisation de plusieurs monomères dont :
(i) au moins un résidu di-isocyanate ; (ii) au moins un résidu diol ; et (iii) au moins un monomère colorant diol.
Les résidus di-isocyanate peuvent être de type aliphatique, alicyciique ou aromatique, comme par exemple le 2,4-toiylène di-isocyanate, le 2,6-tolylène di- isocyanate, le 4,4'-biphénylène di-isocyanate, le p-xylène di-isocyanate, le méthylène di-p-phényl di-isocyanate, le p-phénylène di-isocyanate, le m- phénylène di-isocyanate, l'hexaméthylène di-isocyanate, l'isophorone di- isocyanate, etc.
Les résidus diols peuvent être choisi par exemple parmi l'éthylène glycol, le 1 ,2- propane diol, le 1 ,3-propane diol, le 2-méthyl-1 ,3-propanediol, le 1 ,4-butane diol, le 2,2-diméthyl-1 ,3-propanediol, le 1 ,6-hexanediol, le 1 ,10-décane diol, le 1 ,12- dodécane diol, le 1 ,2-cyclohexane diol, le 1 ,4-cyclohexanediol, le 1 ,2- cyclohexane diméthanol, le x,8-bis(hydroxyméthyl)-tricyclo-[5.2.1.0]décane, dans lequel x représente 3, 4 ou 5 ; les diols comprenant au moins un atome d'oxygène dans la chaîne comme par exemple le diéthylène glycol, le triéthylène glycol, le dipropylène glycol, le 1 ,3-bis (2-hydroxyéthyl) benzène, le 1 ,4-bis (2- hydroxyéthyl)benzène, etc.
En règle générale, ces diols comprennent 2 à 18 et preferentiellement 2 à 12 atomes de carbone.
En particulier, les colorants polymériques polyurethane décrits dans le brevet US- A-5194463 et répondant à la formule (!) suivante :
-O- (I) dans laquelle :
R est un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylene en C2-C10, cycloalkylène en C3-C8, arylène, alkylène(C1-C4)-arylène-alkylène(C1-C4), alkylène(C1-C4)-cycioalkylène(C3-C8)-alkylène(C1-C4), alkylène(C1-C4)-1 ,2,3,4, 5,6,7-octahydronaphtalène-2,6-diyl-alkylène(C1-C4),
R1 est un radical divalent organique comprenant (a) de 1 à 100 moles % de diol organique colorant dans lequel les groupes hydroxyle dudit diol sont liés par un motif alkylene au reste du composé colorant, et (b) de 0 à 99 moles % de diols organiques de formule HO-R2-OH, dans laquelle R2 est un radical divalent choisi parmi ies radicaux alkylene en C2-C18, cycloalkylène en C3-C8, alkylène(C1- C4)-arylène-alkylène(C1-C4), alkylène(C1-C4)-cycloalkylène(C3-C8)-alkylène (C1-C4), alkylène(C1-C4)-1 ,2,3,4,5,6,7-octahydronaphtalène-2,6-diyl-alkylène (C1 -C4), alkylène(C2-C4)-0-alkylène(C2-C4), alkylène(C2-C4)-S-alkylène(C2- C4), alkylène(C2-C4)-0-alkylène(C2-C4)-0-alkylène (C2-C4), et n est égal ou supérieur à 2.
De préférence, R1 comprend de 5 à 50 moles pourcent de diol colorant, et n va de 2 à 100.
Les monomères diols colorants sont choisis parmi une variété de classes de chromophores. Ces classes de chrompophores peuvent être choisis parmi les anthraquinones, les méthines, bis-méthines, les azo-méthines, les arylidènes, les 3H-dibenzo[7,i-j] isoquinolines, les phtaloylphénoxazines, les phtaloylacridone, les anthrapyrimidines, les anthrapyrazoles, les phtalocyanines, les quinophtalones, les indophénols, perinones, les nitroarylamines, benzodifurane, les 2 H-1-benzopyran-2-one, les quinophtalones, les triphénodioxazines, les fluoridines, les benzanthrones, les indigo, thioindigo, xanthène, acridine, azine, oxazine, etc, Ces monomères colorants doivent porter au moins deux groupements hydroxyles.
On pourra se référer aux brevets US-5, 194,463 pour trouver des exemples de monomères colorant. Habituellement, le colorant poiymérique comprend au moins 5 % en poids de monomère colorant, et n'en comprend pas plus de 55% en poids. De préférence, le pourcentage en poids de monomère colorant par rapport au poids total du copolymère va de 10 à 40 %.
Pour la préparation des colorants polymériques, on peut se reporter aux procédés décrits dans le brevet US-5,804,719.
Le colorant poiymérique utilisable dans la présente invention peut se présenter sous forme brute ou sous la forme d'une poudre dispersable
Preferentiellement on utilise un colorant poiymérique sous la forme d'une poudre brute soluble dans les milieux organiques.
Pour la préparation d'une poudre dispersable : Une dispersion en milieu aqueux peut être préparée de façon connue à partir d'eau, de colorant poiymérique brut tel que décrit dans le brevet US-5, 194,463. Par exemple on peut partir du colorant poiymérique sous forme de poudre ou de granulé, et d'au moins un tensio-actif ionique, de préférence un tensio-actif anionique ou amphotère. Les tensio-actifs aπioniques et amphotères peuvent être choisis preferentiellement parmi les sels alcalins d'acides gras en C12-C24, les phosphatides de soja, les phospholipides, les lysophospholipides. Ces tensio-actifs ioniques sont introduits en quantités preferentiellement comprises entre 0,5 et 30%, et encore plus preferentiellement entre 1 et 10% en poids par rapport au poids du colorant poiymérique. De façon préférentielle, ces dispersions comprennent en outre au moins un tensioactif non-ionique, que l'on choisit avantageusement parmi les dérivés polyoxyéthylénés ayant un poids moléculaire supérieur à 300, préférablement aux alentours de 1000 à 15000 et une balance hydrophile- lipophile (ou balance HLB) supérieure ou égale à 10.
Par exemple, on peut préparer une dispersion aqueuse de colorant poiymérique en suivant les étapes suivantes : (i) préparation d'une émulsion huile dans eau à partir d'eau, d'une solution du colorant poiymérique dans un solvant organique volatile dans lequel il est soluble, en présence d'au moins un tensio-actif ionique et éventuellement d'un tensio-actif non-ionique ; (ii) évaporation du solvant organique volatile.
Le solvant organique volatile utilisable pour la mise en oeuvre de ce procédé doit être non miscible à l'eau et susceptible de solubiliser le polymère. De préférence son point d'ébullition est inférieur à 100°C. Il peut par exemple être choisi parmi : les solvants hydrocarbonés comme le n-hexane, le cyclohexane, le cyclopentane ; les solvants chlorés comme le chlorure de méthylène, le chloroforme ; les alkyl esters d'acides carboxyiiques, comme l'acétate d'éthyle ; les dialkyléthers comme le diisopropyléther. On utilise preferentiellement pour la mise en oeuvre de ce procédé un mélange de solvants comprenant, outre les solvants décrits ci-dessus un solvant volatile, polaire, miscible à l'eau, comme l'acétone ou un alcanol de faible poids moléculaire.
Pour plus d'information sur un tel procédé, on peut se référer aux brevet US 5,043,376 et US 5,104,913.
L'eau des dispersions aqueuses décrites ci-dessus peut ensuite être évaporée, par exemple par atomisation ou par lyophilisation, afin d'obtenir une poudre de colorant poiymérique dispersable dans d'autres milieux, en particulier dans les milieux organiques. On obtient ainsi une dispersion du colorant poiymérique polyurethane dans un milieu solvant organique.
Comme il vient d'être exposé, ce colorant poiymérique peut être incorporé sous forme de poudre brute ou de poudre dispersable. On peut également l'incorporer sous forme d'une pâte pigmentaire organique. La préparation d'une telle pâte pigmentaire est connue de l'homme du métier. Les colorants polymériques utilisables dans les compositions selon l'invention peuvent être introduits en quantités allant de 0,01 à 10% et preferentiellement de 0,5 à 2%.
Les colorants polymériques décrits ci-dessus ont l'avantage de présenter la même structure chimique générale et les mêmes propriétés physico-chimiques, dans des gammes de couleurs très différentes. Ainsi, un pigment rouge aura le même comportement qu'un pigment de couleur jaune. Cette homogénéité de comportement permet la fabrication des compositions de maquillages sous forme de monochromes. Lors du mélange des monochromes pour la réalisation d'une teinte, on n'observe aucun problème d'incompatibilité entre les différentes couleurs.
Ces colorants ont un pouvoir colorant supérieur aux oxydes minéraux et proche de celui des laques organiques : 4 à 5 % suffisent à donner un vernis de couleur vive et intense. Les problèmes de rhéologie sont donc fortement atténués. De plus, ces polymères colorés ne relarguent pas de colorant. Il n'y a donc aucun problème d'apparition de stries, de tâchage de la peau ou des ongles.
Ces colorants polymériques, utilisés dans les compositions selon l'invention ont un pouvoir colorant très proche de celui des laques organiques, et présentent une très grande stabilité à la lumière, ceci même en présence de dioxyde de titane ou de zinc. On peut donc les utiliser à la piace des laques organiques dans toutes les formules de maquillage. Leur grande stabilité à la lumière permet de présenter les compositions cosmétiques les comprenant dans des emballages transparents. Ainsi, l'utilisatrice peut choisir avec plus de précision la couleur du produit qu'elle achète. En outre, ils n'interfèrent pas avec les huiles et/ou les actifs.
Ces colorants polymériques de couleurs vives et intenses, ont la particularité d'être suffisamment couvrants pour qu'une petite quantité suffise à colorer une formule cosmétique. La brillance du film est donc nettement améliorée. On obtient un maquillage à la fois couvrant, saturé et brillant. Les particules de colorant sont facilement dispersées dans le milieu, sans qu'il soit besoin de recourir à des additifs particuliers. On n'observe aucune sédimentation, même après une longue période de stockage. Ces colorants polymériques ne diminuent pas la dureté du film de vernis.
Les compositions selon l'invention comprennent dans une phase organique, au moins un colorant poiymérique selon l'invention et au moins un polymère filmogène. La composition selon l'invention comprend donc au moins une polymère filmogène qui peut être choisi, notamment, parmi les résines alkydes, acryliques et/ou vinyliques, les polyuréthanes et les polyesters, les celluloses et dérivés cellulosiques telles que la nitrocellulose, et les résines résultant de la condensation de formaldéhyde avec une arylsuifonamide, et leurs mélanges. Le polymère filmogène est généralement en solution, par exemple à 5-25% en poids, dans un solvant organique tel que le toluène, le xylène, l'acétate d'éthyle et/ou de butyle, les cétones, les éthers de glycol, les esters et les alcools tels que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol, et leurs mélanges. En particulier, le polymère filmogène n'est pas coloré, c'est-à-dire qu'il ne comporte pas de monomère colorant.
La composition peut également comprendre un agent plastifiant et éventuellement des agents rhéologiques.
Parmi les agents plastifiants, on peut citer les citrates, les phtalates, les esters et/ou le camphre, généralement utilisés en une quantité de 5-30% en poids par rapport au poids de la composition.
Parmi les agents rhéologiques, on peut citer les bentonites organophiles, les dérivés de cellulose, les dérivés d'acide polyacrylique réticulé, les gommes de guar ou de caroube, ainsi que les gommes de xanthane. La composition selon l'invention peut comprendre de l'acide silicique colloïdal en une quantité de 0,1 % à 5% en poids, de préférence en une quantité de 1-2 % en poids par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut en outre comprendre tout additif connu de l'homme du métier comme étant susceptible d'être incorporé dans une telle composition, tels que des agents d'étalement, des agents mouillants, des agents dispersants, des anti-mousses, des conservateurs, des filtres UV, des colorants, des pigments, des nacres, des actifs tels que le N-butylformal, le D-panthénol, le phytantriol, les vitamines et leurs dérivés, la kératine et ses dérivés, la mélanine, le collagène, la cystine, le chitosane et ses dérivés, les céramides, la biotine, les oligo-éléments, la glycérine, les hydrolysats de protéines, les phospholipides, les agents hydratants. Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
La composition présente de préférence un taux de matière active de 5 à 70% en poids.
La composition selon l'invention peut être préparée par l'homme du métier sur base de ses connaissances générales et selon l'état de la technique.
La composition selon l'invention peut constituer une composition de maquillage des matières kératiniques, notamment de la peau, des yeux, des ongles ou des lèvres. Elle peut se présenter sous la forme d'un produit à appliquer sur les ongles, tel qu'un vernis, une base pour ongles ou une base de soin pour ongles, ou sous la forme d'un produit à appliquer sur les cils, tel qu'un mascara, ou sous la forme d'un produit à appliquer sur les lèvres tels qu'un rouge à lèvres, un brillant à lèvres, ou sous la forme d'un produit à appliquer sur la peau tels qu'un fond de teint, un fard à joue, un fard à paupières, un eye liner.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Exemple 1 : Composition de vernis à ongles
Nitrocellulose 10,8% KETJENFLEX MS 80 (*) 10,7%
CITROFLEX A4 (**) 6,5%
Toluène 31 %
Acétate de butyle 21 ,6%
Acétate d'éthyle 9,3% Alcool isopropylique 7,7%
Stéarakonium hectorite 1 ,3%
Colorant poiymérique rouge (***) 1 %
Acide citrique 0,1 %
(*) résine toluène sulfonamide formaldéhyde commercialisée par la société
AKZO.
(**) acétyl citrate de tributyle commercialisée par la société PFIZER.
(***) Polyurethane colorant comportant 30% de monomère colorant rouge préparé conformément à l'exemple 1 du brevet US-5, 194,463.

Claims

REVENDICATIONS
1 - Composition cosmétique sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un solvant organique et au moins un polymère filmogène, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un colorant poiymérique polyurethane.
2- Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le colorant poiymérique polyurethane résulte de la polymérisation de plusieurs monomères dont :
(i) au moins un résidu di-isocyanate ;
(ii) au moins un résidu diol ; et
(iii) au moins un monomère colorant diol.
3- Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que le colorant poiymérique polyurethane répond à la formule (I) suivante :
dans laquelle :
R est un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylene en C2-C10, cycloalkylène en C3-C8, arylène, alkylène(C1-C4)-arylène-alkylène(C1 -C4), alkylène(C1-C4)-cycloalkylène(C3-C8)-alkylène(C1-C4), alkylène(C1 -C4)-1 ,2,3,4, 5,6,7-octahydronaphtalène-2,6-diyl-alkylène(C1 -C4),
R1 est un radical divalent organique comprenant (a) de 1 à 100 moles % de diol organique colorant dans lequel les groupes hydroxyle dudit diol sont liés par un motif alkylene au reste du composé colorant, et (b) de 0 à 99 moles % de diols organiques de formule HO-R2-OH, dans laquelle R2 est un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylene en C2-C18, cycloalkylène en C3-C8, alkylène(C1 - C4)-arylène-alkylène(C1-C4), alkylène(C1-C4)-cycloaikylène(C3-C8)-alkylène (C1-C4), alkylène(C1-C4)-1 ,2,3,4,5,6,7-octahydronaphtalène-2,6-diyl-alkylène (C1-C4), alkylène(C2-C4)-0-alkylène(C2-C4), alkylène(C2-C4)-S-alkylène(C2- C4), alkylène(C2-C4)-0-alkylène(C2-C4)-0-alkylène (C2-C4), et n est égal ou supérieur à 2.
4- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le colorant poiymérique comprend 5 % à 55% en poids d'au moins un monomère colorant.
5- Composition selon la revendication 4, caractérisée en ce que le colorant poiymérique comprend 10% à 40% en poids d'au moins un monomère colorant.
6- Composition selon l'une quelconque des revendications 2 à 5, caractérisée en ce que le monomère colorant diol est choisi parmi les anthraquinones, les méthines, bis-méthines, les azo-méthines, les arylidènes, les 3H-dibenzo[7,i-j] isoquinolines, les phtaloylphénoxazines, les phtaloylacridone, les anthrapyrimidines, les anthrapyrazoles, les phtalocyanines, les quinophtalones, les indophénols, perinones, les nitroarylamines, benzodifurane, les 2 H-1- benzopyran-2-one, les quinophtalones, les triphénodioxazines, les fluoridines, les benzanthrones, les indigo, thioindigo, xanthène, acridine, azine, oxazine, ces monomères colorants portant au moins deux groupements hydroxyles.
7- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte 0,01 à 10% de colorant poiymérique.
8- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte 0,5 à 2% de colorant poiymérique.
9- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte en outre au moins un composé choisi parmi le dioxyde de titane et le dioxyde de zinc. 10- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère filmogène est choisi parmi les résines alkydes, acryliques et/ou vinyliques, les polyuréthanes et les polyesters, les celluloses et dérivés cellulosiques et les résines résultant de la condensation de formaldéhyde avec une arylsulfonamide, et leurs mélanges.
11- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend 5 à 25% en poids de polymère filmogène.
12- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le solvant organique est choisi parmi le toluène, le xylène, l'acétate d'éthyle et/ou de butyle, les cétones, les éthers de glycol, les esters et les alcools.
13- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend 5 à 30% d'au moins un agent plastifiant.
14- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un agent rheologique choisi parmi les bentonites organophiles, les dérivés de cellulose, les dérivés d'acide poiyacrylique réticulé, les gommes de guar ou de caroube et les gommes de xanthane.
15- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un additif choisi parmi les cosolvants, les agents d'étalement, les agents mouillants, les agents dispersants, les anti-mousses, les conservateurs, les filtres UV, les colorants, les pigments, des nacres, les actifs, les vitamines, la kératine et ses dérivés, la mélanine, le collagène, la cystine, le chitosane et ses dérivés, les céramides, la biotine, les oligo-éléments, la glycérine, les hydrolysats de protéines, les phospholipides, les agents hydratants. 16- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un taux de matière active de 5 à 70% en poids.
17- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comporte au moins un émulsionnant.
18- Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'émulsionnant est choisi parmi : les sels alcalins d'acides gras en C12-C24, les phosphatides de soja, les phospholipides, les lysophospholipides.
19- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une composition de maquillage des matières kératiniques.
20- Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un vernis à ongles, d'une base pour ongles, d'une base de soin pour ongles, d'un mascara, d'un eye liner, d'un fard à paupières, d'un fond de teint, d'un rouge à lèvres, d'un brillant à lèvres, d'un fard à joue.
21- Utilisation d'un colorant poiymérique polyurethane selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans une composition de maquillage des matières kératiniques sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un solvant organique et au moins un polymère filmogène, pour former un film coloré sur lesdites matières kératiniques.
22- Utilisation d'un colorant poiymérique polyurethane selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans une composition de maquillage des matières kératiniques sous la forme d'une solution ou d'une dispersion organique comprenant au moins un solvant organique et au moins un polymère filmogène, qui ne colore pas les dites matières kératiniques.
23- Procédé de maquillage des matières kératiniques, caractérisé par le fait que l'on applique sur les dites matières kératiniques une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20.
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