EP0896739A1 - Diodenadressiertes farbdisplay mit lanthanoidphosphoren - Google Patents

Diodenadressiertes farbdisplay mit lanthanoidphosphoren

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EP0896739A1
EP0896739A1 EP98904317A EP98904317A EP0896739A1 EP 0896739 A1 EP0896739 A1 EP 0896739A1 EP 98904317 A EP98904317 A EP 98904317A EP 98904317 A EP98904317 A EP 98904317A EP 0896739 A1 EP0896739 A1 EP 0896739A1
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EP
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diode
carboxylic acid
phenanthroline
oxide
acetylacetonate
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EP98904317A
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Herbert Boerner
Thomas JÜSTEL
Hans Nikol
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Philips Intellectual Property and Standards GmbH
Koninklijke Philips NV
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Philips Corporate Intellectual Property GmbH
Philips Patentverwaltung GmbH
Koninklijke Philips Electronics NV
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    • H01J29/02—Electrodes; Screens; Mounting, supporting, spacing or insulating thereof
    • H01J29/10—Screens on or from which an image or pattern is formed, picked up, converted or stored
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    • H01J29/20—Luminescent screens characterised by the luminescent material
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    • C09K2211/182—Metal complexes of the rare earth metals, i.e. Sc, Y or lanthanide
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L33/00—Semiconductor devices with at least one potential-jump barrier or surface barrier specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
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    • H01L33/50—Wavelength conversion elements
    • H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
    • H01L33/502—Wavelength conversion materials

Definitions

  • Diode-addressed color display with lanthanide phosphors Diode-addressed color display with lanthanide phosphors.
  • the invention relates to a diode-addressed color display with a UV diode and a phosphor for illuminated displays, lights, solid-state image intensifiers, screens and monitors and others.
  • Color displays for illuminated displays, luminaires, solid state amplifiers, screens and monitors are intended to reproduce color images in true color.
  • this object is achieved in that the entire color information of a colored image is represented by information about the three primary colors red, green and blue.
  • Additive color mixing can be used to produce any color or white from the three primary colors. This principle is used both by the conventional color television set with a tube from Braunschweig and by the various flat screen technologies such as plasma screens,
  • Electroluminescent screen and LCD displays There are also color displays on the market in which the triple color red, green, blue is generated by diode arrays with red, green and blue emitting semiconductor diodes.
  • the color-true image reproduction in particular the color-pure reproduction of green and blue, is problematic.
  • the development of UV-emitting semiconductor diodes has expanded the possibilities for true-color image reproduction for diode-addressed color displays, since theoretically any color of visible light can be generated from UV light.
  • phosphors are used which absorb the UV light and emit it again with a wavelength in the visible range. For this conversion of the UV light into the visible range, it is known to use inorganic pigments as phosphors. For example, it's off
  • Such a color display is characterized by a high intrinsic emission quantum yield and a ligand-centered absorption in the near UV and the short-wave visible range between 320 and 450 nm with high extinction coefficients.
  • the UV absorption has its maximum at 390 to 320 nm. According to photophysical considerations, these two phosphor properties are actually mutually exclusive. Surprisingly, however, it has been shown that phosphors of the composition LnL 3 X 2 meet both criteria.
  • the phosphors according to the invention with the "antenna molecules" L which contain benzophenone or acetophenone as structural elements, have many times higher absorptions than classic phosphors.
  • a variation of the ligands L allows the almost linear, independent introduction of high absorptions at different wavelengths into the lanthanoid compounds. Concentration quenching, a general problem with classic phosphors with a high activator concentration, is not observed with the phosphors according to the invention.
  • the phosphors according to the invention are molecular compounds and therefore generally readily soluble in polar organic solvents. Their properties can therefore be easily examined in solution and the test results can be transferred to the solid state. The solubility in organic solvents also allows new design concepts for diode-addressed color displays.
  • the diode-addressed color display comprises a transparent polymeric coating which contains the phosphorus of the composition LnL 3 X 2 in solid solution.
  • the coating is transparent because the light is not scattered on the dissolved phosphor particles.
  • the phosphors containing europium or samarium convert the UV radiation into visible red light.
  • the terbium-containing phosphor converts to green light, the thulium-containing to blue and the dysprosium-containing to blue-yellow mixed light.
  • a color display according to the invention consists of the
  • the transparent coating can contain, for example, the phosphorus in a solid solution in a transparent matrix made of polyacrylate, polystyrene, epoxy resin or another polymer.
  • LEDs are usually cast in epoxy housings, with the cast-on lens made of epoxy resin serving to improve the coupling out of the light from the diode.
  • the phosphor can be applied as a contact layer between the actual diode and the epoxy resin dome. It can also be applied as a coating on the outside of the epoxy resin dome.
  • the phosphorus is mixed with the epoxy resin and forms a solid solution with it.
  • the diode array can be covered by a glass plate which is printed with fluorescent triplets, each with a red, green and blue glowing dot.
  • the red glowing dot contains LnL 3 X 2 as phosphor.
  • the UV diode is in particular a UV diode made of InGaN or GaN and has its emission maximum between 370 and 410 nm with a half width FWHM ⁇ 50 nm.
  • These complex coordination compounds of the lanthanoids europium, terbium, thulium, dysprosium and samarium contain Eu 3 + , Tb 3 + , Tm 3 + , Dys 3 + and Sm 3 + as the metal center, benzophenone-4-carboxylic acid or its derivatives or benzophenone-4 -acety lacetonate or its derivatives as charged ligands and phenanthroline, 1/2 diphenylphenanthroline, 1/2 4-Cl-phenanthroline, 1/2 bipyridine, 1/2 ethylenediamine, triphenylphosphine oxide, trimethylphosphine oxide, triethylphosphine oxide, 1/2 diethylene glycol dimethyl ether ( diglyme) or ethanol as neutral ligands.
  • These coordination compounds have strong optical intraligand transitions and, in addition to absorbing the chelate ligands, are also effective as light antennas.
  • the primary excitation by UV radiation leads to a ligand-centered excited state, the energy of which is transferred to the lanthanide ion in a subsequent step and leads to light emission there.

Abstract

Diodenadressiertes Farbdisplay mit einer UV-Diode und einem Phosphor der Zusammensetzung LnL3X2 mit Ln = Eu?3+, Tb3+, Tm3+, Dys3+, Sm3+¿, L = 4-R-4'-benzophenoncarbonsäure mit R = phenyl, benzyl, CH¿3?, CF3, C2H5, F, Cl, OCH3, CH3CO; 4-R-4'-benzophenonacetylacetonat mit R = phenyl, benzyl, CH3, CF3, C2H5, F, Cl, OCH3, CH3CO; 4-Acetophenoncarbonsäure, 4-Trifluoroacetophenoncarbonsäure, 4-Acetophenonacetylacetonat or 4-trifluoroacetophenonacetylacetonat und X = 1/2 Phenanthrolin, 1/2 Diphenylphenanthrolin, 1/2 4-Cl-phenanthrolin, 1/2 Bipyridin, 1/2 Ethylendiamine, Triphenylphosphinoxid, Trimethylphosphinoxid, Triethylphosphinoxid, 1/2 Diethylenglycol-Dimethylether (diglyme) oder ethanol.

Description

Diodenadressiertes Farbdisplay mit Lanthanoidphosphoren.
Die Erfindung betrifft ein diodenadressiertes Farbdisplay mit einer UV- Diode und einem Phosphor für Leuchtanzeigen, Leuchten, Festkörperbildverstärker, Bildschirme und Monitore u.a.
Farbdisplays für Leuchtanzeigen, Leuchten, Festkörperbild Verstärker, Bildschirme und Monitore sollen farbige Bilder farbgetreu reproduzieren. Technisch wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß die gesamte Farbinformation eines farbigen Bildes durch Information über die drei Primärfarben Rot, Grün und Blau dargestellt wird. Aus den drei Primärfarben läßt sich durch additive Farbmischung jede Farbe sowie Weiß herstellen. Dieses Prinzip verwenden sowohl die konventionellen Farbfernseher mit Braunscher Röhre als auch die verschiedenen Flachbildschirmtechnologien wie Plasmabildschirm,
Elektrolumineszenzbildschirm und LCD-Anzeigen. Es sind auch Farbdisplays auf dem Markt, in denen das Farbtripel Rot, Grün, Blau durch Diodenarrays mit rot-, grün- und blauemittierenden Halbleiterdioden erzeugt wird. Problematisch ist hierbei jedoch die farbgetreue Bildwiedergabe, insbesondere die farbreine Wiedergabe von Grün und Blau. Die Entwicklung von UV-emittierenden Halbleiterdioden hat die Möglichkeiten zur farbgetreuen Bildwiedergabe für diodenadressierte Farbdisplays erweitert, da aus UV-Licht theoretisch jede beliebige Farbe des sichtbaren Lichtes erzeugt werden kann. Man verwendet dazu Phosphore, die das UV-Licht absorbieren und mit einer Wellenlänge im sichtbaren Bereich wieder abstrahlen. Für diese Konvertierung des UV-Lichtes in den sichtbaren Bereich ist es bekannt, anorganische Pigmente als Phosphore einzusetzen. Beispielsweise ist es aus
Jpn.J.Appl.Phys. Vol.35(1996) pp.L838-L839 bekannt, ZnS:Ag, ZnS: Cu.Al und ZnCdS:Ag als Phosphore zur Konvertierung des UV-Lichtes von UV-Diode in einem fluoreszentem Farbdisplay einzusetzen. Diese und andere herkömmliche Phosphore wie Y2O3:Eu haben zwar eine hohe Quantenausbeute, ihre Absorption im nahen UV-Bereich, in dem die UV- Dioden emittieren, ist jedoch sehr gering.
Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein diodenadressiertes Farbdisplay mit einer UV-Diode und einem Phosphor zur Verfügung zu stellen, dessen Phosphor eine hohe Quantenausbeute und einen hohen Extinktions- Koeffizienten im nahen UV-Wellenlängenbereich hat und eine farbgetreue Bildwiedergabe
BESTÄΠGUNGSKOPIE erlaubt.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst durch ein diodenadressiertes Farbdisplay mit einer UV-Diode und einem Phosphor der Zusammensetzung LnL^X;, mit Ln = Eu3 + , Tb + ,Th3 + , Dys3 + , Sm3 + , L = 4-R-4'-benzophenoncarbonsäure mit R = Phenyl, Benzyl, CH3, CF3, C2H5, F, Cl, OCH3, CH3CO; 4-R-4'-benzophenonacetylacetonat mit R = Phenyl, Benzyl, CH3, CF3, C2H5, F, Cl, OCH3, CH3CO; 4-Acetophenoncarbonsäur. , 4- Trifluoracetophenoncarbonsäure, 4-Acetophenonacetylacetonat oder 4- Trifloracetophenonacetylacetonat und X = 1/2 Phenanthrolin, 1/2 Diphenylphenanthrolin, 1/2 4-Cl-phenanthrolin, 1/2 Bipyridin, 1/2 Ethylendiamin, Triphenylphosphinoxid, Trimethylphosphinoxid, Triethylphosphinoxid, 1/2 Diethylenglykol-Dimethylether (diglyme) oder Ethanol.
Ein solches Farbdisplay zeichnet sich durch hohe intrinsische Emissionsquantenausbeute und eine ligandenzentrierte Absorption im Bereich des nahen UV und des kurzwelligen sichtbaren Bereiches zwischen 320 und 450 nm mit hohem Extinktions Koeffzienten aus. Die UV-Absorption hat ihr Maximum bei 390 bis 320 nm. Nach photophysikalischen Überlegungen schließen sich diese beiden Phosphoreigenschaften eigentlich gegenseitig aus. Überraschenderweise hat es sich jedoch gezeigt, daß Phosphore der Zusammensetzung LnL3X2 beide Kriterien erfüllen. Die erfindungsgemäßen Phosphore mit den "Antennenmolekülen" L, die Benzophenon oder Acetophenon als Strukturelemente enthalten, verfügen um vielfach höhere Absorptionen als klassische Phosphore. Eine Variation der Liganden L erlaubt die nahezu lineare unabhängige Einführung hoher Absorptionen bei verschiedenen Wellenlängen in die Lanthanoidverbindungen. Konzentrationsquenching, ein generelles Problem bei klassischen Phosphoren mit hoher Aktivatorkonzentration, wird bei den erfindungsgemäßen Phosphoren nicht beobachtet. Die erfindungsgemäßen Phosphore sind molekulare Verbindungen und daher in der Regel gut löslich in polaren organischen Lösungsmitteln. Ihre Eigenschaften lassen sich daher leicht in Lösung untersuchen und die Untersuchungsergebnisse sind auf den festen Zustand übertragbar. Die Löslichkeit in organischen Solventien erlaubt außerdem neue Designkonzepte für diodenadressierte Farbdisplays. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es bevorzugt, daß das diodenadressierte Farbdisplay eine transparente polymere Beschichtung umfaßt, die den Phosphor der Zusammensetzung LnL3X2 in fester Lösung enthält. Die Beschichtung ist transparent, da an den gelösten Leuchtstoffpartikeln das Licht nicht gestreut wird.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von drei Ausführungsbeispielen weiter erläutert.
Ein diodenadressiertes Farbdisplay gemäß der Erfindung umfaßt eine UV- emittierende Diode als Anregungsquelle für UV-Strahlung und einen Phosphor der Zusammensetzung LnL3X2 mit Ln = Eu3 + , Tb3 + ,Tm3 + , Dys3 + , Sm3 + , L = 4-R-4'- benzophenoncarbonsäure mit R = Phenyl, Benzyl, CH3, CF3, C2H5, F, Cl, OCH3, CH3CO; 4-R-4Xbenzophenonacetylacetonat mit R = Phenyl, Benzyl, CH3, CF3, C2H5, F, Cl, OCH3, CH3CO; 4-Acetophenoncarbonsäure, 4-Trifluoracetophenoncarbonsäure, 4-Acetophenonacetylacetonat oder 4-Trifloracetophenonacetylacetonat und X = 1/2 Phenanthrolin, 1/2 Diphenylphenanthrolin, 1/2 4-Cl-Phenanthrolin, 1/2 Bipyridin, 1/2 Ethylendiamin, Triphenylphosphinoxid, Trimethylphosphmoxid, Triethylphosphinoxid, 1/2 Diethylenglykol-Dimethylether (diglyme) oder Ethanol. Die europium- oder samariumhaltigen Phosphore konvertieren die UV-Strahlung in sichtbares rotes Licht. Der terbiumhaltige Phosphor konvertiert in grünes Licht, der thuliumhaltige in blaues und der dysprosiumhaltige in blau-gelbes Mischlicht. Im einfachsten Fall besteht ein Farbdisplay nach der Erfindung aus der
UV-Diode und einer auf diese aufgebrachter transparenten Beschichtung, die den Phosphor enthält. Die transparente Beschichtung kann beispielsweise den Phosphor in einer festen Lösung in einer transparenten Matrix aus Polyacrylat, Polystyrol, Epoxyharz oder einem anderen Polymeren enthalten. Als Massenprodukte werden LEDs üblicherweise in Epoxy-Gehäuse vergossen, wobei die angegossene Linse aus Epoxidharz zur Verbesserung der Auskoppelung des Lichtes aus der Diode dient. Der Phosphor kann bei dieser Ausführungsform als Kontaktschicht zwischen der eigentlichen Diode und dem Epoxyharzdom aufgebracht werden. Er kann auch als Beschichtung außen auf dem Epoxyharzdom aufgebracht sein. Nach einer anderen Ausführungsform ist der Phosphor dem Epoxyharz beigemischt und bildet mit diesem eine feste Lösung.
Große, zweidimensionale Displays können leicht hergestellt werden, indem ein Dioden-Array mit dem Phosphor nach der Erfindung kombiniert wird. Beispielsweise kann das Diodenarray durch eine Glasplatte abgedeckt sein, die mit Leuchtstofftripletts mit je einem rot-, grün und blauleuchtenden Punkt bedruckt ist. Der rotleuchtende Punkt enthält als Phosphor LnL3X2. Die UV-Diode ist insbesondere eine UV- Diode aus InGaN oder GaN und hat ihr Emissionsmaximum zwischen 370 und 410 nm mit einer Halbwertsbreite FWHM < 50 nm.
Die erfindungsgemäßen Phosphore haben die Zusammensetzung LnL3X2 mit Ln = Eu3 + , Tb3 + , Tm3 + , Dys3 + , Sm3 + , L = 4-R-4Xbenzophenoncarbonsäure mit R = Phenyl, Benzyl, CH3, CF3, C2H5, F, Cl, OCH3, CH3CO; 4-R-4'-benzophenonacetyl- acetonat mit R = Phenyl, Benzyl, CH3, CF3, C2H5, F, Cl, OCH3, CH3CO; 4- Acetophenoncarbonsäure , 4-Trifluoracetophenoncarbonsäure , 4- Acetophenonacety lacetonat oder 4-Trifloracetophenonacetylacetonat und X = 1/2 Phenanthrolin, 1/2
Diphenylphenanthiolin, 1/2 4-Cl-phenanthrolin, 1/2 Bipyridin, 1/2 Ethylendiamin, Triphenylphosphinoxid, Trimethylphosphinoxid, Triethylphosphinoxid, 1/2 Diethylenglykol- Dimethylether (diglyme) oder Ethanol. Diese komplexen Koordinationsverbindungen der Lanthanoiden Europium, Terbium, Thulium, Dysprosium und Samarium enthalten Eu3 + , Tb3 + , Tm3 + , Dys3 + und Sm3 + als Metallzentrum, Benzophenon-4-carbonsäure bzw. deren Derivate oder Benzophenon-4-acety lacetonat bzw. dessen Derivate als geladene Liganden und Phenanthrolin, 1/2 Diphenylphenanthrolin, 1/2 4-Cl-phenanthrolin, 1/2 Bipyridin, 1/2 Ethylendiamin, Triphenylphosphinoxid, Trimethylphosphinoxid, Triethylphosphinoxid, 1/2 Diethylenglykol-Dimethylether (diglyme) oder Ethanol als Neutralliganden. Diese Koordinationsverbindungen weisen starke optische Intraligand-Ubergänge auf und vermögen neben der Absorption der Chelatliganden auch effektiv als Lichtantennen zu wirken. Die Primäranregung durch UV-Strahlung führt zu einem ligandenzentrierten angeregten Zustand, dessen Energie in einem Folgeschritt auf das Lanthanoidion übertragen wird und dort zur Lichtemission führt. In diesen Verbindungen bleiben die ursprünglichen Absorptionseigenschaften der Liganden weitgehend erhalten und die
Interligandwechselwirkungen sind schwach. Die koordinative Absättigung des Lanthanoids verhindert die Polymerisationsneigung der Verbindungen, die daher mononuklear vorliegen. Es sind daher molekulare Phosphore im Gegensatz zu den Phosphoren nach dem Stand der Technik, die aus mit Aktivatorionen dotierten Wirtsgittern bestehen.
Ausführungsbeispiel 1
Zur Herstellung von Tb (C14H9O3)3(C2H5OH)2 werden 1.0 mmol TbCl3 aq in 10 ml Ethanol zu einer Lösung von 3.0 mmol Benzophenon-4-carbonsäure (R = H) in 70 ml Ethanol gegeben, Anschließend werden 3.0 mmol NaOCH3 zugegeben und für 2 h bei 60 °C gerührt. Der weiß ausfallende Niederschlag wird abgesaugt und mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Bei einer Anregung mit 254 nm-Strahlung wurde eine Quantenausbeute von 70% gemessen. Aus dem Anregungsspektrum ist ersichtlich, daß der Phosphor bis 375 nm angeregt werden kann. Ausführungsbeispiel 2
Zur Herstellung von Tb (C14H9θ3)3[(C6H5)3PO]2 werden 1.0 mmol
Tb(C14H9O3)3 (C2H5OH)2 mit 2.3 mmol TPPO in 1,2-Dichlorethan bei 50°C für 2 h gerührt. Das zuvor unlösliche Pulver geht dabei langsam in Lösung. Die so erhaltene Lösung kann nach der Filtration direkt weiterverwendet werden und durch Zugabe eines Polymeren wie Polyacrylat oder Polystyrol zu einer dünnen transparenten Beschichtung der UV-Diode verwendet werden.
Bei einer Anregung mit 254 nm-Strahlung wurde eine Quantenausbeute von 45 % gemessen. Aus dem Anregungsspektrum ist ersichtlich, daß der Phosphor bis 380 nm angeregt werden kann.
Ausführungsbeispiel 3
Zur Herstellung von Eu (C14H9O3)3(C12H8N2)2 werden 1.0 mmol EuCl3 aq in 10 ml Ethanol zu einer Lösung von 3.0 mmol Benzophenon-4-carbonsäure (R=H) in 70 ml Ethanol gegeben. Anschließend werden 3.0 mmol NaOCH3 zugegeben und für 2 h bei 60 °C gerührt. Der weiß ausfallende Niederschlag wird abgesaugt und mit Methanol gewaschen und getrocknet. Anschließend wird 1 mmol des Produktes zusammen mit 1 mmol 1,10-Phenanthrolin in 50 ml Ethanol gelöst und die Suspension 2 h unter Rückfluß gekocht. Der entstandene Komplex wird abgesaugt und mit Ethanol gewaschen und getrocknet. Bei einer Anregung mit 254 nm-Strahlung wurde eine Quantenausbeute von 73 % gemessen. Aus dem Anregungsspektrum ist ersichtlich, daß der Phosphor bis 375 nm angeregt werden kann.

Claims

PATENTANSPRÜCHE
1. Diodenadressiertes Farbdisplay mit einer UV-Diode und einem Phosphor der Zusammensetzung LnL3X2 mit Ln = Eu3 + , Tb3 + ,Tm3 + , Dys3 + , Sm + , L = 4-R-4'- benzophenoncarbonsäure mit R = Phenyl, Benzyl, CH3, CF3, C2H5, F, Cl, OCH3, CH3CO; 4-R-4'-benzophenonacety lacetonat mit R = Phenyl, Benzyl, CH3, CF3, C2H5, F, Cl, OCH3, CH3CO; 4-Acetophenoncarbonsäure, 4-Trifluoracetophenoncarbonsäure, 4-
Acetophenonacety lacetonat oder 4-Trifloracetophenonacety lacetonat und X = 1/2 Phenanthrolin, 1/2 Diphenylphenanthrolin, 1/2 4-Cl-phenanthrolin, 1/2 Bipyridin, 1/2 Ethylendiamin, Triphenylphosphinoxid, Trimethylphosphinoxid, Triethylphosphinoxid, 1/2 Diethylenglykol-Dimethylether (diglyme) oder Ethanol.
2. Diodenadressiertes Farbdisplay gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß das diodenadressierte Farbdisplay eine transparente polymere Beschichtung umfaßt, die den Phosphor der Zusammensetzung LnL3X2 in fester Lösung enthält.
EP98904317A 1997-03-04 1998-03-03 Diodenadressiertes farbdisplay mit lanthanoidphosphoren Withdrawn EP0896739A1 (de)

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