EP0882116B1 - Mischung von erdalkalialkylarylsulfonaten, ihre verwendung als schmierölzusatz und herstellungsmethode - Google Patents

Mischung von erdalkalialkylarylsulfonaten, ihre verwendung als schmierölzusatz und herstellungsmethode Download PDF

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EP0882116B1
EP0882116B1 EP97938974A EP97938974A EP0882116B1 EP 0882116 B1 EP0882116 B1 EP 0882116B1 EP 97938974 A EP97938974 A EP 97938974A EP 97938974 A EP97938974 A EP 97938974A EP 0882116 B1 EP0882116 B1 EP 0882116B1
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aryl
mixture
phenyl
sulfonates
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Chevron Oronite SAS
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Chevron Oronite SAS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C10M159/20—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products
    • C10M159/24—Reaction mixtures having an excess of neutralising base, e.g. so-called overbasic or highly basic products containing sulfonic radicals

Definitions

  • the first of the two ingredients used in the composition of mixtures forming the subject of the present invention in a proportion predominant compared to the second, is a mono-alkyl-phenyl-sulfonate, in which the linear mono-alkyl substituent, originating from a linear olefin, as defined above, must be substituted by the phenyl-sulfonate radical in a certain proportion in position 1 or 2 of the linear alkyl chain.
  • the content of 13% is the threshold from which it is no longer possible obtain an ingredient making it possible to obtain a mixture having both a suitable improvement of the various properties listed above.
  • the temperature of the alkylation reaction is between 40 and 250 ° C. and the pressure between atmospheric pressure and 15.10 5 Pa.
  • the linear C 14 to C 40 mono-alpha-olefins which can be obtained by direct oligo-polymerization of ethylene, have an infrared absorption spectrum exhibiting an absorption peak at 908 cm -1 , characteristic the presence of an ethylenic double bond at the end of the chain, on the carbon atoms occupying positions 1 and 2 of the olefin; there are also two other absorption peaks at wavelengths of 991 and 1,641 cm -1 .
  • Figures 1 and 2 attached illustrate this difference, showing the infrared spectra of a section of C 20 to C 24 linear mono-alpha-olefins, obtained directly by polymerization of ethylene, in Figure 1 (reference: without, solvent: without, concentration: 100%, thickness 0.05, number of scans: 16), and after isomerization of this, cut, by passage over a pentacarbonyl iron catalyst, to reduce its molar alpha content -olefin less than 10%, in Figure 2 (reference: without, solvent: without, concentration: 100%, thickness 0.05, number of scans: 16).
  • the alkylation reaction according to the Friedel and Craft reaction for obtain the alkylphenyl hydrocarbon corresponding to the first sulfonate of the mixing according to the present invention can be carried out in two stages, as indicated previously, by continuous implementation in two successive reactors in the presence of the catalyst.
  • the alkylation reaction according to the Friedel and Craft reaction for obtaining the heavy alkyl-aryl hydrocarbon corresponding to the second sulfonate of the mixture according to the present invention is either a dialkyl-aryl obtained by recovery at the bottom of the column of the reaction products of a aromatic hydrocarbon with a linear mono-alpha-olefin in which the sum of the carbon atoms of the two monoalkyl substituents is between 16 and 40 and preferably between 18 and 40 carbon atoms, either a mono- or poly-alkyl-aryl recovered at the bottom of the column, during the distillation of the products of the alkylation reaction of an aromatic hydrocarbon with a branched olefin in which the sum of the carbon atoms present in the various branched alkyl substituents have an average of at least minus 15 carbon atoms.
  • the mixtures of alkyl-aryl-sulfonates according to the present invention in which the proportion of monoalkyl (linear) -phenyl-sulfonate (component a) defined above) is between 50 and 75% by weight, do not require the addition of chloride ions, in the form in particular calcium or ammonium chloride, to satisfy the whole properties, listed above, to serve as detergent-dispersant additives for lubricating oils.
  • the sulfonation is carried out on the mixture of alkylates above.

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Claims (10)

  1. Mischung von überalkalisierten Erdalkalimetallalkylarylsulfonaten, dadurch gekennzeichnet, daß sie umfaßt
    (a) wenigstens 50 Gew.-% und höchstens 85 Gew.-% eines Monoalkylphenylsulfonats, in welchem der Monoalkylsubstituent eine lineare Kette enthaltend zwischen 14 und 40 Kohlenstoffatomen ist und das Erdalkalimetallphenylsulfonatradikal, in einem Molverhältnis zwischen 0 und 13 %, vorzugsweise zwischen 5 und 11 % und noch bevorzugter zwischen 7 und 10 %, in der Position 1 oder 2 der linearen Alkylkette festgelegt ist, und
    (b) wenigstens 15 Gew.-% und höchstens 50 Gew.-% eines schweren bzw. schwer flüchtigen Alkylarylsulfonats gewählt aus:
    (i) den Dialkylarylsulfonaten, in welchen das Arylradikal ein substituiertes oder unsubstituiertes Phenylradikal sein kann, wie insbesondere die Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Ethylphenyl oder Cumolylradikale, und in welchen die Alkylsubstituenten beide lineare Alkylketten sind, deren Summe der Kohlenstoffatome zwischen 16 und 40, vorzugsweise zwischen und 18 und 40 Kohlenstoffatomen liegt, oder
    (ii) die Mono- oder Polyalkylarylsulfonate, in welchen das Arylradikal ein substituiertes oder nicht substituiertes Phenylradikal sein kann, wie insbesondere die Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Ethylphenyl oder Cumolylradikale, in welchen der oder die Alkylsubstituenten verzweigte Ketten sind, in welchen die Summe der Kohlenstoffatome durchschnittlich zwischen wenigstens 15 und bis zu 48 Kohlenstoffatomen liegt,
    welche Alkylarylsulfonatmischung einen maximalen Molgehalt von 10 % und vorzugsweise von kleiner oder gleich 8 % an linearem Monoalkylphenylsulfonat aufweist, in welchem das Phenylsulfonatradikal in der Position 1 oder 2 der linearen Alkylkette substituiert ist.
  2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 75 und 85 Gew.-% der Monoalkylphenylsulfonate, wie sie unter (a) definiert sind, und zwischen 15 und 25 Gew.-% der schweren bzw. schwer flüchtigen Alkylarylsulfonate, wie sie unter (b) von Anspruch 1 definiert sind, enthält.
  3. Mischung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die lineare Alkylkette des Monoalkylphenylsulfonates, wie sie unter (a) in Anspruch 1 definiert ist, zwischen 16 und 30, und insbesondere zwischen 20 und 24 Kohlenstoffatome enthält.
  4. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 50 und 75 Gew.-% des Monoalkylphenylsulfonats, wie es unter (a) definiert ist, und zwischen 25 und 50 Gew.-% des schweren Alkylarylsulfonates, wie es unter (b) des Anspruches 1 definiert ist, umfaßt, wobei die Mischung frei von Chloridionen ist.
  5. Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Basizitätsindex BN der Mischung, wie er gemäß der Norm ASTM-D-2896 gemessen ist, zwischen 3 und 60 und vorzugsweise zwischen 10 und 40 beträgt.
  6. Verwendung der Mischung von überalkalisierten Erdalkalimetallalkylarylsulfonaten nach einem der vorhergehenden Ansprüche als Detergens/Dispersionsmittelzusatz für Schmieröle.
  7. Schmieröl, enthaltend eine Mischung von überalkalisierten Erdalkalimetallalkylarylsulfonaten nach einem der Ansprüche 1 bis 5.
  8. Verfahren zur Herstellung einer Mischung von überalkalisierten Erdalkalimetallalkylarylsulfonaten nach einem der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet durch das Mischen der Monoalkylphenyl- und entsprechenden schweren Alkylarylkohlenwasserstoffe, das Sulfonieren der Kohlenwasserstoffmischung und. das Umsetzen der resultierenden Sulfonsäuren mit einem Überschuß an Erdalkalimetallbase.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Mischung von überalkalisierten Erdalkalimetallalkylarylsulfonaten nach einem der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet durch dasgesonderte Herstellen von jeder der Alkylarylsulfonsäuren, deren Mischen und deren Umsetzen mit einem Überschuß an Base.
  10. Verfahren zur Herstellung einer Mischung von überalkalisierten Erdalkalimetallalkylarylsulfonaten nach einem der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet durch das gesonderte Herstellen von jedem der Alkylarylsulfonate, die in die Zusammensetzung der Mischungen eingebracht werden, und deren Mischen in den geeigneten Anteilen.
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