EP0058751B1 - Verwendung von N-oxalkylierten Derivaten des Anilins als polymerlösende Komponente in Fussbodenreinigungsmitteln - Google Patents

Verwendung von N-oxalkylierten Derivaten des Anilins als polymerlösende Komponente in Fussbodenreinigungsmitteln Download PDF

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EP0058751B1
EP0058751B1 EP81108390A EP81108390A EP0058751B1 EP 0058751 B1 EP0058751 B1 EP 0058751B1 EP 81108390 A EP81108390 A EP 81108390A EP 81108390 A EP81108390 A EP 81108390A EP 0058751 B1 EP0058751 B1 EP 0058751B1
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EP
European Patent Office
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aniline
floor cleaning
cleaning compositions
dissolving components
polymer dissolving
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EP81108390A
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English (en)
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EP0058751A1 (de
Inventor
Rudolf Beck
Sigrid Dr. Scholz-Weigl
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Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/26Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/43Solvents

Definitions

  • N-phenyldiethanolamine is mainly used to dissolve the polymers in floor cleaning agents (self-wax wax removal) (prepared by adding 2 moles of ethylene oxide to aniline without adding any contact) (WE Draper, LP Johnson, Soap & Chemical Specialties January 1971, Page 38 to 44, 74 and 75).
  • floor cleaning agents self-wax wax removal
  • This blue color is unpleasant because it makes the original color bluish. Due to the cleaning, this blue coloring is not uniform, but leads to more or less intense coloring. Splashes of drops that are not removed result in deep blue color dots. These blue discolorations can only be removed very poorly or not at all.
  • n assumes a value from 1 to 5, in particular from 1 to 3.
  • N-oxalkylated derivatives of aniline can thus be used according to the invention as a polymer-dissolving component in floor cleaning agents: reaction products of o-toluidine, p-toluidine, p-phenylenediamine, N-methylaniline with the corresponding number of moles of ethylene oxide and / or propylene oxide, preferably reaction products of Aniline with the corresponding mole number of ethylene oxide and / or propylene oxide.
  • the N-oxalkylated aniline derivatives in question can be prepared by adding the corresponding number of moles of ethylene oxide and / or propylene oxide to aniline and substituted aromatic amines in the presence of alkaline catalysts.
  • alkaline catalysts Na methylate, Na ethylate, Na n-propylate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium methylate and sodium phenolate.
  • aniline derivatives can be used as starting materials for the addition of ethylene oxide and / or propylene oxide: o-toluidine, p-toluidine, p-phenylenediamine, N-methylaniline.
  • the most important effect of the products to be used according to the invention is that they do not show the disturbing blue color of the agent of the prior art. Furthermore, some of them have a significantly improved dissolving effect on the polymers used in self-waxing floors.
  • PVC sheets that had been pretreated with commercially available floor care products were used for cleaning.
  • the care products were colored with a dark color (R 28032 ex. Conc. BASF) for better evaluation of the cleaning tests.
  • the Gardner scrubber was used for cleaning.
  • the cleaning effect was determined with the filter color measuring device RFC 3 from Zeiss.
  • Figure 1 shows the cleaning effect of various N-oxyalkylated aniline derivatives compared to N-phenyldiethanolamine.
  • the floor cleaning agents in which the agent to be used according to the invention is used, consist i. a. from an anionic and / or nonionic surfactant and optionally an inorganic basic compound.

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  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Für die Lösung der Polymeren in Fußbodenreinigungsmitteln (Fußbodenselbstglanzwachsentfernung) wird hauptsächlich N-Phenyldiethanolamin
    Figure imgb0001
    (hergestellt durch Anlagerung von 2 Molen Ethylenoxid an Anilin ohne Kontaktzugabe) eingesetzt (W. E. Draper, L. P. Johnson, Soap & Chemical Specialties Januar 1971, Page 38 bis 44, 74 und 75). Dieses Produkt hat den Nachteil, daß es sich selbst und auch die zu reinigenden Oberflächen, wie Stein, Holz, Kunststoffe und lackierte Oberflächen, nach einer gewissen Zeit blau verfärbt. Diese Blaufärbung ist unangenehm, weil dadurch die ursprüngliche Farbe blaustichig wird. Bedingt durch die Reinigung ist diese Blaufärbung nicht einheitlich, sondern führt zu mehr oder weniger starken Einfärbungen. Spritztropfen, die nicht entfernt werden, ergeben tiefblaue Farbpunkte. Diese Blauverfärbungen lassen sich nur sehr schlecht oder gar nicht mehr entfernen.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese störenden Blaufärbungen nicht auftreten bei Verwendung von N-oxalkylierten Derivaten des Anilins der allgemeinen Formel
    Figure imgb0002
    in der R1 und R2 Wasserstoff oder die NH2-Gruppe oder niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, jedoch nicht gleich sein müssen, R3 für Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R4 für Wasserstoff oder die Methylgruppe und n für Werte von 1,0 bis 5,0 steht, als polymerlösende Komponente in Fußbodenreinigungsmitteln.
  • Bevorzugt eingesetzt werden Verbindungen der allgemeinen Formel
    Figure imgb0003
    in der n einen Wert von 1 bis 5, insbesondere von 1 bis 3, annimmt.
  • Es lassen sich erfindungsgemäß somit beispielsweise folgende N-oxalkylierte Derivate des Anilins als polymerlösende Komponente in Fußbodenreinigungsmitteln einsetzen : Umsetzungsprodukte von o-Toluidin, p-Toluidin, p-Phenylendiamin, N-Methylanilin mit der entsprechenden Molzahl Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, vorzugsweise Umsetzungsprodukte von Anilin mit der entsprechenden Molzahl Ethylenoxid und/oder Propylenoxid.
  • Die betreffenden N-oxalkylierten Anilinderivate lassen sich herstellen durch Anlagerung der entsprechenden Molzahl Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Anilin sowie substituierte aromatische Amine in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren. Als alkalische Katalysatoren lassen sich verwenden : Na-methylat, Na-ethylat, Na-n-propylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Kaliummethylat und Natriumphenolat.
  • Herstellung von N-(ß-hydroxi-oxethyl-) anilin
  • Unter Stickstoffatmosphäre wurden an 465 g (5 Mole) Anilin im Autoklaven bei ca. 140 °C und 3 bar in Gegenwart von 2,3 g Na-Methylat 440 g (10 Mole) Ethylenoxid angelagert. Nach beendeter Reaktion wurde eine halbe Stunde mit Stickstoff gespült und das angefallene Reaktionsprodukt ohne weitere Aufarbeitung eingesetzt.
  • Als Ausgangsstoffe für die Anlagerung von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid können folgende Anilin-Derivate herangezogen werden : o-Toluidin, p-Toluidin, p-Phenylendiamin, N-Methylanilin.
  • Der wichtigste Effekt der erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte besteht darin, daß sie die störende Blaufärbung des Mittels des Standes der Technik nicht zeigen. Ferner haben sie zum Teil eine deutlich verbesserte lösende Wirkung auf die in Fußbodenselbstglanzwachsen eingezetzten Polymeren.
  • Einige der erfindungsgemäßen Produkte wurden in nachfolgender Rezeptur eines Fußbodenreinigungsmittels eingearbeitet und für Reinigungsversuche verwendet :
    • 2,5 % n-Dodecylbenzolsulfonat-Na-Salz
    • 3,0 % Fettsäuretriethanolaminsalz
    • 2,0 % Fettsäureamidpolyglykolether
    • 2,0 % Butyldiglykol
    • 3,Q % Triethanolamin
    • 3,0 % Ethylendiamintetraacetat
    • 5,0% N-oxethyliertes Anilin

    Rest zu 100% Trinkwasser
  • Zur Reinigung wurden PVC-Platten, die mit handelsüblichen Fußbodenpflegemitteln (Glänzer, emsal, eingetragene Warenzeichen) vorbehandelt waren, verwendet. Die Pflegemittel wurden zur besseren Auswertung der Reinigungsversuche mit einem dunklen Farbton (R 28032 ex. conc. Fa. BASF) eingefärbt.
  • Zur Reinigung wurde das Scheuergerät nach Gardner benutzt. Die Reinigungswirkung wurde mit dem Filterfarbmeßgerät RFC 3 der Fa. Zeiss festgestellt.
  • Ergebnisse:
    • Reinigungswirkung in Prozent Aufhellung
      Figure imgb0004
  • In der Abbildung 1 wird die Reinigungswirkung verschiedener N-oxalkylierter Anilin-Derivate im Vergleich zum N-Phenyldiethanolamin dargestellt.
  • Dabei zeigt sich, daß die erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte mit 1 bis 2 Mol EO deutlich bessere Reinigungsergebnisse ergeben als der Stand der Technik. Höher oxethylierte Produkte sind weniger gut.
  • Es muß jedoch darauf hingewiesen werden, daß unter praxisnahen Gebrauchsbedingungen auch nach mehreren Wochen keine unerwünschte Blaufärbung festgestellt wurde.
  • Rezepturbeispiele für Fußbodenreinigungsmittel
  • Figure imgb0005
  • Die Fußbodenreinigungsmittel, in welchen das erfindungsgemäß zu verwendende Mittel eingesetzt wird, bestehen i. a. aus einem anionischen und/oder nichtionischen Tensid und gegebenenfalls einer anorganischen basischen Verbindung.

Claims (3)

1. Verwendung von N-oxalkylierten Derivaten des Anilins als polymerlösende Komponente in Fußbodenreinigungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß Derivate der allgemeinen Formel
Figure imgb0006
in der R1 und R2 Wasserstoff, die NH2-Gruppe oder niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, jedoch nicht gleich sein müssen ; R3 für Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, R4 für Wasserstoff oder die Methylgruppe und n für Werte von 1,0 bis 5,0 steht, verwendet werden.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Derivate des Anilins mit der allgemeinen Formel
Figure imgb0007
in der n einen Wert von 1 bis 5 annimmt, verwendet werden.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Derivate des Anilins mit der allgemeinen Formel
Figure imgb0008
in der n einen Wert von 1 bis 3 annimmt, verwendet werden.
EP81108390A 1981-02-21 1981-10-16 Verwendung von N-oxalkylierten Derivaten des Anilins als polymerlösende Komponente in Fussbodenreinigungsmitteln Expired EP0058751B1 (de)

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