EP0031059A1 - Dispersionen von Dinitroanthrachinonen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Dispersionen von Dinitroanthrachinonen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung Download PDFInfo
- Publication number
- EP0031059A1 EP0031059A1 EP80107600A EP80107600A EP0031059A1 EP 0031059 A1 EP0031059 A1 EP 0031059A1 EP 80107600 A EP80107600 A EP 80107600A EP 80107600 A EP80107600 A EP 80107600A EP 0031059 A1 EP0031059 A1 EP 0031059A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- dinitroanthraquinones
- water
- dispersions according
- dispersions
- surfactants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 64
- NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 NMNSBFYYVHREEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 15
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 8
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 claims description 7
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002352 surface water Substances 0.000 abstract 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 8
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 8
- YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 1-nitroanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] YCANAXVBJKNANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 6
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 3
- XFLONXIGNOXKCG-UHFFFAOYSA-N 2,7-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 XFLONXIGNOXKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000609240 Ambelania acida Species 0.000 description 2
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RXECILSXCIUBOY-UHFFFAOYSA-N ClO.C(CCCCCCCCCCC)N1C(=NC2=C1C=CC=C2)C Chemical compound ClO.C(CCCCCCCCCCC)N1C(=NC2=C1C=CC=C2)C RXECILSXCIUBOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000010905 bagasse Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 2
- QNALZNMQKPAXNA-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[P+](C)(C)C QNALZNMQKPAXNA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000003265 pulping liquor Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUIHODIOWPLCMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxy-4,8-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(O)C=CC([N+]([O-])=O)=C2C(=O)C2=C1C([N+]([O-])=O)=CC=C2O CUIHODIOWPLCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMVHWDCRFNPQR-UHFFFAOYSA-N 1,5-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C=2C([N+](=O)[O-])=CC=CC=2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+]([O-])=O XVMVHWDCRFNPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQKJUEALIQRECQ-UHFFFAOYSA-N 1,6-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+]([O-])=O UQKJUEALIQRECQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAVDZWIRBSMLOV-UHFFFAOYSA-N 1,7-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C(=O)C3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 FAVDZWIRBSMLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIJFIUDKPXMAV-UHFFFAOYSA-N 1,8-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC([N+]([O-])=O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2[N+](=O)[O-] MBIJFIUDKPXMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKBOTTRSSNRPPF-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2,4-dinitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C2N MKBOTTRSSNRPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(3-methylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 FDLFMPKQBNPIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010431 corundum Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- UMUKSOFZUAPNLY-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalen-2-ol Chemical compound O=C.C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 UMUKSOFZUAPNLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960001156 mitoxantrone Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
- D21C3/22—Other features of pulping processes
- D21C3/222—Use of compounds accelerating the pulping processes
Definitions
- Dinitroanthraquinones have a beneficial effect in certain processes for obtaining and bleaching pulp from lignocellulosic materials such as wood, straw and bagasse when used in amounts of 0.001 to 10% by weight, based on the dry weight of the lignocellulosic material.
- the dinitroanthraquinones are generally in the form of powders.
- the use of such powdered dinitroanthraquinones in processes for the production of pulps from lignocellulosic materials and their bleaching presents difficulties. If the powdered dinitroanthraquinones are added directly to the lignocellulose material to be digested, the finer parts of the dinitroanthraquinones get into the environment in a slightly dusty manner. In this way, they are not only withdrawn from the intended use, but also annoy people working near the addition point and can even cause dust explosions. In addition, one is the same because of the relatively small amounts of the dinitroanthraquinones required moderate distribution difficult. Even distribution of the dinitroanthachinones is essential to achieve uniform pulp quality.
- dinitroanthraquinones have a relatively high specific weight (for example, 2,7-dinitroanthachinone has a specific weight of 1.558 g / cm 3 at 20 ° C.)
- the coarser portions of the powdered dinitroanthraquinones settle rapidly when stirred into water or into the digestion solution After standing briefly on the bottom of the vessel, they form a compact layer that can only be swirled up with difficulty.
- the addition of the dinitroanthraquinones directly to the cooking liquor, in the mixture of lignocellulose materials and cooking liquor or in the form of a slurry in water is therefore not a way to achieve the required uniform distribution of the dinitroanthraquinones.
- the invention therefore relates to dispersions of dinitroanthraquinones for use in processes for the production of pulp from lignocellulosic materials, which are characterized in that they contain dinitroanthraquinones in finely divided form, surfactants and water and / or organic, water-miscible liquids whose boiling point is above 80 ° C. lies included.
- cellulose production is understood to mean all processes and process steps in which lignin in materials containing lignin and cellulose is acted on chemically. Examples of this are alkaline, neutral and acidic digestion processes for lignocellulose materials such as wood, straw, bagasse and grasses, and bleaching processes for partially or largely digested lignocellulose materials.
- dinitroanthraquinones to be dispersed according to the invention are also dinitroanthraquinones which, in addition to the nitro groups, have one or have several further substituents.
- dinitroanthraquinones are also to be understood as meaning partially nuclear-hydrogenated derivatives of dinitroanthraquinones and / or their tautomeric forms.
- the dispersions according to the invention preferably contain mixtures of unsubstituted dinitroanthraquinones. Such mixtures are obtained, for example, in the industrial nitration of anthraquinone and / or mononitroanthraquinones.
- the dispersions according to the invention can contain mixtures of dinitroanthraquinones which are obtained when dinitrating anthraquinone on an industrial scale or nitriding mononitroanthraquinone mixtures and from the resulting nitration products the isomers valuable as dye intermediates, for example. Separates 1-nitro, 1.5-dinitro and / or 1.8-dinitroanthraquinone.
- Mixtures which are particularly preferred as dinitroanthraquinones contain, for example, 0 to 3% by weight of 1-nitroanthraquinone, 5 to 12% by weight of 1,5-dinitroanthraquinone, 15 to 35% by weight of 1,6-dinitroanthraquinone, 15 to 35% by weight of 1,7-dinitroanthraquinone , 15 to 50% by weight of 1,8-dinitroanthraquinone, 0.5 to 3% by weight of 2.6-dinitroanthraquinone and 0.5 to 3% by weight of 2,7-dinitroanthraquinone.
- the dinitroanthraquinones to be dispersed according to the invention preferably consist of 80% by weight of particles with a particle size of less than 10 ⁇ m, in particular less than 5 ⁇ m.
- Cationic, nonionic and above all anionic surfactants are suitable as surfactants for the dispersions according to the invention.
- Quaternary long-chain and / or oxyethylated amines, quaternary pyridinium compounds or long-chain phosphonium compounds may be mentioned as cationic surfactants.
- Long chain means a carbon chain with at least 4 C atoms, preferably with at least 6 C atoms.
- nonionic surfactants are addition products of alkylene oxides, in particular ethylene oxide, with higher fatty acids, alcohols, phenols, acid amides, mercaptans, amines or alkylphenols.
- the adducts can be obtained, for example, from 5 to 50 mol of alkylene oxide and 1 mol of fatty acid, alcohol, phenol, acid amide, mercaptan, amine or alkylphenol, which have at least 4, preferably at least 6, carbon atoms.
- alkylene oxides in particular ethylene oxide, on polypropylene oxide or on sugar, and also oxyethylated and non-oxyethylated sugar derivatives, such as fatty acid esters of pentaerythritol or sucrose, are also suitable as nonionic surfactants.
- the dispersions according to the invention preferably contain anionic surfactants.
- anionic surfactants are alkyl sulfonates, sulfated unsaturated higher fatty acids, sulfonates of polycarboxylic esters, alkylbenzenesulfonates, sulfated aliphatic alcohols, with an inorganic polybasic acid, such as phosphoric acid or especially sulfuric acid, adducts of ethylene oxide with higher amines, acids, phenols or alcohols converted into acidic esters , and lignin sulfonates or derivatives of lignin sulfonates, condensation products from aromatic sulfonic acids and formaldehyde and polyphosphates in question.
- the dispersions according to the invention particularly preferably contain lignin sulfonates and / or as surfactants Condensation products from aromatic sulfonic acids and formaldehyde.
- the dispersions according to the invention can also contain mixtures of anionic and nonionic surfactants.
- Water and / or organic, water-miscible liquids whose boiling point is above 80 ° C., preferably above 100 ° C., are used as dispersants for the dispersions according to the invention.
- Such liquids are, above all, polyhydric alcohols, and also liquid acid amides.
- Examples include: di-, tri- and polyols such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerol, and their ethers such as glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monoethyl ether; as acid amides formamide and dimethylformamide.
- These organic liquids not only act as dispersants, but when used together with water also serve as a means of reducing the frost sensitivity of the dispersions.
- Water and organic liquids can be present in any mixing ratio in the dispersions according to the invention.
- the content of these organic liquids in the dispersions according to the invention is preferably 5 to 20% by weight, based on the weight of the total dispersion.
- the dispersions according to the invention can contain, for example, 30 to 70% by weight of dinitroanthraquinones finely divided form, 0.5 to 30 wt .-% surfactant or surfactant mixture and at least 30 wt .-% water and / or organic, water-miscible liquid.
- the dispersions according to the invention preferably contain 45 to 65% by weight of dinitroanthraquinones in finely divided form, 1 to 10% by weight of surfactant or surfactant mixtures and at least 35% by weight of water and / or organic, water-miscible liquid.
- the dispersions according to the invention can contain further substances, for example preservatives, drying-out preventatives and / or agents for stabilizing dispersions.
- Substances are suitable as preservatives, e.g. prevent the formation of mold and / or bacteria. Common preservatives are suitable for this, e.g. Pentachlorophenol sodium, addition products of paraformaldehyde to araliphatic alcohols such as benzyl alcohol and / or formaldehyde solutions.
- the preservatives can be added to the dispersions according to the invention, for example in amounts of 0 to 3% by weight, preferably in amounts of 0.05 to 0.5% by weight, based on the weight of the dispersion.
- Suitable drying prevention agents are customary soluble drying prevention agents, such as polyalkylene glycols, for example polyethylene glycols, with molecular weights from 200 to 2000, and polyhydroxyalkyl urethanes and, preferably, those already known as Dispersing agents or organic, water-miscible liquids described as agents for reducing the sensitivity to frost.
- the drying-out preventing agents can be added to the dispersions according to the invention, for example in amounts of 2 to 20, preferably 5 to 10% by weight, based on the weight of the dispersion.
- agents which stabilize the dispersions are: highly disperse silicic acid, magnesium and aluminum silicates, Mömmorillonite, which may also contain organic bases, chalk and / or thickeners such as methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, and polyacrylates and / or polymethacrylate and / or their copolymers, polyvinyl alcohols, and combinations of the substances mentioned.
- the stabilizers can be added to the dispersions according to the invention, for example in amounts of 0 to 2, preferably 0.1 to 1,% by weight, based on the total weight of the dispersion.
- the dispersions according to the invention can be prepared, for example, in such a way that the dinitroanthraquinone to be dispersed, the surfactant or the surfactant mixture, water and / or the organic water-miscible liquid, the boiling point of which is above 80 ° C. and, if appropriate, stabilizing agents in the desired ratio mixed, fed to a conventional wet shredder.
- Suitable wet crushers are, for example, kneaders, kneading screws, ball mills, rotor-stator mills, dissolvers, corundum disk mills and Vibrating mills.
- High-speed agitator mills with grinding media are preferably used, the grinding media of which preferably have a diameter of 0.1 to 10 mm.
- the grinding is preferably carried out until at least 80% by weight of the dinitroanthraquinone particles have a grain size below 10 ⁇ m, preferably below 5 ⁇ m.
- the preservatives and / or anti-drying agents can be added to the dispersion before or after grinding.
- the dispersions according to the invention are to be used in cellulose production processes which are carried out in an alkaline medium, it may be advantageous to add small amounts of an alkaline substance to the dispersions.
- alkaline substances are e.g. aqueous sodium hydroxide solution or aqueous potassium hydroxide solution. These substances can be added to the dispersions in amounts of 0 to 2% by weight, based on the total weight of the dispersion.
- the dispersions according to the invention are used in processes for the production of pulp from lignocellulosic materials.
- the dispersions according to the invention can be added to the pulp before the boiling, but advantageously before the impregnation, in which the lignocellulose material is impregnated with the aqueous solution of the digestion chemicals at a temperature of 80 to 100 ° C.
- the aqueous solution is on final chemicals also serves as the conveying medium for loading the impregnator and / or cooker with the lignocellulose material
- the dispersions according to the invention can be metered both into the returning solution or into the solution loaded with chips and also directly into the impregnator or cooker.
- the dispersions according to the invention are generally used in an amount of 0.001 to 10% by weight, based on the weight of the lignocellulose material.
- the desired fine distribution of the dinitroanthraquinones in the digestion liquids is achieved.
- the dispersions of the invention are stable and pumpable, i.e. they can be dosed with the aid of suitable pumps, for example peristaltic pumps, eccentric screw pumps or piston pumps, and can be conveyed through pipelines.
- suitable pumps for example peristaltic pumps, eccentric screw pumps or piston pumps
- they can be stored for several weeks or even months without the dispersed substances settling or floating or only little settling or floating that they can be removed by simple means, e.g. slow running stirrers, can be brought back into the dispersed state.
- the dinitroanthraquinones can be metered by simple volume or quantity measurement.
- dispersions according to the invention fully meet the requirements for use in the production of cellulose, including cellulose bleaching, since the low, but not negligible, solubility of the dinitroanthraquinones in water means that their recrystallization with particle enlargement was not to be expected could be expected. that the finely divided state and thus stable dispersions can be maintained over a long period of time.
- the invention further relates to a process for the production of pulp from lignocellulosic materials in the presence of dinitroanthraquinones, which is characterized in that the dinitroanthraquinones are used in the form of the dispersions according to the invention.
- the processes for the production of cellulose from lignocellulose materials as such are carried out in a manner known per se.
- these processes can be carried out by digesting lignocellulose materials in a sulfite solution, which can be acidic, neutral or alkaline, and adding the dispersions according to the invention to the digest solution before or after adding the lignocellulose material.
- the dispersions according to the invention can also be used in the known pulping processes which are used as Kraft processes, soda processes and polysulfide processes. Procedure.
- the dispersions according to the invention can also be used in the known oxygen-alkali process for pulping and / or in the bleaching processes known for pulping.
- pulps of particularly uniform quality are obtained as a result of the uniform distribution of the dinitroanthraquinones in the digestion solution.
- a flowable, stable dispersion of the dinitroanthraquinone mixture is obtained.
- the dispersion is pumpable and can be easily stirred into wood pulping liquors from the sulfite, power and soda processes.
- a stable, pumpable dispersion is obtained, which can be pumped without difficulty and can be distributed in wood pulping liquors of the sulfite, power and soda process.
- Example 1 600 g of the dinitroanthraquinone mixture described in Example 1, 60 g of ethylene glycol, 313 g of water and 20 g of sodium dinaphthyl methanesulfonate are ground as described in Example 1.
- the suspension is thickened with aluminum silicate and made alkaline with 3 g of 50% sodium hydroxide solution.
- a pumpable, stable dispersion is obtained.
- Example 1 600 g of the mixture of dinitroanthraquinones described in Example 1 are ground with 60 g of propylene glycol, 315 g of water and 20 g of lignin sulfonate as described in Example 1. A preservative based on a formaldehyde addition product with benzyl alcohol is added to the suspension and made alkaline with 3 g of 50% sodium hydroxide solution.
- a stable, flowable dispersion is obtained which can be distributed in the wood digestion liquors of the power and soda process.
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paper (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
Dispersionen von Dinitroanthrachinonen für die Verwendung in der Zellstoffgewinnung, enthaltend Dinitroanthrachinone in feinverteilter Form, Tenside und Wasser und oder flüssige organische mit Wasser mischbare Verbindungen, deren Siedepunkt über 80°C liegt. Verfahren zur Herstellung der Dispersionen und deren Verwendung zur Gewinnung von Zellstoff aus Lignocellulosematerialien.
Description
- Dinitroanthrachinone üben eine günstige Wirkung bei bestimmten Verfahren zur Gewinnung und Bleichung von Zellstoff aus Lignocellulosematerialien wie Holz, Stroh und Bagasse aus, wenn sie in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht des Lignocellulosematerials, eingesetzt werden.
- Die Dinitroanthrachinone liegen im allgemeinen in Form von Pulvern vor. Die Anwendung derartiger pulverförmiger Dinitroanthrachinone in Verfahren zur Gewinnung von Zellstoffen aus Lignocellulosematerialien und deren Bleichung bereitet jedoch Schwierigkeiten. Setzt man die pulverförmigen Dinitroanthrachinone dem aufzuschließenden Lignocellulosematerial unmittelbar zu, so gelangen die feineren Anteile der Dinitroanthrachinone leicht staubförmig in die Umgebung. Auf diese Weise werden sie nicht nur der zugedachten Verwendung entzogen, sondern führen auch zur Belästigung der in der Nähe der Zugabestelle arbeitenden Menschen und können sogar Staubexplosionen verursachen. Außerdem ist wegen der relativ geringen Mengen der benötigten Dinitroanthrachinone eine gleichmäßige Verteilung schwierig. Eine gleichmäßige Verteilung der Dinitroanthachinone ist jedoch zur Erzielung einer einheitlichen Zellstoffqualität unerläßlich.
- Eine gleichmäßige Verteilung der Dinitroanthachinone wird auch dadurch erschwert, daß diese in Wasser und in den in der Zellstoffgewinnung verwendeten wäßrigen Aufschlußlösungen im allgemeinen.nicht nur sehr wenig löslich sind, sondern auch schlecht benetzt werden. Infolge der schlechten Benetzung lassen sich die feineren Anteile der pulverförmigen Dinitroanthrachinone nicht oder nur schlecht einrühren und schwimmen stattdessen unbenetzt, gegebenenfalls unter Einschluß von Luft, auf der Oberfläche.
- Da Dinitroanthrachinone ein relativ hohes spezifisches Gewicht haben (z.B. hat 2.7-Dinitroanthachinon bei 20°C ein spezifisches Gewicht von 1,558 g/cm3), setzen sich die gröberen Anteile der pulverförmigen Dinitroanthrachinone, beim Einrühren in Wasser oder in die Aufschlußlösung, rasch ab und bilden nach kurzem Stehen am Gefäßboden eine kompakte, nur mit Schwierigkeiten wieder aufwirbelbare Schicht. Die Zugabe der Dinitroanthrachinone direkt zur Kochlauge, in die Mischung von Lignocellulosematerialien und Kochlauge oder in Form einer Anschlämmung in Wasser ist also kein Weg, die erforderliche gleichmäßige Verteilung der Dinitroanthrachinone zu erreichen.
- Es wurde nun gefunden, daß sich die vorstehend beschriebenen Schwierigkeiten bei der Anwendung der Dinitroanthrachinone vermeiden lassen, wenn man diese in Form bestimmter Dispersionen einsetzt. Diese Dispersionen werden dadurch erhalten, daß man Dinitroanthrachinone in feinverteilter Form zusammen mit Tensiden in Wasser und/oder organischen, mit Wasser mischbaren Flüssigkeiten, deren Siedepunkt über 80°C liegt, dispergiert.
- Die Erfindung betrifft daher Dispersionen von Dinitroanthrachinonen für die Verwendung in Verfahren zur Gewinnung von Zellstoff aus Lignocellulosematerialien, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie Dinitroanthrachinone in feinverteilter Form, Tenside und Wasser und/ oder organische, mit Wasser mischbare Flüssigkeiten, deren Siedepunkt über 80°C liegt, enthalten.
- Im Rahmen der Erfindung werden unter dem Begriff "Zellstoffgewinnung" alle Verfahren und Verfahrensstufen verstanden, bei denen auf Lignin in Lignin und Cellulose enthaltenden Materialien auf chemische Weise eingewirkt wird. Beispiele hierfür sind alkalische, neutrale und saure Aufschlußverfahren für Lignocellulosematerialien wie Holz, Stroh, Bagasse und Gräser, sowie Bleichverfahren für teilweise oder weitgehend aufgeschlossene Lignocellulosematerialien.
- Als Vertreter der erfindungsgemäß zu dispergierenden Dinitroanthrachinone kommen auch Dinitroanthrachinone in Betracht, die zusätzlich zu den Nitrogruppen einen oder mehrere weitere Substituenten aufweisen.
- Als Vertreter der erfindungsgemäß zu dispergierenden Dinitroanthrachinone seien beispielsweise genannt:
- 1.5-, 1.6-, 1.7-, 1.8-, 2.6- und 2.7-Dinitroanthrachinon; 1.3-Dinitro-4-aminoanthrachinon; 1.5-Dinitro-4.8-dihydroxy-anthrachinon; 1.8-Dinitro-4.5-dihydroxy- anthrachinon.
- Unter Dinitroanthrachinonen sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch partiell kernhydrierte Derivate von Dinitroanthrachinonen und/oder deren tautomere Formen zu verstehen.
- Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Dispersionen Mischungen-von unsubstituierten Dinitroanthrachinonen. Solche Mischungen fallen.beispielsweise bei der technischen Nitrierung von Anthrachinon und/oder Mononitroanthrachinonen an. Insbesondere können die erfindungsgemäßen Dispersionen Mischungen von Dinitroanthrachinonen enthalten, die anfallen, wenn man Anthrachinon in technischem Maßstab dinitriert oder Mononitroanthrachinongemische nitriert und aus den dabei anfallenden Nitrierungsprodukten die als Farbstoffzwischenprodukte wertvollen Isomeren, z..B. 1-Nitro-, 1.5-Dinitro- und/oder 1.8-Dinitroanthrachinon abtrennt. Diese letztgenannten Mischungen enthalten als wesentliche Bestandteile 1.5-, 1.6-, 1.7-, 1.8-, 2.6- und 2.7-Dinitroanthrachinon. Als Dinitroanthrachinone besonders bevorzugte Mischungen enthalten beispielsweise 0 bis 3 Gew.-% 1-Nitroanthrachinon, 5 bis 12 Gew.-% 1.5-Dinitroanthrachinon, 15 bis 35 Gew.-% 1.6-Dinitroanthrachinon, 15 bis 35 Gew.-% 1.7-Dinitroanthrachinon, 15 bis 50 Gew.-% 1.8-Dinitroanthrachinon, 0,5 bis 3 Gew.-% 2.6-Dinitroanthrachinon und 0,5 bis 3 Gew.-% 2.7-Dinitroanthrachinon.
- Die erfindungsgemäß zu dispergierenden Dinitroanthrachinone bestehen vorzugsweise zu 80 Gew.-% aus Teilchen einer Korngröße unter 10um, insbesondere unter 5um.
- Als Tenside kommen für die erfindungsgemäßen Dispersionen kationische, nichtionische und vor allem anionische Tenside in Frage.
- Als kationische Tenside seien beispielsweise quarternäre langkettige und/oder oxethylierte Amine, quarternäre Pyridiniumverbindungen oder langkettige Phosphoniumverbindungen genannt. Langkettig bedeutet dabei eine Kohlenstoffkette mit mindestens 4 C-Atomen, vorzugsweise mit mindestens 6 C-Atomen.
- Beispiele für kationische Tenside sind insbesondere:
- Trimethyl-hexadecyl-ammoniumbromid, Cetyl-pyridiniumbromid, Lauryl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid, Monoester des Triethanolamins mit Stearinsäure als ameisensaure oder essigsaure Salze, N-Lauryl-methylbenzimidazol-chlorhydrat und Dodecyl-trimethyl-phosphoniumbromid.
- Als nichtionische Tenside kommen beispielsweise Anlagerungsprodukte von Alkylenoxiden, insbesondere Ethylenoxid, an höhere Fettsäuren, Alkohole, Phenole, Säureamide, Mercaptane, Amine oder Alkylphenole, in Frage. Die Anlagerungsprodukte können beispielsweise aus 5 bis 50 Mol Alkylenoxid und 1 Mol Fettsäure, Alkohol, Phenol, Säureamid, Mercaptan, Amin oder Alkylphenol, die mindestens 4, vorzugsweise mindestens 6 C-Atome aufweisen, erhalten werden. Als nichtionogene Tenside kommen auch Anlagerungsprodukte von Alkylenoxiden, insbesondere Ethylenoxid, an Polypropylenoxid oder an Zucker, sowie oxethylierte und nichtoxethylierte Zuckerderivate, wie Fettsäureester des Pentaerythrits oder der Saccharose, in Frage.
- Beispiele für nichtionogene Tenside sind insbesondere:
- Anlagerungsprodukte von 5 bis 20 Mol Ethylenoxid an Stearinsäure, Oleylalkohol, Polypropylenglykol, Nonylphenol, ölsäureamid und Dodecylamin.
- Ein großer Teil dieser Verbindungen und weitere in Betracht kommende nichtionogene Tenside sind z.B. in N. Schönfeldt, Grenzflächenaktive Ethylenoxid-Addukte, Seiten 42 bis 95 (1976) und in K. Lindner, Tenside-Textilhilfsmittel-Waschrohstoffe, Band 1, Seiten 837 bis 917 (1964), beschrieben.
- Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Dispersionen anionische Tenside. Als anionische Tenside kommen beispielsweise Alkylsulfonate, sulfatierte ungesättigte höhere Fettsäuren, Sulfonate von Polycarbonsäureestern, Alkylbenzolsulfonate, sulfatierte aliphatische Alkohole, mit einer anorganischen mehrbasigen Säure, wie Phosphorsäure oder insbesondere Schwefelsäure, in saure Ester überführte Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an höhere Amine, Säuren, Phenole oder Alkohole, sowie Ligninsulfonate oder Derivate von Ligninsulfonaten, Kondensationsprodukte aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd und Polyphosphate in Frage.
- Beispiele für anionische Tenside sind insbesondere:
- Natriumdodecylsulfonat, Natriumlaurylsulfat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumdibutylnaphthalinsulfonat, saure Schwefelsäureester des Anlagerungsproduktes von 2 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Nonylphenol, Natriumdioctylsulfosuccinat, Kondensationsprodukte aus Kresol, 2-Naphthol-6-sulfonsäure und Formaldehyd, sowie Sulfonsäuren von Naphthalin, Terphenyl oder Ditolylether.
- Ein großer Teil dieser Verbindungen und weitere in Betracht kommende anionische Tenside sind in K. Lindner, Tenside-Textilhilfsmittel-Waschrohstoffe, Band 1, Seiten 571 bis 835 (1964), beschrieben.
- Die erfindungsgemäßen Dispersionen enthalten als Tenside besonders bevorzugt Ligninsulfonate und/oder Kondensationsprodukte aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd.
- Die erfindungsgemäßen Dispersionen können auch Mischungen von anionischen und nichtionischen Tensiden enthalten.
- Als Dispersionsmittel werden für die erfindungsgemäßen Dispersionen Wasser und/oder organische, mit Wasser mischbare Flüssigkeiten verwendet, deren Siedepunkt über 80°C, vorzugsweise über 100°C, liegt.
- Als solche Flüssigkeiten kommen vor al-lem mehrwertige Alkohole, ferner flüssige Säureamide, in Betracht. Beispielsweise seien genannt: Di-, Tri- und Polyole wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, und deren Ether wie Glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether und Diethylenglykolmonoethylether; als Säureamide Formamid und Dimethylformamid. Diese organischen Flüssigkeiten wirken nicht nur als Dispergiermittel sondern dienen bei ihrer gemeinsamen Verwendung mit Wasser zugleich als Mittel zur Herabsetzung der Frostempfindlichkeit der Dispersionen. In den erfindungsgemäßen Dispersionen können Wasser und organische Flüssigkeiten in beliebigen Mischungsverhältnissen vorliegen. Der Gehalt der erfindungsgemäßen Dispersionen an diesen organischen Flüssigkeiten beträgt vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Gesamtdispersion.
- Die erfindungsgemäßen Dispersionen können beispielsweise 30 bis 70 Gew.-% Dinitroanthrachinone in feinverteilter Form, 0,5 bis 30 Gew.-% Tensid oder Tensidgemisch und mindestens 30 Gew.-% Wasser und/oder organische, mit Wasser mischbare Flüssigkeit enthalten. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Dispersionen 45 bis 65 Gew.-% Dinitroanthrachinone in feinverteilter Form, 1 bis 10 Gew.-% Tensid oder Tensidgemische und mindestens 35 Gew.-% Wasser und/ oder organische, mit Wasser mischbare Flüssigkeit.
- Die erfindungsgemäßen Dispersionen können zusätzlich zu den vorstehend genannten Komponenten weitere Stoffe enthalten, beispielsweise Konservierungsmittel, Eintrocknungsverhinderungsmittel und/oder Mittel zur Stabilisierung von Dispersionen.
- Als Konservierungsmittel kommen Stoffe in Frage, welche z.B. die Schimmelbildung und/oder den Bakterienbefall verhindern. Hierfür.sind übliche Konservierungsmittel geeignet, z.B. Pentachlorphenolnatrium, Additionsprodukte von Paraformaldehyd an araliphatische Alkohole wie Benzylalkohol und/oder Formaldehydlösungen. Die Konservierungsmittel können den erfindungsgemäßen Dispersionen beispielsweise in Mengen von 0 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,05 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion zugesetzt werden.
- Als Eintrocknungsverhinderungsmittel kommen übliche lösliche Eintrocknungsverhinderungsmittel wie Polyalkylenglykole, z.B. Polyethylenglykole, mit Molekulargewichten von 200 bis 2000, und Polyhydroxyalkylurethane sowie, vorzugsweise, die bereits als Dispersionsmittel bzw. als Mittel zur Herabsetzung der Frostempfindlichkeit beschriebenen organischen, mit Wasser mischbaren Flüssigkeiten in Betracht. Die Eintrocknungsverhinderungsmittel können den erfindungsgemäßen Dispersionen beispielsweise in Mengen von.2 bis 20, vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, zugesetzt werden.
- Als Mittel, die eine Stabilisierung der Dispersionen bewirken, seien beispielsweise genannt: hochdisperse Kieselsäure, Magnesium- und Aluminium-Silikate, Möntmorillonite, die auch organische Basen enthalten können, Kreide und/oder Verdickungsmittel wie Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Carboxymethylcellulose, sowie Polyacrylate und/ oder Polymethacrylat und/oder deren Mischpolymerisate, Polyvinylalkohole, sowie Kombinationen der genannten Stoffe. Die Stabilisierungsmittel können den erfindungsgemäßen Dispersionen beispielsweise in Mengen von 0 bis 2, vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion, zugesetzt werden.
- Die erfindungsgemäßen Dispersionen können z.B. in der Weise hergestellt werden, daß man das zu dispergierende Dinitroanthrachinon, das Tensid bzw. das Tensidgemisch, Wasser und/oder die organische, mit Wasser mischbare Flüssigkeit, deren Siedepunkt über 80°C liegt und gegebenenfalls Stabilisierungsmittel im gewünschten Verhältnis gemischt, einem üblichen Naßzerkleinerungsapparat zugeführt. Geeignete Naßzerkleinerungsapparate sind z.B. Kneter, Knetschnecken, Kugelmühlen, Rotor-Stator-Mühlen, Dissolver, Korundscheibenmühlen und Schwingmühlen. Vorzugsweise werden schnell laufende Rührwerksmühlen mit Mahlkörpern verwendet, deren Mahlkörper vorzugsweise einen Durchmesser von 0,1 bis 10 mm aufweisen. Die Mahlung erfolgt vorzugsweise solange, bis die Dinitroanthrachinon-Partikel zu mindestens 80 Gew.-% eine Korngröße unter 10um, vorzugsweise unter 5gm aufweisen. Die Konservierungsmittel und/oder Eintrocknungsverhinderungsmittel können der Dispersion vor oder nach der Mahlung zugesetzt werden.
- Falls die erfindungsgemäßen Dispersionen in Zellstoffgewinnungsverfahren eingesetzt werden sollen, die in alkalischem Medium durchgeführt werden, kann es vorteilhaft sein, den Dispersionen kleine Mengen eines alkalisch reagierenden Stoffes zuzusetzen. Solche alkalisch reagierenden Stoffe sind z.B. wäßrige Natronlauge oder wäßrige Kalilauge. Diese Stoffe können den Dispersionen in Mengen von 0 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion, zugesetzt werden.
- Die erfindungsgemäßen Dispersionen werden in Verfahren zur Gewinnung von Zellstoff aus Lignocellulosematerialien verwendet. Die erfindungsgemäßen Dispersionen können bei der Zellstoffgewinnung vor der Kochung, vorteilhaft jedoch bereits vor der Imprägnierung zugesetzt werden, in der das Lignocellulosematerial bei einer Temperatur von 80 bis 100°C mit der wäßrigen Lösung der Aufschlußchemikalien imprägniert wird. In den Fällen, in denen die wäßrige Lösung der Aufschlußchemikalien auch als Fördermedium zur Beschickung der Imprägnierer und/oder Kocher mit dem Lignocellulosematerial dient, können die erfindungsgemäßen Dispersionen sowohl in die rücklaufende Lösung oder in die mit Hackschnitzeln beladene Lösung als auch unmittelbar in den Imprägnierer oder Kocher eindosiert werden.
- Die erfindungsgemäßen Dispersionen werden beim Einsatz in Verfahren zur Zellstoffgewinnung im allgemeinen in einer Menge von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Lignocellulosematerials, eingesetzt.
- Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Dispersionen wird die gewünschte Feinverteilung der Dinitroanthrachinone in den Aufschlußflüssigkeiten erreicht. Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind stabil und pumpfähig, d.h. sie können mit Hilfe geeigneter Pumpen, beispielsweise Schlauchquetschpumpen, Exzenterschneckenpumpen oder Kolbenpumpen dosiert und durch Rohrleitungen gefördert werden. Infolge ihrer Stabilität können sie mehrere Wochen oder sogar Monate gelagert werden, ohne daß sich die dispergierten Stoffe absetzen bzw. aufschwimmen bzw. nur sowenig absetzen oder aufschwimmen, daß sie mit einfachen Mitteln, z.B. langsam laufenden Rührern, wieder in den dispergierten Zustand gebracht werden können. In Form der erfindungsgemäßen Dispersionen lassen sich die Dinitroanthrachinone durch einfache Volumen- oder Mengenmessung dosieren.
- Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Dispersionen in Verfahren zur Zellstoffgewinnung einschließlich der Zellstoffbleichung kann die günstige Wirkung der Dinitroanthrachinone optimal genutzt werden.
- Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen Dispersionen die Anforderungen für den Einsatz bei der Zellstoffgewinnung einschließlich der Zellstoffbleichung vollständig erfüllen, da wegen der geringen, doch nicht vernachlässigbaren Löslichkeit der Dinitroanthrachinone in Wasser mit deren Rekristallisation unter Teilchenvergrößerung zu rechnen war und deshalb nicht erwartet werden konnte,. daß der feinverteilte Zustand und damit stabile Dispersionen über längere Zeit aufrechterhalten werden können.
- Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Gewinnung von ` Zellstoff aus Lignocellulosematerialien in Gegenwart.von Dinitroanthrachinonen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Dinitroanthrachinone in Form der erfindungsgemäßen Dispersionen anwendet.
- Die Verfahren zur Zellstoffgewinnung aus Lignocellulosematerialien als solche werden in an sich bekannter Weise durchgeführt. Beispielsweise können diese Verfahren durchgeführt werden, indem man Lignocellulosematerialien in einer Sulfitlösung, die sauer, neutral oder alkalisch sein kann, digeriert und der Digerierlösung vor oder nach Zugabe des Lignocellulosematerials die erfindungsgemäßen Dispersionen zusetzt. Man kann die erfindungsgemäßen Dispersionen auch in den bekannten Zellstoffgewinnungsverfahren einsetzen, die als Kraft-Verfahren, Soda-Verfahren und Polysulfid-Verfahren bezeichnet werden. Man kann die erfindungsgemäßen Dispersionen weiterhin in dem bekannten Sauerstoff-Alkali-Verfahren zur Zellstoffgewinnung und/oder in den für die Zellstoffgewinnung bekannten Bleichverfahren einsetzen.
- Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens werden infolge der gleichmäßigen Verteilung der Dinitroanthrachinone in der Aufschlußlösung Zellstoffe besonders einheitlicher Qualität erhalten.
- 600 g einer technischen Mischung von Dinitroanthrachinonen (Zusammensetzung: 30,7 Gew.-% 1.8-, 27,1 Gew.-% 1.6-, 23,0 Gew.-% 1.7-, 10,0 Gew.-% 1.5-, 1,1 Gew.-% 2.7-, 1,0 Gew.-% 2.6-Dinitroanthrachinon; 0,7 Gew.-% 1-Nitroanthrachinon und 6,4 Gew.-% sonstige Nitroanthrachinone), 318 g Wasser, 60 g Ethylenglykol und 20 g eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Naphthalinsulfonat und 1 Mol Formaldehyd und 2 g eines Konservierungsmittels auf Basis einer formaldehydabspaltendep Verbindung werden in einem Dissolver (hochtouriges Rührwerk) vorgemischt und in einer Rührwerksmühle vermahlen, bis 80 % des Dinitroanthrachinons eine Korngröße unter 10µm aufweist.
- Es wird eine fließfähige, stabile Dispersion des Dinitroanthrachinongemisches erhalten. Die Dispersion ist pumpbar und läßt sich ohne Schwierigkeiten in Holzaufschlußlaugen des Sulfit-, Kraft- und Sodaprozesses einrühren.
- 500 g einer Mischung von Dinitroanthrachinonen (Zusammensetzung: 33 Gew.-% 1.6-, 21,7 Gew.-% 1.8-, 21,6 Gew.-% 1.7-, 6,5 Gew.-% 1.5-, 1,9 Gew.-% 2.6- und 1,8 Gew.-% 2.7-Dinitroanthrachinon und 1,4 Gew.-% 1-Nitroanthrachinon) werden mit 480 g Ethylenglykol und 20 g Natriumdinaphthylmethansulfonat in einem Dissolver vorgemischt und anschließend in einer Perlmühle vermahlen, bis 80 % des Dinitroanthrachinongemisches eine Korngröße unter 5gm aufweist.
- Es wird eine stabile pumpfähige Dispersion erhalten, die sich ohne Schwierigkeiten pumpen und in Holzaufschlußlaugen des Sulfit-, Kraft- und Sodaprozesses verteilen läßt.
- 600 g der in Beispiel 1 beschriebenen Dinitroanthrachinon-Mischung, 60 g Ethylenglykol, 313 g Wasser und 20 g Natriumdinaphthylmethansulfonat werden wie in Beispiel 1 beschrieben vermahlen. Die Suspension wird mit Aluminiumsilikat verdickt und mit 3 g 50 %iger Natronlauge alkalisch gestellt.
- Es wird eine pumpfähige, stabile Dispersion erhalten.
- 600 g der in Beispiel 1 beschriebenen Mischung von Dinitroanthrachinonen wird mit 60 g Propylenglykol, 315 g Wasser und 20 g Ligninsulfonat wie in Beispiel 1 beschrieben vermahlen. Die Suspension wird mit einem Konservierungsmittel auf Basis eines Formaldehydadditionsproduktes an Benzylalkohol versetzt und mit 3 g 50 %iger Natronlauge alkalisch gestellt.
- Es wird eine stabile, fließfähige Dispersion erhalten, die sich in den Holzaufschlußlaugen des Kraft- und Sodaprozesses verteilen läßt.
Claims (10)
1) Dispersionen von Dinitroanthrachinonen für die Verwendung in Verfahren der Zellstoffgewinnung, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Dinitroanthrachinone in feinverteilter Form, Tenside und Wasser und/oder flüssige organische mit Wasser mischbare Verbindungen, deren Siedepunkt über 80°C liegt, enthalten.
2) Dispersionen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dinitroanthrachinone zu mindestens 80 Gew.-% aus Teilchen einer Korngröße unter 10µm bestehen.
3) Dispersionen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dinitroanthrachinone zu mindestens 80 Gew.-% aus Teilchen einer Korngröße unter 5gm bestehen.
4) Dispersionen gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Tenside anionische Tenside enthalten.
5) Dispersionen gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als anionische Tenside Ligninsulfonate und/oder Kondensationsprodukte aus aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd enthalten.
6) Dispersionen gemäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als organische, mit Wasser mischbare Flüssigkeiten, deren Siedepunkt über 80°C liegt, Di-, Tri- und Polyole und/oder deren Ether und/oder Säureamide enthalten.
7) Dispersionen gemäß Ansprüchen 1 bis 6, enthaltend 30 bis 70 Gew.-% Dinitroanthrachinone, 0,5 bis 30 Gew.-% Tenside und mindestens 30 Gew.-% Wasser und/oder organische, mit Wasser mischbare Flüssigkeiten, deren Siedepunkt über 80°.C liegt.
8) Dispersionen gemäß Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Konservierungsmittel, Eintrocknungsverhinderungsmittel und/oder Mittel zur Stabilisierung von Dispersionen enthalten.
9) Verfahren zur Herstellung der Dispersionen gemäß Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Dinitroanthrachinone, Tenside und Wasser und/ oder organische, mit Wasser mischbare Flüssigkeiten, deren Siedepunkt über 80°C liegt, miteinander vermahlt, bis die Dinitroanthrachinone zu mindestens 80 Gew.-% aus Teilchen mit einer Korngröße unter 10ym bestehen.
10) Verwendung der Dispersionen gemäß Ansprüchen 1 bis 8 in Verfahren zur Gewinnung von Zellstoff aus Lignocellulosematerialien.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT80107600T ATE2094T1 (de) | 1979-12-17 | 1980-12-04 | Dispersionen von dinitroanthrachinonen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792950693 DE2950693A1 (de) | 1979-12-17 | 1979-12-17 | Dispersionen von dinitroanthrachinonen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
| DE2950693 | 1979-12-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP0031059A1 true EP0031059A1 (de) | 1981-07-01 |
| EP0031059B1 EP0031059B1 (en) | 1982-12-22 |
Family
ID=6088693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP80107600A Expired EP0031059B1 (en) | 1979-12-17 | 1980-12-04 | Dispersions of dinitroanthraquinones, process for their preparation and their utilization |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0031059B1 (de) |
| JP (1) | JPS5696981A (de) |
| AT (1) | ATE2094T1 (de) |
| AU (1) | AU6522280A (de) |
| BR (1) | BR8008214A (de) |
| DE (2) | DE2950693A1 (de) |
| ES (1) | ES497799A0 (de) |
| FI (1) | FI803903L (de) |
| NO (1) | NO803624L (de) |
| NZ (1) | NZ195838A (de) |
| ZA (1) | ZA807831B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1035522C (zh) * | 1989-02-01 | 1997-07-30 | 王建忠 | 植物纤维素与非纤维素的分离方法 |
| WO1995029288A1 (fr) * | 1994-04-26 | 1995-11-02 | Harima Chemicals, Inc. | Adjuvant pour lessivage des pulpes |
| DE10002331C2 (de) * | 2000-01-20 | 2003-03-06 | Infineon Technologies Ag | Drehwinkelmesser |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2524747A1 (de) * | 1975-06-04 | 1976-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur isolierung von dinitroanthrachinon mit einem hohen gehalt an alpha, alpha'-dinitroverbindungen |
| US4036680A (en) * | 1976-12-14 | 1977-07-19 | Canadian Industries, Ltd. | Delignification of lignocellulosic material with a soda pulping liquor containing a Diels Alder adduct of benzoquinone or naphthoquinone in admixture with a nitro aromatic compound |
| EP0012412A1 (de) * | 1978-12-16 | 1980-06-25 | Bayer Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung von trockenem 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon aus Suspensionen, die festes 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon und flüssiges Nitrobenzol enthalten |
-
1979
- 1979-12-17 DE DE19792950693 patent/DE2950693A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-12-01 NO NO803624A patent/NO803624L/no unknown
- 1980-12-04 EP EP80107600A patent/EP0031059B1/de not_active Expired
- 1980-12-04 DE DE8080107600T patent/DE3061447D1/de not_active Expired
- 1980-12-04 AT AT80107600T patent/ATE2094T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-10 AU AU65222/80A patent/AU6522280A/en not_active Abandoned
- 1980-12-12 JP JP17475880A patent/JPS5696981A/ja active Pending
- 1980-12-15 FI FI803903A patent/FI803903L/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-12-15 NZ NZ195838A patent/NZ195838A/xx unknown
- 1980-12-15 ZA ZA00807831A patent/ZA807831B/xx unknown
- 1980-12-16 BR BR8008214A patent/BR8008214A/pt unknown
- 1980-12-16 ES ES497799A patent/ES497799A0/es active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2524747A1 (de) * | 1975-06-04 | 1976-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur isolierung von dinitroanthrachinon mit einem hohen gehalt an alpha, alpha'-dinitroverbindungen |
| US4036680A (en) * | 1976-12-14 | 1977-07-19 | Canadian Industries, Ltd. | Delignification of lignocellulosic material with a soda pulping liquor containing a Diels Alder adduct of benzoquinone or naphthoquinone in admixture with a nitro aromatic compound |
| DE2755767A1 (de) * | 1976-12-14 | 1978-06-15 | Canadian Ind | Verfahren zur delignifizierung von lignocellulose-materialien |
| EP0012412A1 (de) * | 1978-12-16 | 1980-06-25 | Bayer Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Gewinnung von trockenem 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon aus Suspensionen, die festes 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon und flüssiges Nitrobenzol enthalten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5696981A (en) | 1981-08-05 |
| DE2950693A1 (de) | 1981-06-25 |
| ATE2094T1 (de) | 1983-01-15 |
| NO803624L (no) | 1981-06-18 |
| EP0031059B1 (en) | 1982-12-22 |
| AU6522280A (en) | 1981-06-25 |
| ZA807831B (en) | 1981-12-30 |
| DE3061447D1 (en) | 1983-01-27 |
| FI803903L (fi) | 1981-06-18 |
| ES8200423A1 (es) | 1981-11-01 |
| BR8008214A (pt) | 1981-07-07 |
| ES497799A0 (es) | 1981-11-01 |
| NZ195838A (en) | 1983-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0006201B1 (de) | Mittel zur Verwendung bei der Zellstoffgewinnung und Verfahren zur Zellstoffgewinnung | |
| DE2348518A1 (de) | Pulverfoermige, hochkonzentrierte und dispersionsstabile farbstoffzubereitungen | |
| EP1828315B1 (de) | Marineblau- und schwarzmischungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum f[rben von hydroxygruppen-haltigen material | |
| US5801135A (en) | Deinking composition comprising a fatty acid mixture and a nonionic surfactant | |
| EP0225287B1 (de) | Lagerstabile Präparate von in Wasser unlöslichen bis schwerlöslichen Feststoffen | |
| EP0031059A1 (de) | Dispersionen von Dinitroanthrachinonen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| CA1115906A (en) | Dyestuff compositions | |
| DE4027667C2 (de) | Kondensate auf der Grundlage von aromatischen Aminosulfonsäuren, Bisphenolen und Formaldehyd, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Kondensate enthaltende Farbdispersionen, Additive und wasserreduzierende Mittel | |
| CH637988A5 (de) | Stabile feindisperse waessrige zubereitungen von dispersionsfarbstoffen und/oder optischen aufhellern. | |
| EP0021263B1 (de) | Verfahren zur Zellstoffgewinnung unter Verwendung eines Mittels, das organische, cyclische, Keto- und/oder Hydroxygruppen enthaltende Verbindungen enthält | |
| EP0023638A1 (de) | Staubfreie Farbstoffe oder Farbstoffzubereitungen | |
| EP0009126B1 (de) | 1,3-Bisarylglycerinäther und deren Verwendung | |
| EP0744446B1 (de) | Textilfarbstoffpräparationen | |
| EP0004928B1 (de) | Dispersion zur Verwendung bei der Zellstoffgewinnung und Verfahren zur Zellstoffgewinnung unter Verwendung dieser Dispersion | |
| EP0101087A2 (de) | Pulverförmige, dispersionsstabile, bei der Applikation nicht schäumende Farbstoffzubereitungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0336163A1 (de) | Mischungen von Monoazofarbstoffen | |
| EP0564402A1 (de) | Schaumarme oberflächenaktive Verbindungen | |
| EP0148125A2 (de) | Feste Präparate von in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen Farbstoffen | |
| DE2610094C3 (de) | Farbstoffpräparationen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2745872C2 (de) | Dispersionsstabile wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und optischen Aufhellern und deren Verwendung | |
| DE4224039A1 (de) | Fluessige farbstoff/tensid-formulierungen | |
| EP0027213A1 (de) | Verfahren zur Zellstoffgewinnung unter Verwendung von Dispersionen von Nitroanthrachinonen | |
| DE2239898C3 (de) | Insektizides Mittel auf Basis von 1 -Naphthyl-N-methyl-Carbamat | |
| DE708834C (de) | Verbesserung von Pigmentfarbstoffen | |
| KR830002040B1 (ko) | 펄프제조용 약제 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 19801204 |
|
| AK | Designated contracting states |
Designated state(s): AT BE DE FR GB IT SE |
|
| ITF | It: translation for a ep patent filed |
Owner name: RIT.TO ALL'OEB ALLO STATO DI DOMAN DA;SOCIETA' ITA |
|
| GRAA | (expected) grant |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210 |
|
| AK | Designated contracting states |
Designated state(s): AT BE DE FR GB IT SE |
|
| REF | Corresponds to: |
Ref document number: 2094 Country of ref document: AT Date of ref document: 19830115 Kind code of ref document: T |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN |
|
| REF | Corresponds to: |
Ref document number: 3061447 Country of ref document: DE Date of ref document: 19830127 |
|
| ET | Fr: translation filed | ||
| 18W | Application withdrawn |
Withdrawal date: 19821217 |
|
| PUAC | Information related to the publication of a b1 document modified or deleted |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009299EPPU |
|
| DB1 | Publication of patent cancelled | ||
| GBPC | Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee | ||
| EUG | Se: european patent has lapsed |
Ref document number: 80107600.1 Effective date: 19850605 |
|
| RIN1 | Information on inventor provided before grant (corrected) |
Inventor name: SCHILLER, PAUL, DR. Inventor name: HASSMANN, VOLKER, DR. Inventor name: BAUER, DIETER, DR. |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: DE Ref legal event code: R107 Ref document number: 3061447 Country of ref document: DE |