EP0000784B1 - Dérivés de 4-hydroxy benzimidazolin-2-one, procédé de préparation et leurs compositions pharmaceutiques - Google Patents

Dérivés de 4-hydroxy benzimidazolin-2-one, procédé de préparation et leurs compositions pharmaceutiques Download PDF

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Wolfgang Dr. Kampe
Wolfgang Dr. Bartsch
Egon Dr. Roesch
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Roche Diagnostics GmbH
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  • DE-OS 2700193 describes 4-hydroxy-2-benzimidazolinone derivatives with a ⁇ -receptor blocking action, the fused benzene ring of which is unsubstituted.

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Claims (4)

1. Dérivés de la 4 - hydroxy - 2 - benzimidazolinone de formule générale I
Figure imgb0026
dans laquelle:
R est un reste alkyle inférieur,
R1 et R2, pouvant être égaux ou différents, sont chacun un reste alkyle inférieur à chaîne droite ou ramifiée, ou R1 et R2 forment ensemble un reste alkylène, ou encore un des deux restes R1 et R2 est de l'hydrogène, et,
R3 est un atome d'hydrogène ou un reste acyle, ainsi que leurs sels pharmacologiquement tolérables.
2. Procédé pour la préparation de dérivés de la 4 - hydroxy - 2 - benzimidazolinone de formule générale I
Figure imgb0027
dans laquelle:
R est un reste alkyle inférieur,
R1 et R2, pouvant être égaux ou différents, sont chacun un reste alkyle inférieur à chaîne droite ou ramifiée, ou
R1 et R2 forment ensemble un reste alkylène ou encore un des deux restes R1 et R2 est d l'hydrogène, et,
R3 est un atome d'hydrogène ou un reste acyle, ainsi que leurs sels pharmacologique ment tolérables, caractérisé en ce que l'on fait réagir de façon en soi connue
a) un composé de formule générale II
Figure imgb0028
avec un composé de formule générale III
Figure imgb0029
dans lesquelles R, R, et R2 ont la signification ci-dessus donnée, tandis que U désigne le groupe
Figure imgb0030
où Z a la signification du substituant R3, ou bien forme ensemble avec V un composé simple, l'un des deux restes V et W représentant un groupe aminogène et l'autre un reste réactif, et, dans le cas où U est le groupe
Figure imgb0031
on les soumet à une réduction, ou
b) un composé de formule généraie IV
Figure imgb0032
avec un composé de formule V
Figure imgb0033
dans lesquelles:
R, R1, R2 et R3 ont la signification ci-dessus indiquée, tandis que R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe de protection éliminable, Y, et Y2 sont identiques ou différents et chacun un reste réactif; et on élimine ensuite un groupe de protection R4 évuentuellement présent, ou
c) un composé de formule générale VI
Figure imgb0034
avec un composé de formule générale VII
Figure imgb0035
dans lesquelles R, R1, R2 et R4 ont la signification ci-dessus indiquée, tandis que M désigne le groupe.
Figure imgb0036
où Z signifie un substituant R3 ou bien forme ensemble avec L un composé simple, et L est un reste réactif, et dans le cas où M est le groupe
Figure imgb0037
ou effectue ensuite une réduction, et on élimine de nouveau un groupe de protection R4 éventuellement présent,

et en ce qu'après ces réactions on transforme éventuellement les composés de formule générale l en sels pharmacologiquement tolérables, après avoir transformé éventuellement par acylation la fonction hydroxyle dans les composés de formule générale I dans lesquelles R3 est de l'hydrogène.
3. Médicaments contenant un composé selon la revendication 1 ainsi que des substances auxiliaires et de support connues, pharmacologiquement acceptables.
4. Dérivés selon la revendication 1 pour le traitement ou pour le prophylaxie des maladies du coeur et de la circulation.
EP78100633A 1977-08-12 1978-08-09 Dérivés de 4-hydroxy benzimidazolin-2-one, procédé de préparation et leurs compositions pharmaceutiques Expired EP0000784B1 (fr)

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