EA043576B1 - СПОСОБ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ 1,3-ДИ(п-НИТРОФЕНИЛ)-7Н-ПИРИДО[2,3-с]КАРБАЗОЛА КАК СРЕДСТВА С АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ И АНТИФУНГАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ - Google Patents
СПОСОБ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ 1,3-ДИ(п-НИТРОФЕНИЛ)-7Н-ПИРИДО[2,3-с]КАРБАЗОЛА КАК СРЕДСТВА С АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ И АНТИФУНГАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Download PDFInfo
- Publication number
- EA043576B1 EA043576B1 EA202292923 EA043576B1 EA 043576 B1 EA043576 B1 EA 043576B1 EA 202292923 EA202292923 EA 202292923 EA 043576 B1 EA043576 B1 EA 043576B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- carbazole
- pyrido
- nitrophenyl
- antibacterial
- strains
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 16
- -1 1,3-DI(p-NITROPHENYL)-7H-PYRIDO[2,3-c]CARBAZOLE Chemical compound 0.000 title claims description 11
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 title description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 9
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 7
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 claims description 5
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 claims description 5
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 claims description 3
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 claims description 3
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 claims description 3
- 229940032049 enterococcus faecalis Drugs 0.000 claims description 3
- 230000008520 organization Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 5
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 4
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 description 4
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126575 aminoglycoside Drugs 0.000 description 3
- 229940041011 carbapenems Drugs 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 LRSYZHFYNDZXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- 241000555688 Malassezia furfur Species 0.000 description 1
- 241000893980 Microsporum canis Species 0.000 description 1
- 241001299895 Microsporum ferrugineum Species 0.000 description 1
- IABBAGAOMDWOCW-UHFFFAOYSA-N Nicametate citrate Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=CN=C1 IABBAGAOMDWOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 description 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 1
- KQSNWOQGHYUMCK-UHFFFAOYSA-N ac1laizm Chemical class C1=CC=C2NC3=C4N(C)C5=CC=CC=C5C4=C(C(=O)NC4=O)C4=C3C2=C1 KQSNWOQGHYUMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229940124307 fluoroquinolone Drugs 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 229940041033 macrolides Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 229940040944 tetracyclines Drugs 0.000 description 1
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 1
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к соединениям, обладающим антибактериальными и фунгицидными свойствами, и касается применения 1,3-ди(пнитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола как средства с высокой антибактериальной и антифунгальной активностью, в том числе по отношению к антибиотикоустойчивым микроорганизмам. Эти свойства данного соединения могут быть использованы для подавления патогенной микрофлоры как в ветеринарии, так и в медицине.
Известно использование производных карбазолов как средств с антибактериальными свойствами или антифунгальными (противогрибковыми) свойствами. Активность того или иного соединения определяется заместителями, входящими в его состав.
Так, например, известны свойства производных N13-метилиндоло[2,3-а]пирроло[3,4-с]карбазол5,7-диона, содержащих при N13-атоме азота гетероцикла метильную группу, при N12-атоме азота гетероцикла углеводные остатки пяти- или шестичленных сахаров и, независимо, остатки S- или Rаминокислот при N6 атоме азота гетероцикла как противоопулевых антибиотиков (патент RU 2755572, опубл. 17.09.2021, МПК: С07Н 19/23, А61Р 35/00).
Однако известным производным карбазола характерна активность именно в качестве противоопухолевых средств.
Известно применение 1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-c] карбазола в качестве флюрохрома (авторское свидетельство № 658131, 14.02.1977 г, МПК: C07D 215/12). Однако известное соединение никогда не использовали и не рассматривали в качестве средства с фунгицидными и антибактериальными свойствами.
Ближайшим аналогом выбран 1-стирил-3-(п-аминофенил)-7Н-пиридо[2,3-с] карбазол, обладающий противомикробной активностью, в том числе к антибиотикоустойчивым микроорганизмам (авторское свидетельство № 565501, 16.02.10976 г, C07D 471/02).
Однако для данного соединения не установлены антифунгальные свойства и оно не находит промышленного применения в связи со сложностью синтеза.
В рамках данного изобретения предлагается применение известного производного карбазола-1,3ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола, в качестве средства с антибактериальными и антифунгальными свойствами.
Техническим результатом изобретения является расширение области применения 1,3-ди(пнитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола, а именно применения в качестве средства, которое обладает высокими антибактериальными, в том числе по отношению к антибиотикоустойчивым видам микроорганизмов, и антифунгальными (противогрибковыми) свойствами.
Технический результат достигается для применения 1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола в качестве средства с фунгицидной и антибактериальной активностью, включающего введение 1,3-ди(пнитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола в среду, содержащую штаммы бактерий или грибков.
Среда может содержать штаммы бактерий, относящихся к Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, в том числе грамположительных или грамотрицательных. Также данное соединение может применяться в качестве антибиотика по отношению к другим типам аналогичных бактерий.
Среда может содержать грибки, относящиеся, в частности, к Candida albicans, либо к другим типам грибков, например, Malassezia furfur (вид дрожжевых грибов, обитающих на коже большинства людей и животных), Trichophyton (род грибков, который включает в себя паразитические виды), Microsporum canis и Microsporum ferrugineum.
В изобретении представлена общая структурная формула 1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3с]карбазола
Ниже представлен пример реализации заявляемого способа.
г 3-аминокарбазола смешивают с 13,28 г п-нитробензальдегида, 14,56 г п-нитроацетсфенона, 35 мл изобутилового спирта, 5 мл диметилсулфоксида (ДМСО) и при постоянном перемешивании смесь нагревают на кипящей водяной бане до температуры t=80-85°C. Полученную смесь выдерживают в течение 30-40 мин. После чего в полученную смесь прибавляют 0,2 мл концентрированной соляной кислоты. И выдерживают смесь ещё 3,5-4 ч. После чего смесь охлаждают до комнатной температуры, а затем помещают в холодильник на 8-10 ч при температуре t=(-4)-(-10)°C. Выпавшую в осадок твёрдую часть отфильтровывают и приливают 5 мл спирта и 0,5 мл водного аммиака. Полученную смесь нагревают в течение 5-10 мин на кипящей водяной бане до температуры t=40-60°C. После чего, твердый осадок от- 1 043576 фильтровывают, добавляют 50 мл смеси метанола с толуолом (1:1) и перекрестализовывают. Получают г 1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола в виде кристаллического вещества оранжевого цвета, плавящегося при 340°C с разложением. Выход продукта составил 44%.
Элементный анализ полученного соединения выполнен на полуавтоматическом C,N,H-анализаторе
5E-CHN2200.
Элементный анализ:
найдено %: С 70,1, 70,2; H 3,12, 3,2; N 11,8, 11,2;
вычислено %: С 70,5; Н 3,48; N 12,19;
брутто формула C27H16N4O4.
Дополнительно проводилось изучение структуры синтезированного вещества методом инфракрасной спектроскопии. ИК-спектры регистрировали с помощью ИК-Фурье спектрометра FTIR-8400S Shimadzu в области 400-4000 см-1.
Полученное соединение 1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазол было испытано на антибактериальную и антифунгальную активность. Исследования проводилось на кафедре микробиологии, вирусологии и иммунологии ГОУ ВПО ЧГМА Читинская государственная медицинская академия. При этом проводилась серия опытов с концентрацией вещества (1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазол) 2000 и 2500 мкг/мл.
Исследования (испытания) антимикробной данного соединения проведены в отношении 5 музейных тест-штаммов (Staphylococcus aureus 25923, Enterococcus faecalis H22, Candida albicans 24433 ATCC, Escherichia coli 3912/41, Klebsiella pneumoniae ssp. pneumoniae 204) и 15 клинических штаммов, обладающих полирезистентностью к антимикробным препаратам. Использовался количественный метод посева с подсчетом выросших колоний на опытных и контрольных чашках. Предварительный отбор полирезистентных штаммов был проведен согласно рекомендациям EUCAST, версия 12.0. Бактерицидная активность рассчитывалась в % от общего количества колоний на контрольных чашках
Были приготовлены, разлиты и подсушены опытные чашки с испытуемыми концентрациями соединения и контрольные чашки. Из суточных культур штаммов микроорганизмов с помощью стандарта мутности McFarland были приготовлены взвеси с концентрацией микроорганизмов 106 КОЕ/мл в 0,85% растворе NaCl. Культуры засевались на поверхность опытных и контрольных чашек в двух повторностях в количестве 105. Инкубировали в термостате при 37°C 48±3 ч.
После термостатирования производился учет выросших колоний в опытных и контрольных чашках с подсчетом % подавления роста тест-штаммов.
Данное соединение в обеих концентрациях (2000 и 2500 мкг/мл) подавило рост всех штаммов (музейных и клинических) стафилококков, энтерококков, эшерихий, грибов рода Кандида на 100%. Рост колоний клебсиел при концентрации соединения 2000 мкг/мл был подавлен на 35%, при 2500 мкг/мл - на 100% (см. таблицу).
- 2 043576
| Наименования тест-штаммов | Устойчивость к антимикробным препаратам | Подавление роста при концентрации 2000 мкг/мл | Подавление роста при концентрации 2500 мкг/мл |
| S. aureus 25923 | - | 100% | 100% |
| S. aureus, клинические изоляты | Пенициллины, цефалоспорины, макролиды, тетрациклины, хлорамфеникол | 100% | 100% |
| Е. faecalis Н22 | - | 100% | 100% |
| Е. faecalis, клинические изоляты | Аминогликозиды, фторхинолоны, оксазолидионы. | 100% | 100% |
| Е. coli 3912/41 | Пенициллины, цефалоспорины, карбапенемы, аминогликозиды | 100% | 100% |
| Е. coli, клинические изоляты | Пенициллины, цефалоспорины, карбапенемы, аминогликозиды | 100% | 100% |
| К. pneumoniae 244 | - | 40% | 100% |
| К. pneumoniae, клинические изоляты | Пенициллины, цефалоспорины, карбапенемы | 30% | 100% |
| С. albicans 24433 ATCC | - | 100% | 100% |
| С. albicans, клинические изоляты | Азолы | 100% | 100% |
Результаты исследований (испытаний) показали значительную эффективность соединения 1,3-ди(пнитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазол в отношении грамотрицательных и грамположительных микроорганизмов и грибов рода Кандида вне зависимости от полирезистентности к антимикробным препаратам. Содержание 1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола в данной серии исследований составляло от 2000 до 2500 мкг на 1 мл среды, содержащей штаммы бактерий или грибков. Из таблицы видно, что для некоторых штаммов полное подавление роста колоний происходит при содержании 2000 мкг на 1 мл среды. Для некоторых штаммов при незначительном увеличении содержания (до 2500 мкг) происходит подавление роста сразу от 30 до 100%. Оценка минимальных эффективных количеств 1,3-ди(пнитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола для подавления роста каждого вида штамма не проводилась, в связи с чем содержание данного вещества как антибактериального и антифунгального средства на 1 мл среды может быть меньше 2000 мкг или больше 2500 мкг в зависимости от вида конкретного штамма бактерий или грибков.
При рассмотрении обработанных раствором данного соединения микроорганизмов под люминесцентным микроскопом найдено, что они люминисцируют красным светом. Это говорит о поверхностной адсорбции 1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола и позволяет сделать вывод о том, что его антибактериальное действие обусловлено нейтрализацией жизненно важных центров на поверхностных мембранах микроорганизмов. Что объясняет одновременно антибактериальный и антифунгальный эффект. Такой механизм бактерицидного действия делает невозможным привыкание микроорганизмов к его воздействию. Соединение имеет преимущество перед 1-стирил-3-(п-аминофенил)-7Н-пиридо[2,3с]карбазол и современными антибиотиками. Вещество перспективно в плане возможного применения для борьбы с внешней инфекцией людей и животных.
Приведенные примеры реализации подтверждают достижение технического результата, а именно расширение области применения 1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола, которое обладает высокими бактерицидными, в том числе по отношению к антибеотикоустойчивым видам микроорганизмов, и фунгицидными (противогрибковыми) свойствами. Что позволяет использовать его в качестве лекарственного препарата для лечения людей и животных.
-
Claims (3)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Применение 1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3-с]карбазола в качестве средства с фунгицидной и антибактериальной активностью, включающий введение 1,3-ди(п-нитрофенил)-7Н-пиридо[2,3с]карбазола в среду, содержащую штаммы бактерий или грибков.
- 2. Применение по п.1, в котором среда содержит штаммы бактерий, относящихся к Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, в том числе грамположительных или грамотрицательных.
- 3. Применение по п.1, в котором среда содержит грибки, относящиеся к Candida albicans.Евразийская патентная организация, ЕАПВРоссия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA043576B1 true EA043576B1 (ru) | 2023-06-01 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2934523A1 (en) | Phenazine derivatives as antimicrobial agents | |
| DD298400A5 (de) | 5-alkylchinoloncarbonsaeuren | |
| RU2668969C1 (ru) | 10-Бензил-3,4-дибензоил-2´-оксо-1´,2´,10,10a-тетрагидроспиро[бензо[4,5]имидазо[2,1-b][1,3]оксазин-2,3´-пирролы] | |
| RU2698328C1 (ru) | Серебряные соли 5,6-диарил-4-[4-(ацетиламиносульфонил)фенил]-3,5-дигидропирроло[3,4-с]пиразол-3-онов, проявляющие противомикробную активность | |
| EA043576B1 (ru) | СПОСОБ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ 1,3-ДИ(п-НИТРОФЕНИЛ)-7Н-ПИРИДО[2,3-с]КАРБАЗОЛА КАК СРЕДСТВА С АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ И АНТИФУНГАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
| US4044130A (en) | Compositions for the control of microorganisms | |
| US20240092716A1 (en) | Cyclopentenones derivatives and their use as antibiotics | |
| EA043529B1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И СПОСОБ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ 1,3-ДИ(п-НИТРОФЕНИЛ)-7H-ПИРИДО[2,3-с]КАРБАЗОЛА | |
| RU2806095C1 (ru) | 8-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-9-(п-ХЛОРФЕНИЛ)-6,10-ДИОКСОСПИРО[4,5]ДЕК-8-ЕН-7-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| EP0678516B1 (en) | Preparation of 2-bromo-5-(2-bromo-2-nitrovinyl)-furan and its use as microcide | |
| RU2784439C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 5-ИЗОПРОПИЛ-7-МЕТИЛ-2,3-ДИГИДРО-1H-ПИРРОЛО[1,2-d][1,4]ДИАЗЕПИН-4(5H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
| RU2803936C1 (ru) | 6'-фенил-5'-(2,2,2-трихлорацетил)-4'н-спиро[адамантан-2,2'-[1,3]диоксин]-4'-он, проявляющий противомикробную активность | |
| RU2763739C1 (ru) | (Z)-9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-(((Z)-2-оксоиндолин-3-илиден)гидразоно)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионы, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2759008C1 (ru) | 4-(Ароил)-3-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-5-(фенилтио)-1,5-дигидро-2Н-пиррол-2-оны, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2784741C1 (ru) | Этил (3R*,3aR*,6aR*)-6-бензил-4-(дицианометилен)-5-оксо-2,3,6a-трифенилгексагидро-3aH-пирроло[3,2-d]изоксазол-3a-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2828102C1 (ru) | Применение 9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксиалкил)-1,3,6-триазаспиро[4,4]нон-8-ен-2,4,7-трионов в качестве средств, обладающих противомикробной активностью в отношении культуры S. aureus и C. albicans | |
| RU2754554C1 (ru) | 4-ИЗОПРОПИЛ-6-R-ИМИДАЗО[1,2-b][1,2,4,5]ТЕТРАЗИН-3(4H)-ОНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ NEISSERIA GONORRHOEAE | |
| RU2757741C1 (ru) | Производное ципрофлоксацина, обладающее антибактериальной активностью в отношении антибиотикоустойчивых штаммов микроорганизмов | |
| RU2763141C1 (ru) | Этил (3r*,3a'r*,8a'r*,8b's*)-1',2,3'-триоксо-2',5-дифенил-1-(4-хлорфенил)-1,2,2',3',3a',6',7',8',8a',8b'-декагидро-1'h-спиро[пиррол-3,4'-пирроло[3,4-a]пирролизин]-4-карбоксилат, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2759006C1 (ru) | (Z)-5-замещенные-3-(гидрокси(арил)метилен)-3а-(фенилтио)-3,3а-дигидропирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)-трионы, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2790422C1 (ru) | (1'S*,2'S*,3S*,7a'S*)-1-Бензил-4-бензоил-1'-нитро-2',5-дифенил-1',2',5',6',7',7a'-гексагидроспиро[пиррол-3,3'-пирролизин]-2(1H)-он | |
| RU2785139C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ 8-МЕТОКСИ-10-ТОЗИЛ-2-(4-ХЛОРФЕНИЛ)-10H-ИНДОЛИЗИНО[7,6-b]ИНДОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ | |
| RU2748748C1 (ru) | Противотуберкулёзное средство на основе (Z)-3-(3,3-Диметил-2-оксобутилиден)-3,4-дигидро-2H-1,4-бензоксазин-2-она и способ его синтеза | |
| SU1089935A1 (ru) | 3-(Бензилоксиметил-3-(4 @ -метоксифенил)-4-(3Н)-хинозолон, про вл ющий противомикробную активность | |
| US5744478A (en) | Thiazolo 3,2-a! quinoline and thiazolo 3,2-a! naphthyridine derivatives |