EA025614B1 - Микробицидная композиция - Google Patents

Микробицидная композиция Download PDF

Info

Publication number
EA025614B1
EA025614B1 EA201400665A EA201400665A EA025614B1 EA 025614 B1 EA025614 B1 EA 025614B1 EA 201400665 A EA201400665 A EA 201400665A EA 201400665 A EA201400665 A EA 201400665A EA 025614 B1 EA025614 B1 EA 025614B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
prop
methyl
cyclohexanol
enol
diol
Prior art date
Application number
EA201400665A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201400665A1 (ru
EA025614B9 (ru
Inventor
Роберт Джозеф Корнмелл
Меган Энн ДИЛ
Стивен Голдинг
Джон Роберт Харп
Иэн Питер Стотт
Кэтрин Мэри ТОМПСОН
Кэрол Линн Траслоу
Original Assignee
Юнилевер Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=47278855&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA025614(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Юнилевер Н.В. filed Critical Юнилевер Н.В.
Publication of EA201400665A1 publication Critical patent/EA201400665A1/ru
Publication of EA025614B1 publication Critical patent/EA025614B1/ru
Publication of EA025614B9 publication Critical patent/EA025614B9/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/02—Local antiseptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Синергетическая микробицидная композиция, содержащая (а) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 4-хлор-3,5-диметилфенола, 2-гидроксидифенилметана, 4-гидроксидифенилметана, 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола, 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, 2-циклопентилфенола, 4-циклопентилфенола, 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диола и 4-трет-бутилбензол-1,2-диола; и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енола.

Description

Настоящее изобретение касается синергетической комбинации определенных микробицидов, имеющей более высокую активность, чем активность индивидуальных микробицидов.
Настоящее изобретение, в частности, касается микробицидной композиции для личной гигиены, ухода за полостью рта и очищения твердых поверхностей или для очистки на производстве или в учреждениях.
В некоторых случаях коммерческие микробициды не могут обеспечить эффективный контроль микроорганизмов, даже при использовании в высоких концентрациях, из-за слабого воздействия на некоторые типы микроорганизмов, например на микроорганизмы, устойчивые к определенным микробицидам, или из-за агрессивных условий окружающей среды.
Например, известны мыльные композиции для санитарной обработки и дезинфекции, содержащие противомикробные средства на основе хлора, такие как триклозан. Данные композиции требуют достаточно длительного времени контакта для обеспечения заметного противомикробного эффекта. На практике пользователи, в частности дети, не тратят столь длительного времени на процесс очистки, и в результате очищение посредством данных композиций не обеспечивает адекватной профилактики поверхностных или наружных инфекций или адекватной защиты от заболеваний. Пользователь, несмотря на мытье рук, часто в итоге сталкивается с недостаточным удалением бактерий с кожи. Следовательно, он может стать причиной дальнейшего загрязнения других живых и/или неживых поверхностей и способствовать распространению патогенов и соответствующих заболеваний. Пользователи, в целом, и дети, в частности, которые перед едой моют грязные руки с помощью медленнодействующих противомикробных композиций в течение относительно короткого времени, подвержены риску заражения различными заболеваниями.
Аналогично, в области очистки твердых поверхностей, например при мытье пола, стола или утвари, противомикробные средства в составе моющей композиции контактируют с субстратом всего несколько минут, после чего поверхность или протирают, или промывают водой. Такие короткие интервалы очистки неэффективны для достижения требуемого эффекта, так как большинству известных противомикробных средств, обычно содержащихся в таких продуктах, для надлежащего удаления микробов необходимо от нескольких минут до нескольких часов.
Следовательно, существует потребность в композиции, которая при нанесении обеспечивает относительно более эффективное противомикробное воздействие в течение относительно короткого периода очищения, предпочтительно около 30 с или менее.
Комбинации различных микробицидов иногда используют для обеспечения общего контроля микроорганизмов в определенной целевой среде. Например, в \УО 2010/046238 описаны комбинации тимола и терпинеола. Однако существует потребность в дополнительных комбинациях микробицидов, обладающих усиленным быстрым действием на различные штаммы микроорганизмов для обеспечения эффективного контроля микроорганизмов. Более того, существует потребность в комбинациях, содержащих более низкие концентрации отдельных микробицидов в целях безопасности, защиты окружающей среды, эстетической и экономической выгоды. Проблема, на решение которой направлено настоящее изобретение, представляет собой получение таких новых комбинаций микробицидов.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение касается синергетической микробицидной композиции, содержащей:
(a) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 4-хлор-3,5диметилфенола, 2-гидроксидифенилметана, 4-гидроксидифенилметана, 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1ола, 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, 2-циклопентилфенола, 4-циклопентилфенола, 3-изопропил-6метилбензол-1,2-диола и 4-трет-бутилбензол-1,2-диола; и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
Настоящее изобретение также касается синергетической микробицидной композиции, содержащей:
(a) 4-хлор-3,5-диметилфенол и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
Настоящее изобретение также касается синергетической микробицидной композиции, содержащей:
(a) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 4-хлор-3,5диметилфенола, 2-циклопентилфенола, 2-гидроксидифенилметана и 4-гидроксидифенилметана; и (b) 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан- 1,3-диола.
Настоящее изобретение также касается синергетической микробицидной композиции, содержащей:
(a) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-гидроксидифенилметана и 4-гидроксидифенилметана; и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
- 1 025614
Настоящее изобретение также касается синергетической микробицидной композиции, содержащей:
(a) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 5,6,7,8тетрагидронафталин-1-ола и 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола; и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
Настоящее изобретение также касается синергетической микробицидной композиции, содержащей:
(a) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-циклопентилфенола и 4-циклопентилфенола; и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
Настоящее изобретение также касается синергетической микробицидной композиции, содержащей:
(a) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 3-изопропил-6метилбензол-1,2-диола и 4-трет-бутилбензол-1,2-диола; и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
Подробное описание изобретения
При использовании в данном изобретении следующие термины имеют следующие определения, если в контексте четко не указано иное.
Термин микробицид относится к соединению, способному уничтожать, ингибировать рост и контролировать рост микроорганизмов в данном месте; микробициды включают в себя бактерициды, фунгициды и альгициды.
Термин микроорганизм включает, например, грибки (такие как дрожжевые грибки и плесневые грибки), бактерии и водоросли.
В тексте описания используются следующие аббревиатуры: мл = миллилитр,
АТСС = Американская коллекция типовых культур,
МБК = минимальная биоцидная концентрация.
Если не указано иное, температуры указаны в градусах по Цельсию (°С), и процентные соотношения указаны по массе (мас.%).
Неожиданно было обнаружено, что композиции по настоящему изобретению характеризуются усиленным микробицидным действием при более низкой общей концентрации действующих веществ, чем концентрации, характерные для отдельных микробицидов. В композиции могут содержаться дополнительные микробициды, помимо перечисленных в формуле изобретения.
В настоящем изобретении описана синергетическая противомикробная композиция, содержащая фенольное соединение и противомикробный спирт, предпочтительно терпеновый спирт. Фенольное соединение предпочтительно выбрано из класса соединений, состоящего из хлорированных фенолов, монозамещенных фенолов, конденсированных бициклических фенолов, изопропилметилкатехинов и монозамещенных катехинов. Противомикробный спирт предпочтительно выбран из класса, состоящего из пропен-2-ил-метилциклогексанолов, ментадиеновых спиртов и замещенных циклогексилпропил-1,3диолов.
Ниже приведены соединения, заявляемые как компоненты комбинаций по настоящему изобретению, и классы, к которым они относятся.
Пропен-2-илметилциклогексанол:
2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол (дигидрокарвеол),
5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол (изопулегол).
Ментадиеновый спирт:
2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол (карвеол).
Класс замещенных циклогексилпропил-1,3-диолов:
2-(транс-4-этилциклогексил)пропан- 1,3-диол.
Хлорированный фенол:
4-хлор-3,5 -диметилфенол.
Монозамещенный фенол:
циклопентилфенол,
4-циклопентилфенол,
2-гидроксидифенилметан,
4-гидроксидифенилметан.
Конденсированный бициклический фенол:
5.6.7.8- тетрагидронафталин-1 -ол,
5.6.7.8- тетрагидронафталин-2-ол.
- 2 025614
Изопропилметилкатехин:
-изопропил-6-метилбензол-1,2-диол.
Монозамещенный катехин:
4-трет-бутилбензол-1,2-диол.
Монозамещенные фенолы, в целом, имеют следующую структуру:
он
где заместитель К1 выбран из группы, состоящей из линейного С3-С5-алкила, изопропила, разветвленного С4-алкила, линейного С3-С5-алкенила, линейного С4- или С5-алкадиенила, разветвленного С4-алкенила, циклопентила, циклопентенила, циклогексила, циклогексенила, фенила и бензила.
Конденсированные бициклические фенолы имеют следующую структуру:
где один из заместителей, выбранный из К1 и К2, представляет собой гидроксильную группу; заместители К3, К4 и заместитель, выбранный из К1 и К2, который не является гидроксильной группой, независимо выбраны из атома водорода, линейного или разветвленного С1-С6-алкила, линейного или разветвленного С1-С6-алкенила, циклопентила, циклопентенила, циклогексила, циклогексенила, фенила и бензила;
связи а, Ь и с являются одинарными или двойными, так что максимум одна из а, Ь и с является двойной связью.
Таким образом, строго один из К1 и К2 представляет собой гидроксильную группу, при этом второй выбран из группы, описанной выше.
Изопропилметилкатехины имеют следующую структуру:
где К1 представляет собой метильную группу;
К2 представляет собой изопропильную группу.
Монозамещенные катехины имеют следующую структуру:
он
где заместитель К1 выбран из группы, состоящей из линейного С2-С5-алкила, разветвленного С3-С5-алкила, линейного С3-С5-алкенила, линейного С4-С5-алкадиенила, разветвленного С4-алкенила, циклопентила, циклопентенила, циклогексила, циклогексенила, фенила и бензила.
Монозамещенные катехины также называют монозамещенными бензол-1,2-диолами или монозамещенными 2-гидроксифенолами.
Среди монозамещенных фенолов предпочтительными соединениями являются 2-циклопентилфенол и 4-циклопентилфенол. Среди конденсированных бициклических фенолов предпочтительным соединением является 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ол. Среди изопропилметилкатехинов предпочтительным соединением является 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диол. Вышеуказанные фенольные соединения особенно предпочтительны, так как авторами настоящего изобретения было определено, что они более безопасны для использования в потребительских товарах.
Среди противомикробных средств из класса пропен-2-ил-метил-циклогексанолов, 2-метил-5-(проп1-ен-2-ил)циклогексанол (дигидрокарвеол) и 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол (изопулегол). Среди противомикробных средств из класса ментадиеновых спиртов 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогекс-2-енол (карвеол) является предпочтительным, так как авторами настоящего изобретения было определено, что он более безопасен для использования в потребительских товарах. Вышеуказанные противомикробные спирты являются особенно предпочтительными, так как авторами настоящего изобретения было определено, что они более безопасны для использования в потребительских товарах.
- 3 025614 (1К,2§,5К)-5-Метил-2-(проп-1-ен-2-ил) является особенно предпочтительной формой 5-метил-2(проп-1 -ен-2-ила).
Предпочтительный аспект настоящего изобретения касается синергетической противомикробной композиции, содержащей:
(a) 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ол и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
Другой предпочтительный аспект касается синергетической противомикробной композиции, содержащей:
(a) 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диол и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-хлор-3,5-диметилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 4-хлор-3,5-диметилфенола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогексанола составляет от 1/0,10 до 1/2,5, предпочтительно от 1/0,17 до 1/2,5.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-хлор-3,5-диметилфенол и 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 4-хлор-3,5-диметилфенола и 5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанола составляет от 1/0,04 до 1/1,25, предпочтительно от 1/0,04 до 1/0,08 или от 1/0,19 до 1/1,25, предпочтительно от 1/0,19 до 1/,1,25.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-хлор-3,5-диметилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол. Предпочтительно весовое соотношение 4-хлор-3,5-диметилфенола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогекс-2-енола составляет от 1/0,2 до 1/3,5, предпочтительно от 1/0,25 до 1/3,5.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 2-гидроксидифенилметан и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 2-гидроксидифенилметана и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогексанола составляет от 1/0,04 до 1/2,5, предпочтительно от 1/0,04 до 1/0,15 или от 1/0,2 до 1/2,5, предпочтительно от 1/0,2 до 1/2,5.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-гидроксидифенилметан и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 4-гидроксидифенилметана и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогексанола составляет от 1/0,03 до 1/2,5, предпочтительно от 1/0,03 до 1/0,08 или от 1/0,13 до 1/2,5, предпочтительно от 1/0,13 до 1/0,33 или от 1/0,83 до 1/2,5.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 2-гидроксидифенилметан и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 2-гидроксидифенилметана и (1Κ,2δ,5Κ)-5метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,25 до 1/1,25.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-гидроксидифенилметан и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 4-гидроксидифенилметана и (1Κ,2δ,5Κ)-5метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,19 до 1/1,25.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 2-гидроксидифенилметан и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол. Предпочтительно весовое соотношение 2-гидроксидифенилметана и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогекс-2-енола составляет от 1/0,03 до 1/1,75, предпочтительно от 1/0,03 до 1/0,06 или от 1/0,15 до 1/1,75, предпочтительно от 1/0,15 до 1/0,5.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-гидроксидифенилметан и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол. Предпочтительно весовое соотношение 4-гидроксидифенилметана и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогекс-2-енола составляет от 1/0,10 до 1/4,4, предпочтительно от 1/1,75 до 1/4,4.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола и 2-метил5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,05 до 1/2,5, предпочтительно от 1/0,05 до 1/0,06 или от 1/0,19 до 1/2,5, предпочтительно от 1/0,19 до 1/2,5.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола и 2-метил- 4 025614
5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,04 до 1/1,25, предпочтительно от 1/0,04 до 1/0,13 или от 1/0,2 до 1/1,25, предпочтительно от 1/0,2 до 1/1,25.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ол и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,15 до 1/1,25, предпочтительно от 1/0,25 до 1/1,25.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ол и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,15 до 1/1,25, предпочтительно около 1/1,25.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2енол. Предпочтительно весовое соотношение 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола и 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогекс-2-енола составляет от 1/0,15 до 1/3,5, предпочтительно от 1/0,15 до 1/0,19 и от 1/1,75 до 1/3,5, предпочтительно от 1/1,75 до 1/3,5.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2енол. Предпочтительно весовое соотношение 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола и 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогекс-2-енола составляет около 1/1,75.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-циклопентилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 4-циклопентилфенола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/1 до 1/3,1, предпочтительно от 1/1 до 1/1,25.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 2-циклопентилфенол и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 2-циклопентилфенола и (1К,2§,5К)-5-метил-2(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,06 до 1/2,5, предпочтительно от 1/0,06 до 1/0,17 или от 1/0,25 до 1/2,5.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-циклопентилфенол и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 4-циклопентилфенола и (1К,2§,5К)-5-метил-2(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,5 до 1/4,2.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 2-циклопентилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол. Предпочтительно весовое соотношение 2-циклопентилфенола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енола составляет от 1/0,05 до 1/3,5, предпочтительно от 1/0,05 до 1/0,17 или от 1/0,25 до 1/3,5, предпочтительно от 1/0,25 до 1/3,5.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-циклопентилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол. Предпочтительно весовое соотношение 4-циклопентилфенола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енола составляет от 1/0,06 до 1/4,4, предпочтительно от 1/0,13 до 1/0,19 или от 1/0,25 до 1/4,38.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-трет-бутилбензол-1,2-диол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 4-трет-бутилбензол-1,2-диола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогексанола составляет от 1/0,17 до 1/1,25. Более предпочтительно весовое соотношение 4-третбутилбензол-1,2-диола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,83 до 1/1,25.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диол и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диола и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,13 до 1/0,83.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-трет-бутилбензол-1,2-диол и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанол. Предпочтительно весовое соотношение 4-трет-бутилбензол-1,2-диола и 5-метил-2(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,09 до 1/0,83. Более предпочтительно весовое соотношение 4-трет-бутилбензол-1,2-диола и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола составляет от 1/0,63 до 1/0,83.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогекс-2-енол. Предпочтительно весовое соотношение 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диола и 2метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енола составляет от 1/0,03 до 1/1,75. Более предпочтительно весо- 5 025614 вое соотношение 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енола составляет от 1/0,03 до 1/0,06 или от 1/0,88 до 1/1,75.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-трет-бутилбензол-1,2-диол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2енол. Предпочтительно весовое соотношение 4-трет-бутилбензол-1,2-диола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогекс-2-енола составляет от 1/0,03 до 1/1,75. Более предпочтительно весовое соотношение 4-трет-бутилбензол-1,2-диола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енола составляет от 1/0,03 до 1/0,06 или от 1/0,88 до 1/1,75.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-хлор-3,5-диметилфенол и 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3-диол. Предпочтительно весовое соотношение 4-хлор-3,5-диметилфенола и 2-(транс-4этилциклогексил)пропан-1,3-диола составляет от 1/1,5 до 1/3.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 2-гидроксидифенилметан и 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3-диол. Предпочтительно весовое соотношение 2-гидроксидифенилметана и 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан1,3-диола составляет от 1/0,25 до 1/1.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 4-гидроксидифенилметан и 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3-диол. Предпочтительно весовое соотношение 4-гидроксидифенилметана и 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан1,3-диола составляет от 1/0,03 до 1/15, предпочтительно от 1/0,03 до 1/0,17 или от 1/0,6 до 1/15, предпочтительно от 1/0,03 до 1/0,09 или от 1/0,6 до 1/1,5 или от 1/6 до 1/15.
В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения синергетическая противомикробная композиция содержит 2-циклопентилфенол и 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3-диол. Предпочтительно весовое соотношение 2-циклопентилфенола и 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3диола составляет от 1/0,17 до 1/3, предпочтительно от 1/0,17 до 1/0,25 или от 1/0,5 до 1/3.
Комбинации по настоящему изобретению способны оказывать очень быстрое противомикробное действие. Например, было обнаружено, что полная дезактивация микробов в большинстве случаев может быть достигнута с использованием композиций по настоящему изобретению в течение всего 15 с после контакта.
Микробициды в композициях по настоящему изобретению можно использовать отдельно или их можно сначала объединять с растворителем или твердым носителем. Подходящие растворители включают, например, воду; гликоли, такие как этиленгликоль, пропиленгликоль, диэтиленгликоль, дипропиленгликоль, полиэтиленгликоль и полипропиленгликоль; гликольэфиры; спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, фенетиловый спирт и феноксипропанол; кетоны, включая ацетон и метилэтилкетон; сложные эфиры, такие как этилацетат, бутилацетат, триацетилцитрат и глицерин триацетат; карбонаты, такие как пропиленкарбонат и диметилкарбонат; неорганический зернистый материал, крахмал, воздух и их смеси. В некоторых предпочтительных вариантах выполнения подходящие растворители включают, например, воду, гликоли, гликольэфиры, сложные эфиры и их смеси. Подходящие твердые носители включают, например, циклодекстрин, оксиды кремния, глины, тальк, кадьцит, доломит, алюмосиликат, диатомовую землю, воски, материалы на основе целлюлозы, соли щелочных и щелочно-земельных металлов (например, натрия, магния, калия) (например, хлорид, нитрат, бромид, сульфат) и уголь.
Особенно предпочтительными носителями являются вода или смесь масло/растворитель, и более предпочтительным является носитель, представляющий собой смесь воды и масла. Примеры масел включают минеральные масла, масла биологического происхождения (например, растительные масла) и масла и воски нефтяного происхождения. Масла биологического происхождения предпочтительно имеют в основе триглицерид. Предпочтительно масло-носитель не является парфюмерным маслом. Таким образом, масло-носитель предпочтительно, по существу, не влияет на запах композиции, более предпочтительно масло-носитель совсем не влияет на запах композиции. Примеры растворителей включают спирты, простые эфиры и ацетон. Крахмал может представлять собой природный крахмал, полученный из пищевых зерновых культур, или может представлять собой модифицированный крахмал.
Воздух, например, можно использовать в качестве носителя, когда компоненты по настоящему изобретению и/или терпинеолол распыляют или иным образом диспергируют в виде мельчайшего аэрозоля.
Особенно предпочтительными носителями являются вода или смесь масло/растворитель, и ещё более предпочтительным является носитель, представляющий собой смесь воды и масла. Так, во множестве возможных областей применения, таких как личная гигиена/мытье, гигиена полости рта и очистка твердых поверхностей, противомикробную композицию можно изготавливать на водной основе или на основе смеси масло/растворитель. Композиции на водной основе (вода является носителем) также могут представлять собой, например, продукты в форме геля. Композиции только на основе масло/растворитель могут представлять собой, например, продукты в форме безводного стика или продукты, содержащие пропелленты.
- 6 025614
Таким образом, противомикробная композиция может, например, предпочтительно представлять собой композицию для личной гигиены в форме противомикробного безводного стика только на основе масло/растворитель, где указанная композиция содержит менее 0,01 мас.% воды и где предпочтительно указанная композиция вовсе не содержит воду. В альтернативном варианте противомикробная композиция может, например, предпочтительно представлять собой пропеллент-содержащую противомикробную композицию для личной гигиены, содержащую пропеллент. Воздух тоже можно использовать в качестве пропеллента, например в форме сжатого или сжиженного воздуха.
Однако наиболее предпочтительный формат продукта имеет эмульсионную основу (вода и/или масло являются носителем) или способен образовывать эмульсию при разбавлении, например мыльные продукты в форме жидкости, твердого вещества, лосьона или полутвердого вещества для мытья рук, лица, тела, или продукты для бритья; зубная паста/принадлежности для гигиены полости рта, или продукты для очищения твердых поверхностей в форме жидкостей или брусков. Если продукт имеет эмульсионную основу, он предпочтительно также содержит одно или более поверхностно-активных веществ, как описано ниже.
По существу, не содержит означает, например, содержит менее 5 мас.% в расчете на массу действующих веществ (т.е. массу заявленных компонентов (а) и (Ь) плюс дополнительные компоненты, перечисленные в данном разделе), предпочтительно менее 3 мас.%, предпочтительно менее 1 мас.%, предпочтительно менее 0,5 мас.%, предпочтительно менее 0,2 мас.%.
Когда микробицидный компонент объединен с растворителем, готовая форма может, необязательно, содержать поверхностно-активные вещества. Когда готовые формы содержат поверхностно-активные вещества, они могут иметь форму эмульсионных концентратов, эмульсий, микроэмульсионных концентратов или микроэмульсий.
Эмульсионные концентраты образуют эмульсии при добавлении достаточного количества воды. Микроэмульсионные концентраты образуют микроэмульсии при добавлении достаточного количества воды. Такие эмульсионные и микроэмульсионные концентраты, в целом, хорошо известны в данной области техники. За дальнейшими общими и частными деталями получения различных микроэмульсий и микроэмульсионных концентратов можно обратиться к патенту США № 5444078.
Продукт предпочтительного формата имеет эмульсионную основу (вода и/или масло являются носителем) или способен образовывать эмульсию при разбавлении, например мыльные продукты в форме жидкости, твердого вещества, лосьона или полутвердого вещества для мытья рук, лица, тела, или продукты для бритья; зубная паста/принадлежности для гигиены полости рта, или продукты для чистки твердых поверхностей в форме жидкостей или в форме брусков. Если продукт имеет эмульсионную основу, он предпочтительно также содержит одно или более поверхностно-активное вещество, как описано ниже.
Особенно предпочтительно микробицидная композиция содержит от 1 до 80 мас.% одного или более поверхностно-активных веществ в дополнение к синергетической комбинации микробицидов, заявленной в настоящем изобретении.
Обычно поверхностно-активные вещества могут быть выбраны из поверхностно-активных веществ, описанных в хорошо известных источниках, таких как ЗигГасе ЛсОлс АдеШк Уо1. 1, 5>ο1ι\υηγΙζ & Реггу, ЬИегкаепсе 1949, Уо1. 2 5>0ι\υηγΙζ. Реггу & ВегсЬ, 1п1егкс1епсе 1958 и/или современное издание МсСлПсЬеоп'к ЕишЫПегк апД Эе1егдеп1к. изданное МапиГасйтпд СоиГесйопегк Сотрапу или в ТепыДеТаксЬепЬисЬ, Н. §1асЬе, 2пД ЕДп., Саг1 Наикег Уег1ад, 1981; НапДЬоок оГ 1пДик1па1 §игГас1ап1к (4'1' ЕДп.) МюЬае1 АкЬ и 1гепе АкЬ; Зупарке 1иГогтайоп Кекоигсек, 2008. Можно использовать любой тип поверхностно-активного вещества, т.е. анионогенное, катионное, неионогенное, цвиттерионное или амфотерное. Предпочтительно одно или более поверхностно-активных веществ представляют собой анионогенные, неионогенные или комбинацию анионогенного и неионогенного поверхностно-активных веществ. Более предпочтительно одно или более поверхностно-активных веществ являются анионогенными.
Особенно предпочтительным поверхностно-активным веществом является мыло. Мыло представляет собой поверхностно-активное вещество, подходящее для использования для личной гигиены в составе противомикробной композиции по настоящему изобретению. Мыло предпочтительно представляет собой С8-С24 мыло, более предпочтительно С!0-С20 мыло и наиболее предпочтительно С12-С16 мыло. Мыло может иметь или не иметь одну или более углерод-углерод двойных или тройных связей. Катион в мыле может представлять собой, например, щелочной металл, щелочно-земельный металл или аммоний. Предпочтительно катион мыла выбран из натрия, калия или аммония. Более предпочтительно катион в мыле представляет собой натрий или калий.
Мыло можно получать посредством омыления жира и/или жирной кислоты. Жиры или масла могут представлять собой жиры или масла, обычно используемые в производстве мыла, такие как талловый жир, технические стеарины, пальмовое масло, пальмовые стеарины, соевое масло, рыбий жир, касторовое масло, рисовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, масло бабассу, пальмоядровое масло и другие. В вышеуказанном способе жирные кислоты получают из масел/жиров, выбранных из кокосового, рисового, арахисового, таллового, пальмового, пальмоядрового, хлопкового, соевого, касторового и так далее. Мыло на основе жирных кислот также можно получать синтетически (например, окислением неф- 7 025614 ти или гидрогенизацией монооксида углерода способом Фишера-Тропша). Можно использовать смоляные кислоты, такие как содержащиеся в талловом масле. Могут также использоваться нафтеновые кислоты.
Талловые жирные кислоты можно получать из различных источников животного происхождения. В объем настоящего изобретения включены также другие аналогичные смеси, такие как смеси из пальмового масла и полученные из различных животных талловых жиров и сала.
Типичная смесь жирных кислот содержит от 5 до 30 мас.% кокосовых жирных кислот и от 70 до 95 мас.% жирных кислот из отвержденного рисового масла. Жирные кислоты, полученные из других подходящих масел/жиров, таких как арахисовое, соевое, талловое, пальмовое, пальмоядровое и так далее, также можно использовать в других целевых пропорциях. Мыло, содержащееся в твердых формах по настоящему изобретению, предпочтительно содержится в количестве от 30 до 80%, более предпочтительно от 50 до 80% и более предпочтительно от 55 до 75 мас.% композиции. Мыло, содержащееся в жидких формах композиции, предпочтительно составляет от 0,5 до 20%, более предпочтительно от 1 до 10 мас.% композиции.
Другие предпочтительные поверхностно-активные вещества представляют собой глицинаты жирных кислот и жирные амфокарбоксилаты. Данные поверхностно-активные вещества особенно предпочтительны в композициях для очищения кожи и волос из-за их мягкого моющего действия и высокого пенообразования. Глицинаты жирных кислот представляют собой жирнокислые амиды солей глицина, включая, например, натрий кокоил глицинат. Жирные амфокарбоксилаты представляют собой амфотерные поверхностно-активные вещества, включая, например, натрия лауроамфоацетат (т.е. натрия 2-[1-(2гидроксиэтил)-2-ундецил-4,5-дигидроимидазол-1-ия-1-ил]ацетат). Другой пример подходящих поверхностно-активных веществ представляет собой производные изетионатов, включая ацилизетионаты.
Противомикробная композиция по настоящему изобретению также пригодна для очистки твердых поверхностей. В таких областях применения предпочтительные поверхностно-активные вещества представляют собой неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как С8-С22, предпочтительно С8-С16 этоксилаты жирных спиртов, содержащие от 1 до 8 этиленоксидных групп, когда продукт имеет жидкую форму. Когда продукт для очистки твердых поверхностей имеет твердую форму, поверхностноактивные вещества предпочтительно выбраны из первичных алкилсульфатов, вторичных алкилсульфонатов, алкилбензолсульфонатов, этоксилированных алкилсульфатов или спиртовых этоксилатных неионогенных поверхностно-активных веществ. Композиция также может содержать анионогенное поверхностно-активное вещество, такое как алкил эфирсульфат, предпочтительно содержащее от 1 до 3 этиленоксидных групп, природного или синтетического происхождения, и/или сульфоновую кислоту. Особенно предпочтительными являются натрия лаурилэфирсульфаты. В композиции также может содержаться алкил полиглюкозид, предпочтительно имеющий длину углеродной цепи от С6 до С16. Другие классы подходящих поверхностно-активных веществ включают катионные поверхностно-активные вещества, такие как соединения четвертичного аммония с длинной цепью, и амфотерные поверхностноактивные вещества, такие как бетаины и алкилдиметиламиноксиды. Подходящие концентрации поверхностно-активных веществ в жидких формах для очистки твердых поверхностей в целом составляют от около 0,5 до 10%, предпочтительно от 1 до 5% от массы композиции. В твердых композициях, поверхностно-активное вещество предпочтительно составляет от 5 до 40%, предпочтительно от 10 до 30% от массы композиции.
Противомикробная композиция по настоящему изобретению может применяться в композиции для гигиены полости рта, например в препаратах по уходу за зубами/зубной пасте или в ополаскивателе для рта. В таких областях применения предпочтительные поверхностно-активные вещества имеют анионогенную, неионогенную или амфотерную природу, предпочтительно анионогенную или амфотерную. Анионогенное поверхностно-активное вещество предпочтительно представляет собой алкилсульфат щелочного металла, более предпочтительно натрия лаурилсульфат (§Ь§). Также можно использовать смеси анионогенных поверхностно-активных веществ. Амфотерное поверхностно-активное вещество предпочтительно представляет собой бетаин, более предпочтительно алкиламидопропил бетаин (где алкильная группа представляет собой линейную С10-С18 цепь), и наиболее предпочтительно амидопропилбетаин жирных кислот кокосового масла (САРВ). Также можно использовать смеси амфотерных поверхностноактивных веществ. Подходящие концентрации поверхностно-активных веществ в продуктах по уходу за полостью рта обычно составляют от около 2 до около 15%, предпочтительно от около 2,2 до около 10%, более предпочтительно от около 2,5 до около 5% от массы всей композиции.
Таким образом, особенно предпочтительно, чтобы противомикробные композиции включали мыло, алкилсульфат или линейный алкилбензолсульфонат в качестве поверхностно-активных веществ. Более предпочтительно, чтобы одно или более поверхностно-активных веществ были выбраны из группы, состоящей из мыла, алкилсульфатов и линейных алкилбензолсульфонатов.
Микробицидный компонент также может иметь готовую форму дисперсии. Растворитель в дисперсии может представлять собой органический растворитель или воду, предпочтительно воду. Такие дисперсии могут содержать добавки, например сорастворители, загустители, предохраняющие от замерзания добавки, диспергирующие средства, наполнители, красители, поверхностно-активные вещества,
- 8 025614 биодиспергаторы, поликатионы, стабилизаторы, ингибиторы накипи и антикоррозийные добавки.
Когда оба микробицида сначала каждый объединяют с растворителем, растворитель, используемый для первого микробицида, может быть таким же или отличаться от растворителя, используемого для второго коммерческого микробицида, хотя вода является предпочтительной для большинства областей промышленного применения биоцидов. Предпочтительно, чтобы два этих растворителя могли смешиваться друг с другом.
Композиция также может содержать различные дополнительные компоненты, известные квалифицированному специалисту в данной области техники. Данные дополнительные компоненты включают (но не ограничены только этим): отдушки, красители, консерванты, мягчители, солнцезащитные средства, эмульгаторы, желирующие средства, загустители, влагоудерживающие средства (например, глицерин, сорбитол), секвестранты (например, ЭДТА) или полимеры (например, производные целлюлозы для структурирования, такие как метилцеллюлоза).
Противомикробная композиция может иметь твердую, жидкую, гелеобразную или пастообразную форму. Квалифицированный специалист в данной области техники может получать композиции в различных формах посредством выбора одного или более носителей и/или поверхностно-активных веществ. Противомикробные композиции по настоящему изобретению пригодны для очистки и гигиены, в частности для очистки и гигиены кожи. Предусматривается, что противомикробную композицию можно использовать в качестве продукта, требующего смывания, или продукта, не требующего смывания, предпочтительно в качестве продукта, требующего смывания. Противомикробную композицию по настоящему изобретению также можно использовать для очистки и гигиены твердых поверхностей, таких как стекло, металл, пластик и тому подобные.
Квалифицированные специалисты в данной области техники понимают, что микробицидные компоненты по настоящему изобретению можно добавлять в данное место последовательно, одновременно, или их можно объединять перед добавлением в данное место. Предпочтительно первый микробицидный компонент и второй микробицидный компонент добавляют в данное место одновременно или последовательно. При добавлении микробицидов одновременно или последовательно каждый отдельный компонент может содержать добавки, такие как, например, растворитель, загустители, предохраняющие от замерзания добавки, красители, секвестранты (такие как этилендиаминтетрауксусная кислота, этилендиаминдиянтарная кислота, иминодиянтарная кислота и их соли), диспергирующие средства, поверхностноактивные вещества, биодиспергаторы, поликатионы, стабилизаторы, ингибиторы накипи и антикоррозийные добавки.
Микробицидные композиции по настоящему изобретению можно использовать для ингибирования роста микроорганизмов за счет нанесения микробицидно эффективного количества указанных композиций на место, предназначенное для обработки, в него или около него.
Подходящие места применения включают, например, воду для промышленных процессов, включая системы нанесения покрытия электроосаждением, башни охлаждения и воздухоочистители; газоочистители; обработку сточных вод; интерьерные фонтаны; установки фильтрования методом обратного осмоса; ультрафильтрацию; водяной балласт; испарительные конденсаторы и теплообменники; жидкости и добавки для обработки пульпы и бумаги; минеральные суспензии; крахмал; пластик; эмульсии; дисперсии; краски; латексы; покрытия, такие как лаки; строительные материалы, такие как мастики, уплотнители и герметики; высокопрочные клеи, такие как керамические клеи, клеи основы ковровых покрытий, и ламинирующие адгезивы; промышленные или потребительские клеи; фотохимикаты; жидкости для процессов печати; товары бытовой химии, и продукты для применения в учреждениях, используемые в ресторанах, учреждениях здравоохранения, школах, предприятиях пищевой промышленности и фермах, включая средства очистки, санитарной обработки и дезинфекции, салфетки, мыло, детергенты, лаки для пола и промывочную воду для прачечных; косметические средства; туалетные принадлежности; шампуни; жидкости для обработки металлов; конвейерные лубриканты; гидравлические жидкости; кожу и продукты обработки кожи; ткани; текстиль и продукты обработки тканей; дерево и продукты обработки дерева, такие как фанера, картон, строительный картон, древесно-стружечная плита, слоистая балка, древесностружечная плита с ориентированным расположением стружки, грунтованный картон и древесностружечная плита; жидкости для нефтегазопереработки, такие как нагнетаемые жидкости, жидкости для гидроразрыва, промывочная жидкость и промысловые воды; системы транспортировки и хранения топлива; консервирующие добавки в сельском хозяйстве; консерванты для ПАВ; медицинские приборы; консервирование диагностических реагентов; товары для консервирования пищи, такие как пластиковая или бумажная пищевая упаковка; пастеризаторы для пищи, напитков и производственных процессов; туалетные бачки; вода, используемая для отдыха; бассейны и лечебные ванны.
В предпочтительных вариантах выполнения композиция особенно подходит для нанесения на кожу. Например, такие поверхности, как руки, лицо, тело или полость рта можно вводить в контакт с композицией по настоящему изобретению. В других предпочтительных вариантах выполнения поверхность представляет собой любую твердую поверхность. Обычно такие твердые поверхности представляют собой поверхности, которые требуют частой очистки и, зачастую, также требуют санитарной обработки или дезинфекции. Такие поверхности могут находиться во множестве домашних или промышленных
- 9 025614 помещений и могут включать, например, поверхности в кухне и ванной, поверхность стола, пол, стены, окна, домашние принадлежности, столовые приборы и посуду. Такие поверхности могут быть изготовлены из различных материалов, например пластика, дерева, металла, керамики, стекла, бетона, мрамора, а также окрашенных поверхностей. В других предпочтительных вариантах выполнения композиции по изобретению можно использовать для указанной дезинфекции, снижения количества микробов или для улучшения гигиены в местах, отличных от описанных выше поверхностей.
В предпочтительных вариантах выполнения настоящее изобретение касается композиций по настоящему изобретению для использования в качестве продуктов по уходу за домом и продуктов для личной гигиены или совместно с такими продуктами. Более предпочтительно данный вариант выполнения настоящего изобретения касается композиции по настоящему изобретению, которая представляет собой продукт по уходу за домом или продукт для личной гигиены.
Продукт по уходу за домом представляет собой продукт для обработки, очистки, ухода или улучшения состояния дома или любого находящегося в нем предмета. Вышесказанное включает (но не ограничивается только ими) композиции, продукты или их комбинации, применимые или относящиеся к применению в обработке, очистке, промывке, уходе или кондиционировании поверхностей, мебели и атмосферы дома и домашних предметов, таких как одежда, ткани и/или волокнистых тканей, а также в производстве всех перечисленных продуктов. Продукт для личной гигиены представляет собой продукт для обработки, очистки, ухода или улучшения состояния человека. Вышесказанное включает (но не ограничивается только ими) химические средства, композиции, продукты или их комбинации, применимые или относящиеся к применению в обработке, очистке, мытье или улучшении состояния человека (включая, в частности, кожу, волосы и полость рта), а также в производстве всех перечисленных продуктов. Продукты по уходу за домом и продукты для личной гигиены представляют собой, например, продукты, продаваемые под марками изделий массового ассортимента, неограничивающие примеры которых представляют собой мыло, дезодоранты, шампуни и средства для санитарной обработки/дезинфекции домашних поверхностей.
В другом аспекте настоящего изобретения описан способ дезинфекции поверхности, включающий стадии:
a) нанесения композиции по настоящему изобретению на поверхность;
b) удаление указанной композиции с поверхности.
Способ по настоящему изобретению также включает стадию удаления композиции с поверхности. В данном контексте удаление композиции также включает частичное удаление композиции, так как на поверхности могут оставаться следы композиции. Во многих типичных ситуациях, включая мытье кожи или очистку твердых поверхностей, приемлемо или иногда даже желательно, чтобы часть композиции, в частности определенные действующие вещества, оставалась на поверхности. Поэтому стадия (Ь) предпочтительно включает удаление по меньшей мере 5%, более предпочтительно по меньшей мере 10%, более предпочтительно по меньшей мере 25%, более предпочтительно по меньшей мере 50% и более предпочтительно по меньшей мере 75 вес.% композиции. Предпочтительно стадия удаления композиции включает ополаскивание поверхности подходящим растворителем или протирание поверхности подходящей салфеткой, более предпочтительно данная стадия состоит из ополаскивания поверхности подходящим растворителем или протирки поверхности подходящей салфеткой. Альтернативно, стадия удаления может также включать испарение части композиции, например, когда композиция содержит летучие компоненты, например растворители.
Подходящей средой для промывки поверхности является вода, но также это может быть, например, смесь воды и спирта. Затем поверхность промывают предпочтительно достаточным количеством воды по истечении определенного периода времени для удаления любого видимого или ощутимого остатка композиции. Альтернативно, спиртовую салфетку или пропитанную водой/спиртом салфетку можно использовать для протирки поверхности для удаления видимых следов противомикробной композиции. Стадию удаления композиции (например, промыванием или протиркой поверхности) предпочтительно начинают менее чем через 5 мин, более предпочтительно менее чем через 2 мин, более предпочтительно менее чем через 1 мин, более предпочтительно менее чем через 30 с и более предпочтительно менее чем через 20 с после осуществления стадии нанесения композиции на поверхность, благодаря неожиданно быстрому противомикробному действию композиций по настоящему изобретению. Несмотря на то что частичное уничтожение микробов может происходить практически мгновенно при нанесении композиции по настоящему изобретению, предпочтительно начинать стадию удаления композиции с поверхности по меньшей мере через 5 с, предпочтительно по меньшей мере через 10 с, более предпочтительно по меньшей мере через 15 с после осуществления стадии нанесения композиции на поверхность, для достижения оптимального противомикробного действия. Объединение указанных временных рамок во временные интервалы также является предпочтительным. Следовательно, более предпочтительно начинать стадию удаления композиции с поверхности (т.е. стадию (Ь)) по истечении от 2 мин до 5 с, более предпочтительно от 1 мин до 10 с, более предпочтительно от 30 до 10 с, и еще более предпочтительно от 20 до 15 с после осуществления стадии нанесения композиции на поверхность (т.е. стадии (а)).
- 10 025614
Время дезинфекции.
Указанное время между нанесением композиции и ее смыванием или стиранием предпочтительно называют временем дезинфекции, предназначенным для оптимальной очистки и санитарной обработки поверхности. Поэтому настоящее изобретение предпочтительно касается способа, в котором время дезинфекции Т по указанному способу составляет менее 300 с, предпочтительно менее 60 с и более предпочтительно менее 15 с, где Т определено как время, которое проходит с момента нанесения композиции на микробную культуру до снижения количества микробов на единицу объема данной культуры в 10х 104 раз; и где изначальное количество микробов предпочтительно превышает значение около 10х107 микробов/мл; и где композиция предпочтительно представляет собой жидкую композицию.
Дезинфицирующее действие описываемого способа (которое может быть выражено в терминах времени дезинфекции Т) предпочтительно определяют согласно протоколу из примера 1, как описано далее в настоящем тексте. Данный тест относится к стандартизованной тестовой среде, в которой культура микроорганизмов находится в суспензии. Сходный подходящий тест представляет собой стандартный суспензионный метод, описанный в Европейском стандарте ΕΝ1276, при условии, что время дезинфекции адаптируют к вышеуказанным критериям, как будет очевидно квалифицированному специалисту в данной области техники. Альтернативно, для определения дезинфицирующего действия может использоваться, например, один из способов тестирования, описанных в АО 2010/046238.
Данные способы тестирования также предпочтительно могут использоваться квалифицированным специалистом для определения оптимальных концентраций одного или более компонентов в противомикробной композиции по настоящему изобретению.
В альтернативном варианте, поскольку описанный способ направлен на дезинфекцию поверхностей, время дезинфекции также можно определять способами, включающими использование поверхности. Поэтому настоящее изобретение предпочтительно касается способа по настоящему изобретению, в котором время дезинфекции поверхности Т2 согласно указанному способу составляет менее 60 с, предпочтительно менее 15 с, где Т2 определяют как время с момента нанесения композиции на поверхность, которую необходимо дезинфицировать, по истечении которого количество микробов на единицу площади снижается в 10000 раз (т.е. снижение логарифма на 4), где изначальное количество микробов предпочтительно превышает 103, более предпочтительно 105 и более предпочтительно 107 микробов/см2 Данные тесты можно проводить, например, как описано в АО 2010/046238 или как описано в Европейских стандартах ΕΝ 13697:2001 и ΕΝ 1500:1997.
Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения касается композиций по настоящему изобретению, предназначенных для использования в качестве промышленных продуктов/продуктов для использования в учреждениях или совместно с такими продуктами. Более предпочтительно данный вариант выполнения настоящего изобретения касается композиции по настоящему изобретению, которая представляет собой промышленный продукт и/или продукт для использования в учреждениях. Промышленные продукты и продукты для использования в учреждениях представляют собой, например, продукты, продаваемые под профессиональными марками, неограничивающие примеры которых представляют собой продукты для промышленного, ведомственного, хозяйственного и медицинского очищения, безразборной мойки, пищевых сервисов, ветеринарные и сельскохозяйственные продукты. Промышленные продукты и/или продукты для использования в учреждениях также включают продукты для гигиены человека (такие как средства для дезинфекции рук) для медицинских офисов, больниц и/или других учреждений.
В другом предпочтительном варианте выполнения настоящее изобретение также касается способа или применения по настоящему изобретению, включающего продукты по уходу за домом или продукты для личной гигиены. Например, способ по настоящему изобретению, который включает нанесение композиции по настоящему изобретению на стадии (а), может представлять собой способ, в котором указанная композиция представляет собой композицию для использования в качестве продуктов по уходу за домом и продуктов для личной гигиены или совместно с такими продуктами, как описано выше в данном тексте. Аналогично, в другом предпочтительном варианте выполнения настоящее изобретение также касается способа или применения по настоящему изобретению, включающего промышленные продукты и/или продукты для использования в учреждениях. Например, способ по настоящему изобретению, который включает нанесение композиции по настоящему изобретению на стадии (а), может представлять собой способ, в котором указанная композиция представляет собой композицию для использования в качестве промышленных продуктов и/или продуктов для использования в учреждениях или совместно с такими продуктами, как описано выше в настоящем тексте.
Продукты и/или способы для использования в сфере ухода за домом или личной гигиены в целом отличаются от продуктов и/или способов для использования в промышленной области и/или в учреждениях. Так, например, продукт, продаваемый в качестве продукта по уходу за домом или продукта для личной гигиены, обычно не будет продаваться в качестве продукта для промышленного применения или для применения в учреждениях и наоборот. Поэтому некоторые варианты выполнения настоящего изобретения при осуществлении на практике будут касаться одной сферы применения, но не будут касаться
- 11 025614 другой.
Конкретное количество композиции по настоящему изобретению, необходимое для ингибирования или контроля роста микроорганизмов в месте использования, зависит от конкретного места, которое необходимо защитить. В типичном случае количество композиции по настоящему изобретению для контроля роста микроорганизмов в месте использования является достаточным тогда, когда оно обеспечивает присутствие в данном месте от 0,02 до 4% микробицидных компонентов композиции. Предпочтительно микробицидные компоненты композиции присутствуют в месте использования в количестве по меньшей мере 0,05%, предпочтительно по меньшей мере 0,1%, предпочтительно по меньшей мере 0,2%, предпочтительно по меньшей мере 0,3%, предпочтительно по меньшей мере 0,4%. Предпочтительно микробицидные компоненты композиции присутствуют в месте использования в общем количестве не более 4%, предпочтительно не более 2%, предпочтительно не более 1%.
Если поверхность представляет собой поверхность тела человека или животного, указанный способ предпочтительно является нетерапевтическим способом дезинфекции поверхности.
Примеры
Материалы и методы.
Синергизм комбинации по настоящему изобретению был продемонстрирован путем тестирования широкого набора концентраций и соотношений соединений в отношении выбранного организма. Квалифицированному специалисту в данной области будет понятно, что чувствительность других микроорганизмов в отношении конкретной комбинации будет варьироваться, и в результате концентрации и соотношения для каждого или обоих соединений могут отличаться от тех, которые указаны в примерах. Концентрации и соотношения могут также варьироваться в разных условиях испытаний и при использовании разных методов тестирования.
Одним из критериев синергии является принятый в данной области техники метод, описанный в работе Ки11, Р.С.; Иктаи, Р.С.; 8у1тес51готе1С/. Η.Ό. и Мауег, К.Ь., в ЛррЬеб М|сгоЫо1оду. 9:538-541 (1961), с использованием соотношения, определяемого по формуле
0.:/О·, + Οι,/Он = Коэффициент Синергии (КС), где Од = концентрация соединения А (первый компонент) в процентах, обеспечивающая достижение конечной точки при работе в одиночку (МБК соединения А);
О,, = концентрация соединения А в процентах, обеспечивающая достижение конечной точки в смеси;
Οΐ; - концентрация соединения В (второй компонент) в процентах, обеспечивающая достижение конечной точки при работе в одиночку (МБК соединения В);
Он = концентрация соединения В в процентах, обеспечивающая достижение конечной точки в смеси.
Когда сумма О,,/Од и ОЬ/Он больше единицы, это указывает на антагонизм. Когда данная сумма равна единице, это указывает на аддитивность, а когда меньше единицы - на синергизм. Чем меньше значение КС, тем выше уровень синергии, проявляемый данной смесью. Минимальная биоцидная концентрация (МБК) микробицида - это наименьшая концентрация, протестированная в конкретном наборе условий, которая обеспечила полное уничтожение испытуемых микроорганизмов.
Тесты на синергетическое взаимодействие проводили, используя стандартные анализы на титрационном микропланшете с фосфатным буфером, содержащим 35% дипропиленгликоля (ДПГ). В этом методе тестировали широкий набор комбинаций химических соединений путем проведения анализа МБК высокого разрешения для компонента (А) в присутствии различных концентраций компонента (В). Значения МБК высокого разрешения определяли путем добавления различных количеств микробицида в одну колонку титрационного микропланшета и проведения последовательных десятикратных разведений с применением автоматической системы работы с жидкими образцами, получая серию близкорасположенных конечных точек. В МБК планшет засевали (инокулировали) тестируемый микроорганизм, в одну колонку за раз. Аликвоту из инокулированной лунки переносили через 15 с в планшет, содержащий нейтрализующее средство (Ό/Е нейтрализующий бульон), перемешивали и выдерживали 5 мин, перед тем как перенести в планшет для выращивания, содержащий триптиказосоевый бульон (ТСБ). Планшет с ТСБ инкубировали при 37°С и через 24 ч считывали на предмет наличия/отсутствия роста. Наименьшая из протестированных концентраций, которая обеспечивала полное уничтожение (подтвержденное отсутствием роста в титрационном микропланшете) испытуемого организма за 15 с, представляет собой минимальную биоцидную концентрацию (МБК).
Синергизм комбинаций по настоящему изобретению определяли в отношении бактерии ЕксЬепсЫа соИ (Е.сой - АТСС #10536), в концентрации примерно 1 х 108 бактерий/мл. Этот микроорганизм является репрезентативным представителем природных загрязнителей во многих потребительских и промышленных областях применения. Планшеты визуально оценивали на предмет роста микроорганизмов (мутность) для определения МБК через 24 ч инкубирования при 37°С.
Результаты тестирования, проведенного для демонстрации синергизма комбинаций по настоящему изобретению, показаны в табл. 1-29. В каждой таблице показана частная комбинация двух компонентов; результаты в отношении испытуемого микроорганизма; конечные точки активности в весовых процен- 12 025614 тах, измеренные в виде МБК для первого компонента в одиночку (Од), для второго компонента в одиночку (Од), для первого компонента в смеси (О,,) и для второго компонента в смеси (Оь); вычисленное значение КС и диапазон синергетических соотношений для каждой протестированной комбинации (соотношение первого компонента и второго компонента, или А/В) в отношении конкретного микроорганизма.
Данные в приведенных таблицах включают диапазоны соотношений, для которых был обнаружен синергизм. (Данные, собранные для комбинаций, в которых концентрации были равны или выше 0А или Ов, не приведены.) Представленные данные показывают, что определенные комбинации компонентов А и В демонстрируют более высокую активность в отношении указанных микроорганизмов, чем можно было бы ожидать при аддитивном, а не синергетическом характере действия.
Первый компонент (А) = Второй компонент (В) =
Микроорганизм
Е. соИ 10536
Таблица 1
4-хлор-3,5-диметилфенол
2-метил-5-(проп-1 -ен-2-ил)циклогексанол
9а КС Соотношение А и В
0,6 0 1,00
0,2 0,05 0,43 1 к 0,25
0,3 0,05 0,60 1 к 0,17
0,4 0,05 0,77 1 к 0,13
0,5 0,05 0,93 1 к 0,1
0,2 0,075 0,48 1 к 0,38
0,3 0,075 0,65 1 к 0,25
0,4 0,075 0,82 1 к 0,19
0,5 0,075 0,98 1 к 0,15
0,4 0,1 0,87 1 к 0,25
0,1 0,25 0,67 1к2,5
0,2 0,25 0,83 1 к 1,25
0 0,5 1,00
Соотношения 4-хлор-3,5-диметилфенола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 4-хлор-3,5-диметилфенола к 2-метил-5(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,10 до 1/2,5.
Первый компонент (А) = Второй компонент (В) =
Микроорганизм
Е. соН 10536
Таблица 2
4-хлор-3,5-диметилфенол (1К,28,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
О. Оь КС Соотношение А и В
0,8 0 1,00
0,6 0,025 0,80 1 к 0,04
0,5 0,05 0,73 1 к 0,1
0,6 0,05 0,85 1 к 0,08
0,3 0,075 0,53 1 к 0,25
0,4 0,075 0,65 1 к 0,19
0,3 0,1 0,58 1 к 0,33
0,4 0,1 0,70 1 к 0,25
0,5 ОД 0,83 1к0,2
0,6 0,1 0,95 1 к 0,17
0,2 0,25 0,75 1 к 1,25
0,3 0,25 0,88 1 к 0,83
0 0,5 1,00
(1Κ,2δ,5Κ)-5 -метил-2-(проп-1 -ен-2-ил)циклогексанолу в
Соотношения 4-хлор-3,5-диметилфенола к тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 4-хлор-3,5-диметилфенола к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,04 до 1/1,25.
Таблица 3
Первый компонент (А) = 4-хлор-3,5-диметилфенол
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1 -ен-2-ил)циклогекс-2-енол
Микроорганизм Ωη Ωι> КС Соотношение А и В
Е. соИ 10536 0,6 0 1,00
0,3 ОД 0,64 1 к 0,33
0,4 0,1 0,81 1 к 0,25
0,5 0,1 0,98 1 к 0,2
0,1 0,35 0,67 1 к 3,5
0,2 0,35 0,83 1 к 1,75
0 0,7 1,0
Соотношения 4-хлор-3,5-диметилфенола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/450. Синергетические соотношения 4-хлор-3,5-диметилфенола к 2-метил-5(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу составляют от 1/0,2 до 1/3,5.
- 13 025614
Первый компонент (А) = Второй компонент (В) =
Микроорганизм
Е. соИ 10536
Таблица 4
2-гидроксидифенилметан
2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
Ω. <2ь КС Соотношение А и В
0,8 0 1,00
0,6 0,025 0,80 1 к 0,04
0,6 0,05 0,85 1 к 0,08
0,5 0,075 0,78 1 к 0,15
0,6 0,075 0,90 1 к 0,13
0,5 ОД 0,83 1 к 0,2
0,6 0,1 0,95 1 к 0,17
од 0,25 0,63 1 к 2,5
0,2 0,25 0,75 1 к 1,25
0,3 0,25 0,88 1 к 0,83
0 0,5 1,00
Соотношения 2-гидроксидифенилметана к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 2-гидроксидифенилметана к 2-метил-5(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,04 до 1/2,5.
Первый компонент (А) = Второй компонент (В) =
Микроорганизм
Е. соП 10536
Таблица 5
4-гидроксидифенилметан
2-метил-5-(проп-1 -ен-2-ил)циклогексано л
Ωυ КС Соотношение А и В
1,0 0 1,00
0,8 0,025 0,85 1 к 0,03
0,6 0,05 0,70 1 к 0,08
0,8 0,05 0,90 1 к 0,06
0,5 0,075 0,65 1 к 0,15
0,6 0,075 0,75 1 к 0,13
0,8 0,075 0,95 1 к 0,09
0,3 ο,ι 0,50 1 к 0,33
0,4 0,1 0,60 1 к 0,25
0,5 0,1 0,70 1к0,2
0,6 ο,ι 0,80 1к0,17
0,1 0,25 0,60 1к2,5
0,2 0,25 0,70 1 к 1,25
0,3 0,25 0,80 1 к 0,83
0,4 0,25 0,90 1 к 0,63
0 0,5 1,00
Соотношения 4-гидроксидифенилметана к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 4-гидроксидифенилметана к 2-метил-5(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,03 до 1/2,5.
Первый компонент (А) = Второй компонент (В) =
Таблица 6
2-гидроксидифенилметан (1К,28,5К.)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм Ω» <3ь КС Соотношение А и В
Е. соП 10536 0,6 0 1,00
0,4 о,1 0,87 1 к 0,25
0,2 0,25 0,83 1 к 1,25
0 0,5 1,00
Соотношения 2-гидроксидифенилметана к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 2-гидроксидифенилметана (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,25 до 1/1,25.
Таблица 7
Первый компонент (А) = 4-гидроксидифенилметан
Второй компонент (В) = (1 К,28,5К)-5-метил-2-(проп-1 -ен-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм Ω» Ωβ КС Соотношение А и В
Е. соН 10536 0,6 0 1,00
0,4 0,075 0,82 1 к 0,19
0,2 0,25 0,83 1 к 1,25
0 0,5 1,00
Соотношения 4-гидроксидифенилметана к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 4-гидроксидифенилметана к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,19 до 1/1,25.
- 14 025614
Таблица 8
Первый компонент (А) = 2-гидроксидифенилметан
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол
Микроорганизм бь КС Соотношение А и В
£ соИ 10536 1,0 0 1,00
0,8 0,025 0,84 1 к 0,03
0,4 0,05 0,47 1 к 0,13
0,5 0,05 0,57 1 к 0,10
0,8 0,05 0,87 1 к 0,06
0,5 0,075 0,61 1 к 0,15
0,6 0,075 0,71 1 к 0,13
0,8 0,075 0,91 1 к 0,09
0,2 0,1 0,34 1 к 0,5
0,3 0,1 0,44 1 к 0,33
0,4 0,1 0,54 1 к 0,25
0,5 0,1 0,64 1 к 0,2
0,6 0,1 0,74 1 к 0,17
0,8 0,1 0,94 1 к 0,13
0,2 0,35 0,70 1 к 1,75
0,3 0,35 0,80 1 к 1,17
0,4 0,35 0,90 1 к 0,88
0 0,7 1,00
Соотношения 2-гидроксидифенилметана к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/450. Синергетические соотношения 2-гидроксидифенилметана к 2-метил-5(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу составляют от 1/0,03 до 1/1,75.
Таблица 9
Первый компонент (А) = 4-гидроксидифенилметан
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол
Микроорганизм 9а Оь КС Соотношение А и В
Е. соИ 10536 0,6 0 1,00
0,5 0,05 0,90 1 к 0,1
0,08 0,35 0,63 1 к 4,4
о,1 0,35 0,67 1 к 3,5
0,2 0,35 0,83 1 к 1,75
0 0,7
Соотношения 4-гидроксидифенилметана к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/450. Синергетические соотношения 4-гидроксидифенилметана к 2-метил-5(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу составляют от 1/0,1 до 1/4,4.
Первый компонент (А) = Второй компонент (В) =
Микроорганизм
К соИ 10536
Таблица 10
5,6,7,8-тетрагидронафталин-1 -ол
2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
<5а <5ь КС Соотношение А и В
0,6 0 1,00
0,4 0,025 0,72 1 к 0,06
0,5 0,025 0,88 1 к 0,05
о,з 0,075 0,65 1 к 0,25
0,4 0,075 0,82 1 к 0,19
0,5 0,075 0,98 1 к 0,15
0,3 0,1 0,70 1 к 0,33
0,4 0,1 0,87 1 к 0,25
0,1 0,25 0,67 1к2,5
0,2 0,25 0,83 1 к 1,25
0 0,5 1,00
Соотношения 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола к 2метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,05 до 1/2,5.
- 15 025614
Первый компонент (А) = 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ол
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм Е. соН 10536
Таблица 11
Ца Ць КС Соотношение А и В
0,8 0 1,00
0,6 0,025 0,80 1 к 0,04
0,6 0,05 0,85 I к 0,08
0,6 0,075 0,90 1 к 0,13
0,4 ОД 0,70 1 к 0,25
0,5 0,1 0,83 1 к 0,2
0,6 0,1 0,95 1 к 0,17
0,2 0,25 0,75 1 к 1,25
0,3 0,25 0,88 1 к 0,83
0 0,5 1,00
Соотношения 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола к 2метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,04 до 1/1,25.
Таблица 12
Первый компонент (А) = 5,6,7,8-гетрагидронафталин-1 -ол
Второй компонент (В) = (1К,28,5К.)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм О. Ць КС Соотношение А и В
Е. соП 10536 0,6 0 1,00
0,3 0,075 0,65 1 к 0,25
0,4 0,075 0,82 1 к 0,19
0,5 0,075 0,98 1 к 0,15
0,5 0,1 1,03 1 к 0,2
0,2 0,25 0,83 1 к 1,25
0 0,5 1,00
Соотношения 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,15 до 1/1,25.
Таблица 13
Первый компонент (А) - 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ол
Второй компонент (В) = (1К,28,5К.)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм Ца Ць КС Соотношение А и В
Е. соН 10536 0,6 0 1,00
0,5 0,075 0,98 1 к 0,15
0,5 0,1 1,03 1 к 0,2
0,2 0,25 0,83 1 к 1,25
0 0,5 1,00
Соотношения 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 5,6,7,8тетрагидронафталин-2-ола к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,15 до 1/1,25.
Таблица 14
Первый компонент (А) = 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ол
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол
Микроорганизм Ца Ць КС Соотношение А и В
Е. соП 10536 0,6 0 1,00
0,4 0,075 0,77 1 к 0,19
0,5 0,075 0,94 1 к 0,15
0,5 0,1 0,98 1 к 0,2
0,1 0,35 0,67 1 к 3,5
0,2 0,35 0,83 1 к 1,75
0 0,7 1,00
Соотношения 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/450. Синергетические соотношения 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола к
2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу составляют от 1/0,15 до 1/3,5.
- 16 025614
Таблица 15
Первый компонент (А) = 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ол
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол
Микроорганизм Ω» КС Соотношение А и В
Е. соН 10536 0,6 0 1,00
0,2 0,35 0,83 1 к 1,75
0 0,7 1,00
Соотношения 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/450. Синергетическое соотношение 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола к
2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу составляет 1/1,75.
Таблица 16
Первый компонент (А) = 4-циклопентилфенол
Второй компонент (В) = 2-метил-5 -(проп-1 -еы-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм КС Соотношение А и В
Е. соП 10536 0,2 0 1,00
0,08 о,1 0,60 1 к 1,25
0,1 0,1 0,70 1 к 1
0,08 0,25 0,90 1 к 3,1
0 0,5 1,00
Соотношения 4-циклопентилфенола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 4-циклопентилфенола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2ил)циклогексанолу составляют от 1/1 до 1/3,1.
Таблица 17
Первый компонент (А) 2-циклопентилфенол
Второй компонент (В) = (1К,28,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм КС Соотношение А и В
Е. соН 10536 0,5 0 1,00
0,2 0,025 0,45 1 к 0,13
0,3 0,025 0,65 1 к 0,08
0,4 0,025 0,85 1 к 0,06
0,2 0,05 0,50 1 к 0,25
0,3 0,05 0,70 1 к 0,17
0,4 0,05 0,90 1 к 0,13
0,2 0,075 0,55 1 к 0,38
0,3 0,075 0,75 1 к 0,25
0,4 0,075 0,95 1 к 0,19
0,2 0,1 0,60 1 к 0,5
0,3 0,1 0,80 1 к 0,33
0,1 0,25 0,70 1к2,5
0,2 0,25 0,90 1 к 1,25
0 0,5 1,00
Соотношения 2-циклопентилфенола к (1К,28,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 2-циклопентилфенола к (1К,28,5К)-5метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,06 до 1/2,5.
Таблица18
Первый компонент (А) = 4-циклопентилфенол
Второй компонент (В) = (111,28,5К.)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм <)ь КС Соотношение А и В
£ соП 10536 0,2 0 1,00
0,1 0,05 0,60 1 к 0,5
ОД 0,075 0,65 1 к 0,75
0,1 0,1 0,70 1 к1
0,06 0,25 0,80 1 к 4,2
0,08 0,25 0,90 1 к 3,1
0 0,5 1,00
Соотношения 4-циклопентилфенола к (1К,28,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 4-циклопентилфенола к (1К,28,5К)-5метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,5 до 1/4,2.
- 17 025614
Таблица 19
Первый компонент (А) = 2-циклопентилфенол
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1 -ен-2-ил)циклогекс-2-енол
Микроорганизм <5а С!ь КС Соотношение А и В
Е. соИ 10536 0,6 0 1,00
0,5 0,025 0,87 1 к 0,05
0,3 0,05 0,57 1 к 0,17
0,4 0,05 0,74 1 к 0,13
0,5 0,05 0,90 1 к 0,1
0,5 0,075 0,94 1 к 0,15
0,4 0,1 0,81 1 к 0,25
0,5 0,1 0,98 1 к 0,2
0,1 0,35 0,67 1 к 3,5
0,2 0,35 0,83 1 к 1,75
0 0,7 1,00
Соотношения 2-циклопентилфенола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/450. Синергетические соотношения 2-циклопентилфенола к 2-метил-5-(проп-1ен-2-ил)циклогекс-2-енолу составляют от 1/0,05 до 1/3,5.
Таблица 20
Первый компонент (А) = 4-циклопентилфенол
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол
Микроорганизм <5а КС Соотношение А и В
Е. соИ 10536 0,6 0 1,00
0,2 0,025 0,37 1 к 0,13
0,3 0,025 0,54 1 к 0,08
0,4 0,025 0,70 1 к 0,06
0,3 0,075 0,61 1 к 0,25
0,4 0,075 0,77 1 к 0,19
0,2 ο,ι 0,48 1 к 0,5
0,3 0,1 0,64 1 к 0,33
0,5 0,1 0,98 1 к 0,2
0,08 0,35 0,63 1 к 4,38
0,1 0,35 0,67 1 к 3,5
0,2 0,35 0,83 1 к 1,75
0 0,7 1,00
Соотношения 4-циклопентилфенола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/450. Синергетические соотношения 4-циклопентилфенола к 2-метил-5-(проп-1ен-2-ил)циклогекс-2-енолу составляют от 1/0,06 до 1/4,4.
Таблица 21
Первый компонент (А) = 4-трет-бутилбензол-1,2-диол
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм Оа КС Соотношение А и В
Е. соИ 10536 0,8 0 1,00
0,6 ОД 0,95 1 к 0,17
0,2 0,25 0,75 1 к 1,25
0,3 0,25 0,88 1 к 0,83
0 0,5 1,00
Соотношения 4-трет-бутилбензол-1,2-диола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 4-трет-бутилбензол-1,2-диола к 2-метил-5(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,17 до 1/1,25.
Таблица 22
Первый компонент (А) = З-изопропил-6-метилбензол-1,2-диол
Второй компонент (В) = (1К,28,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм 9. <3ъ КС Соотношение А и В
Е. соИ 10536 0,8 0 1,00
0,6 0,075 0,90 1 к 0,13
0,3 0,25 0,88 1 к 0,83
0 0,5 1,00
Соотношения
-изопропил-6-метилбензол-1,2-диола к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. Синергетические соотношения 3-изопропил6-метилбензол-1,2-диола к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,13 до
1/0,83.
- 18 025614
Таблица 23
Первый компонент (А) = 4-трет-бутилбензол-1,2-диол
Второй компонент (В) = (1К.,28,5К.)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол
Микроорганизм Оа Оь КС
Е. соИ 10536 1,0 0 1,00
0,8 0,075 0,95
0,8 0,1 1,00
0,3 0,25 0,80
0,4 0,25 0,90
0 0,5 1,00
Соотношение А и В к 0,09 1 к 0,13 1 к 0,83 1 к 0,63 (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1 -ен-2Синергетические соотношения 4-третСоотношения 4-трет-бутилбензол-1,2-диола к ил)циклогексанолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/350. бутилбензол-1,2-диола к (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанолу составляют от 1/0,09 до 1/0,83.
Таблица 24
Первый компонент (А) = 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диол
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол
Микроорганизм Оа Оь КС Соотношение А и В
Е. соН 10536 1,0 0 1,00
0,8 0,025 0,84 1 к 0,03
0,8 0,05 0,87 1 к 0,06
0,6 0,075 0,71 1 к 0,13
0,8 0,075 0,91 1 к 0,09
0,8 0,1 0,94 1 к 0,13
0,2 0,35 0,70 1 к 1,75
0,3 0,35 0,80 1 к 1,17
0,4 0,35 0,90 1 к 0,88
0 0,7 1,00
Соотношения 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2енолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/450. Синергетические соотношения 3-изопропил-6метилбензол-1,2-диола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу составляют от 1/0,03 до 1/1,75.
Таблица 25
Первый компонент (А) = 4-трет-бутилбензол-1,2-диол
Второй компонент (В) = 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол
Микроорганизм Оа Оь КС Соотношение А и В
Е. соИ 10536 1,0 0 1,00
0,8 0,025 0,84 1 к 0,03
0,8 0,05 0,87 1 к 0,06
0,8 0,075 0,91 1 к 0,09
0,8 0,1 0,94 1 к 0,13
0,2 0,35 0,70 1 к 1,75
0,3 0,35 0,80 1 к 1,17
0,4 0,35 0,90 1 к 0,88
0 0,7 1,00
Соотношения 4-трет-бутилбензол-1,2-диола к 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/450. Синергетические соотношения 4-трет-бутилбензол-1,2-диола к 2метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енолу составляют от 1/0,03 до 1/1,75.
Таблица 26
Первый компонент (А) = 4-хяор-3,5-диметилфенол
Второй компонент (В) = 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3 -диол
Микроорганизм Оа Оь КС Соотношение А и В
Е. соН 10536 0,6 0 1,00
0,5 0,1 1,00 1 к 0,20
0,1 0,3 0,67 1 кЗ
0,2 0,3 0,83 1 к 1,5
0 0,6 1,00
Соотношения 4-хлор-3,5-диметилфенола к 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3-диолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/400. Синергетические соотношения 4-хлор-3,5-диметилфенола к 2-(транс-4этилциклогексил)пропан-1,3-диолу составляют от 1/1,5 до 1/3.
- 19 025614
Таблица 27
Первый компонент (А) = 2-гидроксидифенилметан
Второй компонент (В) = 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3 -диол
Микроорганизм Ца <3ь КС Соотношение А и В
Е. соН 10536 0,5 0 1,00
0,4 0,1 0,93 1 к 0,25
0,3 0,3 0,98 1 к 1
0,2 0,6 1,15 1 кЗ
0 0,8 1,00
Соотношения 2-гидроксидифенилметана к 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3-диолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/400. Синергетические соотношения 2-гидроксидифенилметана к 2-(транс-4этилциклогексил)пропан-1,3-диолу составляют от 1/0,25 до 1/1.
Таблица 28
Первый компонент (А) = 4-гидроксидифенилметан
Второй компонент (В) = 2-(транс-4-этилдиклогексил)пропан-1,3-диол
Микроорганизм Ω» Ωκ КС Соотношение А и В
Е. соН 10536 1,0 0 1,00
0,6 0,025 0,63 1 к 0,04
0,8 0,025 0,83 1 к 0,03
0,6 0,05 0,66 1 к 0,08
0,8 0,05 0,86 1 к 0,06
0,6 0,075 0,69 1 к 0,13
0,8 0,075 0,89 1 к 0,09
0,6 0,1 0,73 1 к 0,17
0,8 0,1 0,93 1 к 0,13
0,2 0,3 0,58 1 к 1,5
0,3 0,3 0,68 1 к 1
0,4 0,3 0,78 1 к 0,75
0,5 0,3 0,88 1 к 0,60
0,6 0,3 0,98 1 к 0,50
0,04 0,6 0,79 1 к 15
0,05 0,6 0,80 1 к 12
0,06 0,6 0,81 1 к 10
0,08 0,6 0,83 1 к 7,5
0,1 0,6 0,85 1 к 6
0,2 0,6 0,95 1 кЗ
0 0,8 1,0
Соотношения 4-гидроксидифенилметана к 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3-диолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/400. Синергетические соотношения 4-гидроксидифенилметана к 2-(транс-4этилциклогексил)пропан-1,3-диолу составляют от 1/0,03 до 1/15.
Таблица 29
Первый компонент (А) = 2-циклопентилфенол
Второй компонент (В) = 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3-диол
Микроорганизм Ω. Ω& КС Соотношение А и В
Е. соН 10536 0,4 0 1,00
0,2 0,05 0,58 1 к 0,25
0,3 0,05 0,83 1 к 0,17
0,2 0,075 0,63 1 к 0,4
0,3 0,075 0,88 1 к 0,25
0,2 ОД 0,67 1 к 0,5
0,3 ОД 0,92 1 к 0,33
0,1 0,3 0,75 1кЗ
0 0,6 1,00
Соотношения 2-циклопентилфенола к 2-(транс-4-этилциклогексил)пропан-1,3-диолу в тестах составляли от 1/0,025 до 1/400. Синергетические соотношения 2-циклопентилфенола к 2-(транс-4этилциклогексил)пропан-1,3-диолу составляют от 1/0,17 до 1/3.
- 20 025614
Следующие микробицидные композиции были протестированы, и было обнаружено, что они не являются синергетическими:
3- изопропил-5-метилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
4- изопропил-3-метилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
2-трет-бутил-5-метилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
2-втор-бутилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
4-н-бутилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350; 4-пентилфенол;
2- метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
3- изопропил-5-метилфенол и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
2- трет-бутил-5-метилфенол и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
4- пентилфенол и (1К,2§,5К)-5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
3- н-пропилфенол и (1§,2§,5К)-2-изопропил-5-метилциклогексил ацетат, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
2- н-пропилфенол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил пропионат, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
3- н-пропилфенол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил пропионат, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
4- н-бутилфенол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил пропионат, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
3- н-пропилфенол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил бутират, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
4- н-бутилфенол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил бутират, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
2-втор-бутилфенол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-1-ол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/250;
4-пентилфенол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-1-ол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/250;
2-втор-бутилфенол и 2,4,6-триметил-3-циклогексен-1-метанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/400;
2-трет-бутилфенол и 3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
2-втор-бутилфенол и 3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
4-втор-бутилфенол и 3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
4-втор-бутилфенол и (Е)-3,7-диметилокта-2,6-диен-1-ол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/300;
4-хлор-2-изопропил-5-метилфенол и 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
4-хлор-2-изопропил-5-метилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/450;
4-хлор-2-изопропил-5-метилфенол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-1-ол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/250;
4-хлор-2-изопропил-5-метилфенол и (4§)-(4-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-1-енил)метанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/250;
4-хлор-2-изопропил-5-метилфенол и 2,4,6-триметил-3-циклогексен-1-метанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/400;
4-хлор-2-изопропил-5-метилфенол и 3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/250;
4-хлор-2-изопропил-5-метилфенол и (Е)-3,7-диметилокта-2,6-диен-1-ол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/250;
4-хлор-2-изопропил-5-метилфенол и цис-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
- 21 025614
2-гидроксидифенилметан и 2-((1§,4К)-4-пропилциклогексил)пропан-1,3-диол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
2-гидроксидифенилметан и (1§,2§,5К)-2-изопропил-5-метилциклогексил ацетат, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
2-гидроксидифенилметан и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил пропионат, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
2-гидроксидифенилметан и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил бутират, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
4-гидроксидифенилметан и (4§)-(4-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-1-енил)метанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/400;
5.6.7.8- тетрагидронафталин-1-ол и (1§,2§,5К)-2-изопропил-5-метилциклогексил ацетат, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
5.6.7.8- тетрагидронафталин-2-ол и (1§,2§,5К)-2-изопропил-5-метилциклогексил ацетат, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
5.6.7.8- тетрагидронафталин-1-ол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил пропионат, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
5.6.7.8- тетрагидронафталин-2-ол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил пропионат, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
5.6.7.8- тетрагидронафталин-1-ол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил бутират, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
5.6.7.8- тетрагидронафталин-2-ол и 2-(4-метилциклогекс-3-енил)пропан-2-ил бутират, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/1100;
2-циклопентилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/350;
4- пентилфенол и (4§)-(4-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-1-енил)метанол, протестированные в весовом соотношении от 1/0,025 до 1/250.
Были проведены дополнительные эксперименты с двумя классами действующих веществ, которые заявляются как характеризующиеся синергизмом противомикробного действия. Названия применявшихся соединений даны ниже:
2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол: дигидрокарвеол;
2-метил-5-(1-метилэтенил)-2-циклогексен-1-ол или 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол: карвеол;
5- метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол: изопулегол;
4-хлор-3,5-диметилфенол: пара-хлор-мета-ксилол (РСМХ);
4-хлор-2-изопропил-5-метилфенол: хлортимол;
2-гидроксидифенилметан: 2-бензилфенол;
4-гидроксидифенилметан: 4-бензилфенол;
5,6,7,8 -тетрагидронафталин- 1-ол;
5.6.7.8- тетрагидронафталин-2-ол;
2- циклопентилфенол;
4-циклопентилфенол;
3- изопропил-6-метилбензол-1,2-диол: тимол катехин;
4- трет-бутилбензол-1,2-диол: 4-трет-бутилкатехин.
Данные по противомикробной эффективности для синергетической комбинации в отношении Е.соП в модельном ПАВ.
Методология проведения испытания по автоматической оценке эффективности в ПАВ-основе.
Микробицидная активность действующих веществ по настоящему изобретению в модельной ПАВсреде.
Методология проведения испытания по автоматической оценке эффективности в ПАВ-основе.
В представленных примерах эффективность комбинаций действующих веществ исследовали в ПАВ-содержащих очищающих препаратах, содержащих 2,85% натрия кокоилглицината и 1,85% натрия лауроамфоацетата.
Это соответствует 50%-ному разбавлению водой неразбавленного препарата, содержащего 5,7% натрия кокоилглицината и 3,7% натрия лауроамфоацетата, при мытье рук.
Растворы готовили таким образом, чтобы концентрации поверхностно-активных компонентов и испытуемых действующих веществ были в 1,1 раза выше целевых концентраций, чтобы скомпенсировать разбавление бактериальным инокулятом при тестировании. Растворы вручную доводили до значения рН 10,0 путем прикапывания раствора гидроксида натрия, контролируя процесс рН-метром, при комнатной температуре.
Эффективность комбинаций по настоящему изобретению определяли в отношении ЕксЬепсЫа соП (Е.соН - АТСС #10536), при концентрации примерно 1 х 108 бактерий/мл.
- 22 025614
Тесты проводили, используя стандартные анализы на титрационном микропланшете с использованием автоматической системы для работы с жидкими образцами. 270 мкл тестового ПАВ-раствора пипеткой добавляли в каждую лунку титрационного микропланшета и затем добавляли 30 мкл бактериальной суспензии. Ровно через 15 с контакта с бактериальной суспензией 30 мкл бактериальных клеток отбирали и переносили в 270 мкл Ό/Е останавливающего раствора. После 5 мин в Ό/Е останавливающем растворе измеряли оптическую плотность (ΟΌ) для каждого планшета по очереди при двух значениях длины волны (450 и 590 нм). Этим достигалась двойная проверка противомикробной активности, поскольку значение ΟΌ450 специфично для желтого цвета Ό/Е останавливающего раствора при наличии роста бактерий, в то время как ΟΌ590 специфично для фиолетового цвета Ό/Е останавливающего раствора, который сохраняется в отсутствие роста бактерий. После измерения значений ΟΌ в нулевой момент времени планшеты инкубировали при 37°С в течение ночи (16 ч), после чего повторяли измерения ΟΌ. Разницу значений ΟΌ вычисляли путем вычитания значения ΟΌ после 16 ч из изначального значения ΟΌ в нулевой момент времени. Рост бактерий проявляется в увеличении значения ΟΌ450 и уменьшении ΔΟΌ590. Для идентификации противобактериально эффективных систем (предотвращающих заметный рост бактерий после инкубирования), принимали следующие пороги изменений в значениях ΟΌ: (1) при инкубировании ΟΌ450 увеличивается меньше чем на 0,2 единицы поглощения и (2) при инкубировании ΟΌ590 уменьшается меньше чем на 0,35 единицы поглощения. И напротив, когда ΟΌ450 увеличивается больше чем на 0,2 ЛИ (единица поглощения) и ΟΌ590 уменьшается больше чем на 0,35 единицы поглощения после инкубирования, что соответствует цветовому сдвигу от фиолетового к желтому, испытуемая система допускает рост бактерий и не засчитывается как эффективная. Для каждой испытуемой системы тест повторяли четыре раза на одном и том же планшете. Число повторов в ячейках, в которых наблюдается или не наблюдается рост бактерий, легко определить визуально по изменению цвета.
Зависимость отклика от дозировки индивидуальных компонентов и бинарных смесей действующих веществ при фиксированном соотношении концентраций получали путем последовательного разведения рабочих растворов дополнительным количеством раствора ПАВ, что приводило к получению серии конечных точек.
В каждом случае бинарные смеси испытывали при весовом соотношении фенола и терпенового спирта 1:2,5 (вес./вес.). В некоторых отдельных случаях комбинации также испытывали при весовом соотношении 1:1.
- 23 025614
Противомикробная активность фенолов и противомикробных спиртов отдельно и в комбинации в растворе модельного ПАВ, в отношении Е.соП
Таблица 30
Концентрация фенольного соединения (% вес/об) Концентрация противомикроб ного спирта С (% вес/об) А СЮ 450 нм = О04!о (время = 16 часов) - Οϋ«ο (время = 0 часов) Δ СЮ 590 нм ОО590 (время = 16 часов) - СЮ;90 (время = 0 часов) Число повторов, показавших рост (из 4)
Среднее значение Станд. отклонение Среднее значение Станд. отклонение
0,2% 4-хлор-3,5диметилфенол 0 -0,50 0,02 0,62 0,01 4
0,15%4-хлор-3,5- диметилфенол 0 -0,47 0,02 0,63 0,02 4
0,1%4-хлор-3,5- диметилфенол 0 -0,49 0,04 0,63 0,05 4
0 0,5% дигидрокарвеол 0,23 0,01 0,20 0,03 0
0 0,35% Дигидрокарвеол -0,43 0,02 0,66 0,02 4
0 0,2% Дигидрокарвеол -0,49 0,03 0,63 0,03 4
0 0,15% Дигидро- карвеол -0,50 0,03 0,63 0,04 4
0,2% 4-хлор-3,5диметилфенол 0,5% Дигидрокарвеол 0,27 0,02 0,26 0,02 0
0,175% 4-хлор3,5-диметилфенол 0,4375% Дигидро -карвеол 0,17 0,20 0,27 0,06 1
0,15% 4-хлор-3,5диметипфенол 0,375% Дигидро -карвеол 0,11 0,31 0,36 0,22 1
0,125%4-хлор3,5-диметилфенол 0,3125% Дигидро- карвеол -0,37 0,03 0,66 0,05 4
0 0,5% Карвеол 0,23 0,02 0,20 0,03 0
0 0,35% Карвеол -0,50 0,03 0,58 0,02 4
0 0,25% Карвеол -0,51 0,02 0,62 0,05 4
0 0,15% Карвеол -0,50 0,03 0,63 0,03 4
0,2% 4-хлор-3,5диметилфенол 0,5% Карвеол 0,28 0,03 0,26 0,03 0
0,15%4-хлор-3,5- диметилфенол 0,375% Карвеол 0,24 0,02 0,24 0,02 0
0,125%4-хлор- 3,5-димегилфенол 0,3125% Карвеол 0,08 0,19 0,25 0,11 I
0 0,5% Изо пуле гол -0,09 0,41 0,42 0,26 2
0 0,35% Изопулегол -0,47 0,02 0,64 0,01 4
0 0,25% Изопулегол -0,54 0,01 0,59 0,03 4
0,2% 4-хлор-3,5диметипфенол 0,5% Изопулегол 0,30 0,02 0,25 0,01 0
0,175% 4-хлор3,5-диметипфенол 0,4375% Изопулегол -0,14 0,32 0,54 0,19 3
0,2% 4-хлор-2идопропил-5метилфенол 0 -0,51 0,01 0,60 0,01 4
0,175% 4-хлор-2нзопропил-5метилфенол 0 -0,49 0,02 0,58 0,02 4
- 24 025614
0,15%4-хлор-2изопропил-5метилфенол 0 -0,49 0,02 0,59 0,04 4
0,2% 4-хлор-2изопропил-5метилфенол 0,5% Карвеол 0,26 0,03 0,22 0,02 0
0,!75%4-хлор-2изопропил-5метилфенол 0,4375% Карвеол 0,14 0,11 0,22 0,04 0
0,15% 4-хлор-2изопропил-5метил фенол 0,375% Карвеол -0,37 0,02 0,64 0,02 4
0,2% 2- гидроксидифенил метан 0 -0,51 0,02 0,63 0,02 4
0,15% 2- гидроксидифенил метан 0 -0,49 0,02 0,64 0,01 4
0,1% 2- гидроксндифенил метан 0 -0,51 0,02 0,62 0,02 4
0,2% 2- гвдроксидифенил метан 0,5% Дигидро -карвеол 0,08 0,30 0,35 0,25 1
0,175%2- гидроксидифенил метан 0,4375% Дигидрокарвеол -0,06 0,37 0,46 0,25 2
0,15% 2- гидроксидифения метан 0,375% Дигидрокарвеол 0,07 0,31 0,35 0,20 1
0,2% 2- гидро ксидифенил метан 0,5% Карвеол 0,27 0,01 0,26 0,02 0
0,175%2- гидроксидифенил метан 0,4375% Карвеол 0,16 0,01 0,22 0,03 0
0,15% 2- гидроксидифенил метан 0,375% Карвеол -0,09 0,21 0,34 0,12 2
0,125% 2гидро ксидифенил метан 0,3125% Карвеол -0,27 0,31 0,48 0,18 3
0,2% 2- гидроксидифенил метан 0,5% Изопулегол -0,04 0,36 0,49 0,29 2
0,175% 2гидроксидифенил метан 0,4375% Изопулегол -0,24 0,32 0,55 0,22 3
0,2% 4- гидроксидифенил метан 0 -0,52 0,02 0,61 0,01 4
0,15% 4- гидроксидифенил метан 0 -0,55 0,02 0,54 0,03 4
- 25 025614
0,1% 4- гидроксидифенил метан 0 -0,58 0,02 0,52 0,03 4
0,2% 4- гидроксндифенил метан 0,5% Дигидро -карвеол 0,23 0,03 0,22 0,02 0
0,175% 4гидроксидифенил метан 0,4375% Дигидро -карвеол 0,26 0,02 0,29 0,03 0
0,15%4- гидроксидифенил метан 0,375% Дигидро -карвеол -0,21 0,37 0,53 0,23 2
0,2% 4- гидроксидифенил метан 0,5% Карвеол 0,25 0,03 0,22 0,02 0
0,175% 4гидроксидифенил метан 0,4375% Карвеол 0,23 0,02 0,24 0,04 0
0,15% 4- гидроксидифенил метан 0,375% Карвеол 0,19 0,01 0,22 0,01 0
0,125% 4гидроксидифеннл метан 0,3125% Карвеол -0,24 0,39 0,48 0,23 2
0,2% 4- гидроксидифенил метан 0,5% Изопулегол 0,27 0,01 0,25 0,01 0
0,175% 4гидроксидифенил метан 0,4375% Изопулегол 0,22 0,02 0,22 0,03 0
0,15% 4- гидроксидифенил метан 0,375% Изопулегол -0,24 0,38 0,49 0,25 3
0,2% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0 -0,47 0,04 0,65 0,04 4
0,15% 5,6,7,8тетрагядронафтал ин-1-ол 0 -0,52 0,02 0,58 0,03 4
0,1% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0 -0,57 0,00 0,56 0,01 4
0,2% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0,5% Дигидро -карвеол 0,26 0,01 0,25 0,02 0
0,175% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-0 л 0,4375% Дигидро -карвеол 0,22 0,02 0,23 0,02 0
0,15% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0,375% Дигидро -карвеол -0,04 0,37 0,31 0,22 1
0,125% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0,3125% Дигидро- Карвеол -0,26 0,40 0,45 0,23 2
- 26 025614
0,2% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0,5% Карвеол 0,26 0,01 0,23 0,01 0
0,175% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0,4375% Карвеол 0,23 0,01 0,23 0,01 0
0,15% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0,375% Карвеол 0,20 0,02 0,19 0,01 0
0,125% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0,3125% Карвеол -0,25 0,38 0,46 0,25 2
0,2% 5,6,7,8тетрагидронафгал ин-1-ол 0,5% Изопулегол 0,25 0,02 0,23 0,02 0
0,175% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0,4375% Изопулегол 0,22 0,03 0,23 0,04 0
0,15% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-1-ол 0,375% Изопулегол -0,22 0,37 0,48 0,24 2
0,2% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-2-ол 0 -1,55 0,02 0,36 0,05 4
0,15% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-2-ол 0 -1,60 0,02 0,31 0,03 4
0,1% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-2-ол 0 -1,56 0,04 0,32 0,01 4
0,075% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-2-ол 0 -1,59 0,02 0,30 0,01 4
0,2% 5,6,7,8тетрагидронафгал ин-2-ол 0,5% Дигидро -карвеол -0,09 0,01 0,01 0,02 0
0,15% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-2-ол 0,375% Дигидро -карвеол -0,08 0,04 0,13 0,05 0
0,125% 5,6,7,8тетрагидронафтал ИН-2-ОЛ 0,3125% Дигидро- карвеол -0,06 0,05 0,15 0,03 0
0,2% 5,6,7,8тетрагидро нафтал ин-2-ол 0,5% Карвеол -0,04 0,05 0,08 0,06 0
0,15% 5,6,7,8тетрагидронафтал ин-2-ол 0,375% Карвеол -0,06 0,03 0,09 0,03 0
0,125% 5,6,7,8тетрагидрояафтал ин-2-ол 0,3125% Карвеол -0,02 0,04 0,14 0,03 0
0,2% 2- циклопекгилфено л 0 -0,52 0,01 0,61 0,01 4
- 27 025614
0,15% 2- циклопентилфено л 0 -0,56 0,01 0,54 0,02 4
0,1% 2- циклопентилфено л 0 -0,57 0,01 0,56 0,01 4
0,2% 2- циклопентилфено л 0,5% Дигидро -карвеол 0,25 0,02 0,23 0,02 0
0,15% 2- циклопентилфено л 0,375% Дигидро -карвеол 0,18 0,03 0,20 0,02 0
0,125% 2циклопентилфено л 0,3125% Дигидро- карвеол -0,14 0,36 0,41 0,26 2
0,2% 2- циклопентилфено л 0,5% Карвеол 0,24 0,01 0,22 0,02 0
0,15% 2- циклопентилфено л 0,375% Карвеол 0,20 0,03 0,20 0,02 0
0,125% 2циклопентилфено л 0,3125% Карвеол -0,14 0,35 0,40 0,25 2
0,2% 2- циклопентилфено л 0,5% Изопулегол 0,24 0,01 0,23 0,23 0
0,175% 2циклопентилфено л 0,4375% Изопулегол 0,20 0,03 0,21 0,21 0
0,15% 2- циклопентилфено л 0,375% Изопулегол -0,46 0,02 0,61 0,61 4
0,2% 4- циклопентилфено л 0 -0,40 0,01 0,70 0,02 4
0,15% 4- циклопентилфено л 0 -0,45 0,01 0,65 0,01 4
0,125% 4диклопентилфено л 0 -0,49 0,02 0,62 0,02 4
0,2% 4- ци клопентилфено л 0,5% Дигидро -карвеол 0,23 0,01 0,22 0,02 0
0,175% 4циклопентилфено л 0,4375% Дигидро -карвеол 0,24 0,01 0,23 0,02 0
0,15% 4- циклопентилфено л 0,375% Дигидро -карвеол -0,40 0,03 0,68 0,02 3
0,2% 4- ци клопентилфено л 0,5% Карвеол 0,20 0,03 0,22 0,02 0
- 28 025614
0,175% 4циклопентилфено л 0,4375% Карвеол -0,17 0,28 0,47 0,22 3
0,2% 4- циклопентилфено л 0,5% Изопулегол 0,22 0,03 0,21 0,03 0
0,175%4- циклопентилфеио л 0,4375% Изопулегол -0,29 0,33 0,52 0,19 3
0,2% 3нзопропнл-бметилбензол-1,2диол 0 -0,53 0,01 0,53 0,01 4
0,175% 3изопропил-6метилбензол-1,2диол 0 -0,51 0,01 0,53 0,01 4
О,15%3- изопропил-6- метилбензол-1,2- диол 0 -0,50 0,02 0,56 0,03 4
0,2% 3изопропил-бметипбензол-1,2диол 0,5% Карвеол 0,2 0,03 0,21 0,02 0
0,175% 3изопропил-6метилбензол- 1,2диол 0,4375% Карвеол -0,11 0,21 0,32 0,21 3
0,2% 4-третбутилбензол-1,2диод 0 -1,66 0,03 0,17 0,01 4
0,15%4-третбутилбеизол-1,2диол 0 -1,63 0,05 0,20 0,02 4
0,125% 4-третбутилбензол-1,2диол 0 -1,63 0,03 0,22 0,02 4
0,2% 4-третбутилбензол-1,2диол 0,5% Дигидро -карвеол -0,15 0,01 0,09 0,02 0
0,175% 4-третбутил бензол-1 ,2диол 0,4375% Дигидро -карвеол -0,49 0,53 0,23 0,20 1
0,2% 4-третбутилбензол-1,2диол 0,5% Карвеол -0,11 0,01 0,07 0,02 0
0,175% 4-третбутилбензол-1,2диол 0,4375% Карвеол -0,12 0,02 0,07 0,02 1
Таблица 31
Минимальная биоцидная концентрация противомикробных компонентов в растворе 2,85% натрия кокоилглицината + 1,85% натрия лауроамфоацетата при рН 10
Компонент МБК (% вес/об)
Дигид рокарвеол ОЛ
Карвеол 0,4
Изопулегол >0,5
4-хлор-3,5-диметил фенол >0,2
4-хлор-2-изопропил-5-метилфенол >0,2
2-гидроксидифенилметан >0,2
4-гидроксидифенилметан >0,2
5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ол >0,2
5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ол >0,2
2-циклопентил фенол >0,2
4-циклопентилфенол >0,2
3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диол >0,2
4-трет-бутилбензол-1,2-диол >0,2
- 29 025614
Эффективность противомикробного действия действующих веществ в отношении §.аигеи8 в воде. Стоковый раствор 8.аигеи8 готовили, как описано ниже, и определяли противобактериальную эффективность действующих веществ методом, описанным выше для Е.соН. Выдержанная в течение ночи культура §1арНу1ососси8 аигеик (линия 10788) была инокулирована на планшет с триптиказосоевым агаром (ТСА) и выращивалась примерно 18 ч при 37°С. Культуру §.аигеи8 смывали с планшета с помощью стерильного физраствора (0,85% №С1) и стерильного шпателя и суспендировали в 50 мл физраствора. Полученную суспензию разделяли на равные объемы и центрифугировали 15 мин при 4000 об/мин. После центрифугирования осадки снова суспендировали в физрастворе, получая конечную концентрацию 0,35 ΟΌ620, эквивалентную примерно 108 клеток/мл для данного конкретного микроорганизма. В данном случае ΟΌ620 означает поглощение образца в кювете длиной 1,0 см при длине волны 620 нм. Полученный стоковый раствор бактерий использовали для анализа противомикробных действующих веществ (в трех повторах).
Данные по противомикробной активности некоторых комбинаций по настоящему изобретению в отношении §.аигеи8 просуммированы ниже.
Таблица 32
Использованные соединения 8, аигеиз 6538 Го£ уменьшение
0,05% циклопентил фенол 1,9
0,05% циклопентил фенол +0,25% карвеол 3,48
0,25% карвеол 0,08
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (14)

1. Синергетическая микробицидная композиция, содержащая:
(a) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 4-хлор-3,5диметилфенола, 2-гидроксидифенилметана, 4-гидроксидифенилметана, 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1ола, 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, 2-циклопентилфенола, 4-циклопентилфенола, 3-изопропил-6метилбензол-1,2-диола и 4-трет-бутилбензол-1,2-диола; и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
2. Синергетическая микробицидная композиция по п.1, содержащая:
(a) 4-хлор-3,5-диметилфенол и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
3. Синергетическая микробицидная композиция по п.2, содержащая 4-хлор-3,5-диметилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол в весовом соотношении от 1/0,10 до 1/2,5.
4. Синергетическая микробицидная композиция по п.2, содержащая 4-хлор-3,5-диметилфенол и 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанол в весовом соотношении от 1/0,04 до 1/1,25.
5. Синергетическая микробицидная композиция по п.2, содержащая 4-хлор-3,5-диметилфенол и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-2-енол в весовом соотношении от 1/0,2 до 1/3,5.
6. Синергетическая микробицидная композиция по п.1, содержащая:
(a) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-гидроксидифенилметана и 4-гидроксидифенилметана; и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
7. Синергетическая микробицидная композиция по п.1, содержащая:
(a) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ола и 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола; и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
8. Синергетическая микробицидная композиция по п.7, содержащая:
(a) 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ол и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
9. Синергетическая микробицидная композиция по п.1, содержащая:
(а) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-циклопентилфенола и 4-циклопентилфенола; и
- 30 025614 (Ь) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
10. Синергетическая микробицидная композиция по п.1, содержащая:
(a) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 3-изопропил-6метилбензол-1,2-диола и 4-трет-бутилбензол-1,2-диола; и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
11. Синергетическая микробицидная композиция по п.10, содержащая:
(a) 3-изопропил-6-метилбензол-1,2-диол и (b) по меньшей мере один микробицид, выбранный из группы, состоящей из 2-метил-5-(проп-1-ен2-ил)циклогексанола, 5-метил-2-(проп-1-ен-2-ил)циклогексанола и 2-метил-5-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс2-енола.
12. Синергетическая микробицидная композиция по любому из предшествующих пунктов, дополнительно содержащая от 1 до 80 мас.% одного или более поверхностно-активных веществ.
13. Синергетическая микробицидная композиция по п.12, в которой одно или более поверхностноактивных веществ выбраны из группы, состоящей из мыла, алкилсульфатов и линейных алкилбензолсульфонатов.
14. Способ дезинфекции поверхности, включающий следующие стадии:
a) нанесение композиции по любому из предшествующих пунктов на поверхность и
b) удаление композиции с поверхности.
EA201400665A 2011-12-06 2012-12-05 Микробицидная композиция EA025614B9 (ru)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161567403P 2011-12-06 2011-12-06
US201161567388P 2011-12-06 2011-12-06
US201161567362P 2011-12-06 2011-12-06
US201161567385P 2011-12-06 2011-12-06
US201161567374P 2011-12-06 2011-12-06
US201161567371P 2011-12-06 2011-12-06
US201161567361P 2011-12-06 2011-12-06
US201161567401P 2011-12-06 2011-12-06
US201261664773P 2012-06-27 2012-06-27
PCT/EP2012/074409 WO2013083586A2 (en) 2011-12-06 2012-12-05 Microbicidal composition

Publications (3)

Publication Number Publication Date
EA201400665A1 EA201400665A1 (ru) 2014-12-30
EA025614B1 true EA025614B1 (ru) 2017-01-30
EA025614B9 EA025614B9 (ru) 2017-02-28

Family

ID=47278855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201400665A EA025614B9 (ru) 2011-12-06 2012-12-05 Микробицидная композиция

Country Status (9)

Country Link
US (1) US9832995B2 (ru)
EP (1) EP2787819B2 (ru)
JP (1) JP6069344B2 (ru)
CN (1) CN104010512B (ru)
BR (1) BR112014013603B1 (ru)
EA (1) EA025614B9 (ru)
MX (1) MX345634B (ru)
WO (1) WO2013083586A2 (ru)
ZA (1) ZA201403906B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2729982C1 (ru) * 2017-06-30 2020-08-13 Л'Ореаль Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и соединение на основе органической кислоты, и косметическая композиция, содержащая ее

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112013013085B1 (pt) 2010-12-07 2018-02-14 Unilever N.V. Composição de cuidados orais, enxaguante bucal, creme dental, dentífrico, método para desinfetar a cavidade oral e uso de uma composição
EP2793577B1 (en) * 2011-12-22 2017-04-12 Unilever N.V. Antimicrobial method and composition
AU2018236233A1 (en) * 2017-03-14 2019-09-19 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Small molecule sensitization of BAX activation for induction of cell death

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3117792A1 (de) * 1981-05-06 1982-11-18 Schülke & Mayr GmbH, 2000 Norderstedt Die verwendung einer waessrigen loesung von alkoholen, phenolen und oberflaechenaktiven stoffen als viruzides mittel"
FR2697133A1 (fr) * 1992-10-28 1994-04-29 Transbiotech Composition biocide et/ou biostatique et ses applications.
WO2010046238A1 (en) * 2008-10-20 2010-04-29 Unilever Nv An antimicrobial composition

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US28263A (en) * 1860-05-15 Improved insulator for electrodes
GB1489344A (en) * 1974-01-18 1977-10-19 Unilever Ltd Hair dyeing composition
US5157045A (en) 1990-12-10 1992-10-20 Rohm And Haas Company Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
US5308873A (en) * 1992-12-18 1994-05-03 Doyle E. Chastain Method of killing yeast and fungi with carveol
US5294645A (en) * 1993-06-14 1994-03-15 Doyle E. Chastain Using menth-1-en-9-ol to kill bacteria, yeast, and fungi
SG71877A1 (en) 1997-12-19 2000-04-18 Johnson & Johnson Consumer Novel powder compositions
US6488943B1 (en) 1999-04-13 2002-12-03 The Procter & Gamble Company Antimicrobial wipes which provide improved immediate germ reduction
GB2354771A (en) * 1999-10-01 2001-04-04 Mcbride Ltd Robert Bactericide combinations in detergents
JP2004513153A (ja) * 2000-11-09 2004-04-30 イェルク・ペーター・シューア Ｇｒａｓ香料またはその誘導体を含む殺菌性組成物を含有する薬物
EP1455768A1 (en) 2001-12-07 2004-09-15 Eden Research Plc Respiratory infection prevention and treatment with terpene-containing compositions
JP2004161664A (ja) * 2002-11-13 2004-06-10 Fancl Corp プロポリス組成物
GB0425305D0 (en) 2004-11-17 2004-12-15 Givaudan Sa Bactericidal formulations
US20080194518A1 (en) 2005-12-23 2008-08-14 MOOKERJEE Pradip Antimicrobial Compositions
US20070190190A1 (en) 2006-02-14 2007-08-16 Ramirez Jose E Conditioning compositions and methods of use thereof
US20080175801A1 (en) * 2007-01-18 2008-07-24 The Procter & Gamble Company Stable peroxide containing personal care compositions
US20080253976A1 (en) 2007-04-16 2008-10-16 Douglas Craig Scott Personal Care Compositions Comprising An Antimicrobial Blend of Essential Oils or Constituents Thereof
US20090105195A1 (en) 2007-10-17 2009-04-23 O'brien Chris Composition comprising microbicidal active ingredients
US8796339B2 (en) * 2008-07-10 2014-08-05 Symrise Ag Compositions comprising benzyl alcohol derivatives and further antimicrobial active compounds
US20100144888A1 (en) 2008-08-18 2010-06-10 Ecosmart Technologies, Inc. Pesticidal methods and compositions for modulating gaba receptors
WO2010070215A1 (fr) 2008-12-19 2010-06-24 Lafarge Liant hydraulique a base de clinker sulfoalumineux et d'additions minerales
CN103732225A (zh) * 2010-03-23 2014-04-16 Gojo工业公司 抗微生物组合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3117792A1 (de) * 1981-05-06 1982-11-18 Schülke & Mayr GmbH, 2000 Norderstedt Die verwendung einer waessrigen loesung von alkoholen, phenolen und oberflaechenaktiven stoffen als viruzides mittel"
FR2697133A1 (fr) * 1992-10-28 1994-04-29 Transbiotech Composition biocide et/ou biostatique et ses applications.
WO2010046238A1 (en) * 2008-10-20 2010-04-29 Unilever Nv An antimicrobial composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2729982C1 (ru) * 2017-06-30 2020-08-13 Л'Ореаль Противомикробная смесь, содержащая 4-(3-этокси-4-гидроксифенил)бутан-2-он и соединение на основе органической кислоты, и косметическая композиция, содержащая ее

Also Published As

Publication number Publication date
EP2787819B2 (en) 2021-11-10
WO2013083586A2 (en) 2013-06-13
CN104010512B (zh) 2018-10-02
JP2015500258A (ja) 2015-01-05
CN104010512A (zh) 2014-08-27
BR112014013603A2 (pt) 2017-06-13
MX2014006835A (es) 2015-03-05
US20140323585A1 (en) 2014-10-30
US9832995B2 (en) 2017-12-05
EA201400665A1 (ru) 2014-12-30
EA025614B9 (ru) 2017-02-28
BR112014013603B1 (pt) 2020-10-06
JP6069344B2 (ja) 2017-02-01
WO2013083586A3 (en) 2014-05-01
EP2787819B1 (en) 2016-08-17
MX345634B (es) 2017-02-08
ZA201403906B (en) 2015-09-30
EP2787819A2 (en) 2014-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA025161B1 (ru) Противомикробная композиция
EA026135B1 (ru) Противомикробная композиция
JP2017200916A (ja) 殺微生物性組成物
EA025162B1 (ru) Противомикробная композиция
EA026120B1 (ru) Противомикробная композиция
EA025614B1 (ru) Микробицидная композиция
JP6031120B2 (ja) 殺菌薬組成物
JP2017178956A (ja) 殺微生物性組成物
JP6040257B2 (ja) 殺菌薬組成物
EA025613B1 (ru) Противомикробная композиция
EA026260B1 (ru) Микробицидная композиция
EA027678B1 (ru) Противомикробная композиция
EA025160B1 (ru) Противомикробная композиция

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Publication of the corrected specification to eurasian patent
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM RU