EA018972B1 - Гербицидная композиция - Google Patents

Гербицидная композиция Download PDF

Info

Publication number
EA018972B1
EA018972B1 EA201001850A EA201001850A EA018972B1 EA 018972 B1 EA018972 B1 EA 018972B1 EA 201001850 A EA201001850 A EA 201001850A EA 201001850 A EA201001850 A EA 201001850A EA 018972 B1 EA018972 B1 EA 018972B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkoxy
alkyl
aqueous
compound
group
Prior art date
Application number
EA201001850A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201001850A1 (ru
Inventor
Джеффри Дейвид Фоулер
Гейвин Джон Холл
Карл Эндрью Формстоун
Штефан Михаэль Хасс
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг, Зингента Лимитед filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг
Publication of EA201001850A1 publication Critical patent/EA201001850A1/ru
Publication of EA018972B1 publication Critical patent/EA018972B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Toxicology (AREA)

Abstract

В изобретении описан способ селективной борьбы с сорняками на участке, на котором произрастают культурные растения и сорняки, который включает нанесение на участок произрастания водной композиции для опрыскивания в обеспечивающем борьбу с сорняками количестве, включающей соединение формулы (I)в которой Rвыбран из группы, включающей С-С-алкил, С-С-алкенил, С-С-галогеналкенил, С-С-алкинил, С-С-галогеналкинил, С-С-циклоалкил, C-С-галогеналкил, С-С-алкокси-С-С-алкил и С-С-алкокси-С-С-алкокси-С-С-алкил; и Rобозначает С-С-галогеналкил; или его сельскохозяйственно приемлемую соль; где значение рН водной композиции для опрыскивания равно от примерно 5 до примерно 9. В заявке также описана жидкая в основном неводная гербицидная композиция, включающая соединение формулы (I), определенное выше, и регулятор рН, и применение регулятора рН для уменьшения фитотоксичности соединения формулы (I) для культурных растений.

Description

Защита культурных растений от сорняков и другой растительности, которая подавляет рост культурных растений, является постоянной задачей сельского хозяйства. Для содействия решению этой задачи исследователи в области синтетической химии разработали очень большое количество химикатов и химических препаратов, эффективных для борьбы с такой нежелательной растительностью. В связи с этим химические гербициды многих типов описаны в литературе. Так называемые селективные гербициды являются особенно подходящими, поскольку при их нанесении на участок, где произрастают желательная растительность (например, культурные растения) и нежелательная растительность, они селективно уничтожают нежелательную растительность, практически не повреждая при этом культурные растения.
Соединения формулы (I) (см. ниже) представляют собой селективные гербициды, которые являются известными в данной области техники (см. \УО 01/94339 и ЕР-А-1388285). Показано, что эти соединения обеспечивают эффективную селективную борьбу с сорняками во многих культурах, особенно в кукурузе. Согласно настоящему изобретению неожиданно установлено, что селективность соединений формулы (I) можно дополнительно улучшить при их нанесении на участок произрастания при определенном рН. В частности, значительно уменьшается их фитотоксичность, обнаруженная для культурных растений.
Таким образом, настоящее изобретение относится к способу селективной борьбы с сорняками на участке, где произрастают культурные растения и сорняки, который включает нанесение на участок произрастания водной композиции для опрыскивания в обеспечивающем борьбу с сорняками количестве, включающей соединение формулы (I) (О в которой К1 выбран из группы, включающей С16-алкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил,
и С14-алкокси-С14-алкокси-С14-алкил; и
К2 обозначает С16-галогеналкил;
или его сельскохозяйственно приемлемую соль, где значение рН водной композиции для опрыскивания равно от примерно 5 до примерно 9.
В предпочтительном варианте осуществления компонентом (а) является соединение формулы (I), в которой К1=С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил и К2=С1-С6фторалкил. Однако более предпочтительно, если компонентом (а) является соединение формулы (I), в которой К1=метоксиэтоксиметил и К2=СЕ3.
Нормы расхода соединения формулы (I) на участке произрастания могут меняться в широких пределах и зависят от характера почвы, методики внесения (до- или послевсходовое; протравливание семян; внесение в борозды для семян; внесение без обработки почвы и т.п.), культурного растения, сорняка, с которым необходимо бороться, преобладающих климатических условий и других факторов, зависящих от методики внесения, времени внесения и обрабатываемой культуры. Соединение формулы (I) обычно вносят при норме расхода, составляющей от 1 до 5000 г смеси активных ингредиентов/га, более предпочтительно от 100 до 500 г смеси активных ингредиентов/га, еще более предпочтительно от 50 до 300 г смеси активных ингредиентов/га.
В предпочтительном варианте осуществления значение рН водной композиции для опрыскивания равно от примерно 6 до примерно 8, наиболее предпочтительно примерно от 7 до 8.
Водная композиция для опрыскивания может дополнительно содержать один и большее количество дополнительных пестицидов, например соединения формулы (I), предлагаемые в настоящем изобретении, можно использовать в комбинации с другими гербицидами или регуляторами роста растений. Примерами таких смесей (где I означает соединение формулы (I)) являются I + ацетохлор, I + ацифлюорфен, I + ацифлюорфен-натрий, I + аклонифен, I + акролеин, I + алахлор, I + аллоксидим, I + аметрин, I + амикарбазон, I + амидосульфурон, I + аминопиралид, I + амитрол, I + сульфамат аммония, I + анилофос, I + асулам, I + атразин, I + азафенидин, I + азимсульфурон, I + ВСРС, I + бефлубутамид, I + беназолин, I + бенкарбазон, I + бенфлуралин, I + бенфуресат, I + бенсульфурон, I + бенсульфурон-метил, I + бенсулид, I + бентазон, I + бензфендизон, I + бензобициклон, I + бензофенап, I + бифенокс, I + биланафос, I + биспирибак, I + биспирибак-натрий, I + буру, I + бромацил, I + бромобутид, I + бромоксинил, I + бутахлор, I + бутамифос, I + бутралин, I + бутроксидим, I + бутилат, I + какодиловая кислота, I + хлорат кальция, I + кафенстрол, I + карбетамид, I + карфентразон, I + карфентразон-этил, I + СПЕЛ. I + СЕРС, I + хлорфлуренол, I + хлорфлуренол-метил, I + хлоридазон, I + хлоримурон, I + хлоримурон-этил, I + хлоруксусная кислота, I + хлортолурон, I + хлорпрофам, I + хлорсульфурон, I + хлортал, I + хлортал-диметил, I + цинидон-этил, I + цинметилин, I + циносульфурон, I + цисанилид, I + клетодим, I + клодинафоп, I + клодинафоп-пропаргил, I + кломазон, I + кломепроп, I + клопиралид, I + клорансулам, I + клорансулам-метил, I + СМА, I + 4-СРВ, I + СРМЕ, I + 4-СРР, I + СРРС, I + кумилурон, I + цианазин, I + циклоат, I + циклосульфамурон, I + циклоксидим, I + цигалофоп, I + цигалофоп-бутил, I + 2,4-Ό, I + даимурон, I + далапон,
- 1 018972
I + дазомет, I + 2,4-ΌΒ, I + I + десмедифам, I + дикамба, I + дихлобенил, I + дихлорпроп, I + дихлорпропР, I + диклофоп, I + диклофоп-метил, I + диклосулам, I + дифензокват, I + дифензокват метилсульфат, I + дифлуфеникан, I + дифлубензопир, I + димефурон, I + димепиперат, I + диметахлор, I + диметаметрин, I + диметенамид, I + диметенамид-Р, I + диметипин, I + диметиларсиновая кислота, I + динитрамин, I + динотерб, I + дифенамид, I + дипропетрин, I + дикват, I + дикват дибромид, I + дитиопир, I + диурон, I + ΌΝΘΟ, I + 2,4-ΌΡ, I + ΌΡΧ-ΚΙΜ-44 (соединение, разработанное фирмой ΌυΡοηΐ), I + Ό8ΜΆ, I + эндотал, I + ЕРТС, I + эспрокарб, I + эталфлуралин, I + этаметсульфурон, I + этаметсульфурон-метил, I + этефон, I + этофумезат, I + этоксифен, I + этоксисульфурон, I + этобензанид, I + феноксапроп-Р, I + феноксапропР-этил, I + фентразамид, I + сульфат железа(П), I + флампроп-М, I + флазасульфурон, I + флорасулам, I + флуазифоп, I + флуазифоп-бутил, I + флуазифоп-Р, I + флуазифоп-Р-бутил, I + флуазолат, I + флукарбазон, I + флукарбазон-натрий, I + флуцетосульфурон, I + флухлоралин, I + флуфенацет, I + флуфенпир, I + флуфенпир-этил, I + флуметралин, I + флуметсулам, I + флумиклорак, I + флумиклорак-пентил, I + флумиоксазин, I + флумипропин, I + флуометурон, I + фторогликофен, I + фторогликофен-этил, I + флуоксапроп, I + флупоксам, I + флупропацил, I + флупропанат, I + флупирсульфурон, I + флупирсульфуронметилнатрий, I + флуренол, I + флуридон, I + флурохлоридон, I + флуроксипир, I + флуртамон, I + флутиацет, I + флутиацет-метил, I + фомесафен, I + форамсульфурон, I + фосамин, I + глуфосинат, I + глуфосинат-аммоний, I + глифосат (включая его калиевую, изопропиламмониевую, натриевую, тримезиевую, аммониевую и диаммониевую соли), I + галосульфурон, I + галосульфурон-метил, I + галоксифоп, I + галоксифоп-Р, I + НС-252, I + гексазинон, I + имазаметабенз, I + имазаметабенз-метил, I + имазамокс, I + имазапик, I + имазапир, I + имазахин, I + имазетапир, I + имазосульфурон, I + инданофан, I + йодметан, I + йодосульфурон, I + йодосульфурон-метилнатрий, I + иоксинил, I + изопротурон, I + изоурон, I + изоксабен, I + изоксахлортол, I + изоксафлутол, I + изоксапирифоп, I + карбутилат, I + лактофен, I + ленацил, I + линурон, I + МАА, I + МАМА, I + МСРА, I + МСРА-тиоэтил, I + МСРВ, I + мекопроп, I + мекопроп-Р, I + мефенацет, I + мефлуидид, I + мезосульфурон, I + мезосульфурон-метил, I + мезотрион, I + метам, I + метамифоп, I + метамитрон, I + метазахлор, I + метабензтиазурон, I + метазол, I + метиларсоновая кислота, I + метилдимрон, I + метилизотиоцианат, I + метолахлор, I + 8-метолахлор, I + метосулам, I + метоксурон, I + метрибузин, I + метсульфурон, I + метсульфурон-метил, I + молинат, I + монолинурон, I + М8МА, I + напроанилид, I + напропамид, I + напталам, I + небурон, I + никосульфурон, I + нметилглифосат, I + нонановая кислота, I + норфлуразон, I + олеиновая кислота (жирные кислоты), I + орбенкарб, I + ортосульфамурон, I + оризалин, I + оксадиаргил, I + оксадиазон, I + оксасульфурон, I + оксазикломефон, I + оксифлуорфен, I + паракват, I + паракват дихлорид, I + пебулат, I + пендиметалин, I + фенокссулам, I + пентахлорфенол, I + пентанохлор, I + пентоксазон, I + пентоксамид, I + нефтяные масла, I + фенмедифам, I + пиклорам, I + пиколинафен, I + пиноксаден, I + пиперофос, I + претилахлор, I + примисульфурон, I + примисульфурон-метил, I + продиамин, I + профоксидим, I + прогександионкальций, I + прометон, I + прометрин, I + пропахлор, I + пропанил, I + пропахизафоп, I + пропазин, I + профам, I + пропизохлор, I + пропоксикарбазон, I + пропоксикарбазон-натрий, I + пропизамид, I + просульфокарб, I + просульфурон, I + пираклонил, I + пирафлуфен, I + пирафлуфен-этил, I + пирасульфотол, I + пиразолинат, I + пиразосульфурон, I + пиразосульфурон-этил, I + пиразоксифен, I + пирибензоксим, I + пирибутикарб, I + пиридафол, I + пиридат, I + пирифталид, I + пириминобак, I + пириминобак-метил, I + пиримисульфан, I + пиритиобак, I + пиритиобак-натрий, I + пироксасульфон, I + пироксулам, I + хинклорак, I + хинмерак, I + хинокламин, I + хизалофоп, I + хизалофоп-Р, I + римсульфурон, I + сетоксидим, I + сидурон, I + симазин, I + симетрин, I + 8МА, I + хлорат натрия, I + сулкотрион, I + сульфентразон, I + сульфометурон, I + сульфометурон-метил, I + сульфосат, I + сульфосульфурон, I + серная кислота, I + смоляные масла, I + 2,3,6-ТВА, I + ТСА, I + ТСА-натрий, I + тебутиурон, I + тефурилтрион, I + темботрион, I + тепралоксидим, I + тербацил, I + тербуметон, I + тербутилазин, I + тербутрин, I + тенилхлор, I + тиазопир, I + тифенсульфурон, I + тиенкарбазон, I + тифенсульфурон-метил, I + тиобенкарб, I + топрамезон, I + тралкоксидим, I + три-аллат, I + триасульфурон, I + триазифлам, I + трибенурон, I + трибенуронметил, I + триклопир, I + триэтазин, I + трифлоксисульфурон, I + трифлоксисульфурон-натрий, I + трифлуралин, I + трифлусульфурон, I + трифлусульфурон-метил, I + тригидрокситриазин, I + тринексапакэтил, I + тритосульфурон, I + этиловый эфир [3-[2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-диоксо1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2-пиридилокси]уксусной кислоты (регистрационный № СА8 353292-31-6) и I + 4-гидрокси-3-[[2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3пиридинил]карбонил]бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он. В предпочтительном варианте осуществления дополнительный гербицид выбран из группы, включающей аметрин, тербутилазин, атразин, алахлор, ацетохлор, фомесафен, мезотрион, дикамба, никосульфурон, римсульфурон, гексазинон, метолахлор, 5метолахлор, глуфосинат и глифосат. В другом варианте осуществления композиция может содержать три активных ингредиента, например соединение формулы (I) + глифосат + третий активный ингредиент (в частности, атразин, тербутилазин и/или 8-метолахлор).
Компоненты для смешивания с соединением формулы (I) также могут представлять собой сложные эфиры или соли, указанные, например, в публикации Т11С РеЩабе Мапиа1, ЕоиЛееШЕ Εάίίίοη, ΒτίΐίδΕ Сгор. Рго1есОоп СоипсП, 2006.
Соединение формулы (I) (отдельно или в смеси с другими гербицидами) также можно применять в
- 2 018972 смесях с другими сельскохозяйственными химикатами, такими как фунгициды или инсектициды, примеры которых приведены в публикации ТНе РекИсШе Мапиа1.
Соотношение, в котором соединение формулы (I) смешивают с компонентом для смешивания, предпочтительно составляет от 1:100 до 1000:1.
Композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может дополнительно содержать один или большее количество антидотов гербицидов, например АО 67 (ΜΟΝ 4660), беноксакор, клохинтоцетмексил, ципросульфамид (регистрационный № СА8 221667-31-8), дихлормид, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуксофеним, фурилазол и соответствующий К-изомер, изоксадифен-этил, мефенпир-диэтил, оксабетринил, №изопропил-4-(2-метоксибензоилсульфамоил)бензамид (регистрационный № СА8 221668-34-4) и 2-метокси-Щ[4-[[(метиламино)карбонил]амино]фенил]сульфонил]бензамид (регистрационный № СА8 129531-12-0).
Антидоты для соединения формулы (I) также могут находиться в форме сложных эфиров или солей, как отмечено, например, в публикации ТНе РекИсШе Мапиа1, 14411 ЕбШоп (ВСРС), 2006. Указание на клохинтоцет-мексил также относится к его соли с литием, натрием, калием, кальцием, магнием, алюминием, железом, аммонием, четвертичным аммонием, сульфонием или фосфонием, как это раскрыто в \УО 02/34048, и указание на фенхлоразол-этил также относится к фенхлоразолу.
Соотношение, в котором соединение формулы (I) смешивают с антидотом, предпочтительно составляет от 100:1 до 1:10, особенно предпочтительно от 30:1 до 1:1.
Для исключения сомнений отметим, что термин внесение при использовании в настоящем изобретении включает, например, довсходовое и/или послевсходовое (на культурное растение и/или сорняки) внесение. Участок произрастания означает участок, на котором растения произрастают или будут произрастать. В предпочтительном варианте осуществления композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, вносят в послевсходовом режиме.
Как правило, внесение проводят путем опрыскивания обычно с помощью присоединенного к трактору опрыскивателя для больших участков, но также можно использовать другие методики, такие как опыление (для порошков), капельное орошение или полив.
Культурные растения, для которых можно применять композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, включают злаки, например ячмень и пшеницу, хлопчатник, масличный рапс, подсолнечник, кукурузу, рис, сою, сахарную свеклу и сахарный тростник. Кукуруза и сахарный тростник являются особенно предпочтительными.
Культурные растения также могут включать деревья (такие как плодовые деревья, пальмы, кокосовые пальмы или другие ореховые деревья), вьющиеся растения, такие как виноград, плодовые кустарники, плодовые растения и овощи.
Культуры следует понимать и как включающие такие культуры, которым придана стойкость к гербицидам или классам гербицидов (например, к ингибиторам АЬ8-, С8-, ЕР8Р8-, РРО-, АССаке и ΗΡΡΌ) с помощью обычных методик селекции или генной инженерии. Примером культуры, которой с помощью обычных методик селекции придана стойкость, например к имидазолинонам, например к имазамоксу, является сурепица С1еагПе1б® (канола). Примерами культур, которым с помощью методик генной инженерии придана стойкость к гербицидам, являются сорта кукурузы, стойкие, например, к глифосату или глуфосинату, которые имеются в продаже под торговыми названиями КоипбирКеабу® и ЫЬеПуЫпк®.
Под культурами также следует понимать такие, у которых методами генной инженерии была выработана стойкость к насекомым-вредителям, например Βΐ-кукуруза (стойкая по отношению к кукурузному мотыльку), Βΐ-хлопчатник (устойчивый к хлопковому долгоносику), а также различные сорта В1картофеля (устойчивого к колорадскому жуку). Примерами Βΐ-кукурузы являются гибриды кукурузы В1 176 сорта ΝΚ (8упдеп1а 8еебк). Токсин В1 представляет собой белок, вырабатываемый в естественных условиях почвенными бактериями ВасШик бшппщепк® Примеры токсинов и трансгенных растений, способных синтезировать подобные токсины, описаны в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, \УО 93/07278, \УО 95/34656, \УО 03/052073 и ЕР-А-427529. Примерами трансгенных растений, которые содержат один или большее количество генов, которые кодируют стойкость к инсектицидам и вырабатывают один или большее количество токсинов, являются КпоскОШ® (кукуруза), У1е1б Сагб® (кукуруза), №.1С.’ОТШ33В® (хлопок), Войдагб® (хлопок), №\\ЕеаГ® (картофель), №1ШгеСагб® и Рго1ехс1а®. Культурные растения или их семенной материал может быть стойким по отношению к гербицидам и одновременно также к поеданию насекомыми (совмещенные трансгенные характеристики). Семена могут, например, обладать способностью вырабатывать обладающий инсектицидной активностью белок Сгу3 и одновременно являться стойкими по отношению к глифосату.
Культуры также следует понимать как включающие и культуры, которые получены по обычным методикам селекции или генной инженерии и собранный урожай которых обладает дополнительными характеристиками (например, засухоустойчивостью, улучшенной стабильностью при хранении, большей питательной ценностью и улучшенным вкусом).
Другие полезные растения включают газонные травы, например, растущие на полях для гольфа, на теннисных кортах, в парках и по краям дорог или промышленно выращиваемые для газонов, и декора
- 3 018972 тивные растения, такие как цветы и кустарники.
Композиции можно использовать для борьбы с нежелательными растениями, включая травы и широколиственные растения (совместно называющиеся сорняки). Сорняками, с которым проводят борьбу, могут быть однодольные виды, например Адгозйз, Л1орсснгнз, Ауспа, ВгасЫапа, Вготиз, Соттсйпа, С’урсгиз, 01Ц11аг1а, ЕсЫпосЫоа, ЕпосЫоа, Ьойит, Моноскопа, Рашсит, ВойЬосШа, 8адй1апа, 8с1грнз, 8с1аг1а и 8огдйиш, и двудольные виды, например АЬиШоп, Лшагаййиз, ЛшЬгоз1а, В1бспз, Сарзс11а, Скспоробшт, СкгузаШксшиш, Оа!ига, ЕиркогЫа, Сайиш, 1ротоса, Коска, Майзсапа, Мсгсипакз, №1з1иг1шт, Ро1удопит, 81ба, 8шар1з, 8о1апит, 81с11апа, Усгошса, Ую1а и ХаШкнт. Сорняки могут также включать растения, которые могут считаться культурными растениями, но которые произрастают за пределами участка произрастания (одичавшие растения) или которые произрастают из семян, оставшихся от предыдущего посева другой культуры (растения-самосевы). Такие растения-самосевы или одичавшие растения могут быть устойчивы к некоторым другим гербицидам.
Сельскохозяйственно приемлемые соли, которые соединение формулы (I) может образовывать, например, с аминами, основаниями щелочных металлов и щелочно-земельных металлов или четвертичными аммониевыми основаниями, также включены в способ, предлагаемый в настоящем изобретении. Из гидроксидов щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, которые используют в качестве солеобразователей, можно особо отметить гидроксиды лития, натрия, калия, магния и кальция, а в особенности гидроксиды натрия и калия.
Примеры аминов, пригодных для образования солей аммония, включают аммиак, а также первичные, вторичные и третичные, а также Ц-С^-алкиламины, С1-С4-гидроксиалкиламины и С24алкоксиалкиламины, например метиламин, этиламин, н-пропиламин, изопропиламин, четыре изомера бутиламина, н-амиламин, изоамиламин, гексиламин, гептиламин, октиламин, нониламин, дециламин, пентадециламин, гексадециламин, гептадециламин, октадециламин, метилэтиламин, метилизопропиламин, метилгексиламин, метилнониламин, метилпентадециламин, метилоктадециламин, этилбутиламин, этилгептиламин, этилоктиламин, гексилгептиламин, гексилоктиламин, диметиламин, диэтиламин, ди-нпропиламин, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, диизоамиламин, дигексиламин, дигептиламин, диоктиламин, этаноламин, н-пропаноламин, изопропаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин, Ν-этилпропаноламин, н-бутилэтаноламин, аллиламин, н-бутенил-2-амин, н-пентенил-2-амин, 2,3диметилбутенил-2-амин, дибутенил-2-амин, н-гексенил-2-амин, пропилендиамин, триметиламин, триэтиламин, три-н-пропиламин, триизопропиламин, три-н-бутиламин, триизобутиламин, три-вторбутиламин, три-н-амиламин, метоксиэтиламин и этоксиэтиламин; гетероциклические амины, например пиридин, хинолин, изохинолин, морфолин, пиперидин, пирролидин, индолин, хинуклидин и азепин; первичные ариламины, например анилины, метоксианилины, этоксианилины, о-, м- и п-толуидины, фенилендиамины, бензидины, нафтиламины и о-, м- и п-хлоранилины.
Водная композиция для опрыскивания, применяющаяся в способе, предлагаемом в настоящем изобретении, может поставляться в виде баковой смеси, при этом концентрированную гербицидную композицию, включающую соединение формулы (I), обычно разбавляют и при необходимости регулируют значение рН в баке. Альтернативно, концентрированная гербицидная композиция может поставляться с включенным регулятором рН и эта композиция после разбавления дает водную композицию для опрыскивания, обладающую необходимым значением рН.
Таким образом, настоящее изобретение также относится к жидкой в основном неводной гербицидной композиции, включающей:
(а) соединение формулы (I)
в которой В1 выбран из группы, включающей С16-алкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил,
и С14-алкокси-С14-алкокси-С14-алкил; и
В2 обозначает С16-галогеналкил;
или его сельскохозяйственно приемлемую соль;
(Ь) регулятор рН, где регулятор рН содержится в жидкой в основном неводной гербицидной композиции в количестве, необходимом для получения водной композиции для опрыскивания, обладающей значением рН, равным от примерно 5 до примерно 9, при объединении жидкой в основном неводной гербицидной композиции с водой и/или водным раствором.
Альтернативно, концентрированная гербицидная композиция может поставляться в виде твердой препаративной формы, например в виде гранул, растворимых в воде гранул, дустов, порошков или микрокапсул и т.п., при этом твердую препаративную форму добавляют в бак для опрыскивания и при необходимости регулируют значение рН. Разумеется, для удобства возможно, чтобы твердая композиция до
- 4 018972 полнительно включала регулятор рН.
Регулятор рН может представлять собой любое вещество, позволяющее обеспечить необходимый диапазон значения рН в водном растворе для опрыскивания. Обычно регулятором рН является основание и, таким образом, примеры подходящих регуляторов рН включают амины, основания щелочных металлов и щелочно-земельных металлов или четвертичные аммониевые основания, которые, как это отмечено выше, могут образовывать соли с соединением формулы (I). Следует также понимать, что если композиция включает второй пестицид, то возможно, что второй пестицид может являться регулятором рН. Примеры подходящих аминов включают Ν-трет-бутилизопропиламин, трипропиламин, Ν,Νдиизопропилэтиламин (основание Хюнига), 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, диэтаноламин, диэтиламин, диэтилентриамин, диэтилэтаноламин, диэтилгидроксиламин, диизопропаноламин, диметиламин, диметилциклогексанамин, этаноламин, этилэтаноламин, этилендиамин, гексаметилентетрамин, изопропиламин, моноизопропаноламин, тетраэтиленпентамин, триэтаноламин, триэтаноламин фосфат, триэтиламин, триэтиламин фосфат, триэтилентетраамин, триизопропаноламин, триметиламин, глутамин, гексаметилентетрамин и первичные н-алкиламины, где содержащее алкильную группу (С818) соединение получено из кислот кокосового, хлопкового, соевого масла или талловых кислот. Особенно предпочтительно, если регулятором рН является диэтаноламин или триэтаноламин.
Специалисту в данной области техники следует понимать, что количество регулятора рН, содержащегося в жидкой в основном неводной гербицидной композиции, необходимое для обеспечения требуемого значения рН в водном растворе для опрыскивания, зависит от ряда поддающихся определению факторов, включая объем жидкой в основном неводной гербицидной композиции, концентрацию и точное строение соединения формулы (I), включенного в композицию, и предусматриваемое разбавление неводной композиции, необходимое для получения водной композиции.
Термин жидкая в основном неводная гербицидная композиция означает жидкую гербицидную композицию, которая не содержит воды или содержит лишь очень небольшое количество воды (например, <5% (об./об.), предпочтительно менее 1% (об./об.)). Специалисту в данной области техники следует понимать, что такие небольшие количества воды могут содержаться в композиции вследствие их содержания в небольших количествах, например, в любых ингредиентах, содержащихся в композиции. Примеры жидких неводных гербицидных композиций включают эмульгирующиеся концентраты и смешивающиеся с маслом текучие концентраты (масляные дисперсии).
Специалисту в данной области техники следует понимать, что в жидких в основном неводных гербицидных композициях можно использовать многие растворители. Подходящими растворителями обычно являются ароматические углеводороды, предпочтительно фракции, содержащие от 8 до 12 атомов углерода, такие как смеси ксилолов или замещенные нафталины; фталаты, такие как дибутилфталат или диактилфталат; алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины; спирты и гликоли и их простые и сложные эфиры, и такие как этанол, этиленгликоль, 2-метоксиэтанол или 2-этоксиэтанол; кетоны, такие как циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как Ы-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или Ν,Ν-диметилформамид, а также растительные масла или эпоксидированные растительные масла, такие как эпоксидированное кокосовое масло или соевое масло. В предпочтительном варианте осуществления растворителем является пропиленкарбонат или ацетофенон.
Следует понимать, что жидкая неводная гербицидная композиция также может включать дополнительный пестицид и/или антидот гербицида, как это определено выше.
В предпочтительном варианте осуществления неводная гербицидная композиция представляет собой эмульгирующийся концентрат, который включает соединение формулы (I) и хлорацетанилид, предпочтительно 8-метолахлор, и в которой регулятором рН является вторичный амин, предпочтительно диэтаноламин. В другом варианте осуществления неводная гербицидная композиция представляет собой масляную дисперсию, которая включает соль соединения формулы (I) с натрием или калием.
Специалисту в данной области техники следует понимать, что композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, могут включать одну или большее количество добавок (вспомогательных веществ) для улучшения биологических характеристик композиции, например, путем улучшения смачивания, удерживания или распределения на поверхностях; стойкости к воздействию дождя на обработанные поверхности; или впитывания, или подвижности соединения формулы (I). Такие добавки включают поверхностно-активные вещества (ПАВ), добавки для опрыскивания на основе масел, например некоторых минеральных масел или натуральных растительных масел (таких как соевое масло и рапсовое масло), и их смеси с другими усиливающими биологическое воздействие вспомогательными веществами (ингредиентами, которые могут содействовать воздействию соединения формулы (I) или изменять его воздействие).
Смачивающие агенты, диспергирующие агенты и эмульгирующие агенты могут представлять собой ПАВ катионогенного, анионогенного, амфотерного или неионогенного типа.
Подходящие ПАВ катионогенного типа включают четвертичные аммониевые соединения (например, цетилтриметиламмонийбромид), имидазолины и соли аминов.
Подходящие анионогенные ПАВ включают соли щелочных металлов жирных кислот, соли алифатических моноэфиров серной кислоты (например, лаурилсульфат натрия), соли сульфированных арома
- 5 018972 тических соединений (например, додецилбензолсульфонат натрия, додецилбензолсульфонат кальция, бутилнафталинсульфонат и смеси диизопропил- и триизопропилнафталинсульфонатов натрия), сульфаты простых эфиров, сульфаты простых эфиров спиртов (например, лаурет-3-сульфат натрия), карбоксилаты простых эфиров (например, лаурет-3-карбоксилат натрия), фосфатные сложные эфиры (продукты реакции одного или большего количества жирных спиртов с фосфорной кислотой (преимущественно сложные моноэфиры) или с пентаоксидом фосфора (преимущественно сложные диэфиры), например продукты реакции лаурилового спирта с тетрафосфорной кислотой; эти продукты также могут быть этоксилированы), сульфосукцинаматы, сульфонаты парафинов или олефинов, таураты и лигносульфонаты.
Подходящие ПАВ амфотерного типа включают бетаины, пропионаты и глицинаты.
Подходящие ПАВ неионогенного типа включают продукты конденсации алкиленоксидов, таких как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид, или их смесей с жирными спиртами (такими как олеиловый спирт или цетиловый спирт) или с алкилфенолами (такими как октилфенол, нонилфенол или октилкрезол); частичные сложные эфиры, полученные из жирных кислот с длинными цепями или ангидридов гексита; продукты конденсации указанных частичных сложных эфиров с этиленоксидом; блок-полимеры (включающие этиленоксид и пропиленоксид); алканоламиды; обычные сложные эфиры (например, полиэтиленгликолевые эфиры жирных кислот); оксиды аминов (например, лаурилдиметиламиноксид) и лецитины.
Подходящие суспендирующие агенты включают гидрофильные коллоиды (такие как полисахариды, поливинилпирролидон или натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы) и набухающие глины (такие как бентонит или аттапульгит).
Таким образом, в предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения гербицидная композиция дополнительно включает ПАВ (вспомогательное вещество). Особенно предпочтительные вспомогательные вещества для использования в гербицидной композиции, предлагаемой в настоящем изобретении, включают тристирилфенол (16) этоксилат (8оргорйог Β8ϋ™), фосфат этоксилата тристирилфенола (8оргор1юг 3Ό33™), полиоксиэтилен (10) олеиловый эфир (Оепаро1™ О-100), полиоксиэтилен (15) олеиловый эфир (Оепаро1™ О-150), полиоксиэтилен (20) олеиловый эфир (Оепаро1™ 0-200), концентрат сгор ой (смеси минеральных и/или растительных масел с поверхностно-активными веществами) (ΑΟΒΙ-ΌΕΧ™), кремнийорганическое поверхностно-активное вещество, модифицированный полиалкилоксидом гептаметилтрисилоксан (81Й-\УЕТ Ь-77™), ΡΕΟ(20) сорбитанмонолаурат (Т\гееп 20™), октил/децил-алкилполигликозид (Адшсще ΡΟ 8107™). Особенно предпочтительными являются Оепаро1™ О-100 и 8оргорйог В8И™.
Настоящее изобретение также относится к применению регулятора рН для уменьшения фитотоксичности соединения формулы (I)
в которой В1 выбран из группы, включающей С1-С6-алкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил, С26-алкинил, С26-галогеналкинил, С36-циклоалкил, С1-С6-галогеналкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил; и
В2 обозначает С1-С6-галогеналкил;
для культурных растений.
Примеры
Ниже приведены примеры композиций, предлагаемых в настоящем изобретении.
В примерах 1-7 приведены примеры неводных гербицидных композиций (эмульгирующихся концентратов). Различные компоненты, приведенные в таблицах, смешивают и перемешивают до полного растворения. Соединение А=соединение формулы (I), в которой В1=метоксиэтоксиметил и В2=СР3.
Пример 1
Название компонента г/л
Соединение А 150
Триэтаноламин 100
Зоргорког ΒδυΙΜ 20
Этоксилат касторового масла (36) (Ети1зо§еп ЕЬ360) 60
Додецилбензолсульфонат кальция (Ыапза ЕУМ63В 1 м) 40
Сепаро! 0-100 200
Противопенный агент 0,3
Пропиленкарбонат 300
Ароматические углеводороды (ЗоВеззо 200 Νϋ ). до 1 л
- 6 018972
Пример 2
Название компонента г/л
Соединение А 80
8-Мос 400
Диэтаноламин 32
8оргорЬогВ8и 150
Иапза ЕУМбЗВ 40
Противопенный агент 0,3
Пропиленкарбонат 200
ЗоЬеззо 200 ΝΌ | м до 1 л
Пример 3
Название компонента г/л
Соединение А 150
8оргорЬог В8и 1 м 320
Етикоееп ЕЬЗбО 60
Ыапза ЕУМбЗВ ™ 40
Противопенный агент 0,3
Триэтаноламин 100
Ацетофенон 300
ЗоКеззо 200 ΝΟ 1 м до 1 л
Пример 4
Название компонента г/л
Соединение А 80
8-метол ах лор 400
ЗоргорЬог В8и 90
Название компонента г/л
Яапза ЕУМбЗВ 40
Оепаро! 0-100 130
Диэтаноламин 32
Противопенный агент 0,3
Пропиленкарбонат 200
Зокевзо 200 Νϋ 1 м до 1 л
Пример 5
Название компонента г/л
Соединение А 100
8-метолахлор 500
ЗоргорЬог ВЗи 1 м 90
Иапза ЕУМбЗВ ™ 40
Диэтаноламин 40
Противопенный агент 0,3
Пропиленкарбонат 200
ЗоЬеззо 200 ΝΟ 1 м ДО 1 л
Пример 6
Название компонента г/л Функция
Соединение А 300 Технический активный ингредиент (ТАИ)
Триэтаноламин 120 Основание
ЗоргорЬог взи 20 Эмульгатор
Ети1зо@еп ЕЬ360 60 Эмульгатор
Ыапза ЕУМбЗВ 40 Эмульгатор
Противопенный агент 0,3 Противопенный агент
Пропиленкарбонат 200 Растворитель
ЗоЬеззо 200 ΝΟ ιΜ до 1 л Растворитель для приготовления раствора
В примерах 8 и 9 приведены примеры растворимых концентратов композиций. Эти композиции готовят путем проведения реакции гидроксида калия и соединения А в воде с получением 20% (мас./мас.) концентрата с рН 8, в который затем добавляют другие ингредиенты.
Пример 8
Название компонента г/л
Соединение А 150
Раствор гидроксида калия (45%) 46,8 г/л
Оепаро1 0-100 200 г/л
Противопенный агент 0,5
Вода до 1 л
- 7 018972
Пример 9
Название компонента г/л
Соединение А 150
Раствор гидроксида калия (45%) 46,8 г/л
Зоргорйог Β81Ι 300 г/л
Протнвопенный агент 0,5
Вода до 1 л
В примерах 10 и 11 приведены примеры композиций масляных дисперсий. Для приготовления этих препаративных форм нерастворимую в масле натриевую соль соединения А сначала выделяют путем осаждения с последующей реакцией избытка гидроксида натрия и соединения А в водной среде. После выделения натриевой соли соединения А ее размалывают с маслом с использованием диспергирующих агентов и затем добавляют систему, препятствующую осаждению (Вейопе 38 , активированный пропиленкарбонатом).
Пример 10
Название компонента г/л
Соединение А в виде соли с Иа, 1:1* 159
Сополимер алкилированного винилпнрролидона (Ацптег АЬ-22 ) 25
Полигликолевый эфир олеилового/цетилового спирта (5) (Ети1зо§еп М ТМ) 75
н-Бутиловый эфир пропиленгликоля (Агсо5о1у ΡΝΒ ) 20
Органофильная глина; тетраалкиламмонийгекторит (ВепГопе 38 ). 10
Пропиленкарбонат 1
Очищенное тяжелое парафиновое минеральное масло (Зипаргау 11Ν ). до 1 л
* соответствует 150 г/л кислотного эквивалента соединения А
Пример 11
Название компонента г/л
Соединение А в виде соли с №, 1:1* 106
8-Метолахлор 500
А^птег АЬ-22 1 м 25
Етикоееп М 1 м 75
АгсозоГу ΡΝΒ 1 м 20
ВеШопе 38 10
Пропиленкарбонат 1
Зипзргау 11Ν до 1 л
* соответствует 150 г/л кислотного эквивалента соединения А
Сравнительные биологические исследования.
Исследование 1.
Приведенные ниже композиции были приготовлены для проведения сравнительных биологических исследований.
Таблица А
Соединение А=соединение формулы (I), в которой К.1=метоксиэтоксиметил и К2=СЕ3
Исследуемая препаративная форма 1 (% мас./об.) Исследуемая препаративная форма 2 (% мас./об,)
Соединение А 10 10
Бти1$О£еп ЕЬ 1 м 6 6
Неионогенное поверхностно* активное вещество: этоксилат октилфенола (8) (Εχϋανοη ™) 50 50
8еши1 ЕА 80 4 4
ЗоргорЬог Β5ϋ 2 2
Ν-Метилпирролидон 35,4
Ацетофенон - 34,2
Для исследования влияния значения рН водной композиции для опрыскивания на селективность препаративных форм эмульгирующихся концентратов (ЭК), приведенных в табл. А, проводили полевое исследование. Внесения проводили вскоре после всходов и использовали сорт кукурузы Мапзй и три травянистых сорняка ЕсйпосЫоа стиз-даШ (ЕСНСС), 8е1апа ГаЬеп (8ЕТЕА) и ВтасЫапа р1айадтеа (ВКАРЬ). Результаты приведены в табл. В в виде выраженной в % полученной фитотоксичности, где 0=отсутствие видимой фитотоксичности и 100=полная фитотоксичность.
- 8 018972
Таблица В
[Соединение А] (г АИ)/га· Кукуруза МапЯа ЕСНСС 8ЕТРА ВКАРЬ
Препаративная форма 1 400 рНЗ 30 - -
рН5 20 - - -
рН8 15 - - -
200 рНЗ 20 90 85 85
рН5 10 100 98 90
рН8 0 100 100 95
[Соединение А1 (г АИ)/га* Кукуруза МагёиГ ЕСНСС 8ЕТРА ВКАРЬ
Препаративная форма 2 400 рНЗ 40 - -
рН5 20 - - -
рН8 20 - - -
200 рНЗ 25 90 95 -
рН5 10 100 100 100
рН8 10 100 100 95
* (г АИ)/га=грамм активного ингредиента на гектар
Эти результаты показывают, что обе исследованные препаративные формы демонстрируют уменьшение фитотоксичности для культурного растения (кукурузы) при увеличении значения рН и в большинстве случаев улучшение борьбы с сорняками при увеличении значения рН; таким образом, обеспечено неожиданное общее улучшение селективности соединения А.
Исследование 2.
Для исследования влияния значения рН на селективность композиции эмульгирующегося концентрата, содержащего соединение В (соединение формулы (I), в которой К=метоксипропил и К2=СНЕ2). Внесения проводили вскоре после всходов и использовали 4 сорта кукурузы и 8 сорняков (широколиственные сорняки: АтатаШйик гейоПехик (АМАНЕ), 1ротоеа йебетасеа (1РОНЕ), Ро1удоиит соиуо1уи1ик (РОЬСО); травы Эрбана каишиайк (ЭЮ8А), Есй1иосй1оа стик-даШ (ЕСНСС), ЕпосЫоа уШока (ЕКВУ1), Рашсит бюйоЮтШотит (ΡΑΝΏΙ), 8е1апа уигбик (8ЕТУ1)). Вносимый объем опрыскивания составлял 200 л/га. Оценку фитотоксичности проводили через 8 дней после обработки (ДПО) и/или 28 ДПО. Результаты приведены в виде выраженной в % полученной фитотоксичности, где 0=отсутствие видимой фитотоксичности и 100=полная фитотоксичность.
Таблица С
Результаты биологических исследований, полученные для различных сортов кукурузы
Соединение В (г АИ)/га Кукуруза Мап81а Кукуруза СесШа Кукуруза Ьогепхо Кукуруза ВНггаЩ
8 ДПО 28 ДПО 8 ДПО 28 ДПО 8 ДПО 28 ДПО 8 ДПО 28 ДПО
200 рНЗ 30 15 20 20 30 30 25 20
рН8 5 5 20 10 25 25 20 10
Соединение В (г АИ)/га Кукуруза Мап51а Кукуруза СесМа Кукуруза Ьотелго Кукуруза ВИггагб
100 рНЗ 5 5 5 10 20 25 - 10
рН8 5 5 5 10 20 20 - 10
Таблица Ό
Результаты биологических исследований, полученные для различных видов сорняков
Соединение В (г АИ)/га АМАН Е [РОНЕ РОЬСО
8 ДПО 8 ДПО « ДПО
200 рНЗ 100 95 95
рН8 98 90 90
100 рНЗ 98 80 80
рН8 95 85 70
ΟΙΟ8Α ЕСНСС ЕКВУ1 ΡΑΝϋΙ 8ЕТУ I
8 ДПО 8 ДПО 8 ДПО 8 ДПО 8 ДПО
100 98 90 100 100
95 95 98 100 98
85 80 80 98 90
85 95 98 98 90
Результаты, представленные в табл. С, свидетельствуют о том, что фитотоксичность гербицида формулы В для кукурузы при его внесении при рН 8 значительно меньше, чем при рН 3.

Claims (17)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Способ селективной борьбы с сорняками на участке, на котором произрастают культурные растения и сорняки, который включает нанесение на участок произрастания водной композиции для опрыскивания в обеспечивающем борьбу с сорняками количестве, включающей соединение формулы (I)
    ООН1
    - 9 018972 в которой К1 выбран из группы, включающей С16-алкил, С2-Сб-алкенил, С2-Сб-галогеналкенил, С2-Сб-алкинил, С26-галогеналкинил, С36-циклоалкил, С16-галогеналкил, С14-алкокси-С14-алкил и С14-алкокси-С14-алкокси-С14-алкил; и
    К2 обозначает С16-галогеналкил;
    или его сельскохозяйственно приемлемую соль;
    где значение рН водной композиции для опрыскивания равно от примерно 5 до примерно 9.
  2. 2. Способ по п.1, в котором водная композиция для опрыскивания также включает дополнительный пестицид.
  3. 3. Способ по п.2, в котором дополнительным пестицидом является гербицид, выбранный из группы, включающей аметрин, тербутилазин, атразин, алахлор, ацетохлор, фомесафен, мезотрион, дикамба, никосульфурон, просульфурон, римсульфурон, гексазинон, метолахлор, 8-метолахлор, диметенамид, Рдиметенамид, глуфосинат и глифосат.
  4. 4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором культурное растение выбрано из группы, включающей злаки, хлопчатник, масличный рапс, кукурузу, рис, сою, сахарную свеклу и сахарный тростник.
  5. 5. Способ по п.4, в котором культурным растением является кукуруза или сахарный тростник.
  6. 6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором сельскохозяйственно приемлемая соль выбрана из группы, включающей соль с Ν-трет-бутилизопропиламином, трипропиламином, Ν,Νдиизопропилэтиламином, триэтаноламином и диэтаноламином.
  7. 7. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором внесение проводят после всходов культурного растения.
  8. 8. Жидкая гербицидная композиция, включающая:
    (а) соединение формулы (I) в которой К1 выбран из группы, включающей С16-алкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил, С26-алкинил, С26-галогеналкинил, С36-циклоалкил, С16-галогеналкил, С14-алкокси-С14-алкил и С14-алкокси-С14-алкокси-С14-алкил; и
    К2 обозначает С16-галогеналкил; и (Ь) регулятор рН; необязательно <5% (об./об.) воды;
    в которой регулятор рН содержится в жидкой в основном неводной гербицидной композиции в количестве, необходимом для получения композиции для опрыскивания по п.1, при объединении жидкой в основном неводной гербицидной композиции с водой и/или водным раствором.
  9. 9. Жидкая в основном неводная гербицидная композиция по п.8, в которой регулятор рН выбран из группы, включающей Ν-трет-бутилизопропиламин, трипропиламин, Ν,Ν-диизопропилэтиламин, триэтаноламин и диэтаноламин.
  10. 10. Жидкая в основном неводная гербицидная композиция по п.9, в которой регулятором рН является триэтаноламин или диэтаноламин.
  11. 11. Жидкая в основном неводная гербицидная композиция по любому из пп.8-10, которая представляет собой эмульгирующийся концентрат.
  12. 12. Жидкая в основном неводная гербицидная композиция по любому из пп.8-11, которая также включает дополнительный пестицид.
  13. 13. Жидкая в основном неводная гербицидная композиция по п.12, в которой дополнительным пестицидом является гербицид, выбранный из группы, включающей аметрин, тербутилазин, атразин, алахлор, ацетохлор, фомесафен, мезотрион, дикамба, никосульфурон, просульфурон, диметенамид, Рдиметенамид, римсульфурон, гексазинон, метолахлор, 8-метолахлор, глуфосинат и глифосат.
  14. 14. Жидкая в основном неводная гербицидная композиция по п.12 или 13, которая дополнительно включает антидот гербицида.
  15. 15. Применение регулятора рН для уменьшения фитотоксичности соединения формулы (I) в которой К1 выбран из группы, включающей С16-алкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил, С26-алкинил, С26-галогеналкинил, С36-циклоалкил, С16-галогеналкил, С14-алкокси-С14-алкил и С14-алкокси-С14-алкокси-С14-алкил; и
    К2 обозначает С16-галогеналкил;
    для культурных растений.
    - 10 018972
  16. 16. Способ по п.1, в котором К1=С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил или С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4алкил и К2=С1-С6-фторалкил.
  17. 17. Способ по п.16, в котором (ί) К1=метоксиэтоксиметил и К2=СР3 или (и) К1=метоксипропил и К2=СНР2.
EA201001850A 2008-06-09 2009-06-08 Гербицидная композиция EA018972B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0810554.6A GB0810554D0 (en) 2008-06-09 2008-06-09 Herbicde composition
PCT/GB2009/001426 WO2010001084A2 (en) 2008-06-09 2009-06-08 Herbicide composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201001850A1 EA201001850A1 (ru) 2011-12-30
EA018972B1 true EA018972B1 (ru) 2013-12-30

Family

ID=39650715

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201001850A EA018972B1 (ru) 2008-06-09 2009-06-08 Гербицидная композиция

Country Status (15)

Country Link
US (1) US9456604B2 (ru)
EP (1) EP2306827B1 (ru)
JP (1) JP5547721B2 (ru)
CN (1) CN102056482B (ru)
AR (1) AR072074A1 (ru)
AU (1) AU2009265378C1 (ru)
BR (1) BRPI0915047A2 (ru)
CA (1) CA2726672C (ru)
CO (1) CO6300900A2 (ru)
EA (1) EA018972B1 (ru)
GB (1) GB0810554D0 (ru)
MX (1) MX2010013186A (ru)
UA (2) UA105633C2 (ru)
WO (1) WO2010001084A2 (ru)
ZA (1) ZA201008688B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2009266091B2 (en) * 2008-06-09 2015-01-22 Syngenta Limited Weed control method and herbicidal composition
GB201003551D0 (en) * 2010-03-03 2010-04-21 Syngenta Participations Ag Weed control method
CN102302038B (zh) * 2011-05-18 2014-01-29 江西正邦生物化工股份有限公司 一种果园、林地除草剂
JP2013124233A (ja) * 2011-12-15 2013-06-24 Sumitomo Chemical Co Ltd サトウキビ畑の雑草防除方法
JP2013124234A (ja) * 2011-12-15 2013-06-24 Sumitomo Chemical Co Ltd サトウキビ畑の雑草防除方法
AR089283A1 (es) 2011-12-27 2014-08-13 Ishihara Sangyo Kaisha Composicion herbicida
JPWO2013147225A1 (ja) * 2012-03-30 2015-12-14 石原産業株式会社 除草組成物
US9380783B2 (en) 2012-05-08 2016-07-05 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition
JP2014005272A (ja) * 2012-05-31 2014-01-16 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 除草組成物
AR091901A1 (es) * 2012-07-25 2015-03-11 Amvac Chemical Corp Composiciones herbicidas dispersables y metodos de uso de las mismas
WO2014028256A1 (en) * 2012-08-17 2014-02-20 Huntsman Petrochemical Llc Emulsifiable concetrate formulations of chloroacetamide and hppd inhibitor herbicides
US8859486B2 (en) * 2013-03-14 2014-10-14 Church & Dwight Co., Inc. Anhydrous detergent composition comprising a clay mixture processed with quaternary ammonium salts
JP6545161B2 (ja) * 2013-10-17 2019-07-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se Acc阻害剤を含む除草組成物
NZ736818A (en) * 2015-05-07 2022-02-25 Nufarm Australia Ltd Benzoic acid herbicide composition
CN111372452B (zh) * 2017-08-11 2022-07-26 爱利思达生命科学有限公司 除草组合物和方法
MX2020011563A (es) * 2018-05-02 2020-11-24 Corteva Agriscience Llc Composiciones que contienen sal de glufosinato y una sal de herbicida de tipo auxina sintetica.
CA3237348A1 (en) * 2021-11-02 2023-05-11 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and methods

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001094339A1 (en) * 2000-06-09 2001-12-13 Syngenta Participations Ag Substituted pyridine herbicides
US20030104947A1 (en) * 2001-11-14 2003-06-05 North Dakora State University High-pH oil based adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides
EP1388285A2 (en) * 2002-08-07 2004-02-11 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
WO2006003371A2 (en) * 2004-07-02 2006-01-12 Syngenta Limited Herbicidal suspension concentrate formulation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69925610T2 (de) * 1998-09-15 2006-04-27 Syngenta Participations Ag Als herbicide verwendbare pyridin-ketone
WO2003047342A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AR038004A1 (es) * 2001-12-03 2004-12-22 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
GB0405760D0 (en) * 2004-03-15 2004-04-21 Syngenta Participations Ag Agrochemical formulation
GB0428137D0 (en) * 2004-12-22 2005-01-26 Syngenta Participations Ag Novel herbicides

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001094339A1 (en) * 2000-06-09 2001-12-13 Syngenta Participations Ag Substituted pyridine herbicides
US20030104947A1 (en) * 2001-11-14 2003-06-05 North Dakora State University High-pH oil based adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides
EP1388285A2 (en) * 2002-08-07 2004-02-11 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
WO2006003371A2 (en) * 2004-07-02 2006-01-12 Syngenta Limited Herbicidal suspension concentrate formulation

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GREEN ET AL.: "Increasing the Biological Activity of Weak Acid Herbicides by Increasing and Decreasing the pH of the Spray Mixture", ASTM INTERNATIONAL JOURNAL, ASTM INTERNATIONAL, US LNKD-DOI: 10.1520/JAI12907, vol. 2, no. 6, 1 June 2005 (2005-06-01), XP009137842, ISSN: 1546-962X, Effect of pH Buffer and Surfactant HLB on Mesotrione; page 4-5 *

Also Published As

Publication number Publication date
GB0810554D0 (en) 2008-07-16
CO6300900A2 (es) 2011-07-21
US9456604B2 (en) 2016-10-04
AU2009265378B2 (en) 2015-01-29
CA2726672C (en) 2017-02-21
JP2011522815A (ja) 2011-08-04
EA201001850A1 (ru) 2011-12-30
EP2306827B1 (en) 2015-08-26
CN102056482B (zh) 2015-07-01
US20110143938A1 (en) 2011-06-16
CN102056482A (zh) 2011-05-11
AU2009265378C1 (en) 2015-06-25
UA103622C2 (ru) 2013-11-11
WO2010001084A2 (en) 2010-01-07
UA105633C2 (ru) 2014-06-10
BRPI0915047A2 (pt) 2015-08-11
JP5547721B2 (ja) 2014-07-16
MX2010013186A (es) 2010-12-21
AR072074A1 (es) 2010-08-04
WO2010001084A3 (en) 2010-10-28
AU2009265378A1 (en) 2010-01-07
ZA201008688B (en) 2011-09-28
EP2306827A2 (en) 2011-04-13
CA2726672A1 (en) 2010-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA018972B1 (ru) Гербицидная композиция
JP5976081B2 (ja) 禾穀類のための6−(三置換フェニル)−4−アミノ−2−ピリジンカルボキシレート除草剤及びクロキントセット−メキシルの薬害軽減組成物
EP3976603B1 (en) Herbicidal compounds
MX2011001553A (es) Metodo para controlar vegetacion mimosoideae no deseada.
EA023765B1 (ru) Гербицидные соединения
RU2599833C2 (ru) Синергетическая гербицидная композиция, содержащая фенокссулам и флорасулам
RU2677980C2 (ru) Способы селективной борьбы с сорняками
CN105683189A (zh) 除草的3-(2-苄氧基苯基)-2,4-二羟基-1,8-萘啶衍生物
TW202318974A (zh) 對抗雜草的點狀處理施用方法
EP4136071A1 (en) Beta-lactams and their use as herbicides
EP4126830A1 (en) Dioxazolines and their use as herbicides
US20240239779A1 (en) Herbicidal compounds
CN116457354A (zh) 除草嘧啶衍生物
WO2024012968A1 (en) Herbicidal pyrimidinone derivatives
AU2021267657A1 (en) Condensed isoxazoline derivatives and their use as herbicides
AU2023213039A1 (en) Herbicidal compounds
WO2023222589A1 (en) Herbicidal compounds
AU2023231748A1 (en) Herbicidal compounds
EP4305020A1 (en) Malonamides and their use as herbicides
CN118339147A (zh) 三嗪除草化合物
BR112021008043A2 (pt) composições fitoprotetoras que compreendem um herbicida de fenóxi e cloquintocete para culturas de cereais e métodos com as mesmas

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KZ KG MD TJ TM