EA004431B1 - Новая форма соли пантопразола, ее применение и лекарственное средство (варианты) - Google Patents
Новая форма соли пантопразола, ее применение и лекарственное средство (варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- EA004431B1 EA004431B1 EA200100208A EA200100208A EA004431B1 EA 004431 B1 EA004431 B1 EA 004431B1 EA 200100208 A EA200100208 A EA 200100208A EA 200100208 A EA200100208 A EA 200100208A EA 004431 B1 EA004431 B1 EA 004431B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- pantoprazole
- magnesium
- dihydrate
- sodium
- pantorazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
- Drying Of Gases (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
В заявке описан дигидрат магниевой соли пантопразола.
Description
Объект изобретения
Настоящее изобретение относится к новой форме соли действующего вещества пантопразола. Новая форма соли может применяться в фармацевтической промышленности для приготовления лекарственных средств.
Предпосылки создания изобретения
Пиридин-2-илметилсульфинил-1Н-бензимидазолы, такие как описанные, например, в ЕР-А-0005129, ЕР-А-0166287, ЕР-А-0174726 и ЕР-А-0268956, вследствие их способности ингибировать Н+/К+-АТФазу, играют важную роль при лечении болезней, обусловленных повышенной секрецией кислоты желудочного сока. Примерами поступающих в продажу действующих веществ из этой группы соединений являются 5-метокси-2-[(4-метокси-3,5-диметил2-пиридинил)метилсульфинил]-1Н-бензимидазол (ΙΝΝ: омепразол), 5-дифторметокси-2-[(3,4диметокси-2-пиридинил)метилсульфинил]-1Нбензимидазол (ΙΝΝ: пантопразол), 2-[(3-метил-4(2,2,2-трифторэтокси)-2-пиридинил)метилсульфинил]-1Н-бензимидазол (ΙΝΝ: лансопразол) и 2{[4-(3-метоксипропокси)-3-метилпиридин-2-ил] метилсульфинил}-1Н-бензимидазол (ΙΝΝ: рабепразол).
Общим свойством вышеуказанных пиридин-2-илметилсульфинил-1Н-бензимидазолов является чувствительность этих действующих веществ к кислотам, которые в конечном счете необходимы для проявления их эффективности, что проявляется в их выраженной тенденции разлагаться в нейтральной, и особенно в кислой среде, с образованием сильно окрашенных продуктов разложения.
Ранее, несмотря на чувствительность пиридин-2-илметилсульфинил-1Н-бензимидазолов к кислотам, предпринимались значительные усилия для того, чтобы получить стабильные и обладающие способностью храниться формы для орального введения на основе пиридин-2илметилсульфинил-1Н-бензимидазолов. В настоящее время могут быть получены такие стабильные и обладающие способностью храниться формы для орального введения (например, таблетки или капсулы). Однако приготовление таких форм для орального введения является достаточно сложным и, кроме того, должны предприниматься определенные меры предосторожности при их упаковке для того, чтобы предназначенные для введения формы имели соответствующую стабильность при хранении даже в экстремальных условиях хранения (например, в тропиках при высокой температуре и высокой атмосферной влажности).
В XVО 97/41114 описан конкретный процесс приготовления магниевых солей пиридин2-илметилсульфинил-1Н-бензимидазолов. Среди прочего, в качестве примера также описан процесс получения магниевой соли пантопразола. Согласно приведенным данным анализа полученная соль представляет собой пантопразол магния в безводной форме.
Описание изобретения
При создании изобретения неожиданно установлено, что дигидрат магниевой соли пантопразола обладает очень высокими характеристиками стабильности, что делает его особенно пригодным для использования в твердых формах или в формах для орального введения. Он отличается в значительной степени улучшенными характеристиками стабильности как по сравнению с самим пантопразолом, так и по сравнению с полуторагидратом пантопразола натрия (форма действующего вещества, которая существует на рынке с 1994г., ЕР 0589981), а также по сравнению с моногидратом пантопразола натрия (промежуточная форма, которая применяется при промышленном получении, ЕР 0533790).
Так, дигидрат пантопразола магния полностью сохраняет стабильность в течение 4 дней при 90°С и при его хранении практически не происходит изменения окраски или разложения, в то время как полуторагидрат пантопразола натрия и моногидрат за этот период хранения окрашиваются в коричнево-красный цвет с образованием значительных количеств продуктов разложения.
Таким образом, изобретение относится к дигидрату магниевой соли пантопразола (дигидрату пантопразола магния).
Дигидрат пантопразола магния может применяться для лечения и предупреждения всех заболеваний, для которых считается, что они могут лечиться или их можно избежать при применении пиридин-2-илметилсульфинил-1Нбензимидазолов. В частности, дигидрат пантопразола магния может применяться при лечении болезней желудка.
Учитывая его характеристики растворимости, можно предположить, что существуют возможности применения дигидрата пантопразола магния для приготовления определенных фармацевтических препаратов. Такое применение дигидрата пантопразола магния, среди прочего, особенно важно в случаях, когда действующее вещество должно высвобождаться и абсорбироваться в течение относительно продолжительного периода времени (см., например, ЕР-А0841903). Путем объединения магниевой соли пантопразола с натриевой солью получают раствор, позволяющий достичь определенных необходимых уровней действующего вещества в крови.
Таким образом, изобретение также относится к комбинированному лекарственному средству, содержащему дигидрат пантопразола магния и полуторагидрат пантопразола натрия в массовом соотношении (в пересчете на пантопразол) от 10% дигидрата пантопразола магния и 90% полуторагидрата пантопразола натрия до
90% дигидрата пантопразола магния и 10% полуторагидрата пантопразола натрия.
Дигидрат пантопразола магния получают хорошо известным способом путем взаимодействия пантопразола или хорошо растворимой соли пантопразола (например, пантопразола натрия) с магниевой солью в воде или в смесях воды с полярными органическими растворителями (например, спиртами, предпочтительно этанолом или изопропанолом, или кетонами, например, ацетоном или бутаноном).
Приемлемые магниевые соли, которые могут применяться согласно этому способу, представляют собой, например, хлорид, бромид, фторид, йодид, формиат, ацетат, пропионат, сульфат, глюконат или карбонат магния. Алкоксиды магния (например, метоксид, этоксид, (изо)пропоксид, бутоксид, гексоксид или феноксид магния) или гидроксид магния также могут подвергаться взаимодействию с пантопразолом или пантопразолом натрия в водной среде.
Пример. Дигидрат бис[5-[дифторметокси]2-[[3,4-диметокси-2-пиридинил]метил]сульфинил]-1Н-бензимидазолида магния.
3,85 кг (8,9 моля) полуторагидрата пантопразола Να [полуторагидрат[5-[дифторметокси]2-[[3,4-диметокси-2-пиридинил]метил]сульфинил]-1Н-бензимидазолида натрия] растворяют при 20-25°С в 38,5 л очищенной воды в сосуде с мешалкой. Добавляют при перемешивании при 20-30°С в течение 3-4 ч раствор, содержащий 1,0 кг (4,90 моля) гексагидрата дихлорида магния в 8 л очищенной воды. После перемешивания в течение еще 18 ч осадившееся твердое вещество центрифугируют, промывают 23 л очищенной воды, перемешивают при 20-30°С в течение 1-2 ч в 35 л очищенной воды, вновь центрифугируют и вновь промывают 30-50 л очищенной воды. Твердый продукт сушат при 50°С в вакууме (30-50 мбар) до тех пор пока содержание остаточной воды не достигнет <4,8%. Затем продукт измельчают.
Указанное в заголовке соединение получают в виде порошка от белого до бежевого цвета, и применяют непосредственно для последующей фармацевтической обработки.
Выход: 3,40 кг (90% от теоретического); содержание воды: 4,5-4,6%; !пл: 194-196°С, разложение.
0ΉΝ-Анализ | С | Н | N | 8 |
Теоретически рассчитано | 46,58 | 3,91 | 10,19 | 7,77 |
Обнаружено | 46,33 | 3,89 | 10,04 | 7,83 |
В альтернативном варианте указанное в заголовке соединение может быть получено с использованием смесей органических растворителей с водой. Для этого полуторагидрат пантопразола Να растворяют в органическом растворителе при 50-60°С. Добавляют по каплям 0,5 молярного эквивалента магниевой соли (например, гексагидрата хлорида магния), растворенной в воде, и раствору дают охладиться при перемешивании. Осадившееся твердое вещество отфильтровывают, промывают соответствующим органическим растворителем и сушат в вакууме при 50°С до постоянной массы. Получают указанное в заголовке соединение в виде бесцветного порошка. Примеры различных растворителей приведены ниже в таблице.
Полуторагидрат пантопразола Να | Органический растворитель | Вода | Выход указанного в заголовке соединения | ^пл, °с | Содержание воды, % |
50 г | Изопропанол 300 мл | 300 мл | 45,5 г | 196-197 | 4,4-4,5 |
50 г | Изопропанол 300 мл | 120 мл | 45,9 г | 196-197 | 4,3 |
50 г | Этанол 300 мл | 300 мл | 45,8 г | 197-198 | 4,6 |
50 г | Ацетон 300 мл | 300 мл | 45,6 г | 195-196 | 4,6-4,7 |
Еще в одном варианте указанное в заголовке соединение может быть получено взаимодействием пантопразола с основной солью магния, такой как метилат магния, например, согласно следующему процессу: 90 г пантопразола растворяют в 700 мл 2-пропанола при 6070°С. Добавляют 13,4 г (0,5 моля) твердого метилата магния, раствору дают охладиться при перемешивании и фильтруют. После добавления 36 мл воды образовавшееся кристаллическое твердое вещество отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакууме при 50°С до постоянной массы. Получают указанное в заголовке соединение с !пл 194-196°С (содержание воды 4,8%) в виде твердого вещества бежевого цвета.
Claims (7)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Дигидрат пантопразола магния.
- 2. Лекарственное средство, содержащее дигидрат пантопразола магния в сочетании с общепринятыми добавками.
- 3. Применение дигидрата пантопразола магния при лечении заболеваний желудка или кишечника.
- 4. Комбинированное лекарственное средство, содержащее дигидрат пантопразола магния и полуторагидрат пантопразола натрия.
- 5. Комбинированное лекарственное средство, содержащее дигидрат пантопразола магния и полуторагидрат пантопразола натрия в массовом соотношении (в пересчете на пантопразол) от 10% дигидрата пантопразола магния и 90% полуторагидрата пантопразола натрия до 90% дигидрата пантопразола магния и 10% полуторагидрата пантопразола натрия.
- 6. Комбинированное лекарственное средство, содержащее дигидрат пантопразола магния и полуторагидрат пантопразола натрия в массовом соотношении (в пересчете на пантопразол) от 25% дигидрата пантопразола магния и 75% полуторагидрата пантопразола натрия до75% дигидрата пантопразола магния и 25% полуторагидрата пантопразола натрия.
- 7. Комбинированное лекарственное средство, содержащее дигидрат пантопразола магния и полуторагидрат пантопразола натрия в массовом соотношении (в пересчете на пантопразол) от 40% дигидрата пантопразола магния и 60% полуторагидрата пантопразола натрия до 60% дигидрата пантопразола магния и 40% полуторагидрата пантопразола натрия.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843413A DE19843413C1 (de) | 1998-08-18 | 1998-08-18 | Neue Salzform von Pantoprazol |
PCT/EP1999/005928 WO2000010995A1 (en) | 1998-08-18 | 1999-08-12 | Novel salt form of pantoprazole |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200100208A1 EA200100208A1 (ru) | 2001-08-27 |
EA004431B1 true EA004431B1 (ru) | 2004-04-29 |
Family
ID=7881823
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200100208A EA004431B1 (ru) | 1998-08-18 | 1999-08-12 | Новая форма соли пантопразола, ее применение и лекарственное средство (варианты) |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6410569B1 (ru) |
EP (1) | EP1105386B1 (ru) |
JP (1) | JP2002523411A (ru) |
KR (1) | KR100657835B1 (ru) |
CN (1) | CN1146558C (ru) |
AT (1) | ATE219074T1 (ru) |
AU (1) | AU761715B2 (ru) |
BG (1) | BG65255B1 (ru) |
BR (1) | BR9914288A (ru) |
CA (1) | CA2341031C (ru) |
CZ (1) | CZ293734B6 (ru) |
DE (3) | DE19843413C1 (ru) |
DK (1) | DK1105386T3 (ru) |
EA (1) | EA004431B1 (ru) |
EE (1) | EE04278B1 (ru) |
ES (1) | ES2178896T3 (ru) |
HK (1) | HK1037616A1 (ru) |
HR (1) | HRP20010117B1 (ru) |
HU (1) | HU226618B1 (ru) |
IL (3) | IL141328A0 (ru) |
ME (1) | ME00562A (ru) |
MX (1) | MXPA01001758A (ru) |
NO (1) | NO319782B1 (ru) |
NZ (1) | NZ509761A (ru) |
PL (1) | PL198801B1 (ru) |
PT (1) | PT1105386E (ru) |
RS (1) | RS50071B (ru) |
SI (1) | SI1105386T1 (ru) |
SK (1) | SK285105B6 (ru) |
TR (1) | TR200100287T2 (ru) |
UA (1) | UA58605C2 (ru) |
WO (1) | WO2000010995A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200100934B (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19843413C1 (de) * | 1998-08-18 | 2000-03-30 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Neue Salzform von Pantoprazol |
MY137726A (en) | 2000-11-22 | 2009-03-31 | Nycomed Gmbh | Freeze-dried pantoprazole preparation and pantoprazole injection |
TW200410955A (en) | 2002-07-29 | 2004-07-01 | Altana Pharma Ag | Novel salt of (S)-PANTOPRAZOLE |
DE10234617B4 (de) * | 2002-07-29 | 2013-04-04 | Nycomed Gmbh | Neues Salz von (S)-Pantoprazol |
CA2510849A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-08 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd | Solid states of pantoprazole sodium, processes for preparing them and processes for preparing known pantoprazole sodium hydrates |
AU2004237362A1 (en) * | 2003-05-06 | 2004-11-18 | Altana Pharma Ag | Proton pump inhibitors for the treatment of lower abdominal disorders |
CL2004000983A1 (es) * | 2003-05-08 | 2005-03-04 | Altana Pharma Ag | Composicion farmaceutica oral en forma de tableta que comprende a pantoprazol magnetico dihidratado, en donde la forma de tableta esta compuesto por un nucleo, una capa intermedia y una capa exterior; y uso de la composicion farmaceutica en ulceras y |
PE20050150A1 (es) * | 2003-05-08 | 2005-03-22 | Altana Pharma Ag | Una forma de dosificacion que contiene (s)-pantoprazol como ingrediente activo |
CN1791406A (zh) * | 2003-05-19 | 2006-06-21 | 普利瓦研究与发展有限公司 | 5-(二氟甲氧基)-2-[[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚硫酰基]-1h-苯并咪唑(泮托拉唑)钠水络合物的固态形式 |
EP1615913A2 (en) | 2003-06-10 | 2006-01-18 | Teva Pharmaceutical Industries Limited | Process for preparing 2-(pyridinyl)methyl sulfinyl-substituted benzimidazoles and novel chlorinated derivatives of pantoprazole |
WO2005012289A1 (en) * | 2003-07-17 | 2005-02-10 | Altana Pharma Ag | Novel salt of (r) - pantoprazole |
DK1651217T3 (da) * | 2003-07-23 | 2008-06-16 | Nycomed Gmbh | Alkalisalte af protonpumpeinhibitorer |
CN100457104C (zh) * | 2003-07-23 | 2009-02-04 | 尼科梅德有限责任公司 | 质子泵抑制剂的碱性盐 |
CA2554260A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | Calcium, potassium, zinc, lithium and aluminium salts of pantoprazole and (s)-pantoprazole |
WO2005074898A2 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | Composition comprising (s) pantoprazole and an antibiotic for treating helicobacter pylori |
WO2005074932A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | The use of (s) - pantoprazole magnesium for the treatment of airway disorders |
WO2005074930A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | Pharmaceutical combinations of (s) -pantoprazole with nsaid or corticosteroids |
WO2005074931A1 (en) * | 2004-01-28 | 2005-08-18 | Altana Pharma Ag | Pharmaceutical combinations comprising (s) -pantoprazole |
EP1716136A1 (en) * | 2004-02-11 | 2006-11-02 | Ulkar Kimya Sanayii Ve Ticaret A.S. | Pyridine benzimidazole sulfoxides of high purity |
WO2005082888A1 (en) * | 2004-03-01 | 2005-09-09 | Milen Merkez Ilac Endustrisi A.S. | Process for the preparation of magnesium salt of omeprazole |
JP2007536349A (ja) * | 2004-05-07 | 2007-12-13 | ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 新規の医薬剤形及び製造方法 |
WO2007041790A1 (en) * | 2005-10-14 | 2007-04-19 | Jon Pty Limited | Salts of proton pump inhibitors and process for preparing same |
WO2007146341A2 (en) | 2006-06-12 | 2007-12-21 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Amorphous and crystalline forms of pantoprazole magnesium salt |
WO2008057559A1 (en) * | 2006-11-06 | 2008-05-15 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Processes for preparing substantially pure pantoprazole magnesium |
EP3187494A1 (en) * | 2015-12-30 | 2017-07-05 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Process for the preparation of pantoprazole sodium sesquihydrate |
EP3397630B1 (en) * | 2015-12-30 | 2021-05-26 | KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto | Process for the preparation of pantoprazole sodium sesquihydrate |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE7804231L (sv) * | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
IL75400A (en) * | 1984-06-16 | 1988-10-31 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
JPS6150978A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Takeda Chem Ind Ltd | ピリジン誘導体およびその製造法 |
FI90544C (fi) * | 1986-11-13 | 1994-02-25 | Eisai Co Ltd | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten 2-pyridin-2-yyli-metyylitio- ja sulfinyyli-1H-bensimidatsolijohdannaisten valmistamiseksi |
DE4018642C2 (de) * | 1990-06-11 | 1993-11-25 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Neue Salzform des 5-Difluormethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl]-1H-benzimitazol-Natriumsalzes |
YU48263B (sh) * | 1991-06-17 | 1997-09-30 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh. | Postupak za dobijanje farmaceutskog preparata na bazi pantoprazola |
SE9302396D0 (sv) * | 1993-07-09 | 1993-07-09 | Ab Astra | A novel compound form |
SE9600070D0 (sv) * | 1996-01-08 | 1996-01-08 | Astra Ab | New oral pharmaceutical dosage forms |
SE508669C2 (sv) * | 1996-04-26 | 1998-10-26 | Astra Ab | Nytt förfarande |
DE19843413C1 (de) * | 1998-08-18 | 2000-03-30 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Neue Salzform von Pantoprazol |
-
1998
- 1998-08-18 DE DE19843413A patent/DE19843413C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-08-12 DK DK99941605T patent/DK1105386T3/da active
- 1999-08-12 PT PT99941605T patent/PT1105386E/pt unknown
- 1999-08-12 US US09/762,303 patent/US6410569B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 RS YUP-113/01A patent/RS50071B/sr unknown
- 1999-08-12 TR TR2001/00287T patent/TR200100287T2/xx unknown
- 1999-08-12 AT AT99941605T patent/ATE219074T1/de active
- 1999-08-12 SI SI9930096T patent/SI1105386T1/xx unknown
- 1999-08-12 BR BR9914288-0A patent/BR9914288A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-08-12 IL IL14132899A patent/IL141328A0/xx unknown
- 1999-08-12 DE DE69901840T patent/DE69901840T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 PL PL345993A patent/PL198801B1/pl unknown
- 1999-08-12 ES ES99941605T patent/ES2178896T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 CN CNB998098000A patent/CN1146558C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-12 AU AU55156/99A patent/AU761715B2/en not_active Ceased
- 1999-08-12 SK SK236-2001A patent/SK285105B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 IL IL14115799A patent/IL141157A0/xx active IP Right Grant
- 1999-08-12 CZ CZ2001621A patent/CZ293734B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 DE DE1999601840 patent/DE122005000049I2/de active Active
- 1999-08-12 ME MEP-847/08A patent/ME00562A/xx unknown
- 1999-08-12 EP EP99941605A patent/EP1105386B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 EA EA200100208A patent/EA004431B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 MX MXPA01001758A patent/MXPA01001758A/es active IP Right Grant
- 1999-08-12 HU HU0103257A patent/HU226618B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 EE EEP200100054A patent/EE04278B1/xx unknown
- 1999-08-12 KR KR1020017001911A patent/KR100657835B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-08-12 CA CA002341031A patent/CA2341031C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-12 WO PCT/EP1999/005928 patent/WO2000010995A1/en active IP Right Grant
- 1999-08-12 JP JP2000566268A patent/JP2002523411A/ja active Pending
- 1999-08-12 NZ NZ509761A patent/NZ509761A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-12-08 UA UA2001021133A patent/UA58605C2/ru unknown
-
2001
- 2001-01-23 BG BG105173A patent/BG65255B1/bg unknown
- 2001-01-29 IL IL141157A patent/IL141157A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-02-02 ZA ZA200100934A patent/ZA200100934B/en unknown
- 2001-02-12 NO NO20010718A patent/NO319782B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-02-16 HR HR20010117A patent/HRP20010117B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-11-20 HK HK01108172A patent/HK1037616A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-05-01 US US10/135,528 patent/US6686379B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA004431B1 (ru) | Новая форма соли пантопразола, ее применение и лекарственное средство (варианты) | |
US7629361B2 (en) | Salt of (S)-pantoprazole and its hydrates | |
EP1651217B1 (en) | Alkaline salts of proton pump inhibitors | |
WO2005070426A1 (en) | Freeze-dried (-)-pantoprazole preparation and (-)-pantoprazole injection | |
CA2554260A1 (en) | Calcium, potassium, zinc, lithium and aluminium salts of pantoprazole and (s)-pantoprazole | |
DE10234617B4 (de) | Neues Salz von (S)-Pantoprazol | |
WO2005012289A1 (en) | Novel salt of (r) - pantoprazole | |
WO2005011691A1 (en) | Improved binding of pantoprazole to the proton pump | |
WO2005011593A2 (en) | Improved binding of pantoprazole to the acid pump | |
NZ538429A (en) | Magnesium salt of (S)-pantoprazole and its hydrates |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD1A | Registration of transfer to a eurasian application by order of succession in title | ||
PD4A | Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title | ||
PD4A | Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title | ||
PD4A | Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title | ||
PD4A | Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title | ||
TC4A | Change in name of a patent proprietor in a eurasian patent | ||
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM |
|
MK4A | Patent expired |
Designated state(s): RU |