EA003388B1 - Method for preparing of aqua-dispersive preparations of liposoluble vitamins and antioxidants - Google Patents
Method for preparing of aqua-dispersive preparations of liposoluble vitamins and antioxidants Download PDFInfo
- Publication number
- EA003388B1 EA003388B1 EA200200925A EA200200925A EA003388B1 EA 003388 B1 EA003388 B1 EA 003388B1 EA 200200925 A EA200200925 A EA 200200925A EA 200200925 A EA200200925 A EA 200200925A EA 003388 B1 EA003388 B1 EA 003388B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- water
- carotene
- antioxidants
- ubiquinone
- ratio
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химикофармацевтической промышленности и касается способа получения вододисперсионных препаратов жирорастворимых витаминов и антиоксидантов, в частности убихинона, β-каротина и ликопина, и может быть использовано в медицине, пищевой и косметической промышленности.The invention relates to the chemical-pharmaceutical industry and relates to a method for producing water dispersion preparations of fat-soluble vitamins and antioxidants, in particular, ubiquinone, β-carotene and lycopene, and can be used in medicine, food and cosmetic industries.
Существенные трудности по применению препаратов, содержащих жирорастворимые витамины и антиоксиданты, возникают из-за того, что эти соединения практически нерастворимы в воде и могут применяться только в виде масляных растворов, которые по ряду причин нельзя отнести к совершенным лекарственным формам. В связи с этим, разработка способов получения водорастворимых форм жирорастворимых БАВ является весьма актуальной задачей.Significant difficulties in the use of drugs containing fat-soluble vitamins and antioxidants arise from the fact that these compounds are practically insoluble in water and can only be used in the form of oil solutions, which for several reasons cannot be attributed to perfect dosage forms. In this regard, the development of methods for obtaining water-soluble forms of fat-soluble BAS is a very urgent task.
Известен способ получения водорастворимой формы β-каротина (патент РФ № 2024505). Согласно данному способу получение водорастворимой формы β-каротина предусматривает смешивание каротиноида, жидкого пищевого масла, стабилизатора, наполнителя и летучего органического растворителя. Смешивание исходных компонентов проводят в две стадии, на первой из которых β-каротин смешивают с жидким пищевым маслом в соотношении 1:(0,11-2,4) и стабилизатором до получения пастообразной массы, а на второй - пастообразную массу интенсивно перемешивают с наполнителем, взятым в количестве 6,6·102-200·102% и летучим органическим растворителем в количестве 180-230% к массе каротиноида до получения порошка целевого продукта с последующей его досушкой до влажности 0,2-0,3%.A method of obtaining a water-soluble form of β-carotene (RF patent No. 2024505). According to this method, obtaining a water-soluble form of β-carotene involves mixing the carotenoid, edible liquid oil, stabilizer, filler and volatile organic solvent. The initial components are mixed in two stages, in the first of which β-carotene is mixed with liquid edible oil in a ratio of 1: (0.11-2.4) and a stabilizer until a pasty mass is obtained, and the second is a paste-like mass is intensively mixed with a filler taken in the amount of 6.6 · 10 2 -200 · 10 2 % and volatile organic solvent in the amount of 180-230% by weight of the carotenoid to obtain a powder of the target product, followed by its drying to a moisture content of 0.2-0.3%.
В качестве наполнителя используют лактозу или лактозу в смеси с галактозой в соотношении 1:(1-19).Lactose or lactose mixed with galactose is used as a filler in the ratio of 1: (1-19).
Двухстадийное смешивание исходных компонентов обеспечивает соблюдение режимов смешивания на каждой стадии с получением промежуточного пастообразного концентрированного препарата β-каротина и целевого продукта в виде диспергируемого в воде порошка. Описанный способ обеспечивает получение препарата с содержанием целевого продукта β-каротина от 0,5 до 10,0%. К недостаткам данного способа можно отнести сложность и трудоемкость технологии, расход дефицитных и дорогостоящих компонентов.The two-stage mixing of the starting components ensures adherence to the mixing modes at each stage with the preparation of an intermediate, paste-like, concentrated preparation of β-carotene and the target product in the form of a powder dispersed in water. The described method provides the preparation of the drug with the content of the target product β-carotene from 0.5 to 10.0%. The disadvantages of this method include the complexity and complexity of the technology, the consumption of scarce and expensive components.
Известен способ получения водорастворимой формы β-каротина, описанный в патенте РФ № 2120771. В соответствии с описанным способом для получения водорастворимой формы β-каротина используют пектины. Соотношение β-каротина и пектина в смеси не менее 1:(1960). После высушивания получают продукт, содержащий от 0,24 до 46,5% β-каротина. Авторы отмечают, что предложенный способ обеспечивает получение устойчивой водно диспергируемой формы β-каротина. Однако не указывают, в течение какого времени суспензия является устойчивой, что не позволяет оценить степень устойчивости полученной воднодиспергируемой формы. Кроме того, пектины являются ценным сырьем для пищевой и кондитерской промышленности, что может вызвать определенные трудности при реализации данного способа.A method of obtaining a water-soluble form of β-carotene, described in the patent of the Russian Federation No. 2120771. In accordance with the described method, pectins are used to obtain a water-soluble form of β-carotene. The ratio of β-carotene and pectin in a mixture of at least 1: (1960). After drying, a product containing from 0.24 to 46.5% of β-carotene is obtained. The authors note that the proposed method provides a stable water-dispersible form of β-carotene. However, they do not indicate for how long the suspension is stable, which does not allow to assess the degree of stability of the resulting water-dispersible form. In addition, pectins are a valuable raw material for the food and confectionery industry, which can cause certain difficulties in the implementation of this method.
Известен способ получения водорастворимой формы β-каротина, основанный на совместном диспергировании в присутствии воды βкаротина с 3-7-кратным избытком β-циклодекстрина в течение 20-40 мин в присутствии аскорбиновой кислоты в количестве 0,2-10% и мальцэкстракта 30-40% (патент РФ № 2004244).A method of obtaining a water-soluble form of β-carotene, based on joint dispersion in the presence of water β-carotene with a 3-7-fold excess β-cyclodextrin for 20-40 minutes in the presence of ascorbic acid in the amount of 0.2-10% and malcextract 30-40 % (RF patent No. 2004244).
Целевой продукт, выделенный высушиванием, представляет собой порошок оранжевокрасного цвета, легко диспергируемый в воде и смешивающийся с жировыми основами, с содержанием β-каротина до 10%.The desired product, isolated by drying, is an orange-red powder, easily dispersible in water and miscible with fatty bases, with a β-carotene content of up to 10%.
В соответствии с описанным способом для стабилизации препарата добавляют два стабилизатора - аскорбиновую кислоту и мальцэкстракт, что значительно повышает стоимость препарата.In accordance with the described method, two stabilizers are added to stabilize the drug - ascorbic acid and malcextract, which significantly increases the cost of the drug.
Известен способ получения водорастворимой формы ликопина, основанный на смешивании ликопина с 2-циклодекстрином в воде в присутствии небольшого количества хлороформа (патент США № 5221735).A method of obtaining a water-soluble form of lycopene, based on mixing lycopene with 2-cyclodextrin in water in the presence of a small amount of chloroform (US patent No. 5221735).
В результате получают раствор с содержанием ликопина 2 мг/мл. Однако использование токсического растворителя хлороформа при получении водорастворимой формы ликопина является существенным недостатком данного способа.The result is a solution with a lycopene content of 2 mg / ml. However, the use of a toxic solvent of chloroform in obtaining a water-soluble form of lycopene is a significant disadvantage of this method.
Известен способ получения вододисперсных препаратов жирорастворимых витаминов (патент РФ № 2159765), согласно которому готовят солюбилизат витаминов с ПАВ при нормальных условиях сорастворением витаминов и ПАВ в хлорорганических растворителях или толуоле. Далее полученный солюбилизат адсорбируют при 1 60-70°С и перемешивании на порошкообразном носителе, в качестве которого используют как обычные водорастворимые сахара (сорбит, лактоза и др.), соли (цитраты и др.), так и их смеси с кристаллическими водорастворимыми витаминами (С, В, РР и др.). В качестве ПАВ используют различные поверхностно-активные вещества или их смеси (Твин 80, Твин 85, Твин 40, Твин 60, полиоксиэтиленгликолевые эфиры олеиновой кислоты, цитраты моноглицеридов олеиновой или стеариновой кислоты, моноолеил или моностеарилсахароза, калиевые мыла. Как следует из представленного авторами описания, при получении водорастворимой формы жирорастворимых витаминов (А, И2, Е, Κι, β-каротина) используется сложная по составу композиция, что значительно повышает стоимость препаратов. Кроме того, при приготовлении препаратов используются достаточно токсические органические растворители: хлорорганические или толуол, что следует отнести к недостаткам данной технологии.A method of obtaining water-soluble preparations of fat-soluble vitamins (RF patent No. 2159765), according to which a vitamin solubilizate is prepared with surfactants under normal conditions by dissolving vitamins and surfactants in organochlorine solvents or toluene. Next, the resulting solubilizate adsorb at 1 60-70 ° C and mixing on powdered media, which is used as the usual water-soluble sugars (sorbitol, lactose, etc.), salts (citrates, etc.), and their mixtures with crystalline water-soluble vitamins (C, B, PP, etc.). Various surfactants or their mixtures are used as surfactants (Tween 80, Tween 85, Tween 40, Tween 60, oleic acid polyoxyethylene glycol esters, citrates of oleic or stearic acid monoglycerides, monooleyl or monostearylsaccharose, potassium soaps. As follows from the description presented by the authors in the preparation of a water soluble form of fat-soluble vitamins (E, 2 E, Κι, β-carotene) uses a complex composition formulation that significantly increases the cost of medications. Furthermore, in the preparation of drugs Use sufficiently toxic organic solvents: toluene or organochlorine that should be attributed to shortcomings of this technology.
Наиболее близким к предлагаемому способу является способ получения липосомальной формы α-токоферола с использованием фосфолипидов (лецитина), описанный в патенте РФ № 2085192.Closest to the proposed method is a method of obtaining a liposomal form of α-tocopherol using phospholipids (lecithin), described in the patent of the Russian Federation No. 2085192.
Для получения липосомальной формы αтокоферола смешивают 10% раствор лецитина с α-токоферолом растворением в хлороформе. Далее полученный раствор фильтруют и высушивают с помощью роторного испарителя. После отгонки растворителя продувают инертным газом.To obtain the liposomal form of α-tocopherol, a 10% solution of lecithin is mixed with α-tocopherol by dissolving in chloroform. Next, the resulting solution is filtered and dried using a rotary evaporator. After distillation, the solvent is purged with an inert gas.
Способ позволяет получать липосомы с включенным α-токоферолом с высокой биологической активностью и стабильностью при хранении.The method allows to obtain liposomes with the included α-tocopherol with high biological activity and storage stability.
В описанном в патенте № 2085192 способе для получения липосомальной формы αтокоферола используют достаточно токсический органический растворитель хлороформ, что является нежелательным для продуктов медицинского и пищевого назначения. Для удаления остатков хлороформа полученные липосомы продувают инертным газом, что повышает стоимость готового продукта. Кроме того, в патенте не указывается источник получения лецитина и его жирно-кислотный состав, что не позволяет достоверно оценить его биологическую ценность как сырья для получения липосом.In the method described in patent No. 2085192, to obtain a liposomal form of α-tocopherol, a sufficiently toxic organic solvent chloroform is used, which is undesirable for products of medical and food purposes. To remove chloroform residues, the resulting liposomes are flushed with an inert gas, which increases the cost of the finished product. In addition, the patent does not indicate the source of lecithin and its fatty acid composition, which does not allow a reliable assessment of its biological value as a raw material for the production of liposomes.
Задачей изобретения является получение вододисперсионной формы жирорастворимых витаминов и антиоксидантов, в частности βкаротина, ликопина и убихинона, исключение из технологического процесса токсических органических растворителей и снижение затрат на их производство.The objective of the invention is to obtain a water-dispersion form of fat-soluble vitamins and antioxidants, in particular β-carotene, lycopene and ubiquinone, exclusion from the process of toxic organic solvents and reducing the cost of their production.
Поставленная задача достигается тем, что для получения вододисперсионной формы жирорастворимых витаминов и антиоксидантов используют фосфолипиды, которые получают как дополнительный продукт в процессе переработки биомассы гриба В1аке§1еа (порога, обеспечивающей получение гаммы жирорастворимых соединений, в том числе убихинона и ликопина и β-каротина, что обеспечивает снижение затрат. Данные фосфолипиды имеют стабильный состав. При этом в составе основных фракций фосфолипидного комплекса (фосфотидилхолин (ФХ) и фосфотидилэтаноламин (ФЭА), преобладают ненасыщенные жирные кислоты С10 и С18, что значительно повышает ценность данных (фосфолипилов (табл. 1, 2). Кроме того, в процессе приготовления вододисперсионной формы жирорастворимых витаминов и антиоксидантов не используются токсичные органические растворители.The task is achieved by using phospholipids, which are obtained as an additional product in the process of biomass processing of the fungus Blakegsiaa (threshold, which provides a range of fat-soluble compounds, including ubiquinone and lycopene and β-carotene, to obtain a water-dispersive form of fat-soluble vitamins and antioxidants, which ensures cost reduction. These phospholipids have a stable composition, while in the composition of the main fractions of the phospholipid complex (phosphotidylcholine (PC) and phosphotidyl ethanolamine ( PE), unsaturated C10 and C18 fatty acids predominate, which significantly increases the value of the data (phospholipyls (Tables 1, 2). In addition, toxic organic solvents are not used in the process of preparing a water-dispersion form of fat-soluble vitamins and antioxidants.
Таблица 1. Количественное содержание фракции фосфолипидов культуры гриба ВПпаротаTable 1. The quantitative content of the phospholipid fraction of the culture of the fungus VParot
Таблица 2. Жирно-кислотный состав фракций ФЭА и ФХ гриба ВЦпарота *Table 2. Fat-acid composition of the PEA and PF fractions of the VTsparot mushroom *
* — означает, что данная жирная кислота не обнаружена. Содержание жирных кислот выражено в молярных процентах.* - means that this fatty acid is not detected. The fatty acid content is expressed in molar percent.
Важно отметить, что кроме указанных компонентов, фракция фосфолипидов содержит незначительное количество примесей моно-, дии триглицеридов, которые положительно влияют на образование эмульсии.It is important to note that in addition to these components, the fraction of phospholipids contains an insignificant amount of impurities of mono-, dii triglycerides, which positively affect the formation of the emulsion.
Сущность изобретения заключается в следующем.The invention consists in the following.
В гомогенизаторе фосфолипиды смешивают с отдельными порошкообразными веществами, представляющими собой жирорастворимые витамины и антиоксиданты, в частности βкаротин, ликопин и убихинон при добавлении дистиллированной воды до получения пастообразной массы в течение 15-20 мин при соотношении указанных компонентов 1:1-6,0:1 с по5 следующим обезвоживанием. Содержание целевого продукта в гомогенате 14-50%. Использование полученной смеси в косметической пищевой промышленности или фармакологии предусматривает растворение гомогената в дистиллированной воде при интенсивном перемешивании непосредственно перед использованием при соотношении сухая смесь:вода от 1:20 до 1:70.In the homogenizer, phospholipids are mixed with individual powdered substances, which are fat-soluble vitamins and antioxidants, in particular β-carotene, lycopene and ubiquinone, when distilled water is added to a paste-like mass within 15-20 minutes with a ratio of the above components 1: 1-6.0: 1 with po5 following dehydration. The content of the target product in the homogenate is 14-50%. The use of the mixture obtained in the cosmetic food industry or pharmacology involves the dissolution of the homogenate in distilled water with vigorous stirring immediately before use at a dry mixture: water ratio of 1:20 to 1:70.
Уменьшение данного соотношения приводит к значительному снижению времени стабильности эмульсии, увеличение соотношения сухая смесь: вода не приводит к увеличению времени стабильности эмульсии, но снижает концентрацию целевого продукта, растворимого в воде, что снижает ценность полученного препарата.A decrease in this ratio leads to a significant decrease in the emulsion stability time, an increase in the dry mixture: water ratio does not increase the emulsion stability time, but reduces the concentration of the target product, soluble in water, which reduces the value of the resulting product.
Способ иллюстрируется следующими примерами, которые, однако, не ограничивают применение заявленного способа.The method is illustrated by the following examples, which, however, do not limit the application of the claimed method.
Пример 1.Example 1
Кристаллический порошок убихинона-10 в количестве 100 мг гомогенизируют с высушенным порошком очищенных фосфолипидов, полученных из биомассы гриба ВРбткрога, в соотношении ФОЛ:убихинон-10, равном 1:1. Для получения более однородной смеси гомогенизацию проводят при добавлении дистиллированной воды в количестве 2 мл. В результате получают гомогенат с содержанием убихинона-10, равном 50%. Полученную смесь биологически активных веществ разбавляют 11 мл воды (соотношение смесь:вода 1:70). Таким образом, получают эмульсию с содержанием в ней убихинона-10, равном 7,14 мг/мл.The amount of 100 mg of ubiquinone-10 crystalline powder is homogenized with the dried powder of purified phospholipids obtained from the biomass of the fungus VRbtcrog, in a ratio of FOOL: ubiquinone-10, equal to 1: 1. To obtain a more homogeneous mixture, homogenization is carried out with the addition of distilled water in an amount of 2 ml. The result is a homogenate with a content of ubiquinone-10, equal to 50%. The resulting mixture of biologically active substances is diluted with 11 ml of water (mixture: water ratio 1:70). Thus, an emulsion is obtained with the content of ubiquinone-10 in it equal to 7.14 mg / ml.
Пример 2.Example 2
То же, что и в примере 1, но для приготовления гомогената используют соотношение ФОЛ:убихинон-10, равное 6:1. Гомогенизацию проводят при добавлении дистиллированной воды в количестве 1 мл. В результате получают гомогенат с содержанием убихинона-10, равном 14,3%. Гомогенат разбавляют водой в соотношении, равном 1:20, в 14 мл воды соответствен но, при этом получают эмульсию с содержанием в ней убихинона-10, равном 7,14 мг/г.Same as in example 1, but for the preparation of the homogenate use the ratio FOL: ubiquinone-10, equal to 6: 1. Homogenization is carried out by adding distilled water in an amount of 1 ml. The result is a homogenate with a content of ubiquinone-10, equal to 14.3%. The homogenate is diluted with water in a ratio of 1:20 in 14 ml of water, respectively, and an emulsion is obtained containing ubiquinone-10 in it, equal to 7.14 mg / g.
Пример 3.Example 3
То же, что и в примере 1, но для приготовления гомогената используют соотношение ФОЛ:убихинон-10, равное 1,5:1. Гомогенизацию проводят при добавлении дистиллированной воды в количестве 1,5 мл. В результате получают гомогенат с содержанием убихинона-10, равном 40%. Гомогенат разбавляют водой в соотношении 1:25 (6,25 мл воды) соответственно, при этом получают эмульсию с содержанием в ней убихинона-10, равном 16 мг/мл.Same as in example 1, but for the preparation of the homogenate use the ratio FOL: ubiquinone-10, equal to 1.5: 1. Homogenization is carried out by adding distilled water in the amount of 1.5 ml. The result is a homogenate with a content of ubiquinone-10, equal to 40%. The homogenate is diluted with water in a ratio of 1:25 (6.25 ml of water), respectively, and an emulsion is obtained with an ubiquinone-10 content of 16 mg / ml.
Пример 4.Example 4
мг кристаллического ликопина гомогенизировали с 30 мг фосфолипидов, полученных из биомассы гриба В1.бткрога. Для эффективности при перемешивании добавлялось 0,5 мл воды. После испарения влаги получается порошок, содержащий 40% ликопина.mg of crystalline lycopene was homogenized with 30 mg of phospholipids obtained from the biomass of the fungus B1.bcrog. For efficiency, 0.5 ml of water was added while stirring. After evaporation of moisture, a powder containing 40% lycopene is obtained.
Пример 5.Example 5
Кристаллический порошок убихинон-10 и ликопин в количестве 50 мг каждого из компонентов гомогенизируют с фосфолипидами в соотношении фосфолипиды:смесь антиоксидантов, равном 2:1. Гомогенизацию проводят так же, как в примере 4. В результате получают гомогенат с содержанием убихинона-10 и ликопина 33,3%. Гомогенат разбавляют водой в соотношении 1:60 (12 мл воды) соответственно, при этом получают эмульсию с содержанием каждого антиоксиданта, равном 4,17 мг/мл.The crystalline powder ubiquinone-10 and lycopene in the amount of 50 mg of each of the components are homogenized with phospholipids in a ratio of phospholipids: a mixture of antioxidants of 2: 1. Homogenization is carried out as in example 4. The result is a homogenate with a content of ubiquinone-10 and lycopene 33.3%. The homogenate is diluted with water in a ratio of 1:60 (12 ml of water), respectively, and an emulsion is obtained with the content of each antioxidant equal to 4.17 mg / ml.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EA200200925A EA200200925A1 (en) | 2002-07-18 | 2002-07-18 | METHOD OF OBTAINING WATER DISPERSION PREPARATIONS OF FAT-SOLUBLE VITAMINS AND ANTIOXIDANTS |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EA200200925A EA200200925A1 (en) | 2002-07-18 | 2002-07-18 | METHOD OF OBTAINING WATER DISPERSION PREPARATIONS OF FAT-SOLUBLE VITAMINS AND ANTIOXIDANTS |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA003388B1 true EA003388B1 (en) | 2003-04-24 |
| EA200200925A1 EA200200925A1 (en) | 2003-04-24 |
Family
ID=28051688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200200925A EA200200925A1 (en) | 2002-07-18 | 2002-07-18 | METHOD OF OBTAINING WATER DISPERSION PREPARATIONS OF FAT-SOLUBLE VITAMINS AND ANTIOXIDANTS |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| EA (1) | EA200200925A1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0190050A2 (en) * | 1985-01-31 | 1986-08-06 | Vestar, Inc. | Method for preparing small vesicles using microemulsification |
| US4621023A (en) * | 1982-10-15 | 1986-11-04 | Parfums Christian Dior | Method of homogenizing dispersions of hydrated lipidic lamellar phases and suspensions obtained by the said method |
| RU2085192C1 (en) * | 1993-02-03 | 1997-07-27 | Экспериментальное предприятие медико-биологических препаратов Кардиологического научного центра РАМН | Method and homogenizing valve for producing liposomal form of alpha-tocopherol |
-
2002
- 2002-07-18 EA EA200200925A patent/EA200200925A1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4621023A (en) * | 1982-10-15 | 1986-11-04 | Parfums Christian Dior | Method of homogenizing dispersions of hydrated lipidic lamellar phases and suspensions obtained by the said method |
| EP0190050A2 (en) * | 1985-01-31 | 1986-08-06 | Vestar, Inc. | Method for preparing small vesicles using microemulsification |
| RU2085192C1 (en) * | 1993-02-03 | 1997-07-27 | Экспериментальное предприятие медико-биологических препаратов Кардиологического научного центра РАМН | Method and homogenizing valve for producing liposomal form of alpha-tocopherol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA200200925A1 (en) | 2003-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20170246303A1 (en) | Nanoemulsions | |
| DE69733966T2 (en) | SOLID LIPID COMPOSITIONS OF LIPOPHILIC COMPOUNDS FOR IMPROVED ORAL BIOVERABILITY | |
| DE69517048T2 (en) | TOOLS FOR EXTINGUISHING HYDROPHYLENE MACROMOLECULES | |
| KR100835250B1 (en) | A Self-emulsifying carrier and the preparation method thereof | |
| US20150031628A1 (en) | Methods and formulations for converting intravenous and injectable drugs into oral dosage forms | |
| US20050244488A1 (en) | Methods and formulations for enhansing the absorption and gastro-intestinal bioavailability of hydrophobic drugs | |
| HU221477B (en) | Oil-in-water emulsions | |
| WO2020203809A1 (en) | Novel method for producing lecithin s/o formulation, and formulation therefrom | |
| US20050092969A1 (en) | Method of stabilizing compound having quinone skeleton and stabilized composition | |
| US10765639B2 (en) | Nanocapsules, methods of manufacture and uses thereof | |
| US9107825B2 (en) | Methods and formulations for enhancing the absorption and gastro-intestinal bioavailability of hydrophobic drugs | |
| EP1186292B1 (en) | Dry carotinoid powder with a mulit-core structure | |
| EA003388B1 (en) | Method for preparing of aqua-dispersive preparations of liposoluble vitamins and antioxidants | |
| JPS59161314A (en) | Preparation of stabilized ubiquinone composition | |
| JPH0570793A (en) | Granular lipid composition | |
| JPH08143456A (en) | Powder containing fat-soluble vitamins and its production | |
| WO2023054704A1 (en) | Method for producing complex dispersion in oil comprising water-soluble compound and lecithin | |
| KR101465070B1 (en) | Composition for improving milk protein synthesis containing Selenium, feed additive comprising the same and method for improving milk protein synthesis using the same | |
| Shulga | Liposome stability dependence on fatty acid lecithin composition and sunflower phospholipids | |
| JPS635036A (en) | Squalene-containing composition | |
| KR101484611B1 (en) | Composition for improving milk protein synthesis containing at least vitamin A, vitamin C and their analogs, feed additive comprising the same and method for improving milk protein synthesis using the same | |
| EP3057578A1 (en) | Composition for the oral administration of curcumin | |
| US20140127385A1 (en) | Stable Aqueous Dispersions of Poorly Soluble Crystalline Nutrients |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM MD TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AZ BY KZ KG TJ |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |