DK2958893T3 - Asymmetrisk syntese af et substitueret pyrrolidin-2-carboxamid - Google Patents
Asymmetrisk syntese af et substitueret pyrrolidin-2-carboxamid Download PDFInfo
- Publication number
- DK2958893T3 DK2958893T3 DK14706519.7T DK14706519T DK2958893T3 DK 2958893 T3 DK2958893 T3 DK 2958893T3 DK 14706519 T DK14706519 T DK 14706519T DK 2958893 T3 DK2958893 T3 DK 2958893T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- formula
- copper
- chiral
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (7)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af forbindelse (I),
der omfatter omsætning af en forbindelse med formlen (IV)
med en forbindelse med formlen (V)
i nærvær af en chiral sølv- eller kobberkatalysator; hvor R1 er et ikke-tertiært alkyl eller benzyl, eller en anden esterbeskyttelsesgruppe.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, der omfatter a) omsætning afen forbindelse med formlen (IV)
med en forbindelse med formlen (V)
i nærvær af sølv (I), såsom sølvacetat, sammen med et hvilket som helst chiralt phosphin eller bidentatphosphin eller en anden chiral ligand, der kan koordineres med sølvmetal i et ikke-polært eller aprotisk opløsningsmiddel inden for et temperaturinterval fra ca. -10 til ca. 20 °C for det valgte opløsningsmiddel; b) isomerisering af produktet fra (a) ved omsætning med en egnet base udvalgt fra et kraftigt amin eller med en uopløselig base i ovenstående opløsningsmidler inden for et temperaturinterval på fra 20 til 80 °C; c) hydrolyse af produktet fra (b) i et hvilket som helst egnet hydroxid i et opløsningsmiddel med vandblandbarhed ved en temperatur på mellem ca. 20 til ca. 80 °C for at opnå en forbindelse med formlen I; og hvor R1 er et ikke-tertiært alkyl eller benzyl, eller en anden esterbeskyttelsesgruppe.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, hvor den uopløselige base i trin b) er vandfrit LiOH.
4. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med formlen (I) ifølge krav 1, der omfatter a) omsætning af en forbindelse med formlen (IV)
med en forbindelse med formlen (V)
i nærvær af en egnet kobberkilde, såsom kobber (I) eller kobber (II), sammen med et hvilket som helst chiralt phosphin eller bidentatphosphin eller en anden chiral ligand, der kan koordineres med kobbermetal i et ikke-polært eller aprotisk opløsningsmiddel eventuelt sammen med et ikke-nukleofilt amin inden for et temperaturinterval fra ca. 0 °C til ca. 40 °C; b) isomerisering af produktet fra (a) ved omsætning med en egnet base udvalgt fra et kraftigt amin eller med en uopløselig base i ovenstående opløsningsmidler inden for ovenstående temperaturinterval; c) hydrolyse af produktet fra (b) i et egnet hydroxid i et opløsningsmiddel med vandblandbarhed ved en temperatur på ca. 20 til ca. 80 °C for at opnå en forbindelse med formlen I; og hvor R1 er et ikke-tertiært alkyl eller benzyl, eller en anden esterbeskyttelsesgruppe.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 4, hvor kobberkilden i a) er en chiral kobberkatalysator udvalgt fra et kompleks dannet af kobber(I)acetat sammen med et chiralt phosphin eller bidentatphosphin, såsom PPh3, R- eller S-BINAP, R-BINAP, R-eller S-MeOBIPHEP; den uopløselige base i trin b) er vandfrit LiOH; det egnede hydroxid i c) er vandigt natriumhydroxid (NaOH); og R1 er methyl eller ethyl.
6. Forbindelse med formlen (6).
7. Forbindelse med formlen (7).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361767395P | 2013-02-21 | 2013-02-21 | |
| US201361909520P | 2013-11-27 | 2013-11-27 | |
| PCT/EP2014/053057 WO2014128094A1 (en) | 2013-02-21 | 2014-02-18 | Asymmetric synthesis of a substituted pyrrolidine-2-carboxamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2958893T3 true DK2958893T3 (da) | 2017-07-10 |
Family
ID=50179579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK14706519.7T DK2958893T3 (da) | 2013-02-21 | 2014-02-18 | Asymmetrisk syntese af et substitueret pyrrolidin-2-carboxamid |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9828340B2 (da) |
| EP (1) | EP2958893B1 (da) |
| JP (1) | JP6148351B2 (da) |
| KR (1) | KR101726116B1 (da) |
| CN (2) | CN105026370B (da) |
| AU (1) | AU2014220865B2 (da) |
| BR (1) | BR112015015880B1 (da) |
| CA (1) | CA2894826C (da) |
| DK (1) | DK2958893T3 (da) |
| ES (1) | ES2630392T3 (da) |
| HK (1) | HK1211294A1 (da) |
| HU (1) | HUE033534T2 (da) |
| IL (1) | IL239888B (da) |
| MX (1) | MX365948B (da) |
| PL (1) | PL2958893T3 (da) |
| RU (1) | RU2015133939A (da) |
| SG (1) | SG11201505150TA (da) |
| SI (1) | SI2958893T1 (da) |
| WO (1) | WO2014128094A1 (da) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10227298B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-03-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Solid forms of a pharmaceutically active compound |
| GB201919219D0 (en) | 2019-12-23 | 2020-02-05 | Otsuka Pharma Co Ltd | Cancer biomarkers |
| EP4204812A2 (en) | 2020-08-27 | 2023-07-05 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Biomarkers for cancer therapy using mdm2 antagonists |
| GB202103080D0 (en) | 2021-03-04 | 2021-04-21 | Otsuka Pharma Co Ltd | Cancer biomarkers |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8354444B2 (en) * | 2008-09-18 | 2013-01-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted pyrrolidine-2-carboxamides |
| US20120010235A1 (en) * | 2010-07-12 | 2012-01-12 | Xin-Jie Chu | N-substituted pyrrolidines |
| US20120046306A1 (en) | 2010-08-18 | 2012-02-23 | David Joseph Bartkovitz | Substituted Heteroaryl Spiropyrrolidine MDM2 Antagonists |
| US20120065210A1 (en) * | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Xin-Jie Chu | Substituted hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazolones |
-
2014
- 2014-02-18 EP EP14706519.7A patent/EP2958893B1/en active Active
- 2014-02-18 WO PCT/EP2014/053057 patent/WO2014128094A1/en active Application Filing
- 2014-02-18 US US14/766,049 patent/US9828340B2/en active Active
- 2014-02-18 SG SG11201505150TA patent/SG11201505150TA/en unknown
- 2014-02-18 SI SI201430263T patent/SI2958893T1/sl unknown
- 2014-02-18 BR BR112015015880-3A patent/BR112015015880B1/pt active IP Right Grant
- 2014-02-18 MX MX2015010561A patent/MX365948B/es active IP Right Grant
- 2014-02-18 PL PL14706519T patent/PL2958893T3/pl unknown
- 2014-02-18 CA CA2894826A patent/CA2894826C/en active Active
- 2014-02-18 KR KR1020157022501A patent/KR101726116B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-18 DK DK14706519.7T patent/DK2958893T3/da active
- 2014-02-18 AU AU2014220865A patent/AU2014220865B2/en active Active
- 2014-02-18 RU RU2015133939A patent/RU2015133939A/ru not_active Application Discontinuation
- 2014-02-18 HU HUE14706519A patent/HUE033534T2/en unknown
- 2014-02-18 CN CN201480009671.2A patent/CN105026370B/zh active Active
- 2014-02-18 JP JP2015558415A patent/JP6148351B2/ja active Active
- 2014-02-18 CN CN201710951225.9A patent/CN107686459A/zh active Pending
- 2014-02-18 ES ES14706519.7T patent/ES2630392T3/es active Active
-
2015
- 2015-07-09 IL IL239888A patent/IL239888B/en active IP Right Grant
- 2015-12-10 HK HK15112179.1A patent/HK1211294A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1211294A1 (en) | 2016-05-20 |
| KR101726116B1 (ko) | 2017-04-11 |
| RU2015133939A (ru) | 2017-03-27 |
| CA2894826C (en) | 2021-03-23 |
| ES2630392T3 (es) | 2017-08-21 |
| JP6148351B2 (ja) | 2017-06-14 |
| US20160002158A1 (en) | 2016-01-07 |
| BR112015015880A2 (pt) | 2017-07-11 |
| AU2014220865A1 (en) | 2015-07-02 |
| EP2958893B1 (en) | 2017-05-03 |
| CA2894826A1 (en) | 2014-08-28 |
| CN107686459A (zh) | 2018-02-13 |
| PL2958893T3 (pl) | 2017-09-29 |
| CN105026370B (zh) | 2017-11-10 |
| AU2014220865A8 (en) | 2015-08-20 |
| IL239888A0 (en) | 2015-08-31 |
| EP2958893A1 (en) | 2015-12-30 |
| MX2015010561A (es) | 2015-11-16 |
| CN105026370A (zh) | 2015-11-04 |
| IL239888B (en) | 2018-11-29 |
| US9828340B2 (en) | 2017-11-28 |
| SI2958893T1 (sl) | 2017-08-31 |
| MX365948B (es) | 2019-06-19 |
| WO2014128094A1 (en) | 2014-08-28 |
| JP2016509037A (ja) | 2016-03-24 |
| BR112015015880B1 (pt) | 2022-07-19 |
| SG11201505150TA (en) | 2015-09-29 |
| HUE033534T2 (en) | 2017-12-28 |
| KR20150109439A (ko) | 2015-10-01 |
| AU2014220865B2 (en) | 2017-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101609898B1 (ko) | Ｒ-베타-아미노 페닐부티르산 유도체의 제조 방법 | |
| JP2017088632A (ja) | ベンズアミド化合物の合成に有用な化合物 | |
| DK2958893T3 (da) | Asymmetrisk syntese af et substitueret pyrrolidin-2-carboxamid | |
| JP5208934B2 (ja) | 光学活性アミンの製造方法 | |
| CA2889650C (en) | Process and intermediates for preparing lacosamide | |
| AU2018226955A1 (en) | Transition metal-catalyzed protodecarboxylation of α-halo-acrylic acid derivatives | |
| MX2014009309A (es) | Metodo para preparar un compuesto mediante la reaccion de adicion de michael novedosa usando agua o varios acidos como aditivo. | |
| CN109456253A (zh) | 一种手性诱导合成(s)-3-(4-溴苯基)-哌啶或其盐的方法 | |
| JP2009172474A (ja) | ディールス・アルダー反応触媒及び不斉環化付加生成物の製造方法 | |
| EP1918275A1 (en) | Production method of diphenylalanine - NI(II) complex | |
| WO2016199688A1 (ja) | カーバメート化合物の製造方法 | |
| JP4861317B2 (ja) | ２，３−ジアミノプロピオン酸誘導体のエナンチオマー体の製造方法。 | |
| JPWO2012157504A1 (ja) | β−ラクタム化合物およびその製造方法 | |
| US20080108830A1 (en) | Production method of optically active 2-[(N-benzylprolyl)amino]benzo-phenone compound | |
| JP2012254991A (ja) | テトラ置換−５−アザスピロ［２．４］へプタン誘導体の製法およびその光学活性中間体 | |
| KR20060136357A (ko) | 방향족 불포화 화합물의 제조 방법 | |
| JP2012144529A (ja) | ｔｒａｎｓ−４−アミノアダマンタン−１−カルボキサミドの製造方法 | |
| JPWO2008026527A1 (ja) | ３−シアノピロリジン誘導体およびその塩の製造方法 | |
| JP2005281237A (ja) | 光学活性なフタルイミド誘導体の製造法 |