DK174210B1 - Pulverbelægning, som kan påføres ved en triboelektrisk proces indeholdende en sterisk hindret tertiær amin eller aminoalkohol, anvendelse af pulverbelægningen og fremgangsmåde til belægning af et substrat - Google Patents
Pulverbelægning, som kan påføres ved en triboelektrisk proces indeholdende en sterisk hindret tertiær amin eller aminoalkohol, anvendelse af pulverbelægningen og fremgangsmåde til belægning af et substrat Download PDFInfo
- Publication number
- DK174210B1 DK174210B1 DK198905555A DK555589A DK174210B1 DK 174210 B1 DK174210 B1 DK 174210B1 DK 198905555 A DK198905555 A DK 198905555A DK 555589 A DK555589 A DK 555589A DK 174210 B1 DK174210 B1 DK 174210B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- powder coating
- sterically hindered
- tertiary amine
- amino alcohol
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
- C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
- C09D5/034—Charge control agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S524/904—Powder coating compositions
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/934—Powdered coating composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Description
i DK 174210 B1
Den foreliggende opfindelse angår en pulverbelægning, som kan påføres ved en triboelektrisk proces, og som er baseret på et polyesterholdigt bindemiddel og et nitrogenholdigt additiv.
En sådan pulverbelægning er tidligere blevet beskrevet i DE-5 patentansøgning nr. 3600395. Pulverbelægninger sprøjtes ofte på jordforbundne overflader, der skal belægges, under anvendelse af elektriske sprøjtepistoler. Pistoler, som danner elektrisk ladede partikler ved friktion ("triboelektrisk" ) , anvendes især til påføring af topbelægninger på stærkt buede 10 genstande, herunder Faraday-bure. Det er vanskeligt at påføre pulverbelægninger, som i alt væsentligt er baseret på polyestere, via en tri boelektrisk proces, fordi de har et lavt 1 ad-n i ngspotent i a 1e.
Fra DE-patentansøgning nr. 3600395 er det kendt, at tilsætn-15 ingen af triethylamin faktisk har en positiv virkning på partiklernes ladningsevne. Triethylamin formindsker imidlertid pulverbelægningers stabilitet på grund af en uønsket katalytisk aktivitet med hensyn til hærdningsreaktionen, hvis epoxyforbindelser anvendes i bindemidlet.
20 Ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringes en løsning på dette problem.
Pulverbelægningen, som kan påføres ved en triboe1ektri sk proces, og som er baseret på et polyesterholdigt bindingsmiddel og et nitrogenholdigt additiv, er ejendommelig ved, at det ni-25 trogenholdige additiv er en sterisk hindret tertiær amin eller aminoalkohol. Disse nitrogenholdige additiver katalyserer hærdningsreaktionen mindre end triethylamin.
De nitrogenholdige additiver må ikke vise nogen eller kun meget lille katalytisk aktivitet og således ikke influere på 30 hærdningsprocessens kinetik. Det nitrogenholdige additiv må ikke formindske gel danne 1 sest i den hos belægningen mere end 2/3, fortrinsvis 5/6, i sammenligning med geldannelsest iden hos det additiv-frie system, DK 174210 B1 2
Ifølge en foretrukken udføre!sesform for opfindelsen er den sterisk hindrede tertiære amin eller aminoalkohol en amin med formlen: 5 Ri - N - R2 R3 hvori Ri , R2 og R3 er alkylgrupper eller arylgrupper, og hvor 10 mindst en af Ri-, R2- og R3-grupperne er en forgrenet al kyl -gruppe med mindst 3 carbonatomer.
I tilfældet af en aminoalkohol indeholder mindst en af de tre grupper en hydroxyl gruppe.
15
Ifølge en foretrukket udførelsesform for opfindelsen er det nitrogenholdige additiv en sterisk hindret tertiær amin, som indeholder mindst to hydroxylgrupper. Den hindrede tertiære amin eller aminoalkohol er fortrinsvis en amin med formlen: 20
Ri - N - R2 R3 25 hvori Ri , R2 og R3 er alkylgrupper eller arylgrupper, og hvori mindst en af Ri-, R2- og R3-grupperne er en forgrenet alkylgruppe med mindst tre carbonatomer, og hvori Ri, R2 og/eller R3 indeholder to hydroxylgrupper.
30 R1 indeholder fortrinsvis 1-10 carbonatomer, R2 l-io carbon atomer og R3 3-10 carbonatomer.
Ifølge en yderligere foretrukket udførelsesform for opfindelsen indeholder R3 mindst fire carbonatomer.
Al kyl grupperne i det nitrogenholdige additiv er fortrinsvis så forgrenede, at der ved α-sti 11 i ngerne med hensyn til nitrogenatomet er mindst et carbonatom, som er bundet til to car- 35 3 DK 174210 B1 bonatomer, eller således, at der ved jø-stillingerne er mindst to carbonatomer, som hver er bundet til tre carbonatomer, eller er 1 carbonatom til stede, som er bundet til fire carbonatomer .
5 Det nitrogenholdige additiv indeholder fortrinsvis ved a-og/eller /S-stillingerne mindst to og mere foretrukket mindst tre carbonatomer, der som beskrevet ovenfor er bundet til carbonatomer.
Ifølge en foretrukket udførelsesform for opfindelsen er den 10 anvendte sterisk hindrede tertiære amin eller aminoalkohol N,N-diisobutyl-3-amlno-2,4-dimethylpentan.
Andre velegnede sterisk hindrede tertiære aminer er f.eks. N,N-dimethyl-3-amino-2,4-dimethylpentan og 2-methyl-N,N-bis-(2-methyl propyl)-1-propanamin.
15 Ifølge en anden foretrukket udførelsesform for opfindelsen er den sterisk hindrede tertiære amin eller aminoalkohol en tertiær butyldiethanolamin,
Andre velegnede sterisk hindrede tertiære aminer eller amino-alkoholer er f.eks. N,N-dimethyl-3-amino-2,4-dimethylpentan; 20 2-methyl-N,N-bi s(2-methylolpropyl )-2-propanamin; N,N-diethay-nol-3-amino-2,4-dimethylpentan; diisopropylethanolamin og dimethyl neopentanolamin.
Det nitrogenholdige additiv i belægningen ifølge opfindelsen kan anvendes i kombination med andre sterisk hindrede forbin-25 delser, såsom f.eks. sterisk hindrede sekundære aminer eller sterisk hindrede alkoholer.
Ifølge en foretrukket udførelsesform for opfindelsen er mængden af nitrogenholdigt additiv 0,01-10 vægt% beregnet på den formulerede pulverbelægningssammensætning.
De anvendte polyestere er carboxyl-funkt ionel le polyestere eller hydroxyl-funktionelle polyestere. Bindingssystemet inde- 4 DK 174210 B1 holder fortrinsvis 97-40 vægt% polyester og mere foretrukket 95-50 vægt% polyester.
Sammensætningen ifølge opfindelsen kan f.eks. anvendes i en 5 pulverbelægning, hvor bindemidlet i alt væsentligt omfatter 94-90 vægtdele polyester med et syretal på mellem 10 og 80 og som hærdningsmiddel 6-10 vægtdele epoxyforbindel se. Den anvendte epoxyforbindelse kan f.eks. være triglycidylisocyanurat (TGIC) eller diglycidy1terephthalat. Ved anvendelse af f.eks.
10 epoxyforbindelser baseret på bisphenol-A er det imidlertid muligt også at producere bindemidler, hvori epoxy:polyesterforholdet er mellem 20-.80 og 50:50. Polyesteren er fortrinsvis baseret på aromatiske dicarboxylsyrer, såsom iso- og tereph-thalsyre, og alifatiske glycoler, såsom f.eks. neopentylgly-15 col, butandiol og propylenglycol.
Ifølge en foretrukken udførelsesform for opfindelsen er polyesteren til pu1verbe1 ægn i ngen, som kan påføres ved en triboe-lektrisk proces, hvilken polyester er baseret på aromatiske 20 syrer og glycoler, ejendommelig ved, at en del af glycolerne består af en sterisk hindret tertiær am in, der indeholder mindst to hydroxy 1 grupper.
Trifunktionelle monomerer, såsom f.eks. trimethylolpropan og 25 trime11 i tsyre, kan anvendes i mindre mængder. En tertiær amin med tre eller flere hydroxy 1 grupper kan eventuelt anvendes, således at denne forbindelse også tjener som et forgrenings-middel .
30 For det meste smeltes bindemidde1 best anddel ene, katalysatoren og additiverne først og blandes i en ekstruder, hvorefter blandingen afkøles og formales til opnåelse af et pulver, som kan anvendes f.eks. til belægning af metaldele, som især anvendes i fri luft.
De anvendte additiver er f.eks. farvestoffer, UV-stabilisato-rer, rislefremmende midler og ant i skumningsmidler.
35 5 DK 174210 B1
Oe t nitrogenholdige additiv kan sattes til bindemidlet under afkølingen af harpiksen, under tillavningen af harpiksen eller i ekstruderen under fremstillingsprocessen for pulverbelægningen. Den nitrogenholdige harpiks kan også sættes til hærd-5 ningsmidlet.
Den sterisk hindrede tertiære amin, som indeholder mindst to hydroxylgrupper, tilsættes fortrinsvis under fremstillingen af polyesteren, således at additivet copolymer i seres. Som et re-10 sultat undgås diffusion af additivet fra belægningen.
Belægningen af et substrat med en pulverbelægning gennemføres ved påsprøjtning af den foreliggende pulverbelægning med et tribosystem.
15
Tribosystemer er f.eks. beskrevet i Oppervlaktetechnieken (31) 1987, nr. 2, side 28-31 og Farbe und Lack 10/1985, side 900-906.
20 Opfindelsen vil blive nærmere belyst i de nedenfor angivne eksempler uden at blive begrænset dertil.
Eksempler 25 Eksempel I-V og_sammenlign i ngseksempe 1 1-2
Syv pu1 verbe lægni nger blev fremst i 11 et ved blanding af de i tabel I anførte bestanddele (i vægtenheder) i en ekstruder.
Som bestanddel A blev anvendt N,N-di isobutyl-3-amino-2,4-di-30 methylpentan, som bestanddel B blev anvendt N,N-dimethyl-3-amino-2,4-dimethylpentan, som bestanddel C blev anvendt 2-methyl-N,N-bis-2-methylpropyl-l-propanamin, som bestanddel 0 blev anvendt diisopropylethanolamin, som bestanddel E blev anvendt dimethylneopentanolamin og som sammenligningsbestanddel 35 F blev anvendt triethylamin.
6 DK 174210 B1
Tabel I
_ Formulering I n m IV V 1 2 5 polyester1) 558 558 558 558 558 558 558 TGIC2) 42 42 42 42 42 42 42
Ti02 300 300 300 300 300 300 300 rislefremmende middel 3) 9 9 9 9 9 9 9 benzoin 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 forbindelse A 1- - - ___ forbindelse B - 0,6 - - _ forbindelse C - 0,8 - - 15 forbindelse D - 0,64 - forbindelse E - 0,57 forbindelse F ------ 0,45 7Π o! UT*a 1 ac P 5000; fra DSM Resins 2) Araldite PT 810; fra Ciba Geigy 3) Resiflow PV 5; fra Worlée Chemie
Ladningsevnen og hærdningsegenskaberne er omtalt i tabel II.
25 Den anvendte pistol til den triboelektriske påsprøjtning af pu1verbelægningerne var en Ransburg-Gema HT 100-pistol. DSC {differentialscanningskalorimetri)-målinger blev udført på et Mettler TA 3000-apparat. Med henblik på at opnå en korrekt triboelektrisk proces vil en ladningsevne på op til mindst 2 30 μA være nødvendig.
DK 174210 B1 7
Tabel II
Formulering I n m IV V 1 2 5 Triboladningsevne (μΑ) 3,3 3,2 3,3 3,0 2,5 0,4 3,6 DSC-egenskaber: starthærdning (eC) 124 120 122 110 123 120 107 10 topmaksimum (°C) 189 190 191 185 188 189 186 sluthærdning (eC) 253 250 253 243 241 250 227 reaktionsvarme (J/g) 22,2 21,7 21,5 28,0 21,1 21,5 26,7 geldannelsestid (s) 190 185 185 130 130 190 110 Målingerne baseret på formulering I op til og indbefattet V og 1 viser, at tilsætningen af additiver, som indeholder ste-risk hindret nitrogen, resulterer i tri boladningsevne hos pulveret over 2 μΑ såvel som i en god strømning (eng.: flow).
20 Målingerne baseret på formulering 2 viser, at triboladnings-evnen faktisk er tilstrækkelig, men at denne formulering resulterer i en så høj reaktivitet, at den opnåede strømning ikke er god.
25
Eksempel VI-VIII og sammen!igningseksempel 3-5 I disse eksempler henholdsvis sammenligningseksempler blev virkningen af N, N-diisobutyl-3-amino-2,4-dimethylpentan ( = 30 "forbindelse A") på ladningsevnen i hybridsystemer baseret på polyestere og epoxyharpikser bestemt.
35 8
Tabel III
DK 174210 B1
Formulering VI VII VIII 345 vægtdele polyester (a.n.: 35)D 420 - - 420 polyester (a.n.: 50)2) - 360 - - 350 polyester (a.n.·. 80)3 ) - - 300 - - 300 10 epoxyharpiks4) 180 240 300 180 240 300
Ti02 300 300 300 300 300 300 rislefremmende middel5) 999 999 benzoin 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 4,5 1 5 forbindelse A 111000 ladningsevne 3,5 4,0 2,2 1,0 1,0 0,8 geldannelsestid (sek.) 145 120 130 145 115 130 20 D Uralac P 3560; fra DSM Resins 2) Ura 1ac P 2230; fra DSM Resins 3) Uralac P 2127; fra DSM Resins *) Araldite GT 7004; fra Ciba Geigy 5) Resiflow PV5, fra Worlée Chemie 25
Eksempel IX
En polyesterharpiks blev fremstillet ved forestring af 633 kg terephthalsyre, 13 kg trimethy1olpropan, 478 kg neopentylgly- 30 col og 4 kg tertiær butyldiethanolamin i 12 timer ved 250°C til en 0H-værdi på 38 under destillation af vand. Derefter blev 93 kg isophthal syre tilsat efterfulgt af opvarmning i tre timer mere, indtil et syretal på 36 blev opnået. Den opnåede polyesterharpiks blev afkølet og formalet. Efter blan-35 ding i en ekstruder med 7 vægt% tri giycidy1 isocyanurat (beregnet på polyesteren) og 50 vægt% titandioxid (beregnet på bindemidlet), 1,5 vægt% rislefremmende middel og 0,8 vægt% benzoin blev blandingen afkølet og formalet.
DK 174210 B1 9
Den anvendte pistol til den triboelektriske påsprøjtning af pulverbelægningen var en Ransburg-Gema HT 100-pistol. Med henblik på at opnå en korrekt triboelektrisk proces, vil en ladningsevne på op til mindst 2 μΑ være nødvendig. Ladningsevnen 5 og hærdningsegenskaberne var begge gode, idet de var henholdsvis 2,2 μΑ og 160 sek.
10 15 20 25 30 35
Claims (12)
1. Pulverbelægning, der kan påføres ved en triboelektrisk proces, og som er baseret på et polyesterholdigt bindemiddel 5 og et nitrogenholdigt additiv, kendetegnet ved, at det nitrogenholdige additiv er en sterisk hindret tertiær amin eller aminoalkohol.
2. Pulverbelægning ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den sterisk hindrede tertiære amin eller aminoalkohol er en 10 amin med formlens R1 - N - R2 R3 hvor Ri, R2 og R3 er alkylgrupper eller arylgrupper, og hvori mindst en af Ri-, R2- og R3 -grupperne er en forgrenet alkyl- gruppe tned mindst 3 carbonatomer, og i tilfælde af en aminoalkohol at mindst en af de tre grupper indeholder en 15 hydroxylgruppe.
3. Pulverbelægning ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den sterisk hindrede tertiære amin eller aminoalkohol er en amin med formlen: Ri - N - R2 R3 hvor R1, R2 og R3 er alkylgrupper eller arylgrupper, og hvori 20 mindst en af R1-, R2- og R3-grupperne er en forgrenet alkyl-gruppe med mindst 3 carbonatomer, og hvori R1, R2 og/eller R3 indeholder to hydroxyl grupper.
4. Pulverbelægning ifølge krav 2 eller 3, kendetegnet ved, at R1 indeholder 1-10 carbonatomer, R2 indeholder 1-10 carbonatomer^ og R3 indeholder 3-10 carbonatomer. DK 174210 B1 II
5. Pulverbelægning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, kendetegnet ved, at alkylgrupperne i det nitro-genholdige additiv er så forgrenede, at der ved or-stillingerne med hensyn til nitrogenatomet er mindst 1 car-bonatom, som er bundet til to carbonatomer, eller således, at der ved β-stillingerne er mindst to carbonatomer, som hver er 5 bundet til tre carbonatomer, eller er et carbonatom til stede, som er bundet til fire carbonatomer.
6. Pulverbelægning ifølge ethvert af kravene 1 til 5, kendetegnet ved, at det nitrogenholdige additiv er en sterisk hindret tertiær amin eller aminoalkohol, som ikke mindsker belægningens geldannelsestid mere end 2/3 (sammenlignet med det additivfrie systems geldannelsestid) .
7. Pulverbelægning ifølge krav 6, kendetegnet ved, at det nitrogenholdige additiv er en sterisk hindret tertiær amin eller aminoalkohol, som ikke mindsker belægningens geldannelsestid mere end 5/6 (sammenlignet med ^ det additivfrie systems geldannelsesadditiv).
8. Pulverbelægning ifølge ethvert af kravene 1 til 7, kendetegnet ved, at det har en ladningsevne på mindst 2 μΑ.
9. Pulverbelægning ifølge et hvilket som helst af kravene 1, 2, 4 eller 5, kendetegnet ved, at den anvendte sterisk hindrede tertiære amin eller aminoalkohol er N,N-di-isobutyl-3-amino-2,4-dimethylpentan eller tertiær butyl-diethanolamin.
10. Anvendelse af en sterisk hindret tertiær amin eller aminoalkohol til en pulverbelægning ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den indeholder to hydroxylgrupper, og at den er blevet inkorporeret i en polyester baseret på aromatiske disyrer og glycoler på en sådan måde, at en del af glycoleme består af den sterisk hindrede tertiære amin indehol-25 dende to hydroxylgrupper. DK 174210 B1
11. Anvendelse af en pulverbelægning ifølge et hvilken som helst af kravene 1-9 eller en sterisk hindret tertiær amin eller aminoalkohol ifølge krav 10 i et tribosystem.
12. Fremgangsmåde til belægning af et substrat med en pulver-5 belægning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-9, kendetegnet ved, at pulverbelægningen påsprøjtes substratet med et tribosystem.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8802748A NL8802748A (nl) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | Triboelectrisch verwerkbare poederverf. |
| NL8802748 | 1988-11-09 | ||
| NL8802913 | 1988-11-26 | ||
| NL8802913A NL8802913A (nl) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | Triboelektrisch verwerkbare poederverf. |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK555589D0 DK555589D0 (da) | 1989-11-07 |
| DK555589A DK555589A (da) | 1990-05-10 |
| DK174210B1 true DK174210B1 (da) | 2002-09-23 |
Family
ID=26646442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK198905555A DK174210B1 (da) | 1988-11-09 | 1989-11-07 | Pulverbelægning, som kan påføres ved en triboelektrisk proces indeholdende en sterisk hindret tertiær amin eller aminoalkohol, anvendelse af pulverbelægningen og fremgangsmåde til belægning af et substrat |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5124387A (da) |
| EP (1) | EP0371528B1 (da) |
| JP (1) | JP2515409B2 (da) |
| CN (1) | CN1022761C (da) |
| CA (1) | CA2002364C (da) |
| DE (1) | DE68914261T2 (da) |
| DK (1) | DK174210B1 (da) |
| ES (1) | ES2051351T3 (da) |
| FI (1) | FI95588C (da) |
| NO (1) | NO306621B1 (da) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5552191A (en) * | 1992-02-14 | 1996-09-03 | Morton International, Inc. | Triboelectric coating powder and process |
| US5731043A (en) * | 1992-02-14 | 1998-03-24 | Morton International, Inc. | Triboelectric coating powder and procees for coating wood substrates |
| US6342273B1 (en) | 1994-11-16 | 2002-01-29 | Dsm N.V. | Process for coating a substrate with a powder paint composition |
| TW385328B (en) * | 1995-06-14 | 2000-03-21 | Ciba Sc Holding Ag | Corrosion inhibitors in powder coatings |
| TW370554B (en) * | 1997-01-31 | 1999-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | A method for improving the chargeability of a powder coating composition |
| US6245839B1 (en) | 1998-11-25 | 2001-06-12 | The Lubrizol Corporation | Powder-coating compositions containing transfer efficiency-enhancing additives |
| US6201052B1 (en) | 1998-11-25 | 2001-03-13 | The Lubrizol Corporation | Powder-coating compositions containing transfer efficiency-enhancing additives |
| EP1127931A1 (en) | 2000-02-24 | 2001-08-29 | Dsm N.V. | A process for the preparation of a heat curable paint binder composition |
| EP1501902B1 (en) * | 2002-03-29 | 2008-02-27 | DSM IP Assets B.V. | Coating composition less susceptible to surface defects |
| US20060025504A1 (en) * | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Oriani Steven R | Process aid for melt processable polymers that contain hindered amine light stabilizer |
| AT501100B1 (de) | 2004-11-23 | 2007-04-15 | Intumex Gmbh | Intumeszierende pulverbeschichtung |
| EP1743924A1 (en) | 2005-07-11 | 2007-01-17 | DSM IP Assets B.V. | Powder paint composition |
| CN104931533B (zh) * | 2014-03-20 | 2018-03-23 | 纳米新能源（唐山）有限责任公司 | 一种基于摩擦电的乙醇传感器 |
| EP3239226B1 (en) * | 2016-04-29 | 2019-04-10 | Jotun A/S | Particulate coating |
| WO2021051300A1 (zh) * | 2019-09-18 | 2021-03-25 | 擎天材料科技有限公司 | 一种聚酯树脂及其制备方法、粉末涂料及工件 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1041691A (en) * | 1973-09-06 | 1978-10-31 | John D. Nordstrom | Powder coating compositions comprising a glycidyl ester copolymer and carboxy terminated polymeric crosslinking agent |
| JPS5313284B2 (da) * | 1974-07-12 | 1978-05-09 | ||
| DE2862332D1 (en) * | 1977-12-30 | 1983-11-10 | Ciba Geigy Ag | Stabilisation of heat-curable metallic enamel paints against the action of light, humidity and oxygen by the addition of polyalkylpiperidine derivatives |
| JPS5827397A (ja) * | 1981-08-11 | 1983-02-18 | 松下電器産業株式会社 | 電子部品のインサ−ト成形法 |
| JPH0743547B2 (ja) * | 1983-09-22 | 1995-05-15 | 日本合成化学工業株式会社 | 静電荷現像用トナー |
| JPS60188959A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 静電荷像現像用トナ− |
| JPS60188958A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 静電荷像現像用トナ− |
| DE3600395A1 (de) * | 1986-01-09 | 1987-08-06 | Kurt Weigel | Triboelektrisch abscheidbare pulverlacke |
| DE3752202T2 (de) * | 1986-06-11 | 1999-03-11 | Kao Corp | Elektrophotographischer Entwickler |
| JPH0791492B2 (ja) * | 1986-09-18 | 1995-10-04 | 保土谷化学工業株式会社 | 静電塗装用樹脂粉体組成物 |
| JPS63196670A (ja) * | 1987-02-10 | 1988-08-15 | Nippon Paint Co Ltd | 粉体塗料 |
| DE3737495A1 (de) * | 1987-11-05 | 1989-05-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur erhoehung der elektrostatischen aufladbarkeit von pulverlacken oder pulvern und deren verwendung zur oberflaechenbeschichtung von festen gegenstaenden |
| US4990424A (en) * | 1988-08-12 | 1991-02-05 | Xerox Corporation | Toner and developer compositions with semicrystalline polyolefin resin blends |
| DE3936973A1 (de) * | 1989-03-11 | 1991-05-08 | Hoechst Ag | Haertbare, pulverfoermige mischungen |
-
1989
- 1989-11-06 ES ES89202779T patent/ES2051351T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-06 DE DE68914261T patent/DE68914261T2/de not_active Revoked
- 1989-11-06 EP EP89202779A patent/EP0371528B1/en not_active Revoked
- 1989-11-06 US US07/431,842 patent/US5124387A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-07 DK DK198905555A patent/DK174210B1/da not_active IP Right Cessation
- 1989-11-07 CN CN89108510A patent/CN1022761C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-07 CA CA002002364A patent/CA2002364C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-08 NO NO894461A patent/NO306621B1/no not_active IP Right Cessation
- 1989-11-08 FI FI895319A patent/FI95588C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-11-09 JP JP1290160A patent/JP2515409B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO894461D0 (no) | 1989-11-08 |
| EP0371528A1 (en) | 1990-06-06 |
| EP0371528B1 (en) | 1994-03-30 |
| CN1042725A (zh) | 1990-06-06 |
| DE68914261D1 (de) | 1994-05-05 |
| CA2002364A1 (en) | 1990-05-09 |
| FI895319A0 (fi) | 1989-11-08 |
| DE68914261T2 (de) | 1994-09-01 |
| JPH02182769A (ja) | 1990-07-17 |
| FI95588B (fi) | 1995-11-15 |
| US5124387A (en) | 1992-06-23 |
| NO894461L (no) | 1990-05-10 |
| CA2002364C (en) | 1999-09-21 |
| DK555589D0 (da) | 1989-11-07 |
| FI95588C (fi) | 1996-02-26 |
| NO306621B1 (no) | 1999-11-29 |
| DK555589A (da) | 1990-05-10 |
| JP2515409B2 (ja) | 1996-07-10 |
| CN1022761C (zh) | 1993-11-17 |
| ES2051351T3 (es) | 1994-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK174210B1 (da) | Pulverbelægning, som kan påføres ved en triboelektrisk proces indeholdende en sterisk hindret tertiær amin eller aminoalkohol, anvendelse af pulverbelægningen og fremgangsmåde til belægning af et substrat | |
| US4543376A (en) | Heat-curable surface-coating agents, and their use | |
| US6114489A (en) | Reactive hyperbranched polymers for powder coatings | |
| CA2146210C (en) | Water base coating composition | |
| US4251426A (en) | Epoxy resin powder primer compositions | |
| US4104240A (en) | High solids pigment coating composition | |
| JP2924974B2 (ja) | 粉末ペイントおよび粉末ペイント用ポリエステル樹脂 | |
| US4510288A (en) | Cyclic amidines, a process for their production and their use as catalysts in the hardening of epoxide resins | |
| KR19990071879A (ko) | 코팅용 열경화 분말 조성물 | |
| AU636956B2 (en) | Polyamine-functional silane resin | |
| KR20020086610A (ko) | 수성 이-성분 가교조성물 | |
| CA1267245A (en) | Powder coating compositions | |
| JPH06508172A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| WO2018132792A1 (en) | A coating composition | |
| EP0083139A1 (en) | A process for coating a substrate with a liquid coating composition | |
| EP0132091A2 (en) | Aluminized epoxy-urethane coating compositions | |
| KR102607012B1 (ko) | 분체 도료 조성물 및 그의 도장물 | |
| JPS6310679A (ja) | 自己橋かけ性カチオン性塗料バインダ−の製造方法および使用法 | |
| JPS6050388B2 (ja) | 熱硬化性被覆組成物 | |
| CA1302617C (en) | Transesterification catalysts | |
| WO1994004589A1 (en) | Glycidyl ester terminated polyesters and the use of these polyesters in the preparation of powder coating | |
| CA1211882A (en) | Process for producing cathodically depositable synthetic resin binders | |
| JPS62260871A (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
| CZ196495A3 (en) | (poly)anhydride-modified polyisocyanates of dicarboxylic acids | |
| GB2102430A (en) | Resinous compositions curable through a transesterification curing mechanism |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PBP | Patent lapsed |
Country of ref document: DK |