DK164151B - Plantefungicid og fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod fungusinfektioner - Google Patents

Plantefungicid og fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod fungusinfektioner Download PDF

Info

Publication number
DK164151B
DK164151B DK106886A DK106886A DK164151B DK 164151 B DK164151 B DK 164151B DK 106886 A DK106886 A DK 106886A DK 106886 A DK106886 A DK 106886A DK 164151 B DK164151 B DK 164151B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
pyridyl
naphthyl
tetrahydro
methoxy
lower alkyl
Prior art date
Application number
DK106886A
Other languages
English (en)
Other versions
DK106886D0 (da
DK164151C (da
DK106886A (da
Inventor
Tetsuo Takematsu
Yuji Nonaka
Akira Nakanishi
Hideo Morinaka
Original Assignee
Tosoh Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tosoh Corp filed Critical Tosoh Corp
Publication of DK106886D0 publication Critical patent/DK106886D0/da
Publication of DK106886A publication Critical patent/DK106886A/da
Publication of DK164151B publication Critical patent/DK164151B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK164151C publication Critical patent/DK164151C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

DK 164151 B
Den foreliggende opfindelse angår et plantefungicid, der som aktiv bestanddel indeholder et N-pyridylcarbamatderivat, og en fremgangsmåde til beskyttelse af planter mod fungusinfektioner.
Der findes mange fungicider, som anvendes i vid udstrækning og bidra-5 ger til afgrødebeskyttelse og forøgelse af afgrødeudbyttet. Imidlertid har udviklingen af nye landbrugsmæssige fungicider med udmærkede fungicide virkninger og tilsvarende stor praktisk værdi været et område af stor betydning.
GB patentskrift nr. 967.897 beskriver forbindelsen 2-naphthyl-N-(2-10 pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat og angiver generelt, at de i patentskriftet omhandlede forbindelser er nyttige landbrugsfungicider. Forbindelserne ifølge opfindelsen har obligatorisk som substituent en alkyl-, alkoxy-, alkenyloxy- eller alkylaminogruppe på pyridinringen og er i denne henseende forskellige fra den ovennævnte pyridinring-15 holdige forbindelse, der er beskrevet i GB patentskriftet. Denne forskel er af væsentlig betydning; det fremgår af eksempel 8, at forbindelsen 2 ifølge opfindelsen har en langt kraftigere plantefungicid virkning end den kendte forbindelse.
FR 2220191 beskriver fungicidt virkende carbamater, der er -NH- deri-20 vater, dvs. kun har en pyridylgruppe som substituent på nitrogenatomet. Forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse er N-alkyl-N-pyridylderivater, der altid foruden pyridylgruppen har en lavere alkylgruppe Z som substituent på nitrogenatomet. Desuden er forbindelserne ifølge FR 2220191 0-alkyl-carbamatderivater med en lavere 25 alkylgruppe som alkoholresten R, medens forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse er 0-aryl-carbamatderivater med forskellige bestemte aromatiske grupper, såsom 2-naphthyl eller phenyl, som gruppen X. Alt i alt er der således med forbindelserne ifølge opfindelsen tale om forbindelser, der er væsentligt forskellige fra de 30 fra FR 2220191 kendte forbindelser.
Fra GB patentansøgning nr. 2.138.804 kendes N-substituerede plante-fungicide carbamater, der er substitueret med en phenylgruppe på carbamatnitrogenatomet. I modsætning hertil er forbindelserne ifølge den foreliggende opfindelse sådanne med en substitueret pyridylgruppe
DK 164151 B
2 på carbamatnitrogenatomet. Blandt de forbindelser, der er beskrevet i GB patentansøgning nr. 2.138.804, er der kun en enkelt, som er et N-alkyl-N-phenylderivat, og dette derivat har en usubstitueret phenyl-gruppe som alkoholresten. I de tilfælde, hvor forbindelserne ifølge 5 opfindelsen har en phenylgruppe som alkoholrestgruppe X, er denne phenylgruppe obligatorisk substitueret. Ganske vist beskriver GB patentansøgning nr. 2.138.804 eksempler på forbindelser, der har en substitueret phenylgruppe som alkoholrestgruppe Rj_, men de pågældende forbindelser er så -NH- derivater, altså forbindelser, som ikke har 10 nogen alkylgruppe på carbamatets nitrogenatom. Forbindelserne ifølge opfindelsen er N-alkyl-N-pyridylderivater, som obligatorisk, ud over en substitueret pyridylgruppe, har en lavere alkylgruppe Z på nitrogenatomet. Alt i alt er der således med de fra GB patentansøgning nr. 2.138.804 kendte carbamater tale om forbindelser, der i kemisk hen-15 seende er væsentligt forskellige fra forbindelserne ifølge opfindelsen.
Den foreliggende opfindelse angår et plantefungicid, der er ejendommeligt ved, at det omfatter 1) en biologisk inert bærer, 2) som aktiv bestanddel en virksom mængde af et N-pyridylcarbamatderivat med 20 den almene formel I
Y Z
X - 0 - C - N 1 hvor X betegner 2-naphthyl, 5-indanyl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl, 1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl, 1,4-ethano-1,2,3,4-tetra-25 hydro-6-naphthyl, 2-quinolyl eller phenyl med én eller to ens eller forskellige substituenter valgt blandt halogen, lavere alkyl, lavere alkenyl, lavere alkoxy, lavere alkenyloxy, halogeneret lavere alkyl, lavere alkylthio, lavere alkylsulfonyl, lavere alkylamino, nitro og methylendioxy; Y betegner oxygen eller svovl; Z betegner lavere 30 alkyl; og R betegner en substituent eller to ens substituenter valgt blandt lavere alkyl, lavere alkoxy, lavere alkenyloxy og lavere alkylamino, og om ønsket 3) en hensigtsmæssig adjuvans.
DK 164151 B
3
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at planterne påføres en virksom mængde af et N-pyridylcarbamatderivat med den almene formel I.
N-Pyridylcarbamatderivaterne med den almene formel I, som udgør den 5 aktive bestanddel i plantefungicidet, er kendte forbindelser med herbicid virkning, jfr. US patentskrift nr. 4.554.012 og EP 90263A1, og kan fremstilles i overensstemmelse med nedenstående reaktionsskema Y Z Y z X - OH + Hal - C- N- W-*X-0-C-N-W (1)...(1)
Y Z Y Z
x - o - i - Hal + HN - W-> X - O- C- N- W (1)...(2) 10 hvor X betegner 2-naphthyl, 5-indanyl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl, 1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl, 1,4-ethano-1,2,3,4 - te tr a -hydro-6-naphthyl, 2-quinolyl eller phenyl med én eller to ens eller forskellige substituenter valgt blandt halogen, lavere alkyl, lavere alkenyl, lavere alkoxy, lavere alkenyloxy, halogeneret lavere alkyl, 15 lavere alkylthio, lavere alkylsulfonyl, lavere alkylamino, nitro og methylendioxy; Y betegner oxygen eller svovl; Z betegner lavere alkyl; W betegner en 2-pyridylgruppe, som er substitueret med én substituent eller to ens substituenter valgt blandt lavere alkyl, lavere alkoxy, lavere alkenyloxy og lavere alkylamino; Hal betegner 20 halogen.
De ovenfor viste reaktioner forløber i nærværelse af dehydrohalogene-ringsmidler og endvidere i nærværelse eller fraværelse af et reaktionsopløsningsmiddel, sædvanligvis ved en reaktionstemperatur på 0-150°C med en reaktionstid på fra adskillige minutter til 48 timer. 1
Dehydrohalogeneringsmidlerne omfatter alkalimetalhydroxider såsom natriumhydroxid, kaliumhydroxid og lignende, jordalkalimetalhydroxider såsom calciumhydroxid og lignende, alkalimetalcarbonater såsom natriumcarbonat, kaliumcarbonat, natriumhydrogencarbonat, kalium-hydrogencarbonat og lignende, tertiære aminer såsom triethylamin,
DK 164151 B
4 dimethylanilin, pyridin og lignende. I reaktionsskema 2) kan udgangs-aminopyridinderivatet anvendes som dehydrohalogeneringsmiddel.
De reaktionsopløsningsmidler, der kan anvendes i de med 1) og 2) angivne reaktioner, omfatter vand, alkoholer såsom methanol, ethanol, 5 isopropanol og lignende, ketoner såsom acetone, methylethylketon og lignende, aromatiske carbonhydrider såsom benzen, toluen, xylen og lignende, ethere såsom ethylether, tetrahydrofuran, dioxan og lignende, halogenerede carbonhydrider såsom chlorbenzen, chloroform, carbontetrachlorid, dichlorethan og lignende, polære opløsningsmidler 10 såsom dimethylformamid, dimethylsulfoxid og lignende.
Fremgangsmåden til fremstilling af N-pyridylcarbamatderivaterne med den almene formel I forklares nærmere i følgende specifikke eksempler.
Eksempel på syntese 1 15 Syntese af 0-4-brom-3-ethylphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat (forbindelse nr. 5)
Til en blanding af 1,38 g 2-methoxy-6-methylaminopyridin og 1,38 g vandfrit kaliumcarbonat i 20 ml acetone sattes dråbevis 2,80 g 0- 4-brom-3-ethylphenylchlorthioformiat i 20 ml acetone under omrøring 20 ved stuetemperatur. Den resulterende blanding blev omrørt i 30 minutter ved stuetemperatur og derefter underkastet tilbagesvaling i 2 timer. Efter at reaktionsblandingen var afkølet til stuetemperatur, blev uorganiske salte fjernet ved filtrering, og acetone blev fjernet ved destillation. Remanensen blev oprenset ved søjlechromatografi 25 (silicagel, benzen), hvilket gav 2,78 g af titelforbindelsen. En del af produktet blev omkrystalliseret af benzen/hexan, hvilket gav farveløse krystaller med et smeltepunkt på 84-85eC.
Analyse:
Beregnet: C 50,40 H 4,49 N 7,34 30 Fundet: C 50,46 H 4,31 N 7,03.
DK 164151B
5
Eksempel på syntese 2
Syntese af 3-tert.butyl-4-chlorphenyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat (forbindelse nr. 56)
En blanding af 2,01 g N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamoylchlo-5 rid, 1,85 g 3-tert.butyl-4-chlorphenyl og 1,38 g vandfrit kaliumcar-bonat i 30 ml acetone blev opvarmet under tilbagesvaling i 24 timer.
Efter at reaktionsblandingen var afkølet til stuetemperatur, blev uorganiske salte fjernet ved filtrering, hvorefter acetone blev fjernet ved destillation under reduceret tryk. Remanensen blev oprenset 10 ved søjlechromatografi (silicagel, benzen), hvilket gav 3,13 g af titelforbindelsen. En del af produktet blev omkrystalliseret af hexan, hvilket gav farveløse krystaller med et smeltepunkt på 54-56°C.
Analyse: 15 Beregnet: C 61,97 H 6,06 N 8,03
Fundet: C 62,04 H 5,95 N 7,74.
På lignende måde som beskrevet under eksemplerne på syntese 1 og 2 blev N-pyridylcarbamatderivaterne med den almene formel I syntetiseret. Typiske eksempler på disse carbamater samt deres fysiske data 20 er anført nedenfor.
I den del af beskrivelsen, der følger efter nedenstående opstilling, vil der blive henvist til forbindelserne ved deres numre.
Forb. nr. Forbindelse Fysisk data 25 1 2-Naphthyl-N-methyl-N-(4-methyl-2- n^ = 1,6191 pyridyl)carbamat ®
2 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-methyl- smp. 149,5-150,5°C
2-pyridyl)thiocarbamat
3 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(5-methyl- smp. 122,5-124,5°C
30 2-pyridyl)thiocarbamat
4 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(4-methyl- smp. 107-108,5°C
2-pyridyl)thiocarbamat
5 0-4-Brom-3-ethylphenyl-N-(6-meth- smp. 84-85°C
oxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
35 6 2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-methoxy- smp. 140,5-142°C
2-pyridyl)carbamat
7 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-methoxy- smp. 95,5-97°C
DK 164151 B
6 2-pyridyl)thiocarbamat
8 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N- snip. 137,5-139°C
methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)thio-carbamat
5 9 0-5-Indanyl-N-methyl-N-(4-methyl-2- smp. 93,5-95°C
pyridyl)thiocarbamat 10 0-5-Indanyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)- smp. 95-96°C N-methylthiocarbamat
11 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N~ smp. 98,5-99,5°C
10 (6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio carbamat
12 0-l,4-Methano-l,2,3,4-tetrahydro- smp. 91-93°C
6-naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
15 13 l,4-Methano-l,2,3,4-tetrahydro-6- smp. 60,5-62°C
naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
14 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(4,6-di- smp. 117-119°C
methyl-2-pyridyl)thiocarbamat
20 15 0-5-Indanyl-N-methyl-N-(4,6-di- smp. 128-129°C
methyl-2-pyridyl)thiocarbamat
16 0-4-Tert.butylphenyl-N-(6-methoxy- smp. 87-88°C
2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
17 O-2-Naphthyl-N-(6-ethoxy-2-pyridyl)- smp. 90,5-91°C
25 N-methylthiocarbamat
18 0-4-Tert.butylphenyl-N-methyl-N- smp. 127-128,5°C
(6-methyl-2-pyridyl)thiocarbamat
19 0-4-Tert.pentylphenyl-N-(6-methoxy- smp. 113-114,5°C
2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
30 20 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N- smp. 88-89°C
(6-allyloxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
21 0-l,4-Ethano-l,2,3,4-tetrahydro-6- smp. 125-126,5°C
naphthyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl)- 35 N-methylthiocarbamat
22 0-3,4-Dimethylphenyl-N-(6-methoxy- smp. 111-112°C
2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
23 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N- smp. 108-109,5°G
(6-dimethylamino-2-pyridyl)-N- 40 methylthiocarbamat
24 0-2-Naphthyl-N-(6-ethyl-2-pyridyl)- smp. 107-108°C
N-methylthiocarbamat
25 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(5,6-di- smp. 108-109°C
methyl-2-pyridyl)thiocarbamat
45 26 0-5-Indanyl-N-methyl-N-(5,6-dimeth- smp. 102,5-104°C
yl-2-pyridyl)thiocarbamat
27 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N- smp. 98-99,5°C
methyl-N-(5,6-dimethyl-2-pyridyl)-thiocarbamat
50 28 0-3-Tert.butylphenyl-N-(6-methoxy- smp. 85,5-86,5°C
2-pyridyl) -N-methylthiocarbamat
29 0-4-Sek.butylphenyl-N-(6-methoxy- smp. 52-53°C
2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
30 0-4-Isopropylphenyl-N-(6-methoxy- smp. 55-56°C
55 2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat 31 0-3-Me thylphenyl-N-(6-methoxy-2- n25 = 1,6070 pyridyl)-N-methylthiocarbamat ®
DK 164151 B
7 32 O-3-Ethylphenyl-N-(6-methoxy-2- = 1,6019 pyridyl)-N-methylthiocarbamat ^
33 0-4-Ethylphenyl-N-(6-methoxy-2- snip. 69,5-70,5°C
pyridyl)-N-methylthiocarbamat
5 34 0-4-Bromphenyl-N-(6-methoxy-2- smp. 87-88°C
pyridyl)-N-methylthiocarbamat
35 0-2-Naphthyl-N-methyl-N-(6-dimeth- smp. 135-136°C
ylamino-2-pyridyl) thiocarbamat
36 0-4-Tert.butylphenyl-N-methyl-N- smp. 89,5-90,5°C
10 (6-dimethylamino-2-pyridyl)thio- carbamat
37 0-3-Tert.butylphenyl-N-methyl-N- smp. 116-117,5°C
(6-methyl-2-pyridyl)thiocarbamat
38 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-(6-meth- smp. 93-94°C
15 oxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
39 0-4-Ethyl-3-methylphenyl-N-(6-meth- smp. 83-85°C
oxy-2-pyridy1)-N-methylthiocarbamat 40 0-5-Isopropyl-2-methylphenyl-N-(6- = 1,5814
methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio- D
20 carbamat
41 0-4-Isopropyl-3-methylphenyl-N-(6- smp. 67-68°C
methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
42 0-4-Tert.butyl-3-methylphenyl-N-(6- smp. 97-98°C
25 methoxy-2-pyridyl)-N-methylthio carbamat 43 0-4-Trifluormethylphenyl-N-(6-meth- smp. 81-82°C oxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
44 0-4-Nitrophenyl-N-(6-methoxy-2-py- smp. 91-92,5°C
30 ridyl)-N-methylthiocarbamat
45 0-3-Chlor-4-methylphenyl-N-(6-meth- smp. 103-105°C
oxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
46 0-4-Brom-3-methylphenyl-N-(6-meth- smp. 105,5-107°C
oxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
35 47 0-3-Trifluormethylphenyl-N-(6-meth- smp. 71-72°C
oxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
48 0-3-Isopropylphenyl-N-(6-methoxy-2- smp. 50-51°C
pyridyl)-N-methylthiocarbamat
49 0-3-Bromphenyl-N-(6-methoxy-2-pyri- smp. 69-69,5°C
40 dyl)-N-methylthiocarbamat
50 0-3,4-Dichlorphenyl-N-(6-methoxy- smp. 78-79°C
2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
51 0-4-Chlor-3-methylphenyl-N-methyl- smp. 134-136°C
N-(6-methyl-2-pyridyl)thiocarbamat
45 52 0-3,4-Dimethylphenyl-N-methyl-N-(4- smp. 113-114°C
methyl-2-pyridyl)thiocarbamat
53 0-4-Methylphenyl-N-(6-methoxy-2-py- smp. 66,5-67,5°C
ridyl)-N-methylthiocarbamat
54 0-4-Chlor-3-methoxyphenyl-N-(6-meth- smp. 64,5-65,5°C
50 oxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
55 0-4-Chlor-3-allyloxyphenyl-N-(6- smp. 116,5-117,5°C
me thoxy-2-pyridyl)-N-methylthio- carbamat
56 3-Tert.butyl-4-chlorphenyl-N-(6- smp. 54-56°C
55 methoxy-2-pyridyl)-N-methylcarbamat 57 0-3-Tert.butylphenyl-N-methyl-N-(6- = 1,6002
dimethylamino-2-pyridyl)thiocarbamat D
DK 164151 B
8
58 0-4-Tert.butylphenyl-N-methyl-N-(6- snip. 113-114°C
me thylamino - 2 -pyr idyl) thiocarbamat
59 0-3-Tert.butylphenyl-N-methyl-N-(6- smp. 73-74°C
me thylamino - 2 -pyridyl) thiocarbamat
5 60 0-4-Methoxyphenyl-N-(6-methoxy-2- smp. 97,5-98,5°C
pyridyl)-N-methylthiocarbamat
61 0-4-Ethoxyphenyl-N-(6-methoxy-2-py- smp. 96,5-97,5°C
ridyl)-N-methylthiocarbamat
62 0-4-Methylthiophenyl-N-(6-methoxy- smp. 106,5-108eC
10 2-pyridyl) -N-me thyl thiocarbamat
63 0-3,4-Methylendioxyphenyl-N-(6- smp. 102,5-103,5°G
methoxy-2-pyridyl) -N-methyl thiocarbamat 64 0-5,6,7,8-Tetrahydro-2-naphthyl-N- n" = 1,6030 15 ethyl-N-(6-methoxy-2-pyridyl )thio- ® carbamat
65 0-4-Propylphenyl-N-(6-methoxy-2- smp. 40-42°C
pyridyl)-N-methylthiocarbamat
66 0-3-Methyl-4-nitrophenyl-N-(6-meth- smp. 59-61°C
20 oxy-2-pyridyl) -N-me thyl thiocarbamat
67 0-3-Methyl-4-methylthiophenyl-N-(6- smp. 78-79°C
methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat
68 0-4-Trifluormethylphenyl-N-(6-di- smp. 74-76°C
25 methylamino-2-pyridyl) -N-me thyl thio carbamat
69 0-3-Dimethylaminophenyl-N-(6-meth- smp. lll-113eC
oxy-2-pyridyl)- N-methylthiocarbamat
70 0-4-Methylsulfonylphenyl-N-(6-meth- smp. 121-122°C
30 oxy-2-pyridyl) -N-methylthiocarbamat
71 0-4-Chlor-3-ethylphenyl-N-(6-meth- smp. 69,5-70,5eC
oxy- 2 -pyridyl) -N-methylthiocarbamat
72 0-4-Brom-3-isopropylphenyl-N-(6- smp. 82-84°C
methoxy - 2 - pyridyl) - N-me thyl thiocar - 35 bamat
73 0-4-Brom-3-tert.butylphenyl-N-(6- smp. 117-119°C
methoxy- 2-pyridyl) -N-me thyl thiocarbamat
74 0-2-Quinolyl-N-(6-methoxy-2-pyri- smp. 106-108°C
40 dyl)-N-methylthiocarbamat
75 0-2 -Naphthyl -N-methyl -N - ( 3 -methyl - smp. 127-129°C
2-pyridyl)thiocarbamat 76 0-2-Naphthyl-N-(4-ethyl-2-pyridyl)- smp. 99,5-101°C N-methylthiocarbamat
45 77 0-4-Isopropenylphenyl-N-(6-methoxy- smp. 93-93,5°C
2-pyridyl) -N-methylthiocarbamat
Plantefungicidet ifølge opfindelsen, der omfatter et N-pyridylcarba-matderivat med den almene formel I som aktiv bestanddel, har udmærket fungicid aktivitet mod en række skimmelsvampe og kan anvendes til 50 eliminering af patogene fungi, der formerer sig i landbrugsmæssige produkter under disses vækst.
DK 164151 B
9 N-Pyridylcarbaraatderivatet med den almene formel I kan påføres som sådan uden at blive blandet med andre bestanddele, men påføres sædvanligvis i en blanding med en bærer for at lette anvendelsen som fungicid. Påføringsformen omfatter formuleringer såsom et pulver, et 5 befugteligt pulver, en olieopløsning, et emulgerbart koncentrat, en tablet, en granule, en mikrogranule, en aerosol, en "flowable" og lignende.
Disse formuleringer indeholder 0,1-99,9 vægtprocent, fortrinsvis 1-99 vægtprocent, af et N-pyridylcarbamatderivat med den almene formel I 10 som aktiv bestanddel.
Den faste bærer omfatter fine pulvere eller partikler af kaolinler, attapulgitler, bentonit, sur ler, pyrophyllit, talkum, diatoméjord, calcit, majsstængelpulver, valnøddeskalpulver, urinstof, ammoniumsulfat, syntetisk vandigt siliciumoxid, etc. Den flydende bærer omfatter 15 aromatiske carbonhydrider såsom toluen, xylen og lignende, alkoholer såsom isopropanol, ethylenglycol, 2-butoxyethanol og lignende, ketoner såsom acetone, cyclohexanon, isophoron og lignende, vegetabilske olier såsom sojabønneolie, majsfrøolie og lignende, mineralolie, petroleum, dimethylsulfoxid, acetonitril, vand, etc.
20 Det overfladeaktive middel, der anvendes til emulgering, disperge-ring, spredning, etc., omfatter anioniske overfladeaktive midler såsom et alkyl- (aryl-)sulfonat, et dialkylsulfosuccinat, et polyoxy-ethylen-alkylarylether-phosphorestersalt, en alkylsulfonester, et naphthalensulfonsyre/formalin-kondensat og lignende; ikke-ioniske 25 overfladeaktive midler såsom en polyoxyethylenalkylether, en poly- oxyethylen/polyoxypropylen-blokcopolymer, en sorbitanfedtsyreester og lignende. Adjuvansen omfatter et ligninsulfonsyresalt, et alginsyre-salt, en polyvinylalkohol, gummi arabicum, en carboxymethylcellulose, isopropylphosphorsyre, etc. 1
Som de fungi, der kan bekæmpes med nærværende fungicid, kan fx nævnes Piricularia oryzae, Pellicularia filamentosa, Podosphaera leoucotri-cha, PhyllacCinia kakicola, Unicnula necator, Erysiphe graminis,
Sphaerotheca fuliginea, Sphoerotheca humili, Botrytis cinerea, Ven-turia inaequalis, Cladosporium cucumerium, Marssonia mali, Cercospora
DK 164151 B
10 beticola, Cercospora arachidicola, Sclerotinia cinerea, Penicillium italicum, Penicillium digitatum, Cercosporidium personatum, Septoria nodorum og Altenaria solani.
Desuden kan plantefungicidet ifølge opfindelsen påføres efter inkor-5 porering deraf i andre landb rugsmæs s i ge kemikalier, der anvendes inden for det samme område, fx herbicider, insekticider, fungicider, plantevækstregulerende midler eller gødningsstoffer.
Opfindelsen belyses nærmere ved nedenstående eksempler, hvor dele og procenter henviser til henholdsvis vægtdele og vægtprocenter.
10 EKSEMPEL 1
Fremstilling af pulver 2 dele af forbindelse nr. 77, 88 dele ler og 10 dele talkum blev formalet og blandet grundigt, hvilket gav et pulver, der indeholdt 2% af den aktive bestanddel.
15 EKSEMPEL 2
Fremstilling af befugteligt pulver 30 dele af forbindelse nr. 76, 45 dele diatoméjord, 20 dele hvidt carbon, 3 dele Emal™-pulver (Kao Atlas Co., Ltd.) og 2 dele San Ekisu™ P201 (San-yo Kokusaku Pulp Co., Ltd.) blev formalet og blandet 20 grundigt, hvilket gav et befugteligt pulver, der indeholdt 30% af den aktive bestanddel.
DK 164151 B
EKSEMPEL 3 11
Fremstilling af befugteligt pulver 50 dele af forbindelse nr. 75, 45 dele diatoméjord, 2,5 dele Neope-lex™-pulver (Kao Atlas Co., Ltd.) og 2,5 dele San Ekisu™ P201 blev 5 formalet og blandet grundigt, hvilket gav et befugteligt pulver, der indeholdt 50% af den aktive bestanddel.
EKSEMPEL 4
Fremstilling af emulgerbart koncentrat 10 dele af forbindelse nr. 71, 80 dele cyclohexanon og 10 dele Noni-10 pol™ 100 (San-yo Kasei Kogyo Co., Ltd.) blev blandet, hvilket gav et emulgerbart koncentrat, der indeholdt 10% af den aktive bestanddel.
EKSEMPEL 5
Test af fungicid virkning på rissyge ("rice blast") (forsøg med unge kimplanter) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 På risplanter på 2,2-2,5-bladstrin (sort: Nihoribare) dyrket i en 2 1/5.000 ar potte blev der sprøj tet en dispergeret opløsning af et 3 befugteligt pulver, der var fremstillet som beskrevet i eksempel 3 og 4 indeholdt 200 ppm aktiv bestanddel, i en mængde på 150 1 pr. 10 ar 5 under anvendelse af en sprøjtepistol. Efter at risplanterne var ble- 6 vet lufttørret, blev en suspension af sporer af Piricularia oxyzae 7 sprøjtet på risplanterne til inokulation. Efter 10 dage fra påsprøjt- 8 ningen af sporesuspensionen blev infektionstilstanden for de 3. blade 9 (20 blade) undersøgt på alle kimplanter. Forekomsten og den forebyg 10 gende værdi blev beregnet under anvendelse af følgende ligning. Test- 11 resultaterne er vist i tabel 1.
3nj + 2n£ + nj_
Forekomst (%) = - x 100 3 x (antal undersøgte blade)
DK 164151B
12 ng Antal blade, hvis støvfangsareal er 51-100% af det samlede bladareal.
n2 Antal blade, hvis støvfangsareal er 26-50% af det samlede bladareal.
5 n^ Antal blade, hvis støvfangsareal er 1-25% af det samlede bladareal.
t0 - t
Forebyggende værdi (%) = - x 100 co 10 t Forekomst af behandlede kimplanter.
t0 Forekomst af ubehandlede kimplanter.
Tabel 1
Testresultater for fungicid virkning på rissyge 15 Aktiv bestanddel Phytotoxicitet Forekomst Forebyggende Forbindelse nr. (%) værdi (%) 2 Ingen 28,0 34,9 8 Ingen 27,3 36,5 20 15 Ingen 29,7 30,9 21 Ingen 29,7 30,9 34 Ingen 29,3 31,9 47 Ingen 26,0 39,5 50 Ingen 24,0 44,2 25 61 Ingen 24,0 44,2 69 Ingen 28,0 34,9
Ubehandlet - 43,0
Test af fungicid virkning på risskedesyge ("rice sheath blight")
DK 164151 B
13 EKSEMPEL 6 På risplanter på 2,2-2,5-bladstrin (sort: Nihonbare) dyrket i en 1/5.000 ar potte blev der sprøjtet en dispergeret opløsning af et 5 befugteligt pulver, der var fremstillet som beskrevet i eksempel 3 og indeholdt 200 ppm aktiv bestanddel, i en mængde på 150 1 pr. 10 ar under anvendelse af en sprøjtepistol. Efter at risplanterne var blevet lufttørret, blev Pellicularia filamentosa inokuleret på jordoverfladedelen af risplanten. Efter inokulationen blev potten dækket 10 med en tynd polyvinylidenchloridfilm og anbragt i et fugtigt rum ved 30-32°C til infektion. Når infektionen var sket, blev plastfilmen fjernet, og potten blev opbevaret i et 25-30°C varmt rum. På den 10. dag efter inokulationen blev infektionstilstanden undersøgt på alle kimplanterne. Forekomsten og den forebyggende værdi blev beregnet på 15 samme måde som beskrevet i eksempel 5. Testresultaterne er vist i tabel 2.
Tabel 2
Testresultater for fungicid virkning på risskedesyge 20 Aktiv bestanddel Phytotoxicitet Forekomst Forebyggende Forbindelse nr. (%) værdi (%) 3 Ingen 63,5 32,9 4 Ingen 37,1 60,8 25 7 Ingen 40,5 57,2 18 Ingen 63,0 33,5 33 Ingen 75,0 20,7 38 Ingen 61,2 35,3 41 Ingen 58,4 38,3 30 67 Ingen 71,1 24,8
Ubehandlet - 94,6
Test af fungicid virkning på agurkegråskimmel (undersøgelse af frugt) EKSEMPEL 7 14
DK 164151 B
Botzytis cinerea blev dyrket på et agarmedium i en Petri-skål. Når funguskolonierne havde spredt sig til alle overfladedelene på skålen, 5 blev en agurk, som var behandlet med en dispergeret opløsning af et befugteligt pulver, der var fremstillet som beskrevet i eksempel 3 og indeholdt 200 ppm aktiv bestanddel, og som var blevet lufttørret, anbragt på kolonierne. Derefter blev skålen dyrket ved 20-25eC. Efter 7 dage blev der observeret et misfarvet område (ændring til brun) på 10 den nederste del af agurken. Forekomsten blev beregnet under anvendelse af følgende ligning.
Den forebyggende værdi blev beregnet som beskrevet i eksempel 5. Testresultaterne er vist i tabel 3.
S
15 Forekomst (%) = -x 100
So S Det misfarvede område på den nederste del af agurken.
S0 Hele arealet af den nederste del af agurken.
Tabel 3 20 Testresultater for fungicid virkning på agurker
Aktiv bestanddel Forekomst Forebyggende værdi
Forbindelse nr. (%) (%) 1 2 3 4 5 6 5 4 95 2 23 1 99 3 56 1 99 4 71 3 96 5
Ubehandlet 85,0 6 -:- EKSEMPEL 8
Test af fungicid virkning på jordnøddesyge
DK 164151 B
15 På jordnøddeplanter med en højde på 10-15 cm blev der sprøjtet en dispergeret opløsning af et befugteligt pulver, der var fremstillet 5 som beskrevet i eksempel 3 og indeholdt 60 ppm aktiv bestanddel.
Efter at jordnøddeplanterne var blevet lufttørret, blev en suspension af konidier af Cercospora arachidicola sprøjtet på jordnøddeplanterne til inokulation. Efter inokulationen blev jordnøddeplanterne anbragt under høj relativ fugtighed (ca. 80%) ved ca. 21°C i 72 timer, og 10 planterne blev dyrket ved stuetemperatur. 12 dage efter inokulationen blev jordnøddeplanternes infektionstilstand undersøgt.
Forekomst og forebyggende værdi blev beregnet ved hjælp af ligningerne som beskrevet i eksempel 5. Testresultaterne er vist i tabel 4.
Tabel 4 15 Testresultater for fungicid virkning på jordnøddeplantesyge
Aktiv bestanddel Forekomst Forebyggende værdi
Forbindelse nr. (%) (%) 20 2 10 86 5 3 96 34 3 96 43 1 99 A* 62 11 25 Ubehandlet 70 * A: 2-naphthyl-N-(2-pyridyl)-N-methyl-thiocarbamat, eksempel 13 i GB-patent nr. 967.897.
Det fremgår klart af forklaringen ovenfor, at nærværende plantefungi-30 cid er virksomt mod Piricularia oryzae, Pellicularia filamentosa,
Botrytis cinerea og Cercospora arachidicola og er nyttigt som landbrugsmæssigt plantefungicid.

Claims (8)

1. Plantefungicid, kendetegnet ved, at det omfatter 1) biologisk inerte bærere, 2) som aktiv bestanddel en virksom mængde af et N-pyridylcar-5 bamatderivat med den almene formel I Y Z X - o - c - 1 1 hvor X betegner 2-naphthyl, 5-indanyl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl, 1,4-methano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl, 1,4-ethano-1,2,3,4-tetra-10 hydro-6-naphthyl, 2-quinolyl eller phenyl med én eller to ens eller forskellige substituenter valgt blandt halogen, lavere alkyl, lavere alkenyl, lavere alkoxy, lavere alkenyloxy, halogeneret lavere alkyl, lavere alkylthio, lavere alkylsulfonyl, lavere alkylamino, nitro og methylendioxy; Y betegner oxygen eller svovl; Z betegner lavere 15 alkyl, og R betegner en substituent eller to ens substituenter valgt blandt lavere alkyl, lavere alkoxy, lavere alkenyloxy og lavere alkylamino, og om ønsket 3) en hensigtsmæssig adjuvans.
2. Plantefungicid ifølge krav 1, kendetegnet ved, at N-pyridylcarbamatderivatet er 20 0-4-brom-3-ethylphenyl-N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthiocarbamat.
3. Plantefungicid ifølge krav 1, kendetegnet ved, at N-pyridylcarbamatderivatet er 0-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl-N-(6-dimethylamino-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamat. 1
4. Plantefungicid ifølge krav 1, kendetegnet ved, at N-pyridylcarbamatderivatet er 0-4-bromphenyl-N- (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthiocarbamat. DK 164151 B 17
5. Plantefungicid ifølge krav 1, kendetegnet ved, at N-pyridylcarbamatderivatet er 0-4-tri-f luorme thy lpheny 1 - N - (6-methoxy-2-pyridyl) -N-methylthiocarbamat.
6. Plantefungicid ifølge krav 1, 5 kendetegnet ved, at N-pyridylcarbamatderivatet er 3. tert. butyl-4-chlorphenyl-N- ( 6 -methoxy- 2 -pyridyl) -N-methylcarbamat.
7. Plantefungicid ifølge krav 1, kendetegnet ved, at N-pyridylcarbamatderivatet er 0 -4 - chlor - 3 - ethylphenyl -N- (6 -methoxy- 2 -pyridyl) -N-methylthiocarbamat. 10
8. Fremgangsmåde til beskyttelse af planter mod fungusinfektioner, kendetegnet ved, at planterne påføres en virksom mængde af et N-pyridylcarbamatderivat med den almene formel I Y Z x. o -! -1 1 15 hvor X betegner 2-naphthyl, 5-indanyl, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl, 1 ,.4-methano -1,2,3,4- tetrahydro - 6 - naphthyl, 1,4- ethano -1,2,3,4-tetra-hydro-6-naphthyl, 2-quinolyl eller phenyl med én eller to ens eller forskellige substituenter valgt blandt halogen, lavere alkyl, lavere alkenyl, lavere alkoxy, lavere alkenyloxy, halogeneret lavere alkyl, 20 lavere alkylthio, lavere alkylsulfonyl, lavere alkylamino, nitro og methylendioxy; Y betegner oxygen eller svovl; Z betegner lavere alkyl, og R betegner en substituent eller to ens substituenter valgt blandt lavere alkyl, lavere alkoxy, lavere alkenyloxy og lavere alkylamino ,
DK106886A 1985-03-11 1986-03-07 Plantefungicid og fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod fungusinfektioner DK164151C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60046474A JPS61207304A (ja) 1985-03-11 1985-03-11 農園芸用殺菌剤
JP4647485 1985-03-11

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK106886D0 DK106886D0 (da) 1986-03-07
DK106886A DK106886A (da) 1986-09-12
DK164151B true DK164151B (da) 1992-05-18
DK164151C DK164151C (da) 1992-11-02

Family

ID=12748186

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK106886A DK164151C (da) 1985-03-11 1986-03-07 Plantefungicid og fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod fungusinfektioner

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4826859A (da)
EP (1) EP0194562B1 (da)
JP (1) JPS61207304A (da)
AT (1) ATE57062T1 (da)
AU (1) AU583897B2 (da)
CA (1) CA1266825A (da)
DE (1) DE3674603D1 (da)
DK (1) DK164151C (da)
GR (1) GR860590B (da)
IL (1) IL78041A0 (da)
NZ (1) NZ215421A (da)
PH (1) PH21694A (da)
ZA (1) ZA861715B (da)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0314427A3 (en) * 1987-10-29 1990-08-01 Ici Americas Inc. Fungicidal pyridyl amides

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3969362A (en) * 1974-03-05 1976-07-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Isopropyl-N-(5-bromo or chloropyridyl-2)carbamate
DE2739193A1 (de) * 1977-08-31 1979-03-08 Bayer Ag Indan-5-yl-n-alkyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel
US4371696A (en) * 1980-07-14 1983-02-01 Pfizer Inc. Certain pyridine methylthio acetaldehyde derivatives and non-cyclic and cyclic acetals thereof
DE3360819D1 (en) * 1982-03-17 1985-10-24 Toyo Soda Mfg Co Ltd Carbamate derivatives, process for producing the same and herbicides comprising the compounds as an effective component
US4554012A (en) * 1982-06-10 1985-11-19 Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. Aryl N-alkyl-N-(pyridyl or pyrimidyl) carbamate
GB2138804A (en) * 1983-04-27 1984-10-31 Sumitomo Chemical Co Fungicidal N-phenylcarbamates
JPS6058916A (ja) * 1983-09-13 1985-04-05 Toyo Soda Mfg Co Ltd 抗真菌剤

Also Published As

Publication number Publication date
NZ215421A (en) 1989-03-29
DK106886D0 (da) 1986-03-07
GR860590B (en) 1986-07-03
JPH058683B2 (da) 1993-02-02
ZA861715B (en) 1986-11-26
DK164151C (da) 1992-11-02
IL78041A0 (en) 1986-07-31
EP0194562A1 (en) 1986-09-17
ATE57062T1 (de) 1990-10-15
DE3674603D1 (de) 1990-11-08
AU5427386A (en) 1986-09-18
CA1266825A (en) 1990-03-20
US4826859A (en) 1989-05-02
DK106886A (da) 1986-09-12
AU583897B2 (en) 1989-05-11
JPS61207304A (ja) 1986-09-13
EP0194562B1 (en) 1990-10-03
PH21694A (en) 1988-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI95376B (fi) Mikrobisidiset 2-anilino-pyrimidiinijohdannaiset
US4966622A (en) N-phenyl-N-pyrimidin-2-ylureas
US5104443A (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
CZ285981B6 (cs) Herbicidně účinné karboxamidové deriváty
US4561880A (en) 1H[1,2,4]-Triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3-diones useful as herbicides
JPS6115877A (ja) Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
US5635451A (en) Pyridylsulfonylureas as herbicides and plant growth regulators, processes for their preparation and their use
PL169554B1 (pl) Srodek chwastobójczy i hamujacy wzrost roslin PL PL
US4665097A (en) Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation
US4003734A (en) Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl-acetamides, -ureas and urea derivatives and herbicidal compositions and methods containing said compounds
EP0103537A2 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
US4623377A (en) 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-ylcarbonylimidazoles and herbicidal use thereof
KR940011460B1 (ko) 벤조티아지논 화합물의 제조방법
US5102443A (en) Heterocyclically substituted phenoxysulfonylureas, and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
RU2130021C1 (ru) Производные пиколинамида, способ их получения, производные пиридин-6-карбонитрила, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
DK164151B (da) Plantefungicid og fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod fungusinfektioner
US4627871A (en) Herbicidal 2-[4-substituted carboxyamino-phenoxy (or phenyl mercapto)]-substituted pyrimidines
EP0008145A2 (en) Use of phenyliminomethylpyridine derivatives as fungicides and plant growth regulants compositions containing such derivatives and phenyliminomethylpyridine derivatives and their preparation
CA3164362A1 (en) Pyrido[2,3-e]oxazine derivatives as agricultural chemicals
US4619688A (en) Herbicidal sulfonylguanidine derivatives
CS231991B2 (en) Herbceous agent and manufacturing process of active substances
US5147445A (en) Herbicidal triazole compounds and herbicidal compositions containing the same
US4800205A (en) Fungicidal pyridyl sulfenyl carbamates
EP0145095A2 (en) 1,2,4-Oxa (Thia) diazolin-3-one derivatives
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed