DK163058B - Triazolethanolderivat, farmaceutiske praeparater indeholdende forbindelsen, forbindelsen til anvendelse som laegemiddel samt fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen - Google Patents
Triazolethanolderivat, farmaceutiske praeparater indeholdende forbindelsen, forbindelsen til anvendelse som laegemiddel samt fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen Download PDFInfo
- Publication number
- DK163058B DK163058B DK318185A DK318185A DK163058B DK 163058 B DK163058 B DK 163058B DK 318185 A DK318185 A DK 318185A DK 318185 A DK318185 A DK 318185A DK 163058 B DK163058 B DK 163058B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- preparation
- derivative
- enantiomer
- triazolethanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i
DK 163058 B
Den foreliggende opfindelse angår et hidtil ukendt triazolethanol-derivat, nemlig R(-) -a- (4-chlorphenyl) -a-(1-cyclopropyl-l-methyleth-yl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, dvs. den venstredrej ende enantiomer af forbindelsen med formlen I
OH CH, 5 M-f<i
Cl eller salte eller metalcomplexer heraf, samt en fremgangsmåde til fremstilling deraf, farmaceutiske præparater indeholdende forbindelsen og forbindelsen til anvendelse som lægemiddel, især som anti-mycotisk middel. Betegnelsen "vens tredrej ende" kan erstattes af 10 præfixet
Britisk patentskrift nr. 2.136.423-A og 2.064.520-A beskriver hver især en lang række triazol- og imidazolderivater, men nævner ikke specifikt (-)-enantiomeren ifølge opfindelsen eller dens fordelagtige antimycotiske egenskaber.
15 Forbindelsen ifølge opfindelsen i fri form eller i salt- eller metal-complexform kan ifølge opfindelsen fås ved, at en forbindelse med den almene formel 11 {»—n
II
M
hvor M er hydrogen, et metal eller en trialkylsilylgruppe, omsættes 20 med den venstredrej ende enantiomer af en forbindelse med formlen III
0 CH3
OL —C-C—A
2 I . N III
x CH3
DK 163058 B
2 eller et reaktivt funktionelt derivat deraf, og den således vundne forbindelse udvindes i fri form eller i salt- eller metalcomplexform.
Fremgangsmåden kan udføres på konventionel måde, fx som beskrevet i britisk patentskrift nr, 2.136.423-A eller i de nedenstående eksem-5 pier.
Forbindelsen ifølge opfindelsen fås i fri baseform eller i syreadditionssalt- eller metalcomplexform. Saltet eller metalcomplexerne kan på konventionel måde fås ud fra den tilsvarende frie form og omvendt.
Forbindelserne ifølge opfindelsen kan isoleres fra reaktionsblandin-10 gen og oprenses ved i og for sig kendte metoder.
For så vidt fremstillingen af udgangsmaterialerae ikke er beskrevet, . er de enten kendte eller kan fås analogt med fremgangsmåder beskrevet heri eller analogt med kendte fremgangsmåder.
Forbindelserne ifølge opfindelsen har interessante biologiske, især 15 antimycotiske egenskaber og er derfor indiceret til anvendelse som lægemidler, især som antimycotiske midler. Den antimycotiske virkning kan fastslås ved tests in vitro, fx den serielle fortyndingstest in vitro på forskellige familier og arter af myceter såsom gærsvampe, skimmelsvampe og dermatophyter ved koncentrationer på fra ca. 0,4 20 Mg/ml til ca. 100 jig/ml samt ved tests in vivo, fx ved systemisk, peroral indgivelse af doser på fra ca. 0,4 mg/kg legemsvægt til 100 mg/kg legemsvægt til mus, der er blevet inficeret intravaginalt med Candida albicans.
En indiceret egnet daglig dosis er fx i området fra 70 til 2000 mg 25 indgivet fx i delte doser 1-4 gange daglig eller i retardform; doseringsformer, der er egnede til fx oral indgivelse, omfatter da fra 17,5 til 2000 mg, fortrinsvis 17,5-500 mg aktiv bestanddel.
Det er ved sådanne tests blevet fastslået, at den venstredrej ende enantiomer ifølge opfindelsen udviser en betydeligt bedre aktivitet 30 end det tilsvarende racemat eller den højredrejende (+)-enantiomer.
Ved en sammenligningstests under anvendelse af Candida vaginitismo-
DK 163058 B
3 dellen i rotter blev der observeret følgende helbredelsesprocenter efter 2 perorale indgivelser.
Dosis (mg/kg) Racemat (-)-enantiomer (+)-enantiomer 5 1,6 93% 93% 2% 0,8 73% 84% 3% 0,4 41% 72% 0%
Forbindelsen ifølge opfindelsen kan fremstilles og anvendes i fri 10 baseform eller i form af farmaceutisk acceptable salte (syreadditionssalte eller alkoholater). I almindelighed udviser saltformerne den samme grad af aktivitet som de fri baseformer. Syrer, der kan anvendes ved fremstilling af syreadditionssaltformer, omfatter eksempelvis saltsyre, brombrintesyre, svovlsyre, salpetersyre, fumarsyre 15 og naphthalen-1,5-disulfonsyrer.
Forbindelserne kan blandes med konventionelle farmaceutisk acceptable diluenter og bærere og eventuelt andre excipienser og administreres oralt, topisk, intravenøst eller parenteralt i former såsom tabletter, kapsler, cremer, tinkturer eller injicerbare præparater.
2Q Sådanne præparater udgør også en del af opfindelsen.
Forbindelserne ifølge opfindelsen i fri form eller i landbrugsmæssig acceptabel salt- eller metalcomplexform er også egnede til bekæmpelse af phytopatogene svampe. Denne fungicide virkning kan bl.a. påvises ved tests in vivo mod Uromyces appendicula tus (bønnerust) på pral-25 bønner samt mod andre rustsvampe (fx Hemileia, Puccinia) på kaffe, hvede, hør og prydplanter (fx pelargonie, løvemund); og mod iKry siphe cichoracearum på agurker samt mod andre pulver-meldugarter (fx E. graminis f. sp. tritici., E. gram. f. sp. hordei, Podosphaera leu-cotricha, Uncinula recator) på hvede, byg, æble og vinstokke. 1
Opfindelsen illustreres ved følgende eksempel.
EKSEMPEL 1 4
DK 163058 B
(-)-a-(4-Chlorphenyl)-a-(1-cyclopropyl-l-methylethyl)-lH-l,2,4-tria-zol-1-ethanol 0(5 g (-)-2 - (4- chlorphenyl) -2-(1- cyclopropyl -1 -methylethyl) - oxiran 5 omrores ved stuetemperatur i 2 dage med triazolnatrium (fremstillet ud fra 0,29 g 1,2,4-triazol og 0,1 g NaH) i 5 ml tørt dimethylformamid. Den resulterende blanding inddampes i vakuum, og remanensen opløses i vand/dichlormethan. Den organiske fase isoleres, vaskes med vand, tørres over MgSO^ og koncentreres ved inddampning. Det således 10 vundne rå produkt kan oprenses ved omkrystallisation af n-hexan eller ved chromatografi på silicagel med ethylacetat. Der fås hvide kry- 20 staller, smeltepunkt 104-105°C, [ce] jj = -87,5°.
Den absolutte konfiguration af den venstredrej ende eller (-)-enantio-meren ifølge opfindelsen er "R", og forbindelsen kan derfor betegnes 15 R-(-)-a-(4-chlorphenyl)-a-(1-cyclopropyl-l-methylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol p
Cl
Udgangsmaterialet kan fremstilles på følgende måde: 20 a) 4-Chlor-a-(1-cyclopropyl-l-methylethyl) -a- (4-methylbenzosulfinyl) -methylbenzylalkohol 3,1 g R(+)-methyl-p-tolylsulfoxid i 75 ml tetrahydrofuran sættes ved-5°C dråbevis til en opløsning af lithiumdiisopropylamin i tetrahydrofuran (fremstillet ud fra 2,37 g diisopropylamin og 14,4 ml 1,6N 25 BuLi (hexan) i 120 ml tørt tetrahydrofuran) og blandingen omrøres i 1 time ved -5°C. Der tilsættes derefter 4,6 g 1-(4-chlorphenyl)-2-
DK 163058 B
5 cyclopropyl-2-methyl-propan-1-on, hvorefter temperaturen stiger til 0eC, og blandingen får lov at stige til stuetemperatur og behandles med 40 ml mættet vandigt NH4CI. Den organiske fase skilles fra, og den vandige fase ekstraheres med ethylacetat. De forenede organiske 5 faser tørres over MgS04 og koncentreres ved inddampning. Remanensen skilles fra ved chromatografi på silicagel med n-hexan/ethylacetat, hvilket giver de to diastereoisomerer A-l og A-2.
20 A-l - farveløs olie, [a] D = +115’ (acetone) 20 A-2 - farveløs olie, [e] p = +48” (acetone) 10 b) (-)-4-Chlor-a-(1-cyclopropyl-1-methylethyl)-a-(4-methylphenyl)-thiomethylbenzylalkohol 0,75 g NaBIfy sættes langsomt portionsvis til 2,8 g af forbindelse A-l (jfr. a)) og 1,77 g C0CI2.6H2O i 120 ml tørt ethanol ved -10eC. Omrøringen fortsættes i 2 timer ved stuetemperatur, og der tilsættes 15 derefter 3N HCl, indtil den vandige fase bliver lyserød. Ekstraktion udføres ved hjælp af diethylether, og etherfasen vaskes med mættet vandigt NaCl, tørres over MgS04 og koncentreres ved inddampning. Det således vundne rå produkt kan oprenses ved chromatografi på silicagel 20 med toluen. Farveløs olie, [a] p - -15,7° (acetone).
20 c) (-)-2- (4-Chlorphenyl) -2- (1-cyclopropyl-1-methylethyl)oxiran 1,37 g triethyloxoniumtetrafluorborat sættes ved 0°C til 1 g (-)-4-chlor-α-(1-cyclopropyl-l-me thylethyl) -a- (4-methylphenyl) - thiomethylbenzylalkohol i 10 ml tørt dichlormethan, og blandingen omrøres i 2,5 time ved stuetemperatur. Efter tilsætning af 5 ml 10%'s vandig NaOH 25 omrøres der i 2,5 time ved stuetemperatur, og den organiske fase skilles fra. Denne vaskes med vand, tørres over MgS04 og koncentreres ved inddampning. Det således vundne rå produkt kan oprenses ved chromatografi på silicagel med toluen/n-hexan (1/1), hvilket giver 25 hvide krystaller, smeltepunkt 57-58°C, [a] p - -44° (acetone).
Claims (6)
1. R( -) -a- (4-Chlorphenyl) -a- (1-cyclopropyl-l-methylethyl) -1H-1,2,4-triazol-l-ethanol, dvs. den vens tredrej ende enantiomer af forbindelsen med formlen I 5 oh ch, V|-fkl ¢)¾ Cl eller et salt eller et metalcomplex deraf.
2. Farmaceutisk præparat indeholdende en forbindelse ifølge krav 1 10 sammen med en farmaceutisk acceptabel diluent eller bærer.
3. Forbindelse ifølge krav 1 til anvendelse som lægemiddel.
4. Forbindelse ifølge krav 1 til anvendelse som antimycotisk middel.
5. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at en forbindelse med den almene formel
11 N—r.
15. II M hvor M er hydrogen, et metal eller en trialkylsilylgruppe, omsættes med den venstredrej ende enantiomer af en forbindelse med formlen III
0 CH3 <3ζ-ρ-^
6 CH3 eller et reaktivt funktionelt derivat deraf, og den således vundne 20 forbindelse udvindes i fri form eller i salt- eller metalcomplexform.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3425848 | 1984-07-13 | ||
| DE3425848 | 1984-07-13 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK318185D0 DK318185D0 (da) | 1985-07-11 |
| DK318185A DK318185A (da) | 1986-01-14 |
| DK163058B true DK163058B (da) | 1992-01-13 |
| DK163058C DK163058C (da) | 1992-06-09 |
Family
ID=6240558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK318185A DK163058C (da) | 1984-07-13 | 1985-07-11 | Triazolethanolderivat, farmaceutiske praeparater indeholdende forbindelsen, forbindelsen til anvendelse som laegemiddel samt fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6144878A (da) |
| AU (1) | AU582761B2 (da) |
| BE (1) | BE902837A (da) |
| CH (1) | CH668772A5 (da) |
| DE (1) | DE3524296C2 (da) |
| DK (1) | DK163058C (da) |
| FR (1) | FR2567515B1 (da) |
| GB (1) | GB2161483B (da) |
| IE (1) | IE58516B1 (da) |
| IL (1) | IL75774A (da) |
| IT (1) | IT1200087B (da) |
| LU (1) | LU86001A1 (da) |
| NL (1) | NL8501962A (da) |
| NZ (1) | NZ212718A (da) |
| PH (1) | PH23287A (da) |
| SE (1) | SE456679B (da) |
| ZA (1) | ZA855286B (da) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH647513A5 (de) * | 1979-11-13 | 1985-01-31 | Sandoz Ag | Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung. |
| KR840001109B1 (ko) * | 1979-11-13 | 1984-08-06 | 산도즈 리미티드 | α-아릴-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올의제조방법 |
| ZA817473B (en) * | 1980-11-19 | 1982-10-27 | Ici Plc | Triazole and imidazole compounds |
| CH658654A5 (de) * | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
-
1985
- 1985-07-04 CH CH2871/85A patent/CH668772A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-06 DE DE3524296A patent/DE3524296C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-08 FR FR8510531A patent/FR2567515B1/fr not_active Expired
- 1985-07-09 BE BE1/011292A patent/BE902837A/fr not_active IP Right Cessation
- 1985-07-09 NL NL8501962A patent/NL8501962A/nl active Search and Examination
- 1985-07-09 IT IT48324/85A patent/IT1200087B/it active
- 1985-07-11 AU AU44779/85A patent/AU582761B2/en not_active Expired
- 1985-07-11 GB GB08517526A patent/GB2161483B/en not_active Expired
- 1985-07-11 IE IE174785A patent/IE58516B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-07-11 SE SE8503443A patent/SE456679B/sv not_active IP Right Cessation
- 1985-07-11 DK DK318185A patent/DK163058C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-07-11 IL IL75774A patent/IL75774A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-07-11 NZ NZ212718A patent/NZ212718A/xx unknown
- 1985-07-11 PH PH32517A patent/PH23287A/en unknown
- 1985-07-12 ZA ZA855286A patent/ZA855286B/xx unknown
- 1985-07-12 JP JP60155017A patent/JPS6144878A/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-12 LU LU86001A patent/LU86001A1/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ212718A (en) | 1989-01-27 |
| IE851747L (en) | 1986-01-13 |
| DE3524296C2 (de) | 1994-08-25 |
| JPS6144878A (ja) | 1986-03-04 |
| ZA855286B (en) | 1987-02-25 |
| DE3524296A1 (de) | 1986-01-16 |
| GB2161483B (en) | 1988-07-13 |
| BE902837A (fr) | 1986-01-09 |
| DK163058C (da) | 1992-06-09 |
| DK318185D0 (da) | 1985-07-11 |
| SE456679B (sv) | 1988-10-24 |
| SE8503443D0 (sv) | 1985-07-11 |
| IT1200087B (it) | 1989-01-05 |
| PH23287A (en) | 1989-06-30 |
| SE8503443L (sv) | 1986-01-14 |
| CH668772A5 (de) | 1989-01-31 |
| FR2567515A1 (fr) | 1986-01-17 |
| NL8501962A (nl) | 1986-02-03 |
| LU86001A1 (fr) | 1986-02-12 |
| FR2567515B1 (fr) | 1988-09-09 |
| GB8517526D0 (en) | 1985-08-14 |
| DK318185A (da) | 1986-01-14 |
| AU582761B2 (en) | 1989-04-13 |
| AU4477985A (en) | 1986-01-16 |
| IL75774A0 (en) | 1985-11-29 |
| IT8548324A0 (it) | 1985-07-09 |
| GB2161483A (en) | 1986-01-15 |
| IL75774A (en) | 1989-12-15 |
| IE58516B1 (en) | 1993-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3879544A (en) | Method for suppressing histamine release | |
| US4358458A (en) | Tertiary imidazolyl alcohols and method for the treatment of generalized and local infections caused by fungi and yeasts | |
| JPH0222731B2 (da) | ||
| JP2003513090A (ja) | Ｎ置換カルバモイルオキシアルキルアゾリウム誘導体 | |
| DK151627B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af terapeutisk virksomme 4-(fenylalkenyl)-imidazolderivater eller ugiftige, farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf. | |
| GB2136801A (en) | Fungicidal N-acyl-1-aryl-2-azolyl-ethylamines | |
| CS221824B2 (en) | Method of making the 1,1-diphenyl-2-/1,2,4-triazole-1-yl/-1-ethanole | |
| DK159205B (da) | Bis(triazol)alkanol-forbindelser, anvendelse af disse, farmaceutiske praeparater og landbrugsfungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til behandling af planter eller froe, som har en svampeinfektion | |
| JP2004331669A (ja) | 欝病、不安神経症およびパ−キンソン病を治療するための１−アリールシクロアルキルスルフィド、スルホキシドおよびスルホン | |
| FI57935B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antimykotiskt verkande 1-etyl-imidazoler | |
| DK163058B (da) | Triazolethanolderivat, farmaceutiske praeparater indeholdende forbindelsen, forbindelsen til anvendelse som laegemiddel samt fremgangsmaade til fremstilling af forbindelsen | |
| US4742077A (en) | Bicyclic allylether derivatives, processes for their production and their use | |
| JPS6030290B2 (ja) | 製薬組成物及び使用 | |
| JPS6030673B2 (ja) | 抗かび活性を有するエテニルイミダゾ−ル誘導体、その製造法、およびそれを含む製薬組成物その製造に有用な中間物、およびこの中間物の製造法 | |
| NO830655L (no) | Diazolylalkanoler, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som antimykotisk middel | |
| US3487469A (en) | 1,2-diaryl-3-(aminomethyl)-3-buten-2-ols and their acyl derivatives | |
| JPS61271280A (ja) | 新規アゾ−ル誘導体、その製造方法と用途 | |
| IL45672A (en) | Anti-microbial compositions containing 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-one derivatives | |
| FI73420C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla anilino-1,2,3-triazol-derivat. | |
| US3758527A (en) | Esters of 1-aminoalkyl-cycloalkanols | |
| HU193615B (en) | Process for production of derivatives of optically active asolile-carbinol and medical compounds containing thereof | |
| EP0182271B1 (de) | Neue Nb-quartäre Dibromderivate von Ajmalin, Isoajmalin, Sandwicin und Isosandwicin sowie diese Derivate enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Zwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPH01149776A (ja) | トリアゾリルアルカノール | |
| US4008329A (en) | Substituted cyclohexanes, pharmaceutical compositions containing them and method of treatment involving their use | |
| US4877809A (en) | Novel 2-thienyloxyacetic acid derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical preparations containing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |