DK162386B - Uldvokserstatningsprodukter paa basis af homogene esterblandinger samt fremgangsmaade til fremstilling deraf - Google Patents
Uldvokserstatningsprodukter paa basis af homogene esterblandinger samt fremgangsmaade til fremstilling deraf Download PDFInfo
- Publication number
- DK162386B DK162386B DK450881A DK450881A DK162386B DK 162386 B DK162386 B DK 162386B DK 450881 A DK450881 A DK 450881A DK 450881 A DK450881 A DK 450881A DK 162386 B DK162386 B DK 162386B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- mixtures
- mol
- acid
- saturated
- monocarboxylic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Birds (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Control And Other Processes For Unpacking Of Materials (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
Description
i
DK 162386 B
Opfindelsen angår uldvokserstatningsprodukter på basis af homogene esterblandinger af esterificeringsprodukter af visse glycerol-polyglycerol-blandinger med udvalgte 5 blandinger af mættede aliphatiske monocarboxylsyrer og dicarboxylsyrer samt en fremgangsmåde til fremstilling heraf.
Opfindelsen har til formål at tilvejebringe et uldvoks-erstatningsprodukt på basis af en homogen esterblanding, 10 der har den samme virkning som naturlig uldvoks, når det smøres på huden, og som kan fremstilles af teknisk tilgængelige, fysiologisk acceptable råstoffer ved en ikke særlig kostbar metode. Uldvokserstatningsproduktet ifølge opfindelsen kan anvendes i stedet for uldvoks især i 15 kosmetiske og farmaceutiske produkter samt på det tekniske område som smøremiddelhjælpestof og som blødgørings-middel til klæbestoffer og harpikser.
Uldvoks, også kaldet lanolin, er et relativt dyrt naturprodukt. Udvindingen og rensningen er kostbar. Alt efter 20 uldvoksens geografiske oprindelse henholdsvis fårenes foderbetingelser kan den variere i sin sammensætning. Endvidere indeholder uldvoks ofte pesticider, hvilket er en ulempe.
Urenheder, opstået ved oxidation af uldvoksen med deter-25 genter, blegemidler, aldehyder og ketoner, formindsker det naturlige produkts kvalitet. I de senere år er uldvoks blevet mistænkt for at være allergifremkaldende hos mennesker med overfølsom hud.
Naturlig uldvoks er et materiale med en kompliceret sam-30 mensætning. I alt væsentligt er det en blanding af ca. 95% estere af højere fedtsyrer, som hydroxyfedtsyrer, ligekæ-dede forgrenede monocarboxylsyrer med 10-31 carbonatomer og cholesterol, dihydroxycholesterol, isocholesterol, aliphatiske højere alkoholer med 15-30 carbonatomer, 2
DK 162386 B
højere molekylære dioler, samt ringe mængder frie paraf-fincarbonhydrider, frie syrer og frie alkoholer.
Uldvoks bliver udvundet af fåreulden ved hjælp af ekstrak-5 tions- eller vaskeprocesser. Råproduktet bliver trinvis renset, bleget og desodoriseret, og der fås et lysegult, svagt lugtende, sejt materiale. Renset uldvoks har som bekendt fremragende virkninger, f.eks. blødgørende virkning, når den smøres på huden, og er altid blevet værdsat 10 i forskellige farmaceutiske og kosmetiske præparater.
Uldvokserstatningsprodukterne ifølge opfindelsen er ejendommelige ved, at de er esterificeringsprodukter af 1 mol glycerol-polyglycerol-blanding, som har en vægtgennem-snitsmolekylvægt på mellem 140 og 210, med 15 a) 0,5-1,1 mol mættet aliphatisk ligekædet monocarboxyl-syre med 6-10 carbonatomer eller blandinger deraf, b) 0,5-1,1 mol mættet aliphatisk ligekædet monocarboxyl-syre med 16-22 carbonatomer eller blandinger deraf, c) 0,0-0,6 mol aliphatisk mættet forgrenet monocarboxyl-20 syre med 16-18 carbonatomer eller blandinger deraf, d) 0,0-0,5 mol hydroxylgruppeholdig mættet monocarboxyl-syre med 16-20 carbonatomer eller blandinger deraf og e) 0,5-1,0 mol mættede aliphatiske dicarboxylsyrer med 4-10 carbonatomer eller blandinger deraf, med et hydroxyl- 25 tal på 20-100, et syretal og et iodtal på under 5.
Uldvokserstatningsprodukterne ifølge opfindelsen har en særdeles god vandoptagelsesevne og emulgerbarhed og kan derfor også anvendes som emulgatorer. Talrige af de fremstillede uldvokserstatningsprodukter, især dem indenfor 30 det foretrukne område, overgår god uldvoks' vandoptagelse med vandtal på mellem 100 og 260.
Emulsioner fremstillet ud fra uldvokserstatningsprodukterne ifølge opfindelsen har gode emulgerbarheds- og stabili-tetsegenskaber, som svarer til egenskaberne ved emulsioner
DK 162386 B
3 fremstillet ud fra uldvoks.
Produkterne har en sej tråddannende konsistens, som svarer til den for uldvoks karakteristiske "trådagtige" konsi-5 stens.
Uldvokserstatningsproduktets forhold ved påføring på huden, dvs. de filmdannende egenskaber, svarer til egenskaberne ved uldvoks.
Uldvokserstatningsprodukternes klæbeevne bevares også 10 efter flere måneders oplagring. Kosmetiske præparater på basis af uldvokserstatningsprodukterne ifølge opfindelsen har tilsvarende eller bedre egenskaber end præparater på basis af uldvoks, også efter længere tids oplagring.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at 15 man esterificerer 1 mol glycerol-polyglycerol-blanding, som har en vægtgennemsnitsmolekylvægt på mellem 140 og 210, med 0,5-1,1 mol mættet aliphatisk ligekædet monocarb-oxylsyre med 6-10 carbonatomer eller blandinger deraf, 0,5-1,1 mol mættet aliphatisk ligekædet monocarboxy1syre 20 med 16-22 carbonatomer eller blandinger deraf, 0,0-0,6 mol aliphatisk, mættet, forgrenet monocarboxylsyre med 16-18 carbonatomer eller blandinger deraf og 0,0-0,5 mol hydroxylgruppeholdig mættet monocarboxylsyre med 16-20 carbonatomer eller blandinger deraf ved 200-250eC, 25 fortrinsvis under vakuum til hydroxylgruppeholdige partialestere, indtil et syretal på under 50, fortrinsvis under 10, er nået, og derefter videreesterificerer med 0,5-1,0 mol aliphatisk mættet dicarboxylsyre med 4-10 carbonatomer eller blandinger deraf ved 200-250°C, 30 fortrinsvis under vakuum, indtil et hydroxyltal på 20-100, et iodtal og et syretal på under 5, fortrinsvis under 1, er nået, og desodoriserer råproduktet på sædvanlig måde.
Uldvokserstatningsprodukterne ifølge opfindelsen består af 4
DK 162386 B
en aliphatisk esterblanding, hvis sammensætning i overensstemmelse med de angivne hydroxyltal altid har en lavere samlet mængde syrerester end den samlede mængde af glyce-5 rol-polyglycerol-blandingens hydroxyIrester. Svarende til syretallene på under 5, fortrinsvis under 1, gennemføres der en fuldstændig esterificering af syrerne. Det lave iodtal på under 5, fortrinsvis under 1, sikres ved anvendelse af mættede syrer og det kun ringe indhold af umæt-10 tede syrer.
Esterificeringsprodukterne indeholder fortrinsvis 0,7-1,0 mol a), 0,7-1,0 mol b), 0,05-0,4 mol af den forgrenede monocarboxy1syre c), 0,05-0,3 mol af hydroxycarboxylsyren d), såvel som 0,60-0,9 mol af dicarboxylsyren e) pr. mol 15 glycerol-polyglycerol-blanding.
Endvidere foretrækkes det, at esterificeringsproduktet indeholder forgrenet monocarboxylsyre c) og/eller hydroxycarboxyl syre d) i mængder svarende til mindst de nedre grænser, hvilket medfører forbedrede produkter til en 20 række anvendelser.
En vigtig bestanddel er glycerol-polyglycerol-blandingen. Udover glycerol indeholder den di-, tri- og højere kondenseret glycerol dannet ved kondensation.
Polyglycerol-glycerol-blandingens vægtgennemsnitsmolekyl-25 vægt ligger mellem 140 og 210, fortrinsvis mellem 160 og 180 (målt ved damptryk-osmometri). Viskositeten ligger på mellem 300 og 500 mPa*s, målt ved 65°C.
Glycerol-polyglycerol-blandinger kan fremstilles ved kondensation af glycerol ved f.eks. 240-260°C og 300-600 30 mbar med f.eks. natriummethylat som katalysator. Komponenterne a) og b) er ligekædede fedtsyrer. Som komponent a) foretrækkes blandinger, især den ved destillation af kokosfedtsyre fremkomne kokosforløbsfedtsyre, som inde-
DK 162386 B
5 holder 0,3-3,0 Cg-, 50-65 Cg- og 30-50 vægt-% Cio-sYr®^ 1,0-3,0 vægt-% C^-syre, fortrinsvis 0,4-1,3 Cg-, 52-64 Cg- og 32-46 vægt-% Cio"sYre, 1,8-2,6 vægt-% Ci2-sYre· 5 Som komponent b) foretrækkes palmitin- og især stearinsyre og blandinger deraf.
Som komponent c) anvendes den såkaldte isostearinsyre. Den er en blanding af talrige isomerer, hovedsageligt methyl-forgrenede Cig-fedtsyrer med lavere iodtal og derved 10 ringere oxidationstilbøjelighed (H. Janistyn - Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe, bind 1, side 533 producent: Unilever Emmery N.V., Condea, Holland).
Som komponent d) foretrækkes hydroxysyrer med en hydroxyl-gruppe, især 12-hydroxystearinsyre.
15 Som komponent e) foretrækkes ravsyre, adipinsyre og sebacinsyre.
De omhandlede uldvokserstatningsprodukter har samme gode egenskaber som homogene esterblandinger. Dertil kommer, at uldvokserstatningsprodukternes karakteristika kan 20 tilpasses den respektive anvendelse.
Eksempel 1 I en to-liter trehalset kolbe, der er forsynet med røre-værk, vandfraskiller, tilbagesvaler, termometer og gastilledningsrør, opvarmes en blanding af 186,8 g (1,10 mol) 25 glycerol-polyglycerol-blanding, vægtgennemsnitsmolekylvægt 170, a) 107,8 g (0,691 mol) kokosforløbsfedtsyre (sammensætning: 0,5 vægt-% Cg-, 62,5 vægt-% Cg-, 35,0 vægt-% C]_q— og 2,0 vægt-% Ci2“SYre)^ b) 257,8 g (0,906 mol) stearinsyre, c) 113,8 g (0,4 mol) isostearinsyre, d) 30 30,1 g (0,1 mol) 12-hydroxystearinsyre og 0,5 g isopropyl- titanat under omrøring og samtidig gennemledning af
DK 162386B
6 indifferent gas i 2 timer ved 400 mbar til 240°C, og det ved reaktionen dannede vand fjernes, indtil syretallet er mindre end 10. Kolbens indhold afkøles til 140°C. Efter 5 tilsætning af e) 116,8 g (0,8 mol) adipinsyre opvarmes blandingen under omrøring og gennemledning af indifferent gas til 240°C, og det ved reaktionen fremkomne vand fjernes samtidigt. Ved en gradvis sænkning af trykket til 5 mbar esterificeres blandingen til et syretal på under 2.
10 Den fremkomne råester desodoriseres og filtreres på sædvanlig måde.
Karakteristika: syretal =0,5 forsæbningstal = 283 hydroxyltal = 60 15 iodtal = 2-3
Eksempel 2
Analogt med den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåde esterificerer man 186,8 g (1,1 mol) glycerol-polyglycerol-blanding, vægtgennemsnitsmolekylvægt 170, med a) 142,9 g 20 (0,916 mol) kokosforløbsfedtsyre, sammensætning: 0,5 vægt-% Cg-, 62,5 vægt-% Cg-, 35,0 vægt-% Ciq~ og 2,0 vægt-% Ci2~syre, b) 222,3 g (0,781 mol) stearinsyre, c) 113,4 g (0,4 mol) isostearinsyre, d) 30,1 g (0,1 mol) 12-hydroxystearinsyre og e) 102,2 g (0,7 mol) adipinsyre.
25 Karakteristika: syretal = 0,75 forsæbningstal = 278 hydroxyltal = 58 iodtal = 2-3
Eksempel 3 30 Analogt med den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåde esterificerer man 186,8 g (1,1 mol) glycerol-polyglycerol-blanding, vægtgennemsnitsmolekylvægt 170, med a) 131,2 g 7
DK 16 2 3 8 6 B
(0,841 mol) kokosforløbsfedtsyre, sammensætning: 0,5 vægt-% Cg-, 62,5 vægt-% Cg-, 35,0 vægt-% Cio~ °£T 2,0 vægt-% Ci2~syre, b) 273,5 g (0,961 mol) stearinsyre, c) 5 42,6 g (0,15 mol) isostearinsyre, d) 45,1 g (0,15 mol) 12-hydroxystearinsyre og e) en dicarboxylsyreblanding bestående af 35,4 g (0,3 mol) ravsyre, 43,8 g (0,3 mol) adipinsyre og 30,3 g (0,15 mol) sebacinsyre.
Karakteristika: syretal = 1,0 10 forsæbningstal = 278 hydroxyltal = 71 iodtal = 2-3
Eksempel 4 (Anvendelse)
Et farmaceutisk salvegrundlag kan eksempelvis have neden-15 stående sammensætning, hvori den naturlige uldvoks kan ombyttes med det i eksempel 3 fremstillede syntetiske uldvokserstatningsprodukt uden ændring af egenskaberne: jordnøddeolie = 15% paraffin liq. = 21% 20 vaseline = 22% hård paraffin = 7% borax = 0,3% uldvoks eller uldvokserstatningsprodukt = 5% 25 destilleret vand ad. 100%
Claims (2)
1. Uldvokserstatningsprodukter på basis af homogene esterblandinger, kendetegnet ved, at de er esterifice- 5 ringsprodukter af 1 mol glycerol-polyglycerol-blånding, som har en vægtgennemsnitsmolekylvægt på mellem 140 og 210, med a) 0,5-1,1 mol mættet aliphatisk ligekædet monocarboxylsyre med 6-10 carbonatomer eller blandinger deraf, 10 b) 0,5-1,1 mol mættet aliphatisk ligekædet monocarboxyl-syre med 16-22 carbonatomer eller blandinger deraf, c) 0,0-0,6 mol aliphatisk mættet forgrenet monocarboxyl-syre med 16-18 carbonatomer eller blandinger deraf, d) 0,0-0,5 mol hydroxylgruppeholdig mættet monocarboxyl-15 syre med 16-20 carbonatomer eller blandinger deraf og e) 0,5-1,0 mol mættede aliphatiske dicarboxylsyrer med 4-10 carbonatomer eller blandinger deraf, med et hydroxyl-tal på 20-100, et syretal og et iodtal på under 5.
2. Fremgangsmåde til fremstilling af uldvokserstat-20 ningsprodukter på basis af homogene esterblandinger ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man esterificerer 1 mol glycerol-polyglycerol-blanding, som har en vægtgennemsnitsmolekylvægt på mellem 140 og 210, med 0,5-1,1 mol mættet aliphatisk ligekædet monocarboxy1syre med 6-10 25 carbonatomer eller blandinger deraf, 0,5-1,1 mol mættet aliphatisk ligekædet monocarboxylsyre med 16-22 carbonatomer eller blandinger deraf, 0,0-0,6 mol aliphatisk, mættet, forgrenet monocarboxylsyre med 16-18 carbonatomer eller blandinger deraf og 0,0-0,5 mol hydroxylgruppeholdig 30 mættet monocarboxylsyre med 16-20 carbonatomer eller blandinger deraf ved 200-250°C, fortrinsvis under vakuum til hydroxylgruppeholdige partialestere, indtil et syretal på under 50, fortrinsvis under 10, er nået, og derefter videreesterificerer med 0,5-1,0 mol aliphatisk 35 mættet dicarboxylsyre med 4-10 carbonatomer eller blandinger deraf ved 200—250°C, fortrinsvis under vakuum, DK 162386 8 9 indtil et hydroxyltal på 20-100, et iodtal og et syretal på under 5, fortrinsvis under 1, er nået, og desodoriserer råproduktet på sædvanlig måde.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3041073 | 1980-10-31 | ||
| DE3041073A DE3041073C2 (de) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | Wollwachssubstitute |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK450881A DK450881A (da) | 1982-05-01 |
| DK162386B true DK162386B (da) | 1991-10-21 |
| DK162386C DK162386C (da) | 1992-03-09 |
Family
ID=6115665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK450881A DK162386C (da) | 1980-10-31 | 1981-10-12 | Uldvokserstatningsprodukter paa basis af homogene esterblandinger samt fremgangsmaade til fremstilling deraf |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5155246A (da) |
| EP (1) | EP0051148B1 (da) |
| JP (1) | JPS57102999A (da) |
| AT (1) | ATE8871T1 (da) |
| CA (1) | CA1185257A (da) |
| DE (2) | DE3041073C2 (da) |
| DK (1) | DK162386C (da) |
| ES (1) | ES506707A0 (da) |
| YU (1) | YU258181A (da) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4105305A1 (de) * | 1991-02-20 | 1992-08-27 | Solvay Werke Gmbh | Polyglycerinfettsaeureestergemisch |
| DE19641604C1 (de) * | 1996-10-09 | 1998-03-12 | Goldschmidt Ag Th | Polyglycerinpartialester von Fettsäuren und mehrfunktionellen Carbonsäuren, deren Herstellung und Verwendung |
| US7030127B2 (en) * | 2001-06-29 | 2006-04-18 | Ethicon, Inc. | Composition and medical devices utilizing bioabsorbable polymeric waxes |
| US6967234B2 (en) * | 2002-12-18 | 2005-11-22 | Ethicon, Inc. | Alkyd-lactone copolymers for medical applications |
| US7034037B2 (en) | 2001-06-29 | 2006-04-25 | Ethicon, Inc. | Compositions and medical devices utilizing bioabsorbable polymeric waxes and rapamycin |
| US7005136B2 (en) | 2002-03-29 | 2006-02-28 | Ethicon, Inc. | Bone replacement materials utilizing bioabsorbable liquid polymers |
| US7326426B2 (en) * | 2002-03-29 | 2008-02-05 | Ethicon, Inc. | Compositions and medical devices utilizing bioabsorbable liquid polymers |
| US7217432B2 (en) * | 2002-04-19 | 2007-05-15 | Cognis Corporation | Vegetable substitute for lanolin |
| US7220432B2 (en) * | 2002-04-19 | 2007-05-22 | Cognis Corporation | Vegetable substitute for lanolin |
| SE0201566D0 (sv) * | 2002-05-27 | 2002-05-27 | Karlshamns Ab | New composition |
| US7368125B2 (en) | 2002-06-05 | 2008-05-06 | Ethicon, Inc. | Amphiphilic polymers for medical applications |
| US7026374B2 (en) * | 2002-06-25 | 2006-04-11 | Aruna Nathan | Injectable microdispersions for medical applications |
| US7101566B2 (en) * | 2002-06-28 | 2006-09-05 | Ethicon, Inc. | Polymer coated microparticles for sustained release |
| US6872799B2 (en) * | 2002-12-18 | 2005-03-29 | Ethicon, Inc. | Functionalized polymers for medical applications |
| US6866860B2 (en) | 2002-12-19 | 2005-03-15 | Ethicon, Inc. | Cationic alkyd polyesters for medical applications |
| US20040120981A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-06-24 | Aruna Nathan | Crosslinked alkyd polyesters for medical applications |
| FR2849053B1 (fr) * | 2002-12-23 | 2005-07-15 | Aldivia | Nouveaux substituts de lanoline et derives (alcool de lanoline...), leur procede d'obtention et leurs applications |
| DE10333443A1 (de) * | 2003-07-23 | 2005-02-10 | Goldschmidt Ag | Emulgator für dünnflüssige W/O-Emulsionen auf Basis von teilvernetzten Polyglycerinestern der Polyhydroxystearinsäure |
| FR2892302B1 (fr) * | 2005-10-21 | 2009-04-03 | Aldivia Sa | Nouvelles applications hydratantes et anti-age d'un substitut de lanoline 100% vegetal, et compositions adaptees le contenant |
| GB201011852D0 (en) * | 2010-07-14 | 2010-09-01 | Croda Int Plc | Novel oligoester |
| EP3192491B1 (de) * | 2016-01-15 | 2020-01-08 | Evonik Operations GmbH | Zusammensetzung enthaltend polyglycerinester und hydroxy-alkylmodifiziertes guar |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE787910A (fr) * | 1971-08-23 | 1973-02-23 | Unilever Emery | Compositions cireuses |
| US4089879A (en) * | 1975-01-04 | 1978-05-16 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Surface active, liquid ester mixtures containing hydroxyl, and a method of preparing same |
| US3989728A (en) * | 1975-02-12 | 1976-11-02 | The Procter & Gamble Company | Process for synthesizing specific complete mixed polyol esters |
| EP0014308B1 (de) * | 1979-02-03 | 1983-01-26 | Hüls Troisdorf Aktiengesellschaft | Biologisch abbaubare, oxidationsstabile, flüssige Estergemische mit niedrigen Trübungspunkten und deren Herstellung |
-
1980
- 1980-10-31 DE DE3041073A patent/DE3041073C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-09-26 DE DE8181107676T patent/DE3165418D1/de not_active Expired
- 1981-09-26 EP EP81107676A patent/EP0051148B1/de not_active Expired
- 1981-09-26 AT AT81107676T patent/ATE8871T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-12 DK DK450881A patent/DK162386C/da active
- 1981-10-30 JP JP56173120A patent/JPS57102999A/ja active Granted
- 1981-10-30 YU YU02581/81A patent/YU258181A/xx unknown
- 1981-10-30 CA CA000389171A patent/CA1185257A/en not_active Expired
- 1981-10-30 ES ES506707A patent/ES506707A0/es active Granted
-
1987
- 1987-09-29 US US07/102,195 patent/US5155246A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE8871T1 (de) | 1984-08-15 |
| EP0051148A1 (de) | 1982-05-12 |
| ES8302078A1 (es) | 1983-01-01 |
| YU258181A (en) | 1984-02-29 |
| EP0051148B1 (de) | 1984-08-08 |
| CA1185257A (en) | 1985-04-09 |
| JPS57102999A (en) | 1982-06-26 |
| DE3041073A1 (de) | 1982-05-19 |
| DK450881A (da) | 1982-05-01 |
| DE3041073C2 (de) | 1986-01-02 |
| DE3165418D1 (en) | 1984-09-13 |
| US5155246A (en) | 1992-10-13 |
| DK162386C (da) | 1992-03-09 |
| ES506707A0 (es) | 1983-01-01 |
| JPH0227395B2 (da) | 1990-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK162386B (da) | Uldvokserstatningsprodukter paa basis af homogene esterblandinger samt fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| Natta et al. | Studies of polymerization and ring formation. XXIII. 1 ε-Caprolactone and its polymers | |
| US6160144A (en) | Synthetic esters of alcohols and fatty acid mixtures of vegetable oils high in oleic acid and low in stearic acid | |
| US2266591A (en) | Process of improving salad oils | |
| JP6133908B2 (ja) | 潤滑油の物質組成および生成方法 | |
| EP0070080B1 (en) | Fats containing polyglycerol esters | |
| EP0001471B1 (en) | A three component polyester composition of use as a beeswax substitute | |
| JP5411505B2 (ja) | 油脂の分別改質剤 | |
| WO2013028307A1 (en) | Derivatives of hydrocarbon terpenes | |
| US4510093A (en) | Synthetic liquid wax esters | |
| US5104586A (en) | Diesters and their use in waxes | |
| KR101853036B1 (ko) | 정제된 지방산을 이용한 기능성 합성유 제조방법 및 이에 의하여 제조된 기능성 합성유 | |
| DE1941522A1 (de) | Modifizierte Ester | |
| DD148766A5 (de) | Biologisch abbaubare,oxidationsstabile fluessige estergemische mit niedrigen truebungspunkten und deren herstellung | |
| US5080834A (en) | Branched ether esters as viscosity index modifiers | |
| JP2683619B2 (ja) | 混合触媒系を用いるエステル化方法 | |
| DE2939663C2 (da) | ||
| JPH06510052A (ja) | 高分枝カルボン酸のエステル混合物 | |
| KR20020010934A (ko) | 분지형의 실질적으로 불포화된 지방 알콜 | |
| GB2106507A (en) | Erucic acid esters | |
| JPS645569B2 (da) | ||
| JPH0144840B2 (da) | ||
| Sukumaran Kartha et al. | The isolation and constitution of an acid from the root bark of Ixora coccinea (Linn.) | |
| KR20020010924A (ko) | 신규한 에스테르 및 에스테르 조성물 | |
| DE2538232A1 (de) | Grenzflaechenaktive, fluessige, hydroxylhaltige estergemische |