KR20020010934A - 분지형의 실질적으로 불포화된 지방 알콜 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기에 의해 수득되는 분지형의 실질적으로 불포화된 지방 알콜에 관한 것이다:
(a) 공지의 방법으로 탄소수 16 내지 22인 불포화 지방산을 이합체화하고,
(b) 이합체화 반응 동안 수득된 단량체 분획을 분리하고,
(c) 상기 분획 중에 함유된 분지형의 실질적으로 불포화된 지방산을 해당하는 지방산 메틸 에스테르로 전환하고,
(d) 분지형의 실질적으로 불포화된 지방산 메틸 에스테르를 이중 결합을 수득하는 것과 같은 방법으로 수소화시킨다.

Description

분지형의 실질적으로 불포화된 지방 알콜 {BRANCHED LARGELY INSATURED FATTY ALCOHOLS}
트리글리세리드의 가수분해, 지방산의 실질적으로 포화된 분획 및 현저히 불포화된 올레인 분획으로의 로울-업 분리, 올레인의 에스테르화 및 이어서 이중 결합을 그대로 둔 채 메틸 에스테르의 수소화에 의해, 우지로부터 대개 수득되는 불포화된 지방 알콜은 화장용 제제의 제조 및 세탁용 세제, 식기용 세제 및 클리닝 조성물의 제조 양자에 대한 중요한 원료 물질이다. 그리하여, 알콜 그 자체는 예를 들면 콘크리트 이형제로서 사용되고, 그들의 유도체, 예를 들면 에톡실레이트, 술페이트 및 에테르 술페이트는 샴푸 및 액체 세제에서 유화제 또는 계면활성제로서 사용되고 올레일 에스테르는 화장용 오일 성분으로서 자주 사용된다. 상기 물질의 바람직한 성질은, 불포화된 지방 알콜이 탈색 및 원하지 않는 화학적 변화 (예를 들면 과산화물 및 히드로과산화물의 형성)와 관련된 자동산화를 쉽게받기 때문에 이중 결합이 문제를 제기하지만, 분자 내의 이중 결합의 존재와 연관된다.
따라서, 개선된 산화 안정성을 가진 불포화된 지방 알콜 또는 적어도 대등한 성능 성질을 가지는 적당한 대체물에 대한 시장 요구가 있다는 것은 명백하다. 그러나, 거의 순수한 이소스테아릴 알콜이 지금까지는 불포화된 지방 알콜에 대한 유일한 대안이었다. 그들을 제조하기 위해서는, 먼저 올레산을 이합체화시키고, 단량체 분지형 지방산의 분획을 분리하여, 수소화시키고 분별결정하고, 이소스테아르산이 풍부한 축적되는 액체 분획을 제거하고 메탄올로 에스테르화시키고 수득된 에스테르를 이어서 수소화시켜 알콜을 형성한다.
상기 기술된 방법은 기술적으로 2 단계의 수소화로 인해 복잡하고, 이소스테아릴 알콜에서, 제한된 정도로 불포화된 지방 알콜을 단지 대체할 수 있는 대체물을 제공한다. 따라서, 본 발명에 의해 제기된 문제는 적어도 필적하는 성능 성질에 대해 개선된 산화 안정성으로 구별되는 불포화된 지방 알콜을 제공하는 것이다.
본 발명은 일반적으로 올레오케미칼 원료 물질, 더욱 구체적으로는, 탄화수소 사슬 중의 분지의 존재를 통해, 현저히 개선된 성질에 의해 선형 동족체와 구별되는 불포화된 지방 알콜, 그들의 제조 방법 및 표면 활성 조성물의 제조에 대한 그들의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 하기에 의해 수득될 수 있는 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방 알콜에 관한 것이다:
(a) 공지의 방법으로 불포화 C16-22지방산을 이합체화하고,
(b) 이합체화 반응 단계에서 축적되는 단량체 분획을 분리하고,
(c) 상기 분획 중에 존재하는 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방산을 해당하는 지방산 메틸 에스테르로 전환하고,
(d) 이중 결합을 그대로 둔 채 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방산 메틸 에스테르를 수소화시킴.
분지형의, 실질적으로 불포화된 지방 알콜이 동일한 사슬 길이 및 동일한 요오드값을 가진 선형 동족체와 비교하여 명백하게 개선된 자동산화 안정성을 가진다는 것이 놀랍게도 발견되었다.
실질적으로 불포화된 지방 알콜의 제조
본 발명은 또한 하기의 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방 알콜의 제조 방법에 관한 것이다:
(a) 불포화 C16-22지방산을 공지의 방법으로 이합체화하고,
(b) 이합체화 반응 단계에서 축적되는 단량체 분획을 분리하고,
(c) 상기 분획 중에 존재하는 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방산을 해당하는 지방산 메틸 에스테르로 전환하고,
(d) 이중 결합을 그대로 둔 채 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방산 메틸 에스테르를 수소화시킴.
지방산의 이합체화 반응 및 이합체로부터 단량체 지방산의 회수는 선행기술, 예를 들면 A. Behr 등의 [Fat Sci. Technol. 93, 340 (1991)] 및 H. Moehring 등의 [ibid. 94, 41 (1992) 및 94, 241 (1992)]에 의한 개관으로부터 충분히 공지되어있다. 단계 (a) 내지 (d)의 서열은 이합체화된, 바람직하게는 단일불포화된 C16-22지방산, 즉 올레산, 엘라이딘산, 페트로셀산, 가돌레산 및 에루크산 및 그들의 혼합물 기재로 요오드값이 45 내지 85인 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방 알콜이 제공된다. 이것은 의심할 여지 없이 전적으로 다수의 적용에 적합하다. 그러나, 비교적 불포화 화합물의 함량이 높은 지방 화합물이 필요한 경우에, 이합체화 반응 단계에서 축적되는 단량체 분획을 분별결정시키고, 이어서 수득된 액상을, 선택적으로 증류 후에, 에스테르화시키는 것이 추천할 만하다. 수득된 지방산 및 그것의 메틸 에스테르는 요오드값이 75 내지 95인 이미 꽤 순수한 이소올레산 또는 이소올레산 메틸 에스테르를 나타낸다. 어떠한 경우에도, 메틸 에스테르 및/또는 지방 알콜을 증류 및/또는 분별결정 ("winterizing")시키는 것은 추천할 만하다. 지방산의 메탄올로의 에스테르화는 공지의 방법으로 수행되고 비교적 수소화하기 쉬운 메틸 에스테르를 제조하기 위한 것이다. 메틸 에스테르 대신에, 다른 저급 알킬 에스테르, 예를 들면 에틸, 프로필 또는 부틸 에스테르가 당연히 제조될 수 있고 이어서 수소화될 수 있다. 알콜의 선택은 기본적으로 중요하지 않고 오로지 경제적인 기준 및 유용성에 의해 결정된다. 메틸 또는 저급 알킬 에스테르 대신에, 지방산을 직접 에스테르화시키는 것도 또한 원칙적으로 가능하나, 이것은 산과 염을 형성하지 않는 특별한 촉매의 사용이 수반된다. 게다가, 반응기 물질은 내부식성이어야 한다. 해당하는 알콜을 형성하기 위한 불포화 메틸 에스테르의 수소화는 또한 공지의 방법으로 수행될 수 있다. 해당하는 방법 및 촉매, 특히 구리 및 아연에 기재한 것들이 예를 들면 하기 문헌에 개시되고: DE 43 357 81 C1, EP 0 602 108 B1, US 3,193,586 및 US 3,729,520 (Henkel); 상기 문헌의 개시가 명백히 참고된다.
실시예 1
23kg의 단량체 지방산 Edenor935 (Henkel KGaA)를 20kg의 메탄올로써 2 시간 동안 240℃/100 바에서 에스테르화시켰다. 물/메탄올 혼합물의 제거 후에, 동일한 양의 새로운 메탄올을 첨가하고 절차를 2회 반복하였다. 그리하여 수득된 에스테르는 산값이 0.8 이었다. 이중 결합을 그대로 둔 채 메틸 에스테르를 고정층 Zn/Cr 촉매 상에서 수소화시켰다. 메틸 에스테르의 처리량은 반응기의 총 부피 기재로, 시간당 부피로 0.5 유닛이었다. 메탄올의 제거 후에, 조 알콜을 증류하였다 (3% 1차 유출, 90% 주 유출, 6% 잔류). 생성되는 알콜은 192의 히드록실값, 0.9의 비누화값 및 74의 요오드값 (고상점 25.8℃)을 가졌다.
실시예 2
단량체 지방산은 메탄올/물로부터 결정화에 의해 직쇄 포화 지방산이 실질적으로 없었다 (Emersol 방법). 약 20 중량%의 지방산, 대부분 팔미트산 및 스테아르산이 이러한 방법으로 제거되었다. 증류에 의한 용매의 제거 후에 수득된 액체 지방산 혼합물은 역가가 5℃ 이었고 먼저 메틸 에스테르로 전환되었고 이어서 실시예 1 과 동일한 방법으로 수소화되어 불포화된 지방 알콜을 형성하였다. 불포화된 지방 알콜은 191의 히드록실값, 1.7의 비누화값 및 87의 요오드값 (고상점 3.8℃)을 가졌다.
실시예 3 및 비교예 C1
신규한 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방 알콜의 자동산화 안정성을 표준 방법 AOCS CD12B92에 의해 시험하였다. 실시예 2의 알콜은 90 시간 이상 동안 안정하게 유지된 반면, 동일한 요오드값 (HD Ocenol 80/85 V)을 가진 선형 불포화된 지방 알콜은 동일한 조건하에 단지 10 시간 동안 안정하게 유지되었다.
신규한 분지형의 실질적으로 불포화된 지방 알콜은 산화에 대한 특별한 안정성을 특징으로 하여 표면 활성 조성물, 바람직하게는 세탁용 세제, 식기용 세제, 클리너 및 유연제, 및 화장용 및/또는 제약용 제제의 제조에 적당하며, 여기서 상기 알콜은 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 35 중량%, 더욱 바람직하게는 10 내지 25 중량%의 양으로 존재할 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기에 의해 수득될 수 있는 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방 알콜;
    (a) 공지의 방법으로 불포화 C16-22지방산을 이합체화하고,
    (b) 이합체화 반응 단계에서 축적되는 단량체 분획을 분리하고,
    (c) 상기 분획 중에 존재하는 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방산을 해당하는 지방산 메틸 에스테르로 전환하고,
    (d) 이중 결합을 그대로 둔 채 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방산 메틸 에스테르를 수소화시킴.
  2. (a) 불포화 C16-22지방산을 공지의 방법으로 이합체화하고,
    (b) 이합체화 반응 단계에서 축적되는 단량체 분획을 분리하고,
    (c) 상기 분획 중에 존재하는 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방산을 해당하는 지방산 메틸 에스테르로 전환하고,
    (d) 이중 결합을 그대로 둔 채 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방산 메틸 에스테르를 수소화시킴을 특징으로 하는,
    분지형의, 실질적으로 불포화된 지방 알콜의 제조 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 이합체화 반응 단계에서 수득된 단량체 분획을 먼저 분별결정시키고, 수득된 액상을 선택적으로 증류 후에, 에스테르화시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 2 항 및/또는 제 3 항에 있어서, 메틸 에스테르 및/또는 지방 알콜을 증류 및/또는 분별결정시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 세탁용 세제, 식기용 세제, 클리너 및 유연제의 제조를 위한 제 1 항에 따른 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방 알콜의 용도.
  6. 화장용 및/또는 제약용 제제의 제조를 위한 제 1 항에 따른 분지형의, 실질적으로 불포화된 지방 알콜의 용도.
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