DK156196B - Fremgangsmaade til fremstilling af et tetramisol eller lavamisol paahaeldningspraeparat - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af et tetramisol eller lavamisol paahaeldningspraeparat Download PDFInfo
- Publication number
- DK156196B DK156196B DK129982A DK129982A DK156196B DK 156196 B DK156196 B DK 156196B DK 129982 A DK129982 A DK 129982A DK 129982 A DK129982 A DK 129982A DK 156196 B DK156196 B DK 156196B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- preparation
- skin
- weight
- levamisole
- alcohols
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
- A61K9/0017—Non-human animal skin, e.g. pour-on, spot-on
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
DK 156196 B
Fremgangsmâden til systemisk administrering af lægemidler ved hældning eller sprpjtning af et præparat omfattende det 0nskede læge-middel pâ en vilkârlig de! af huden kendes generelt inden for veteri-nærmedicinen som pâhældningsmetoden. Lægemidler, soin administrées efter 5 denne metode, absorberes af huden, og efter at de er trængt gennem huden, overfpres de systemisk inden for dyret. [se f.eks. W.M. Rogoff og P.H. Kohler, J. Econ. Ent., 53, 814-817 (1960) og B. Idson, J. Pharm.
Sci., 64, 901-924 (1975)]. For at lette gennemtrængningen gennem huden tilf0res lægemidlet fortrinsvis i blanding med en passende bærer, der 10 kan være en vilkârlig væske, som optager en adækvat mængde af anthelmintiket og tillader en adækvat résorption af lægemiddel gennem huden uden at pdelægge vævet. Den pâgældende bærer kan ogsâ bestâ af en blanding af vehikler, sâledes at det resulterende præparat er en creme, en suspension eller en oplpsning.
15 I forhold til de parenterale administreringsmetoder frembyder pâhældningsmetoden kl are fordele. F.eks. er det ikke npdvendigt at fast-holde dyret, stérile forholdsregler er ikke npdvendige, og særligt trænet Personale kræves ikke.
I forhold til de orale administreringsmetoder har pâhældningsme-20 toden den fordel, at hvert dyr pâ en simpel mâde modtager en npjagtigt defineret mængde af det pnskede lægemiddel.
Tetramisol, der kemisk betegnes 2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-imidazo [2,l-b]thiazol og laevo-isomeren deraf, levamisol er beskrevet i USA patentskrifter nr. 3.274.209 resp. 3.463.786. Forbindelserne 25 er kraftige anthelmintiske midler. Strukturelt har tetramisol formlen 30 ^
Anthelmintiske pâhældnings-præparater, som indeholder tetramisol, 35 levamisol eller et syreadditionssalt deraf, er beskrevet i USA patentskrifter nr. 4.070.476 og 3.980.791. Disse præparater har den ulempe, at de bærere, som er de mest effektive til at hjælpe gennemtrængning af et anthelmintika gennnem huden, samtidig er de mest aggresive over for den 2
DK 156196 B
behandlede hud, hvilket eksempelvis resulterer i subkutane blpdninger, nekroser, hâr- og hudsygsomme samt soin det værste âbne sâr. (Alvorlige hudirritationer forârsaget af pâhældningspræparater er beskrevet, f.eks. i Veterinâr Medizinische Nachrichten 1978 (1), 109-112. Endvidere kendes 5 der fra svensk patentanspgning nr. 3975/77 anthelmintiske pàhældnings-præparater indeholdende levamisol som aktiv forbindelse, en spredende olie og et oplpsningsmiddel, sâsom dipropylenglykolmonomethylether eller isopropanol. Sâdanne præparater fremkalder ligeledes de ovennævnte irritationer og reaktioner.
10 Det har nu uventet vist sig, at man ved et særligt valg af op-lpsningsmiddel kan undgâ den spredende olie og alligevel fremstille et effektivt anthelmintisk pâhældningspræparat pâ basis af tetramisol eller levamisol som i det væsentlige ikke bevirker hudirritation ved pâfering pâ dyr, som er angrebet af helmintika.
15 Opfindelsen er baseret pâ denne erkendelse og angâr en fremgangs-mâde til fremstilling af pâhældningspræparater pâ basis af tetramisol eller levamisol til bekæmpelse af helmintiske angreb i dyr, hvilken fremgangsmâde er ejendommelig ved at man oplpser fra 4 til 30% af den aktive forbindelse i et flydende medium omfattende mindst 50 vægtprocent 20 af en eller flere al koholer med formlen H0-(CH2-CH2-0)2-R (I) hvori R er en alkylgruppe med 1 til 6 carbonatomer.
25 Som anvendt i de foregâende og folgende definitioner er aile procentangivelser efter vægt, og udtrykket "alkyl med 1 til 6 carbonatomer" skal omfatte ligekædede og forgrenede carbonhydridgrupper som f.eks. methyl, ethyl, 1-methylethyl, 1,1-dimethylethyl, propyl, 2-methylpropyl, butyl, pentyl og hexyl.
30 Egnede alkoholer med formel (I) er f.eks. 2-(2-ethoxyethoxy)-ethanol og 2-(2-butoxyethoxy)éthanol.
De nævnte alkoholer forener en god gennemtrængningskapacitet med et relativt hojt flammepunkt, hvilket foroger sikkerhedsmarginen.
Pâ grund af de fremragende sprednings- og aflpbsegenskaber af 2-(2-35 butoxyethoxy)éthanol er denne den mest foretrukne al kohol.
Da den anthelmintiske aktivitet af tetramisol i det væsentlige ud-pves af laevo-isomeren, anvendes i en foretrukket udfprelsesform levamisol som den anthelmintisk aktive bestanddel.
3
DK 156196 B
Mængden af al kohol en eller al koholerne med formel (I) i mediet kan variere inden for temmelig vide grænser fra 50 til 100 vægtprocent af mediet. Det har imidlertid vist sig, at forekomsten af blodirritation viser en tendens til formindskelse med et voksende indhold af alkoholen 5 eller al koholerne. Præparater, hvori mediet omfatter mindst 80 vægtprocent af en eller flere al koholer med formel (I), foretrækkes derfor.
Særligt foretrukne er præparater, hvori mediet bestâr i det væsent-lige af en eller flere af de nævnte al koholer.
De mest foretrukne præparater er sâdanne, hvori mediet i det 10 væsentlige bestâr af 2-(2-butoxyethoxy)ethanol.
Selv om præparater omfattende fra 4 til 30 % tetramisol og/eller levamisol i en eller flere al koholer med formel (I) som sâdanne er meget egnede til perkutan administrering, kan disse præparater eventuelt indeholde additiver af en vilkârlig art i mindre mængder, hvilke addi-15 tiver ikke indforer en signifikant skadelig virkning pâ huden. Disse additiver kan lette administreringen til dyrenes hud og/eller kan være af hjælp til fremstilling af de 0nskede præparater. Nogle eksempler pâ additiver er anfort i det fplgende.
Mindre mængder alifatiske carbonhydridblandinger kan reducere 20 præparaternes overfladebinding, og som sâdanne kan de alifatiske carbonhydridblandinger hindre en overdreven adhesion af de pâfdrte præparater til hârene og lette deres spredning over huden, hvilket f0rer til en foreget résorption af anthelmintiket af huden.
Forekomsten af mindre mængder af et eller flere dipolære aprote 25 oplesningsmidler kan forege præparaternes gennemtrængningshastighed.
Egnede dipolære aprote oplesningsmidler er f.eks. N,N-dimethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, dimethylsulfoxid og N-methyl-2-pyrrolidon.
Præparaterne kan ogsâ indeholde andre additiver som f.eks. stoffer, hvis smag afholder dyrene fra at siikke de pâferte præparater af de 30 behandlede dyr, pigmenter som ger det muligt at genkende de behandlede dyr og lignende.
Foruden tetramisol og/eller levamisol, en eller flere al koholer med formel (I) og eventuelt egnede additiver kan de omhandlede præparater ogsâ indeholde andre farmaceutisk aktive bestanddele som f.eks.
35 andre stoffer med anthelmintiske og/eller insecticide egenskaber.
De ovenfor beskrevne præparater udmærker sig især ved deres effek-tivitet og ved den meget ringe hudirritation.
Effektiviteten af de pàgældende anthelmintiske pâhældningspræpa-
DK 156196 B
4 rater kan pâvises ved æg-pr.-gram tælningsmetoden udfirt pâ faeces-' priver udtaget fir og efter behandling af kvæg.
Fir behandling skinnes kvægvægte ved hjælp af vægt-bând. Ryglinien afklippes til en bredde pâ ca. 8 cm for at eliminere variationer i 5 dermal-absorption som filge af forskelle i hârlængde og-type.
Pâ behandlingsdagen behandles dyrene ved at pâfire præparat nr. 1 eller præparat nr. 2 langs ryglinien, sâledes at hvert dyr modtager 12,5 mg levamisol pr. kg legemsvægt.
Faeces undersiges ved rutine McMaster teknik beskrevet i J. Counc.
10 Sci. Industr. Res. Austr. 12, 50 (1939).
Præparat nr. 1: 10% levamisol i 2-(2-butoxyethoxy)éthanol.
Præparat nr. 2: 20% levamisol i 2-(2-butoxyethoxy)ethanol.
Tabel I viser antallet af æg pr. gr. faeces fir behandling med præparat nr. 1 eller 2 og 10 dage efter behandlingen med præparat nr. 1 15 eller 2.
Tabel I
Stamme Vægt Præparat Æg pr. gram (faeces) 20 i kg nr. firbehandling efterbehandling BG 198 1 200 0 BG 194 1 300 0 BG 192 1 200 0 25 F 222 2 300 0 SG 222 2 Ikke tilgængelig 0 BG 210 2 400 0 BG 178 2 900 0 BG 182 2 Ikke tilgængelig 0 30 BG = Blue Grey; F = Friesian; SG =Simental/Galloway Forsigsarbejde i stammer med forskellige hud- og overlagsegenskaber samt under vidt forskellige klimaforhold indikerer, at der i det væsent-lige ikke forekommer skadelige hudreaktioner. Histologisk undersigelse 35 af hud-biopsi taget 3, 9, 28 og 35 dage efter behandling med 12,5 mg/kg bevirkede ingen makroskopiske eller mikroskopiske forandringer i oksehud i forhold til ubehandlede kontroldyr.
Præparat nr. 1 pâfirtes pâ ryggen af et stort antal kreaturer. Som 5
DK 156196 B
det ses af tabel II forârsagede præparatet kun i meget fâ tilfælde hud-reaktioner.
Tabel II 5
Antal pâf0rte Antal dyr m. Læsionstype
doser hudreaktioner I II III
10 1.742.000 618 (0,035%) 335 196 87 520.000 91 (0,017%) 3 81 7 800.000 219 (0,027%) - - - 750.000 0 ...
15 500.000 1 (0,0002%) - - - 400.000 9 (0,0023%) - - -
Total 4.712.000 938 = 0,02% 20 I: Forbigàende overfladisk vævshenfald i huden pâ pâf0ringsstedet.
II: Hârtab og mere alvorlige vævshenfald i huden sas i op til 3 uger efter pâfpring.
III: Fuldstændig nekrose og tab af huden pâ pâf0ringsstedet. For-25 svinder i nogle tilfælde fprst efter 10 uger.
Som f0lge heraf forener de foreliggende præparater god ant-helmintisk effektivitet med fremragende hudtolerance, selv i varmt klima, hvor ingen af de hidtil anvendte præparater har vist sig fuld-30 stændigt acceptable.
De i det foregâende beskrevne præparater kan i almindelighed frem-stilles pâ konventionel mâde ved, at man intensivt omr0rer tetramisol og/eller levamisol med en eller flere al koholer med formel (I) eventuelt omfattende et eller flere egnede additiver.
35 Selv om de foran beskrevne præparater er værdifulde til bekæmpelse af helmintinske infektioner i aile dyr, er de i almindelighed særligt foretrukne til behandling af kvæg og fâr.
De f0lgende eksempler belyser opfindelsen nærmere.
6
DK 156196 B
Eksempel 1 10 g levamisol og 30 g 2-(2-butoxyethoxy)ethanol blandes intensivt, indtil al levamisol gâr i oplpsning, og det hele fortyndes med 30 g 2-(2-butoxyethoxy)éthanol.
5 Eksempel 2
Analogt med den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmàde fremstilles ogsâ fdlgende præparater:
Præparat A: 5 g levamisol 5 g 2-propanol 10 2 g N-methyl-2-pyrrolidon 88 g 2-(2-butoxyethoxy)éthanol
Præparat B: 20 g levamisol 80 g 2-(2-butoxyethoxy)ethanol 15
Claims (4)
1. Fremgangsmâde til fremstilling af et pâhældningspræparat indeholdende dl- og/eller l-2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,l-b]-thiazol til bekæmpelse af helmintiske angreb i dyr, KENDETEGNET ved, at 5 man oplpser fra 4 til 30 vægtprocent af den aktive forbindelse i et flydende medium omfattende mindst 50% vægtprocent af en eller flere al koholer med formlen ho-(ch2-ch2-o)2-r (I) 10 hvorî R er en alkylgruppe med 1 til 6 carbonatomer.
2. Fremgangsmâde ifplge krav 1, KENDETEGNET ved, at mediet omfatter mindst 80 vægtprocent af en eller flere al koholer med formel (I).
3. Fremgangsmâde ifplge krav 1, KENDETEGNET ved, at mediet omfatter mindst 50 vægtprocent 2-(2-butoxyethoxy)ethanol.
4. Fremgangsmâde ifplge krav 3, KENDETEGNET ved, at mediet i det væsentlige bestâr af 2-(2-butoxyethoxy)éthanol. 20 25 30
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8109094 | 1981-03-24 | ||
| GB8109094A GB2095107A (en) | 1981-03-24 | 1981-03-24 | Tetramisole-or levamisole pour-on compositions |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK129982A DK129982A (da) | 1982-09-25 |
| DK156196B true DK156196B (da) | 1989-07-10 |
| DK156196C DK156196C (da) | 1989-11-27 |
Family
ID=10520590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK129982A DK156196C (da) | 1981-03-24 | 1982-03-23 | Fremgangsmaade til fremstilling af et tetramisol eller lavamisol paahaeldningspraeparat |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4439439A (da) |
| EP (1) | EP0061806B1 (da) |
| JP (1) | JPS57169415A (da) |
| KR (1) | KR870001791B1 (da) |
| AT (1) | ATE10805T1 (da) |
| AU (1) | AU542960B2 (da) |
| CA (1) | CA1194790A (da) |
| CS (1) | CS241101B2 (da) |
| DE (1) | DE3261582D1 (da) |
| DK (1) | DK156196C (da) |
| GB (1) | GB2095107A (da) |
| GR (1) | GR70088B (da) |
| IE (1) | IE52741B1 (da) |
| IL (1) | IL65322A (da) |
| MX (1) | MX7078E (da) |
| NZ (1) | NZ199984A (da) |
| PH (1) | PH17528A (da) |
| PT (1) | PT74639B (da) |
| ZA (1) | ZA821974B (da) |
| ZW (1) | ZW5782A1 (da) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ202526A (en) * | 1981-11-27 | 1985-10-11 | Ici Australia Ltd | Endoparasiticidal(pour-on)compositions containing tetramisole |
| AU1611383A (en) * | 1982-07-02 | 1984-01-05 | Robert Young & Company Limited | Pesticidal formulation with cypermethrin |
| ATE42196T1 (de) * | 1982-12-13 | 1989-05-15 | American Cyanamid Co | Athelminthische gele und verfahren zu deren herstellung bei raumtemperatur. |
| AU2314184A (en) * | 1983-01-10 | 1984-07-12 | Robert Young & Company Limited | Endoparasiticidal composition containing levamisole |
| GB8515459D0 (en) * | 1985-06-19 | 1985-07-24 | Young Robert Co Ltd | Parasitical compositions |
| DE3714402A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Arzneimittelformulierung |
| US6020006A (en) * | 1998-10-27 | 2000-02-01 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| GB9825402D0 (en) * | 1998-11-19 | 1999-01-13 | Pfizer Ltd | Antiparasitic formulations |
| US6299865B1 (en) | 2000-05-02 | 2001-10-09 | Peter Styczynski | Reduction of hair growth |
| CN100364530C (zh) * | 2003-10-14 | 2008-01-30 | 江苏先声药物研究有限公司 | 治疗慢性鼻炎的左旋咪唑 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4070476A (en) * | 1973-02-23 | 1978-01-24 | Fisons Incorporated | Topical anthelmintic compositions and methods of use |
| NL180633C (nl) * | 1973-06-22 | 1900-01-01 | Bayer Ag | Werkwijze ter bereiding van een anthelmintisch werkzaam veterinair opgiet-preparaat. |
| US4018932A (en) * | 1975-11-03 | 1977-04-19 | American Cyanamid Company | Anthelmintic pour-on formulations for topical use on domestic and farm animals |
| DE2614841A1 (de) * | 1976-04-06 | 1977-10-20 | Bayer Ag | Neue pour-on-formulierungen von anthelmintika |
| US4104400A (en) * | 1977-07-08 | 1978-08-01 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Imidazo(2,1-b)thiazole derivatives, compositions containing same, and method of treating helminthiasis |
-
1981
- 1981-03-24 GB GB8109094A patent/GB2095107A/en not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-02-17 KR KR8200687A patent/KR870001791B1/ko active
- 1982-03-04 GR GR67481A patent/GR70088B/el unknown
- 1982-03-05 CA CA000397716A patent/CA1194790A/en not_active Expired
- 1982-03-10 US US06/356,666 patent/US4439439A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-03-11 NZ NZ199984A patent/NZ199984A/en unknown
- 1982-03-15 EP EP82200330A patent/EP0061806B1/en not_active Expired
- 1982-03-15 DE DE8282200330T patent/DE3261582D1/de not_active Expired
- 1982-03-15 AT AT82200330T patent/ATE10805T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-18 JP JP57041785A patent/JPS57169415A/ja active Granted
- 1982-03-22 AU AU81782/82A patent/AU542960B2/en not_active Expired
- 1982-03-23 DK DK129982A patent/DK156196C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-03-23 IL IL65322A patent/IL65322A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-03-23 IE IE675/82A patent/IE52741B1/en unknown
- 1982-03-23 ZW ZW57/82A patent/ZW5782A1/xx unknown
- 1982-03-23 PT PT74639A patent/PT74639B/pt unknown
- 1982-03-23 ZA ZA821974A patent/ZA821974B/xx unknown
- 1982-03-24 PH PH27048A patent/PH17528A/en unknown
- 1982-03-24 CS CS822040A patent/CS241101B2/cs unknown
- 1982-03-24 MX MX829989U patent/MX7078E/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT74639A (en) | 1982-04-01 |
| IE820675L (en) | 1982-09-24 |
| GR70088B (da) | 1982-07-30 |
| ATE10805T1 (de) | 1985-01-15 |
| CS204082A2 (en) | 1985-07-16 |
| CS241101B2 (en) | 1986-03-13 |
| ZA821974B (en) | 1983-11-30 |
| EP0061806A1 (en) | 1982-10-06 |
| US4439439A (en) | 1984-03-27 |
| DE3261582D1 (de) | 1985-01-31 |
| PH17528A (en) | 1984-09-13 |
| DK129982A (da) | 1982-09-25 |
| NZ199984A (en) | 1984-04-27 |
| AU8178282A (en) | 1982-09-30 |
| AU542960B2 (en) | 1985-03-28 |
| MX7078E (es) | 1987-05-08 |
| EP0061806B1 (en) | 1984-12-19 |
| KR870001791B1 (ko) | 1987-10-12 |
| IL65322A (en) | 1987-10-30 |
| IE52741B1 (en) | 1988-02-03 |
| DK156196C (da) | 1989-11-27 |
| JPS57169415A (en) | 1982-10-19 |
| ZW5782A1 (en) | 1983-10-19 |
| PT74639B (en) | 1984-01-04 |
| GB2095107A (en) | 1982-09-29 |
| JPH0239487B2 (da) | 1990-09-05 |
| KR830008670A (ko) | 1983-12-14 |
| CA1194790A (en) | 1985-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU724077A3 (ru) | Способ приготовлени антигельминтного препарата тетрамизола2,3,5,5-тетрагидро-6-фенил-имидазо -/2,1-в/-тиазола | |
| DE60310377T2 (de) | Lang wirksame, parasiten-abtötende zubereitung enthaltend eine salicylanilid verbindung, eine polymere verbindung und mindestens eine weitere parasiten-abtötende verbindung | |
| GB1580251A (en) | Acaricidal treatment | |
| CS203145B2 (en) | Mixture of substances facilitating the penetration of the anthelminitically active substances through the animal skins | |
| EP1136081B1 (en) | Sustained-release compositions for the parenteral administration of macrolides | |
| TWI418344B (zh) | 穩定非水性之澆潑組合物 | |
| CN106132409B (zh) | 稳定的兽用驱虫制剂 | |
| DE60038106T3 (de) | Anthelmintische zusammensetzungen | |
| DK156196B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af et tetramisol eller lavamisol paahaeldningspraeparat | |
| EP1231915B1 (en) | Use of pleuromutilin derivatives for transdermal treatment of bacterial diseases | |
| RU2258367C2 (ru) | Композиция на основе производного n-фенил-n'-бензоилмочевины и нектиновых производных для борьбы с паразитами | |
| JPH0643309B2 (ja) | 蠕虫病の経皮用駆除剤 | |
| KR100187949B1 (ko) | 정온동물의 내부 및 외부 기생충 구제에 효과적인 유동성 조성물 및 그를 이용한 치료방법 | |
| JPH0347250B2 (da) | ||
| US6514951B1 (en) | Pour-on formulations effective for the control of internal and external parasites of homothermic animals | |
| AU2021102381A4 (en) | Method of Controlling Parasites | |
| DE3244116C2 (da) | ||
| DE2537202A1 (de) | Parasitizides praeparat | |
| IL111863A (en) | Shedding formulations containing l- a 28249 LL-F, 23 - oxo or 23 - imino, a consequence of l- a 28249 LL-F; Milbemicin molecule or abramectin molecule that are effective in controlling the internal and external parasites of homothermal animals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |