CS241101B2 - Liquid vehiculum for anthelmintic preparations - Google Patents
Liquid vehiculum for anthelmintic preparations Download PDFInfo
- Publication number
- CS241101B2 CS241101B2 CS822040A CS204082A CS241101B2 CS 241101 B2 CS241101 B2 CS 241101B2 CS 822040 A CS822040 A CS 822040A CS 204082 A CS204082 A CS 204082A CS 241101 B2 CS241101 B2 CS 241101B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethanol
- butoxyethoxy
- vehicle
- formula
- skin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
- A61K9/0017—Non-human animal skin, e.g. pour-on, spot-on
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
(54) Kapalné vehikulum pro anthelmintické přípravky
Kapalné vehikulum pro anthelmintické přípravky k zevní aplikaci pro zvířata /na bázi DL- nebo L-2,3,5,6-tetrahydro-6-fenylimidazo^2,1-b] thiazolu jako účinné látky/ obsahuje jako pomocné činidlo, napomáhající penetraci účinné látky kůží zvířete, alespoň 50 % hmot., s výhodou alespoň 80 % hmot, alkoholu obecného vzorce I
H0-/CH -CH„-0/ -R
2 m /I/ (51) Int. Cl.4
A 61 К 47/00 v němž m značí číslo 1, 2 nebo 3, a
R značí nižší alkyl.
Výhodný je alkohol obecného vzorce la ho-/ch2-ch2-o/2-r /Га/ v němž
R značí nižší alkyl, zejména 2-/2-butoxyethoxy/ethanol v množství 80 % hmotnostních.
Vynález se týká kapalného vehikula pro anthelmintické přípravky pro zvířata, určené к zevní aplikaci, na bázi DL- nebo L-2,3,5,6-tetrahydro-6-2, l-b] thiazolu.
Způsob systémového podávání léčiv poléváním nebo rozprašováním přípravku obsahujícího požadované léčivo na některou část kůže je ve veterinární medicíně obecně znám jako způsob zevního použití. Léčiva podávaná tímto způsobem jsou obsorbována kůží a poté, kdy pronikla kůží, jsou roznášena systémově ve zvířeti /viz například W. M. Rogoff a P.H. Kohler, J. Econ. Ent., 5J, 814 - 817 /1960/ a B. Idson, J. Pharm. Sci., 64,901 - 924 /1975//. Aby bylo usnadněno pronikání kůží, podává se léčivo s výhodou ve směsi s vhodným nosičem, kterým může být kterákoliv kapalina přijímající adekvátní množství anthelmintika a usnadňující adekvátní resorpci léčiva kůží, aniž by došlo k poškození tkání. Uvedený nosič může obsahovat rovněž směs vehikul, přičemž výsledným přípravkem je krém, suspenze nebo roztok.
Ve srovnání se způsoby parenterálního podání nabízí způsob zevního použití zřejmé výhody. Není například nezbytné přidržovat zvíře, nejsou nezbytná sterilní opatření a neríí zapotřebí zvláště( školeného personálu.
Ve srovnání se způsoby orálního podání je způsob zevního použití poléváním výhodný v tom, že každé zvíře dostane precizně definované množství požadovaného léčiva.
Tetramisol, cheiUckým sbožentin 2,3,5,6-tetrahydro-6-fenylimidazo [2,1-bJ thiazol a popřípadě jeho levotočivý izomer levamisol, byly popsány v patentových spisech US 3 274 209, popřípadě 3 463 786. Tyto sloučeniny jsou významnými anthelmintiky. Tetrar misol má strukturní vzorec /I/
Anthelmintikum pro zevní aplikaci, které obsahuje tetramisol, levamisol nebo jeho adiční sůl s kyselinou, bylo popsáno v USA patentových spisech č. 4 070 476 a 3 980 791. Uvedené přípravky mají tu nevýhodu, že nosiče, které nejefektivněji napomáhají pronikání anthelmintika kůží, jsou současně velice agrasivní pro kůži, čehož výsledkem jsou například subkutánní krvácení, nekrózy, choroby ochlupení a kožní choroby, a v nejhorších případech i otevřené rány. /Vážná podráždění kůže po zevním použití jsou popsána například ve Veterinář medizinische Nachrichten 1978 /1/, 109-112/.
Uvedené nedostatky dosavadního stavu techniky odstraňuje kapalné vehikulum pro anthelmintické přípravky k zevní aplikaci pro zvířata na bázi DL- nebo L-2,3,5,6-tetrahydro-6-fenyJ-i-mi-dazo^2,1-bJ thtezo^ podle vynálezu. Jeto podstata spočívá v tom, že jako pomocné činidlo napomáhající penetraci účinné látky obsahuje alespoň 50 % hmot., s výhodou alespoň 80 % hmot., nejméně jednoho alkoholu obecného vzorce I
H0-/CH2-CH2-O/ -R
2 m /I/ v němž m značí číslo 1, 2 nebo 3 a
R značí nižší alkyl.
Kapalné vehikulum podle vynálezu zejména může obsahovat alespoň 50 '·. Lmio^t . , výhodou alespoň 80 % hmot., nejméně jednoho alkoholu obecného vzorce la
H0-/CH2-CH2-0/2-R
v němž
R značí nižší alkyl.
Zvláště výhodné kapalné vehikulum podle vynálezu obsahuje hodou alespoň 80 % hmot. 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu.
alespoň 50 % hmot., s výdaci u a/nebo
Vehikulum podle vynálezu je vhodné pro použití zejména do zvířat napadených hlísty, kteréžto přípravky obsahují 4 L-2,3,5,6-tetrahydro-6-fenylimidazo .2, I-bJ thilazom jako přípravků pro zevní apliaž 30 hmotnostních % DLúčinné látky.
celém popise tohoto vynálezu se jako procenta rozumějí irócenta hmotnostní a “nižší alkyl jsou míněny přímé nebo rozvětvené uhlovodíkové radikály s 1 až 6
V pojmem atomy uhlíku, například radikál methylový, ethylový, 1-methyethylový, 1,1-dimethylethylový, propylový, 2-methylpropylový, butylový, pentylový, hexylový, apod.
Vhodnými alkoholy obecného vzorce I jsou například 2-methoxyethanol, 2-/2-ethoxyethoxy/ethanol, 2-/2-butoxyethoxy/ethanol apod.
obecného vzorce I, ve kterém m značí 2, spojují dobrou schopnost penetrace
Alkoholy /pronikání/ s poměrně vysokým bodem vzplanutí, čímž se zvyšuje bezpečnost, a proto jsou tyto alkoholy obzvláště výhodné.
V důsledku výtečných vlastností, pokud jde o rozptyl a vytékání, je 2-/2-butoxyethoxy/ethanol nejvýhodnějším alkoholem.
Protože anthelmintickou účinnost tetramisolu vykazuje v podstatě levotočivý izomer ve vhodném provedení se jako antihelminticky účinné látky používá v přípravcích levamisolu.
Množství alkoholu nebo alkoholů obecného vzorce I ve vehikulu se může pohybovat v širokém rozmezí od 50 % do téměř 100 hmotnostních % vehikula. Bylo však nalezeno, že výskyt kožních podráždění vykazuje klesající tendenci se zvyšováním obsahu uvedeného alkoholu nebo alkoholů. Výhodnými jsou tudíž vehikula s obsahem alespoň 80 hmotnostních % jednoho nebo více alkoholů obecného vzorce I.
Je zejména výhodné, jestliže vehikulum obsahuje v podstatě jeden nebo více uvedených alkoholů.
Nejvýhodnější je, jestliže vehikulum obsahuje převážně 2-/2-butoxyethoxy/ethanol.
Ačkoliv přípravky obsahující 4 až 30 % tetramisolu · a/nebo levamisol ve vehikulu s jedním nebo více alkoholy obecného vzorce I jsou jako takové velice vhodné k perkutánní aplikaci, uvedené přípravky mohou případně obsahovat v menším množství přídavné látky jakéhokoliv charakteru, pokud tyto přídavné látky nevyvolávají signifikantní škodlivé účinky na kůži. Takové přídavné látky mohou usnadňovat aplikaci na kůži zvířete a/nebo mohou napomáhat při přípravě požadovaných přípravků. Příklady takových přídavných látek jsou uvedeny dále.
takové mohou předcházet nadměrné rozptyl na kůži, čehož důsledkem
Menší množství směsí alifatických uhlovodíků mohou snižovat povrchové napětí a jako adhezi použitého přípravku k chlupům a usnadňují jejich je zvýšení resorpce anthelmintika kůží.
Přítomnost menších množství jednoho nebo více dipolárních · aprotických rozpouštědel může zvyšovat rychlost penetrace /pronikání/ přípravků. Vhodnými dipolárními aprotickými rozpouštědly jsou například N,N--dimetthlfonmId, Ν,Ν-dimcthylacetamid, dimethylsulfoxid, M-rno thyl-2-pyrrolidon apoa.
Přípravky s vehikulem podle vynálezu mohou obsahovat i jiné přídavné látky, například látky, jejichž chuí odrazuje zvířata od olizování přípravků používaných u léčených zvířat, barviva, která umožňují rozeznat léčená zvířata apod.
Kromě do přídavků s obsahem tetramisolu a/nebo levamisolu, může být vehikula s jedním nebo více alkoholy obecného vzorce I, použito do přípravků obsahujících dále i vhodné přídavné látky a další farmaceuticky účinné látky, například jiné látky s anthelmintickým. a/nebo insekticidním účinkem.
Výše popsané přípravky se vyznačují zejména svojí účinností a dokonalou nepřítomností jakéhokoliv dráždění kůže.
Účinnost uvedených anthelmintických přípravků se zevní aplikací lze ukázat · technikou počtu vajíček v gramu provedenou ve faeces odebraného před a po léčbě hovězího dobytka.
Popis metody hodnocení počtu vajíček v gramu.
Před léčbou se pomocí závěsové váhy stanoví hmotnosti kúsů hovězího dobytka. Kůže na hřbetě se ostříhá do šířky asi 8 cm, aby se eliminovaly rozdíly v dermální absorpci v důsledku rozdílů v délce a typu chlupů.
Ve dnu léčby se zvířata ošetří aplikací přípravku č. 1 nebo přípravku č. 2 na pruh na hřbetu tak, aby každé zvíře dostalo 12,5 mg levamisolu na kg tělesné hmotnosti.
Vyšetřují se výkaly /trus/ rutinní technikou podle McMastera, popsanou v J. Counc. Sci. Industr. Res. Austr. 12, 50 /1939/.
Přípravek č. 1: 10 % levamisolu ve vehikulu s obsahem 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu.
Přípravek č. 2: 20 % levamisolu ve vehikulu s obsahem 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu.
Tabulka 1 ukazuje počet vajíček v gramu trusu před ošetřením přípravkem č. 1 nebo 2, a 10 dní po ošetření přípravkem č. 1 nebo 2.
Tabulka 1
| Plemeno | Hmotnost . v kg | Přípravek č. | Počet vajíček v 1 g trusu | |
| před ošetřením | po ošetření | |||
| BG | 198 | 1 | 200 | 0 |
| BG | 194 | 1 | 300 | 0 |
| BG | 192 | 1 | 200 | 0 |
| F | 222 | 2 | 300 | 0 |
| SG | 222 | 2 | nezjistitelné | 0 |
| BG | 210 | 2 | 400 | 0 |
| BG | 178 | 2 | 900 | 0 |
| BQ | 182 | 2 | nezjistitelné | 0 |
Vysvětlení zkratek názvů plemen:
BG « Blue Grey, F « Frizské, SG = Simental/Gallowayské
Vliv vehikula je ilustrován v tabulce na základě porovnání hladiny levamisolu v krevní plasmě po perkutánní aplikaci /po aplikaci poléváním/ přípravku s obsahem 10 % levamisolu ve 2-propanolu, který je jedním spise USA č. 3 980 791 /který je citován v z výhodných vehikul popsaných v patentovém rozboru známého stavu techniky v popise přítomného vynálezu/ s hladinou levamisolu v krevní plasmě po perkutánní aplikaci přípravku s obsahem 10oe-levamisolu ve 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu, vehikula podle přítomného vynálezu.
který je výhodnou součástí
Vysvětlení k následující tabulce 2:
Hladiny lavemisolu v krevní plasmě zkoumaných zvířat /udávané v mikrogramech mililitr/ jsou uvedeny pro čtyři časová období /v hodinách/ jako výsledky sjištěné perkutánní /polévací/ aplikaci dvou porovnávaných přípravků, a to:
na po
- přípravek A: obsahující 10 % levamisolu ve 2-propanolu,
- přípravek B: obsahující 10 % levamisolu ve 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu.
Tabulka 2
Přípravek
Hladina v krevní plasmě ^g/rnl/
Doba po aplikaci /hod./
4 8
0,40 0,23 0,26
0,27 0,50 0,35
0,25
0,32
Údaje uvedené v tabulce 2 jsou průměrné údaje získané v pokusech na 5 různých kusech Skotu /hovězího dobytka/.
Pokusné práce u plemen s odlišnou charakteristikou kůže a porostu a v extrémech klimatu dokazují, že nedochází k nežádoucím kožním reakcím. Histologické vyšetření biopsií kůže prováděné po 3, 9, 28 a 35 dní po ošetření 12,5 mg/kg nevyvolávalo žádné makroskopické nebo mikroskopické zrněny v kůži hovězího dobytka ve srovnání s neošetřenými kontrolními zvířaty.
V důsledku toho přípravky s vehikulem podle účinnost spolu s vynikající kožní snášenlivostí a žádný přípravek nebyl zcela přijatelný.
vynálezu spojují dobrou anthelmintickou to i v teplém podnebí, kde dosud
Výše uvedené tetramisolu a/nebo vzorce I, případně obecným způsobem intenzívním mícháním přípravky lze obecně připravit s obsahem jednoho nebo více alkoholů obecného více přídavných látek.
levamisolu s vehikulem s přídavkem jedné nebo vynálezu jsou použitelné k ošetřování všech zvířat
Ačkoliv přípravky s vehikulem podle napadených hlísty /helminthes/, jsou vhodné zejména pro hovězí dobytek a ovce.
Účelem následujících příkladů je objasnit vynález, nikoliv však jej omezovat co do jeho rozsahu.
б g levamisolů a 60 g 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu se intenzívně míchají, až všechen levamisol vejde do roztoku a celek se ředí 30 g 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu.
Příklady provedení
Příklad 1
Příklad 2
Způsobem podle příkladu 1 se připraví následující přípravky:
Přípravek 1:
levamisolu
2-propanolu
N-methyl-2-pyrrolidonu g
2-/2-butoxyethoxy/ethanolu.
Přípravek 2:
g g
levamisolu
2-/2-butoxyethoxy/ethanolu.
Příklad 3
Způsobem jako v příkladě 1 se připraví přípravek, ve kterém se však použije 2-methoxyethanolu místo 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu.
Příklad 4
Způsobem jako v příkladě 1 se připraví přípravek, avšak místo 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu se použije 2-/2-ethoxyethoxy/ethanolu.
Příklad 5
Způsobem jako v příkladě 1 se připraví přípravek, avšak pouze s tou výjimkou, že celek se zředuje vehikulem, sestávajícím ze 30 g 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu a 30 g 2-propanolu.
Příklad 6
Způsobem jako v příkladě 1 se připraví přípravek, avšak pouze s tou výjimkou, že celek se zředuje vehikulem, sestávajícím ze 30 g 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu a 7,5 g 2-propanolu.
Příklad 7
Stejným postupem jako v příkladě 1 se připraví přípravek, avšak místo 30 g 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu se používá modifikovaného vehikula, sestávajícího ze 30 g 2-/2-ethoxyethoxy/-ethanolu a ze 30 g 2-propanolu.
PJÍklad 8
Stejným postupem jako v příkladě 1 se připraví přípravek, ale místo 30 g 2-/2-butoxyethoxy/ethanolu se používá modifikovaného vehikula, sestávajícího ze 30 g 2-/2-etho-ethoxyethoxy/ethanolu a 7,5 g 2-propanolu.
Claims (6)
- PŘEDMĚT VYNÁLE1. Kapalné vehikulum pro ' enthelmintické přípravky k zevní aplikaci pro zvířata na bázi DL- nebo L-2,3,5,6-tetrahydro-6-fenylimidazo [2,1-bJ thiazolu, vyznačené tím, že jako pomocné činidlo napomáhající penetraci účinné látky obsahuje alespoň 50 % hmot, alkoholu obecného vzorce IHO-/CH2-CH2-O/m -R /1/ němž značí číslo 1, 2 nebo 3, a značí nižší alkyl.
- 2. Kapalné vehikulum podle bodu 1, vyznačené tím, alkoholu obecného vzorce laHO-/CH2-CH2-O/2-R v němžR značí nižší alkyl.
- 3. Kapalné vehikulum podle bodu 1, vyznačené tím, 2-/2-butoxye thoxy/ethanolu.
- 4. Kapalné vehikulum podle bodu 1, -vyznačené tím, alkoholu obecného vzorce I uvedeného v bodě 1.
- 5. Kapalné vehikulum podle bodu 2, vyznačené tím, alkoholu obecného vzorce la uvedeného v bode 2.
- 6. Kapalné vehikulum podle bodu 3, vyznačené tím, 2-/2-bu toxye thoxy/e thanolu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8109094A GB2095107A (en) | 1981-03-24 | 1981-03-24 | Tetramisole-or levamisole pour-on compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS204082A2 CS204082A2 (en) | 1985-07-16 |
| CS241101B2 true CS241101B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=10520590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS822040A CS241101B2 (en) | 1981-03-24 | 1982-03-24 | Liquid vehiculum for anthelmintic preparations |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4439439A (cs) |
| EP (1) | EP0061806B1 (cs) |
| JP (1) | JPS57169415A (cs) |
| KR (1) | KR870001791B1 (cs) |
| AT (1) | ATE10805T1 (cs) |
| AU (1) | AU542960B2 (cs) |
| CA (1) | CA1194790A (cs) |
| CS (1) | CS241101B2 (cs) |
| DE (1) | DE3261582D1 (cs) |
| DK (1) | DK156196C (cs) |
| GB (1) | GB2095107A (cs) |
| GR (1) | GR70088B (cs) |
| IE (1) | IE52741B1 (cs) |
| IL (1) | IL65322A (cs) |
| MX (1) | MX7078E (cs) |
| NZ (1) | NZ199984A (cs) |
| PH (1) | PH17528A (cs) |
| PT (1) | PT74639B (cs) |
| ZA (1) | ZA821974B (cs) |
| ZW (1) | ZW5782A1 (cs) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ202526A (en) * | 1981-11-27 | 1985-10-11 | Ici Australia Ltd | Endoparasiticidal(pour-on)compositions containing tetramisole |
| AU1611383A (en) * | 1982-07-02 | 1984-01-05 | Robert Young & Company Limited | Pesticidal formulation with cypermethrin |
| ATE42196T1 (de) * | 1982-12-13 | 1989-05-15 | American Cyanamid Co | Athelminthische gele und verfahren zu deren herstellung bei raumtemperatur. |
| AU2314184A (en) * | 1983-01-10 | 1984-07-12 | Robert Young & Company Limited | Endoparasiticidal composition containing levamisole |
| GB8515459D0 (en) * | 1985-06-19 | 1985-07-24 | Young Robert Co Ltd | Parasitical compositions |
| DE3714402A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Arzneimittelformulierung |
| US6020006A (en) * | 1998-10-27 | 2000-02-01 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| GB9825402D0 (en) * | 1998-11-19 | 1999-01-13 | Pfizer Ltd | Antiparasitic formulations |
| US6299865B1 (en) | 2000-05-02 | 2001-10-09 | Peter Styczynski | Reduction of hair growth |
| CN100364530C (zh) * | 2003-10-14 | 2008-01-30 | 江苏先声药物研究有限公司 | 治疗慢性鼻炎的左旋咪唑 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4070476A (en) * | 1973-02-23 | 1978-01-24 | Fisons Incorporated | Topical anthelmintic compositions and methods of use |
| NL180633C (nl) * | 1973-06-22 | 1900-01-01 | Bayer Ag | Werkwijze ter bereiding van een anthelmintisch werkzaam veterinair opgiet-preparaat. |
| US4018932A (en) * | 1975-11-03 | 1977-04-19 | American Cyanamid Company | Anthelmintic pour-on formulations for topical use on domestic and farm animals |
| DE2614841A1 (de) * | 1976-04-06 | 1977-10-20 | Bayer Ag | Neue pour-on-formulierungen von anthelmintika |
| US4104400A (en) * | 1977-07-08 | 1978-08-01 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Imidazo(2,1-b)thiazole derivatives, compositions containing same, and method of treating helminthiasis |
-
1981
- 1981-03-24 GB GB8109094A patent/GB2095107A/en not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-02-17 KR KR8200687A patent/KR870001791B1/ko active
- 1982-03-04 GR GR67481A patent/GR70088B/el unknown
- 1982-03-05 CA CA000397716A patent/CA1194790A/en not_active Expired
- 1982-03-10 US US06/356,666 patent/US4439439A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-03-11 NZ NZ199984A patent/NZ199984A/en unknown
- 1982-03-15 AT AT82200330T patent/ATE10805T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-03-15 EP EP82200330A patent/EP0061806B1/en not_active Expired
- 1982-03-15 DE DE8282200330T patent/DE3261582D1/de not_active Expired
- 1982-03-18 JP JP57041785A patent/JPS57169415A/ja active Granted
- 1982-03-22 AU AU81782/82A patent/AU542960B2/en not_active Expired
- 1982-03-23 ZW ZW57/82A patent/ZW5782A1/xx unknown
- 1982-03-23 PT PT74639A patent/PT74639B/pt unknown
- 1982-03-23 IL IL65322A patent/IL65322A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-03-23 DK DK129982A patent/DK156196C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-03-23 ZA ZA821974A patent/ZA821974B/xx unknown
- 1982-03-23 IE IE675/82A patent/IE52741B1/en unknown
- 1982-03-24 PH PH27048A patent/PH17528A/en unknown
- 1982-03-24 CS CS822040A patent/CS241101B2/cs unknown
- 1982-03-24 MX MX829989U patent/MX7078E/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT74639A (en) | 1982-04-01 |
| DK156196B (da) | 1989-07-10 |
| EP0061806B1 (en) | 1984-12-19 |
| DE3261582D1 (de) | 1985-01-31 |
| IL65322A (en) | 1987-10-30 |
| ZW5782A1 (en) | 1983-10-19 |
| PT74639B (en) | 1984-01-04 |
| JPS57169415A (en) | 1982-10-19 |
| JPH0239487B2 (cs) | 1990-09-05 |
| ZA821974B (en) | 1983-11-30 |
| KR870001791B1 (ko) | 1987-10-12 |
| IE52741B1 (en) | 1988-02-03 |
| AU542960B2 (en) | 1985-03-28 |
| EP0061806A1 (en) | 1982-10-06 |
| KR830008670A (ko) | 1983-12-14 |
| PH17528A (en) | 1984-09-13 |
| DK129982A (da) | 1982-09-25 |
| CS204082A2 (en) | 1985-07-16 |
| ATE10805T1 (de) | 1985-01-15 |
| US4439439A (en) | 1984-03-27 |
| CA1194790A (en) | 1985-10-08 |
| NZ199984A (en) | 1984-04-27 |
| MX7078E (es) | 1987-05-08 |
| IE820675L (en) | 1982-09-24 |
| GB2095107A (en) | 1982-09-29 |
| GR70088B (cs) | 1982-07-30 |
| DK156196C (da) | 1989-11-27 |
| AU8178282A (en) | 1982-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2007014768A (es) | Composiciones concentradas de alta carga utiles para el control de ecto y endo parasitos. | |
| EP0724437A1 (en) | Anthelmintic formulations | |
| CA2364742C (en) | Anthelmintic composition | |
| CS241101B2 (en) | Liquid vehiculum for anthelmintic preparations | |
| US6852756B1 (en) | Use of pleuromutilin derivatives for transdermal treatment of bacterial diseases | |
| EP0136033A2 (en) | Pour-on formulation for the control of parasites | |
| EP0432494B1 (en) | Pour-on formulations effective for the control of internal and external parasites of homothermic animals | |
| US6514951B1 (en) | Pour-on formulations effective for the control of internal and external parasites of homothermic animals | |
| Mackintosh et al. | A pilot study of the efficacy of topical ivermectin against lungworm in young red deer (Cervus elaphus) | |
| JPH0347250B2 (cs) | ||
| AU2004101084A4 (en) | Anthelmintic compositions | |
| IL111863A (en) | Shedding formulations containing l- a 28249 LL-F, 23 - oxo or 23 - imino, a consequence of l- a 28249 LL-F; Milbemicin molecule or abramectin molecule that are effective in controlling the internal and external parasites of homothermal animals | |
| NZ264936A (en) | Pour-on formulations for parasite control for homothermic animals |