SU724077A3 - Способ приготовлени антигельминтного препарата тетрамизола2,3,5,5-тетрагидро-6-фенил-имидазо -/2,1-в/-тиазола - Google Patents
Способ приготовлени антигельминтного препарата тетрамизола2,3,5,5-тетрагидро-6-фенил-имидазо -/2,1-в/-тиазола Download PDFInfo
- Publication number
- SU724077A3 SU724077A3 SU742046507A SU2046507A SU724077A3 SU 724077 A3 SU724077 A3 SU 724077A3 SU 742046507 A SU742046507 A SU 742046507A SU 2046507 A SU2046507 A SU 2046507A SU 724077 A3 SU724077 A3 SU 724077A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- worms
- active substance
- levamisole
- tetramisole
- pouring
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
- A61K9/0017—Non-human animal skin, e.g. pour-on, spot-on
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
ты смешивают с изопропанрлом срртветс .твенно в соотношении 10:10:80. ; Было найдено, что изв естное протйвоглис|тное вещество тетрамизол в виде смеси его d и i - изомеров в виде чисто С-формы (левамизол) ил в виде кислотноаддитивного продук-та при нал -заний в виде жидкого препарата рбладает притивоглистньм действием, сравнимым с действием при аналогичном лечении с введением препарата через рот или впрыскивание ТетрамиЗол в виде жидкого препар та про вл ет противоглистное действие , сравнимое с действием при лече йии с введением через рот или впрыс киванием обычно примен емого препарата; ,соде жащего то же самое актив ное вещество, тогда другие противоглистнйе средства, например, руэлен или трихлорфон, при введении ихчерез рот или впрыскивании, про вл ют значительно большую актив ность, чем при наливании, 11 едлагае 1ые жидкие препараты дл нанесени на кожу получают следующим образом. Тетрамизол в виде чистого -йзомера (левс1мизол) или виде кислотноаддитивного соединени , например в виде хлоргидрата, раствор нзт эмульгируют или суспендируют в подход щем, хорошо перенос мом кожей растворителей илк смеси растворителей, и в случае необ5{ОдимоСТИ добавл ют дополнитель ные вспомогательные вещества. Пригодными растворител ми вл ют с все органические и неорганически растворители, которые в достаточном койичестие поглощают активное вещество - тетрамизол или соль тетрамиз ла, например гидрохлорид, и обеспечивают достаточное поглощение актив ного вещества кожей без повреждени тканей., , . . , , К предлагаемым препаратам относ тс жидкие препараты, которые нар ду с нетоксичными, инертными, фарКШцевтиЧески приемлемыми носител ми содержат активное вещество тетрамизол в виде чистой 2--формы (левамизол) иЛи в виде смеси его d ,и Е-гизомеров, в виде кислотноаддитивной соли, например гидрохлорид или жидкие препара ты дл нанесе й й 1йа Кожу в определенных доэированных-количествах , содержание активного вещества в которых соответствует определенной доле или крат-, .ному разовой дозы. Эта дозировка может ьыть равна, например, 1,2,3 и 4-разовым дозам или 1/2 и 1/3 или 1/4-разовой дозы. Разова дозасодержит предпочтительно то количество активного вещества, которое наноситс в один прием и соответствует обычно половине 1/3 или 1/4 суточной дозы. Под нетоксичными, инертными, фармацевтически приемлемыми носител ми следует понимать твердые, полутвердые или жидкие разбавители, наполнители и вс кого рода вспомогательные средства дл получени препаратов. Предпочтительны фармацевтические препараты в виде растворов, суспензий , эмульсий и распыливаемых жидкостей. Фармацевтические препараты могут содержать активное вещество тетрамизол вместе с обычньп 1и носител ми, например, веществами , обеспечивающими прилипание: карбоксиметилцеллюлоза, метилцеллюлоза и другие производные целлюлозы и крахмала, полиакрилаты, альгинаты, желатины, гуммиарабик, .поливинилпирролидон, поливиниловый спирт, сополимеры из метилвинилового эфира и ангидрида малеиновой кислоты, полиэтиленгликоли, парафины, масла, воски, силикон л, коллоидальна кремнева кислота или смеси из указанных веществ. , В растворах и эМульси х, кроме активного вещества тетрамизола,могут содержатьс обычные носители, например растворители: вода, этиловый спирт, изопропиловый спирт, этилкарбонат, этилацетат, бензиловый спирт, бензилбензоат , пропиленгликоль, 1,3-бутиленглйколь , масла, в Частности хлопковое масло, арахисовое масло, кукурузное масло, оливковое масло, касторовое масло и кунжутное масло, триглицерид каприл/-каприловой кислоты, изопропилмиристат , олеиновый эфир олеиновой кислоты, этиловый эфир молочной кислоты , воскообразные эфиры жирных кислот, например жир, выдел емый железой копчика утки, глицерин; глицеринформаль , тетрагидрофурфуриловый спирт и полиэтиленгликоли; другими пригодными растворител ми вл ютс , например, неразветвленные и/или разветвленные одноатомные и/или NiHoroaTOMHHe спирты, ароматические и/или алифатические углеводороды, эфиры карбоновых кислот, хлорированные углеводороды, кетоны, напримёр ацётбй и метилэтилкетон, а такжетакие вещества, как диметилсульфоксид , диметилацетамид, диметилформамид , N.-метилпирролидон, диоксан ,2-диметил-4-оксиметил-1,3-диоксалан; поверхностные вещества (т.е. эмульгаторы, смачиватели и часто вещества, содействующие поглощению), например анионоактивные вещества; лаурилсульфат натри , сульфаты простых эфиров спиртов жирного р да, моноэтаноламиносоль, моно/диалкилполигликолевого эфира и эфира ортсфосфорной кислоты ,катионоактивные вещества, например хлористый ацетилтриметиламмоний;.амфолитические вещества, например, ди-Na-N-лаурил- /i -иминодипропионат или лецитин; неионогенные вещества.
например полиоксиэтилированноё касторовое масло, полиоксиэтилированный MOHOojjeax сорбитана, моностеарат сорбитана, этиловый спирт, моностеарат глицерина, стеарат полиоксиэтилена, алкилфенолполигликолевый эфир.
Распыливаемые жидкости могут нар ду с активным веществом, тетрамизолом , содержать обычные вспомогательные вещества, например вещест ва, обеспечивающие прилипание, растворители и эмульгаторы (причем важное значение имеют галоидированные углеводороды). Кроме того, распыл емые жидкости могут содержать обычные газовытеснители, например хлорфтористые углеводороды или бутан о
Суспензии могут нар ду с активным веществом тетрамизолом содержать такие обычные носители, ка.к жидкие разбавители, например вода, этиловь1й спирт, пропиленгликоль,. масла; поверхностно-активные вещества , например сложный эфир полиоксиэтиленсорбитана , монрстеарат глицерина; загустители, например коллоидаль-на кремнева кислота, метилцеллюлоза, моностеарат алюмини , производные полиакриловых кислот, микрокристаллическа целлюлоза .
Дл получени хороших .резупьтатоь в общем оказалось целесообразны нанести приблизительно 1-20 мг тетрймизола на i кг веса в день. При применении жидкого препарата хлоргидрата тетрамизола дл наливани оказалось также целесообразньм нанести приблизительно от 1 до 20 мг хлоргидрата тетрамизола на 1 кг веса в день. Дл животных, особенно эффективными оказались следующие дозы тетрамизола.
Растворитель
Изопропанол
HjO
Изопропанол +
ЛГВМ (10%) Наливание
ЛГВМ - легкое гидроочищенное веретенное масло.
Доза, мг/кг
Животные
в жидких препаратах дл наливани активное вещество, тетрамизол,должно содержатьс предпочтительно в количестве приблизительно от 0,1 до 99,5% а еще лучше приблизительно от 0,5 до 95% от веса общей
S смеси. .
Кроме активного вещества тетрамизола и/или кислотноаддитивного Продукта его, указанные выше жидкие, препараты дл наливани могут содержать и другие фармацевтические
0 активные вещества, в частности-вещее гва, обладающие противоглистным действием. Эти препараты получают известными, обычными методами, например путем смешивани активного
5 вещества с носителем или носител ми . . ..
Пример 1, Глисты Strongyloides ratti . .
Пэдопытных животных (крыс) , кото- рые были в экспериментальных услови х:
0 заражены глистами strongyloides ratti, по окончании инкубационного периода паразитов подвергают лечению. Активное вещество наливаю в виде раствора.
Эффективность препарата .определ ют
5 тем,что после вскрыти подсчитывают оставшихс в подопытном животном глистов , сравнивают с контрольными жйвотшлми ,которых не подвергали лечению, и из этого рассчитывают активность
0 ( в процентах).
в табл.1 и 2 указаны растворитель, метод применени и минимальные дозы предлагаемого и известного (трихлорфона ) активных веществ, обеспечиваю5 щие изгнание более 90% глистов. Т а б л и ц а 1
Минимальна доза ;активного вещества, i мг/кг
Ьредлагаеизвестного ( мого
25
неэффектиНаливание вен при 250
25
Подкожно
неэффекти10 но при 250
Метод Минимальна эффективРастворитель
применени |на доза активного
Таблица 2
I
у-г
1 Г
Подкожно
...4
Наливание
П р и м е р 2. Глисты Nippostron- gylus muris.
Подопытных животных (крыс), которые были в экспериментальных услови х заражены глистами Nippo::trongyIuS muris, по окончании инкубационного периода паразитов, подвергают лечению Активное вещество наливают в виде раствора. .
Эффективность npenapaTia опредеПодкожно
+ Наливание
100 .25. 10 25
10
л ют тем, что после вскрыти подсчитывают оставшихс в подопытном животном глистов, сравнивают с контрольными животными, которых не подвергали лечению, и из зтого рассчитывают активность, в процентах, сравнительные результаты эффективности активных веществ, предлагаемого и известного (трихлорфона) представлены в та(5л. 3 и 4.
Таблица 3
при 250
25
50
Полиэтиленгликоль- 20 О
Этилгликоль
Тетрагидрофурфуриловый спирт П р и м е р 3.. Личинки Ascarls suum, Подопытных животных (крыс), KQTO рые были в экспериментальных услови заражены глистами Ascaris suum, через 1-3 дн после заражени , подвергают лечению. Активное вещество наливают в виде раствора. Эффективность препарата определ ют тем, что после вскрыти на 7-й день посРастворитель Минимальна эффектив|на доза, мг/кг
При применении тетрамизола- НС1 в качестве активного вещества, растворенного , например, в полиэтилёнгликоле-200 , этиленгликоле, циклогексаноне и изопропаноле, минимальна доза составл ет 50 мг/кг (изгнание глистов более 90).
Таблица 4
Неэффективен при 250
50 50
То же
Таблица 5
В табл.б показаны скорости поглощени предлагаемых активных веществ методом наливани (при применении раствороЬ этих веществ на коже крыс не наб людалось местной непереносимости ) . ле заражени , подсчитывают в подопытном животном гЛистов, сравнивают с контрольными животными, которые не подвергались лечению, и из этого рассчитывают активность, в процентах, В табл. 5 д&ны результаты сравнени эффективности предлагаемого и известного активных веществ.
tl p и м e p 4, Опыт с ;лёгочньпии глистами у крупного рогатого скота.
КРУГГНЫЙ рогатый скот, который был в эКСИерйментальнщ: или: естественных услови х заражен глистцами . Dictyocaulus, подвергают лечению наливанием раствора активного вещества на, спину или впрыскиванием под кожу.
Эффективность определ ют при
Препарат метод при- Доза Выде10 вес.% ле- . вамизола в изопропаноле +
П р и м е р 5. Опыт с глистами, поражающими желудочно-кишечный тракт у крупного, рогатого скота (контролируемый oinjT со взрослыми глистами) .
Крупный рогатый скот, который был в экспериментальных услови х заражен глистами Haemonehus, Cooperia и Oesophagostcmum, подвергают лечению наливанием на спину раствора активного, вещества.
Таблица 6
подсчете личинок, легочных глистов, выдел емых с калом до и после лечени . Выделение меньшего количества личинок посл лечени означает, что глисты были умерщвлены или поврежден настолько, что они не могут больше образовать личинок.
В табл.7, даны-результаты сравнени эффективности предлагаемого . и известного (левамизола) препарата.
Т а б л и ц а 7. менени мг/кг ление
:личи J jHci,%
Эффективность препарата определ ют тем, что после вскрыти подсчитывают оставшихс.й в подопытном животном глистов, сравнивают с контрольными животными, которых не подвергали лечению, и из этого рассчитывают активность.
Результаты сравнени эффективности предлагаемого и известного (левамизола ) препаратов даны в табл.8.
Метод Доза,
Препарат . применени мг/кг
10 вес.% левамизола в изопропаноле + 10 вес.%
ЛГВМНаливание
Левамизол
Через рот
Пример б. Опыт с глистами, поражающими желудочно-кишечный тракт у крупного рогатого скота (контролируемый опыт с личинками в стадии развити ).
Крупный рогатый скот, который был в Экспериментальных, услови х заражен глистами Haemonchus, Cooperia и Oesophagostomum, подвергают лечению наливанием раствора активного ве дества на спину или впрыскиванием Метод |Доза, Препарат применени :мг/кг
10 вес.% левамизола- в изопропаноле + 10 вес.% ЛГВМ
П р и м е р 7. Опыт с глистами, поражающими желудочно-кишечный тракт, у крупного рогатого скота (выделение
иц).
Крупный рогатый скот, который был в экспериментальных или естественных услови х заражен разныгии видами глистов , поражающих желудочно-кишечный тракт (Cooperia, Osterfagia, TrichoStrongylus , Baccostomum Oesopha- gostomum ) , no окончании инкубационТаблица 8
Изгнание глистов в % по отношению к группам контрольных животных, которых не подвергали лечению
100 98 97 99
99
100 100 100 100 100
4 100 100
под кожу. Врем лечени выбирают так, чтобы личинки находились на четвертой стадии развити .
Эффективность препаратов опреде ют тем, что после вскрыти подсчитывают оставшихс в подопытном животном глистов, сравнивают с контрольными животными, которых не подвергали лечению, и из этого рассчитывают их активность, (см.табл.9).
Таблица 9
JHaemonchus Cooperia Oesophagoi s tomum
.93
94
100
ного периода паразитов подвергают лечению наливанием на спину раствора активного вещества.
Эффективность определ ют тем, что подсчитывают количество выдел емых с калом иц глистов до и после лечени . Выделение меньшего количества иц после лечени озйачает, что глисты были изгнаны или повреждены настолько, что они не могут больше
образовать иц (см.табл.10) . Изгнание глистов в % по отношению к группе контрольных животных,. которых не подверггали лечению
15
П р им е р 8, Опыт с глистами, поражающими желудочно-кишечный тракт, у бвец.
Овец, которие были в экспериментальных услови х заражены глистами Haemonchus или CoQperia, по окончании инкубационного периода паразитов , подвергают лечению наливанием раствора активного вещества на спину.
,Метод Доза, применени мг/кг
10 в ее.% левамизола . в иэопропаноле
При м е р 9. Оп|5ёЙШ1ёШ еуровн активного вещества в крови.
, Определение уровн активного вещества в крови дает возможность более простым по сравнению с опытами с глистами методом проверить поглощение активного вещества тетрамизола при наливании. Определ ют уровень Активного вещества в крови рогатого, скота, получившего 20 мг левамизола/ . . Лечение наливанием (левамизол в разных растворител х) срав|йивают с введением через рот {; %-Аый водный раствор левамизола) и с подкожным введением (10% левамизола в 6,9%-ном .оводном растворе NaC Е) , ,
Методика.
Выделение активного вещества из крови производ т методом Холброкка
72407716
Таблица 10
Эффективность определ ют тем, что подсчитывают выдел емые с калом йца слйстов до и после лечени .
Выделение меньшего количества иц после лечени означает, что глисты были изгнаны или повреждены настолько., что они больше не образуют иц (см. табл.11).
Таблица 11
Выделение иц в %
Haemonchus Cooperia
i
и Скэльса. Колй 1ёственныЙ анализ осуществл ют спектрофотометрическим методом путем измерени светопоглощени при длине волн в 215 мм.
При нанесении наливанием можно достигнуть более высоких уровней активного вещества в крови, чем при введении через рот и в подкожном введении. Только через два часа после применени препарата подкожное введение-дает более высокие уровни, чем наливание. Высокие уровни активного вещества в крови, т.е. хорошее поглощение активного вещества вл ютс предпосылкой дл про влени его противоглистного действи , в табл.12 приведены резултаты определени уровн активного вещества в крови животных после наливани 20 мг/кг препарата.
17
10 г левамиэола +10 , и иэопропанол до получени всего 100 МП
10 г левамиэола ч- 10 г ЛГВМ, и хлороформ до получени , всего 100 мл ,
10% левамиэола +20% поликсиэтилированного касторового масла + иэопропилмиристат
10% левамизола + 7,5% моноолеата сорбйтина + 10% CHClj + изопропимиристат
10% левамиэола + 7,5% лецитина + + 10% CHCPj + изопропилмиристат
10% левамиэола + 10% ЛГВМ + ХЛОРИСТЫЙ метилен
10% левамизола + моноолеат сорбитана + декалин
10% левамиэола +15% моноолеата сорбитана + бутиловый эфир фталевой кислоты
10% левамиэола + 25% диметилсульфоксида + иэопропанол
10% левамизола в метилэтилкетоне
10% левамиэола + 20% метилэ1тилкетона + иэопропилмиристат
10% левамиэола + 20% диметилсульфоксида + 7,5% полиоксиэтилированного касторового Масла + + 8,54% метилэтилкетона + + иэопропилмиристат
10% левамиэола + 7,5% лецитина + 20% CHjCE, + иэопропилмиристат
10% левамиэола + 7,5% полиоксиэтилированного касторового масла 20% СНдСС5 + иэопропилмиристат
10% левамизола + 7,5% полиоксиэтйлирова .нного касторового масла 10% С-НС Е + изопропилмиристат
7i4077
18 . Таблица 12
0,790,700,59
7-29
0,970,860,71
0,640,720,76
1,261,421,17
1,001,200,96
1,001,890,85
0,671,160,94
0,991,020,88
0,940,290,25
0,770,580,43
2,072,131,65
0,65 0,65 0,49
3
1,75 2,44 1,91
2,11 1,91 1,50
1,45 2,8S 2,60
10% левамизола +7,5% полиоксиэтилированного касторового масла + 20% СНдСРг + иэопропилмиристат
- .
10% левамиэола + 7,5% полиоксиэтилированного касторового масла + 30% CHjCBj + изопропилмиристат
5% левамиэола -f 7,5% попиоксиэтилированного касторового масл + 20% СНдСе + иэопропилмиристат
5% левамиэола + полиоксиэтилированного касторового масла + 30% СН СEj изопропилмиристат
2%-ный годный раствор левамизола
Состав ввод т через рот
Claims (2)
1.Непоклонов А. Химические средства защиты животных. Россельхоэиздат , М., 1971, с.47-50.
2.Патент США 3364112, кл. 242-270, 1967 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2331793A DE2331793B2 (de) | 1973-06-22 | 1973-06-22 | Anthelmintische Pour on-Formulierung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU724077A3 true SU724077A3 (ru) | 1980-03-25 |
Family
ID=5884781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742046507A SU724077A3 (ru) | 1973-06-22 | 1974-06-21 | Способ приготовлени антигельминтного препарата тетрамизола2,3,5,5-тетрагидро-6-фенил-имидазо -/2,1-в/-тиазола |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3980791A (ru) |
| JP (1) | JPS596844B2 (ru) |
| BE (1) | BE816686A (ru) |
| BR (1) | BR7405115D0 (ru) |
| DE (1) | DE2331793B2 (ru) |
| FR (1) | FR2233985B1 (ru) |
| GB (1) | GB1425810A (ru) |
| IE (1) | IE39520B1 (ru) |
| LU (1) | LU70356A1 (ru) |
| NL (2) | NL180633B (ru) |
| SU (1) | SU724077A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA744001B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4336262A (en) * | 1973-02-23 | 1982-06-22 | Fisons Ltd. | Pour-on veterinary anthelmintic |
| US4070476A (en) * | 1973-02-23 | 1978-01-24 | Fisons Incorporated | Topical anthelmintic compositions and methods of use |
| DE2614841A1 (de) * | 1976-04-06 | 1977-10-20 | Bayer Ag | Neue pour-on-formulierungen von anthelmintika |
| JPS52171145U (ru) * | 1976-06-19 | 1977-12-26 | ||
| US4147785A (en) * | 1977-03-18 | 1979-04-03 | Graham J. Dobbie | Method for the treatment of onchocerciasis |
| US4150141A (en) * | 1977-06-28 | 1979-04-17 | Johnson & Johnson | Treatment for scabies |
| US4096271A (en) * | 1977-08-03 | 1978-06-20 | American Cyanamid Company | Slow release injectable formulations of tetramisole and derivatives in benzyl benzoate |
| FR2484256B1 (fr) * | 1979-06-29 | 1986-10-24 | Roussel Uclaf | Procede de lutte contre les parasites des animaux a sang chaud |
| US4278684A (en) * | 1980-06-17 | 1981-07-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Non-toxic anthelminthic pour-on composition |
| DE3029426A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen zwecken wirksame pour-on-formulierungen |
| US4287176A (en) * | 1980-10-09 | 1981-09-01 | American Cyanamid Co. | Anthelmintic levamisole and tetramisole gel compositions |
| GB2095107A (en) * | 1981-03-24 | 1982-09-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Tetramisole-or levamisole pour-on compositions |
| US4607050A (en) * | 1981-10-19 | 1986-08-19 | Wellcome Australia Limited | Method of controlling insects and parasites with an aqueous localized pour-on formulation |
| NZ202526A (en) * | 1981-11-27 | 1985-10-11 | Ici Australia Ltd | Endoparasiticidal(pour-on)compositions containing tetramisole |
| ATE42196T1 (de) * | 1982-12-13 | 1989-05-15 | American Cyanamid Co | Athelminthische gele und verfahren zu deren herstellung bei raumtemperatur. |
| AU2314184A (en) * | 1983-01-10 | 1984-07-12 | Robert Young & Company Limited | Endoparasiticidal composition containing levamisole |
| GB8304927D0 (en) * | 1983-02-22 | 1983-03-23 | Wellcome Found | Pesticidal formulations |
| NZ209100A (en) * | 1983-08-22 | 1987-01-23 | Ici Australia Ltd | Topical compositions for control of endoparasites |
| EP0147883A3 (en) * | 1983-12-21 | 1986-12-30 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Aqueous non-aggressive anthelmintic pour-on formulations |
| JPS63162530U (ru) * | 1987-04-11 | 1988-10-24 | ||
| JPS63162531U (ru) * | 1987-04-11 | 1988-10-24 | ||
| JPS63193847U (ru) * | 1987-06-02 | 1988-12-14 | ||
| WO1993015716A1 (en) * | 1992-02-11 | 1993-08-19 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Levamisole or tetramisole based pour-on formulations |
| JP2855181B2 (ja) | 1993-12-10 | 1999-02-10 | 敏雄 鈴木 | 松類の枯損防止用組成物及び防止方法 |
| DE4443888A1 (de) | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden |
| AU772988B2 (en) * | 1999-06-04 | 2004-05-13 | Elanco Tiergesundheit Ag | Stable biocidal compositions |
| GB0501220D0 (en) * | 2005-01-21 | 2005-03-02 | Norbrook Lab Ltd | Anthelmintic composition |
| US9901092B2 (en) | 2006-09-12 | 2018-02-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Pest control agent in form of stable suspension |
| WO2012002239A1 (ja) * | 2010-06-29 | 2012-01-05 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ハロゲン化物の検出剤、並びにそれを検出する方法及び検出センサー |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3642809A (en) * | 1965-10-05 | 1972-02-15 | American Cyanamid Co | Method for producing 2 3 5 6-tetra hydroimidazo-(2 1-b)thiazoles |
-
0
- NL NLAANVRAGE7408296,A patent/NL180633C/xx active
-
1973
- 1973-06-22 DE DE2331793A patent/DE2331793B2/de active Granted
-
1974
- 1974-06-19 LU LU70356A patent/LU70356A1/xx unknown
- 1974-06-20 JP JP49069787A patent/JPS596844B2/ja not_active Expired
- 1974-06-20 NL NLAANVRAGE7408296,A patent/NL180633B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-21 FR FR7421706A patent/FR2233985B1/fr not_active Expired
- 1974-06-21 SU SU742046507A patent/SU724077A3/ru active
- 1974-06-21 BE BE145728A patent/BE816686A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-21 BR BR5115/74A patent/BR7405115D0/pt unknown
- 1974-06-21 ZA ZA00744001A patent/ZA744001B/xx unknown
- 1974-06-21 IE IE1299/74A patent/IE39520B1/xx unknown
- 1974-06-24 GB GB2790574A patent/GB1425810A/en not_active Expired
- 1974-12-13 US US05/532,595 patent/US3980791A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3980791A (en) | 1976-09-14 |
| NL7408296A (ru) | 1974-12-24 |
| ZA744001B (en) | 1975-07-30 |
| NL180633B (nl) | 1986-11-03 |
| FR2233985A1 (ru) | 1975-01-17 |
| DE2331793C3 (ru) | 1980-07-03 |
| DE2331793A1 (de) | 1975-01-16 |
| IE39520B1 (en) | 1978-10-25 |
| GB1425810A (en) | 1976-02-18 |
| IE39520L (en) | 1974-12-22 |
| AU6988474A (en) | 1975-12-11 |
| JPS596844B2 (ja) | 1984-02-15 |
| NL180633C (nl) | 1900-01-01 |
| BE816686A (fr) | 1974-12-23 |
| BR7405115D0 (pt) | 1975-01-07 |
| FR2233985B1 (ru) | 1978-12-22 |
| LU70356A1 (ru) | 1975-03-27 |
| JPS5035342A (ru) | 1975-04-04 |
| DE2331793B2 (de) | 1979-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU724077A3 (ru) | Способ приготовлени антигельминтного препарата тетрамизола2,3,5,5-тетрагидро-6-фенил-имидазо -/2,1-в/-тиазола | |
| EP0202837B1 (en) | Polyene antibiotic emulsion formulation | |
| RU2124364C1 (ru) | Эндопаразитицидное средство | |
| CA2364742C (en) | Anthelmintic composition | |
| DK156196B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af et tetramisol eller lavamisol paahaeldningspraeparat | |
| JPH0643309B2 (ja) | 蠕虫病の経皮用駆除剤 | |
| RU2258367C2 (ru) | Композиция на основе производного n-фенил-n'-бензоилмочевины и нектиновых производных для борьбы с паразитами | |
| RU2219919C2 (ru) | Фунгицидная композиция, включающая бензоилфенилмочевину | |
| IL96387A (en) | Ejaculation compositions containing effective antibiotics to control internal and external treatments of homothermal animals | |
| US4282253A (en) | Topical prophylaxis against schistosomiasis | |
| US20040014813A1 (en) | Anthelminthic agents for the prevention of parasitic infections in humans and animals II | |
| US8501775B2 (en) | Anthelmintics for preventing parasitic infections in humans and animals | |
| RU2038825C1 (ru) | Способ лечения щенков северного морского котика от унцинариоза | |
| RU2660353C2 (ru) | Способ и улучшенная фармацевтическая композиция для ускорения трансдермальной доставки ингибитора pde-5 | |
| US20030186980A1 (en) | Anthelmintic agents for preventing parasitic infections in humans and animals III | |
| RU2204384C1 (ru) | Состав для лечения и защиты позвоночных животных от паразитов | |
| AU2004101082A4 (en) | Anthelmintic compositions | |
| RU2204383C1 (ru) | Способ лечения и профилактики болезней позвоночных животных, вызванных клещами и оводами | |
| AU2004101083A4 (en) | Anthelmintic compositions | |
| AU2005201107B2 (en) | Anthelmintic compositions | |
| AU2003236405B2 (en) | Anthelmintic Composition | |
| AU2004101084A4 (en) | Anthelmintic compositions | |
| US20040006136A1 (en) | Anthelmintics for preventing parasitic infections in human and animals | |
| NZ192352A (en) | Injectable flukicidal compositions containing tetramisole derivatives | |
| AU2008201426A1 (en) | Anthelmintic compositions |