DK152845B - Polyesteretheramider og deres anvendelse til smelteklaebning af organiske og uorganiske substrater - Google Patents

Polyesteretheramider og deres anvendelse til smelteklaebning af organiske og uorganiske substrater Download PDF

Info

Publication number
DK152845B
DK152845B DK340081A DK340081A DK152845B DK 152845 B DK152845 B DK 152845B DK 340081 A DK340081 A DK 340081A DK 340081 A DK340081 A DK 340081A DK 152845 B DK152845 B DK 152845B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
acid
carbon atoms
acids
fatty acids
fatty acid
Prior art date
Application number
DK340081A
Other languages
English (en)
Other versions
DK152845C (da
DK340081A (da
Inventor
Manfred Bolze
Manfred Drawert
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of DK340081A publication Critical patent/DK340081A/da
Publication of DK152845B publication Critical patent/DK152845B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK152845C publication Critical patent/DK152845C/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44Polyester-amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J177/00Adhesives based on polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J177/12Polyester-amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

i
DK 152845B
Den foreliggende opfindelse angår polyesteretheramider, frem-stillet ved polykondensation af dimeriserede fedtsyrer, alifatiske diaminer, en etheramin og eventuelt co-dicarbon-5 syrer, og deres anvendelse til klæbning af organiske og uorganiske substrater.
Fra DE-AS 1.520.002 kendes polyesteramider af dimeriserede fedtsyrer af en nøje defineret sammensætning, en dicarbon-10 syre, en diamin og alkanolaminer med den almene formel E^N-lV'-OH, hvor R"1 er en alifatisk kulbrinterest. Disse produkter har i kombination med en god slagstyrke en højere afskalningsstyrke på metaller.
15 I DE-offentliggørelsesskrift nr, 1.719.192 beskrives polyamider eller polyesteramider til fremstilling af klæbefolier, som fremstilles af polymere fedtsyrer med£ 80 vægt% dimer fedtsyre, co-dicarbonsyrer, diaminer og eventuelt alkanolaminer. Polyesteramiderne er omtrent sammenlignelige med de ifølge 2o DE-fremlæggelsesskrift 1.52Q.0Q2.
Disse produkter udviser ganske vist ved stuetemperatur en ret god bøjelighed, som dog lader noget tilbage at ønske til bestemte anvendelser, især ved lave temperaturer, omkring eller under 0°C. Hæftningen til organiske substrater, som f.eks. polyethylen, eller de metaller, der som bekendt er vanskelige at klæbe, såsom bly eller aluminium, opfylder endvidere ikke de krav, der stilles i praksis.
30 I GB-patentskrift nr. 1.226.122 beskrives polyamider og polyetheramider af polymere fedtsyrer og en blanding af ethylendiamin og etherdiaminer med den almene formel H0N-(CH.J-0-(R-O) -(CH„) -NH-2 2 n x 2 n 2 35
Disse produkter udviser også ved temperaturer under 0UC god afskalningsstyrke på sædvanlige metaller såsom stål. Deres hæftning til de metaller, der er kendt for at være vanskelige at klæbe, f.eks. bly og aluminium, er dog ikke til- DK 152845 B 1 2 fredsstillende i praksis.
Det er den foreliggende opfindelses opgave at overvinde _ disse ulemper ved den kendte teknik og tilvejebringe poly= 5 esteretheramider, som i kombination med god udvidelse, hurtige afbindingstider og god fleksibilitet ved lav temperatur har en høj hæftning til organiske og uorganiske substrater.
Denne opgave løses ifølge opfindelsen med polyesteretherapiider, fremstillet ved polykondensation af A) dimeriserede fedtsyrer med 16 - 44 carbonatomer, B) en diamin med den almene formel X 15 h2n-r-nh2/ (I) hvor R er en alif atisk carbonhydridgruppe med 2-36 carbonatomer, og 20 C) en etheramin og eventuelt
D) mindst in dicarbonsyre eller dicarbonsyreester med den almene formel II
25 R'OOOR'-COOR", (II) hvor R* er en alifatisk, cykloalifatisk., aromatiskf ar~ alifatisk carbonhydridgruppe med 4 ^ 12 carbonatomer, og R" er et hydrogenatom eller en alkylgruppe med 1-=- 8 car-30 bonatomer, hvilke polyesteretheramider er ejendommelige ved, at der ved polykondensationen er anvendt 2-=? (2-amino- ethoxy)ethanol som etheraminen C), et ækvivalentforhold mellem diaminen B) og 2-(2-aminoethoxy)ethanol mellem 0,9: 0,1 og 0,3 :0,7 og et ækvivalentforhold mellem de polymere 35 fedtsyrer A) og dicarbonsyrerne eller dicarhonsyreesterne D) mellem 1,0:0 og 0,1:0,9.
3
DK 152845B
Opfindelsen angår endvidere anvendelsen af polyesteramiderne ifølge opfindelsen til klæbning af organiske og uorganiske substrater med sig selv eller med hinanden.
5
De i polyesteretheramideme ifølge opfindelsen anvendte diraeriserede fedtsyrer har et diinert indhold mellem 55% og 100%, fortrinsvis 70-96%.
Udtrykket "dimeriseret fedtsyre" angår generelt polymerise-10 rede syrer, der fås af fedtsyrer. Udtrykket "fedtsyre" om fatter umættede naturlige og syntetiske enbasiske alifatiske syrer med 8-22 carbonatomer, fortrinsvis 18 carbon-atomer. Disse fedtsyrer kan polymeriseres på kendte måder (jfr. DE-OS 1.443.938, DE-OS 1.443.968, DE-PS 2.118.702 15 og DE-PS 1.280.852).
Typiske i handelen værende polymere fedtsyrer har f.eks. følgende sammensætning:
Monomere syrer (Mo) 5-15 vægt% 20
Dimere syrer (Di) 55 - 80 vægt%
Trimere syrer (Tri) 10 - 35 vægt%.
Indholdet af dimer syre kan på almindeligt kendte destillationsmåder forhøjes til 100 vægt%.
25
De anvendte dimere fedtsyrer kan også foreligge i hydreret form.
Ved anvendelse af destillerede dimere fedtsyrer fås smelte-30 klæbestoffer med forbedret farvetal. På den anden side er anvendelse af i handelen sædvanlige tekniske polymeri-serede fedtsyrer mulig til fremstilling af smelteklæbe-midler til særlige formål. Ved anvendelse af tekniske dimere fedtsyrer skal blot gøres opmærksom på, at indhol-35 det af trimer fedtsyre ikke må overskride en maksimal grænse. Denne grænseværdi afhænger af indholdet af dimer og monomer fedtsyre i den polymeriserede fedtsyre og kan konstateres ved et orienterende forsøg, som hører til i
DK 152845 B
4 den håndværksmæssige rutine for gennemsnits-fagmanden. Imidlertid foretrækkes destillerede dimere fedtsyrer med et indhold af dimer fedtsyre på 70 - 96%.
5
Den eventuelt allerede tilstedeværende mængde monocarbon-syre i den dimeriserede fedtsyre kan forhøjes yderligere for at indstille en ønsket molekylvægt ved tilsætning af yderligere monocarbonsyre. Som med-anvendelige monocarbon-10 syrer ifølge opfindelsen kan der især være tale om lige- kædede eller forgrenede mættede eller umættede monocarbon-syrer med 2-22 carbonatomer, såsom f.eks. eddikesyre, propionsyre, smørsyre, valerianesyre, laurinsyre, palmitinsyre, palmitoleinsyre og erucasyre. I polyesteretheramiderne ifølge opfindelsen 15 foretrækkes C^g-monocarbonsyrer, såsom stearinsyre, olie syre, linolsyre, linolensyre og de naturlige fedtsyreblandinger, såsom talloliefedtsyre eller sojaoliefedtsyre.
Som diamin, der med-anvendes i polyesteretheramiderne ifølge opfin-20 delsen, kan der være tale om diaminer med den almene formel I
h2n-r-nh2, (I) hvor R er en alifatisk carbonhydridgruppe med 2-36, især 2 -6 carbonataner, f.eks. 1,2-diaminoethan, 1,6-diaminohexan, 25 1,9-diaminononan, 1,12-diaminododecan, 1,13-diaminotridecan og dimerfedtsyrediamin (fremstillet på kendt måde af dimere fedtsyrer).
Som alkanolamin anvendes 1 polyesteretheramiderne ifølge opfindelsen 30 ved siden af diaminkcraponenten diglycolamin. Forholdet mellem amin og diglycolamin bestemmes i det væsentlige af den ønskede fleksibilitetsgrad ved lave temperaturer, men også af den nødvendige afbindingshastighed og hæftningen til det pågældende substrat. Endvidere påvirkes forholdet af ar-35 ten og mængden af de med-anvendte syrer.
Ifølge opfindelsen foretrækkes et ækvivalentforhold mellem diaminen B) og 2-(2-aminoethoxy)ethanol mellem 0,8:0,2 og 0,6:0,4.
5
DK 152845B
Disse forhold er ikke af afgørende betydning, og de kan, når kravene i praksis gør det nødvendigt, overskrides og underskrides inden for de tidligere nævnte grænser for at mo-dificere produkterne.
Det er kendt om visse polyamider på basis af dimere fedtsyrer, alkanolamin og co-dicarbonsyrer, at disse produkter i forhøjet grad optager luftfugtighed og ved gensmeltning kan undergå en viskositetsnedbrydning (hydrolyse). Med produkterne ifølge opfindelsen på basis af 2- (2-aminoethoxy) ethanol kan denne ulempe overraskende overvindes.
Det er overraskende, at der ved med-anvendelse af 2-(2-aminoethoxy) ethanol i stedet for anvendelse af de kendte rent alifatiske 15 alkanolaminer har kunnet opnås en sådan god kombination af ønskelige egenskaber. Det indbefatter især den gode hæftning til polyethylen, der som bekendt er vanskelig at klæbe, samt hæftning til ikke-forvarmede metaller, såsom især bly og aluminium. Hertil er det fordelagtigt at anvende en 2-(2-aminoethoxy)ethanoImængde på 0,4 - 0,6 ækvivalenter.
Det er også overaskende, at de korte afbindingstider af produkterne ved stuetemperatur har kunnet bevares trods den forbedrede lavtemperatur-fleksibilitet ved -20°C. Dette gælder overraskende også for produkterne med forholdsvis 2 5 lave blødgøringspunkter.
Foruden polyethylen, bly og aluminium kan følgende substrater sammenklæbes, med sig selv eller indbyrdes: Læder, gummi, tekstiler, træ, papir, PVC, polyolefiner, 30 polyestere, keramik samt de i teknikken sædvanlige jernmetaller og ikke-jernmetaller, såsom stål, kobber, zink, tin, eller deres legeringer.
Til polyesterne, der er særligt vanskelige at klæbe, hæves 3 5 2-(2-aminoethoxy)ethanoImængden i polyestexamiderne ifølge, opfindelsen fortrinsvis over Q,5 ækvivalent.
6
DK 152845B
De i polyesteretheramiderne ifølge opfindelsen eventuelt "med-anvendelige dicarbonsyrer eller dicarbonsyreestere falder under den almene formel IX
R"-OOC-R'-COOR", (II) 5 hvor R1 er en eventuelt substitueret alifatisk cykloalifa-tisk, aromatisk eller aralifatisk carbonhydridgruppe med 4-12 carbonatomerf og R" er et hydrogenatom eller en alkyl-gruppe med 1-8 carbonatomer.
10
Disse co-dicarbonsyrer eller dicarbonsyreestere anvendes i mængder på 0 - 0,9"ækvivalent, beregnet på den diraeriserede fedtsyre.
ig Som eksempler skal nævnes:
Adipinsyre, pimelinsyre, korksyre, azelainsyre, sebacinsyre, decandicarbonsyre, brassylsyre, 1,4-cyklohexandicarbonsyre, terephthalsyre, isophthalsyre, naphthalendicarbonsyre, 1,4-phenylendieddikesyre.
2o Azelainsyre, sebacinsyre og terephthalsyre foretrækkes i poly esteretheramiderne ifølge opfindelsen.
Summen af de molære ækvivalenter af de anvendte amin- og hydroxylgrupper i komponenterne B) og C) er fortrinsvis lig 25 med de molære ækvivalenter af carboxylgrupperne i komponen terne A) og D).
Kondensationen af de beskrevne komponenter til polyester® amiderne ifølge opfindelsen sker ved temperaturer mellem 200 og 300°C på sædvanlig måde.
Afprøvningen af afbindingstiden skete på følgende måde*
De opnåede resultater er anført i tabellen.
Et indspændt.3 mm tykt gummistykke (Noratest ®-gummi) med en flade på 6 cm^ sammenklæbes med et andet gummistykke. Klæbefugen er 70 - 80 μ. På det påklæbede gummistykke 2 griber ved hjælp af fjedertræk en trækkraft på 0,067 N/ram . Afbindingstiden er den tid, på hvilken aftrækskraften ik- 7
DK 152845B
ke mere er i stand til at trække det øvre gummistykke fra det nedre. Afprøvningen på metaller sker med samme forsøgsanordning. Afbindingstiderne på metaller er på grund af deres bedre varmeledningsevne væsentligt kortere end de 5 på gummi konstaterede værdier.
Denne metode har den fordel, at afbindingstiden bestemmes på en klæbefuge, der svarer til praksis.
10 Målingen af udvidelsen blev udført ifølge ASTM D 1708.
Bedømmelsen af hæftningen (tabel 4) skete subjektivt efter følgende metode: 15 Den fra smelten på substratet påførte harpiks lader man afkøle til stuetemperatur (ca. en time) og forsøger så med en kniv at afskalle harpiksen fra substratet. Bedømmelserne betyder: 20 Meget god til god - ingen afskalning mulig.
Tilfredsstillende - delvis afsplintring af harpiksen mulig.
De i følgende eksempler anvendte dimere fedtsyrer har følgende sammensætning (ifølge GLC): 25 30 35 8
DK 152845B
Eksempler Polymeriseret oliesyre: 1-3, ----------------------- 5, 10
Monomer fedtsyre 3,9%
Dimer fedtsyre 93,1%
Trimer og højere polymer fedtsyre 3,0% 5 Eksempler Polymeriseret talloliefedtsyre: 6-9 -------------------------------
Monomer fedtsyre 3,0%
Dimer fedtsyre 93,0%
Trimer og højere polymer fedtsyre 4,0% 10 Eksempel Polymeriseret talloliefedtsyre; 4 -------------------------------
Monomer fedtsyre 4,0%
Dimer fedtsyre 77,8%
Trimer og højere polymer fedtsyre 18,2% EKSEMPLER.
15 Eksempel 1.
I en med omrører, termometer og svalerør forsynet 1 liters 3-halset kolbe blev under nitrogen 400 g dimeriseret oliesyre (1 ækvivalent), 38,02 g ethylendiamin (0,9 ækvivalent) og 7,38 g diglycolamin (0,1 ækvivalent) blandet med hinanden og 20 i 2 timer opvarmet til 230°C. Denne temperatur blev holdt i 6 timer.
Under de sidste 4 timer blev der pålagt et vakuum på 20 mm Hg.
Det fremkomne polyesteramid udviste et blødgøringspunkt ved 25 ring- og kuglemetoden på 108°C og en smelteviskositet, målt ved 200°C, på 13,6 Pa.s.
Udvidelsesværdien af produktet ved 0°C var 4,8 m/m.
De i følgende tabeller anførte produkter blev fremstillet på analog måde.
TABEL· 1.
9
DK 152845B
l'lffllll li H oo 131 oo r1 o i> oo h o !> k k ·» ·» 1· 1 1> 1· 1· rrtvot^vo tn ca oo ro in oo D i ^ t
S I jJ S B I I II
'3«o3 I-p'3 ·. § % S i § I I I g
.s&IH&å, -B ω I I | I 1 8 I
assiai “ “l w “ e ® o m h ^ \\ p s--» 4j c\j p—i ro ro cvj ro rH «—i i oiMiocotflcotn cooi mi ··· i » t » · 1 •P O -P U <tf <d <d <d <d tf tf <d tf
Hl O CM CM CM fM CM fit CM fli CM
årn Jj Πΰ O
•Η-ΗΦΟΟΓ^Ο CO (" CO CN ^ H
l> 01 > Ol ^ k 1 1· » 1 1· 2 “· ή< ro m ro o "31 H co osi
I $> U U O O U O U JJ JJ
I φ | β +> o o o o o o o o o σι Η ϋ -H ^ oo oo Γ" oh in cn H in
Cj^nfø-Mg <x> H o ^ co g Η σι H
HtPØiHTQ. 3 i—i i—3 rH i—i iH rH rH
Μ O X Λ 01 o.
• · · · · · ,· .· · π > > > i> > f> p> £ £ rj -P -H -H ^H -H ·|Η ^.5 oo ή1 ή1 ^ in <31 in oh ·<μ
•ri £ »N »1 ·1 NN ·» 2 1- K
Q m o o o o o o o o o I i i il il il il il il il i| I II il II ij| il -si -¾¾ i|| g· α 0.11 ".t “’.t “.I1 “it “it “it “1 "S-Ι •^ o φ o φ o φ o φ o φ οφ o φ οτ3 ΟΛΌ S π +) Φ 1 ais φφ φ Φ ίπ ω ω ρ φ 1 ,Β > & > >ι £ 1 ύιί g H S' g & ί> & S 8 tj s i i t ί iåå t it s t s ti •h 1 Μ i Ί 18 T 1¾¾ $31¾ § 18 2 $!
d φ rH Η ΗΦφβΌι-ΗΓΰιΗ rH
I ίΗ ΗΦΗΦ OO φ NEM 00 φ φ ΟΙ φ ΟΙ O O Φ OO φ
O >1 “ N 1· N «. Ν '•Ηφ 'Æ-H 1» N » φ - N "» N
om o m o m o m o ό -P o 0)¾ otdoM om om i?«> I·® ir& A> Ir4 ii| 11¾ i?| i?g Φ &>i 8.¾ SiH S.& StH StH S.H BtH 8. >.
U o) (Q π 03 O 0 O O 03 *>i ·Ρί) -P d) ·Ρ H 1p (L) -P H >P i—I +) Η -Ρ Η -P Cl)
4J §H §H §l3 SrHS'm B m B^ Φ tH
rd rHOrHOrH+J Η O Η ·Μ 1Η -P Η -P r-j O
φ m m m mm.m m p.i?.
•ri φ -rj φ ίφφ ·Η φ ·Η Φ Φ ·Η Φ Φ ·Η Φ Φ ·Η Φ Φ ·Η Φ Ρ >Ρ βΡ «ΡΡ ^Ρ Ρ; Ρ Η βΡΗ ^ΡΗ Η Μ >Μ tx Φ ^Φ X <Ά >i X <ΰ ^ΦΝ^ΦΝ^Φ?! ^ (I) ^ ^ II) |θ! 1 Μ 18 Μ Μ1 Ιο Μ ^mEq III)» 1ι»»| 1 01 0) 111) •ri -Η ·ιΗ -Ρ ·Η ·γΗ +J ·γΗ -Ρ Ή -Ρ ·γΗ -U ·Η rH ο Μ σ\5π crim'd cop'd t^pTd Op'd h Pd r^-p Ο -Φ -Φ “ΦΦ -Φ Ml) φ "ΦΦ 1·ΦΦ »•ΦΦ -Φ
cm h s o g ogip og obmh oSmh ogip oSmh o S
2 Μ o ^ohoo'S1 in co r~· oo ο h 10 TABEL 2.
DK 152845B
. „ i 1 i t § 1 ' * 1 * J 00
H o O
1J -ti
il I
Il , I
I i I
rn (J1 n Z ^ o
H M
13
S -P +> -P -P
I I g § s i i ! g I 1 i m J i I $ Ί >1 JS i"· vo vo .. 4J - “ - *> ^ M o o o o <D +> +> o, J | I i 11 ω I 1 ™ ™ 2* ω m n
•H S
^ .
*rl d Sj S’ fe« £+> g+j £-Ρ £+» i $ δω δω ω g Sp I d ft Pift HP iHft
ti ω g φ ω ω |tj$ {5S
tn ift >ta ί>ω § m ..
H *h ω -η -η ω -Η -ri $ -η ·η ω i Ui Ui Uf sIf S 4¾¾ h&3 o‘M o&3
jj> __ k Jj, ^ I
® §j oj å ©Bm & JH -^h S*« •p ω ω ih+j -p ω ω d Ή pi u pi li
m II lu II
11 TABEL 3.
DK 152845B
0 till
®C> CM Γ" LO CO
CM *· *· “· 1 η o •'Φ cm g g g g 3 o° I II > 5 ° CO CM C" "S* ^ *
φ lo LD IT) LD
Ά j -y 3 ί I -6 -S -€ |i. > > > >r
tD S
5J Γ0 ^00 H
I ) k. w ·*
g 00 VO Bl· CM
ω PS u
H % U
Η «(Ο -P O
Pi ^ S O P m nt g 311,7. ·8 b I i “ ?Ι^|Ί 1 $ ^ ·ϊ g lilts “ : : : ** ·3 to & .. nm u <B +3
H (DU
η, 43 Ο ω ω ω co W i -H o · · · · δ 0) cn o m G <J5 Π5 S' .μ O CM (¼ Ph Pj Pj
(0 r-i M
M mto'do r·'· oo r· 0) S->-i(D *> *· * * φ κι > ί> ·μ< bf co m tn « ' -H to P< S' S’ & -3
"I 0 M U U U U
G i Jili+i °n °co °t~- o
S 61¾¾¾ ^ Η Η H
g -i-J 0 r—1 3 (0 I S ,¾ Λ & 01 si as, a & σ' σ> σι
rH < C r—i ** G
·©. G -H ·©. G -H
-'Sh S”51 &“
-P <D φ rd -P -P ϋ} S -M
|i§ 1¾ uf || ’Siwto |g 0¾ S5 I g a! 811¾ oi Qj &( 81 ω oi & TABEL 4.
12
DK 152845B
-S Ί <d ^ ti £3 -a S=Ja ål -3¾ ål s
Ed -P Λ S θ' ΕΠ ω g θ’ ο
I 03 I J
H1 d aS II
.5 s ο φ © 3
I t) «tint) *H H
1333 JU -h+1 St -h'-p
Ed -P ft (D SOi Btfl S tn Eh tn +) <n in to in tn
Jj · · · ·
I -H «5 «3 jtS nS
Q) IQ ft (¾ P4 ft H ^ 0U o Γ" 00 t- ^ ^ 00 00 É ^ I ft U o u u H Wli-SS °r> % °r- °o S β in·©· M s <n q ιλ
Eh -3 3 H S 3 Η Η H
fø Κ^Λ i?>& E8 π
m A
O · · g > > .. ro g i -d i -d u Λ -3 ro > ^ 1>
Η Tj g » M
0) Ss o| o1
H
§* A
5 8 tn ©, > > φ "tn-rj m ]> 1 j> 1 g, 3 I o| o% •5 I a 6 li £ i i $ H ,51¾ Γ» > t^>VO> U3>
Η +3·Η » M »li »ϋ «· H
g HT3 o Id ol o 18 0¾ i 11 I i 1 1 ·§ -§ CQ HQ) rn > CO > 11 =* °·* • · m *0) · Q) ·Η <D -H Q) h S >hS > p e > a, a § a a
It in ill«tt %
HTj re Η H W Η -H Is Η Η ^ Η H
SÆ Η 8,3 ηΙΪοΜ ο &3
8. k β. I
1—i » g h » g •a g -H ©· g -a mh 3 oi d mh 3ΙΛ a ·*3·4 5* ·*ίΗ f“ ill 11 sit a ® a a 8-¾ rl a.
X! 13
DK 152845B
D>
C
5 -H
r—I P .X 0] 44
P
Ό § O H oo οη o Η η Γη " *. *»- W W·»- ·*. ή 10 T5 'vj1 I—li—il—ii—i O _· c φ Φ P M o β
+J !H OM
to ' CO HQ)
Ti -PI H
• 0 Ti (ϋ H
g 2 Q) m o p _____ VH Η Ή H <U g G U ΧΪ η m Φ λ: h
15 g < 0 < W K < g » >* G
10 3 o m b q o p ·γ+ -pH
H Q sQ H Q Q W Ti —g <« G ,9
ri Η Η Η Η Η H tfP dfl Μ, H
4-1 S 000000 no Φ P
(ti <3 gggggg'«® H
I Η 44
Di O ifl ifl ΐΛ ΙΛ if) ifl 'O O (ti· β CJ CD t 44 H oooooo g 6D> c ρ β
_§---Q) β Η H
20 ft) M (ti β β Η >1 rk H s
X Η Η Η Η Η H W Q) g M
OOOOOO -P Ti P (ti H c e g g g g g: ^ O H i>
p Q 0) Ti (ti M
H inioinmiom. 44 1· i o g) ***.*.*.*.0) p 0)44 O O O O O O Η X! Ti
M__H O (DS
X! O H P Q)
-U X H Ti Ti D
pc U) HHHHHH Η Η I· Ή O
ω 000000' (ti βΟ σι β oo φ β .. in 6666 gg -P ti G -Pr-Λ M p ,ρ p cr xi n p 4) φ HHHHHH H -PH 10)Π d) H φ φ p 0 £ (O -P D>
Oj Μ O Λ S fi O Φ P
6 _____Φ β I Η -Η β S Λ -P
φ CQHHggHHfBd)
M Η I g I P P g Ρ Η M
· H Μ<θΟΗ-Γ-|Ρ«ΧΟ φ 4-( β Φ H fi O Ό Η <D β 44 m Oj^ii ii g Ti-HfiiTitriQ) 30 Di ΟΦ >ι I 6 (ti tN I H 6 Φ
β +J H CNPrPHOOgrX
-Η Φ & - I 4J > ' Ή (i Al β D-P ΟιΗΗφΗΗΗΜΗ pi Η Ti -ri ·©. β I I I I > > H 4-1 Φ II II II II II II II II Φ Φ
β pi -Η X Η H
φ Ό. Λ Λ g ω ffi
g M Ρ ,β P w rt! O <! W < MM
p O 4-tXQpq&4QPO©
35 cn _fe_H cm cm σι m ^ Q X fe < fe Ρ M X p P

Claims (2)

1. Polyesteretheramider, fremstillet ved polykondensation af A) dimeriserede fedtsyrer med 16 - 44 carbonatomer,
5 B) en diamin med den almene formel I H2N-R-NH2, (I) hvor R er en alifatisk carbonhydridgruppe med 2-36 carbonatomer, og 10 C) en etheramin og eventuelt D) mindst én dicarbonsyre eller dicarbonsyreester med den almene formel II
15 R"00C-R1-C00R", (II) hvor R' er en alifatisk, cykloalifatisk, aromatisk eller aralifatisk carbonhydridgruppe med 4-12 carbonatomer, og R" er et hydrogenatom eller en alkylgruppe med 1-8 car-20 bonatomer, kendetegnet ved, at der ved polykondensationen er anvendt 2-(2-aminoethoxy)ethanol som etheraminen C), et akvi-valentforhold mellem diaminen B) og 2-(2-aminoethoxy)ethanol Λ_ mellem 0,9:0,1 og 0,3:0,7 og et ækvivalentforhold mellem de
2 O polymere fedtsyrer A) og dicarbonsyrerne eller dicarbonsyre-esterne D) mellem 1,0:0 og 0,1:0,9.
2. Anvendelse af polyesteretheramider ifølge kray· 1 til smelteklæbning af organiske og uorganiske substrater. 30 35
DK340081A 1980-09-03 1981-07-30 Polyesteretheramider og deres anvendelse til smelteklaebning af organiske og uorganiske substrater DK152845C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803033132 DE3033132A1 (de) 1980-09-03 1980-09-03 Polyesteramide und deren verwendung zum verkleben von organischen und anorganischen substraten
DE3033132 1980-09-03

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK340081A DK340081A (da) 1982-03-04
DK152845B true DK152845B (da) 1988-05-24
DK152845C DK152845C (da) 1988-10-10

Family

ID=6111030

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK340081A DK152845C (da) 1980-09-03 1981-07-30 Polyesteretheramider og deres anvendelse til smelteklaebning af organiske og uorganiske substrater

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4373085A (da)
EP (1) EP0046968B1 (da)
JP (1) JPS6054966B2 (da)
AT (1) ATE6868T1 (da)
DE (2) DE3033132A1 (da)
DK (1) DK152845C (da)
ES (1) ES8205825A1 (da)
FI (1) FI812379L (da)
NO (1) NO153057C (da)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59136253A (ja) * 1983-01-26 1984-08-04 東洋製罐株式会社 多層プラスチツク積層構造物
US4485233A (en) * 1984-02-27 1984-11-27 Union Camp Corporation Poly(ester-amide) hot-melt adhesives
US4656242A (en) * 1985-06-07 1987-04-07 Henkel Corporation Poly(ester-amide) compositions
US4611051A (en) * 1985-12-31 1986-09-09 Union Camp Corporation Novel poly(ester-amide) hot-melt adhesives
US5082924A (en) * 1990-01-16 1992-01-21 Texaco Chemical Company Polyamide-ester from polyethylene glycol monoamine and catalytic process therefor
USH1043H (en) 1990-01-16 1992-04-07 Texaco Chemical Company Bis-hydroxy diamides and methods therefor
EP0437981B1 (en) * 1990-01-16 1994-11-30 Texaco Chemical Company Polyamide-esters, processes for the manufacture thereof and intermediates therefor
US5393849A (en) * 1993-10-19 1995-02-28 Georgia-Pacific Resins, Inc. Curable polyester/polyamino compositions
US6274182B1 (en) * 1999-11-19 2001-08-14 Tfh Publications, Inc. Animal chew
EP3144290A1 (en) * 2015-09-16 2017-03-22 Evonik Technochemie GmbH Alkenylphenoxy-substituted 1,1-diphenylethylenes, processes for their preparation, and their use
WO2020124542A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Dow Global Technologies Llc Two-component solvent-less adhesive composition

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2653880A (en) * 1949-09-15 1953-09-29 Minnesota Mining & Mfg Heat-activated temporarily pressure-sensitive adhesive tape
US3397816A (en) * 1963-01-30 1968-08-20 Gen Mills Inc Can having seams adhesively bonded by the reaction product of alkylene diamine, alkanol amine, dicarboxylic acid, and polymeric fat acid
GB1076030A (en) 1963-01-30 1967-07-19 Gen Mills Inc Improvements in or relating to copolyamides
US3341573A (en) * 1963-06-05 1967-09-12 Hollingshead Corp Polyamide esters for hydraulic fluids and method of making the same
DE1520933B2 (de) 1964-05-23 1974-05-09 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber
DE1719192B2 (de) 1964-11-02 1974-01-24 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Klebfolien aus Polyamiden und/oder Polyesteramiden
DE1745446C3 (de) 1965-04-01 1976-01-08 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Verwendung von Polyamiden als Schmelzkleber
CH465229A (de) 1965-04-01 1968-11-15 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
NL144642B (nl) * 1965-06-01 1975-01-15 Gen Mills Inc Werkwijze ter bereiding van een waterige dispersie uit in hoofdzaak polyamide van gepolymeriseerd vetzuur.
US3565837A (en) 1967-04-01 1971-02-23 Schering Ag Polyamide resins containing an n,n'-dipiperazyl component
DK144302C (da) * 1975-07-31 1982-07-05 Schering Ag Polyamidsmelteklaebemiddel til klaebning af tekstiler
NL185519C (nl) * 1976-12-23 1990-05-01 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van smeltlijmen voor textiel en gevormde voortbrengselen.

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5776029A (en) 1982-05-12
US4373085A (en) 1983-02-08
FI812379L (fi) 1982-03-04
NO812972L (no) 1982-03-04
NO153057B (no) 1985-09-30
ES505059A0 (es) 1982-08-16
ES8205825A1 (es) 1982-08-16
JPS6054966B2 (ja) 1985-12-03
DE3162890D1 (en) 1984-05-03
DK152845C (da) 1988-10-10
NO153057C (no) 1986-01-08
EP0046968A1 (de) 1982-03-10
EP0046968B1 (de) 1984-03-28
DE3033132A1 (de) 1982-03-25
DK340081A (da) 1982-03-04
ATE6868T1 (de) 1984-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK152845B (da) Polyesteretheramider og deres anvendelse til smelteklaebning af organiske og uorganiske substrater
US7160979B2 (en) Polyamides
JPH0632877A (ja) 硬化しうる樹脂組成物及びその製造方法
EP0721473A1 (en) Curable adhesive compositions containing polyamide resins
JP2013505307A (ja) 加水分解安定性ポリアミド
CN114806406A (zh) 一种环保型硅氧烷防腐蚀耐温涂料
CN110577799A (zh) 一种环氧化合物改性松香树脂及其制备方法与应用
CN102443374A (zh) 一种共聚酰胺热熔胶及其制备方法
EP0441545A1 (en) Two-component curable hot-melt resin compositions
EP0182957B1 (en) Polyamides
US3888808A (en) Tall oil epoxy ester exterior coating for lap-seam beverage cans
CN105273676A (zh) 一种高粘接强度聚酰胺热熔胶及其制备方法
FI70237B (fi) Polyesteramider och deras anvaendning vid limning av organiskaoch oorganiska materialier samt som fyllmassor
EP2765170B1 (en) Hot melt adhesive containing a polyamide/ polyolefin hybrid polymer
US4717763A (en) Block copolyetheramides flexible at low temperatures
JP2002356552A (ja) ポリアミド系ホットメルト組成物
EP1999184B1 (en) Polyamides
US3562081A (en) Binder composition comprising an aqueous epoxy emulsion and process of making glass fiber products
EP0678543A2 (en) Polyamide graft-modified rubbery block copolymer compositions
US3787342A (en) Hot-melt adhesive composition containing glycerol ester of fumaric-modified rosin
CN110698619A (zh) 一种改性酚醛树脂及其制备方法
US9315625B2 (en) Melt-processable polyamide with high melting temperature
CN108048026B (zh) 一种低表面能基材注塑用聚酰胺热熔胶及其制备方法
US8877324B2 (en) Polyamides as binders for printing inks
US3271431A (en) Polyamides of polybasic araliphatic carboxylic acids

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed