DK151225B - Fremgangsmaade til fremstilling af faste organiske pigmentpraeparater, som indeholder et polysaccharid - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af faste organiske pigmentpraeparater, som indeholder et polysaccharid Download PDFInfo
- Publication number
- DK151225B DK151225B DK052781AA DK52781A DK151225B DK 151225 B DK151225 B DK 151225B DK 052781A A DK052781A A DK 052781AA DK 52781 A DK52781 A DK 52781A DK 151225 B DK151225 B DK 151225B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- pigment
- preparation
- aqueous
- prepared
- polysaccharide
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 title claims description 9
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims description 5
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims description 5
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 title description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 75
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- -1 hydroxynaphthoic acid aryl amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M alkali blue 4B Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC2=CC=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C2=CC=CC=C2)=CC=C1N.[Na+] AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- LVZPKYYPPLUECL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 LVZPKYYPPLUECL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPDSNGAFAJYVKH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2,3-dichloroaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1Cl LPDSNGAFAJYVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUUUFEMQBZZUEL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-methylphenyl)methyl]pyrazol-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1=CN=NC1=O YUUUFEMQBZZUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJVGFKBLUYAEOK-SFHVURJKSA-N 6-[4-[(3S)-3-(3,5-difluorophenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbonyl]piperidin-1-yl]pyrimidine-4-carbonitrile Chemical compound FC=1C=C(C=C(C=1)F)[C@@H]1CC=NN1C(=O)C1CCN(CC1)C1=CC(=NC=N1)C#N SJVGFKBLUYAEOK-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001106476 Violaceae Species 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000005125 dioxazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 MZYHMUONCNKCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O WSRHMJYUEZHUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0063—Preparation of organic pigments of organic pigments with only macromolecular substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
i
O
151225
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af faste præparater af organiske pigmenter, ved hvilken der til et vandigt medium, som indeholder pigmentet eller i hvilket pigmentet dannes, 5 sættes et polysaccharid med anioniske grupper, som har affinitet til pigmentet, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at der til mediet sættes 0,5 til 5%, baseret på pigmentvægten, af en stivelse-phosphorsyrepar-tialester, hvorpå det præparerede pigment fraskilles 10 mekanisk, og præparatet tørres.
Organiske pigmenter forekommer ved fremstillingen for det meste i form af hydrophobe krystaller, som desuden har tilbøjelighed til aggregat- og agglomeratdan-nelse. Sådanne pigmenter er derfor i almindelighed dår-15 ligt dispergerbare i vand eller vandholdige bindemidler og udviser følgelig også ringe farvestyrke. Af disse grunde er det derfor almindeligt ved fremstilling af vandige præparater af organiske pigmenter at anvende kostbare dispergeringsindretninger såsom æltemaskiner og 20 perlemøller, for at opnå den fulde farvestyrke. Flydende pigmentkoncentrater, fremstillet med sådanne dispergeringsindretninger, som foruden vand og pigment indeholder tilsætninger af opløsningsmidler og overfladeaktive stoffer, og som kan fortyndes ved irøring i vand eller vandige 25 systemer, er kommercielt tilgængelige.
Kendte er desuden faste pigmentpræparater med forbedret vanddispergerbarhed, som er fremstillet ved inderlig formaling af tørret pigment og hjælpemidler.
Desuden kendes der fremgangsmåder til fremstilling 30 af præparater af organiske pigmenter, hvor der til et vandigt medium, som indeholder pigmentet, tilsættes et polysaccharid med anioniske grupper, især et cellulosederivat, hvorpå præparatet tørres ved inddampning, forstøvningstørring eller frysetørring (jfr. tysk offent-35 liggørelsesskrift nr. 1.927.134 og US-patentskrift nr.
2.146.755). De anvendte mængder polysaccharid udgør
O
2 151225 10 vægtprocent eller derover, baseret på pigmentvægten.
Den foreliggende opfindelse angår i forhold hertil en enkel fremgangsmåde, som uden kostbart apparatur eller kostbar tørring giver faste pigmentpræparater med 5 et lavt indhold af hjælpemidler, som ligeledes uden store omkostninger kan indarbejdes i hydrophile systemer.
Den sammenlignelsesvis enkle og billige isolering af pigmentpræparatet ved mekanisk adskillelse og efterfølgende tørring ifølge den her omhandlede fremgangsmåde 10 i modsætning til tørringen af den forud fremstillede pigmentsuspension muliggøres af stivelse-phosphorsyre-partialesterens affinitet til pigmentet.
Det er også kendt at behandle organiske pigmenter i vandige systemer med hjælpemidler, f.eks. inden for 15 rammerne af fremstillingen. Ved den mekaniske fraskil-lelse af pigmenterne fra det vandige system, f.eks. ved filtrering, og vaskning fjernes de tilsatte hjælpemidler imidlertid i videste omfang, hvis der ikke træffes særlige foranstaltninger. Den her omhandlede fremgangsmåde 20 tillader imidlertid uden-sådanne særlige foranstaltninger at præparere organiske pigmenter med ringe mængder af hjælpemidler således, at de ved gængs, mekanisk fra-skillelse, f.eks. filtrering, tørring og efterfølgende formaling, fremstillede pulverpigmenter er let disper-25 gerbare i hydrophile systemer.
De ifølge opfindelsen fremstillede faste pigmentpræparater udviser yderligere en fordelagtig ringe hjælpemiddelandel. Faste præparater med ringe hjælpemiddelandel har over for flydende den fordel, at de på grund 30 af mindre rumfang og vægt kræver mindre opbevarings- og transportomkostninger. Desuden har flydende præparater tendens til forandringer under opbevaring, f.eks. til omkrystallisation og flokkulering og deraf betingede farvestyrketab og farvetoneændringer. Derudover kræver 35 brændbare opløsningsmidler i flydende præparater særlige sikkerhedsforanstaltninger.
O
151225 3 I det følgende belyses foretrukne udførelsesformer for opfindelsen nærmere.
Stivelse-phosphorsyrepartialesteren, som har affinitet til det pigment der skal præpareres, i det 5 følgende kort benævnt "præpareringsmiddel", er enten vandopløselig eller vandkvældbar. Den nødvendige affinitet til pigmentoverfladen, som bevirker en "substantiv overtrækning" og en retention på pigmentoverfladen, kan bestemmes ved et enkelt forudgående forsøg: såfremt 10 præpareringsmidlet i vid udstrækning forbliver på pigmentoverfladen ved den mekaniske fraskillelse og ved vaskningen af pressekagen, fås der efter den gængse tørring og formaling et i vand let redispergerbart pigment.
15 Som præpareringsmiddel anvendes der en stivelse- -phosphorsyrepartialester, hvor de anioniske grupper også kan foreligge i saltform.
Præpareringsmidlerne kan anvendes enkeltvis eller i blandinger. De anvendes i mængder på 0,5 til 20 5%, baseret på pigmentvægten. Der opnås ingen fordele ved højere koncentrationer, men filtrerbarheden kan nedsættes herved.
Organiske pigmenter af alle klasser kan præpareres ifølge opfindelsen, eksempelvis skal nævnes kobberphthalo-25 cyaniner, chinacridoner, dioxaziner, anthanthroner, thio-indigopigmenter, naphthalentetracarboxylsyrederivater, perylentetracarboxylsyrederivater, men især azopigmenter af mono- og disazorækken, først og fremmest sådanne med aceteddikesyrearylamider, β-hydroxynaphthoesyrearylamider 30 eller til lakdannelse behandlede β-hydroxynaphthoesyrer som koblingskomponenter, samt pigmenter fra rækken af tri-phenylmethanfarvestoffer, såsom alkaliblåt.
Præpareringsmidlet kan på fast eller opløst form sættes til en vandig suspension af pigmenterne eller de 35 tilsvarende forudgående trin. Således kan den rå, elektro-lytholdige ved fremstilling af pigmentet fremkommende sus-
O
4 151225 pension tjene som pigmentsuspension, eksempelvis koblingsblandingen ved azopigmenter. Man kan imidlertid også behandle opslæmninger af eventuelt vaskede pigmentpressekager. Under alle omstændigheder røres den vandige pig-5 mentsuspension kort sammen med præpareringsmidlerne, hvor ved der kan anvendes gængse omrøreaggregater, såsom ankereller ramme-blad-omrører. Derefter skilles det præparerede pigment fra mekanisk, f.eks. ved filtrering. Såfremt det er nødvendigt, vaskes pigmentsuspensionen, eventuelt for 10 at fjerne salte, og det fraskilte, præparerede pigment tørres og formales. Ved "fraskilt, præpareret pigment" skal her forstås, at produktet på gængs måde skilles fra den vandige fase, hvorved den vandige fase med gængse metoder, såsom frasugning, presning eller centrifugering, 15 fjernes i så vid udstrækning det synes hensigtsmæssigt.
Produkterne kan også omdannes til granulatform, hvorved deres lette redispergerbarhed i vand bevares. Ifølge opfindelsen kan der også præpareres blandinger af pigmenter.
20 Ifølge opfindelsen anvendes pigmentpræparaterne til pigmentering af hydrophile systemer, dvs. i vandige, vandholdige eller vandfortyndbare systemer. Hertil er det tilstrækkeligt at anvende gængse omrører- eller blandeind-retninger, f.eks. konventionelle røreværksaggregater eller 25 hurtigomrørere, idet der eventuelt også kan tilsættes opløsningsmidler, gængse hjælpemidler, fyld- og tilsætningsstoffer. Det er herved tilstrækkeligt at anvende korte dispergeringstider for at opnå den fulde farvestyrke i anvendelsesmediet.
30 De ifølge opfindelsen præparerede pigmenter egner sig fortrinsvis til pigmentering af vandige eller vand-fortyndbare lakker, male- og overtræksmidler, f.eks. dis-persionsmalefarver, til pigmentering af vandige trykfarver, f.eks. flexotrykfarver, samt til pigmentering af tapet-35 farver samt trykpastaer til pigmenttryk på tekstiler.
O
151225 5
De ifølge opfindelsen præparerede pigmenter kan anvendes alene eller fortrinsvis i blandinger og egner sig på grund af det ringe indhold af præpareringsmidler til anvendelse i kombinationer med gængse pulverpigmenter el-5 ler pigmentpræparater. Det ringe indhold af hjælpemidler giver sig også udslag i gunstig opbevaringsvolumen og transportvægt, og der undgås forstyrrelser på grund af uforenelighed med andre hjælpemidler, eksempelvis i trykpastaer.
10 Ifølge opfindelsen får man således på yderst enkel måde - hvor det drejer sig om tilsætning ved azokoblingen uden yderligere fremgangsmådetrin - værdifulde og alsidigt anvendelige faste pigmentpræparater, som ved brug af de mest enkle midler kan fordeles i anvendelsesmediet under 15 udvikling af den fulde farvestyrke.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen belyses nærmere ved de følgende eksempler. Dele og procentangivelser er herved baseret på vægten.
Som præpareringsmiddel anvendes: 20 I. Anionisk phosphatester ud fra kartoffelstivelse, vandopløselig, ca. 1% P-indhold (^RETAMYL AP fra Scholtens Chemische Fabrieken, Foxhohl)
Eksempel 1
Pigment "Yellow 3" fremstilles på kendt måde ved 25 kobling af diazoteret 4-chlor-2-nitroanilin til N-aceto- acetyl-o-chloranilid. I koblingsblandingen irøres, baseret på pigment, 3% præpareringsmiddel I. Derefter skilles pigmentet fra på gængs måde ved filtrering, vaskes med vand, tørres og formales.
30 Det således fremkomne pulverformige pigmentpræ parat udviser en væsentligt bedre dispergerbarhed i vand og vandige systemer end et ikke-præpareret pigment "Yellow 3".
Ved en modifikation af fremgangsmåden kan pig-35 mentet også isoleres efter koblingen som pressekage og vaskes, og den saltfrie, vandige pressekage derefter præpareres med 3% præpareringsmiddel I. Tørring og formaling foregår derefter som anført ovenfor.
6
O
151225
Eksempel 2
Pigment "Yellow 98" fremstilles på kendt måde ved kobling af diazoteret 4-chlor-2-nitroanilin til N-aceto-acetyl-3-chlor-6-amino-toluen. Koblingsblandingen eller 5 også den allerede vaskede pressekage præpareres med 3% præpareringsmiddel I og oparbejdes analogt med eksempel 1.
Det således fremkomne pigmentpulver er bedre dis-pergerbart end upræpareret pigment "Yellow 98".
10 Eksempel 3
Pigment "Yellow 1" fremstilles på kendt måde ved kobling af diazoteret 3-nitro-4-amino-toluen til N-aceto-acetyl-anilin. Præpareringen af koblingsblandingen eller pressekagen med 3% præpareringsmiddel I analogt med eksem-15 pel 1 fører til et i vand let dispergerbart pigmentpulver.
Eksempel 4
Pigment "Red 194" fremstilles ifølge tysk frem-20 læggelsesskrift nr. 1.569.736/ og der tilsættes 3% præpareringsmiddel I på det trin, hvor der foreligger en vandig pressekage. Det efter gængs oparbejdning ved tørring og formaling fremkomne pulverpigment er væsentligt lettere dispergerbart i vand end ubehandlet pigment "Red 25 194".
Eksempel 5
Pigment "Orange 43" fremstilles i overensstemmelse med tysk fremlæggelsesskrift nr. 1.569.736 og præpareres 30 som vandig pressekage med 3% præpareringsmiddel I. Dis- pergerbarheden i vand forbedres herved tydeligt i forhold til det ubehandlede pigment.
35 Eksempel -6
Pigment "Violett 19" fremstilles ifølge tysk patentskrift nr. 1.184.881 og præpareres i form af vandig pressekage med 3% præpareringsmiddel I, hvorved vanddisperger-barheden tydeligt forbedres.
151225 7
O
Eksempel 7
Pigment "Blue 18" (alkaliblåt) fremstilles ved sur kondensation af 4-chlorbenzotrichlorid og chlorbenzen, efterfulgt af omsætning med en blanding af anilin og m-5 -toluidin og sulfonering af reaktionsproduktet. Efter fældningen får man en svagt mineralsur pressekage, hvortil der sættes 3% præpareringsmiddel I, og som efter tørring og formaling fører til et udmærket vanddispergerbart pul ver. Upræpareret alkaliblåt er væsentligt dårligere dis-10 pergerbart i vandige systemer.
Eksempel 8
Til pigment "Blue 15" (kobberphthalocyanin) af 15 β-modifikationen i form af vandig pressekage sættes 3% præpareringsmiddel I. Efter tørring og formaling får man et pulver, som er bedre dispergerbart i vand end ubehandlet pigment "Blue 15".
20
Eksempel 9
Pigment "Orange 34" fremstilles ved kobling af diazoteret dichlorbenzidin til p-tolylmethylpyrazolon. Ved blanding af koblingsblandingen med 3% præpareringsmiddel 25 I kan man analogt med eksempel 1 få et godt vanddispergerbart pigmentpulver.
Claims (5)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af faste præparater af organiske pigmenter, ved hvilken der til et vandigt medium, som indeholder pigmentet eller i hvilket pigmentet 5 dannes, sættes et polysaccharid med anioniske grupper, som har affinitet til pigmentet, kendetegnet ved, at der til mediet sættes 0,5 til 5%, baseret på pigmentvægten, af en stivelse-phosphorsyrepartialester, hvorpå det præparerede pigment fraskilles mekanisk og præparato tet tørres.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det vandige medium er pigmentsyntesens reaktionsmedium .
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendete g-15 net ved, at det vandige medium er en opslæmning af en pigmentpres sekage.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at pigmentet er et azopigment.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 1, 2 og 4, k e n- 20 detegnet ved, at stivelse-phosphorsyrepartialesteren sættes til koblingsblandingen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3004442 | 1980-02-07 | ||
| DE19803004442 DE3004442A1 (de) | 1980-02-07 | 1980-02-07 | Verfahren zur herstellung von pigmentpraeparationen und ihre verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK52781A DK52781A (da) | 1981-08-08 |
| DK151225B true DK151225B (da) | 1987-11-16 |
| DK151225C DK151225C (da) | 1988-06-20 |
Family
ID=6093953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK052781A DK151225C (da) | 1980-02-07 | 1981-02-06 | Fremgangsmaade til fremstilling af faste organiske pigmentpraeparater, som indeholder et polysaccharid |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4323396A (da) |
| EP (1) | EP0033913B1 (da) |
| JP (1) | JPS56122870A (da) |
| AU (1) | AU540778B2 (da) |
| BR (1) | BR8100720A (da) |
| CA (1) | CA1153506A (da) |
| DE (2) | DE3004442A1 (da) |
| DK (1) | DK151225C (da) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2558069A (en) * | 1947-09-09 | 1951-06-26 | Westinghouse Electric Corp | Flexible laterally restrained center pin |
| US2636451A (en) * | 1947-12-30 | 1953-04-28 | Budd Co | Railway truck and body organization |
| US2650549A (en) * | 1950-06-17 | 1953-09-01 | Gen Electric | Rail vehicle truck |
| JPS62125847A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-06-08 | クロンプトン・アンド・ノウルス・コ−ポレ−シヨン | 薄塗り技術に有用な水性二酸化チタン懸濁物 |
| FI103802B1 (fi) * | 1991-11-01 | 1999-09-30 | Hoechst Ag | Vesipitoisia pigmenttidispersioita |
| CH682748A5 (de) * | 1991-11-07 | 1993-11-15 | Ciba Geigy Ag | Lagerstabile Formulierung von optischen Aufhellermischungen. |
| CH686959A5 (de) * | 1992-12-22 | 1996-08-15 | Ciba Geigy Ag | Lagerstabile Formulierung von optischen Aufhellern. |
| US5466482A (en) | 1994-12-15 | 1995-11-14 | Bayer Corporation | Phosphoric acid monoesters useful for surface treatment of pigments for waterborne coatings |
| FR2789687B1 (fr) * | 1999-02-12 | 2002-11-29 | Lcw Les Colorants Wackherr | Materiau pigmentaire dispersable en milieu aqueux |
| US6294013B1 (en) * | 1999-12-08 | 2001-09-25 | Sun Chemical Corporation | Polysaccharide pigment dispersions |
| DE102004051618A1 (de) * | 2004-10-22 | 2006-05-04 | Schwan-Stabilo Cosmetics Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von pigmenthaltigen Minen |
| FR2972456B1 (fr) * | 2011-03-09 | 2014-02-14 | Sensient Cosmetic Tech | Pigments traites hydrophiles dispersibles dans une composition cosmetique |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2146755A (en) * | 1936-08-25 | 1939-02-14 | Eastman Kodak Co | Dye compositions |
| DE1927134A1 (de) * | 1968-06-14 | 1969-12-18 | Ciba Geigy | Pigmentpraeparate und deren Verwendung zur Herstellung gefaerbter Gebilde aus regenerierter Cellulose |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE496387A (da) * | ||||
| JPS5036655B2 (da) * | 1971-09-20 | 1975-11-26 | ||
| US4186025A (en) * | 1975-09-25 | 1980-01-29 | Merck & Co., Inc. | Aqueous polysaccharide composition |
| DE2853936A1 (de) * | 1978-12-14 | 1980-07-03 | Bayer Ag | Phosphonsaeureester |
-
1980
- 1980-02-07 DE DE19803004442 patent/DE3004442A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-01-30 DE DE8181100667T patent/DE3169315D1/de not_active Expired
- 1981-01-30 EP EP81100667A patent/EP0033913B1/de not_active Expired
- 1981-02-05 US US06/231,779 patent/US4323396A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-02-05 JP JP1512381A patent/JPS56122870A/ja active Pending
- 1981-02-06 DK DK052781A patent/DK151225C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-02-06 AU AU66971/81A patent/AU540778B2/en not_active Ceased
- 1981-02-06 BR BR8100720A patent/BR8100720A/pt unknown
- 1981-02-06 CA CA000370251A patent/CA1153506A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2146755A (en) * | 1936-08-25 | 1939-02-14 | Eastman Kodak Co | Dye compositions |
| DE1927134A1 (de) * | 1968-06-14 | 1969-12-18 | Ciba Geigy | Pigmentpraeparate und deren Verwendung zur Herstellung gefaerbter Gebilde aus regenerierter Cellulose |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0033913A3 (en) | 1982-06-30 |
| EP0033913B1 (de) | 1985-03-20 |
| JPS56122870A (en) | 1981-09-26 |
| AU540778B2 (en) | 1984-12-06 |
| DK151225C (da) | 1988-06-20 |
| BR8100720A (pt) | 1981-08-18 |
| US4323396A (en) | 1982-04-06 |
| DE3004442A1 (de) | 1981-08-13 |
| DE3169315D1 (en) | 1985-04-25 |
| AU6697181A (en) | 1981-08-13 |
| CA1153506A (en) | 1983-09-13 |
| DK52781A (da) | 1981-08-08 |
| EP0033913A2 (de) | 1981-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5264034A (en) | Pigment preparations based on perylene compounds | |
| EP0084645A2 (de) | Hochkonzentrierte, nichtstaubende, feste und leicht verteilbare Pigmentpräparation und deren Verwendung | |
| US4373962A (en) | Surface treated alkali blue pigment | |
| DE2135468A1 (de) | Pigmentzusammensetzungen | |
| DK151225B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af faste organiske pigmentpraeparater, som indeholder et polysaccharid | |
| DE2132546C3 (de) | Verfahren zur Herstellung farbstarker Pigmentpasten für Druck- und Lackfarben | |
| CN102272236B (zh) | 易于分散的固体颜料制剂 | |
| KR100551600B1 (ko) | 구리 프탈로시아닌의 베타 변성체의 제조방법 | |
| DE69209787T2 (de) | Herstellung von Pigmentzusammensetzungen | |
| US2305379A (en) | Pigment powder and process of preparing the same | |
| US4018791A (en) | Process for the preparation of highly pure halogenated phthalocyanine pigment | |
| US3984433A (en) | Process for preparing copper phthalocyanine pigments of the α-modification | |
| US2816115A (en) | Production of phthalocyanine colors in pigmentary state | |
| CA1183309A (en) | Easily dispersing phthalocyanine blue | |
| KR0121757B1 (ko) | 안료 조성물의 제조방법 | |
| US4239549A (en) | Easily water-dispersed formulations of finely divided phthalocyanines | |
| DE19610702A1 (de) | Für wasserverdünnbare Druckfarben und Lacke geeignete Pigmentzubereitungen | |
| JPH0696679B2 (ja) | 有機顔料の顔料化法 | |
| DE2252461A1 (de) | Verfahren zur herstellung farbstarker 3,4,9,10-perylentetracarbonsaeuredianhydridpigmente | |
| US3865605A (en) | Readily dispersible pigments | |
| US3119706A (en) | Process for conditioning pigments | |
| US3573946A (en) | Pigment compositions | |
| DE2635214C2 (de) | In Wasser leicht dispergierbare Zubereitungen von Phthalocyaninen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| CN111363379B (zh) | 一种颜料紫23组合物及其制备方法和用途 | |
| DE1592874C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |