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Verfahren kvlt Beretelluag vo»

Aktz.p 22232 σ/12 ο 25

tct bie jetEt nictt geluageii, di«

IM wirde w gefandea, dass asu diese Aminocerbonsäure in sehr guter Auebeute cuad Helabeit faeretellen kaxin asyreli alksllsche Aufepfiltuag dee Ceiaphsa-S-epIro-bydaatolias, das durch Umsetzung w&m Ksm&fGT «it etawB O^acsld, I«l3l«adlox^ä BaA AeMaoaieJs: guter ürack b«i fföEtperetaarea aber 1Κϊ° gagÄngllch let. Dabei bleibt die Caaaplt&a-Sottfiguretion T«llet&aaig amverSiuSÄrt. Si« 2-oarfeoa»&ire Lft»et eich n&slicü Über das leapferieia lelcfct in

vuad eptieöfc- r«ia»a

nie Auegeageeatexial Aieaeni« Ceepiien-2--epiro-h/d&xitoia tritt ia ver»cJai»4eQea eter«oi*ojaeren Pormea e.uf, die zuelimnder JLa aeaaelben Verfaikltnie BteteQ wie 2®9mffi&l «»I leobcriieol. I*ie aus de a atereoieoaerexa Poraaea dee CeaphßB-2-epiro-hydaiitoias her gestellt en 2 Ämiaocesspbea-^-csirboiwättrea haben äiesslben konflguretiüaen la 2-StelIuris des Caapbaiiringes wie <Jas AaSirar^stEcterial. Die Cerfooxylgrupfi« beiiadet sich entweder auf ό er selben Seit« (X) wie di« Bracke dee Caaepiienritigee oder auf dar anderen Seite (H)*

h» gelingt leicht, fe«iepXelsw«i»e dsrefc Sc&atelsen icit Earaetoff aas t er lsi vejrwsüd«t« β ter»o isomere CBBi^heii-a-iiplro-^terdaritoin uaver-

S* let bei <5er I*lofctl£kelt, alt der eich 1* ellgeeeiaes Etmktar-JLm der fmep·»« »al fieapferreibe Tolleieben, «ehr dass turtacr Aea rigorosen Bedingungen einer

bei 15C° ua& bShex «ader die Cesaphenetruitur eel bet, nocii ti« e^rieohe Eonetellatien aa d*a Soiileafiteffetom la 2-St«Uvuag <l«a Ceepiiaariag»» verftaiert wirfl.

Uta βΐβτβο1βο»ΘΓ·η a-toliaoceopiiaa-a-oarbonÄuren linterscbeiüen «leb oheeiecii aioJat voavljaaader. Si« bilden färb lose Frisaexi, die ta feeeer »eixle, ³^ ^ar*a öö* AUMII.«» leicht löslich clod. I&e LQsuQg 1st geachaeokloa. SLe 2-AmlnocaniphÄn-2~carfeon-

B#ig«a «311» t7pleeii«a Äeaktioaea voa^Ci -Amiaocarboaetturea.. Sowohl «it starken Säuxea «1« auch ait Aütaliea liefern, ei« wmsaerlöeliehe gat icxiatalllsieToaKde Sala«. Iteircii Acylierung der laeseo. eicii charektari&tische Acylöerivste here teil ea.

Dl* 2-/Äiaoeaapliaft-2-oexl«mBäare let ain wertvolle β

sl zu.r Gewiaaaai; von in 2~Stalluiig eu.betituiertea

derlvaten. Sie b«»itet ferner pheraakologisehefl Interesse.

Beispiel 1

» 2 1 Camp heu-2~a]piro-^rdeatoia werden «it ea* >6 g le0& in

100 coat Weeeer 10 Stasdea ie Autoklav en mit 150° gehelten.

Becli 4«« Krkalten wird alt Weeser verdtinnt, eventuell filtriert and gegen Lecicaae mtutreliaiert. Die aaegefallene 2-carboneäure «ird abgeeao^t, neutral gewaschea und getrocknet. werden 17 ~ 18 g farblose Plättchen mrkm^tmm^ F. » 265° mater Schäumen. Sie 1st löslich im Seurea und Alkalien, unlöslich

eud«reji

Die Sßure krietallleiert alt 1 Beil ^ietallwaSb-er, das sich äurcb. Trocknen aicbt entfernen läset.

«Ml öl* g-*jBioooipiugi «9- oerbonettore bei ββ.150° «it Eeraartoff, «ο erfeftlt αβα Ia verettglicfaer Ausbeute des CaApbBn-2-»

£Tur&ufcr«?»«&41ttttg g» !Lagt each dvurch Siawi rkaa« von Cyea-

aKlttOT^rbiauafmg» &ue Toluol ferbloe« fi*d«la_f »elaasllat *

22,2 β Ä·« «tt» aatarlich·· 4-£«αρ(·χ gwwmasnea, ster»4)i»ttex«n C«a^3a«n~g~»glro~lqrdaatoliui »exöea «it 49 xmd 100 «ι f as»er lö 3ttxoä«i la Sxaokgefft»s euf 15ü° *·©& «Mi »rltelte» wird «1t Mm»—τ mwmm^ eve_atu«ll filtriert

Ä*ii.%jreiJ*S.«jrt» $βν eiiiijgfMfilifjMNwtW Zl·* tetTift—

wl^;3t# eaegpiisteoeeii ureft gvtxOoJfcfWi¹!»· *%n 0^^- 17 - 18 g farblo·· JLrletellfeaecheljF.« 27B^e unter Sobttoewn« erbladÄÄg eatbÄlt 1 Ißol Erletellweeeer, äse elcix bei 20 «a fmmm Wi 110° nlciit eatfexuea l&aet. IM g Weeeer lösen bei ^m 0,21 «t<^ · - 56,6* C HiM^g₁ c.«5), o-CtlcrbeijeylaffliaövexbiaeaBg C twrgeeteilt aaeü ücijotten krletellialert »a« Toluol la ferbloeea li&deln; F.»? 13°·

»leb €4« «riiidteoe

optisoit-relr» 06

Inarcii fi«ra«teffe«iiffl«lBe
2-cerbonßäur« In de«

-2- spiro-fcyäsmtolxi

Durch Abbau der 2-AsilaoccaBpiietii-?-CBXboas£ure

über äae

Unterwirft &tm

mim natürlichem d-iwßsapfer erhelt^ae,

Claims

d«a 1* B*l«piel 1 «ai t geranstea &odt«gawsa* Ä«r elkmlieobea Aufhaltung, eo die 5

Si· bildet mam feeder Jcriet«llieiert farblose Plfittch»a, 41 β ebeaf alIb 1 Mol IxImX 4Llm*mw*T, um tarob Tr©cfcnen aiofct em «atf*raea let, eathesltett, F. m 278°, 100 g Weeeer läe«a bet 20°

21« p- ChIo r b «ttcoylaalapy c r1a 1 afliang (her gee teilt naoit Wtstomt^m Baaaaan) kricteaiislert «κ« Toluol in eeldeogläßÄeaÖen Sedela, P. 213°. rtorch Eeraetoffacha©!*· wird

Abbea «at8t*ht Sb^r dme JKeapferlaia eciiaelcpunkt»- and optiech-

V erfahr en εατ Here telltmg νοΛ 2-Aaino«eiapheii-2-Oßrboii8äure durch alkalisoh· Spaltuag vca Csmpiiaa-2-epiro-iydestoia, de<larci. ge-, dass »ρ» das %#pKtesln mit Alkeliea aufspaltet.

ßersthofen, den 6.12.1949