DEP0001016DA - Verfahren zur Herstellung der sauren Schwefelsäureester von Alkanolaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der sauren Schwefelsäureester von AlkanolaminenInfo
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Description
Man hat bereits Aminoäthylschefelsäure aus Monoäthanolaminsulfat durch Erhitzen mit 1 Mol Schwefelsäure auf 250° hergestellt.
Es wurde nun gefunden, dass man ganz allgemein die sauren Schwefelsäureester von Alkanolaminen in technisch sehr vorteilhafter Weise gewinnen kann, wenn man Alkanolamine bei niederen, zweckmässig nicht oberhalb 150° liegenden Temperaturen mit mindestens 1 Mol Schwefelsäure umsetzt.
Als Ausgangsstoffe können beliebige Alkanolamine verwendet werden. Als Beispiele seien genannt: Monoäthanolamin und seine gerad- und verzweigkettigen Abkömmlinge, wie N-Methyl-, N-Äthyl- oder N-Butyläthanolamin, ferner Dimethyl- und Dipropylamino-1-butanol-3,1,2- oder 1,3-Propanolamin und ihre Alkylabkömmlinge usw.
Die Umsetzung gelingt schon bei gewöhnlicher Temperatur und darunter. Sie lässt sich rascher unter Erwärmen ausführen, jedoch sind Temperaturen wesentlich oberhalb 150° zu vermeiden, da sonst unerwünschte Nebenumsetzungen, verbunden mit Verfärbungen und Ausbeuteverlusten, auftreten. Die Menge der Schwefelsäure beträgt mindestens 1 Mol; sie liegt vorzugsweise zwischen 1,1 und 1,5 Mol je Mol Alkanolamin.
Die in guter Ausbeute entstehenden sauren Schwefelsäureester der Alkanolamine werden bei dem neuen Verfahren in gut kristallisiertem, leicht filtrierbarem Zustand gewonnen. Die Mutterlauge kann nach der Überführung der darin enthaltenen überschüssigen Schwefelsäure in Alkanolaminsulfat durch Zusatz von Alkanolamin erneut verwendet werden, sodass eine vollständige Umwandlung des Alkanol-
amins in den gewünschten Ester bewirkt werden kann.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1:
122 Teile Monoäthanolamin werden mit 102 Teilen konzentrierter Schwefelsäure neutralisiert. Zu dem gebildeten Monoäthanolaminsulfat gibt man weitere 102 Teile konzentrierter Schwefelsäure. Nach 12-stündigem Stehen bei Zimmertemperatur hat sich ein Kristallbrei gebildet. Er wird abgesaugt, mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 141 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Äthanolamins als kristallisiertes, schwach gefärbtes Pulver.
Beispiel 2:
610 Teile Monoäthanolamin werden mit 510 Teilen konzentrierter Schwefelsäure in das Sulfat übergeführt; das Sulfat wird mit 765 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 3 Stunden lang auf 100° erwärmt. Nach dem Abkühlen saugt man den entstandenen dicken Kristallbrei ab und wäscht ihn mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 990 Teile des sauren Schwefelsäureesters.
Beispiel 3:
Die bei der Herstellung des sauren Schwefelsäureesters des Äthanolamins nach Beispiel 2 erhaltene Mutterlauge wird mit den Waschwässern vereinigt und mit 475 Teilen Monoäthanolamin neutralisiert. Nach dem Entwässern verbleiben 1185 Teile Monoäthanolaminsulfat, die nach der Zugabe von 675 Teilen Schwefelsäure bei der in den vorhergehenden Beispielen angegebenen Verarbeitung 1015 Teile Schwefelsäureester ergeben. Bezogen auf das neu zugesetzte Äthanolamin beträgt die Ausbeute 92,5% der berechneten.
Die Mutterlauge kann erneut verarbeitet werden.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung der sauren Schwefelsäureester von Alkanolaminen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Alkanolamine bei niederen, zweckmässig nicht oberhalb 150° liegenden Temperaturen mit mindestens 1 Mol Schwefelsäure umsetzt.
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