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Publication number: DEB0031115MA
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

Tag der Anmeldung: 21. Mai 1954 Bekanntgemacht am 19. Juli 1956Registration date: May 21, 1954. Advertised on July 19, 1956

DEUTSCHES PATENTAMlGERMAN PATENTAMl

Es wurde gefunden, daß man Gebilde aus Polyamiden und Polyurethanen, z. B. Flocken, Fäden, Bänder oder Gewebe, sehr gleichmäßig echt und in klaren Tönen färben kann, wenn man sie in neutralem bis schwach saurem Bade mit solchen Farbstoffen färbt, die zwar in einem aromatischen Ring eine Sulfonsäure- und bzw. oder Carboxylgruppe enthalten, aber in Wasser praktisch unlöslich sind.It has been found that structures made of polyamides and polyurethanes, for. B. flakes, threads, Ribbons or fabrics, very evenly real and can be dyed in clear tones if you put them in neutral to weakly acidic bath with such dyes, although in an aromatic Ring contain a sulfonic acid and / or carboxyl group, but are practically insoluble in water are.

Farbstoffe dieser Art findet man in den verschiedensten Farbstoffklassen, z. B. unter den Azo- und Azomethinfarbstofren, in der Anthrachinon- und in der Phthalocyaninreihe. Als wasserlöslichmachende saure Gruppen bezeichnet man bekanntlich vor allem die Sulfonsäure-, die Sulfonamid- und die Carboxylgruppe. Die für das vorliegende Verfahren in Betracht kommenden Farbstoffe dürfen im Verhältnis zur Molekülgröße nur solche bzw. eine so geringe Anzahl kerngebundener Sulfonsäure- und bzw. oder Carboxylgruppen enthalten, daß sie noch, praktisch wasserunlöslich sind. Geeignete Farbstoffe sind z. B. die Kupfer phthalocyaninmonosulfonsäure, ferner Azofarbstoffe, die als Kuppelungskomponente ein 2, 3-Oxynaphthoesäurearylid und im Gesamtmolekül nur eine einzige Sulfonsäuregruppe enthalten, oderDyes of this type are found in a wide variety of dye classes, e.g. B. under the azo and azomethine dyes, in the anthraquinone and phthalocyanine series. As a water-solubilizing agent Acid groups are known to be mainly the sulfonic acid, the sulfonamide and the carboxyl group. The dyes which are suitable for the present process In relation to the size of the molecule, only such or such a small number of nucleus-bound are allowed Sulphonic acid and / or carboxyl groups contain that they are still practically insoluble in water. Suitable dyes are e.g. B. the copper phthalocyanine monosulfonic acid, also azo dyes, The coupling component is a 2, 3-Oxynaphthoesäurearylid and only in the overall molecule contain a single sulfonic acid group, or

609 550/440609 550/440

B31115IVb/8mB31115IVb / 8m

Azomethin- bzw. Azofarbstoffe, die als einzige wasserlöslichmaehenide Gruppe eine Carboxyl-, gruppe enthalten.Azomethine or azo dyes, which are the only water-soluble maehenide group a carboxyl, group included.

Die Farbstoffe werden zweckmäßig in feinverteilter oder dispergierter Form verwendet. Man kann mit ihnen im kochenden Bade färben.The dyes are expediently used in finely divided or dispersed form. Man can color with them in the boiling bath.

Man erhält leuchtende, kräftige, sehr gleichmäßige Färbungen von sehr guten Naßechtheitseigenschaften. Luminous, strong, very uniform dyeings with very good wet fastness properties are obtained.

ίο Gegenüber Färbungen, die man mit Dispersionsfarbstoffen ohne wasserlöslichmachende saure Gruppen erzielen kann, erhält man nach dem vorliegenden Verfahren wesentlich besser naßechte und zum Teil klarere Färbungen. Vor den wasser-" löslichen sauren Farbstoffen haben die beim vorliegenden Verfahren zu verwendenden Farbstoffe den Vorteil eines besseren Egalisiervermögens.ίο Compared to dyeings that are made with disperse dyes without acidic water-solubilizing agents Groups can achieve, one obtains by the present process much better wet fastness and partly clearer colors. Before the water-soluble acidic dyes, those in the present Process to be used dyes have the advantage of a better leveling ability.

„ Man hat bereits vorgeschlagen, Polyamidfasern mit solchen feindispergierten Azofarbstoffen zu färben, die Sulfamidgruppen und gegebenenfalls sulfonierte Oxyalkylgruppen, aber keine kerngebundenen Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen enthalten, weil man der Ansicht war, daß die letzteren Gruppen wegen ihrer -zu großen wasserlöslichmachenden Wirkung das Aufziehen der Farbstoffe auf Polyamidfasern verhindern. Es bedeutet demgegenüber die Überwindung eines Vorurteils und eine Bereicherung der Technik, wenn gemäß vorliegender Erfindung gerade solche Farbstoffe, auch nicht der Azoreihe angehörende, die kerngebundene Sulfonsäure- und bzw. oder Carboxylgruppen enthalten, zum Färben von Polyamiden und Polyurethanen verwendet werden können, sofern sie praktisch wasserunlöslich sind.“They have already suggested polyamide fibers to dye with such finely dispersed azo dyes, the sulfamide groups and optionally sulfonated oxyalkyl groups, but no sulfonic acid or carboxyl groups bonded to the nucleus included because it was considered that the latter groups were too large because of their water-solubilizing effect prevent the dyes from being absorbed onto polyamide fibers. It In contrast, means overcoming a prejudice and enriching technology, if, according to the present invention, such dyes, also not belonging to the azo series, which contain core-bonded sulfonic acid and / or carboxyl groups, for dyeing polyamides and polyurethanes can be used so long as they are practically insoluble in water.

example 1

Man färbt ioo g eines Polyamidgewebes ι Stunde bei 95⁰ mit 3 1 eines wäßrigen Bades, das 2 g 85%ige Ameisensäure und 2 g des feinverteilten Azofarbstoffe aus diazotierter . i-Methyl-4-aminobenzol-3-sulfonsäure und 2, 3-Oxynaphthoesäure-3'-chlor-4', o'-dimethoxyanilid enthält. Nach dem Spülen und Fertigstellen erhält man eine leuchtendrote, sehr gleichmäßige, kräftige Färbung von sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.100 g of a polyamide fabric are dyed for ^{1 hour at 95 °} with 3 liters of an aqueous bath containing 2 g of 85% strength formic acid and 2 g of the finely divided azo dyes from diazotized. Contains i-methyl-4-aminobenzene-3-sulfonic acid and 2,3-oxynaphthoic acid-3'-chloro-4 ', o'-dimethoxyanilide. After rinsing and finishing, a bright red, very uniform, strong dyeing with very good wet fastness properties and good light fastness is obtained.

Example '2

Man färbt 100 g Polyamidgarn 75 Minuten bei 90 bis ioo° in 2 1 eines wäßrigen Bades, das 1 g Schwefelsäure (66° Be) und 1,5 g des Azofarbstoffe aus diazotierter 2-Amino-S-chlorbenzoli-carbonsäure und i-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5) in dispergierter Form enthält. Das Garn wird in reinen gelben Tönen gefärbt; die Färbung ist gut licht- und naß echt.100 g of polyamide yarn are dyed for 75 minutes at 90 to 100 ° in 2 liters of an aqueous bath containing 1 g Sulfuric acid (66 ° Be) and 1.5 g of the azo dyes from diazotized 2-amino-S-chlorobenzolocarboxylic acid and i-phenyl-3-methylpyrazolone- (5) in dispersed form. The yarn is in colored pure yellow tones; the coloring is lightfast and real when wet.

Example 3

100 g Polyamidgarn werden 1 Stunde bei 95 bis ioo° mit 2 1 eines wäßrigen Bades gefärbt, das100 g polyamide yarn are 1 hour at 95 bis ioo ° colored with 2 l of an aqueous bath that

2 g feinverteilte Kupferphthalocyaninmonosulfonsäure und 2 g Schwefelsäure (66° Be) enthält. Das Garn wird leuchtendblau gefärbt; die Färbung ist sehr gut licht- und naßecht.2 g finely divided copper phthalocyanine monosulfonic acid and contains 2 g of sulfuric acid (66 ° Be). The yarn is dyed bright blue; the coloring is very good light and wet fast.

B e i s ρ i e 1 4B e i s ρ i e 1 4

Man färbt 100 g eines Polyurethangewebes ι Stunde bei 95° mit ,5 1 eines wäßrigen Bades, das100 g of a polyurethane fabric are dyed ι hour at 95 ° with, 5 1 of an aqueous bath that

3 g Essigsäure und 2 g des feinverteilten Azofarbstoffe aus diazotierter i-Methyl-4-aminobenzol-3-sulfonsäure und 2, 3-Oxynaphthoesäure-2'-methylanilid enthält! Das Gewerbe wird leuchtendscharlachrot gefärbt; die Färbung ist sehr gut naßecht und gut lichtecht.3 g of acetic acid and 2 g of the finely divided azo dyes from diazotized i-methyl-4-aminobenzene-3-sulfonic acid and contains 2,3-oxynaphthoic acid-2'-methylanilide! The trade is colored bright scarlet; the coloring is very good wetfast and good lightfast.

Claims

PATENT CLAIM:

Process for dyeing structures made of polyamides and polyurethanes in neutral to weakly acidic baths with dispersing dyes that have water-solubilizing acidic groups contained, but are practically insoluble in water, characterized in that one here those dyes are used which, although a sulfonic acid and resp. or contain carboxyl group, but are practically insoluble in water. ;

Considered publications: <

German Patent Nos. 886 293, 912207; U.S. Patent No. 2,638,403.