DE952442C - Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam

Info

Publication number
DE952442C
DE952442C DEC10761A DEC0010761A DE952442C DE 952442 C DE952442 C DE 952442C DE C10761 A DEC10761 A DE C10761A DE C0010761 A DEC0010761 A DE C0010761A DE 952442 C DE952442 C DE 952442C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
caprolactam
parts
production
ammonia
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEC10761A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Fritz Baxmann
Dr Friedrich Zobel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Huels AG filed Critical Chemische Werke Huels AG
Priority to DEC10761A priority Critical patent/DE952442C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE952442C publication Critical patent/DE952442C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/147—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02—Preparation of lactams
    • C07D201/08—Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von E-Caprolactam Bekanntlich erhält man e-Caprolactam neben Hexamethylenimin und Hexamethylendiamin, wenn man #-Cyanvaleriansäure oder ihre Ester in Gegenwart von Ammoniak katalytisch - unter Druck hydriert. Die Ausbeute an £-Caprolactam beträgt etwa 300/0.
  • Es wurde gefunden, daß man e-Caprolactam in besseren Ausbeuten erhalten kann, wenn man die 4-Formylvaleriansäure, deren Amid oder Ester in Gegenwart von Ammoniak, zwleckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, katalytisch hydriert. Die 4-Formylvaleriansäure ist aus den Pentensäuren, z. B. aus der -Äthylacrylsäure, durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff (Hydroformylierung) leicht zugänglich, aus der nach den üblichen Methoden das Amid bzw. die Ester erhalten werden. Da der Alkoholrest bei der Umsetzung abgespalten wird, verwendet man zweckmäßig Ester mit niedermolekularen Alkoholen. In vielen Fällen kann man bei der Her stellung der 4-Formylvaleriansäure die Isolierung umgehen und sie sofort im Reaktionsgemisch mit Ammoniak in das Amid überführen bzw. mit Alkoholen verestern.
  • Als Katalysatoren kommen die üblichen Hydrie-- rungskatalysatoren, z. B. Nickel-Chrom-Katalysatoren, Platin-Katalysatoren, Raney-Nickel, Raney-Cobalt, in Betracht. Es wird bei Temperaturen zwischen etwa 50 und 2000 und vorzugsweise unter Drucken bis zu 300 atm. gearbeitet.
  • Als Lösungsmittel kommen z. B. de niedermolekularen Alkohole sowie cyclische Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, in Betracht. Das Ammoniak wird gasförmig und im Überschuß, bezogen auf die 4-Formylvaleriansäure; angewendet.
  • Primär entsteht aus der 4-Formylvaleriansäure die 5-Aminocapronsäure, die unter Ringschluß in das e-Caprolact-am übergeht.
  • Beispiel 33 Gewichtsteile 4-Formylvaleriansäurebutylester werden in 200 Gewichtsteilen wasserfreiem Dioxan gelöst und nach Zugabe von 100 Gewichtsteilen gasförmigem Ammoniak und 10 Gewichtsteilen Raney-Cobalt mit Wasserstoff von I50 atü 2 Stunden bei 600 hydriert, darauf wird die Temperatur innerhalb von 3 Stunden auf I300 gesteigert und zum Schluß noch 2 Stunden bei I300 gehalten.
  • Dann wird filtriert und das Filtrat nach Abdampfen des Dioxans fraktioniert destilliert. Nach. einem Vorlauf von 3 Teilen Butanol werden - 8 Teile Aminocapronsäurebutylester (240/0 der Theorie) und 8 Teile Caprolactam (40 0/o der Theorie) erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von e-Caprolactam, dadurch gekennzeichnet, daß man die 4-Formylvaleriansäure, deren Amid oder Ester in -Gegenwart von Ammoniak, zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, katalytisch hydriert.
DEC10761A 1955-02-17 1955-02-17 Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam Expired DE952442C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC10761A DE952442C (de) 1955-02-17 1955-02-17 Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC10761A DE952442C (de) 1955-02-17 1955-02-17 Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE952442C true DE952442C (de) 1956-11-15

Family

ID=7014827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC10761A Expired DE952442C (de) 1955-02-17 1955-02-17 Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE952442C (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0230988A2 (de) * 1986-01-28 1987-08-05 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäureestern
EP0231842A2 (de) * 1986-01-28 1987-08-12 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäure
EP0234295A2 (de) 1986-01-28 1987-09-02 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Epsilon-Caprolactam
EP0235553A2 (de) * 1986-01-28 1987-09-09 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Epsilon-Caprolactam
EP0242505A1 (de) * 1986-01-28 1987-10-28 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
EP0376121A2 (de) * 1988-12-24 1990-07-04 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäureestern
US6222033B1 (en) 1997-05-02 2001-04-24 Basf Aktiengesellschaft Method for producing cyclic lactams

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0230988A2 (de) * 1986-01-28 1987-08-05 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäureestern
EP0231842A2 (de) * 1986-01-28 1987-08-12 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäure
EP0234295A2 (de) 1986-01-28 1987-09-02 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Epsilon-Caprolactam
EP0235553A2 (de) * 1986-01-28 1987-09-09 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Epsilon-Caprolactam
EP0242505A1 (de) * 1986-01-28 1987-10-28 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
EP0231842A3 (en) * 1986-01-28 1988-10-26 Basf Aktiengesellschaft Process for the production of 6-aminocaproic acid
EP0230988A3 (en) * 1986-01-28 1988-10-26 Basf Aktiengesellschaft Process for the production of esters of 6-aminocaproic acid
US4950429A (en) * 1986-01-28 1990-08-21 Basf Aktiengesellschaft Preparation of 6-aminocaproic acid
EP0235553B1 (de) * 1986-01-28 1991-12-18 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Epsilon-Caprolactam
EP0376121A2 (de) * 1988-12-24 1990-07-04 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäureestern
EP0376121A3 (de) * 1988-12-24 1992-01-02 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 6-Aminocapronsäureestern
US6222033B1 (en) 1997-05-02 2001-04-24 Basf Aktiengesellschaft Method for producing cyclic lactams

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE952442C (de) Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam
DE3822038A1 (de) Verfahren zur herstellung von 3(4),8(9)-bis-(aminomethyl)-tricyclo (5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))-decan
EP0100479B1 (de) 3-Aminomethyl-1-(3-aminopropyl-1-methyl)-4-methylcyclohexan, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE941909C (de) Verfahren zur Herstellung von N, N'-Diaethanol-piperazin
DE915568C (de) Verfahren zur Herstellung von siebengliedrigen Heterocyclen von der Art der Caprolactame und der Hexamethylenimine und von offenkettigen Stickstoffverbindungen
DEC0010761MA (de)
DE2049332B2 (de) Verfahren zur Herstellung von L- oder D-N-Benzoyl-glutaminsäure-1amiden
DE839801C (de) Verfahren zur Herstellung von Glutaminsaeure
CH378868A (de) Verfahren zur Herstellung des w-Amino-caprylsäureamids
DE946141C (de) Verfahren zur Herstellung von Hexahydrophthalimiden, die am Stickstoffatom durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sind
CH366554A (de) Verfahren zur Herstellung von @-Amino-caprylsäure und ihren Estern
DE1035139B (de) Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam
DE939869C (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 2, 4-Trimethylpentan-1, 3-diol
DE880136C (de) Verfahren zur Herstellung von Adipinsäuredinitril
DE971392C (de) Verfahren zur Herstellung von aliphatischen ªÏ-Aminocarbonsaeureestern
Gal et al. A Synthesis of dl-α-methylglutamic acid and some derivatives
DE875524C (de) Verfahren zur Herstellung von Peptiden bzw. deren Anhydriden
DE968545C (de) Verfahren zur Herstellung von Basen der 1-Phenyl-2-aminopropan-Reihe
AT201578B (de) Verfahren zur Herstellung von Lactamen
DE744610C (de) Verfahren zur Darstellung von ª‰-Alanin
DE930031C (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2-oxy-benzoesaeureamid
DE932013C (de) Verfahren zur Herstellung von ªÏ-Benzoylaminocarbonsaeuren
DE1080110B (de) Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam
DE1001995B (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Aminocarbonsaeuren
DD256130A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-(p-aminophenyl)-2-ethyl-glutarimid