DE942596C - Process for the production of resinous, hardenable condensation products - Google Patents

Process for the production of resinous, hardenable condensation products

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DE942596C
DE942596C DEA8380D DEA0008380D DE942596C DE 942596 C DE942596 C DE 942596C DE A8380 D DEA8380 D DE A8380D DE A0008380 D DEA0008380 D DE A0008380D DE 942596 C DE942596 C DE 942596C
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DE
Germany
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urea
condensation products
resinous
production
formaldehyde
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Expired
Application number
DEA8380D
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German (de)
Inventor
Aleilio Gaetano Francis D
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AEG AG
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AEG AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/40Chemically modified polycondensates

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  • Polymers & Plastics (AREA)
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Description

Verfahren zur Herstellung harzartiger, härtbarer Kondensationsprodukte Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung harzartiger, härtbarer Kondensationsprodukte aus Harnstoff oder Substanzen harnstoffartiger Natur (wie z. B. Thioharnstoff) und Formaldehyd oder formaldehydabgebenden Stoffen.Process for the production of resinous, curable condensation products The invention relates to a method for producing resinous, curable condensation products of urea or substances of a urea-like nature (such as thiourea) and Formaldehyde or formaldehyde-releasing substances.

Bei der Herstellung von Preßkörpern aus harzartigen Kondensationsprodukten aus - Harnstoff oder ähnlichen Substanzen und Formaldehyd war es bisher üblich, den Zwischenkondensationsprodukten oder auch den Preßmassen Härtungskatalysatoren beizumischen, um sie später beim Preßvorgang schnell in den gehärteten, d. h.. also in den =schmelzbaren und unlöslichen Zustand umzuwandeln. Es hat sich aber gezeigt, daß Preßgegenstände, die aus .den genannten Stoffen unter Zusatz von Härtungskatalysatoren hergestellt sind, oft Blasen und Verfärbungen aufweisen und für viele elektrische Zwecke nicht wasserfest genug sind. Außerdem können die meisten Preßmassen, die aus den angegebenen Kondensationsprodukten und Füllmitteln hergestellt sind und denen Härtungskatalysatoren, wie z. B. anorganische oder organische Säuren, zugegeben send, nicht lange gelagert werden, .da sie schnell oder auch allmählich in den unschmelzbaren und demnach nicht mehr formbaren Zustand übergehen. Es wurde nun gefunden, daß die geschilderten Schwierigkeiten vermieden und blasenfreie, nicht verfärbte Produkte mit einer verbesserten Wasserfestigkeit erhalten werden, wenn bei der Kondensationsreaktion des Harnstoffs oder der harnstoffartigen Substanz mit dem Formaldehyd oder einem formaldehydabgebenden Stoff ein halogeniertes Nitril, wie z. B. Monoch.loracetonitril, in das Harzmolekül mit einkondensiert wird.In the manufacture of compacts from resinous condensation products from - urea or similar substances and formaldehyde, it was previously common the intermediate condensation products or the molding compounds curing catalysts to mix in, in order to quickly add them to the hardened, d. h .. so to transform into the = meltable and insoluble state. But it has been shown that pressed articles, made of the substances mentioned with the addition of curing catalysts often blistered and discolored, and for many electrical Purposes are not waterproof enough. In addition, most molding compounds that are made from the specified condensation products and fillers and which curing catalysts, such as. B. inorganic or organic acids are added send, not be stored for a long time, because they quickly or gradually in the infusible and therefore pass over the no longer malleable state. It was now found that the described difficulties avoided and bubble-free, not discolored products with improved water resistance can be obtained, if in the condensation reaction of urea or urea-like substance with the formaldehyde or a formaldehyde-releasing substance a halogenated nitrile, such as B. Monoch.loracetonitril, is condensed into the resin molecule.

Die Reaktion des Harnstoffs oder der harnstoffartigen Substanz mit dem Formaldehyd oder dem formaldehydabgebenden Stoff und dem halogenierten N itril kann mit oder in gegebenen Fällen auch ohne die Anwendung eines Kondensationsmittels erfolgen. Die Reaktion' kann dabei bei Raumtemperatur, sie kann auch in der Wärme vor sich gehen. Wird ein Kondensationsmittel benutzt, so kommen zweckmäßig alkalische Mittel in Frage, in besonderen Fällen lassen sich aber auch saure Mittel verwenden.The reaction of the urea or urea-like substance with the formaldehyde or the formaldehyde-releasing substance and the halogenated nitrile can with or in certain cases also without the use of a condensing agent take place. The reaction can take place at room temperature, it can also take place in the warmth going on. If a condensing agent is used, alkaline ones are expediently used Agents in question, but acidic agents can also be used in special cases.

Außer für die Herstellung von Preßmassen lassen sich die erfindungsgemäß hergestellten Kondensationsmittel unter anderem auch für Überzugszwecke, als Klebemittel und auch als Gießharze verwenden.In addition to the production of molding compounds, they can also be used according to the invention produced condensation agents, inter alia, also for coating purposes, as adhesives and also use as casting resins.

Die Erfindung ist in den nachstehenden Beispielen näher beschrieben.The invention is described in more detail in the examples below.

Beispiel i 6o Teile Harnstoff, 7,6 Teile wäßrige Ammoniaklösung (ZSo/oig), 161 Teile wäßrige Formal:dehydlösung (37,io/oig); o,o6 Teile Natriumhydroxyd (in 15 Teilen Wasser gelöst) und o, i Teil Monochloracetonitril werden zusammengemischt und 2o Minuten am Rückflußkühler gekocht. Der erhaltene Sirup wird darauf mit der entsprechenden Menge zerkleinerter Cellulose und ZinkStearat vermischt und .inm Verlaufe von 51/z Stunden bei 5o° entwässert. Die entwässerte und gepulverte Masse kann dann in der Hitze bei etwa i¢5° schnell zu Formkörpern verpreßt werden. Die erhaltenen Formkörper sind gut durchgehärtet und frei von Blasen und Verfärbungen.Example i 60 parts of urea, 7.6 parts of aqueous ammonia solution (ZSO / oig), 161 parts of aqueous formaldehyde solution (37.10 / oig); o.o6 parts of sodium hydroxide (dissolved in 1 5 parts water), and o, i Monochloracetonitril part are mixed together and boiled under reflux 2o minutes. The syrup obtained is then mixed with the appropriate amount of crushed cellulose and zinc stearate and dehydrated in the course of 51 / z hours at 50 °. The dehydrated and powdered mass can then be quickly pressed into molded bodies in the heat at about i 5 °. The moldings obtained are well cured and free from bubbles and discoloration.

Beispiel z 6o Teile Harnstoff, 7,6 Teile wäßrige Ammoniaklösung (a8°/oig), 161 Teile wäßrige Formaldehydlösung (37,io/oig), o,o6 Teile Natriumhydroxyd (in 15 Teilen Wasser gelöst) und 2 Teile y-Chlorbutyronitril werden gemischt und io Minuten am Rückflußkühler gekocht. Der anfallende Sirup wird mit zerkleinerter Cellulose und Zinkstearat vermischt und bei 5o° getrocknet. Die getrocknete Masse läßt sich in der Hitze bei etwa z35° zu Formkörpern verpressen. Es werden blasenfreie und gut durchgehärtete Preßkörper mit glatter Oberfläche erhalten.Example z 60 parts of urea, 7.6 parts of aqueous ammonia solution (a8%), 161 parts of aqueous formaldehyde solution (37.10 per cent), 0.06 parts of sodium hydroxide (in 15 parts of water dissolved) and 2 parts of γ-chlorobutyronitrile are mixed and io Boiled for minutes on the reflux condenser. The resulting syrup is made with crushed cellulose and zinc stearate mixed and dried at 50 °. The dried mass can Press in the heat at about z35 ° to form moldings. It will be bubble-free and obtained well-hardened compacts with a smooth surface.

An Stelle der in den Beispielen aufgeführten halogenierten Nitrile lassen sich auch andere halogenierte Nitrile verwenden, so z. B. die Brom- oder die jo,daeetonijtrile oder die Brom- oder Joidbutyronitrile.Instead of the halogenated nitriles listed in the examples other halogenated nitriles can also be used, e.g. B. the bromine or the jo, daeetonijtrile or the bromo- or joidbutyronitrile.

Die Menge. des angewandten halogenierten Nitr.ils soll im allgemeinen nicht mehr als 1/a Mol, berechnet auf i Mol Hamstoffsub-stanz, betragen.The amount. of the applied halogenated Nitr.ils should in general not more than 1 / a mole, calculated on 1 mole of urea substance.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung harzartiger, hartbarer Kondensationsprodukte aus Harnstoff oder Substanzen harnstoffartiger Natur und Formaldehyd oder formaldehydabgebenden Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die Harnstoffkomponente mit der Aldehydkomponente in Gegenwart eines halogenierten Nitrills kondensiert wird. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 403 645, 516 995; USA.-Patentschriften Nr. 2 009 987, 2 133 689, 2 o56 462; französische Patentschrift Nr. 718 o93.PATENT CLAIM: Process for the production of resinous, hardenable condensation products from urea or substances of urea-like nature and formaldehyde or formaldehyde-releasing substances, characterized in that the urea component is condensed with the aldehyde component in the presence of a halogenated nitrile. Cited publications: German Patent Specifications Nos. 403 645, 516 995; . USA. Patents No. 2,009,987, 2,133,689, 2 O56 462; French patent specification No. 718 o93.
DEA8380D 1939-08-09 1940-08-09 Process for the production of resinous, hardenable condensation products Expired DE942596C (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE403645C (en) * 1922-08-25 1924-10-11 Basf Ag Process for the production of condensation products
DE516995C (en) * 1925-10-22 1931-02-03 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of urea-formaldehyde condensation products
FR718093A (en) * 1930-06-03 1932-01-19 Pollopas Ltd Improvements in the manufacture of synthetic resins
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