DE906982C - Verfahren zur Herstellung haltbarer, hochwirksamer Vitamin-F-Praeparate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung haltbarer, hochwirksamer Vitamin-F-Praeparate

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DE906982C
DE906982C DEO1348D DEO0001348D DE906982C DE 906982 C DE906982 C DE 906982C DE O1348 D DEO1348 D DE O1348D DE O0001348 D DEO0001348 D DE O0001348D DE 906982 C DE906982 C DE 906982C
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DE
Germany
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vitamin
preparations
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acid
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Expired
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DEO1348D
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English (en)
Inventor
Dipl-Landw Dr Felix Grandel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Noury & Van Der Lande Oelwerke
Original Assignee
Noury & Van Der Lande Oelwerke
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/3533,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A61K31/355Tocopherols, e.g. vitamin E

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Description

  • Verfahren zur Herstellung haltbarer, hochwirksamer Vitamin-F-Präparate Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung haltbarer, hochwirksamer Vitamin-F-Präparate für die perkutane und rektale Verabreichung.
  • Es ist bekannt, daß verschiedene pflanzliche und tierische Fette einen Stoff enthalten, der bei perkutaner oder peroraler Anwendung Hautkrankheiten und allergische Diathesen günstig beeinflußt. : Dieser Stoff, der in kleinster Menge wirksam ist und vom lebenden Organismus nicht selbst synthetisiert werden kann, wird jetzt allgemein Vitamin-F benannt. Es handelt sich dabei im einzelnen um bestimmte stereoisomere Formen von 9, Io-Linolsäure, die die Vitamin-F-wirksame Substanz ausmachen. Sowohl die reine 9, Io-Linolsäure als auch die natürlichen oder fraktionierten Leinölfettsäuren, die bisher als Vitamin-F-Konzentrate bis zu 50 ooo Shepherd-Linn-Einheiten je Gramm bekannt sind, haben verschiedene Nachteile. So wechseln sie nicht nui ihren Aggregatzustand bei der geringsten Veränderung der Außentemperatur von fest und flüssig und umgekehrt, sondern zeigen auch große Geruchs- und Farblabilität gegenüber Licht, Luft, Sauerstoff usw. Derartige im Dunkeln aufliewahrte Vitamin-F-Konzentrate sind nach wenigen Monaten dunkel gefärbt und riechen unangenehm; ihre biologische Wirksamkeit ist stark herabgesunken.
  • Diese Nachteile vergrößern sich oftmals, wenn man die Vitamin-F-Konzentrate vom 9, Io-Linolsäuretyp mit anderen Stoffen verdünnt oder in diesen fein verteilt, z. B. emulgiert. Der Geruch und die Stabilität von Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, wie sie in der Kosmetik in Form von Cremes häufig gebraucht werden, verschlechtert sich durch Zusätze von Vitamin-F-Konzentraten vom 9, Io-Linolsäuretyp merklich; die Erzeugnisse sind weder lagerfähig noch tropenfest und verlieren ihre Vitamin-F-Wirksamkeit.
  • Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise bestimmte Fraktionen ungesättigter, zwei oder mehr konjugierte Doppelbindungen im Molekül enthaltende Fettsäuren und ihre stereoisomeren Formen und deren dissoziierfähige Derivate eine gegenüber den 9, ro-Linolsäuren (a, ß, y) in der Potenz erhöhte Vitamin-F-Wirksamkeit besitzen, wenn sie mit festen oder flüssigen Stoffen verdünnt werden. Die reinen unverdünnten Fettsäuren dieser Art auf Rattenschwänzen perkutan verabreicht, erwiesen sich nicht nur als völlig biologisch unwirksam, sondern führten zu auffallenden Toxiditätserscheinungen.
  • Diese der Erfindung zugrunde liegende Erkenntnis dürfte auf folgende Umstände zurückzuführen sein: Die Fettsäuren und ihre Verbindungen, die konjugierte Systeme im Molekül enthalten, sind außerordentlich realctionsfähig; sie unterscheiden sich sehr wesentlich von den ungesättigten Fettsäuren und deren Verbindungen, die isolierte Doppelbindungen im Molekül enthalten.
  • Die Fettsäuren und ihre Verbindungen mit konjugierten Systemen im Molekül verändern sich z. B. durch Isomerisationen, Oxydationen, Polymerisationen und Additionen (Additionsreaktion nach Diels-Alder) sehr leicht und verlieren auch ihre biologische Wirkung vollständig. Bei dieser Inaktivierung entstehen Stoffe, die Schädigungen des Organismus, besonders auf der Haut, verursachen. Die Vitamin-F-Wirkung dürfte daher auf das Vorhandensein von konjugierten Doppelbindungen zurückzuführen sein, denn bei den vorhergenannten Umsetzungen findet eine Zerstörung dieser Bindungen statt. Darüber hinaus entstehen dabei vielleicht auch noch schädliche Stoffe.
  • Wenn man diese Fettsäuren und ihre Verbindungen mit festen oder flüssigen Stoffen verdünnt, bleibt ihre Vitamin-F-Wirkung erhalten. Dies konnte nicht vorausgesehen werden, da erstens die Vitamin-F-Wirkung der Fettsäuren und ihrer Verbindungen bisher nicht bekannt war und zweitens bei anderen Vitaminen die Vitaminwirkung mit zunehmender Verdünnung entsprechend abgeschwächt bzw. beseitigt wird. Auf Grund der Wirkungslosigkeit der in Frage stehenden Säuren konnte man deshalb auf keinen Fall erwarten, daß sie durch die Verdünnung eine Vitamin-F-Wirkung erhalten.
  • Als in Verdünnung hochwirksam nachgewiesene Fettsäurefraktionen haben sich z. B. die im folgenden genannten Stoffe enviesen: I. die zweifach konjugiert ungesättigte 9, Ir-Linolsäure (trans-cis-Octadecadiensäure) GH, (CH2)5 # (CH = GH)2 (CH2)7 - COOH, 2. die dreifach konjugiert ungesättigte Elaeostearinsäure : CH3 (GH2)3 (CH = CH)3 (GH2)7 - COOH, 3. die dreifach konjugiert ungesättigte Holzfettsäure des Oiticicaöles, die Licansäure: CH3 # (CH2)3 # (CH = CH)3 (CH2) o CO (CH2)2 -COOH, 4. die vierfach konjugiert ungesättigte Parinarsäure des Faktors von Parinarium laurinum, deren Konstitution erst kürzlich von H. P. Kaufmann und J. B alt es aufgeklärt werden konnte (vgl. »Fette und Seifen«, 45, 302, I938): CH3CH2 (CH = CH3) # zu (C (CH2) - C O GOGH.
  • Außerdem kommen in Betracht alle synthetisch hergestellten Polyenfettsäuren mit zwei oder mehr konjugierten Doppelbindungen, die z. B. mit der von R. Kuhn, Heidelberg, angegebenen Methode gewonnen werden können und worüber J. Baltes in der Zeitschrift »Fette und Seifen«, 45, I96 (I938) zusammenfassend berichtet hat.
  • Unter die Erfindung fallen auch alle Präparate, die aus natürlichen oder künstlichen Gemischen hergestellt sind und die Fettsäuren oder deren dissoziierfähigen Derivate mit zwei oder mehr konjugierte Doppelbindungen im Molekül enthalten, wie z. B.
  • I. die natürlichen Fette in der Art des Holzöles, Oiticicaöles, 2. die natürlichen, jedoch chemisch modifizierten fetten Öle, z. B. dehydratisiertes Rizinusöl, dehydrierte Fette aller Art, und 3. die natürlichen, physikalisch-chemisch modifizierten Fette.
  • Unter dissoziierfähigen Derivaten sind z. B. wäßrige Lösungen der Salze (Seifen) der genannten Fettsäuren mit dem Konstitutionsmerkmal der konjugierten Doppelbindung zu verstehen.
  • Wasch-, Dispergier- und Netzmittel mit einem Zusatz der konjugiert-ungesättigten Verbindungen verlieren ihre hautschädigenden Wirkungen ganz oder teilweise. Die Haut der Hände bleibt nach dem Waschen glatt und geschmeidig.
  • Auch andere Waschmittel, die nicht aus fettsauren Salzen bestehen, wie z. B. alle synthetischen Seifen, wie Fettalkoholsulfonate und türkischrotölartige Seifen, Kondensationsprodukte von Fettsäuren und Eiweiß bzw. Eiweißspaltprodukten, und ganz seifenlose Waschmittel, z. B. biologisch oder durch Lösungsmittel oder Alkalien wirksame, und deren Gemische verhalten sich ebenso.
  • Unter den genannten, in Verdünnung Vitamin-F-wirksamen Stoffen befinden sich jedoch auch solche, die von Natur aus auch bei bereits geringfügiger Verdünnung mehrere für die praktische Anwendung in Pharmazie und Kosmetilc angenehme Eigenschaften haben. So hat z. B. die 9, II-Octadecadiensäure (gegenüber der durch ihre Vitaminwirkung bekannten 9, Io-Linolsäure) den Vorteil, eine helle, wasserklare Flüssigkeit, die bis - 70 flüssig bleibt und weitgehendst licht-, luft- und alterungsbeständig ist, zu sein.
  • Beispiele Heil- und Wundsalben a) 9, 11-Octadecadiensäre.. I,o Vasel, alb................. 50,0 Das unter dem Warenzeichen im Handel befindliche Eucerin. anhyd. ad 100,0 (etwa 2500 Shepherd-Linn-Einheiten pro Gramm Substrat) b) 9, 11-Octadecadiensäure. 0,4 Adeps benzoat. ad . 100,0 (etwa I000 Shepherd-Linn-Einheiten pro Gramm Substrat) c) 9, 11-Octadecadiensäure 0,25 01. Camphorat . . . . . . . . . 2,0 Lanolin ad. ................. 30,0 (etwa 1000 Shepherd-Linn-Einheiten pro Gramm Substrat) Paste 9,11-Octadecadiensäure ...... 1,0 Pasta Zinci ad ................. 50,0 (etwa 5000 Shepherd-Linn-Einheiten pro Gramm Substrat) Wundpuder 9,11-Octadecadiensäure ....... 1,0 Lanolin. ..................... 1,0 Acid. Boric. ................. 2,5 Zinc. Oxyd ................. 20,0 Bolus Alba ad ................. 100,0 (etwa 2500 Shepherd-Linn-Einheiten pro Gramm Substrat) Suppositorien 9,11-Octadecadiensäure ......... 2,0 Oleum Cac. ad ................. 100,0 (etwa 5000 Shepherd-Linn-Einheiten pro Gramm Substrat) Hautfunktionsöl Elaeostearinsäure ................. 0,2 Oleum Vaselini # 50,0 (etwa I000 Shepherd-Linn-Einheiten pro Gramm Substrat) Hautcremes (Gold creme) Man emulgiert: 9,11-Octadecadiensäure ....... 0,4 Aloch. cetyl. ................. 20,0 Paraff. liqu. ................. 20,0 vasel. alb. ................. 59,6 Wasser (37,5%) ................. 60.0 (etwa 2500 Shepherd-Linn-Einheiten pro Gramm Substrat auf Torckensubstanz berechnet) Gesichtswasser (zugleich Desinfektionsmittel) 9,11-Octadecadiensäure ............. 0,2 Triäthanolamin ................. 0,5 Glycerin ...................... 4,0 Spiritus ...................... 33,0 Aqua dest ..................... 62,0 parfum ...................... 0,8 (etwa 500 Shepherd-Linn-einheiten pro gramm Substart)

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: Verfahren zur Herstellung haltbarer, hochwirksamer Vitamin-F-Präparate, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte, zwei oder mehr konjugierte Doppelbindungen im Molekül enthaltende Fettsäuren oder deren dissoziierfähige Derivate oder Gemische dieser Verbindungen mit festen oder flüssigen Stoffen verdünnt.
    Angezogene Druckschriften : Deutsche Patentschrift Nr. 124 ; American Perfumer, I937 Bd. 35, Juli-Heft, S. 53 bis 55 und 83, August-Heft, S. 53 bis 55.
DEO1348D 1938-05-27 1938-11-19 Verfahren zur Herstellung haltbarer, hochwirksamer Vitamin-F-Praeparate Expired DE906982C (de)

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NL906982X 1938-05-27

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE124874C (de) *

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DE124874C (de) *

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