DE853442C

DE853442C - Process for the preparation of salts of sulfochloro or sulfobromoacetic acid

Info

Publication number: DE853442C
Application number: DEL3599D
Authority: DE
Inventors: Paul Dr Heisel
Original assignee: LECH CHEMIE GERSTHOFEN
Current assignee: LECH CHEMIE GERSTHOFEN
Priority date: 1944-02-10
Filing date: 1944-02-10
Publication date: 1952-10-23

Description

Verfahren zur Herstellung von Salzen der Sulfochlor- oder Sulfobromessigsäure Es ist bekannt, daß sich Dichlor- und Dibrorri,-essigsäure sowie deren Derivate an den Halogenatomen substituieren lassen. Hierbei werden beide Halogenatome gleichzeitig ersetzt, wie es beispielsweise der Fall ist beim bekannten Umsatz mit Natriumalkoholaten. Diese Umsetzung tritt auch dann ein, wenn man nur die für den Ersatz eines Halogenatoms ausreichende Menge des Natriumalkoholats zugibt, wobei dann ein Teil der Dihalogenessigsäure unverändert bleibt.Process for the preparation of salts of sulfochloroacetic or sulfobromoacetic acid It is known that dichloro and dibrorri, acetic acid and their derivatives can be substituted on the halogen atoms. Here, both halogen atoms become simultaneously replaced, as is the case, for example, with the known conversion with sodium alcoholates. This conversion occurs even if one is only responsible for the replacement of a halogen atom Sufficient amount of the sodium alcoholate is added, in which case part of the dihaloacetic acid remains unchanged.

Es wurde nun die überraschende Feststellung gemacht, daß der Umsatz von dichlor- oder dibromessigsauren Salzen mit neutralen oder sauren Sulfiten in wässeriger Lösung ganz anders verläuft. Setzt man z. B. dichlor- oder dibromessigsaure Salze in wässeriger Lösung mit der auf beide Halogenatome berechneten Menge neutralen oder sauren Sulfits um, so tritt dennoch nur die auf ein Halogenatom berechnete Menge Sulfit in Reaktion, ohne daß in der Reaktionsmasse noch dihalogenessigsaure Salze nachweisbar bleiben. Es hat sich ausschließlich sulfohalogenessigsaures Salz gebildet.The surprising finding has now been made that the conversion of dichloroacetic or dibromoacetic acid salts with neutral or acidic sulphites in aqueous solution is very different. If you put z. B. dichloro- or dibromoacetic acid Salts in aqueous solution with the amount of neutral calculated for both halogen atoms or acid sulphite, only the one calculated for a halogen atom occurs Amount of sulfite in reaction without any dihaloacetic acid in the reaction mass Salts remain detectable. It has exclusively sulfohaloacetic acid salt educated.

Zur technischen Herstellung von sulfohalogenessigsaurem Salz erhitzt man beispielsweise dihalogenessigsaures Salz in wässeriger Lösung mit saurem oder neutralem Sulfit am Rückflußkühler bis zum vollständigen Umsatz. Da die gewünschten Enderzeugnisse, wie oben erwähnt, auch bei Anwendung überschüssigen Sulfits entstehen, ist die Anwendung größerer Sulfitmengen nicht schädlich. Es ist aber wirtschaftlicher, die Ausgangsstoffe etwa im Molverhältnis i : i zu verwenden. Die Anwendung eines kleinen Sulfitüberschusses kann zweckmäßig sein. Die Ausbeute an sulfohalogenessigsaurem Salz ist quantitativ. Zur weiteren Verarbeitung ist eine Isolierung normalerweise nicht notwendig. Die Salze der Sulfochlor- oder Bromessigsäure sind wertvolle Ausgangsstoffe zur Herstellung von Weichmachern, Textilhilfsmitteln und Arzneimitteln.Heated for the industrial production of sulfohaloacetic acid salt for example, dihaloacetic acid salt in aqueous solution with acidic or neutral sulfite on the reflux condenser until conversion is complete. Because the desired End products, as mentioned above, also arise when using excess sulphite, the use of larger amounts of sulphite is not harmful. But it is more economical to use the starting materials approximately in the molar ratio i: i. the use a small excess of sulphite may be useful. The yield of sulfohaloacetic acid Salt is quantitative. Insulation is usually required for further processing unnecessary. The salts of sulfochloroacetic or bromoacetic acid are valuable starting materials for the production of plasticizers, textile auxiliaries and pharmaceuticals.

Beispiel Man kocht i 5 i o g .dichloressigsaures Natrium in 2,51 Wasser zusammen mit 26oo g kristallisiertem Natriumsulfit 18 bis 24 Stunden am RückfluBkühler und verdampft das Wasser. Der Trockenrückstand enthält neben Kochsalz 21709 sulfochloressigsaures Natrium.Boil Example 5 i iog .dichloressigsaures sodium in water together with 2.51 g of crystallized sodium sulphite 26oo 1 8 to 24 hours at RückfluBkühler and the water evaporates. In addition to table salt, the dry residue contains 21709 sodium sulfochloroacetate.

Claims

Claim: Process for the preparation of salts of dei-sulfochloro or sulfobromoacetic acid, characterized in that dichloro or dibromoacetic acid salts are reacted in aqueous solution with neutral or acidic sulfite.