Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-4- oi-aminomethyl-benzol-l-carbonsäure
I:s tvtii-dc gefunden, (laß man 2-Oxy-4-oo-atTiino-
met@ivl-1>enZol-i-carlioisätire erhält. wenn man
2-Oxv-.@-cvanl>enzol-1-carbonsä ure in Gegenwart
von 11vdrilertittgskatalvsatoren mit Wasserstoff be-
lt.m@lelt.
1)ie als Ausgangsstoff für <las vorliegende Ver-
ialiren verwendete 2-(W _ -.@-cyanl>enzol-t-carl>on-
s:itir(- ist beispielsweise durch Umsetzung des
I)i:tzoitiitinis2tlzes der 2-Oxv-.4-aniinobetizol-i-car-
lnins:iure finit Kupfersulfat und Kaliumcvanid nach
S a 1i (1 in e v e r erhältlich. 1)ie Hydrierung der Cyan-
gruppe zur (,)-_\initiomethylgrtippe verläuft sehr
leicht. Sie gelingt beispielsweise unter Verwendung
\OH I':tlla(litlillträgerkatalvsatoreti bereits bei ge-
wöhnlicher Temperatur unter gewöhuilichein Druck. Bei Verwendung anderer Hydri-erkatalysatoren,
z. B. Ranev-Katalvsatoren oder anderen metallischen 1-Tydrierkatalysatoreti, eventuell
auf Trägern, ist es gegebenenfalls von Vorteil, unter erhöhtem Druck und eventuell
bei mäßig erhöhter Temperatur zu arbeiten. .auch oxydische oder sulfidische Hydrierkatalysatoren
können angewandt werden. Als Lösungsmittel können Wasser, sauerstoffhaltige organische
Lösungsmittel, z. B. Alkohol oder Essigsäure, und gegebenenfalls auch Mischungen
von Wasser mit@solchen Lösungsmitteln dienen.Process for the preparation of 2-oxy-4-oi-aminomethyl-benzene-1-carboxylic acid I: s tvtii-dc found, (let 2-Oxy-4-oo-atTiino-
met @ ivl-1> enZol-i-carlioisätire. if
2-Oxv -. @ - cvanl> enzene-1-carboxylic acid in the presence
of 11vdrilertittgkatalvsatoren with hydrogen
lt.m@lelt.
1) ie as the starting material for the present
ialiren used 2- (W _ -. @ - cyanl>enzol-t-carl> on-
s: itir (- is, for example, implemented by the
I) i: tzoitiitinis2tlzes der 2-Oxv-.4-aniinobetizol-i-car-
Inins: iure finite copper sulfate and potassium cvanide
S a 1i (1 available in ever. 1) he hydrogenation of the cyano
group to the (,) -_ \ initiomethylgrtippe runs a lot
easy. For example, you can use it
\ OH I ': tlla (litlillträgerkatalvsatoreti already with
ordinary temperature under ordinary pressure. When using other hydrodynamic catalysts, e.g. B. Ranev catalysts or other metallic 1-Tydrierkatalysatoreti, possibly on supports, it may be advantageous to work under elevated pressure and possibly at moderately elevated temperature. Oxydic or sulfidic hydrogenation catalysts can also be used. As a solvent, water, oxygen-containing organic solvents, e.g. B. alcohol or acetic acid, and optionally also mixtures of water with @ such solvents are used.
Aus den der Hydrierung unterworfenen Lösungen läßt sich die
2-Oxv-4-r,>-aminomethyl-benzol-i-carbonsäure
nach dem Abfiltrieren
des Katalysators durch Eindampfen abscheiden und aus heißem Wasser umkristallisieren. The 2-Oxv-4-r,> - aminomethyl-benzene-i-carboxylic acid can be separated off by evaporation from the solutions subjected to the hydrogenation after the catalyst has been filtered off and recrystallized from hot water.
Die 2-Oxy-4-oraminomefhyl-1>ettzol-i-carltonsäure besitzt die Eigenschaft,
das Wachstum von Tuberkelbazillen in ähnlicher Weise zu hemmen wie die 2-Oxv-.l-aminobenzol-t-carbonsäure;
sie besitzt aber gegenüber dieser Verbindung den Vorzug, in Form der freien Säure
bzw. des Zwitterions in \\'asser löslich zu sein, wobei man praktisch neutral reagierende
Lösungen erhält.The 2-oxy-4-oraminomefhyl-1> ettzol-i-carltonic acid has the property
to inhibit the growth of tubercle bacilli in a manner similar to that of 2-Oxv-.l-aminobenzene-t-carboxylic acid;
however, it has the advantage over this compound, in the form of the free acid
or the zwitterion to be soluble in water, whereby one reacts practically neutrally
Solutions.
Die in dem nachstehenden Beispiel angegebenen "feile sind Gewichtsteile,
sofern nicht anders bemerkt. Beispiel 23 'feile 2-Oxy-4-cyanbenzol-i-carbonsäure
löst man in fioo Teilen 5oo/oiger Essigsäure, versetzt mit einer -Aufschlämmung
von 2o Teilen eines 5o/oPalladium auf Bariumsulfat enthaltenden Katalysators in
1
4oo Teilen wasserfreiem Äthanol und leitet bei gewöhnlicher Temperatur Wasserstoff
unter Schütteln ein. Wenn die theoretisch erforderliche Menge Wasserstoff, die doppelt
äquimolekulare Menge. aufgenommen worden ist, kommt die Hydrierung von selbst zum
Stillstand.The files given in the example below are parts by weight, unless otherwise noted. Example 23 'Files 2-oxy-4-cyanobenzene-i-carboxylic acid are dissolved in 500 parts of 500% acetic acid, to which a suspension of 20 parts is added 5o / oPalladium containing on barium sulfate catalyst in 1 4oo parts of anhydrous ethanol and passes a hydrogen at ordinary temperature with shaking. When the theoretically required amount of hydrogen, the double equimolecular amount has been added., the hydrogenation comes to a complete stop.
Man filtriert ab, vertreibt die Lösungsmittel und löst die ausgeschiedene
Säure aus wenig heißem Wasser um. Sie bildet rechteckige weiße Blättchen von süßem
Geschmack (F. 299 bis 300e). Bei stark vermindertem Druck (o,ooi Torr. 22o° C) läßt
sie sich unzersetzt sublimieren.It is filtered off, the solvents are driven off and the precipitated is dissolved
Acid from a little hot water. It makes rectangular white leaflets of sweet
Taste (F. 299 to 300e). At greatly reduced pressure (o, ooi Torr. 220 ° C) leaves
they sublimate without being decomposed.