DE767788C

DE767788C - Process for the preparation of dye salts

Info

Publication number: DE767788C
Application number: DEI62837D
Authority: DE
Inventors: Otto Dr Bayer; Fritz Dr Nadler; Richard Dr Wegler
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-11-06
Filing date: 1938-11-06
Publication date: 1953-06-22

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsalzen Die Herstellung von Farbstoffsalzen aus organischen Farbstoffen, welche saure salzbildende Gruppen enthalten, und Alkylaminen mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen ist bekannt. Diese Umsetzungsprodukte zeichnen sich durch eine 'geringe Löslichkeit in Wasser und eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus.Process for the preparation of dye salts The preparation of Dye salts from organic dyes which contain acidic salt-forming groups, and alkyl amines having more than 8 carbon atoms are known. These conversion products are characterized by a 'low solubility in water and good solubility in organic solvents.

Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffsalze von noch besserer Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erhalten werden, wenn man als organische Basen solche Alkylamine mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen verwendet, welche mindestens einmal einen Substituenten der folgenden Formel wobei R und R, aliphatische Reste bedeuten, Enthalten. Selbstverständlich kommen sowohl primäre als auch sekundäre und tertiäre Amine in Frage, sowie solche, in denen die Alkylgruppen Substituenten tragen. Die erfindungsgemäß benutzten Amine können auf verschiedene Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung von Ketonen mit Formamid oder Alkylformamiden (s. auch Patentschrift 72q.761), ferner durch Umsetzung von Ketonen mit Ammoniak oder Alkylamin und Wasserstoff; bei den verschiedenen Umsetzungen werden zweckmäßig Ketongemische aus aliphatischen Carbonsäuren mit 5 bis 1o Kohlenstoffatomen dargestellt, benutzt. Als Farbstoffkomponenten mit löslich machenden Gruppen seien genannt: Die Sulfo- oder Carbonsäuren von Mono- und Polyazofarbstoffen, von Azofarbstöffen mit komplexgebundenem Chrom oder Kupfer, von Phthalocyaninfarbstoffen, Küpenfarbstoffen,Triphenylmethanfarbstoffen usw. Unter den Begriff Farbstoffe fallen nicht nur Verbindungen, die im sichtbaren Teil des Spektrums absorbieren, sondern es seien darunter auch Verbindungen verstanden, die als Fluoreszenzstoffe in Schmierölen oder auch als Ultraviolettabsorbentien in Lacken u. dgl. Verwendung finden können.It has now been found that dye salts of even better solubility in organic solvents are obtained if the organic bases used are those alkylamines having at least 8 carbon atoms which have at least one substituent of the following formula where R and R, mean aliphatic radicals, contain. Primary as well as secondary and tertiary amines are of course possible, as well as those in which the alkyl groups carry substituents. The amines used according to the invention can be prepared in various ways, for example by reacting ketones with formamide or alkylformamides (see also patent specification 72q.761), furthermore by reacting ketones with ammonia or alkylamine and hydrogen; in the various reactions, ketone mixtures of aliphatic carboxylic acids with 5 to 10 carbon atoms are expediently used. The following dye components with solubilizing groups may be mentioned: The sulfo or carboxylic acids of mono- and polyazo dyes, of azo dyes with complexed chromium or copper, of phthalocyanine dyes, vat dyes, triphenylmethane dyes, etc. The term dyes not only include compounds that are in the visible part of the Absorb the spectrum, but also include compounds that can be used as fluorescent substances in lubricating oils or as ultraviolet absorbents in paints and the like.

Die erhältlichen Umsetzungsprodukte zeichnen sich, wie bereits gesagt wurde, vor den vorbekannten Umsetzungsprodukten durch eine universelle Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus. Selbstverständlich können sie auch als in Wasser unlöslich oder schwerlösliche Pigmentfarbstoffe verwendet werden.As already mentioned, the conversion products available stand out before the previously known reaction products by a universal solubility in organic solvents. Of course, they can also be used in water insoluble or sparingly soluble pigment dyes are used.

Beispiel 1 1o Gewichtsteile des Farbstoffes, den man durch Kuppeln derDiazoverbindung von 3-Chlor-2-toluidin mit dem Pyrazolon der 2-Toluidin-5-sulfOsäure erhält, werden in Zoo Gewichtsteilen Wasser. gelöst. Die Lösung wird schwach essigsauer gestellt und daraus der Farbstoff mit der berechneten Menge einer essigsauren, wäßrigen Lösung des Amins gefällt. Man läßt einige Zeit bei Zimmertemperatur rühren und filtriert darauf den Farbstoff ab. Er ist mit gelber Farbe in Äther, Alkohol, Aceton, Chloroform, Benzol, Sprit- und Zaponlack gut löslich.EXAMPLE 1 10 parts by weight of the dye obtained by coupling the diazo compound of 3-chloro-2-toluidine with the pyrazolone of 2-toluidine-5-sulfonic acid become parts by weight of water. solved. The solution is made weakly acetic acid and from it the dye with the calculated amount of an acetic acid, aqueous solution of the amine pleases. The mixture is left to stir for some time at room temperature and the dye is then filtered off. With its yellow color, it is easily soluble in ether, alcohol, acetone, chloroform, benzene, fuel and zapon varnish.

Das vorstehend beschriebene Amin wird hergestellt aus einem Ketongemisch der folgenden worin R und R, Kohlenwasserstoffreste von insgesamt 14 Kohlenstoffatomen darstellen. Dieses Ketongemisch wird erhalten aus einem Gemisch höherer Fettsäuren (Kp" etwa zog bis 15o'), wie sie bei der Paraffinoxydation anfallen. Die Überführung des Ketongemisches in das obenstehende Amin erfolgt in an sich bekannter Weise durch Erhitzen derselben mit überschüssigem Formamid unter anschließender Verseifung der entstehenden Formylamine.The amine described above is prepared from a mixture of ketones of the following wherein R and R, represent hydrocarbon radicals totaling 14 carbon atoms. This ketone mixture is obtained from a mixture of higher fatty acids (bp approx. Up to 15o '), such as those obtained during paraffin oxidation. The ketone mixture is converted into the above amine in a manner known per se by heating it with excess formamide with subsequent saponification Formylamines formed.

Beispiel Der Farbstoff aus der Diazov erbindung des p Aminoazobenzols und ß-Naphtliol-6, 8-disulfosäure wird in schwach essigsaurer Lösung mit (R1 -(- R = C"), dargestellt wie im Beispiel 1 angegeben, gefällt. Nachdem Abfiltrieren und Trocknen erhält man einen Farbstoff, der sich mit klar roter Farbe in Alkohol, Aceton, Benzol, Sprit- und Zaponläck gut löst. Der entsprechende Farbstoff mit Dicyclohexylamin ist in Alkohol, Aceton uni Benzol schwerer löslich.EXAMPLE The dye from the Diazov connection of p-aminoazobenzene and ß-naphthiol-6, 8-disulfonic acid is in weakly acetic acid solution with (R1 - (- R = C "), shown as indicated in Example 1, precipitated. After filtering off and drying, a dye is obtained which, with a clear red color, dissolves well in alcohol, acetone, benzene, Sprit and Zapon The corresponding dye with dicyclohexylamine is less soluble in alcohol, acetone and benzene.

Beispiel 3 1o Gewichtsteile des Farbstoffes aus der Diazoverbindung des p-Ariinoazobenzols und ß-Naphthol-3, 6, 8-trisulfosäure werden in 200 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit einer essigsauren Lösung des Amins (R1 -i- R = Cl@, dargestellt nach Angaben des Beispiels 1, gefällt. Der trockene Farbstoff ist mit scharlachroter Farbe in Alkohol, Aceton, Chloroform, Sprit- und Zaponlack gut löslich. Das entsprechende Dicyclohexylaminsalz ist dagegen in Aceton wesentlich schwerer löslich, ebenso in Sprit- und Butylacetatlack.Example 3 10 parts by weight of the dye from the diazo compound of p-ariinoazobenzene and β-naphthol-3, 6, 8-trisulfonic acid are dissolved in 200 parts by weight of water and mixed with an acetic acid solution of the amine (R1 -i- R = Cl @, shown according to the instructions in Example 1. The dry dye, with its scarlet color, is readily soluble in alcohol, acetone, chloroform, and zapon varnish. The corresponding dicyclohexylamine salt, on the other hand, is much less soluble in acetone , also in fuel and butyl acetate varnish.

Beispiel q.Example q.

Man löst 5 Gewichtsteile des Farbstoffes, der durch Kupplung der Diazoniumverbindung des p-Aminoazobenzols mit ß-Naphthol-6, 8-disulfosäure erhalten wurde, in Zoo Gewichtsteilen Wasser, stellt die Lösung schwach essigsauer und fällt den Farbstoff mit einer berechneten Menge des Amins folgender Konstitution (R -(- R1 = C14). Der isolierte Farbstoff ist in Alkohol, Chloroform, Benzol, Aceton, Sprit-, Zapon- und Butylacetatlack mit klar roter Farbe gut löslich.5 parts by weight of the dye, which was obtained by coupling the diazonium compound of p-aminoazobenzene with β-naphthol-6, 8-disulfonic acid, are dissolved in zoo parts by weight of water, the solution is made weakly acidic and the dye is precipitated with a calculated amount of the amine as follows constitution (R - (- R1 = C14). The isolated dye is readily soluble in alcohol, chloroform, benzene, acetone, fuel, zapon and butyl acetate varnish with a clear red color.

Das Amin ist zu erhalten, wenn man das entsprechende Ketongemisch mit Methylformamid erhitzt.The amine can be obtained by using the appropriate ketone mixture heated with methylformamide.

Beispiel Gewichtsteile des Ausgangsfarbstoffes für Beispiel q_ werden in Zoo Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit schwach essigsaurer Lösung mit dem Amin folgender Konstitution (R -E- R1 = Cl,) gefällt. Der Farbstoff ist mit roter Farbe in Aceton, Alkohol, Chloroform, Sprit-, Zapon- und Butylacetatlack gut löslich.Example Parts by weight of the starting dye for example q_ are dissolved in zoo parts by weight of water and mixed with a weakly acetic acid solution with the amine of the following constitution (R -E- R1 = Cl,) precipitated. With its red color, the dye is easily soluble in acetone, alcohol, chloroform, fuel, zapon and butyl acetate varnish.

Das Amin ist durch Erhitzen des entsprechenden Ketons mit N-Formyläthanolamin zu erhalten Beispiel 6 io Gewichtsteile pyrenteträsulfosaures Natrium werden in ioo Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit Essigsäure schwach sauer gefällt. Die Sulfosäure wird mit einer essigsauren Lösung des Amins (R + R1 = Cl,), dargestellt nach Angaben des Beispiels i, bei Zimmertemperatur gefällt. Das anfangs etwas schmierige, farblose Salz wird beim Rühren fest. Es ist in Alkohol und Chloroform gut löslich.The amine can be obtained by heating the corresponding ketone with N-formylethanolamine. Example 6 10 parts by weight of sodium pyrenetetrasulfonate are dissolved in 100 parts by weight of water and precipitated with acetic acid in a weakly acidic manner. The sulfonic acid is mixed with an acetic acid solution of the amine (R + R1 = Cl,), shown according to the information in Example i, precipitated at room temperature. The initially somewhat greasy, colorless salt solidifies when stirred. It is easily soluble in alcohol and chloroform.

Beispiel 7 3o Gewichtsteile pyren-3-sulfosaures Natrium werden in i5oo Gewichtsteilen Wasser gelöst und schwach essigsauer gestellt. Zu der Lösung werden langsam 2o Gewichtsteile Amin der Formel (R1 -f- R = C14), in ioo Gewichtsteilen Wasser mit Essigsäure gelöst, zugesetzt. Das Salz der Pyrensulfosäure fällt aus. Es wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Es stellt nach. dem Trocknen ein weißes Pulver dar, welches in Alkohol, Aceton, Benzol, Chloroform gut löslich ist. Es kann in Mischung mit anderen Pyrenderivaten als Ultraviolettabsorbens nach Patent 641570 in Lacken Verwendung finden.EXAMPLE 7 30 parts by weight of pyrene-3-sulphonic acid sodium are dissolved in 1500 parts by weight of water and made weakly acidic. 20 parts by weight of amine of the formula are slowly added to the solution (R1 -f- R = C14), dissolved in 100 parts by weight of water with acetic acid, added. The pyrene sulfonic acid salt precipitates. It is filtered off and washed with water. It reproduces. a white powder on drying, which is readily soluble in alcohol, acetone, benzene, chloroform. In a mixture with other pyrene derivatives it can be used as an ultraviolet absorbent according to patent 641 570 in paints.

Beispiel 8 Man löst io Gewichtsteile des Farbstoffes, der durch Kupplung der Diazoniumverbindung der i-Amino-6-nitro-ß-naphthol-q.-sulfosäure auf ß-Naphthol und Nachbehandlung des Farbstoffes mit Chromverbindungen erhalten wurde, in ioo Gewichtsteilen Wasser, stellt essigsauer und setzt bei Zimmertemperatur so viel einer essigsauren Lösung des Amins (Ri -E- R = C14); dargestellt wie im Beispiel i beschrieben, zu, bis der Farbstoff vollkommen ausgefallen ist. Er wird abfiltriert und an der Luft getrocknet. Der Farbstoff ist in Aceton, Alkohol und Chloroform gut löslich. Er stellt einen schwarzen Farbstoff dar, welcher in Sprit-, Zapon- und Butylacetatlack außerordentlich gut löslich ist und auch andere gute Eigenschaften, wie z. B. gute Überspritzechtheit zeigt. Beispiel g 3 Gewichtsteile des sulfierten Oxazinfarbstoffes, den man durch Kondensation von 2 Mol 3-Aminocarbazol und i Mol Chloranil und anschließender Sulfierung erhält, werden in iöo Gewichtsteilen Wasser gelöst und in schwach essigsaurer Lösung mit 3 Gewichtsteilen Amin (R1 + R -- C14), dargestellt nach den Angaben des Beispiels i, gefällt. Der Farbstoff ist in Alkohol und Zaponlack mit blauvioletter Farbe gut löslich.EXAMPLE 8 10 parts by weight of the dye obtained by coupling the diazonium compound of i-amino-6-nitro-β-naphthol-q-sulfonic acid to β-naphthol and treating the dye with chromium compounds in 100 parts by weight of water acetic acid and sets as much of an acetic acid solution of the amine at room temperature (Ri -E-R = C14); shown as described in Example i, until the dye has completely precipitated. It is filtered off and air dried. The dye is readily soluble in acetone, alcohol and chloroform. It is a black dye which is extremely soluble in fuel, zapon and butyl acetate paint and also has other good properties, such as, for. B. shows good overspray fastness. Example g 3 parts by weight of the sulfated oxazine dye, which is obtained by condensation of 2 moles of 3-aminocarbazole and 1 mole of chloranil and subsequent sulfation, are dissolved in 10 parts by weight of water and in weakly acetic acid solution with 3 parts by weight of amine (R1 + R - C14), shown according to the information in Example i, precipitated. The dye is easily soluble in alcohol and zapon lacquer with a blue-violet color.

Beispiel io Setzt man ein Kupferphthalocyaninpolysulfochlorid, welches durch Erwärmen von Kupferphthalocyanin mit der iofachen Menge Chlorsulfonsäure auf etwa 1q.0° unter anschließendem Eingeben in Eis hergestellt wurde, mit dem Amin der Formel (R -f- R1 = C14) nach den Angaben der Patentschrift 696 591 um, so erhält man ein Kupferphthalocyaninsulfonamid-sulfosaures Aminsalz, welches in Alkohol, Aceton, Benzol, ja sogar in Chloroform, Schwefelkohlenstoff und Äther spielend mit leuchtend blauer Farbe löslich ist. Beispiel ii 15 Gewichtsteile eines Tetraphenylkupferphthalocyaninpolysulfonchlorids, erhalten durch mehrstündiges Erhitzen von Tetraphenylkupferphthalocy anin mit der 2ofachen Menge Chlorsulfonsäure auf 1.I0= unter anschließendem Eingeben der Mischung in Eis, werden in ioo Gewichtsteilen Wasser suspendiert und mit 7 Gewichtsteilen (R1 -[- R = Cl.,), Darstellung wie im Beispiel i angegeben, und 3,5 Gewichtsteilen Soda 12 Stunden verrührt. Der Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und bei ioo° getrocknet. Der Farbstoff, der höchstwahrscheinlich neben Sulfonamidgruppen noch Sulfogruppen enthält, die das Amin salzartig gebunden haben, ist mit leuchtend grüner Farbe in Alkohol, Aceton, Chloroform, Benzol, Äther, Sprit- und Butylacetatlack gut löslich.Example 10 If a copper phthalocyanine polysulphochloride, which was prepared by heating copper phthalocyanine with ten times the amount of chlorosulphonic acid to about 1q.0 ° and then pouring it into ice, with the amine of the formula (R -f- R1 = C14) according to the specifications of the patent specification 696 591 um, one obtains a copper phthalocyaninesulphonamide-sulphonic acid amine salt, which is easily soluble in alcohol, acetone, benzene, even in chloroform, carbon disulfide and ether with a bright blue color . Example ii 15 parts by weight of a tetraphenyl copper phthalocyanine polysulphone chloride, obtained by heating tetraphenyl copper phthalocyanine anine with twice the amount of chlorosulphonic acid to 1.I0 = and then pouring the mixture into ice, are suspended in 100 parts by weight of water and 7 parts by weight (R1 - [- R = Cl.,), Preparation as given in Example i, and 3.5 parts by weight of soda stirred for 12 hours. The dye is filtered off, washed and dried at 100 °. The dye, which most likely contains sulfonamide groups as well as sulfo groups that have bound the amine in a salt-like manner, is easily soluble in alcohol, acetone, chloroform, benzene, ether, and butyl acetate varnish with its bright green color.

Beispiel 12 5 Gewichtsteile i-Amino-4.-bromanthrachinon-2-sulfosäure «-erden in ioo GewichtsteilenWasser gelöst und 5,5 Gewichtsteile des Amins (R1 -;- R = Cl.,), dargestellt nach Angaben des Beispiels i, zugesetzt. Man erhitzt zum Sieden und säuert mit Eisessig vorsichtig an. Der Farbstoff wird aus der erkalteten Lösung abfiltriert und getrocknet. Aus Benzol umkristallisiert zeigt er den Schmelzpunkt igi'. Er ist mit orangegelber Farbe in Alkohol, Aceton, Chloroform, Sprit-, Zapon- und Butylacetatlack gut löslich.Example 12 5 parts by weight of i-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid «earths dissolved in 100 parts by weight of water and 5.5 parts by weight of the amine (R1 -; - R = Cl.,), Shown according to the information in Example i, added. It is heated to the boil and carefully acidified with glacial acetic acid. The dye is filtered off from the cooled solution and dried. Recrystallized from benzene, it has a melting point igi '. With its orange-yellow color, it is easily soluble in alcohol, acetone, chloroform, fuel, zapon and butyl acetate varnish.

Beispiel 13 5 Gewichtsteile des Chromkomplexfarbstoffes, der erhalten. wurde durch Kuppeln der Diazoniumverbindung des o Anisidin-.I-diäthv1-Sulfonamides mit ß-Naphthol-3, 6-disulfosäure und anschließende Chromierung, werden in ioo Gewichtsteilen Wasser gelöst und schwach essigsauer gestellt. Man fällt den Farbstoff mit 2,5 Gewichtsteilen Amin (R1 ,'- R = Cl,), dargestellt nach Angaben des Beispiels i, welches in io Gewichtsteilen Wasser mit Eisessig gelöst ist. Der Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er ist mit roter Farbe in Alkohol, Aceton, Chloroform, Sprit-, Zapon- und Butylacetatlack gut löslich.Example 13 5 parts by weight of the chromium complex dye obtained. was made by coupling the diazonium compound of o anisidine .I-diethv1-sulfonamide with ß-naphthol-3,6-disulfonic acid and subsequent chromation, are dissolved in 100 parts by weight of water and made weakly acetic acid. The dye is precipitated with 2.5 parts by weight of amine (R1, '- R = Cl,), shown according to the details of Example i, which is dissolved in 10 parts by weight of water with glacial acetic acid. The dye is filtered off and dried. With its red color, it is easily soluble in alcohol, acetone, chloroform, fuel, zapon and butyl acetate varnish.

Beispiel 14 5 Gewichtsteile des Farbstoffes aus der Diazoniumverbindung des p Aminoazobenzols und ß-N aphthol-3, 6, 8-trisulfosäure werden in Zoo Gewichtsteilen Wasser gelöst, schwach essigsauer gestellt und mit einer essigsauren Lösung von Isotetradecenylamin, dargestellt aus Äthyldodecylketon -@ Ammoniak -;- Wasserstoff, gefällt. Der Farbstoff ist mit scharlachroter Farbe in Alkohol, Aceton, Chloroform, Äther, Sprit-, Zapon- und Buty lacetatlack gut löslich. Beispiel 15 'Man suspendiert eine feuchte Paste des Kupferplttbalocyaninsulfosäurecblorids, hergestellt aus iSo Gewichtsteilen Kupferphthalocyanin nach den Angaben des Beispiels io, in i2oo Gewichtsteilen Wasser. Unter Rühren fügt man 165 Gewichtsteile des Amins der Formel (R1 + R2 = Cl.-1,) und daraufhin 52 g in 250 ccm Wasser gelösten Natriumhydroxyds hinzu. Nach i2stündigem Rühren wird der ausgefällte Farbstoff abfiltriert, mit 2ooiger Essigsäure und darauf mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man einen Farbstoff in Form eines blauen Pulvers, das in Alkohol, Aceton und Äthylacetat leicht löslich ist. Das Farbstoffmolekül enthält neben Sulfamidgruppen wenigstens eine Sulfonsäuregruppe, die salzartig an das genannte Amin gebunden ist.Example 14 5 parts by weight of the dye from the diazonium compound of p-aminoazobenzene and ß-N aphthol-3, 6, 8-trisulfonic acid are dissolved in zoo parts by weight of water, made slightly acetic acid and with an acetic acid solution of isotetradecenylamine, prepared from ethyl dodecyl ketone - @ ammonia - ; - hydrogen, precipitated. With its scarlet color, the dye is easily soluble in alcohol, acetone, chloroform, ether, fuel, zapon and butyl acetate varnish. EXAMPLE 15 A moist paste of copper plateletbalocyaninsulfonic acid chloride, prepared from 50 parts by weight of copper phthalocyanine as described in Example 10, is suspended in 100 parts by weight of water. 165 parts by weight of the amine of the formula are added with stirring (R1 + R2 = Cl.-1,) and then 52 g of sodium hydroxide dissolved in 250 ccm of water. After stirring for 12 hours, the precipitated dye is filtered off, washed with 200 acetic acid and then with water. After drying, a dye is obtained in the form of a blue powder which is easily soluble in alcohol, acetone and ethyl acetate. In addition to sulfamide groups, the dye molecule contains at least one sulfonic acid group which is bound to the amine mentioned in a salt-like manner.

Beispiel 16 ioo Gewichtsteile des Azofarbstoffes aus p-Aminoazobenzol und ß-Naphthol-3, 6, 8-trisulfonsäure werden in iooo Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit einer Lösung aus 7o Gewichtsteilen des nach Beispiel 15 hergestellten Amins in 7oo Gewichtsteilen Wasser und 7o Gewichtsteilen Eisessig ausgefällt, wobei die Aminlösung langsam eingetropft wird. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das in organischen Lösungsmitteln hervorragend löslich ist.Example 16 100 parts by weight of the azo dye from p-aminoazobenzene and ß-naphthol-3, 6, 8-trisulfonic acid are in 100 parts by weight water dissolved and with a solution of 7o parts by weight of that prepared according to Example 15 Amine precipitated in 700 parts by weight of water and 7o parts by weight of glacial acetic acid, with the amine solution is slowly added dropwise. The precipitated dye is filtered off, washed and dried. It represents a red powder that is in organic solvents is extremely soluble.

Beispiel 17 Eine xo°/oige Lösung eines Amins der Formel (R1 + R2 = C14) in Essigsäure wird in eine wäßrige Lösung des Azofarbstoffes aus diazotierter Anthranilsäure und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon eingetropft, bis der Farbstoff vollständig ausgefällt ist. Er stellt ein gelbliches Pulver dar, das in Alkohol, Aceton, Benzol und Estern leicht löslich ist.Example 17 A 100% solution of an amine of the formula (R1 + R2 = C14) in acetic acid is added dropwise to an aqueous solution of the azo dye composed of diazotized anthranilic acid and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone until the dye has completely precipitated. It is a yellowish powder that is easily soluble in alcohol, acetone, benzene and esters.

Claims

Claim: Process for the preparation of dye salts by reacting organic dyes which contain acidic salt-forming groups with amines containing more than 8 carbon atoms, characterized in that these amines have at least one substituent of the following formula where R and R1 mean aliphatic or cycloaliphatic radicals, carry, it being possible for the alkyl groups to be substituted. The amine described above is prepared from a ketone mixture of the following formula: wherein R and Ri represent hydrocarbon radicals totaling 14 carbon atoms. This ketone mixture is obtained from a mixture of higher fatty acids (boiling point 14 about 10 ° to 150 °), such as those obtained during the oxidation of paraffin. The ketone mixture is converted into the above amine in a manner known per se by heating it with excess formamide with subsequent saponification of the formylamines formed. To distinguish the subject matter of the invention from the state of the art, the following publications were taken into account in the granting procedure: German patent specifications No. 561338, 664o54, 666085.