DE484272C

DE484272C - Process for the preparation of azo dyes

Info

Publication number: DE484272C
Application number: DEF60312D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinz Eichwede; Dr Erich Fischer; Dr Hermann Wagner
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1925-11-20
Filing date: 1925-11-20
Publication date: 1929-10-15

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Azofarbstoffen mit wertvollen Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man beliebige aromatische Diazov erbindungen der Benzol- oder N aphthalinreihe, die mindestens eine Carbonsäureestergruppe enthalten, mit Naphtholmonosulfosäuren bzw. Monosulfoarylpyrazolonen der allgemeinen Formel: worin Aryl einen substituierten oder nichtsubstituierten Benzol- oder Naphthalinrest und X - CH" oder - COOH bedeuten sollen, kuppelt.Process for the preparation of azo dyes It has been found that azo dyes with valuable fastness properties can be obtained if any aromatic diazo compounds of the benzene or naphthalene series, which contain at least one carboxylic acid ester group, are mixed with naphthol monosulfonic acids or monosulfoarylpyrazolones of the general formula: wherein aryl is a substituted or unsubstituted benzene or naphthalene radical and X should be - CH "or - COOH, couples.

Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber bereits bekannten Farbstoffen, welche Dioxynaphthalinsulfosäuren als Kupplungskomponenten enthalten, durch bessere Alkaliechtheit und gegenüber bekannten, mit Naphtholdisulfosäuren hergestellten Kombinationen durch besseres Egalisierungsvermögen aus. Die nach dem vorliegenden Verfahren unter Verwendung vor. Diazov erbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, die min. destens eine Carhonsäureestergruppe enthalten, hergestellten Py razoloriazofarbstoffe besitzen gegenüber bereits bekannten Farbstoffen, die in der Carboxylgruppe nicht verestert sind, den Vorteil der besseren. Lichtechtheit. Besitzen die Farbstoffe in der Diazokomponente neben diesen Carbonsäureestergruppen noch chromierfähige Gruppen, z. B. den oAminophenolkomplex, so können die Echtheitseigenschaften durch Nachchromiereri noch weiter erhöht werden.The dyes obtained in this way stand out from those already known Dyes which contain dioxynaphthalene sulfonic acids as coupling components, due to better alkali fastness and compared to known ones with naphthol disulphonic acids produced combinations through better leveling ability. The after present method using before. Diazov compounds of the benzene or Naphthalene series containing at least one carboxylic acid ester group Py razoloriazo dyes have compared to already known dyes that are in the carboxyl group are not esterified, the advantage of the better. Lightfastness. In addition to these carboxylic acid ester groups, the dyes in the diazo component have groups that can still be chromed, e.g. B. the oAminophenolkomplex, so the fastness properties can be increased even further by re-chroming.

Die Farbstoffe können als Lack-, Woll-, Seide- oder Acetatseidefarbstoffe Verwendung finden.The dyes can be used as lacquer, wool, silk or acetate silk dyes Find use.

Gegebenenfalls können fertiggebildete Azofarbstoffe,welche freie Carboxylgruppen enthalten, auch nachträglich in den Carboxylgruppen verestert werden.Optionally, finished azo dyes which have free carboxyl groups contain, can also be subsequently esterified in the carboxyl groups.

Beispiele. 1. 247 Teile des Natriumsalzes der 2-8-Naphtholsulfosäure werden in Wasser gelöst und unter Zusatz von Natriumacetat mit einer Diazolösung aus 151 Teilen oAminobenzoesäuremethylester vereinigt. Der mit Kochsalz abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und getrockent. In analoger Weise wird der Farbstoff o-Aminobenzoesäuremethylesteri-.4-naphtholsulfosäure hergestellt. Mit diesen Farbstoffen erhält man auf Wolle orange bis rote Farbtöne von hervorragenden Echtheiten.Examples. 1. 247 parts of the sodium salt of 2-8-naphtholsulfonic acid are dissolved in water and with the addition of sodium acetate with a diazo solution combined from 151 parts of methyl aminobenzoate. The one separated with table salt Dye is suctioned off and dried. In an analogous manner, the dye is methyl o-aminobenzoate .4-naphtholsulfonic acid manufactured. With these dyes, orange to red shades are obtained on wool of excellent fastness properties.

2. 31o,5 Gewichtsteile des Natriumsalzes des i - (2'- Chlor- 5' - sulfophenyl-)3-methyl-5-pyrazolons werden in Wasser unter Zusatz von überschüssiger Natriumacetatlösung gelöst. Dazu läßt man eine in normaler Weise erhaltene Diazoverbindung aus 151 Gewichtsteilen o-Amnobenzoesäuremethylester laufen. Der mit wenig Kochsalzlösung abgeschiedene Farbstoff stellt nach dem Absaugen und Trocknen ein gelbes Pulver dar, welches Wolle und Seide in sehr egalem gelben Farbton anfärbt.2. 31o.5 parts by weight of the sodium salt of i - (2'-chloro-5 '- sulfophenyl-) 3-methyl-5-pyrazolones are dissolved in water with the addition of excess Dissolved sodium acetate solution. To do this one leaves one in the normal way diazo compound obtained from 151 parts by weight of methyl o-amnobenzoate. The dye deposited with a little saline solution provides after suction and Drying a yellow powder, which wool and silk in a very indifferent yellow color stains.

3. 31o,5 Gewichtsteile des Natriumsalzes des i-(2'-Chlbr-5'-sulfophenyl-)3-methyl-5-pyrazolons werden in Wasser unter Zusatz von überschüssiger Natriumacetatlösunggelöst. Dazu läßt man eine in normaler Weise erlialtene Diazoverbindung aus 151 Gewichtsteilen m-Aminobenzoesäuremethylester laufen. Der mit Kochsalzlösung abgeschiedene Farbstoff stellt nach dem Absaugen und Trocknen ein gelbes Pulver dar, welches Wolle und Seide in sehr egalem Farbton anfärbt.3. 31o.5 parts by weight of the sodium salt of i- (2'-Chlbr-5'-sulfophenyl-) 3-methyl-5-pyrazolone are dissolved in water with the addition of excess sodium acetate solution. In addition a normally obtained diazo compound of 151 parts by weight is left m-aminobenzoic acid methyl ester run. The dye deposited with saline After vacuuming and drying it is a yellow powder, which is wool and silk stains in a very even shade.

Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle der in den Beispielen verwendeten o- und m Aminobenzoesäuremethylester die entsprechenden Athylester verwendet oder wenn man die 1Vlethyl-oder Äthylester der para-Anridobenzoesäure verwendet. Auch substituierte Amidobenzoesäureester, wie z. B. die q.-Nitro.-2-aminobienzoesäurealkylaryl- oder -aralkylester oder Amino,naphthoe,säureester können mit Erfolg verwendet werden. Ebenso können an Stelle der in den Beispielen erwähnten Naphthol- und Pyrazolonmonosulfosäuren aindene Naphthol-und Pyrazolonmonosulfosäuren Verwendung finden.Dyes of similar properties are obtained by replacing the methyl o- and m aminobenzoate used in the examples have the corresponding Ethyl ester is used or if one uses the 1Vlethyl or ethyl esters of para-anridobenzoic acid used. Substituted amidobenzoic acid esters, such as. B. the q.-nitro.-2-aminobienzoesäurealkylaryl- or aralkyl esters or amino, naphthoic acid esters can be used with success. Likewise, instead of the naphthol and pyrazolone monosulfonic acids mentioned in the examples aindenne naphthol and pyrazolone monosulfonic acids are used.

Claims

Claim: Process for the preparation of azo dyes, characterized in that aromatic diazo compounds of the benzene or naphthalene series, which contain at least one carboxylic acid ester group, are mixed with naphthol monosulphonic acids or manosulphoarylpyrazolanes of the general formula wherein aryl is a substituted or unsubstituted benzene or naphthalene radical and X should be - CH3 or - COOH, couples.