DE708017C - Process for the preparation of monoazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of monoazo dyes

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DE708017C
DE708017C DEI61734D DEI0061734D DE708017C DE 708017 C DE708017 C DE 708017C DE I61734 D DEI61734 D DE I61734D DE I0061734 D DEI0061734 D DE I0061734D DE 708017 C DE708017 C DE 708017C
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DEI61734D
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Dr Ernst Fischer
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/22—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of heterocyclic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung , - worin der Benzolrest a noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halagenatome substituiert sein kann, X die Gruppe - C 0 - oder - S 02'- und R, und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch zu einem hetero-#yclischen Ring geschlossen sein können, und im Falle, wo X für SO2 steht, R, und R2 nur dann gleichzeitig Alkylreste sein sollen, wenn die Summe ihrer Kohlenstoffatome mindestens 5 beträgt, mit Arylamiden -der 2-OXY-earbazol-3-carbensäur-e kuppelt -und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z.B. Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen, enthalten.Process for the preparation of monoazo dyes It has been found that valuable pigment dyes are obtained if the diazo compounds from amines of the general composition , in which the benzene radical a can also be substituted by alkyl, alkoxy, aryloxy groups or by halogen atoms, X is the group - C 0 - or - S 02 'and R, and R2 is alkyl, aralkyl, aryl or hydroaromatic radicals, which can still be closed to form a hetero # yclic ring, and in the case where X stands for SO2, R, and R2 should only be alkyl radicals at the same time if the sum of their carbon atoms is at least 5 , with arylamides -der 2-OXY -earbazole-3-carbene acid-e couples -and the components are selected so that they do not contain any water-solubilizing groups, for example sulfonic acid or carboxylic acid groups.

Die neuen Farbstoffe liefern vorwiegend braune Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z.B. Nitro- oder AoetyleeHuloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.The new dyes mainly provide brown shades of good ones Authenticity properties. They are insoluble in water, but dissolve very well in organic solvents such as hydrocarbons, alcohols, esters, ketones, and can therefore be used to color these solvents and paints made with them, E.g. Nitro or AoetyleeHulose lacquers, films or artificial masses can be used. Even The dyes are particularly useful for coloring oil varnishes, candles and fats.

Vor den aus den Patentschriften 551 880, 594326, 596753 und 620459 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch erheblich bessere Löslichkeit in arganischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben von Stoffen der oben genannten Art besser eignen. Beispiel 1 9,6 Gewichtsteile i-kmitiobenZ01-2-carbonsäurediäthylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hi#erauf versetzt man ffie Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 15, 1 Geivichtsteilen 2'-Oxycarb,azol-3'-carboylaminobenzol in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff,abfiltiert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar,'das sich in Butylacetat, Aceton, Xylol und anderen organischen. Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in braunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel 2 10,2 Gewichts-teile i-Amitiobenzol-2-carbansäurepiperidid werden, wie üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 16"6 Geivichtsteilen i-(2'-Oxycarba#zol-3'-carl>OY]ami'10)-4-iiiethoxybenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert ' gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Batylalkohol, Xyloi und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke, wie auch öllack,e, in braunen Tönen von guter Lichtechtheit. Beispiel 3 Aus der Diazoverbindung aus 15,9 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-n-butyl-N-(2'-methylphenyl)-amid und 17,6 Gewichtsteilen 2-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylaminz»-naphthalin erhält man auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen braunen Pigmentfarbstoff, der in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist und mit diesen hergestelle Kunstmassen und Lacke, wie auch Kerzen und Fette, in gelbstichigbraunün Tönen von guter Lichtechtheit färbt.Before the dyes known from patents 551 880, 594326, 596753 and 620459, the dyes obtainable by the present process are distinguished by significantly better solubility in organic solvents, so that they are more suitable for dyeing substances of the type mentioned above. Example 1 9.6 parts by weight of i-kmitiobenZ01-2-carboxylic acid diethylamide are diazotized in the usual way. Hi # erauf added to FFIE diazo solution to the binding of the excess mineral acid with sodium acetate, and stirring them in a solution of 1 5, 1 Geivichtsteilen 2'-Oxycarb, azol-3'-carboylaminobenzol in a dilute sodium hydroxide solution. After the coupling has ended, the resulting dye is filtered off, washed well and dried. It is a brown powder that dissolves in butyl acetate, acetone, xylene, and other organic substances. Easily dissolves solvents and dyes cellulose ester lacquers in brown shades with good fastness properties. Example 2 10.2 parts by weight of i-amitiobenzene-2-carbanoic acid piperidide are diazotized as usual. The diazo solution, truncated to Congo neutrality with sodium acetate, is stirred into a solution of 16 "6 parts by weight of i- (2'-Oxycarba # zol-3'-carl> OY] ami'10) -4-iiiethoxybenzene in dilute sodium hydroxide solution. The resulting dye is filtered off 'well washed and dried. It is in batyl alcohol, Xyloi and other organic solvents well soluble and dyes nitro and Acetylcelluloselacke, as well as oil varnish, e, in brown shades of good light fastness. example 3 from the diazo compound of 15.9 parts by weight i-aminobenzene-2-sulfonic acid-Nn-butyl-N- (2'-methylphenyl) -amide and 17.6 parts by weight of 2- (2'-oxycarbazole-3'-carboylaminz »-naphthalene are obtained on the in Examples i and 2, a brown pigment dye which is readily soluble in organic solvents and which uses these to dye synthetic materials and lacquers, as well as candles and fats, in yellowish brown shades of good lightfastness.

DiefolgendeZusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sz)wie die färberischen Angaben über die herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lacklösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigepschaften besitzen. Diazokomponente Azokomponente Farbton i. i-Aminobenz01-2-carbonsäure-N-äthyl- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - braun N-cyclohexylamid 2, 4-dimethoxybenzol 2. i-Aminobenz01-2-carbonsäurediäthylamid i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- braun 4-chlorbenzol 3. i-AminobenZ01-2-sulfonsäure-di-n-butyl- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun amid benzol 4. i-Aminobenzol-2-carbonsäuredibenzylamid desgl. braun 5. i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-di-n-butyl- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun amid 4-chlorbenzol 6. i-AminobenZ01-2-SU1fonsäure-N-benzyl- i-(-.'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun N-cyclohexylamid benzol 7. i-Amino-3-methylbenzol-6-earbonsäure- desgl. braun dimethylamid 8. i-Amiiio-3-methylbenzol-6-earbonsäure- desgl. braun N-benzyl-N-phenylamid g. i-Amino-3-methylbenzol-6-earbonsäure- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun dicyclohexylamid 2, 4-dimethoxybenzol io. i-Amino-3-methylbenzol-6-earbonsäure- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun diphenylamid 2, 5-dimethoxybenzol ii. i-Amino-4-chIorbenzol-6-carbonsjure- desgl. braun N-phenyl-N-2'-naphtliylamid 12. i-Amino-4-chlorbenzol-6-carbonsäure- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun carbazylid , benzol 13- i-Amino-4-phenoxybenzol-6-carbonsäure- desgl. braun N-methyl-N-benzylamid 14. i-Amino-4-methoxybenzol-6-sulfonsäure- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun di-n-butylamid 4-chlorbenzol Diazokomponente Azokomponente Farbton 15. i-Amino-4-äthoxybenzol-6-sulfonsäure- 2-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - braun di-n-butylamid naphthalin 16. i-Aniino-3-methylbenzol-6-carbonsäure- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun di-n-hutylamid 4-chlorbenzol 17. i-Amino-3-methoxybenzol-6-carbonsäure- i-(z'-Oxycarbaz01-3-carboylanüno)- braun diäthylamid benzol 18. i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-N-äthyl- i-(2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun N-n-propylamid- 2-methylbenzol lg. desgl. i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamüio)- braun 2-methoxybenzol 20. desgl. i-(--'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino)- braun 2-äthoxybenzol 21. desgl. i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylanüno)- braun 2-methyl-4-methoxybenzol 22. des#l. i-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)- braun naphthalin I The following compilation contains a number of other components that can be used according to the present process, such as the dyeing information on the monoazo dyes that can be produced, which are also easily soluble in the common lacquer solvents and have good fastness properties. Diazo component Azo component hue i. i-Aminobenz01-2-carboxylic acid-N-ethyl- i- (2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown N-cyclohexylamide 2,4-dimethoxybenzene 2. i-Aminobenz01-2-carboxylic acid diethylamide i- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) - brown 4-chlorobenzene 3. i-AminobenZ01-2-sulfonic acid-di-n-butyl- i- (2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown amide benzene 4. i-aminobenzene-2-carboxylic acid dibenzylamide similarly brown 5. i-Aminobenzene-2-sulfonic acid-di-n-butyl- i- (2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown amide 4-chlorobenzene 6. i-AminobenZ01-2-sulfonic acid-N-benzyl- i - (-.'- Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown N-cyclohexylamide benzene 7. i-Amino-3-methylbenzene-6-carboxylic acid like brown dimethylamide 8. i-Amiiio-3-methylbenzene-6-carboxylic acid like brown N-benzyl-N-phenylamide G. i-Amino-3-methylbenzene-6-carboxylic acid i- (2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown dicyclohexylamide 2,4-dimethoxybenzene ok i-Amino-3-methylbenzene-6-carboxylic acid i- (2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown diphenylamide 2,5-dimethoxybenzene ii. i-Amino-4-chlorobenzene-6-carboxylic acid like brown N-phenyl-N-2'-naphthylamide 12. i-Amino-4-chlorobenzene-6-carboxylic acid i- (2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown carbazylide , benzene 13-i-Amino-4-phenoxybenzene-6-carboxylic acid like brown N-methyl-N-benzylamide 14. i-Amino-4-methoxybenzene-6-sulfonic acid- i- (2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown di-n-butylamide 4-chlorobenzene Diazo component Azo component hue 15. i-Amino-4-ethoxybenzene-6-sulfonic acid 2- (2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown di-n-butylamide naphthalene 16. i-Aniino-3-methylbenzene-6-carboxylic acid i- (2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown di-n-hutylamide 4-chlorobenzene 17. i-Amino-3-methoxybenzene-6-carboxylic acid- i- (z'-Oxycarbaz01-3-carboylanüno) - brown diethylamide benzene 18. i-Aminobenzene-2-sulfonic acid-N-ethyl- i- (2'-Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown Nn-propylamide-2-methylbenzene lg. likewise i- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamine) - brown 2-methoxybenzene 20. Likewise i - (--'- Oxycarbaz01-3'-carboylamino) - brown 2-ethoxybenzene 21. Likewise i- (2'-Oxycarbazole-3'-carboylanüno) - brown 2-methyl-4-methoxybenzene 22nd of the # l. i- (2'-Oxycarbazole-3'-carboylamino) - brown naphthalene I.

Claims (1)

- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Mon3-azofarbsitoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch durch Alkyl-, Alkoxy, Aryl:oxygmppen oder durch HalD-genatome substituiert sein kann, X die Gruppe - C 0 - oder - S 02 - und R, und R. Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder h)rdraar#om,atisch,e Reste bedeuten, die noch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, und im Falle, wo X für SO2 steht, R, und R2 nur dann gleichzeitig Alkylreste sein sollen, wenn die Summe ihrer Kohlenstoffatome mindestens 5 beträgt, mit Arylamiden der 2-Oxycarbaz01-3-carbonsäur,e kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z.B.SulfonsäuTe- oder Carbonsäuregruppen, enthalten. - PATENT CLAIM: Process for the preparation of Mon3-azo colorants, characterized in that the diazo compounds from amines of the general composition in which the benzene radical a can also be substituted by alkyl, alkoxy, aryl: oxygmppen or by HalD gen atoms, X is the group - C 0 - or - S 02 - and R, and R. is alkyl, aralkyl, aryl radicals or h ) rdraar # om, atic, e mean radicals which can still be closed to form a heterocyclic ring, and in the case where X stands for SO2, R, and R2 should only be alkyl radicals at the same time if the sum of their carbon atoms is at least 5 , couples with aryl amides of 2-oxycarbaz01-3-carboxylic acid, and the components are chosen so that they do not contain any water-solubilizing groups, e.g. sulfonic acid or carboxylic acid groups.
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