DE700160C

DE700160C - Process for the preparation of monoazo dyes

Info

Publication number: DE700160C
Application number: DE1938I0060618
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-02-24
Filing date: 1938-02-24
Publication date: 1940-12-14

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin Y die Gruppe -C O- oder -S 02- bezeichnet, R1 und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die auch miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, und wobei der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann, mit Arylamlden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Formel kuppelt, worin Y die Gruppe --CO- oder -SO.,- bezeichnet, R-3- und R@ -Alkyl-,- Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die auch miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, ferner der Naphthalinrest in b -noch durch eine Alkoxygruppe öder durch Halogen, der Benzolrest c noch durch. Alkyl- - Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert sein können, und wobei beide Farbstoffkomponenten keinewasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.Process for the preparation of monoazo dyes It has been found that valuable pigment dyes are obtained by using the amine diazo compounds of the general formula wherein Y denotes the group -C O- or -S 02-, R1 and R2 denote alkyl, aralkyl, aryl radicals or hydroaromatic radicals, which can also be connected to one another to form a heterocyclic ring system, and where the benzene radical a continues through Alkyl, alkoxy, aralkoxy, aryloxy groups or can be substituted by halogen, with aryl amides of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid of the general formula couples, where Y denotes the group --CO- or -SO., -, R-3- and R @ denote -alkyl-, - aralkyl-, aryl radicals or hydroaromatic radicals, which can also be connected to one another to form a heterocyclic ring system , furthermore the naphthalene radical in b - still through an alkoxy group or through halogen, the benzene radical c through. Alkyl - alkoxy, aralkoxy, aryloxy groups or can be substituted by halogen, and wherein both dye components do not have water-solubilizing groups, e.g. B. sulfonic acid or carboxylic acid groups contain.

Die neuen Farbstoffe färben in orangen bis violetten- 'Fönen, die gute Echtheitseigenschaften besitzen. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in vielen organischen Lösungsmitteln, z. B. Kohlenwasserstolfen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und - können daher auch zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, wie etwa Nitro ; oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von üllacken, Kerzen und Fetten-sind die Produkte vorzüglich-biauchbar.The new dyes color in orange to violet 'hairdryers, the have good fastness properties. They are insoluble in water, but they dissolve very good in many organic solvents, e.g. B. hydrocarbons, alcohols, Esters, ketones, and - can therefore also be used to color these solvents as well as with them manufactured paints such as nitro; or acetyl cellulose lacquers, films or plastics be used. The products are also used to color oil varnishes, candles and fats excellent-optional.

Gegenüber den Farbstoffen, die aus der Patentschrift 649 o r o und aus den frarfzösischen Patentschriften 749926 und 8ro 699 bekannt -sind, - zeichnen sich - die" nach denn .-vorliegenden Verfahren--erhältlichen Farbstoffe durch ihre erheblich größere Löslichkeit in Butylacetat oder Benzol aus. Sie eignen sich außerdem besser zum Färben von Nitrocelluloselacken und Stearin-Paraffin-(-emischen als die bekannten Farbstoffe. Beispiel i 15,7 Gewichtsteile i Amino-2-methoxybenzol-5-sulfotisäuredi-n-butylamid werden in der üblichen Weise dianotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 2.1,2 Gev ichtsteilen i - (2', 3'- Oxynaphtlioylamino )-2 - metiioxybenzol - 5-sulfo:isäu_ edi-n-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton, Äthylalkohol und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in lebhaften blaustichigroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel e i.1,9 Gewichtsteile 1 Amino-2-niethylbenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid werden, wie üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat auf Congoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 23,4. Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Der entstandene Farbstoff wird abfltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Essigester, Butylalkohol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke wie auch Öllacke in lebhaften Rottönen, die aber sehr viel gelbstichiger sind als diejenigen, die man nach Beispiel i erhält. Beispiel 3 Verwendet man im Beispiel i an Stelle von 15,7 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-buty#lamid 9,6 Gewichtsteile i-Aminobenzol--j-carbonsäurediäthylamid, so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Echtheitseigenschaften, der die verschiedenen organischen Lösungsmittel und die damit hergestellten Lacke, ebenso wie Kerzen und Fette, in gelbstichigroten Tönen färbt. Beispiel ¢ Man stellt nach der in den Beispielen t und 2 beschriebenen Weise den Pigmentfarbstoff aus 17,3 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäuredibenzylamid und 22,7 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-¢-sulfonsäuredi-n-butylamid her. Er löst sich leicht in Butylacetat und Xylol und färbt Öllacke sowie Nitro- oder Acetylcelluloselacke in roten Tönen von guter @Lichtechtheit. Beispiel 5 Aus der Diazoverbindung aus 11,7 Gewichtsteilen i Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurepiperidid und 23,¢ Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 2 - methoxybenzol-5-carbonsäure-N-n-butyl-N-phetiylamid erhält man auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen roten Farbstoff, der in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist und mit diesen hergestellte Kunstmassen und Lacke, wie auch Kerzen und Fette, in blaustichigroten Tönen von guter Lichtechtheit färbt.Compared to the dyes known from patent 649 oro and from French patents 749926 and 8ro 699, the dyes obtainable according to the present process are distinguished by their considerably greater solubility in butyl acetate or benzene. They are also more suitable for dyeing nitrocellulose lacquers and stearin-paraffin mixtures than the known dyes. Example I 15.7 parts by weight of amino-2-methoxybenzene-5-sulfotic acid di-n-butylamide are dianotated in the usual way Sodium acetate is added to the diazo solution to bind the excess mineral acid and it is stirred into a solution of 2.1.2 parts by weight of i - (2 ', 3'-oxynaphthlioylamino) -2 - metiioxybenzene - 5-sulfo: isäu_edi-n-butylamide in When the coupling is complete, the resulting dye is filtered off, washed well and dried. It is a red powder that dissolves in acetone, ethyl alcohol and others Easily dissolves organic solvents and dyes cellulose ester lacquers in lively blue-tinged red shades with good fastness properties. Example e i.1.9 parts by weight of 1-amino-2-niethylbenzene-5-sulfonic acid di-n-butylamide are dianotated as usual. The diazo solution, truncated to congoneutrality with sodium acetate, is stirred into a solution of 23.4. Parts by weight of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methylbenzene-5-sulfonic acid di-n-butylamide in dilute sodium hydroxide solution. The resulting dye is filtered off, washed well and dried. It is readily soluble in butyl acetate, ethyl acetate, butyl alcohol and other organic solvents and colors nitro and acetyl cellulose lacquers as well as oil lacquers in vivid red tones, which are much more yellowish than those obtained according to Example i. Example 3 If 9.6 parts by weight of i-aminobenzene-j-carboxylic acid diethylamide are used instead of 15.7 parts by weight of i-amino-2-methoxybenzene-5-sulfonic acid di-n-butylamide, a dye is obtained from similarly good fastness properties, which colors the various organic solvents and the varnishes produced with them, as well as candles and fats, in shades of yellow-tinged red. EXAMPLE The pigment dye is prepared in the manner described in Examples t and 2 from 17.3 parts by weight of i-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid dibenzylamide and 22.7 parts by weight of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) benzene - ¢ -sulphonic acid di-n-butylamide. It dissolves easily in butyl acetate and xylene and colors oil varnishes as well as nitro or acetyl cellulose varnishes in red shades with good lightfastness. Example 5 From the diazo compound from 11.7 parts by weight of i-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid piperidide and 23. [parts by weight of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene-5-carboxylic acid-Nn-butyl-N -phetiylamide is obtained in the manner described in Examples i and 2, a red dye which is readily soluble in organic solvents and dyes synthetic materials and varnishes produced with these, as well as candles and fats, in bluish-red shades of good lightfastness.

Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen. Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton i. i-Aminobenzol-3-sulfonsäure- 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - benzol- orange diäthylamid 4-sulfonsäuredi-n-butylamid 2. i-Amino-2-metliylbenzol-5-sul- desgl. gelbstichigrot fonsäure - N - n - butyl - N - (2'-metliylplienyl)-amid ' 3. i-Amino-2-methylbenzol- 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino)- 2 - äth- rot 5-sulfonsäure-N-benzyl-N- oxybenzol-g-sulfonsäuredi-n-butylamid cyclohexylamid 4. 1 - Amino - 4. - ätlioxybenzol - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blaustichigrot g - sulfonsäuredi - n - butylamid benzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid j. 1 - Amino - 4. - chlorbenzol - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2-methyl- rot S-sulfonsäurediäthylamid benzol-5-sulfonsäure - N - n - butyl - N- phenylamid 6. 1- Amino - 2 - benzyloxybenzol - i - (z', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - metliyl- rot 5-sulfonsäuredi-n-butylamid benzol-g-sulfonsäurediäthylamid Diazoverbindung aus Gekuppelt mit I Farbton 7. z. - Amino - 4 - phenöxybenzol - z - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - Benzol - rot 5-sulfonsäuredi-n-butylamid 4-sulfonsäurediäthylamicl B. z - Aminobenzol - 4 - sulfon - z - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - orange säuredi-n-bütylamid 3 - sulfonsäure - N - methyl-N-phenyl - amid g. z-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-metiioxy- bordeauxrot 4-sulfonsäuredi-n-butylamid benzol-5=sulfonsäuredi-n-butylamid to. z-Aminobenzol-4-carbonsäure- desgl. rot N-n-butyl-N-phenylamid zz. z-Aminobenzol-3-carbonsäure- desgl. rot N-n-butyl-N-phenylamid 12. z - Amino - 2 - methylbenzol - desgl. rot 5 - carbonsäure - N - n - butyl-N- phenylamid 13- z - Amino - 2 - methoxybenzol - desgl. blaustichigrot 5 - carbonsäure - N - n - butyl - N-phenylamid . 14- z-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- desgl. rotviolett 4 - carbonsäuredi - n - butylamid 1,5. z - Amino -:z - methoxybenzol - z - (2', 3' - Oxynaphthoylamino)-2-meth- blaustichigrot 5 - carbönsäure - N - äthyl - N - oxybenzol - 5 - sulfonsäure-N -piperidid cyclohexylamid 16. z - Amino - 2 - methoxybenzol - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- blaustichigrot 5 - carbonsäure - N - benzyl - benzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid N-phenylamid 17. z - Aminobenzol - 3 - carbon - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- rot säuredicyclohexylamid Benzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl - N-benzylamid 18. z - Aminobenzol - 3 - carbon - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot säurediphenylamid Benzol - 5 - sulfonsäuredi - n - butylamid z9. z - Amino - 2 - methylbenzol - z - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rot 5-carbonsäurediphenylamid 3-sulfonsäuredi-n-butylamid 2o. z - Amino -:z - methoxybenzol - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blaustichigrot 5-carbonsäurediphenylamid Benzol - 5 - sulfonsäuredi - n - butylamid 21. z - Amino -:z - methoxybenzol - T-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blaustichigrot 5-carbonsäure - N - n - butyl - Benzol - 5 - sulfonsäuredimethylamid N-phenylamid 22. desgl. z - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) -Benzol- rot - 4-sulfönsäure-N-äthyl-N-cyclohexylamid 23. z - Amino - 2 - methoxybenzel - z - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2-chlor- rot 5-carbonsäurediisobutylamid benzol-4-sulfonsäurediäthylamid 24. z - Amino - 2 - äthoxybenzol - z - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rot 5-carbonsäuredi-n-butylamid 4-sulfonsäuredibenzylamid 25. z - Amino - 2 - methoxybenzol - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blaustichigrot 5 - carbonsäure -N - äthyl-N-z'- benzol-5-carbonsäurepiperidid naphthylämid 26. - z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- blaustichigrot benzol-5-carbonsäuredi-n-butylamid i CON CH30, Y 1 N H., I)iazot-erbindune, aua Gekuppelt mit Farbton 2;. i - Amino - 2 - inethylbenzol - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot 5-sulfonsziuredi-n-butvlami(1 Benzol - 5 - carbonsäure - N - benzyl - N-phenv lamid 28. i - Xmino - 2, 5 - dimetlioxv - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-metlioxy- bordeauxrot benzul - 4 - sulfonsäuredi - n - benzol-5-carbonsäuredicyclohexylamid butvlamid 2c). i - --'imino - .4 - äthoxybenzol - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rot 5-sulfonsäuredi-n-butylamid benzol-5-carbonsäurediphenylamid , 3o. i - Amino - 2 - niethylbenzol - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -Benzol- gelbstichigrot 5-carbonsäurediphenylamid 2-carbonsäuredibenzylamid 31. i - Amino - 2 - methylbetizol - i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rot 5-sulfonsäuredimethylamid 2-sulfonsäure - N - benzyl - N - cyclo- hexv_ lamid 32. i - Amino - 2 - nietlioxybenzol - desgl. rot 5 - sulfonsäure - N - methyl - N-benzylamid 33. i-Amino-2, 5-diäthoxvbenzol- i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) -Benzol - rotviolett 4. - carhonsäure - N - n - butyl - 4-carbonsäurediätliylamid N-plienvlamid 34. i - Amino - 2 - methoxybenzol- i-(2 , 3'-Oxynaphthoylamino)-2-phenoxy- rot 5-sulfonsäuredi-n-butvlamid benzol-5-sulfonsäurediäthylamid 35. desgl. - Z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- rot 2-benzyloxybenzol - 5 - sulfonsäuredi - n-buty lamid 3(i. desgl. , 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot Benzol - 5 - carbonsäure - N - äthyl - N-i"-naphthylamid 3j. i-Amino-2-methoxy-5-methyl- i - (2', 3' - Oxynaphthoyiamino) - Benzol - blaustichigrot Benzol - .4 - carbonsäure - N - n - 4-carbonsäure-N-n-butyl-N -phenylamid butyl-\'-phenylamid 38. i - Amino - 2 - methoxybenzol - rot 5-sulfonsäuredi-n-butv lamid - (:0V OH ,_ _CO- 39. NI1OCIi, i-Amiro-2, 5-diätlioxybenzol- i-(2', 3'-Oxynaplithoylamino)-4-methyl- rotviolett 4 - carbansäure - \ - n - butyl - benzol-5-sulfonsäurediäthylamid N-phenylamid 40, desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- rotviolett Benzol - 5 - sulfonsäure - N - methyl - N-benzylamid 41- i-Amino=2, 5-dimethoxybenzol- 3'-Oxynaplithoylamino)-2-methoxy- rotviolett 4 - carbonsäure - \ - n - butvl - benzol-5-sulfonsäurediäthylamid N-phenylamid 42. i- Xminobenzol-3-carbonsäure- i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol- gelbstichigrot dicvclohexylamid 4-sulfonsäuredi-n-butylamid 43. i - Amin(-) - 2 - metlioxybenzol - (:HZ. CII@ rot 5-sulfunsäuredi-n-butylamid `' CH,. C11,1 OCHS 41 -0I1 , - CO. yH Diazoverbindung aus Gekuppelt mit - = Farbton qq.. / . 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- rot - oxybenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid i CON CH, - CH,- CH, CH3O NHZ . 45. OCHS i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- rot CFiS # CH, ,, - oxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid .- SO,N O \/ CH, . CH,' e I NHz - 46. 1 - Amino - 2 - methoxybenzol - 1-(2, 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot 5 - carbonsäure - N - n - butyl - benzol-5-carbonsäurediäthylamid N-phenylamid 47. 1 - Amino - 3.- methoxybenzol - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- rot 6-carbonsäurediäthylamid oxybenzol-4-sulfonsäuredi-n-butylamid 48. 1 - Amino - 3 - methoxybenzol - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- rot 6-carbonsäurediäthylamid oxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid 49. 1 - Amino - 4 - äthoxybenzol - desgl. blaustichigrot 6-sulfonsäuredi-n-butylamid 50. 1 - Amino - 2 - methoxybenzöl - 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2, 4 - di - rot 5-sulfonsäuredi-n-butylamid methylbenzol-5-carbonsäuredi-n-butyl- amid 51. 1-Aminobenzol-2-carbonsäure- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimeth- gelbstichigrot dibenzylamid oxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid 52. i-Amino-4-methoxybenzol- 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol- rot 5-sulfonsäuredi-n-butylamid 3-carbonsäuredimethylamid 53. i-Amin0-2-methoxybenzol- i - (6' - Methoxy - 2', 3' - oxynaphthoyl- bordeauxrot 5-carbonsäure-N-n-butyl-N- amino) - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfon- phenylamid säurediäthylamid 54. 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- desgl. violett 4-carbonsäuredi-n-butylamid 55. 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- r - (6' - Methoxy - 2', 3' - oxynaphthoyl- rotviolett 4-sulfonsäuredi-n-butylamid amino) - 2 - methylbenzol - 5 - sulfOn- ' säurediäthylamid 56. desgl. 1 - (6' - Methoxy - 2', g' - oxynaphthoyl- rotviolett amino)-2 -methylbenzol-5 -carbonsäure- di-n-butylamid 57. 1 - Amino - 2 - methoxybenzol - 1 - (6" - Methoxy - 2', 3' - oxynaphthoyl- bordeauxrot 5-carbonsäurediphenylamid amino) -- 2 - methoxybenzol - 5 - sulfon- - säuredi-n-butylamid 58. 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- desgl. violett 4-carbonsäure-N-n-butyl-N- phenylamid 59. i-Amin0-2-methoxybenzol- r - (6' - Methoxy - 2', 3' - oxynaphthoyl- bordeauxrot. 5-carbonsäure-N-äthyl-N- amino) - 2, methylbenzol - 5 - sulfOn- 1'-naphthylamid säüredi-n-butylamid 6o. i-Amin0-2-methoxybenzol- 1-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- blaustichigrot 5-carbonsäurediisobutylamid 2-methoxybenzöl-5-sulfonsäurediäthyl- amid 61. i-Amin0-2-methoxybenzol- 1-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- blanstichigot 5-carbonsäurediisobutylamid 2-methylbenzol-5-carbonsäuredi-n- -butylarnid The following table contains a number of other monoazo dyes which can be prepared by the present process and which are also easily soluble in the common solvents and have good fastness properties. Diazo connection from coupled with shade i. i-aminobenzene-3-sulfonic acid 1 - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - benzene - orange diethylamide 4-sulfonic acid di-n-butylamide 2. i-Amino-2-methylbenzene-5-sul- the like. Yellowish red fonsäure - N - n - butyl - N - (2'-methylplienyl) -amid ' 3. i-Amino-2-methylbenzene-1 - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2 - ether red 5-sulfonic acid-N-benzyl-N-oxybenzene-g-sulfonic acid di-n-butylamide cyclohexylamide 4. 1 - Amino - 4. - Ethoxybenzene - 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-bluish-tinted red g - sulfonic acid di - n - butylamide benzene-5-sulfonic acid di-n-butylamide j. 1 - amino - 4. - chlorobenzene - 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - 2-methyl- red S-sulfonic acid diethylamide benzene-5-sulfonic acid - N - n - butyl - N- phenylamide 6. 1-amino - 2 - benzyloxybenzene - i - (z ', 3'oxynaphthoylamino) - 2 - red metliyl- 5-sulfonic acid di-n-butylamide benzene-g-sulfonic acid diethylamide Diazo compound from Coupled with I shade 7. z. - amino - 4 - phenöxybenzol - z - (2 ', 3'oxynaphthoylamino) - benzene - red 5-sulfonic acid di-n-butylamide 4-sulfonic acid diethylamicl E.g. z - aminobenzene - 4 - sulfone - z - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - benzene - orange acid di-n-butylamide 3 - sulfonic acid - N - methyl-N-phenyl - amide G. z-Amino-2, 5-dimethoxybenzene-z- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-metiioxy-burgundy red 4-sulfonic acid di-n-butylamide benzene-5 = sulfonic acid di-n-butylamide to. z-aminobenzene-4-carboxylic acid like red Nn-butyl-N-phenylamide zz. z-aminobenzene-3-carboxylic acid like red Nn-butyl-N-phenylamide 12. z - Amino - 2 - methylbenzene - like red 5 - carboxylic acid - N - n - butyl-N- phenylamide 13-z-amino-2-methoxybenzene-like bluish-tinted red 5 - carboxylic acid - N - n - butyl - N-phenylamide. 14-z-Amino-2,5-dimethoxybenzene like red-violet 4-carboxylic acid di-n-butylamide 1.5. z - amino -: z - methoxybenzene - z - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) -2-meth- bluish-tinted red 5 - carboonic acid - N - ethyl - N - oxybenzene - 5 - sulfonic acid-N -piperidide cyclohexylamide 16. z-Amino-2-methoxybenzene-z- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-methoxy-bluish red 5 - carboxylic acid - N - benzyl - benzene-5-sulfonic acid di-n-butylamide N-phenylamide 17. z - aminobenzene - 3 - carbon - z- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -4-methyl- red acid dicyclohexylamide benzene - 5 - sulfonic acid - N - methyl - N-benzylamide 18. z - aminobenzene - 3 - carbon - z- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl- red acid diphenylamide benzene - 5 - sulfonic acid di - n - butylamide z9. z - amino - 2 - methylbenzene - z - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - benzene - red 5-carboxylic acid diphenylamide 3-sulfonic acid di-n-butylamide 2o. z - amino -: z - methoxybenzene - z- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy- bluish-tinted red 5-carboxylic acid diphenylamide Benzene - 5 - sulfonic acid di - n - butylamide 21. z - Amino -: z - methoxybenzene - T- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-bluish red 5-carboxylic acid - N - n - butyl - benzene - 5 - sulfonic acid dimethylamide N-phenylamide 22. The same z - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) -Benzol- red - 4-sulfonic acid-N-ethyl-N-cyclohexylamide 23. z - Amino - 2 - methoxybenzel - z - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2-chloro-red 5-carboxylic acid diisobutylamide benzene-4-sulfonic acid diethylamide 24. z - Amino - 2 - ethoxybenzene - z - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzene - red 5-carboxylic acid di-n-butylamide 4-sulfonic acid dibenzylamide 25. z-Amino-2-methoxybenzene-z- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy-bluish red 5-carboxylic acid -N-ethyl-N-z'-benzene-5-carboxylic acid piperidide naphthylaemid 26. - z- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy-bluish-tinted red benzene-5-carboxylic acid di-n-butylamide i CON CH30, Y 1 N H., I) iazot-erbindune, also coupled with shade 2 ;. i - Amino - 2 - ynethylbenzene - i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxy-red 5-sulfonsziuredi-n-butvlami (1 benzene - 5 - carboxylic acid - N - benzyl - N-phenv lamide 28. i - Xmino - 2, 5 - dimetlioxv - i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-metlioxy- claret benzul - 4 - sulfonic acid di - n - benzene-5-carboxylic acid dicyclohexylamide butvlamid 2c). i - - 'imino - .4 - ethoxybenzene - i- (2', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-red 5-sulfonic acid di-n-butylamide benzene-5-carboxylic acid diphenylamide, 3o. i - Amino - 2 - niethylbenzene - i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -Benzene- yellowish red 5-carboxylic acid diphenylamide 2-carboxylic acid dibenzylamide 31. i - Amino - 2 - methylbetizol - i - (2 ', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzene - red 5-sulfonic acid dimethylamide 2-sulfonic acid - N - benzyl - N - cyclo- hexv_ lamid 32. i - Amino - 2 - nietlioxybenzene - like red 5 - sulfonic acid - N - methyl - N-benzylamide 33. i-Amino-2, 5-diethoxvbenzene- i - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) benzene - red-violet 4. - carboxylic acid - N - n - butyl - 4-carboxylic acid diethylamide N-plienvlamid 34. i-amino-2-methoxybenzene-i- (2,3'-oxynaphthoylamino) -2-phenoxy-red 5-sulfonic acid di-n-butyl amide benzene-5-sulfonic acid diethylamide 35. Likewise - Z- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) - red 2-benzyloxybenzene - 5 - sulfonic acid di - n-buty lamide 3 (also, 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-red Benzene - 5 - carboxylic acid - N - ethyl - Ni "naphthylamide 3y. i-Amino-2-methoxy-5-methyl- i - (2 ', 3' - Oxynaphthoyiamino) - Benzene - bluish red Benzene - .4 - carboxylic acid - N - n - 4-carboxylic acid-Nn-butyl-N -phenylamide butyl - \ '- phenylamide 38. i - amino - 2 - methoxybenzene - red 5-sulfonic acid di-n-butv lamide - (: 0V OH, _ _CO- 39. NI1OCIi, i-Amiro-2,5-dietlioxybenzene-i- (2 ', 3'-oxynaplithoylamino) -4-methyl-red-violet 4 - carbanic acid - \ - n - butyl - benzene-5-sulfonic acid diethylamide N-phenylamide 40, likewise i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-red-violet Benzene - 5 - sulfonic acid - N - methyl - N-benzylamide 41-i-amino = 2,5-dimethoxybenzene-3'-oxynaplithoylamino) -2-methoxy-red-violet 4 - carboxylic acid - \ - n - butvl - benzene-5-sulfonic acid diethylamide N-phenylamide 42. i-Xminobenzene-3-carboxylic acid- i - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - benzene - yellowish red dicvclohexylamide 4-sulfonic acid di-n-butylamide 43. i - amine (-) - 2 - metlioxybenzene - (: HZ. CII @ rot 5-sulphonic acid di-n-butylamide '' CH ,. C11.1 OX 41 -0I1, - CO. yH Diazo compound from Coupled with - = color qq .. /. 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2, 5-dimeth- red - oxybenzene-4-sulfonic acid di-n-butylamide i CON CH, - CH, - CH, CH 3 O NHZ. 45. OCHS i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2, 4-dimeth- red CFiS # CH, ,, - oxybenzene-5-sulfonic acid di-n-butylamide .- SO, NO \ / CH,. CH, 'e I. NHz - 46. 1 - amino - 2 - methoxybenzene - 1- (2, 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxy-red 5 - carboxylic acid - N - n - butyl - benzene-5-carboxylic acid diethylamide N-phenylamide 47.1 - Amino - 3.- methoxybenzene - 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2, 5-dimeth- red 6-carboxylic acid diethylamide oxybenzene-4-sulfonic acid di-n-butylamide 48. 1 - amino - 3 - methoxybenzene - 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2, 4-dimeth- red 6-carboxylic acid diethylamide oxybenzene-5-sulfonic acid di-n-butylamide 49. 1 - Amino - 4 - ethoxybenzene - similarly bluish red 6-sulfonic acid di-n-butylamide 50. 1 - amino - 2 - methoxybenzol - 1 - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - 2, 4 - di - red 5-sulfonic acid di-n-butylamide methylbenzene-5-carboxylic acid di-n-butyl amide 51. 1-aminobenzene-2-carboxylic acid 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2, 4-dimeth- yellowish red dibenzylamide oxybenzene-5-sulfonic acid di-n-butylamide 52. i-Amino-4-methoxybenzene-1 - (2 ', 3' - oxynaphthoylamino) - benzene - red 5-sulfonic acid di-n-butylamide 3-carboxylic acid dimethylamide 53. i-Amin0-2-methoxybenzene- i - (6 '- methoxy - 2', 3 '- oxynaphthoyl- claret 5-carboxylic acid-Nn-butyl-N- amino) - 2 - methoxybenzene - 5 - sulfone phenylamide acid diethylamide 54. 1-Amino-2,5-dimethoxybenzene like violet 4-carboxylic acid di-n-butylamide 55. 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzene- (6 '- methoxy - 2', 3 '- oxynaphthoyl red-violet 4-sulfonic acid di-n-butylamide amino) - 2 - methylbenzene - 5 - sulfOn- 'acid diethylamide 56. Likewise 1 - (6 '- methoxy - 2', g '- oxynaphthoyl red-violet amino) -2 -methylbenzene-5-carboxylic acid- di-n-butylamide 57.1 - Amino - 2 - methoxybenzene - 1 - (6 "- methoxy - 2 ', 3' - oxynaphthoyl - claret 5-carboxylic acid diphenylamide amino) - 2 - methoxybenzene - 5 - sulfone - - acid di-n-butylamide 58. 1-Amino-2,5-dimethoxybenzene like violet 4-carboxylic acid-Nn-butyl-N- phenylamide 59. i-Amin0-2-methoxybenzene- r - (6 '- methoxy - 2', 3 '- oxynaphthoyl- claret. 5-carboxylic acid-N-ethyl-N-amino) - 2, methylbenzene - 5 - sulfOn- 1'-naphthylamide acid di-n-butylamide 6o. i-Amin0-2-methoxybenzene-1- (6'-bromo-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - bluish red 5-carboxylic acid diisobutylamide 2-methoxybenzol-5-sulfonic acid diethyl amide 61. i-Amin0-2-methoxybenzene-1- (6'-bromo-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -blanstichigot 5-carboxylic acid diisobutylamide 2-methylbenzene-5-carboxylic acid di-n- -butyl amide

Claims

Claim: Process for the preparation of monoazo dyes, characterized in that the diazo compounds from amines of the general formula wherein 1 denotes the group - e O --- or - SO @ ---, Al and R ;; Alkyl, aralkyl, aryl radicals or hydroaromatic radicals which can also be linked to one another to form a heterocyclic ring system, and where the benzene radical a can be further substituted by alkyl, alkoxy, aralkoxy, aryloxy groups or by halogen. with aryl amides of α-oxynaphthalene-3-carboxylic acid of the general formula couples, in which Y is the group -CO- or --SO. - denotes, R3 and R, alkyl, aralkyl, aryl radicals or hydroaromatic radicals which can also be linked to one another to form a heterocyclic ring system, furthermore the naphthalene radical in b by an alkoxy group or by halogen, the benzene radical c still may be substituted by alkyl, alkoxy, aralkoxy, aryloxy groups or by halogen, and both dye components do not have any water-solubilizing groups, e.g. B. sulfonic acid or carbonic acid groups contain.