DE752574C - Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam

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DE752574C
DE752574C DEI72604D DEI0072604D DE752574C DE 752574 C DE752574 C DE 752574C DE I72604 D DEI72604 D DE I72604D DE I0072604 D DEI0072604 D DE I0072604D DE 752574 C DE752574 C DE 752574C
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DE
Germany
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oxime
caprolactam
cyclohexanone oxime
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catalysts
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Expired
Application number
DEI72604D
Other languages
English (en)
Inventor
Otto Dr Drossbach
Heinrich Dr Hopff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02—Preparation of lactams
    • C07D201/04—Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement
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    • C07D201/08—Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles
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    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Erteilt auf Grund der VO. vom 12.5.1943 - RGBl. II S.15O
AUSGEGEBEN AM 16. MÄRZ 1953
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE 5
172604 IVc /12 p
Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in München
(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorsciiriften auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)
Dr. Heinrich Hopff und Dr. Otto Drossbach, Ludwigshafen/Rhein
sind als Erfinder genannt worden
I. G. Farbenindustrie A. G., Frankfurt/Main
Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam
Patentiert im Deutschen Reich vom 26. Juni 1942 an Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich 7. Mai 1950 wird auf die Patentdauer nicht angerechnet
(Ges. v. 15. 7. 51) Patenterteilung bekanntgemacht am 6. Juli 1944
Bekanntlich bereitet es Schwierigkeiten,
cyclische Ketoxime in großem Maßstab in Lactame umzulagern, da die Umwandlung infolge ihres stark exothermen Charakters schwer zu beherrschen ist.
Es wurde nun gefunden, daß man Cyclohexanonoxim in sehr vorteilhafter Weise in ε-Caprolactam umlagern kann, wenn man es im Dampfzustand zusammen mit Gasen, die ίο unter den Reaktionsbedingungen nicht mit ihm reagieren, über nicht flüchtige, sauer
wirkende Katalysatoren leitet. Geeignete Gase sind z. B. Stickstoff, Wasserstoff und Kohlendio'xyd. Als Katalysatoren eignen sich bei höheren Temperaturen beständige, nicht fluchtige, sauer wirkende Stoffe, z. B. sauer wirkende Salze, wie Kaliumpyrosulfat, zweckmäßig auf Trägern, ferner Phosphorsäure, Kieselsäure und Borsäure. Man wendet das inerte Gas in einem Mehrfachen der Raummenge des Oximdampfes an und leitet das Gemisch bei Temperaturen zwischen etwa
I3O und 6oo° über die Katalysatoren. Unerwünschte Nebenreaktionen werden hierbei weitgehend zurückgedrängt, und Überhitzungen am Katalysator treten nicht auf. Das Verfahren läßt sich in besonders vorteilhafter Weise kontinuierlich ausführen.
Man hat bereits vorgeschlagen, dampfförmige Ketoxime im Gemisch mit Ammoniak über nicht flüchtige saure Katalysatoren zu
ίο leiten. Dabei beteiligt sich das Ammoniak an der Umsetzung, und man erhält an Stelle des betreffenden Lactams ein Aminonitril. Hieraus war nicht zu entnehmen, daß man beim Überleiten von dampfförmigem Cyclohexanonoxim über nicht flüchtige saure Katalysatoren bei Mitverwendung inerter Gase, zu denen Ammoniak nicht gehört, bessere Ausbeuten an ε-Caprolactam erhält.
Beispiel ι
Man belädt einen Wasserstoffstrom von 150 1 je Stunde mit stündlich 5 g Cyclohexanonoximdampf und leitet das Gemisch bei 1500 über einen Katalysator, der durch Aufbringen von 20 g Kaliumpyrosulfat auf ι 1 Bimsstein hergestellt wurde. Beim Abkühlen der das Reaktionsgefäß verlassenden Dämpfe scheidet sich ein Kondensat ab, das in der Wärme ölig ist und in der Kälte weiße Kristalle bildet. Beim Fraktionieren unter vermindertem Druck erhält man einen Vorlauf von unverändertem Cyclohexanonoxim, das erneut der Behandlung unterworfen werden kann, und dann unter 14 mm Quecksilberdruck bei 1400 ε-Caprolactam vom Schmelzpunkt 68°. Die Ausbeute beträgt etwa 37°/o,

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von ε-Caprolactam durch Umlagerung von Cyclohexanonoxim mit Hilfe saurer Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohexanonoxim in Dampfform zusammen mit Gasen, die unter den Reaktionsbedingungen nicht mit dem Oxim reagieren, bei Temperaturen zwischen etwa 130 und 6oo° über nicht flüchtige, sauer wirkende Katalysatoren leitet.
    Zur Abgrenzung des Erfmdungsgegens'tands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden:
    Französische Patentschrift Xr. 857 714.
    berechnet auf umgesetztes Oxim. Als Nebenprodukt erhält man Cyclohexylamin.
    Beispiel 2
    Ein Gasstrom von 200 1 Wasserstoff und 201 Ammoniak je Stunde wird stündlich mit 30 g Cyclohexanonoximdampf beladen und bei 3000 über einen körnigen Katalysator geleitet, der aus einem Gemisch von Borsäure und Phosphorsäure besteht. Das beim Abkühlen des Reaktionsgemisches kondensierte ölige Reaktionsprodukt wird unter vermindertem Druck destilliert. Neben unverändertem Oxim erhält man ε-Caprolactam in einer Menge von 41 % der Theorie, berechnet auf umgesetztes Oxim. Es bleibt ein hochsiedender Rückstand zurück, der wahrscheinlich Polymerisationsprodukte enthält.
    & 5776 3. S3
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1055537B (de) * 1954-08-19 1959-04-23 Leuna Werke Veb Verfahren zur Herstellung von epsilon-Caprolactam durch katalytische Isomerisierung von Cyclohexanonoxim
DE2135085A1 (de) * 1971-07-14 1973-02-01 Basf Ag Verfahren zur wiedergewinnung von caprolactam
EP0008716A1 (de) * 1978-08-30 1980-03-19 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Epsilon-Caprolactam

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR857714A (fr) * 1938-07-23 1940-09-26 Du Pont Procédé d'isomérisation catalytique des oximes de cyclohexanones

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