Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Zusatz zum Patent 739 9o7 Gegenstand des Hauptpatents 739 9o7 ist ein Verfahren
zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man Diazoverbindungen wasserunlöslicher, primärer Amine mit Acetessigaryliden
bei Gegenwart von größeren Mengen Aluminiumresinat für sich oder auf ' einem Pigmentträger
kuppelt.Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes
Addendum to patent 739 9o7 The subject of main patent 739 9o7 is a process
for the production of water-insoluble monoazo dyes, which is characterized
is that diazo compounds of water-insoluble, primary amines with acetoacetic arylides
in the presence of larger amounts of aluminum resinate on its own or on a pigment carrier
clutch.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Arbeitsweise ganz allgemein
auf die Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe anwenden läßt, bei denen
die Azokomponente weder Carboxyl- noch Sulfonsäuregruppen enthält und durch eine
Hydroxylgruppe die Kupplung bestimmt. Auch diese neuen Farbstoffe besitzen gegenüber
denjenigen, die bei Gegenwart von Erdalkaliresinaten gekuppelt werden, den Vorzug
besserer Transparenz. Beispiel I 75 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin werden mit 74
Gewichtsteilen Natronlauge 4o° B6 und 8o Gewichtsteilen wasserfreier Soda in 45oo
Raumteilen Wasser gelöst. Dann wird eine Lösung von 45 Gewichtsteilen Kolophonium
und 47 Gewichtsteilen Natronlauge 4o° B6 in 75o Raumteilen Wasser sowie eine Lösung
von 45 Gewichtsteilen schwefelsaurer Tonerde 2z o%oig mit 82 Gewichtsteilen Natronlauge
4o°B6 in 75o Raumteilen Wasser hinzugefügt. Nach dem Ansäuern mit 5o%iger Essigsäure
bis zu einem pH-Wert 6 versetzt man nach dem Abkühlen auf i o' mit einer Diazolösung,
die aus 76 Gewichtsteilen i-Amino-a-nitro-4-methylbenzol, 195 Gewichtsteilen Salzsäure
2o° Be, iooo Raumteilen
Wasser und 34,5 Gewichtsteilen Natritumnitrit
hergestellt wurde. Der ausgefallene Farbstoff wird nach dem Auskuppeln abgesaugt,
mit Wasser gewaschen und getrocknet.It has now been found that this mode of operation is quite general
can apply to the production of water-insoluble monoazo dyes, in which
the azo component contains neither carboxyl nor sulfonic acid groups and by a
Hydroxyl group determines the coupling. These new dyes also have opposite
those that are coupled in the presence of alkaline earth resinates
better transparency. Example I 75 parts by weight of 2-oxynaphthalene are mixed with 74
Parts by weight of sodium hydroxide solution 40 ° B6 and 8o parts by weight of anhydrous soda in 45oo
Parts of the room dissolved water. Then a solution of 45 parts by weight rosin
and 47 parts by weight of caustic soda 40 ° B6 in 75 ° parts by volume of water and a solution
of 45 parts by weight of sulfuric alumina 2% oig with 82 parts by weight of sodium hydroxide solution
4o ° B6 added water in 75o parts of the room. After acidification with 50% acetic acid
up to a pH value of 6, after cooling to i o ', a diazo solution is added,
that from 76 parts by weight of i-amino-a-nitro-4-methylbenzene, 195 parts by weight of hydrochloric acid
2o ° Be, iooo room parts
Water and 34.5 parts by weight of sodium nitrite
was produced. The precipitated dye is sucked off after uncoupling,
washed with water and dried.
Ausbeute: 22o Gewichtsteile. Beispiel 2 Man verfährt wie in Beispiel
i und fügt nach dem Ansäuern mit Essigsäure noch So Gewichtsteile transparentes
Druckweib hinzu und beginnt dann erst mit der Kupphung.Yield: 220 parts by weight. Example 2 Proceed as in example
i and after acidification with acetic acid still adds so parts by weight of transparent
Print woman and only then begins with the coupling.
Ausbeute: 3oo Gewichtsteile. Beispiel 3 75 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin
werden mit So Gewichtsteilen Natronlauge a 4o Bé in 25oo Raumteilen Wasser gelöst.
Dann wird eine Lösung von 45 Gewichtsteilen Kolophonium und 47 Gewichtsteilen Natronlauge
4o° Bé in 7 5o Raumteilen Wasser und eine Lösung von 45 Gewichtsteilen schwefelsaure
Tonerde 22%oig und 8 2 Gewichtsteilen Natronlauge 4o' Bé in 7 5o Raumteilen Wasser
hinzugefügt. Nach dein Ansäuern mit 5oo%oiger Essigsäure bis zu einem pH-Wert von
d versetzt man nach dein Abkühlen auf I o° mit einer Diazolösung, die aus S6 Gewichtsteilen
I Amino-2-chlor-4-nitrobenzol. I55 Gewichtsteilen Salzsäure, I 2oo Raumteilen Wasser
und 34,5 Gewichtsteilen Natritunmnitrit hergestellt Wurde.Yield: 300 parts by weight. Example 3 75 parts by weight of 2-oxynaphthalene
are dissolved with 50 parts by weight of sodium hydroxide solution a 4o Bé in 25oo parts by volume of water.
Then a solution of 45 parts by weight of rosin and 47 parts by weight of sodium hydroxide solution is used
40 ° Bé in 7 50 parts by volume of water and a solution of 45 parts by weight of sulfuric acid
Alumina 22% oig and 8 2 parts by weight of caustic soda 4o 'Bé in 7 5o parts by volume of water
added. After acidification with 500% acetic acid up to a pH value of
d, after cooling to 10 °, a diazo solution consisting of S6 parts by weight is added
I amino-2-chloro-4-nitrobenzene. I55 parts by weight of hydrochloric acid, I 2oo parts by volume of water
and 34.5 parts by weight of sodium nitride.
Ausbeute: 2oo Gewichtsteile. Beispiel a4 Man verfährt wie in Beispiel3
und fügt stach dem Ansäuern noch I oo Gewichtsteile transparentes Druckweiß hinzu
und beginnt erst dann mit der Kupplung.Yield: 200 parts by weight. Example a4 Proceed as in Example3
and added 100 parts by weight of transparent printing white to the acidification
and only then begins with the clutch.
Ausbeute: 3oo Gewichtsteile.Yield: 300 parts by weight.