Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß wertvolle grüne bis blaugrüne Disazofarbstoffe erhalten werden, wenn man die
Diazoverhindungen von aromatischen, mehrkernigen Monaminen der Diphenylreihe mit
i-Amino-2-alkoxynaphthalinen kuppelt, die erhaltenen Aminoazofarbstoffe weiterdiazotiert
und mit i-Acylamino-8-oxyn!aphthali:nsulfons:äuren, die keine weiterdiazotierhare
. Aminogruppe enthalten, vereinigt. Die so, erhaltenen Disazofarbstoffe färben Baumwolle
in klaren grünen bis blaugrünen Tönen und eignen sich zum Teil hesonders zum Färben
von Viscoseseide, Leder, Papier und Jute.Process for the preparation of disazo dyes It has been found
that valuable green to blue-green disazo dyes are obtained if you the
Diazo compounds of aromatic, polynuclear monamines of the diphenyl series with
i-Amino-2-alkoxynaphthalenes couple, the aminoazo dyes obtained are further diazotized
and with i-acylamino-8-oxyn! aphthali: nsulfonic: acids that do not cause any further diazotization
. Containing amino group, combined. The disazo dyes thus obtained dye cotton
in clear green to blue-green tones and are particularly suitable for dyeing
of viscose silk, leather, paper and jute.
Gegenüber den aus der Patentschrift 431265 bekannten Farbstoffen
weisen die nach vorliegenden- Verfahren erhältlichen Farbstoffe den technischen
Fortschritt auf, daß sie auf Viscoseseide in klareren und ruhigeren Tönen ziehen.
Vor den aus der französischen Patentschrift 735 204 bekannten Farbstoffen zeichnen
sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sie ohne Beizen klare, grüne Töne liefern.
Beispiel i 24,9 Gewichtsteile 4-Aminodipheny1-3-sulfonsäure werden, wie üblich,
mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und mit 28,9 Gewichtsteilen
i-amino-2-äthoxvnaplithalin-6-sulfonsaurem Natrium in essigsaurer Lösung gekuppelt.
Nach beendeter Kupplung wird mit Natronlauge neutralisiert, mit 6,9 Gewichtsteilen
Neriumnitrit und darauf mit 75 Giewichtsteilen 3oprozentiger Salzsäure versetzt.
Die Diazotierung ist -ach kurzem Rühren bei 3o bis 33' C beendet. Die ausgefallene
Diazoverbindung wird abgesaugt, mit Wasser angerührt und einer mit Pyridin versetzten
hicarbon.atalkalischen Lösung von 42,3 Gewichtszeilen i-Benzo-ylamino-8-oxynaphthalin-3,
6-disulfo:ns,äure zugesetzt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle und Viscose.selde
in klaren, grünen Tönen.Compared to the dyes known from patent specification 431265 , the dyes obtainable by the present process have the technical progress that they draw on viscose silk in clearer and calmer shades. The new dyes are distinguished from the dyes known from French patent specification 735 204 in that they give clear, green tones without staining. Example i 24.9 parts by weight of 4-aminodiphenyl-3-sulfonic acid are diazotized as usual with 6.9 parts by weight of sodium nitrite and hydrochloric acid and coupled with 28.9 parts by weight of i-amino-2-ethoxynaplithalin-6-sulfonic acid sodium in acetic acid solution. After coupling has ended, the mixture is neutralized with sodium hydroxide solution, 6.9 parts by weight of nerium nitrite and then 75 parts by weight of 3% hydrochloric acid are added. The diazotization is complete after brief stirring at 30 to 33 ° C. The precipitated diazo compound is filtered off with suction, stirred with water and added to an alkaline hicarbonate solution of 42.3 lines by weight of i-benzo-ylamino-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfo: ns, acid. The dye obtained dyes cotton and viscose.selde in clear, green shades.
An Stelle von i-Benzoylami:no-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfons:äure
können auch i-Acetyl.anlinio-8-,oxynaphthalin-4-sulfonsäure, i-Acetylamino-8-@oxyn:aphthalin-6-sulfonsäure
oder i-Benz,oyl- oder i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure und an Stelle
von i -Amino - 2 -,äthoxynaphthalin - 6 - sulfonsäure auch i-Amilno-2-methoxyn:aphthalin-6-sulfonsÄureoder
i-Amino-2-alkoxynaphthaline ohne Sulfonsauregruppe verwendet werden. In allen. Fällen
erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 2 2.1,9
Gewichtsteile 2-Aminodiphenyl-5-sul-
fonsäure werden; wie üblich, mit 6,9 .
leichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure
azotiert und in essigsaurer Lösung mit
Gewichtsteilen i-Amino-2-äthoxynaphthaliri=-6-sulfonsäure gekuppelt. Nach beendeter
Kupplung wird mit Natronlauge eben neutralisiert, und der erhaltene Manoazofarbstoff
wird atisgezalzen. Der abgetrennte Farbstoff wird unter Zusatz von etwas Natronlauge
gelöst, mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt und darauf kalt mit Salzsäure
congorotsauer gemacht. Die erhaltene D:azovcrbindung wird aasgesalzen, abgesaugt,
mit Wasser angerührt und einer mit Pyridin versetzten bicarbonatalkalischen Lösung
von 36,1 Gewichtsteilen t-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure zugesetzt.
Der erhaltene Farbstoff färbt Baumin blaustichiggrünen Tönen.Instead of i-Benzoylami: no-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic: acid, i-Acetyl.anlinio-8-, oxynaphthalene-4-sulfonic acid, i-acetylamino-8- @ oxyn: aphthalin-6- sulfonic acid or i-benz, oyl- or i-acetylamino-8-oxynaphthalene-4, 6-disulfonic acid and instead of i-amino - 2 -, ethoxynaphthalene - 6 - sulfonic acid also i-amilno-2-methoxyn: aphthalin-6 sulfonic acid or i-amino-2-alkoxynaphthalenes without a sulfonic acid group can be used. In all. In some cases, dyes with similar properties are obtained. Example 2 2.1.9 parts by weight of 2-aminodiphenyl-5-sul- be fonsäure; as usual, with 6.9.
slightly divided sodium nitrite and hydrochloric acid
azotized and in acetic acid solution with
Parts by weight of i-amino-2-ethoxynaphthaliri = -6-sulfonic acid coupled. After the coupling has ended, it is neutralized with sodium hydroxide solution and the manoazo dye obtained is salted out. The separated dye is dissolved with the addition of a little sodium hydroxide solution, 6.9 parts by weight of sodium nitrite are added and the mixture is then made congorot-acidic with hydrochloric acid. The D: azo compound obtained is salted, filtered off with suction, stirred with water and added to a bicarbonate-alkaline solution of 36.1 parts by weight of t-acetylamino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid to which pyridine has been added. The dye obtained dyes trees in bluish green shades.