Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Die Erfindung
betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen, welche ungebeizte
Baumwolle orangefarbig bis braun färben und außerordentlich lichtecht sind. Die
neuen Farbstoffe lassen sich durch die allgemeine Formel veranschaulichen:
1 N N N N --- N---
C .
H3 CH3C COH
CH C
3
N - N @. N - N
(S 0.; H) ... i oder a Gruppen (S 0.; H) ...
o bzw. i Gruppe
(C H.;) ..... i bis d. Gruppen
Sie werden durch Kuppeln eines diazotierten Aminoazofarbstoffes der Benzolreihe
mnit m- Toluidin, Weiterdiazotieren undl Kuppeln mit einem zweiten Molekül des m-Toluidins,
nochmnaliges Diazotieren und Kuppeln mit Phenylmethylpyrazolon oder dessen Monosulfonsäuren
erhalten. Vor den Farbstoffen der französischen Patentschrift 556 489, die bei sonst
gleichem Aufbau an Stelle des Pvrazolons eine Gelbkomponente der Benzolreihe als
Endkomponente enthalten, zeichnen sie sich durch erlöhte Lichtechtheit aus.Process for the production of tetrakisazo dyes The invention relates to a process for the production of tetrakisazo dyes, which dye unstained cotton orange to brown and are extremely lightfast. The new dyes can be illustrated by the general formula: 1 NNNN --- N ---
C.
H3 CH3C COH
CH C
3
N - N @. N - N
(S 0 .; H) ... i or a groups (S 0 .; H) ... o or i group
( C H .;) ..... i to d. groups
They are obtained by coupling a diazotized aminoazo dye of the benzene series with m-toluidine, further diazotization and coupling with a second molecule of m-toluidine, repeated diazotization and coupling with phenylmethylpyrazolone or its monosulfonic acids. Before the dyes of French patent 556 489, which contain a yellow component of the benzene series as an end component instead of the pvrazolone with an otherwise identical structure, they are distinguished by increased lightfastness.
Beispiel 48 Teile des Natriumsalzes der Aminoazotoluoldisulfonsäure
werden in 30o Teilen Wasser gelöst und bei o° bis 5° durch Zusatz von 6,9 Teilen
Natriumnitrit und von 4o Teilen Chlorwasserstoffsäure von 20° Be unter Umrühren
dianotiert. Nach Beseitigung des Nitritüberschusses läßt man in die so erhaltene
Diazolöisung eine Lösung von II,2 Teilen m-Toltuidin in I5o Teilen Wasser und 14
Teilen Chlorwasserstoffsäure von 20° Bé einfließen und setzt unter Umrühren eine
Lösung von 31 Teilen Natriumacetat hinzu. Sobald die Kupplung beendet ist, gibt
man 2o Teile gelösten Natriumcarbonats nebst 7,3 Teilen Natriunmitrit hinzu, läßt
dlas Gemisch in eine Lösung von 81 Teilen C'hlorwasserstoffsätire von 2o° Be in
i5o Teilen Wasser einfließen und kuppelt wie oben
nochmals mit m-Toluidin.
Das Reaktionsprodukt wird durch Zusatz von 38 Teilen Natriumcarbonat gelöst, mit
I9I Teilen Chlorwasserstoffsäure von 20° Bé wieder ausgefällt und abfiltriert. Der
so erhaltene Aminotrisazofarbstoff wird erneut in I l einer o,4 prozentigen Natronlauge
gelöst und wie oben diazotiert.Example 48 parts of the sodium salt of aminoazotoluene disulfonic acid
are dissolved in 30o parts of water and at 0 ° to 5 ° by adding 6.9 parts
Sodium nitrite and 40 parts of hydrochloric acid at 20 ° Be with stirring
dianotiert. After the excess nitrite has been eliminated, the mixture thus obtained is left in
Diazolöisung a solution of II, 2 parts of m-toltuidine in 150 parts of water and 14
Pour in parts of hydrochloric acid of 20 ° Bé and place a while stirring
Add a solution of 31 parts of sodium acetate. As soon as the clutch is finished, there
2o parts of dissolved sodium carbonate and 7.3 parts of sodium mitrite are added
The mixture in a solution of 81 parts of hydrogen chloride of 20 ° Be in
Pour in i5o parts of water and couple as above
again with m-toluidine.
The reaction product is dissolved by adding 38 parts of sodium carbonate, with
19I parts of hydrochloric acid at 20 ° Bé were reprecipitated and filtered off. Of the
The aminotrisazo dye obtained in this way is again dissolved in I l of 0.4 percent sodium hydroxide solution
dissolved and diazotized as above.
Die Diazolösung läßt man in eine Lösung von 26,2 Teilen des Natriumsalzes
der Phenylmethylpyrazolonsulfonsäure in 31,8 Teilen Nätriumcarbonat und 2oo Teilen
Wasser einfließen.The diazo solution is left in a solution of 26.2 parts of the sodium salt
of Phenylmethylpyrazolonsulfonsäure in 31.8 parts of sodium carbonate and 2oo parts
Pour in water.
NZach beendeter Kupplung wird der Farbstoff aasgesalzen, abfiltriert
und getrocknet. In Form ihrer Natriumsalze bilden die Farbstoffe dieser Art dunkle,
in Wasser mit brauner, nach Zusatz von Ätznatron mit rötlichbrauner Farbe lösliche
Pulver. Aus diesen Lösungen werden die Farbstoffe durch Fällung mit Chlorwasserstoffsäure
als grünlichbraune Niederschläge erhalten. Die Farbstoffpulver sind in Äther unlöslich,
in Alkohol und Benzol teilweise löslich; sie färben Baumwolle gelblichbraun.After the coupling has ended, the dye is washed off with ash and filtered off
and dried. In the form of their sodium salts, the dyes of this type form dark,
soluble in water with a brown color, after the addition of caustic soda with a reddish-brown color
Powder. The dyes are obtained from these solutions by precipitation with hydrochloric acid
received as greenish-brown precipitates. The dye powders are insoluble in ether,
partially soluble in alcohol and benzene; they dye cotton yellowish brown.