DE522968C - Process for the preparation of tetrakisazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of tetrakisazo dyes

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DE522968C
DE522968C DEN26735D DEN0026735D DE522968C DE 522968 C DE522968 C DE 522968C DE N26735 D DEN26735 D DE N26735D DE N0026735 D DEN0026735 D DE N0026735D DE 522968 C DE522968 C DE 522968C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/30Other polyazo dyes

Description

Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen, welche ungebeizte Baumwolle orangefarbig bis braun färben und außerordentlich lichtecht sind. Die neuen Farbstoffe lassen sich durch die allgemeine Formel veranschaulichen: 1 N N N N --- N--- C . H3 CH3C COH CH C 3 N - N @. N - N (S 0.; H) ... i oder a Gruppen (S 0.; H) ... o bzw. i Gruppe (C H.;) ..... i bis d. Gruppen Sie werden durch Kuppeln eines diazotierten Aminoazofarbstoffes der Benzolreihe mnit m- Toluidin, Weiterdiazotieren undl Kuppeln mit einem zweiten Molekül des m-Toluidins, nochmnaliges Diazotieren und Kuppeln mit Phenylmethylpyrazolon oder dessen Monosulfonsäuren erhalten. Vor den Farbstoffen der französischen Patentschrift 556 489, die bei sonst gleichem Aufbau an Stelle des Pvrazolons eine Gelbkomponente der Benzolreihe als Endkomponente enthalten, zeichnen sie sich durch erlöhte Lichtechtheit aus.Process for the production of tetrakisazo dyes The invention relates to a process for the production of tetrakisazo dyes, which dye unstained cotton orange to brown and are extremely lightfast. The new dyes can be illustrated by the general formula: 1 NNNN --- N --- C. H3 CH3C COH CH C 3 N - N @. N - N (S 0 .; H) ... i or a groups (S 0 .; H) ... o or i group ( C H .;) ..... i to d. groups They are obtained by coupling a diazotized aminoazo dye of the benzene series with m-toluidine, further diazotization and coupling with a second molecule of m-toluidine, repeated diazotization and coupling with phenylmethylpyrazolone or its monosulfonic acids. Before the dyes of French patent 556 489, which contain a yellow component of the benzene series as an end component instead of the pvrazolone with an otherwise identical structure, they are distinguished by increased lightfastness.

Beispiel 48 Teile des Natriumsalzes der Aminoazotoluoldisulfonsäure werden in 30o Teilen Wasser gelöst und bei o° bis 5° durch Zusatz von 6,9 Teilen Natriumnitrit und von 4o Teilen Chlorwasserstoffsäure von 20° Be unter Umrühren dianotiert. Nach Beseitigung des Nitritüberschusses läßt man in die so erhaltene Diazolöisung eine Lösung von II,2 Teilen m-Toltuidin in I5o Teilen Wasser und 14 Teilen Chlorwasserstoffsäure von 20° Bé einfließen und setzt unter Umrühren eine Lösung von 31 Teilen Natriumacetat hinzu. Sobald die Kupplung beendet ist, gibt man 2o Teile gelösten Natriumcarbonats nebst 7,3 Teilen Natriunmitrit hinzu, läßt dlas Gemisch in eine Lösung von 81 Teilen C'hlorwasserstoffsätire von 2o° Be in i5o Teilen Wasser einfließen und kuppelt wie oben nochmals mit m-Toluidin. Das Reaktionsprodukt wird durch Zusatz von 38 Teilen Natriumcarbonat gelöst, mit I9I Teilen Chlorwasserstoffsäure von 20° Bé wieder ausgefällt und abfiltriert. Der so erhaltene Aminotrisazofarbstoff wird erneut in I l einer o,4 prozentigen Natronlauge gelöst und wie oben diazotiert.Example 48 parts of the sodium salt of aminoazotoluene disulfonic acid are dissolved in 30o parts of water and at 0 ° to 5 ° by adding 6.9 parts Sodium nitrite and 40 parts of hydrochloric acid at 20 ° Be with stirring dianotiert. After the excess nitrite has been eliminated, the mixture thus obtained is left in Diazolöisung a solution of II, 2 parts of m-toltuidine in 150 parts of water and 14 Pour in parts of hydrochloric acid of 20 ° Bé and place a while stirring Add a solution of 31 parts of sodium acetate. As soon as the clutch is finished, there 2o parts of dissolved sodium carbonate and 7.3 parts of sodium mitrite are added The mixture in a solution of 81 parts of hydrogen chloride of 20 ° Be in Pour in i5o parts of water and couple as above again with m-toluidine. The reaction product is dissolved by adding 38 parts of sodium carbonate, with 19I parts of hydrochloric acid at 20 ° Bé were reprecipitated and filtered off. Of the The aminotrisazo dye obtained in this way is again dissolved in I l of 0.4 percent sodium hydroxide solution dissolved and diazotized as above.

Die Diazolösung läßt man in eine Lösung von 26,2 Teilen des Natriumsalzes der Phenylmethylpyrazolonsulfonsäure in 31,8 Teilen Nätriumcarbonat und 2oo Teilen Wasser einfließen.The diazo solution is left in a solution of 26.2 parts of the sodium salt of Phenylmethylpyrazolonsulfonsäure in 31.8 parts of sodium carbonate and 2oo parts Pour in water.

NZach beendeter Kupplung wird der Farbstoff aasgesalzen, abfiltriert und getrocknet. In Form ihrer Natriumsalze bilden die Farbstoffe dieser Art dunkle, in Wasser mit brauner, nach Zusatz von Ätznatron mit rötlichbrauner Farbe lösliche Pulver. Aus diesen Lösungen werden die Farbstoffe durch Fällung mit Chlorwasserstoffsäure als grünlichbraune Niederschläge erhalten. Die Farbstoffpulver sind in Äther unlöslich, in Alkohol und Benzol teilweise löslich; sie färben Baumwolle gelblichbraun.After the coupling has ended, the dye is washed off with ash and filtered off and dried. In the form of their sodium salts, the dyes of this type form dark, soluble in water with a brown color, after the addition of caustic soda with a reddish-brown color Powder. The dyes are obtained from these solutions by precipitation with hydrochloric acid received as greenish-brown precipitates. The dye powders are insoluble in ether, partially soluble in alcohol and benzene; they dye cotton yellowish brown.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen von der allgemeinen Formel: -N-N -N-N- -N- ` @.@CH3 CH,C COH ' SCH ' \CI 3. i - N==N N ^ N (S O3 H) . . . , oder a Gruppen (S O;, H) ... o bzw. i Gruppe (CH,) ..... i bis 4 Gruppen
dadurch gekennzeichnet, daß die durch Kuppeln eines diazotierten Aminoazokörpers der Benzolreihe mit m-Toluidin, Weiterdiazötieren und Kuppeln mit m-Toluidin erhältlichen Aminotrisazofarbstoffe diazotiert und mit Methylphenylpyrazolon oder dessen Monosulfonsäuren gcktiplielt werden.
PATENT CLAIM: Process for the preparation of tetrakisazo dyes of the general formula: -NN -NN- -N- ` @. @ CH3 CH, C COH 'SCH' \ CI 3. i - N == N N ^ N (S O3 H ) . . . , or a groups (SO;, H) ... o or i group ( CH,) ..... i to 4 groups
characterized in that the aminotrisazo dyes obtainable by coupling a diazotized aminoazo body of the benzene series with m-toluidine, further diazotizing and coupling with m-toluidine are diazotized and gcktiplielt with methylphenylpyrazolone or its monosulfonic acids.
DEN26735D 1926-02-06 1926-12-21 Process for the preparation of tetrakisazo dyes Expired DE522968C (en)

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