DE69914081T2

DE69914081T2 - Methode für die verminderung oder die verhinderung des körpergeruchs

Info

Publication number: DE69914081T2
Application number: DE1999614081
Authority: DE
Inventors: John Martin Ashford BEHAN; Tony Dartford MINHAS
Original assignee: Quest International BV
Current assignee: Givaudan Nederland Services BV
Priority date: 1998-07-07
Filing date: 1999-07-06
Publication date: 2004-11-18
Anticipated expiration: 2019-07-07
Also published as: AU4637399A; ATE257368T1; EP1093357B1; EP1093357A1; US6540988B1; GB9814646D0; DE69914081D1; JP2002519369A; WO2000001358A1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Parfümzusammensetzungen, persönliche Produkte und Detergensprodukte, die solche Parfüms enthalten, und auf die Verwendung solcher Parfüms und Produkte, um eine desodorierende Wirkung zu erhalten.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich insbesondere auf Parfümzusammensetzungen zur Inhibierung der Produktion von riechenden Metaboliten durch topische Anwendung von Parfümkomponenten auf die Haut, welche fähig sind, die Produktion von riechenden Steroiden durch Mikroorganismen, die an der Hautoberfläche vorhanden sind, zu inhibieren, indem sie die bakterielle 4-Enreductase und/oder 5α-Reductase inhibieren.
Es ist gut bekannt, dass frisch sezernierter Schweiß geruchlos ist und dass (schlechter) Körpergeruch das Resultat einer Biotransformation des Schweißes durch Mikroorganismen, die an der Oberfläche der Haut leben, unter Herstellung flüchtiger, riechender Verbindungen ist.
Es gibt drei Typen an Körperpflegeprodukten, die üblicherweise verwendet werden, um Körpergeruch zu bekämpfen: Parfüms, Antitranspirants und Deodorants.
Parfüms können einfach den schlechten Körpergeruch maskieren. Es wurden allerdings auch Parfümzusammensetzungen offenbart, die eine desodorierende Wirkung haben. EP-B-3172, EP-A-5618, US-A-43044679, US-A-4322308, US-A-4278658, US-A-4134838, US-A-4288341 und US-A-4289641 beschreiben alle Parfümzusammensetzungen, die eine desodorierende Wirkung aufweisen, wenn sie auf menschliche Haut aufgebracht werden oder wenn sie in einem Waschmittel enthalten sind, das zum Waschen von Textilien eingesetzt wird.
Antitranspirants wirken, indem sie die Schweißdüsen blockieren und dadurch die Perspiration reduzieren.
Antimikrobielle Mittel, die in Deodorants verwendet werden, sind dazu bestimmt, die Mikroorganismenpopulation an der Oberfläche der Haut zu reduzieren. Typische Mittel dieser Natur umfassen Ethanol und Triclosan (2',4,4'-Trichlor-2-hydroxy-diphenylether), von denen gut bekannt ist, dass sie antimikrobielle Wirkungen ausüben. Die Verwendung von gängigen desodorierenden Wirkstoffen führt zu einer nicht selektiven antimikrobiellen Wirkung, die auf den größten Teil der natürlichen Mikroflora der Haut ausgeübt wird. Dies ist ein unerwünschter Nachteil solcher desodorierenden Formulierungen.
Gower et al. (J Steroid Biochem. Molec. Biol., (1994) Bd. 48, Nr. 4, S. 409–418) offenbaren die Bedeutung bestimmter bakterieller Enzyme, die im bakteriellen Steroidmetabolismus bei der Produktion riechender Steroide involviert sind.
Chen et al. (Dermatology, (1996), Bd. 193, S. 177–184) beschreiben die Bedeutung von Säuger-5α-Reductase bei Seborrhö, Akne, Hirsutismus bei Frauen und androgenem Haarausfall. Diskutiert wird auch die potentielle Verwendung von 5α-Reductase-Inhibitoren, insbesondere Finasterid und Turosterid, bei der Behandlung der obigen Krankheitsbilder.
Liao et al. (Biochemical and Biophysical Research Communications, (1995), Bd. 214, Nr. 3, S. 833–838) beschreiben die selektive Inhibierung von Säuger-Steroid-5α-Reductase.
Russell and Wilson (Annjual Review of Biochemistry, (1994), Bd. 63, S. 25–61) beschreiben die moderate Wirksamkeit von mehrfach ungesättigten Fettsäuren bei der Inhibierung der Säuger-5α-Reductase-Enzyme. Insbesondere wird die Fähigkeit von mehrfach ungesättigten Fettsäuren, diese Enzyme zu inhibieren, zusammen mit der Fähigkeit ihrer einfach ungesättigten und gesättigten Gegenstücke verglichen.
US-A-5643559 (Colgate-Palmolive Company) offenbart desodorierende aktive Materialien, die eine wirksame Menge an Zn⁺⁺-Ionen haben, zur Inhibierung bakterieller Exoenzyme, die für die Produktion von schlechtem Geruch aus der Achselhöhle verantwortlich sind. Die bakteriellen Exoenzyme werden außerdem als Arylsulphatase oder beta-Glucuronidase charakterisiert.
DE-43 43 265 (Henkel) beschreibt desodorierende Zusammensetzungen, die gesättigte Disäure (C_3-10)-ester umfassen. Der Wirkstoff hemmt eine Schweißzersetzende Esterase, und die Zusammensetzungen sollen die natürliche Mikroflora der Haut nicht stören.
WO 94/07837 (Unichema) beschreibt bestimmte neue ungesättigte Disäuren, die zwischen 8 und 22 Kohlenstoffatome haben. Die potentielle Verwendung dieser Säuren zur Behandlung von schlechtem Geruch wird ebenfalls beschrieben.
WO 97/30689 beschreibt Körperpflegezusammensetzungen, die eine anhaltende Parfümzusammensetzung umfassen.
EP-A-0692195 bezieht sich auf eine Zusammensetzung, die 30 bis 80 Gew.-% Vanillin, 20 bis 70 Gew.-% Ethylvanillin und ein wässriges und/oder organisches Lösungsmittel in ausreichender Menge, um eine Lösung bei einer gewünschten Temperatur zu erhalten, umfasst.
US 5,260,053 betrifft eine desodorierende Zusammensetzung, die antibakterielle Bestandteile hat, z. B. Flechteextrakt und Korianderöl.
WO 98/16194 bezieht sich auf ein parfümiertes Produkt, das mindestens ein Parfümmaterial mit antibakteriellen Eigenschaften, das aus einer Reihe angeführter Materialien ausgewählt wird, umfasst.
US 5,554,588 betrifft Parfümzusammensetzungen, die zu mindestens 50 Gew.-% der Zusammensetzung aus Parfümmaterialien, ausgewählt aus vier von fünf spezifizierten Kategorien, bestehen.
Fellahi et al., Eur J Med Chem (1995), Band 30, S. 633–639 bezieht sich auf die Synthese von 5-(1,2-Diarylethyl)-2,4,6-trichlorpyrimidin und 2-Amino- und 2-(1-Piperazinyl)-5-(1,2-diarylethyl)-4,6-dichlorpyrimidin-Derivaten, die auf ihre antibakterielle Wirkung gegen die bakterielle Flora der Achselhöhle und/oder des Fußes getestet wurden.
FR 2756740 betrifft ein Medikament, das ein Adrenokortikosteroid und einen Extrakt eines Milchsäurefermentationsproduktes umfasst.
Erwähnt wird auch Morris, J. A., J. Am. Oil Chemists' Society (1979), S. 595–603 und Umbach W., Kosmetik (1995), S. 360–371.
Dementsprechend stellt die vorliegende Erfindung eine Parfümzusammensetzung bereit, die mindestens 30 Gew.-% einer oder mehrerer der folgenden Parfümkomponenten umfasst:
(Z)-3,4,5,6,6-Pentamethylhept-3-en-2-on, Gemische aus Diethyl- und Dimethylcyclohex-2-en-1-on, 2-Methyl-3-(4-(1-methylethyl)phenyl)propanal, (2-(Methyloxy)-4-propyl-1-benzenol), 4-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-propanal, α-Ionon, β-Ionon, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl cyclohex-3-encarbaldehyd, 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-cyclohex-3-encarbaldehyd, Methyliso-eugenol, Dupical, Phenylethylalkohol, 9-Decenol, destilliertes Nelkenöl, Citral.
Parfümkomponenten, die hier einsetzbar sind, sind fähig, die Produktion von riechenden Steroiden durch Mikroorganismen an der Hautoberfläche zu inhibieren; insbesondere sind die Parfümkomponenten fähig, bakterielle 4-Enreductase und/oder 5α-Reductase zu inhibieren.
Die Erfindung stellt auch eine Parfümzusammensetzung bereit, die mindestens 60 Gew.-% einer oder mehrerer der folgenden Parfümkomponenten umfasst:
(Z)-3,4,5,6,6-Pentamethylhept-3-en-2-on, Gemische aus Diethyl- und Dimethylcyclohex-2-en-1-on, Citronellol, 2-Methyl-3-(4-(1-methylethyl)phenyl)propanal, (2-(Methyloxy)-4-propyl-1-benzenol), 4-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(1,3-Benzodioxol-S-yl)-2-methyl-propanal, α-Ionon, β-Ionon, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd, 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-cyclohex-3-encarbaldehyd, Methyliso-eugenol, Tetrahydrolinalol, Benzylsalicylat, Dupical, Phenylethylalkohol, 9-Decenol, destilliertes Nelkenöl, Citral.
Die Erfindung stellt ferner eine Parfümzusammensetzung bereit, die mindestens 30 Gew.-% an mindestens fünf der folgenden Parfümkomponenten umfasst:
(Z)-3,4,5,6,6-Pentamethylhept-3-en-2-on, Gemische aus Diethyl- und Dimethylcyclohex-2-en-1-on, Citronellol, 2-Methyl-3-(4-(1-methylethyl)phenyl)propanal, (2-(Methyloxy)-4-propyl-1-benzenol), 4-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-propanal, α-Ionon, β-Ionon, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd, 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-cyclohex-3-encarbaldehyd, Methyliso-eugenol, Tetrahydrolinalol, Koriander, Benzylsalicylat, Dupical, Phenylethylalkohol, 9-Decenol, destilliertes Nelkenöl, Citral, Vanillin.
Die Erfindung stellt ferner die Verwendung einer Parfümzusammensetzung gemäß der Erfindung zum Zweck einer Verringerung von schlechtem Körpergeruch bereit.
Die vorliegende Erfindung stellt ferner die Verwendung eines Deodorant-Produktes, das eine Parfümzusammensetzung gemäß der Erfindung umfasst, zur Verringerung von schlechtem Körpergeruch durch Inhibierung bakterieller 4-Enreductase oder 5α-Reductase bereit.
Die Erfindung stellt ferner ein Verfahren zur Herstellung einer Parfümzusammensetzung bereit, das umfasst: (i) Bestimmen der minimalen Hemmkonzentration einer Parfümkomponente, (ii) Beurteilen von Parfümkomponenten bezüglich der Fähigkeit, bakterielle 4-En-Reductase und/oder 5α-Reductase in einem Konzentrationsbereich unter deren vorbestimmter minimalen Hemmkonzentration zu inhibieren, (iii) Selektieren von Parfümkomponenten auf die Fähigkeit, bakterielle 4-En-Reductase und/oder 5α-Reductase zu inhibieren, und (iv) Vermischen von zwei oder mehr der selektierten Parfümkomponenten, gegebenenfalls mit anderen Parfümkomponenten.
Der Ausdruck "Parfümkomponente" wird hier verwendet, um ein Material darzustellen, das einem Parfüm zugesetzt wird, um zu den olfaktiven Eigenschaften des Parfüms beizutragen. Eine Parfümkomponente kann in akzeptabler Weise verwendet werden, um einen Geruchsbeitrag zu der gesamten hedonischen Leistungsfähigkeit von Produkten zu liefern. Typischerweise wird eine Parfümkomponente im allgemeinen erkannt, wenn sie eigene Düfte aufweist, relativ flüchtig ist und häufig ein Molekulargewicht im Bereich von 100 bis 300 hat. Typische Materialien, die Parfümkomponenten sind, werden in "Perfume and Flavour Chemicals", Band I und II (Steffan Arctander, 1969) beschrieben. Eine Parfümzusammensetzung wird eine Reihe einzelner Parfümkomponenten und gegebenenfalls ein geeignetes Verdünnungsmittel enthalten. Die Konzentration an Parfümkomponenten, auf die hier Bezug genommen wird, bezieht sich auf die Gesamtkonzentration an Parfümkomponenten, die in der Zusammensetzung vorliegen, d. h. ausschließlich eines Verdünnungsmittels.
Ein bevorzugtes Verfahren umfasst topisches Anwenden von aktiven Parfümkomponenten auf menschliche Haut, wobei die aktiven Parfümkomponenten fähig sind, die Produktion von riechenden Steroiden durch Mikroorganismen, welche an der Hautoberfläche vorliegen, zu inhibieren. Vorzugsweise verringert das Verfahren die Produktion von riechenden Steroiden sub-letal. Vorzugsweise wird die bakterielle Produktion von riechenden Steroiden um mindestens 50%, bevorzugter um mindestens 70%, insbesondere um mindestens 80% und speziell um mindestens 90%, verringert, während die Zelllebensfähigkeit mit mindestens 70%, bevorzugter mindestens 80% und insbesondere mindestens 90%, aufrechterhalten wird. Der sub-letale Effekt einer Parfümkomponente tritt vorzugsweise bei Konzentrationen unter ihrer minimalen Hemmkonzentration, die wie in Beispiel 1 unten beschrieben bestimmt wird, auf.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten Parfümkomponenten werden häufig in Deodorant-Produkte eingearbeitet; diese umfassen, sind aber nicht beschränkt auf, Körperdeodorants und -antitranspirants, einschließlich Roller, Gelprodukten, Deodorant-Stiften, Antitranspirants, Shampoos, Seifen, Duschgele, Talkumpulver, Handcreme, Hautkonditioner, Sonnencremes, Bräunungslotionen, Haut- und Haarkonditioner.
Die Parfümkomponenten können auch zweckdienlicherweise wegen ihrer desodorierenden Eigenschaften durch Einarbeitung in andere Produkte, z. B. in Wasch- und Haushaltsprodukte, z. B. Spülkonditioner, Haushaltsreiniger und Detergensreiniger, verwendet werden. Die Parfümkomponenten können in Textilien selbst während deren Produktion unter Verwendung fachbekannter Techniken eingearbeitet werden, um desodorierenden Schutz bereitzustellen.
Es wurde gezeigt, dass die bakterielle Produktion von riechenden Steroiden reduziert oder eliminiert werden kann, ohne die natürliche Mikroflora der Haut deutlich zu stören. Dies wird erreicht, indem die bakteriellen Enzyme, die für die Produktion von riechenden Steroiden verantwortlich sind, insbesondere die 16-Androstene, inhibiert werden.
Es wurde auch gezeigt, dass viele Inhibitoren der Säuger-5α-Reductase, z. B. Finasterid, fähig sind, die bakterielle Produktion von riechenden Steroiden subletal zu hemmen.
Die riechenden Steroide, die durch eine Parfümzusammensetzung gemäß der Erfindung inhibiert werden, umfassen die Produkte oder Zwischenprodukte des bakteriellen Steroidmetabolismus, insbesondere die 16-Androstene.
In einem weiteren Verfahren wird ein Geruchsverringerungswert, der wie in Beispiel 3 beschrieben gemessen wird, von mindestens 10%, bevorzugter mindestens 30% und insbesondere mindestens 50%, erreicht. Die aktiven Parfümkomponenten können mit anderen Parfümkomponenten vermischt werden, um Parfüms oder Parfümzusammensetzungen mit den gewünschten desodorierenden und hedonistischen Eigenschaften zu liefern. Um hohe desodorierende Effekte zu liefern, machen die aktiven Komponenten mindestens 40 Gew.-% und insbesondere mindestens 60 Gew.-% der gesamten Parfümformulierung aus. Ein Deodorant-Produkt umfasst vorzugsweise mindestens 0,05% bis 4%, bevorzugter 0,1 bis 2 Gew.-%, der aktiven Parfümkomponenten. Bevorzugte Wirkstoffe umfassen die folgenden Parfümkomponenten.
(Z)-3,4,5,6,6-Pentamethylhept-3-en-2-on (Acetyldiisoamylen)
Gemische aus Diethyl- und Dimethyl-cyclohex-2-en-1-on (Azarbre)
Citronellol
2-Methyl-3-(4-(1-methylethyl)phenyl)propanal (Cyclamenaldehyd)
(2-(Methyloxy)-4-propyl-1-benzenol)(Dihydroeugenol)
4-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd (Empetaal)
3-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd (Empetaal)
3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanal (Helional)
α-Ionon, β-Ionon und Gemische davon (Ionon)
4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd (Lyral)
3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd (Lyral)
Methyliso-eugenol
Tetrahydrolinalol
Koriander
Benzylsalicylat
Dupical
Phenylethylalkohol
9-Decenol
destilliertes Nelkenblattöl
Citral
Vanillin.
Eine Parfümzusammensetzung zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung umfasst vorzugsweise mindestens 5, bevorzugter mindestens 10 und insbesondere mindestens 50 der obigen Parfümkomponenten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
BEISPIEL 1
Die minimale Hemmkonzentration von Parfümkomponenten wurde durch das folgende Verfahren bestimmt.
Es wurde eine frische Kultur des Testinokulums (Corynebacteria xerosis NCTC 7243 (National Collection of Type Cultures, Public Health Laboratory Service, Central Public Health Laboratory, 61 Colindale Avenue, London)) in steriler, spezieller 0,1% Peptonlösung unter Erhalt einer Konzentration von etwa 10⁸ kbE/ml wurde hergestellt.
Testproben wurden in steriler Trypton-Soja-Brühe (TSB) verdünnt. Jede Reihe der Mikrotiterplatte (markiert A-H) wurde einer Probe zugeordnet, d. h. acht Proben pro Platte. Reihe 8 (H) enthielt nur TSB zur Verwendung als bakterielle Kontrolle, um den Trübungsgrad in Abwesenheit von Testmaterial anzuzeigen. 200 μl der anfänglichen Verdünnung wurden aseptisch in die erste und siebte Vertiefung der entsprechenden Reihe transferiert. Alle anderen Testvertiefungen wurden mit 100 μl steriler TSB gefüllt, wobei eine 8-Kanalpipette verwendet wurde. Die Inhalte aller Vertiefungen in Spalte 1 wurden vermischt, indem die Proben mit Pipettenspitzen angesaugt und ausgeblasen wurden, bevor 100 μl in Spalte 2 transferiert wurden. Es können dieselben sterilen Pipettenspitzen verwendet werden, um 100 μl jeder Vertiefung in Spalte 7 in die entsprechende Vertiefung in Spalte 8 zu transferieren. Die Spitzen wurden in desinfizierende Lösung geworfen. Unter Verwendung frischer steriler Spitzen wurde das Verfahren wiederholt, indem 100 μl aus Spalte 2 in Spalte 3 (und 8 in 9) transferiert wurden. Das Verfahren wurde fortgesetzt, bis alle Vertiefungen in den Spalten 6 und 12 200 μl enthielten. Nach dem Vermischen wurden 100 μl aus Vertiefungen in diesen Spalten verworfen.
Zu allen Vertiefungen wurden 100 μl vorverdünnte Testkultur gegeben, wodurch in jeder Vertiefung 200 μl Endvolumen erhalten wurde.
Für jeden Probensatz wurde eine Blindplatte hergestellt, wobei das obige Protokoll angewendet wurde, außer dass 100 μl steriles 0,1% Pepton anstelle der Bakterienkultur zugesetzt wurden.
Die Platten wurden unter Verwendung eines Autoklavenbandes versiegelt und über Nacht bei 35°C inkubiert.
Das Lesegerät wurde so eingestellt, dass die Platten leicht bewegt wurden, um die Inhalte zu mischen, bevor die Extinktion bei 540 nm gemessen wurde. Die Kontrollplatte für jeden Probensatz wurde zuerst abgelesen. Das Lesegerät wurde dann neu programmiert, um die Kontrollablesungen zu verwenden und alle anderen Plattenablesungen des Satzes der Testmaterialien abzugleichen (d. h. um Trübung infolge von Parfüm und mögliche Farbänderungen während der Inkubation zu entfernen); somit wurden nur Extinktionen infolge von Trübung, die aus bakteriellem Wachstum resultierten, ausgedruckt. Die Grenzen waren so eingestellt, dass die Trübungsgrade eine Bewertung lieferten.
Die MIC wurde als die Konzentration angenommen, die erforderlich war, um das Wachstum vollständig zu hemmen (Änderung der Extinktion < 0,2).
BEISPIEL 2
Die Fähigkeit von Parfümkomponenten, das Enzym bakterielle 4-En-Reductase zu hemmen, wurde in vitro unter Verwendung der unten angegebenen Bedingungen bestimmt. Die Parfümkomponenten wurden in einem Konzentrationsbereich (z. B. 500 ppm und 1.000 ppm) unter ihrer vorher bestimmten minimalen Hemmkonzentration untersucht.
Die Experimente wurden in sterilen Glasviolen mit Schraubkappe durchgeführt, welche eine Suspension (1 ml) einer nicht spezifizierten Coryneformen-Spezies enthielten, die als NCIMB 13589 (hinterlegt nach dem Budapester Vertrag bei den National Collections of Industrial and Marine Bacteria Ltd., 23 St Machar Drive, Aberdeen Schottland, UK, am 28. Juni 1999) hinterlegt; diese waren aus humanen Unterarmproben isoliert worden und fähig, die Reduktion der ungesättigten Doppelbindung in Position 4 eines ungesättigten Steroidmoleküls zu vermitteln. Diese wurde aus einer 24 h-Kultur von Bakterien, die in Wachstumsmedium gewachsen waren, mit Kaliumphosphatpulver (50 mM, pH 6,0) gewaschen worden waren und in Biotransformationsmedium resuspendiert worden waren, wie es nachfolgend beschrieben wird, hergestellt worden. Zu der bakteriellen Suspension wurden aktive Emulsion und Substrat (50 μg Androstadienon/Assay) gegeben und experimentelle Proben wurden unter Rühren (100 U/min) während 24 h bei 35°C inkubiert. Die Biotransformation von Androstadienon in Androstenon wurde durch Kapillar-GC-MS-Analyse der Kulturen nach Lösungsmittelextraktion (Folch et al., J. Biol. Chem. 226: 498–509) mit einem internen Standard, Androsteron, gemessen. Die Enzyminaktivierung von bakterieller 4-En-Reductase wurde durch Kapillar-GC-MS gemessen, wobei ein Hewlett Packard 5972 (MSD GC-MS, ausgestattet mit einer 30 m × 0,32 mm HP-5-Quarzkapillarsäule (0,25 μm Filmdicke), und Heliumträgergas verwendet wurde. Die Injektionstemperatur war 80°C, die für 1 min gehalten wurde, dann mit 10°C pro min auf 200°C erhöht wurde, dann mit 20°C pro min auf 300°C erhöht wurde, wobei die Endisozeit 10 min war. Androstenon wurde aus Fragmentierungsmustern und Standards identifiziert und die Level der Biotransformationsproben wurden bestimmt, indem Androstenon als interner Standard und für Eichkurven verwendet wurde.
Wachstummedien, die zur Herstellung des bakteriellen Inokulums verwendet wurden, bestanden aus 200 ml Tryptonsojabrühe (20 g/l), Hefeextrakt (10 g/l) und Tween 80 (2,5 g/l). Die Biotransformation wurde in dem früher veröffentlichten Medium (Kawahara, F. S. (1969), Meths. Enzymol. V, 527–532) durchgeführt. Außerdem ist es möglich, diese Reaktion in dem Medium (TSBT) durchzuführen, das von Gower et al., Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, Bd. 48, Nr. 4, S. 409–418, beschrieben wurde. Die aktive Emulsion wurde unter Verwendung von Kaliumphosphatpuffer (50 mM, pH 6,0), ergänzt mit Triton X 100 (5 g/l), hergestellt.
BEISPIEL 3
Das Folgende sind typische Formulierungen von Deodorant-Produkten, die ein Parfüm umfassen, das fähig ist, die Produktion von riechenden Steroiden zu inhibieren. Diese Formulierungen werden durch Verfahren, die auf dem Fachgebiet gängig sind, hergestellt.
Deodorant-Stifte
Aerosole
Deoroller
Eine Parfümzusammensetzung als Ausführungsform der Erfindung wurde hergestellt und auf desodorierende Wirkung in einem Unterarmprodukt getestet, wobei ein Geruchsverringerungswerttest, wie er allgemein in US-A-4,278,658 beschrieben ist, unter Verwendung der in Formulierung 3B beschriebenen Formulierung angewendet wurde. Die Parfümzusammensetzung und das Verfahren für den Geruchsverringerungswerttest werden nachfolgend angegeben.
Der Geruchverringerungswerttest wurde unter Verwendung von 40 freiwilligen kaukasischen Männern durchgeführt. Eine Standardmenge (etwa 0,25 g) eines Deorollerproduktes, das die Parfümzusammensetzung enthielt, oder einer nicht parfümierten Kontrolle wurde auf die Achselhöhle der Gruppenglieder nach einem statistischen Konzept angewendet.
Nach einem Zeitraum von 5 h wurde der Achselgeruch von drei tralnierten weiblichen Beurteilungspersonen beurteilt, die die Geruchsintensität an der Skala von 0 bis 5 bewerteten, was nachfolgend angegeben wird.
Es wurden die durchschnittlichen Punktbewertungen für das Testprodukt und das Kontrollprodukt danach bestimmt und die Punktbewertung für das Testprodukt wurde von der Punktbewertung für das Kontrollprodukt subtrahiert, wodurch der Geruchsverringerungswert erhalten wurde.
Die oben beschriebene Parfümzusammensetzung enthielt 60,2% aktive Parfümkomponenten und war im Geruchsreduzierungswerttest besonders wirksam.

Claims

Parfümzusammensetzung, die mindestens 30 Gew.-% einer oder mehrerer der folgenden Parfümkomponenten umfasst: (Z)-3,4,5,6,6-Pentamethylhept-3-en-2-on, Gemische aus Diethyl- und Dimethylcyclohex-2-en-1-on, 2-Methyl-3-(4-(1-methylethyl)phenyl)propanal, (2-(Methyloxy)-4-propyl-1-benzenol), 4-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-propanal, α-Ionon, β-Ionon, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd, 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-cyclohex-3-encarbaldehyd, Methyliso-eugenol, Dupical, Phenylethylalkohol, 9-Decenol, destilliertes Nelkenöl, Citral.
Parfümzusammensetzung, die mindestens 60 Gew.-% einer oder mehrerer der folgenden Parfümkomponenten umfasst: (Z)-3,4,5,6,6-Pentamethylhept-3-en-2-on, Gemische aus Diethyl- und Dimethylcyclohex-2-en-1-on, Citronellol, 2-Methyl-3-(4-(1-methylethyl)phenyl)propanal, (2-(Methyloxy)-4-propyl-1-benzenol), 4-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-propanal, α-Ionon, β-Ionon, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd, 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-cyclohex-3-encarbaldehyd, Methyliso-eugenol, Tetrahydrolinalol, Benzylsalicylat, Dupical, Phenylethylalkohol, 9-Decenol, destilliertes Nelkenöl, Citral.
Parfümzusammensetzung, die mindestens 30 Gew.-% an mindestens fünf der folgenden Parfümkomponenten umfasst: (Z)-3,4,5,6,6-Pentamethylhept-3-en-2-on, Gemische aus Diethyl- und Dimethylcyclohex-2-en-1-on, Citronellol, 2-Methyl-3-(4-(1-methylethyl)phenyl)propanal, (2-(Methyloxy)-4-propyl-1-benzenol), 4-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-propanal, α-Ionon, β-Ionon, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd, 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-cyclohex-3-encarbaldehyd, Methyliso-eugenol, Tetrahydrolinalol, Koriander, Benzylsalicylat, Dupical, Phenylethylalkohol, 9-Decenol, destilliertes Nelkenöl, Citral, Vanillin.
Verwendung einer Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zum Zwecke einer Verringerung von schlechtem Körpergeruch.
Deodorant-Produkt, das eine Parfümzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 umfasst.
Verfahren zur Herstellung einer Parfümzusammensetzung, umfassend (i) Bestimmen der minimalen Hemmkonzentration einer Parfümkomponente, (ii) Beurteilen von Parfümkomponenten bezüglich der Fähigkeit, bakterielle 4-En-Reductase und/oder 5α-Reductase in einem Konzentrationsbereich unter deren vorbestimmter minimalen Hemmkonzentration zu inhibieren, (iii) Selektieren von Parfümkomponenten auf die Fähigkeit, bakterielle 4-En-Reductase und/oder 5α-Reductase zu inhibieren, und (iv) Vermischen von zwei oder mehr der selektierten Parfümkomponenten, gegebenenfalls mit anderen Parfümkomponenten.
Verfahren nach Anspruch 6, wobei die selektierten Parfümkomponenten eine oder mehrere der folgenden Parfümkomponenten sind: (Z)-3,4,5,6,6-Pentamethylhept-3-en-2-on, Gemische aus Diethyl- und Dimethylcyclohex-2-en-1-on, Citronellol, 2-Methyl-3-(4-(1-methylethyl)phenyl)propanal, (2-(Methyloxy)-4-propyl-1-benzenol), 4-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(4-Methyl-3-pentenyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd, 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanal, α-Ionon, β-Ionon, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd, 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-cyclohex-3-encarbaldehyd, Methyliso-eugenol, Tetrahydrolinalol, Koriander, Benzylsalicylat, Dupical, Phenylethylalkohol, 9-Decenol, destilliertes Nelkenöl, Citral, Vanillin.