DE69907094T2 - Organosiliziumverbindungen und deren Herstellung - Google Patents
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Description
- Diese Erfindung betrifft Organosilizium-Verbindungen, insbesondere fluorierte Organosilizium-Verbindungen mit zumindest einer Ethinylgruppe, die vorzugsweise als Mittel zur Regelung von Hydrosilylierungsreaktionen wirksam sind. Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung der Organosilizium-Verbindungen und ihre Verwendung zur Regelung von Hydrosilylierungen.
- Silikonkautschuk-Zusammensetzungen vom Additionshärtungstyp werden durch Hydrosilylierungsreaktionen, die durch das folgende Schema als Elementarreaktion dargestellt sind, vernetzt und in Elastomere übergeführt.
-
- Um diese Reaktion zur Gewährleistung von Topfzeit und Lagerbeständigkeit zu regeln, werden bei einem herkömmlichen Verfahren nach dem Stand der Technik die folgenden Ethinylgruppen tragenden Verbindungen eingesetzt:
- Diese Verbindungen sind jedoch mit Fluorsilikonen und Perfluorpolymeren, die hohe Fluorgehalte aufweisen, unverträglich und können Absetzung oder Ungleichmäßigkeit in das Reaktionssystem einführen.
- EP-A-764.703 beschreibt additionshärtende Silikontrennbeschichtungen, die kombinierte Acetylenalkoholinhibitoren mit niedrigen und hohen Siedepunkten enthalten. Einer der angeführten hochsiedenden Inhibitoren ist Methyltrifluorpropylbis(3-methyl-1-butin-3-oxy)silan.
- Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist eine neue Organosilizium-Verbindung, die als Mittel zur Regelung einer Hydrosilylierungsreaktion zwischen einer -SiH-Gruppen tragenden Verbindung und einer -CH=CH2-Gruppen tragenden Verbindung dient.
- Wünschenswerterweise ist sie mit Fluorsilikonen und Perfluorpolymeren, die hohe Fluorgehalte aufweisen, voll verträglich, so dass sie nicht davon absetzt wird und zur Regelung von Additionsreaktionen eingesetzt werden kann.
- Ein weiterer Aspekt der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung der Organosilizium-Verbindung.
- In einem Aspekt stellt die Erfindung neue fluorierte Organosilizium-Verbindungen der Formel (1) bereit. In einem weiteren Aspekt stellt die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung fluorierter Organosilizium-Verbindungen der Formel (1) durch Umsetzen eines fluorierten Chlorsilans der Formel (2) mit einem Ethinylgruppen tragenden Alkohol der Formel (3) bereit, wie es im folgenden Reaktionsschema dargestellt ist. Die fluorierten Organosilizium-Verbindungen der Formel (1) können als Mittel zur Regelung von Hydrosilylierungsreaktionen eingesetzt werden, was einen weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung darstellt.
-
- In den Formeln ist Rf eine weiter unten definierte einwertige Perfluoralkyl- oder Perfluorpolyethergruppe, R1 ist eine zweiwertige organische Gruppe, R2 eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, R3 eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe, und a = 0,1 oder 2.
- KURZBESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
-
Fig. 1 ist ein IR-Spektrum der in Beispiel 1 synthetisierten Verbindung.2 ist ein IR-Spektrum der in Beispiel 2 synthetisierten Verbindung. - BESCHREIBUNG BEVORZUGTER AUSFÜHRUNGSFORMEN
- Gemäß vorliegender Erfindung werden Organosilizium-Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (1) bereitgestellt:
-
- In Formel (1) ist Rf eine aus den folgenden ausgewählte einwertige Perfluoralkyl- oder Perfluorpolyethergruppe:
- In den Formeln ist eine ganze Zahl von 3 bis 10 und n eine ganze Zahl von 1 bis 8, insbesondere 1 bis 5.
- R1 ist eine zweiwertige organische Gruppe. Niederalkylengruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen werden bevorzugt, obwohl R1 nicht auf diese beschränkt ist. Die Niederalkylengruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen können durch eines oder mehrere von einem Sauerstoffatom, einem Stickstoffatom und einer Carbonylgruppe ausgewählten unterbrochen sein oder damit enden. Nachstehend sind Beispiele für Alkylengruppen angeführt:
- Hierin ist p eine ganze Zahl von 1 bis 6, insbesondere 2 bis 4, und q ist eine ganze Zahl von 0 bis 5, insbesondere 2 bis 4.
- R2 ist eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe. Nicht einschränkende veranschaulichende Beispiele für einwertige Kohlenwasserstoffgruppen umfassen Niederalkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl, Cycloalkylgruppen, wie z. B. Cyclohexyl, Arylgruppen, wie z. B. Phenyl, und Aralkylgruppen, wie z. B. Benzyl.
- R3 ist eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe. Nachstehend sind bevorzugte, nicht einschränkende Beispiele für die durch R3 dargestellte Gruppe angeführt:
- Hierin sind R4 und R5 unabhängig voneinander einwertige Kohlenwasserstoffgruppen; beispielsweise Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, Hexyl, Octyl und Decyl.
- Der Buchstabe a = 0, 1 oder 2, was anzeigt, dass die Verbindung zumindest eine Ethinylgruppe pro Molekül aufweist.
- Eine Organosilizium-Verbindung der Formel (1) kann beispielsweise synthetisiert werden, indem ein fluoriertes Chlorsilan in Gegenwart eines Säurefängers, wie z. B. Harnstoff, mit einem Ethinylgruppen tragenden Alkohol umgesetzt wird.
- Das als ein Reaktand dienende fluorierte Chlorsilan weist vorzugsweise die folgende allgemeine Formel (2) auf:
worin Rf, R1, R2 und a wie oben definiert sind. - Nachstehend sind veranschaulichende Beispiele für das fluorierte Chlorsilan angeführt:
- Der Ethinylgruppen tragende Alkohol, der als weiterer Reaktand dient, weist vorzugsweise die folgende allgemeine Formel (3) auf:
worin R3 wie oben definniert ist. Im Folgenden sind veranschaulichende Beispiele für den Alkohol angeführt:
- Bei der oben genannten Reaktion werden das Silan der Formel (2) und der Alkohol der Formel (3) vorzugsweise in solchen Mengen eingesetzt, dass 1 bis 2 Mol des Alkohols der Formel (3) pro Mol des Chloratoms im Silan der Formel (2) zur Verfügung stehen. Die Menge des eingesetzten Säurefängers beträgt vorzugsweise 1 bis 2 Mol pro Mol an Chloratomen im Silan der Formel (2). Ein lösungsmittelfreies System wird bevorzugt, um den Übergang zur nächsten Stufe zu vereinfachen. Vorzugsweise wird die Reaktion unter Inertgasatmosphäre, wie z. B. Stickstoff, und bei einer Temperatur von Raumtemperatur (20°C) bis 100°C durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt üblicherweise etwa 4 bis 24 Stunden.
- Die Organosilizium-Verbindungen gemäß vorliegender Erfindung werden als Mittel zur. Regelung von Hydrosifylierungsreaktionen eingesetzt. Vor allem bei Hydrosilylierungs reaktiorien zwischen einer Alkenylgruppen tragenden Verbindung und einer SiH-Gruppen tragenden Verbindung in Gegenwart eines Platingruppenkatalysators, worin entweder eine oder beide der Alkenylgruppen tragenden und der SiH-Gruppen tragenden Verbindungen Fluoratome enthalten, sind die verbesserten Organosilizium-Verbindungen mit den relevanten Verbindungen verträglich und wird zu einem effektiven Mittel zur Regelung von Hydrosilylierungsreaktionen.
- BEISPIELE
- Im Folgenden sind zur Veranschaulichung, nicht jedoch als Einschränkung, Beispiele der Erfindung angeführt.
- Beispiel 1
- Ein mit Rührer, Rückflusskühler und Thermometer ausgestatteter 100-ml-Dreihalskolben wurde mit 19,5 g (0,23 Mol) einer Ethinylgruppen tragenden Verbindung der folgenden Formel (4) und 19,5 g (0,21 Mol) Harnstoff befüllt, und das Ganze wurde gerührt. Dann wurde der Kolben mit Stickstoff gespült und auf eine Innentemperatur von 50°C erhitzt. Danach wurden aus einem Tropftrichter 50,0 g (0,089 Mol) eines fluorierten Dichlorsilans der folgenden Formel (5) in den Kolben zugetropft.
-
- Während die Innentemperatur des Kolbens bei 60°C gehalten wurde, wurde der Inhalt 16 Stunden lang gerührt. Die Reaktionslösung wurde abgekühlt, wonach die untere Phase entnommen wurde. Ein ähnlicher Kolben wurde mit dem abgetrennten Produkt be füllt, und 0,3 g Propylenoxid wurden zur Neutralisierung zugesetzt. Der Inhalt wurde dann eine Stunde lang bei 40°C gerührt.
- Der Rührschritt wurde von Abstreifen bei einer Badtemperatur von 100°C und einem Vakuum von 133 Pa (1 mmHg) gefolgt. Nach dem Abkühlen wurde eine filtration unter Druck durchgeführt, um das Salz zu entfernen. Das Filtrat wurde im Vakuum destilliert, wodurch 34,4 g der nachstehend dargestellten Verbindung erhalten wurden (Ausbeute: 59%, Kp.: 115°C/133 Pa (1 mmHg)).
-
- Um die Molekülstruktur der Fraktion zu bestätigen, wurden eine GC/MS-Analyse und IR-Spektroskopie durchgeführt, welche zu den folgenden Ergebnissen führten:
GC/MS: M+ = 656
IR-Spektrum:1
v≡CH: 3320 cm-1, 640 cm-1
vC≡CH: 2100 cm-1 - Beispiel 2
- Ein Kolben wie in Beispiel 1 wurde mit 4,4 g (0,052 Mol) der in Beispiel 1 eingesetzten Ethinyfgruppen tragenden Verbindung und 3,0 g (0,049 Mol) Harnstoff befällt. Dann wurde der Kolben mit Stickstoff gespült und auf eine Innentemperatur von 50°C erhitzt. Danach wurden aus einem Tropftricher 17,8 g (0,0395 Mol) eines fluorierten Chlorsilans der folgenden Formel (6) in den Kolben zugetropft.
-
- Nach 7 Stunden Umsetzung wurde die Reaktionslösung abgekühlt, und die untere Phase wurde entnommen. Wie in Beispiel 1 wurden zur Neutralisierung 0,04 g Propylenoxid zum abgetrennten Produkt zugesetzt.
- Nach derselben Nachbehandlung wie in Beispiel 1 wurde eine Vakuumdestillation durchgeführt, um 8,4 g der im Folgenden dargestellten Verbindung zu erhalten (Ausbeute: 42%, Kp.: 90°C/400 Pa [3 mmHg]).
-
- Um die Molekülstruktur der Fraktion zu bestätigen, wurden eine GC/MS-Analyse und IR-Spektroskopie durchgeführt, welche zu den folgenden Ergebnissen führten:
GC/MS: M+ = 498
IR-Spektrum:2
v≡CH: 3320 cm-1, 640 cm-1
v≡CH: 2100 cm-1 - Die neue und verbesserte Organosifizium-Verbindung ist ein nützliches Mittel zur Regelung von Hydrosilylierungsreaktionen zwischen -SiH-Gruppen tragenden Verbindungen und -CH=CH2-Gruppen tragenden Verbindungen. Da die Organosilizium-Verbindung mit Fluorsilikonen und Perffuorpolymeren, die hohe Fluorgehalte aufweisen, voll verträglich ist, setzt sie sich nicht davon ab und ist äußerst wirksam zur Regelung von Additionsreaktionen.
Claims (15)
- Organosilizium-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel (1):worin Rf eine einwertige Perfluoralkyl- oder Perfluorpolyethergruppe ist, ausgewählt aus den folgenden Formeln:
- Organosilizium-Verbindung nach Anspruch 1, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist.
- Organosilizium-Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin R1 eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, die gegebenenfalls durch Sauerstoffatome, Stickstoffatome oder Carbonylgruppen unterbrochen ist oder darin endet.
- Organosiliziam-Verbindung nach Anspruch 3, worin R1 ausgewählt ist aus:worin p eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist und q eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist.
- Organ osilizium-Verbindung nach Anspruch 4, worin p eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist und q eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist.
- Organosilizium-Verbindung nach' einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe ist.
- Organosilizium-Verbindung nach Anspruch 6, worin R2 Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl ist.
- Organosilizium-Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R3ist, worin R4 und R5 unabhängig voneinander aus einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen ausgewählt sind.
- Organosilizium-Verbindung nach Anspruch 8, worin R4 und R5 Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind.
- Verfahren zur Herstellung einer Organosilizium-Verbindung wie in einem der Ansprüche 1 bis 9 definiert, wobei das Verfahren den Schritt des Umsetzens eines fluorierten Chlorsilans der folgenden allgemeinen Formel (2):worin Rf, R1, R2 und a wie oben definiert sind, mit Ethinylgruppen enthaltendem Alkohol der folgenden allgemeinen Formel (3) umfasst:
- Verfahren nach Anspruch 10, worin das fluorierte Chlorsilan ausgewählt ist aus
- Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, worin der Ethinylgruppen enthaltende Alkohol ausgewählt ist aus
- Verfahren nach Anspruch 10, 11 oder 12, worin die Mengen des Silans der Formel (2) und des Alkohols der Formel (3) so gewählt werden, dass das Molverhältnis zwischen dem verfügbaren Alkohol der Formel (3) und den Chloratomen im Silan der Formel (2) 1 : 1 bis 2 : 1 beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 10 bis 13, worin die Reaktion 4 bis 24 Stunden lang unter Inertgasatmosphäre und bei einer Temperatur von 20°C bis 100°C durchgeführt wird.
- Verwendung einer Organosilizium-Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Regelung der Hydrosilylierungsreaktion zwischen einer Alkenylgruppen enthaltenden Verbindung und einer SiH-Gruppen enthaltenden Verbindung, wobei eine davon oder beide Fluoratome enthält bzw. enthalten.
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