DE69818027T2 - Lösungsmittelextraktion - Google Patents
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Description
- Diese Erfindung bezieht sich auf eine Lösungsmittelextraktion und sie stellt insbesondere, wenngleich nicht ausschließlich, ein Lösungsmittelextraktionsverfahren und ein neues Lösungsmittelgemisch zur Verwendung bei einer Lösungsmittelextraktion bereit.
- Die mitanhängige europäische Patentanmeldung Nr. 94 301 199.9 (EP-A-0 616 821) der Anmelderin beschreibt ein verbessertes Verfahren für die Extraktion, Konzentration und Konservierung von Duftstoffen und Aromastoffen unter Verwendung eines Extraktionslösungsmittels, das ein nichtchloriertes Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel in der flüssigen Phase umfasst. Es wird festgestellt, dass das Verfahren selektiv Öle aus natürlichen Ausgangsmaterialien, z. B. Rosenöl aus Rosen extrahiert.
- Die PCT-Patentveröffentlichung Nr. WO 95/26794 (Imperial Chemical Industries Plc) beschreibt ein Verfahren zum Extrahieren einer Zusammensetzung, die eine biologisch aktive Verbindung oder eine Vorstufe davon umfasst, aus einem Ausgangsmaterial unter Verwendung eines Extraktionslösungsmittels, das einen C1-4-Fluorkohlen(wasser)-stoff zusammen mit einem Cosolvens umfasst, das aus Dimethylether und Butan ausgewählt ist.
- Wenngleich die in den vorstehend erwähnten Dokumenten beschriebenen Verfahren unter gewissen Umständen vorteilhaft sind, gibt es eine Beschränkung hinsichtlich der Arten von Materialien, welche extrahiert werden können. Zum Beispiel können relativ polare Materialien nicht aus Ausgangsmaterialien extrahiert werden.
- Die GB-A-1 419 958 beschreibt die Extraktion von polaren Substanzen mit einem Gemisch aus fluorierten, chlorierten Kohlenwasserstoffen und einem polaren Lösungsmittel.
- Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, sich Problemen zuzuwenden, die mit den vorstehend erwähnten Verfahren verbunden sind.
- Gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Lösungsmittelextraktionsverfahren für die Extraktion von wenigstens einer relativ polaren Komponente aus einem Material bereitgestellt, umfassend die Schritte:
- (a) Inkontaktbringen des Materials mit einem Lösungsmittelgemisch, umfassend einen nichtchlorierten fluorierten C1-C4-Kohlenwasserstoff und wenigstens 0,25 Gew.-% eines Cosolvens mit einer Dielektrizitätskonstante bei 20°C von wenigstens 5, wobei das Cosolvens ausgewählt ist aus Amiden, Sulfoxiden, Alkoholen, Ketonen, organischen Säuren, Carbonsäurederivaten, Cyanidderivaten, Ammoniak, schwefelhaltigen Molekülen, anorganischen Säuren und Nitroderivaten; und
- (b) Abtrennen des beladenen Lösungsmittelgemisches von dem Material.
- Sofern hier nichts anderes angegeben ist, kann eine Alkylgruppe bis zu 10, vorzugsweise bis zu 8, mehr bevorzugt bis zu 6, insbesondere bis zu 4 Kohlenstoffatome aufweisen, wobei Methyl- und Ethylgruppen bevorzugt sind. Jede hier erwähnte Alkylgruppe kann gegebenenfalls mit einem oder mehreren Substituenten substituiert sein, welche ausgewählt werden können aus Halogenatomen und gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Acyl-, Acetal-, Hemiacetal-, Acetalalkyloxy-, Hemiacetalalkyloxy-, Nitro-, Cyano-, Alkoxy-, Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Sulfinyl-, Alkylsulfinyl-, Sulfonyl-, Alkylsulfonyl-, Sulfonat-, Amido-, Alkylamido-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Halogencarbonyl- und Halogenalkylgruppen. Vorzugsweise sind die erwähnten Alkylgruppen unsubstituiert.
- Vorzugsweise umfasst der fluorierte Kohlenwasserstoff nur ein oder mehrere Kohlenstoff-, Fluor- und Wasserstoffatome. Vorzugsweise ist der fluorierte Kohlenwasserstoff ein fluorierter C1-C3-Kohlenwasserstoff, mehr bevorzugt ein fluorierter C1-C2-Kohlenwasserstoff. Besonders bevorzugt ist ein fluorierter C2-Kohlenwasserstoff.
- Der fluorierte Kohlenwasserstoff kann bis zu 10, vorzugsweise bis zu 8, mehr bevorzugt bis zu 6, insbesondere bis zu 4 Fluoratome enthalten.
- Der fluorierte Kohlenwasserstoff ist vorzugsweise aliphatisch. Er ist vorzugsweise gesättigt.
- Der fluorierte Kohlenwasserstoff kann einen Siedepunkt bei Atmosphärendruck von weniger als 20°C, vorzugsweise weniger als 10°C, mehr bevorzugt weniger als 0°C, insbesondere weniger als –10°C aufweisen. Der Siedepunkt kann mehr als –90°C, vorzugsweise mehr als –70°C, mehr bevorzugt mehr als –50°C betragen.
- Ein bevorzugtes fluoriertes Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel ist Tetrafluorethan, wobei 1,1,1,2-Tetrafluorethan besonders bevorzugt ist.
- Die Dielektrizitätskonstante des Cosolvens kann wenigstens 6 betragen, beträgt vorzugsweise wenigstens 15 und beträgt insbesondere wenigstens 20. Die Dielektrizitätskonstante kann weniger als 120, vorzugsweise weniger als 110, mehr bevorzugt weniger als 100, insbesondere weniger als 90 betragen.
- Der Siedepunkt des Cosolvens kann mehr als 0°C, vorzugsweise mehr als 25°C, mehr bevorzugt mehr als 40°C, insbesondere mehr als 50°C betragen. Der Siedepunkt kann weniger als 250°C, vorzugsweise weniger als 215°C, mehr bevorzugt weniger als 175°C, insbesondere weniger als 150°C betragen.
- Das Lösungsmittelgemisch enthält vorzugsweise wenigstens 0,5 Gew.-%, mehr bevorzugt wenigstens 1 Gew.-%, insbesondere wenigstens 2 Gew.-% des Cosolvens. Das Lösungsmittelgemisch kann weniger als 20 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 15 Gew.-%, mehr bevorzugt weniger als 10 Gew.-% des Cosolvens enthalten.
- Das Lösungsmittelgemisch kann wenigstens 60 Gew.-%, vorzugsweise wenigstens 70 Gew.-%, mehr bevorzugt wenigstens 80 Gew.-%, insbesondere wenigstens 90 Gew.-% des fluorierten Kohlenwasserstoffs enthalten.
- Das Lösungsmittelgemisch umfasst vorzugsweise eine im wesentlichen gesättigte Lösung des Cosolvens in dem fluorierten Kohlenwasserstoff.
- Das Cosolvens kann ausgewählt werden aus Amiden, insbesondere N,N'-Dialkylamiden und Alkylamiden, wobei Dimethylformamid und Formamid bevorzugt sind; Sulfoxiden, insbesondere Dialkylsulfoxiden, wobei Dimethylsulfoxid bevorzugt ist; Alkoholen, insbe sondere aliphatischen Alkoholen, z. B. Alkanolen, wobei Methanol, Ethanol, 1-Propanol und 2-Propanol bevorzugt sind; Ketonen, insbesondere aliphatischen Ketonen, z. B. Dialkylketonen, wobei Aceton besonders bevorzugt ist; organischen Säuren, insbesondere Carbonsäuren, wobei Ameisensäure und Essigsäure bevorzugt sind; Carbonsäurederivaten, z. B. Anhydriden, wobei Essigsäureanhydrid bevorzugt ist; Cyanidderivaten, z. B. Cyanwasserstoff und Alkylcyaniden, wobei Methylcyanid und verflüssigter wasserfreier Cyanwasserstoff bevorzugt sind; Ammoniak; schwefelhaltigen Molekülen einschließlich Schwefeldioxid, Schwefelwasserstoff und Kohlenstoffdisulfid; anorganischen Säuren, z. B. Halogenwasserstoffen, wobei verflüssigter wasserfreier Fuorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Iodwasserstoff bevorzugt sind; Nitroderivaten, z. B. Nitroalkanen und Nitroarylverbindungen, wobei Nitromethan und Nitrobenzol besonders bevorzugt sind.
- Vorzugsweise wird das Cosolvens aus Carbonsäuren, Carbonsäurederivaten, insbesondere Amiden, Ketonen und Alkoholen ausgewählt. Das Cosolvens kann weniger als 10, vorzugsweise weniger als 8, mehr bevorzugt weniger als 6, insbesondere weniger als 4 Kohlenstoffatome aufweisen. Das Cosolvens ist vorzugsweise eine aliphatische Verbindung.
- Das Cosolvens ist vorzugsweise im wesentlichen nicht imstande, mit der Komponente und/oder mit dem Material unter den Bedingungen des Verfahrens zu reagieren.
- Das Cosolvens und der fluorierte C1-4-Kohlenwasserstoff bilden vorzugsweise ein konstant siedendes Gemisch oder Azeotrop.
- Das Lösungsmittelgemisch kann ein erstes und ein zweites Cosolvens enthalten, von denen jedes unabhängig beliebige der Eigenschaften oder Merkmale des vorstehend erwähnten Cosolvens aufweisen kann.
- In dem Verfahren kann das beladene Lösungsmittel durch Dekantation gesammelt werden. Alternativ kann das beladene Lösungsmittel durch Sedimentation gesammelt werden. Alternativ kann das beladene Lösungsmittel durch Filtration gesammelt werden.
- Das Verfahren schließt vorzugsweise den Schritt des Entfernens des Lösungsmittelgemisches aus dem Rest des Materials nach Schritt (b) ein. Das Entfernen des Lösungsmittelgemisches kann durch Bereitstellen von Bedingungen für die Verdampfung bzw. Verdunstung des Lösungsmittels erzielt werden. Zum Beispiel kann die Temperatur angehoben werden, zweckmäßigerweise weniger als 50°C, vorzugsweise weniger als 40°C, mehr bevorzugt weniger als 30°C, und/oder der Druck kann auf weniger als Atmosphärendruck verringert werden.
- Als eine Alternative zum Verdampfen des Lösungsmittels oder zusätzlich dazu kann das Lösungsmittelgemisch (einschließlich des Extraktes bzw. der Extrakte) mit reichlichen Mengen an Wasser gewaschen werden, was zweckmäßig sein kann, wenn das Cosolvens bzw. die Cosolventien eine gewisse Löslichkeit in Wasser aufweisen und/oder weniger flüchtig ist/sind als der fluorierte C1-4-Kohlenwasserstoft. Somit kann/können in diesem Fall das Cosolvens/die Cosolventien durch Auflösen in Wasser entfernt werden und anschließend kann der fluorierte C1-4-Kohlenwasserstoff durch Verdampfung, wie bereits erwähnt, entfernt werden. Wenn das Waschen mit Wasser auf die beschriebene Weise nicht zu einem zufriedenstellenden Ergebnis führt, beispielsweise aufgrund der Bildung einer Emulsion, oder wenn der Extrakt selbst ebenfalls in hohem Maße durch Auflösung in dem Wasser entfernt wird, kann ein Salz, z. B. Natriumsulfat oder Natriumchlorid, zu dem Wasser zugegeben werden, um die lonisierung und Löslichkeit der extrahierten Komponenten zu unterdrücken.
- Das Verfahren kann weitere Schritte vor oder nach den vorstehend beschriebenen Schritten enthalten. In einer Ausführungsform kann das Material, welches die Komponente enthält, mit einem alternativen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch in Berührung gebracht werden, zweckmäßigerweise vor den vorstehenden Schritten (a). Das alternative Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wird vorzugsweise so zusammengestellt, dass es relativ unpolare Komponenten extrahiert, und umfasst vorzugsweise einen fluorierten C1-4-Kohlenwasserstoff, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren Cosolventien, die eine Dielektrizitätskonstante bei 20°C von weniger als 5 aufweisen. Der fluorierte C1-4-Kohlenwasserstoff des alternativen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches kann wie in einer beliebigen Angabe hier beschrieben sein. Das Cosolvens bzw. die Cosolventien können wie in WO 95/26794 beschrieben sein.
- Das Material, das die Komponente enthält, kann natürlich vorkommen oder ein synthetisches Gemisch, z. B. ein Reaktionsgemisch sein. Die Komponente kann ein pharmazeutisches Produkt oder ein Zwischenprodukt, das bei der Fermentation einer Myzel- oder Pilzkultur erzeugt wird, oder ein Produkt aus einer chemischen Synthesereaktion sein. Die Komponente ist vorzugsweise ein Wirkstoff, z. B. kann sie ein Pharmazeutikum oder Pestizid oder eine Vorstufe davon sein.
- Das Material, welches diese Komponente enthält, ist vorzugsweise ein organisches Material, welches vorzugsweise natürlich vorkommt (oder von dem wenigstens eine Vorstufe natürlich vorkommt), und/oder ist natürlicher Herkunft. Das Material ist vorzugsweise eine Biomasse.
- Die Erfindung wird nun durch Beispiele beschrieben.
- Beispiel 1
- Zwei 210 ml-PET-Extraktionsflaschen wurden jeweils mit einem bekannten Gewicht einer getrockneten und fein gemahlenen Ingwerwurzel befällt. Jede Flasche wurde dann mit einem gasdichten Deckel versehen, der ein Aerosolventil und ein Filterelement enthielt. 1,1,1,2-Tetrafluorethan (1,1,1,2-TFE) (100 g) wurde in eine erste Flasche eingefüllt und in die andere wurde eine vorher hergestellte Lösung von 1,1,1,2-Tetrafluorethan/10% Vol./Vol. Aceton (100 g) eingefüllt. Beide Flaschen wurden auf identische Weise wie folgt behandelt: 5 Minuten lang geschüttelt; der Lösungsmitteltextrakt wurde in einen Verdampferkolben abgelassen und unter leichtem Vakuum und mildem Erwärmen abgedampft; und wenn ein konstantes Gewicht erreicht war, wurde das übriggebliebene Öl isoliert und gewogen.
- Ergebnisse
- Es wurde festgestellt, dass sich die beiden erzeugten Proben im wesentlichen aus dem Sesquiterpen „Zingiberen", der funktionellen Hauptkomponente des Ingweraromas, zusammensetzten.
- Beispiel 2
- Ein bekanntes Gewicht von getrockneten und gemahlenen Ringelblumen wurde in jede der zwei in Beispiel 1 beschriebenen PET-Flaschen eingefüllt. 1,1,1,2-TFE (100 g) wurde in eine Flasche eingefüllt und in die andere wurden 100 g einer Lösung von 1,1,1,2-TFE, die 10% Essigsäure enthielt, eingefüllt. Die zwei Flaschen wurden auf identische Weise wie folgt behandelt: 5 Minuten lang kräftig geschüttelt, anschließend weitere 5 Minuten lang stehen gelassen; die Extraktlösung wurde in einen vorher gewogenen Verdampfungskolben abgelassen und die Lösungsmittel wurden unter Verwendung eines leichten Vakuums und mäßiger Wärme abgedampft; und wenn ein konstantes Gewicht erreicht war, wurde das resultierende Öl isoliert und gewogen.
- Ergebnisse
- Eine GC-Analyse der resultierenden Öle zeigte, dass der Extrakt, der unter Verwendung des Gemisches aus 1,1,1,2-TFE und Aceton erhalten wurde, reicher an Carotinoiden war als der Extrakt mit TFE allein.
- Beispiel 3
- Ein bekanntes Gewicht von getrockneten und gemahlenen Salbeiblättern wurde in jede der zwei in den vorstehenden Beispielen beschriebenen PET-Flaschen gefüllt. In eine Flasche wurden 100 g 1,1,1,2-TFE eingefüllt und in die andere wurde eine Lösung von 1,1,1,2-TFE, die 10% Methanol enthielt, eingefüllt. Beide Flaschen wurden auf identische Weise wie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben behandelt.
- Ergebnisse
- Das Gemisch aus 1,1,1,2-TFE und Methanol wies eine merklich grünere Farbe auf als die Probe von 1,1,1,2-TFE allein, die einen höheren Rosmarinsäuregehalt in dem Lösungsmittelgemisch anzeigte. Rosmarinsäure ist ein Hauptbestandteil von Salbeiöl.
- Beispiel 4
- Ein bekanntes Gewicht von getrockneten und gemahlenen Thymianblättern wurde in jede der zwei in den vorstehenden Beispielen beschriebenen PET-Flaschen eingefüllt. In eine Flasche wurden 100 g 1,1,1,2-TFE eingefüllt und in die andere eine Lösung von 1,1,1,2-TFE, die 5% Essigsäure enthielt. Beide Flaschen wurden auf identische Weise wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben behandelt.
- Ergebnisse
- Aus beiden Versuchen wurden ähnliche Produkte erhalten, wobei beide Öle typische Kennzeichen von Thymianöl aufwiesen.
- Beispiel 5
- Die für diesen Versuch verwendete Apparatur bestand aus einem 19 I-Extraktionsgefäß, einem Verdampfergefäß, einem Gaskompressor und einem Wärmetauscher. Die gesamte Apparatur war so angeordnet, dass eine kontinuierliche Kreislaufführung des Extraktionslösungsmittels durch das gepackte Biomassebett ermöglicht wurde.
- 2,0 kg getrockneter und gemahlener Rosmarin (Rosemarinus Officinalis L) wurden in das Extraktionsgefäß eingefüllt. Die Apparatur wurde dann verschlossen und auf 10 mbar Druck evakuiert und eine Extraktion erfolgte, indem insgesamt 5 kg 1,1,1,2-TFE durch das gepackte Biomassebett geleitet wurden. Der resultierende Extrakt wurde bis zu einem konstanten Gewicht eingedampft und das erzeugte Öl wurde isoliert und gewogen.
- Eine frische Rosmarincharge wurde auf identische Weise, jedoch unter Verwendung einer Lösung von 1,1,1,2-TFE, die 10% Aceton enthielt, behandelt.
- Ergebnisse
- Beide Produkte wiesen ähnliche Kennzeichen auf, die für herkömmlicherweise hergestelltes Rosmarinöl typisch sind, wobei Rosmarinsäure der überwiegende Bestandteil war.
- Die Aufmerksamkeit des Lesers wird auf alle Druckschriften und Dokumente gelenkt, welche gleichzeitig mit oder vor dieser Beschreibung in Verbindung mit dieser Anmeldung eingereicht wurden und welche mit dieser Beschreibung von der Öffentlichkeit eingesehen werden können.
- Alle Merkmale, die in dieser Beschreibung (einschließlich aller beigefügten Ansprüche, der Zusammenfassung und der Abbildungen) offenbart sind, und/oder alle Schritte eines beliebigen so offenbarten Verfahrens oder Prozesses können in beliebiger Kombination kombiniert werden, mit Ausnahme von Kombinationen, bei denen wenigstens einige solche Merkmale und/oder Schritte sich gegenseitig ausschließen.
Claims (30)
- Lösungsmittelextraktionsverfahren für die Extraktion von wenigstens einer relativ polaren Komponente aus einem Material, umfassend die Schritte: (a) Inkontaktbringen des Materials mit einem Lösungsmittelgemisch, umfassend einen nichtchlorierten fluorierten C1-C4-Kohlenwasserstoff und wenigstens 0,25 Gew.-% eines Cosolvens mit einer Dielektrizitätskonstante bei 20°C von wenigstens 5, wobei das Cosolvens ausgewählt ist aus Amiden, Sulfoxiden, Alkoholen, Ketonen, organischen Säuren, Carbonsäurederivaten, Cyanidderivaten, Ammoniak, schwefelhaltigen Molekülen, anorganischen Säuren und Nitroderivaten; und (b) Abtrennen des beladenen Lösungsmittelgemisches von dem Material.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei der fluorierte Kohlenwasserstoff nur Kohlenstoff-, Fluor- und Wasserstoffatome umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei der fluorierte Kohlenwasserstoff ein fluorierter C1-C3-Kohlenwasserstoff ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der fluorierte Kohlenwasserstoff bis zu 10 Fluoratome enthält.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der fluorierte Kohlenwasserstoff gesättigt ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der fluorierte Kohlenwasserstoff einen Siedepunkt bei Atmosphärendruck von weniger als 20°C aufweist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der fluorierte Kohlenwasserstoff einen Siedepunkt aufweist, der mehr als –90°C beträgt.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der fluorierte Kohlenwasserstoff Tetrafluorethan ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der fluorierte Kohlenwasserstoff 1,1,1,2-Tetrafluorethan ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Lösungsmittelgemisch wenigstens 60 Gew.-% des fluorierten Kohlenwasserstoffs umfasst.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Lösungsmittelgemisch wenigstens 90 Gew.-% des fluorierten Kohlenwasserstoffs umfasst.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Dielektrizitätskonstante des Cosolvens wenigstens 15 beträgt.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Dielektrizitätskonstante des Cosolvens weniger als 120 beträgt.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Siedepunkt des Cosolvens mehr als 25°C beträgt.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Siedepunkt des Cosolvens mehr als 50°C beträgt.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der Siedepunkt des Cosolvens weniger als 250°C beträgt.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Lösungsmittelgemisch wenigstens 1 Gew.-% des Cosolvens enthält.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Lösungsmittelgemisch wenigstens 2 Gew.-% des Cosolvens enthält.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Lösungsmittelgemisch eine im Wesentlichen gesättigte Lösung des Cosolvens in dem fluorierten Kohlenwasserstoff umfasst.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Lösungsmittelgemisch weniger als 20 Gew.-% des Cosolvens umfasst.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Cosolvens ausgewählt ist aus Carbonsäuren, Carbonsäurederivaten, Ketonen und Alkoholen.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Cosolvens ausgewählt ist aus Amiden, Ketonen und Alkoholen.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Lösungsmittelgemisch ein erstes Cosolvens und ein zweites Cosolvens umfasst, von denen jedes unabhängig ausgewählt ist aus einem Cosolvens mit einer Dielektrizitätskonstante bei 20°C von wenigstens 5, wobei jedes der ersten und zweiten Cosolvenzien unabhängig ausgewählt ist aus Amiden, Sulfoxiden, Alkoholen, Ketonen, organischen Säuren, Carbonsäurederivaten, Cyanidderivaten, Ammoniak, schwefelhaltigen Molekülen, anorganischen Säuren und Nitroderivaten.
- Verfahren nach Anspruch 23, wobei die ersten und zweiten Cosolvenzien unabhängig ausgewählt sind aus Amiden, Ketonen und Alkoholen.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Material, das die Komponente enthält, natürlich vorkommt oder ein synthetisches Gemisch ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Material, das die Komponente enthält, ein organisches Material ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Material, das die Komponente enthält, eine Biomasse ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, welches den Schritt des Entfemens des Lösungsmittelgemisches aus dem Rest des Materials nach Schritt (b) einschließt, wobei das Entfernen des Lösungsmittelgemisches durch Bereitstellen von Bedingungen für die Verdampfung bzw. Verdunstung des Lösungsmittelgemisches erzielt wird.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, welches einen weiteren Schritt vor oder nach den Schritten (a) und (b) einschließt, welcher das Inkontaktbringen des Materials mit einem alternativen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 29, wobei das alternative Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch einen fluorierten C1-4-Kohlenwasserstoff umfasst.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2772561B1 (fr) * | 1997-12-24 | 2000-12-29 | Aromes Et Parfums Franc | Utilisation de composes polyphenoliques ou de leurs derives comme capteurs de radicaux libres dans les filtres de cigarette |
US6824789B2 (en) * | 1998-05-20 | 2004-11-30 | Kemin Industries, Inc. | Method of extracting antioxidants from lamiaceae species and the extract products thereof |
US6855349B2 (en) * | 1998-12-07 | 2005-02-15 | Kemin Industries, Inc. | Method for simultaneous extraction of essential oils and antioxidants from Labiatae species and the extract products thereof |
ATE305027T1 (de) * | 1999-01-25 | 2005-10-15 | Mga Holdings Ltd | Verfahren zur gewinnung von gebundenen ölen und mineralölen |
GB2352724B (en) * | 1999-08-05 | 2003-03-12 | Naturol Ltd | A novel process for preparing fine extracts and oils from plants and other matter |
WO2000053206A1 (en) * | 1999-03-11 | 2000-09-14 | Kemin Industries, Inc. | Rosemary having highly efficacious antioxidant extracts |
US6607752B2 (en) * | 2000-07-27 | 2003-08-19 | Rohm And Haas Company | Method for the anhydrous loading of nicotine onto ion exchange resins |
US6450935B1 (en) | 2000-10-13 | 2002-09-17 | Kemin Industries, Inc. | Method for removing essential oils and antioxidants from extract products of lamiaceae species using rolled film evaporation |
GB0027047D0 (en) | 2000-11-06 | 2000-12-20 | Ici Plc | Process for reducing the concentration of undesired compounds in a composition |
CN1615169A (zh) * | 2002-01-18 | 2005-05-11 | 先进菲涛尼克斯有限公司 | 使用非水溶剂纯化不纯材料的方法 |
US7279451B2 (en) * | 2002-10-25 | 2007-10-09 | Honeywell International Inc. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
US20040091587A1 (en) * | 2002-11-13 | 2004-05-13 | Vincent Sewalt | Use of extracts of Lamiaceae species for delaying color loss in irradiated meat |
AU2003303156A1 (en) * | 2002-12-19 | 2004-07-14 | Karges-Faulconbridge, Inc. | System for liquid extraction, and methods |
US7776218B2 (en) | 2003-12-19 | 2010-08-17 | Kfi Intellectual Properties L.L.C. | System for liquid extraction, and methods |
TWI482748B (zh) * | 2005-06-24 | 2015-05-01 | Honeywell Int Inc | 含有經氟取代之烯烴之組合物 |
US20090226549A1 (en) | 2008-03-06 | 2009-09-10 | Kenneth John Hughes | Herbal extracts and flavor systems for oral products and methods of making the same |
WO2010126381A1 (en) * | 2009-04-27 | 2010-11-04 | Mattersmiths Technologies Limited | Improvements in solvent recovery |
US20110003977A1 (en) * | 2009-07-02 | 2011-01-06 | Luis Rozenszain | Process for removing organic solvents from a biomass |
EP3481384A4 (de) | 2016-07-06 | 2020-07-29 | George Stantchev | Vorrichtung und verfahren zur pflanzenextraktion |
US10758579B2 (en) | 2016-12-07 | 2020-09-01 | Metagreen Ventures | Systems and methods for extraction of natural products |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3155523A (en) * | 1958-08-15 | 1964-11-03 | Standard Brands Inc | Extraction of coffee aroma and flavor |
US3769033A (en) * | 1970-04-24 | 1973-10-30 | Gen Foods Corp | Green bean decaffination employing fluorinated hydrocarbons |
US3669679A (en) * | 1970-04-24 | 1972-06-13 | Gen Foods Corp | Green bean decaffeination employing fluorinated hydrocarbons |
GB1419958A (en) * | 1972-07-19 | 1975-12-31 | Brooke Bond Liebig Ltd | Extraction of flavour and fragrance components from plant material |
US3928579A (en) * | 1974-11-25 | 1975-12-23 | Warner Lambert Co | Process for the purification of coal tar |
US4059604A (en) * | 1976-11-29 | 1977-11-22 | Kresse Herman J | Separation of mature okra seed into component fractions |
JPS56144078A (en) * | 1980-04-08 | 1981-11-10 | Lion Corp | Preparation of preservative |
FR2617499B1 (fr) * | 1987-07-03 | 1989-12-08 | Toulouse Inst Nat Polytech | Procede d'extraction des huiles essentielles de plantes aromatiques et produits obtenus |
FR2632826B1 (fr) * | 1988-06-17 | 1991-10-18 | Air Liquide | Procede d'extraction d'epices |
JPH02203904A (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-13 | Asahi Glass Co Ltd | 弗素化炭化水素系抽出溶媒組成物 |
JPH02203902A (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-13 | Asahi Glass Co Ltd | 弗素化炭化水素系抽出溶媒組成物 |
JPH02203903A (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-13 | Asahi Glass Co Ltd | 弗素化炭化水素系抽出溶媒組成物 |
US5286422A (en) * | 1991-08-03 | 1994-02-15 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing three-dimensional fiber using a halogen group solvent |
GB2276392B (en) * | 1993-02-22 | 1997-03-26 | D G P | Improved production of natural flavours and fragrances |
US5440055A (en) * | 1993-03-12 | 1995-08-08 | Aphios Corporation | Method and apparatus for extracting taxol from source materials |
GB9406423D0 (en) * | 1994-03-31 | 1994-05-25 | Ici Plc | Solvent extraction process |
GB2288552A (en) * | 1994-04-19 | 1995-10-25 | Ici Plc | Solvent extraction process |
GB9407886D0 (en) * | 1994-04-21 | 1994-06-15 | Ici Plc | Purification process |
WO1996001850A1 (en) * | 1994-07-08 | 1996-01-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Superatmospheric reaction |
AU7730096A (en) * | 1995-12-22 | 1997-07-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for making (thio)urethanes under superatmospheric conditions |
US5665798A (en) * | 1995-12-27 | 1997-09-09 | North Pacific Paper Corporation | Composite wood products from solvent extracted wood raw materials |
JPH11313634A (ja) * | 1998-03-12 | 1999-11-16 | Internatl Flavors & Fragrances Inc <Iff> | 呈味剤とその製造方法 |
US6176895B1 (en) * | 1998-11-04 | 2001-01-23 | Desimone Joseph M. | Polymers for metal extractions in carbon dioxide |
-
1997
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