DE69800559T2 - Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung - Google Patents

Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung

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Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue ferrielektrische Flüssigkristallverbindung, die für die Verwendung in einer Flüssigkristalldisplayvorrichtung des aktiven Matrixtyps verwendet werden kann, in der jedes Pixel individuell durch einen Dünnschichttransistor oder ein Metallisoliermaterial gesteuert wird.
    • Stand der Technik
  • Eine Flüssigkristalldisplayvorrichtung (LCD) als flache Anzeigetafel hat bereits die bekannten Displays, bei denen eine Braun'sche Röhre verwendet wurde, eingeholt, hauptsächlich auf dem Gebiet tragbarer Geräte und Einrichtungen. Zusammen mit der neueren funktionellen Expansion von Personal-Computern und Textverarbeitungsgeräten und mit der derzeitigen Zunahme in der Kapazität der Datenverarbeitung, muß ein LCD verbesserte Funktionen aufweisen, das heißt, sie muß eine große Displaykapazität, ein Vollfarben-Display, einen großen Bildwinkel, ein Hochgeschwindigkeitsansprechen und einen hohen Kontrast besitzen.
  • Als Flüssigkristalldisplayverfahren (Flüssigkristallansteuerverfahren), das solche Anforderungen erfüllt, wurde eine Displayvorrichtung mit aktiver Matrix (AM) vorgeschlagen und praktisch verwendet, die gemäß einem Verfahren arbeitet, bei dem Dünnschichttransistoren (TFT) oder Dioden (MIM) so gebildet werden, daß ein Transistor oder eine Diode einem Pixel auf dem Displayschirm entspricht, und ein Flüssigkristall wird für einen Pixel, unabhängig von einem anderen, angesteuert wird.
  • Bei dem obigen AM-Displayverfahren treten Probleme auf, da es schwierig ist, die Kosten, bedingt durch die niedrige Ausbeute, zu erniedrigen, und da es schwierig ist, einen großen Displayschirm zu bilden. Bedingt durch die hohe Displayqualität überholt jedoch das obige Displayverfahren das STN-Displayverfahren, das das gängige war, und das CRT.
    • Probleme, die durch die Erfindung gelöst werden
  • Jedoch besitzt die obige AM-Displayvorrichtung die folgenden Probleme, bedingt durch die Verwendung einer TN (verdrehten nematischen)-Flüssigkristallverbindung als Flüssigkristallmaterial.
  • (1) Eine TN-Flüssigkristallverbindung ist ein nematischer Flüssigkristall, und die Ansprechgeschwindigkeit ist im allgemeinen niedrig (mehrere zehn ms). In dem Display von Videobildern kann keine gute Bildqualität erhalten werden.
  • (2) Ein verdrehter Zustand (verdrehte Anordnung) von Flüssigkristallmolekülen wird für die Anzeige verwendet und der Bildwinkel (Ansichtwinkel) ist davor eng. Insbesondere ist in einer Anzeige mit Grauskala der Bildwinkel (Ansichtwinkel) stark verengt. Das heißt, das Kontrastverhältnis und die Farbänderung hängen von dem Ansichtwinkel zu dem Displayschirm ab.
  • Zur Beseitigung der obigen Probleme hat man in vergangenen Jahren vorgeschlagen, AM-Platten zu verwenden, bei denen eine ferroelektrische Flüssigkristallverbindung oder eine anti-ferroelektrische Flüssigkristallverbindung anstelle von TN-Flüssigkristallen verwendet wird. (offengelegte japanische Patentpublikation Nr. 249502/1993, 150257/1993 und 95080/1994). Jedoch müssen die verbleibenden folgenden Probleme gelöst werden, um diese Flüssigkristallverbindungen praktisch zu verwenden.
  • (A) Ein ferroelektrischer Flüssigkristall zeigt eine spontane Polarisierung. Ein Bildhaften (Nachbild) tritt möglicherweise auf, bedingt durch die konstante Anwesenheit der spontanen Polarisierung, und das Ansteuern wird schwierig. In der Anzeige mit einer ferroelektrischen Flüssigkristallverbindung im oberflächenstabilisierten Modus ist es schwierig, eine Grauskala-Anzeige zu erhalten, da im Prinzip nur ein Bizustand von scharz und weiß möglich ist. Für eine Grauskala-Anzeige ist eine spezielle Anordnung erforderlich (beispielsweise eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung unter Verwendung von Monostabilität; Kelichi NITO et al., SID '94, Vordruck, S. 48), und es ist erforderlich, für die praktische Verwendung eine hochentwickelte Technik zu entwickeln.
  • (B) Eine anti-ferroelektrische Flüssigkristallverbindung ist von dem Bildhaftungsproblem, das oben bei (1) beschrieben wurde, frei, da sie keine permanente spontane Polarisierung zeigt. Jedoch erfordert die AM-Ansteuerung ein Flüssigkristallmaterial, das mindestens bei 10 V oder weniger angesteuert werden kann. Aber die anti-ferroelektrischen Flüssigkristalle zeigen im allgemeinen eine hohe Schwellenspannung, und ihre Ansteuerung mit niedriger Spannung ist daher schwierig. Weiterhin tritt das Problem auf, daß die Grauskala-Anzeige schwierig durchzuführen ist, da das optische Ansprechen eine Hysterese beinhaltet.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues Material, mit dem die obigen Probleme beseitigt werden können und das für die Verwendung mit AM-Ansteuerung geeignet ist, und eine Flüssigkristallverbindung mit ferri-elektrischer Phase, die als das obige neue Material denkbar ist, zur Verfügung zu stellen.
  • Eine ferrielektrische Flüssigkristallverbindung mit ferrielektrischer Phase (Scγ*-Phase) wurde zum ersten Mal in 4-(1-Methylheptyloxycarbonyl)phenyl= 4-(4'-octyloxybiphenyl)carboxylat (der Kürze halber als "MHPOBC" bezeichnet) 1989 gefunden (Japanese Journal of Applied Physics, Bd. 29, Nr. 1, 1990, S. L131-137).
  • Die Strukturformel und die Phasenübergangstemperaturen (ºC) von MHPOBC sind wie folgt.
    • Strukturformel:
  • C&sub8;H&sub1;&sub7;-O-Ph-Ph-COO-Ph-COO-C*H(CH&sub3;)-C&sub6;H&sub1;&sub3;
  • worin Ph eine 1,4-Phenylengruppe und C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeuten.
    • Phasensepuenz:
  • Cr(30)SIA*(65)SCA*(118)SCγ*(119)SC*(121)SCα*(122)SA(14 7)I
  • worin Cr eine Kristallphase, SIA* eine chirale smektische IA-Phase, SCA* eine chirale smektische CA-Phase (anti- ferroelektrische Phase), SCγ* eine chirale smektische Cγ- Phase (ferrielektrische Phase), SC* eine chirale smektische C-Phase (ferroelektrische Phase), SCα* eine chirale smektische Cα-Phase, SA eine smektische A-Phase und 1 eine isotropische Phase bedeuten.
    • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • In Fig. 1 ist der molekulare Anordnungszustand der ferrielektrischen Phase dargestellt. FI(+) und FI(-) zeigen den ferrielektrischen Zustand und FO(+) und FO(-) zeigen einen anti-ferroelektrischen Zustand.
  • Fig. 2 zeigt das optische Ansprechen einer ferrielektrischen Phase auf eine Dreieckwellenspannung.
  • Zur Erläuterung des ferrielektrischen Flüssigkristalls zeigt Fig. 1 die molekularen Anordnungszustände einer ferrielektrischen Phase, und Fig. 2 zeigt das optische Ansprechen einer ferrielektrischen Phase auf eine Dreieckwelle.
  • Eine ferrielektrische Phase besitzt eine molekulare Anordnung von FI(+) (ein Fall, wo eine geladene Spannung positiv ist) oder einen molekularen Anordnungszustand von FI(-) (ein Fall, wo die geladene Spannung negativ ist), wie in Fig. 1 dargestellt. In einem Zustand, der von einem elektrischen Feld frei ist, sind FI(+) und FI(-) äquivalent und daher gemeinsam vorhanden. Daher sind durchschnittliche optische Achsen in Richtung einer Schicht normal, und der Zustand, der von einem elektrischen Feld frei ist, ist in dunklem Zustand bei den Bedingungen des Polarisators, wie in Fig. 1 dargestellt. Der Zustand entspricht einem Teil, bei dem die geladene Spannung 0 in Fig. 2 ist.
  • Sowohl FI(+) als auch FI(-) zeigen spontane Polarisation, was eindeutig aus den molekularen Anordnungszuständen hervorgeht, während die spontanen Polarisationen in einem Zustand beseitigt werden, in dem sie gemeinsam vorhanden sind. Als Ergebnis ist die durchschnittliche spontane Polarisation Null.
  • Dies zeigt, daß eine ferrielektrische Flüssigkristallverbindung wie eine anti-ferroelektrische Flüssigkristallverbindung frei von dem Bildhaftungsphänomen ist, das in einer ferroelektrischen Flüssigkristallverbindung auftritt.
  • Wenn die Spannung, die an eine ferrielektrische Flüssigkristallverbindung angelegt wird, erhöht wird, tritt ein Bereich (Domäne) mit einer Extinktionsstellung bei Spannung auf, die niedriger ist als die Spannung, bei der die ferroelektrische Phase erreicht wird. Dies zeigt, daß die obige Domäne eine optische Achse in der Richtung besitzt, die sich von der Richtung der Schicht wegdreht, die normal ist, obgleich die Verdrehung nicht so groß ist, wie im ferroelektrischen Zustand.
  • Der obige Zwischenzustand wird entweder als FI(+) oder als FI(-) angesehen.
  • Bei der vorliegenden Erfindung werden eine Flüssigkristallphase, die immer den obigen Zwischenzustand zeigt, als ferrielektrische Phase und eine Flüssigkristallverbindung mit breitester ferrielektrischer Phase in der Phasensequenz als ferrielektrische Flüssigkristallverbindung bezeichnet.
  • Wenn die geladene Ladung weiter erhöht wird, verursacht die ferrielektrische Phase einen Phasenübergang in die stabile ferroelektrische Phase FO(+) oder FO(-), abhängig von der Richtung des elektrischen Feldes. Das heißt, der Teil, bei dem die durchgelassene Lichtintensität in einen gesättigten Zustand gebracht ist (flache Teile auf den linken und rechten Seiten), ist in Fig. 2 FO(+) oder FO(-).
  • In dem obigen ferroelektrischen Zustand FI(+) oder FO(-) wird eine spontane Polarisierung gezeigt, die größer ist als die in der ferrielektrischen Phase FI(+) oder FI(-), wie es aus Fig. 1 hervorgeht. Die Ansprechgeschwindigkeit erhöht sich mit einer Erhöhung in der spontanen Polarisierung, und als Ergebnis wird die Fähigkeit eines hohen Ansprechens erreicht.
  • Beide ferroelektrischen Zustände sind bei den Bedingungen des Polarisators, wie in Fig. 1 gezeigt, in einem Lichtzustand.
  • Eine bekannte ferroelektrische Flüssigkristallverbindung ergibt ein Schalten zwischen FO(+) und FO(-), wobei die ferrielektrische Phase größere charakteristische Merkmale im Schalten unter den vier Zuständen von FO(+), FI(+), FI(-) und FO(-) aufweist.
  • In der ferrielektrischen Phase sollte daher keine kontinuierliche Änderung in der Intensität des durchgelassenen Lichts zwischen Spannungen von 0 V und 4 V, sondern eine stufenweise Änderung in der Intensität des durchgelassenen Lichtes beobachtet werden.
  • Jedoch wird gemäß Fig. 2 eine kontinuierliche Änderung in der Intensität des durchgelassenen Lichts beobachtet.
  • Es wird angenommen, daß das Obige auftritt, da die Phasenübergangsspannung von dem Zustand des gemeinsamen Vorliegens von FI(+) und FI(-) zu FO(+) über FI(+) oder die Übergangsspannung von dem Zustand des gemeinsamen Vorliegens von FI(+) und FI(-) zu FO(-) über FI(-) nicht klar ist.
  • Wie aus Fig. 2 hervorgeht, ist allgemein eine ferrielektrische Flüssigkristallverbindung sehr empfänglich, einen geringen Unterschied in der Spannung zu zeigen, bei der sie von einem ferrielektrischen Zustand in einen antiferroelektrischen Zustand übergeht, und der Spannung, bei der sie von einem anti-ferroelektrischen Zustand in einen ferrielektrischen Zustand übergeht, das heißt, die Breite ihrer Hysterese tendiert dazu, sehr schmal zu sein. Sie zeigt charakteristischerweise ein optisches Ansprechen, geformt wie der Buchstabe V, und besitzt somit Eigenschaften, die für die AM-Ansteuerung und eine Anzeige mit Grauskala bei der AM-Ansteuerung geeignet sind.
  • Bei der Änderung der ferrielektrischen Flüssigkristallverbindung auf der Basis einer Spannung scheint die Spannung, die erforderlich ist für eine Änderung vom ferrielektrischen Zustand in ferroelektrischen Zustand sehr klein zu sein, verglichen mit der einer anti-ferroelektrischen Flüssigkristallverbindung, und man kann daher sagen, daß die ferrielektrische Flüssigkristallverbindung für die AM- Ansteuerung geeignet ist.
  • In der ferrielektrischen Phase ist im allgemeinen die Änderung zwischen dem Zustand des gemeinsamen Vorliegens von FI(+) und FI(-) und dem ferroelektrischen Zustand (FO(+) oder FO(-)) kontinuierlich, und die für Änderungen erforderliche Spannung ist klein. Die Lichtdurchlässigkeit in dem Zustand des gemeinsamen Vorliegens von FI(+) und FI(-) bei der geladenen Spannung von 0 kann erniedrigt werden, indem ein Orientierungsfilm entwickelt wird.
  • Auf Grundlage davon kann in der ferrielektrischen Flüssigkristallverbindung der Zustand des gemeinsamen Vorliegens von FI(+) und FI(-) als Dunkel verwendet werden, der ferroelektrische Zustand von FO(+) und FO(-) kann als Hell verwendet werden, und ein Zwischenzustand von diesen kann als Grau verwendet werden. Das Displayprinzip dafür verwendet die Doppelbrechung des Flüssigkristalls und eine Displayvorrichtung mit verkleinerter Ansichtswinkelabhängigkeit kann hergestellt werden.
  • Jedoch ist die Zahl der ferrielektrischen Flüssigkristallverbindungen, die bis heute synthetisiert wurden, sehr klein, und wenn die Anwendung auf eine AM- Ansteuervorrichtung in Betracht gezogen wird, sind wenige ferrielektrische Flüssigkristallverbindungen, die bereits bekannt sind, im Hinblick auf die Hysterese und die Spannung im Übergang von der ferrielektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase (Phasenübergangsspannung) zufriedenstellend.
  • In der Steuervorrichtung der aktiven Matrix ist es ein wesentliches Problem in der Praxis, wie groß oder gering die spontane Polarisierung der ferrielektrischen Flüssigkristallverbindung ist.
  • J. Funfscilling et al. zeigen, daß der Grad der Spannung, der für die Ansteuerung eines Flüssigkristalls mit spontaner Polarisierung erforderlich ist, im Verhältnis zu der spontanen Polarisierung steht (Jpn. J. Appl. Phy. Bd. 33, S. 4950 (1994)). Es ist im Hinblick auf die Ansteuerungsspannung wünschenswert, daß die spontane Polarisierung so klein wie möglich ist. Andererseits wird angenommen, daß die Geschwindigkeit (Ansprechgeschwindigkeit) in dem Übergang von ferrielektrischem Zustand zu ferroelektrischem Zustand hauptsächlich proportional zu dem Grad der spontanen Polarisierung ist.
  • Es ist daher sehr vorteilhaft in der Praxis, wenn eine ferrielektrische Flüssigkristallverbindung mit geringer spontaner Polarisierung und mit hoher Ansprechgeschwindigkeit verfügbar ist.
    • Möglichkeiten zur Lösung der Probleme
  • Gegenstand der Erfindung sind ferrielektrische Flüssigkristallverbindungen der folgenden allgemeinen Formel (1),
  • worin R eine lineare Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet; X ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeutet; m und n gleich oder unterschiedlich voneinander sind, je eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten; und C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet.
  • In der obigen allgemeinen Formel (1) der vorliegenden Erfindung bedeutet R eine lineare Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, und sie ist bevorzugt eine lineare Alkylgruppe mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen im Hinblick auf die Spannung im Übergang von einem ferrielektrischen Zustand in einen ferroelektrischen Zustand, den Temperaturbereich der ferrielektrischen Phase und der spontanen Polarisierung.
  • Sowohl m als auch n bedeuten unabhängig ganze Zahlen von 1 bis 3. Bevorzugt bedeutet m 2 und n bedeutet 1. X ist ein Wasserstoff- oder Fluoratom, und es ist bevorzugt ein Fluoratom.
  • Wenn die erfindungsgemäße ferrielektrische Verbindung als Rohmaterial für die praktische Verwendung in Betracht gezogen wird, ist die Temperatur (Übergangstemperatur an der hohen Temperaturseite), die für den Übergang von der isotropischen Phase, einer smektischen A-Phase oder einer chiralen smektischen C-Phase zu der ferrielektrischen Phase erforderlich ist, bevorzugt mindestens 40ºC. Andererseits ist der Temperaturbereich der ferrielektrischen Phase bevorzugt mindestens 50ºC vom praktischen Standpunkt aus. Das heißt, bevorzugt beträgt der Unterschied zwischen der Übergangstemperatur der ferrielektrischen Phase auf der Hochtemperaturseite und der Übergangstemperatur an der Niedrigtemperaturseite mindestens 50ºC.
  • Die Spannung in dem Übergang von einem ferrielektrischen Zustand in einen ferroelektrischen Zustand ist die Ansteuerspannung und im Hinblick auf den derzeitigen Grad der Ansteuer-IC, der derzeit verwendet wird, beträgt sie bevorzugt 5 V/um oder weniger, bevorzugter 3 V/um oder weniger.
  • Bei der erfindungsgemäßen ferrielektrischen Flüssigkristallverbindung beträgt der Unterschied zwischen der Spannung bei einer Änderung von einem ferrielektrischen Zustand in einen ferroelektrischen Zustand und der Spannung für eine Änderung zu einem ferroelektrischen Zustand in einen ferrielektrischen Zustand bevorzugt 0,5 V oder weniger.
  • Die erfindungsgemäße ferrielektrische Kristallverbindung kann eine aktive Matrixflüssigkristalldisplayvorrichtung bilden, indem sie zwischen Substrate angeordnet wird, bei denen nichtlineare aktive Vorrichtungen, wie Dünnschichtransistoren oder Dioden, für die individuellen Pixel vorgesehen sind.
  • Ein optisch aktiver Alkohol, der für die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindung verwendet wird, kann leicht gemäß dem Verfahren hergestellt werden, das die genannten Erfinder bereits gefunden haben.
  • Das Herstellungsverfahren dafür wird, beispielsweise wenn m = 2 und n = 1 bedeuten, im folgenden erläutert.
  • (a) CH&sub3;CO(CH&sub2;)&sub2;CH(CH&sub3;)&sub2; + (NaBH&sub4;) → CH&sub3;CH(OH)(CH&sub2;)&sub2;CH(CH&sub3;)&sub2;
  • (b) (a) + CH&sub3;CH&sub2;COOCH=CH&sub2; + (Lipase) → (R-)CH&sub3;C*H(OCOC&sub2;H&sub5;)(CH&sub2;)&sub2;CH(CH&sub3;)&sub2; + (S-)CH&sub3;C*H(OH)(CH&sub2;)&sub2;CH(CH&sub3;)&sub2;
  • (c) (R-) CH&sub3;C*H(OCOC&sub2;H&sub5;)(CH&sub2;)&sub2;CH(CH&sub3;)&sub2; + (KOH) → R(-)CH&sub3;C*H(OH)(CH&sub2;)&sub2;CH(CH&sub3;)&sub2;
  • Das obige Verfahren zur Herstellung des optisch aktiven Alkohols wird kurz wie folgt erläutert.
  • (a) zeigt die Reduktion von 5-Methyl-2-hexanon zu einem Alkohol.
  • (b) zeigt die asymmetrische Transveresterung, bei der der Alkohol und Vinylpropionat in Anwesenheit von Lipase reagieren.
  • (c) zeigt die Hydrolyse des Esters der R-Konfiguration, erhalten durch optische Aufspaltung.
    • Effekt der Erfindung
  • Die erfindungsgemäße neue ferrielektrische Flüssigkristallverbindung zeigt eine ferrielektrische Phase in einem breiten Temperaturbereich und zeigt ebenfalls ein schnelles Ansprechen trotz einer kleinen spontanen Polarisierung. Die erfindungsgemäße ferrielektrische Flüssigkristallverbindung ist sehr nützlich als praktisches Rohmaterial für eine Flüssigkristalldisplayvorrichtung.
    • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
    • Beispiel 1 (Verbindung der Formel (1): R = C&sub9;H&sub1;&sub9;, X = F, m = 2, n = 1 (E1)) Herstellung von R-(-)-3-Fluor-4-(1,4-dimethylpentyloxycarbonyl)phenyl=4'-n-nonyloxybiphenyl-4-carboxylat (1) Herstellung von 4-(4'-n-Nonyloxybiphenylcarbonsäure
  • 10,0 Gramm 4-(4'-Hydroxy)biphenylcarbonsäure und 14,0 g n- Nonylbromid werden zu einem Gemisch gegeben, das 1.500 ml (Milliliter) Ethanol und 200 ml Wasser enthält. Das Gemisch wird am Rückfluß 10 Stunden umgesetzt. 500 ml Wasser werden weiter zugegeben, und das Gemisch wird 3 Stunden gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch durch Zugabe von konzentrierter Chlorwasserstoffsäure angesäuert. 500 ml Lösungsmittel werden abdestilliert und der Rückstand wird auf Raumtemperatur gekühlt, wobei ein farbloser Feststoff erhalten wird.
  • Der farblose Feststoff wird vollständig mit Wasser gewaschen und dann aus Chloroform umkristallisiert, wobei 11,0 g des gewünschten Produkts in Form farbloser Kristalle erhalten werden.
    • (2) Herstellung von 4-Acetoxy-2-fluorbenzoesäure
  • 4,3 Gramm 2-Fluor-4-hydroxybenzoesäure und 8,4 g Essigsäureanhydrid werden in einen Zweihalskolben gegeben und vermischt. Das Gemisch wird mit Wasser gekühlt, 5 Tropfen Schwellelsäure werden zugegeben. Nachdem die Wärmebildung aufgehört hat, wird das Gemisch auf 80ºC während 30 Minuten erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen und die präzipitierten Kristalle werden abfiltriert.
  • Die Kristalle werden im Vakuum getrocknet und bei der nächsten Stufe verwendet.
    • (3) Herstellung von R-(-)-4-acetoxy-2-fluor-1-(1,4-dimethylpentyloxycarbonyl)benzol
  • 1,0 Gramm 4-Acetoxy-2-fluorbenzoesäure wurden zu 7 ml Thionylchlorid gegeben, und das Gemisch wird am Rückfluß 5 Stunden erhitzt, so daß es reagieren kann. Dann wird überschüssiges Thionylchlorid abdestilliert und ein Gemisch, welches 1 ml Pyrridin, 4 ml trockenen Ether und 0,5 g R-(-)-Methylhexan-2-ol enthält, wird tropfenweise zugegeben. Nach der Zugabe wird das Gemisch bei Raumtemperatur für einen Tag gerührt und mit 200 ml Ether verdünnt. Die organische Schicht wird mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, einer wäßrigen 1 N Natriumhydroxidlösung und Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen und dann über Magnesiumsulfat getrocknet.
  • Das Lösungsmittel wird abdestilliert, und das entstehende Rohprodukt wird durch Silicagelsäulenchromatographie unter Verwendung von Hexan/Ethylacetat als Lösungsmittel gereinigt, wobei ein Endprodukt erhalten wird.
    • (4) Herstellung von R-(-)-4-Hydroxy-2-fluor-1-(1,4- dimethylpentyloxycarbonyl)benzol
  • 1,0 Gramm Verbindung, erhalten gemäß (3) oben, wird in 30 ml Ethanol gelöst, und 3 g Benzylamin werden tropfenweise zugegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur einen Tag gerührt, mit 300 ml Ether verdünnt, mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure und dann mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet.
  • Das Lösungsmittel wird abdestilliert, und der Rest wird für die Isolierung und Reinigung der Chromatographie an einer Silicagelsäule unterworfen, wobei das Endprodukt erhalten wird.
    • (5) Herstellung von R-(-)-3-Fluor-4-(1,4-dimethylpentyloxycarbonyl)phenyl=4'-n-nonyloxybiphenyl-4-carboxylat
  • Zu 1,0 g der Verbindung, erhalten gemäß (1) oben, werden 10 ml Thionylchlorid gegeben, und das Gemisch wird am Rückfluß 10 Stunden gerührt. Das überschüssige Thionylchlorid wird abdestilliert, und 10 ml Pyridin und 25 ml Toluol werden zu dem Gemisch gegeben. Dann werden 25 ml Benzollösung, enthaltend 0,8 g der Verbindung, erhalten gemäß (4) oben, tropfenweise zugegeben, und das Gemisch kann bei Raumtemperatur während 10 Stunden reagieren.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch mit 300 ml Ether verdünnt und mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure mit einer wäßrigen iN Natriumcarbonatlösung und mit Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen, und die organische Schicht wird über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, der Rest wird durch Silicagelsäulenchromatographie isoliert und Ethanol wird für die Umkristallisation verwendet, wobei das Endprodukt erhalten wird.
    • Beispiel 2 (Formel (1): R = C&sub1;&sub0;H&sub2;&sub1;, X = F, m = 2, n = 1 (E2)), Herstellung von R-(-)-3-Fluor-4-(1,4-dimethylpentyloxycarbonyl)phenyl = 4'-n-decyloxybiphenyl-4-carboxylat Beispiel 3 Formel (1): R = C&sub1;&sub1;H&sub2;&sub3;, X = F, m = 2, n = 1 (E3)), Herstellung von R-(-)-3-Fluor-4-(1,4-dimethylpentyloxycarbonyl)phenyl = 4'-n-undecyloxybiphenyl-4-carboxylat
  • Die Endprodukte werden auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 4-(4'-n-Decyloxy)biphenylcarbonsäure (Beispiel 2) oder 4-(4'-n-Undecyloxy)-biphenylcarbonsäure (Beispiel 3), die auf gleiche Weise wie in (1) von Beispiel 1 hergestellt wurden, ausgenommen, daß n- Nonylbromid durch n-Decylbromid (Beispiel 2) oder n- Undecylbromid (Beispiel 3) ersetzt wurde, verwendet wurden.
    • Beispiel 4 (Formel (1): R = C&sub9;H&sub1;&sub9;, X = H, m = 2, n = 1 (E4)), Herstellung von R-(-)-4-(1,4-Dimethylpentyloxycarbonyl)phenyl = 4'-n-nonyloxybiphenyl-4-carboxylat
  • Ein Endprodukt wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 4-Acetoxybenzoesäure verwendet wurde, die auf gleiche Weise wie in (2) von Beispiel 1 hergestellt wurde, ausgenommen, daß 4-Hydroxy-2-fluorbenzoesäure durch 4-Hydroxybenzoesäure ersetzt wurde.
    • Beispiel 5 (Formel (1): R = C&sub9;H&sub1;&sub9;, X = H, m = 3, n = 1 (E5)), Herstellung von R-(-)-4-(1,5-Dimethylhexyloxycarbonyl)phenyl = 4'-n-nonyloxybiphenyl-4-carboxylat
  • Ein Endprodukt wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß 4-Acetoxybenzoesäure verwendet wurde, die auf gleiche Weise wie in (2) von Beispiel 1 hergestellt wurde, ausgenommen, daß 4-Hydroxy-2-fluorbenzoesäure durch die gebildete 4-Acetoxybenzoesäure und R-(-) -4-Acetoxy-2-fluor-1-(1,5-dimethyloxycarbonyl)-benzol, welches auf gleiche Weise wie in (3) von Beispiel 1 hergestellt wurde, ausgenommen, daß R-(-)-5-Methylhexan-2-ol durch R-(-)-6-Methylheptan-2-ol ersetzt wurde, verwendet wurde.
    • Beispiel 6 (Formel (1): R = C&sub9;H&sub1;&sub9;, X = F, m = 2, n = 2 (E6)), Herstellung von R-(-)-3-Fluor-4-(1-methyl-4-ethylhexyloxycarbonyl)phenyl = 4'-n-nonyloxybiphenyl-4-carboxylat
  • Ein Endprodukt wurde auf gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, ausgenommen, daß R-(-)-4-Acetoxy-2-fluor-1-(1- methyl-4-ethylhexyloxycarbonyl)benzol verwendet wurde, welches auf gleiche Weise wie in (3) von Beispiel 1 hergestellt wurde, ausgenommen, daß R-(-)-5-Methylhexan-2-ol durch R-(-)-5-Ethylheptan-2-ol ersetzt wurde.
  • In Tabelle 1 sind die ¹H-NMR-Spektrumsdaten der Endprodukte, erhalten gemäß den obigen Beispielen, angegeben. In der folgenden Formel (a) ist die chemische Struktur dargestellt, wobei die Wasserstoffatomzahlen in dem ¹H-NMR- Spektrum angegeben sind.
  • Die Flüssigkristallphasen wurden wie folgt identifiziert. Die Verbindungen für die Flüssigkristallphasen wurden durch Texturbeobachtungen, konoskopische Bildbeobachtung und DSC (Differentialscanningkalorimeter)-Messung identifiziert. Die Beobachtung des konoskopischen Bildes ist ein wirksames Mittel zur Identifizierung der ferrielektrischen Phase. Die konoskopische Bildbeobachtung erfolgte gemäß der Literatur (J. Appl. Phys. 31, 793 (1992)).
  • Die Texturbeobachtung beruht im allgemeinen auf parallelen Anordnungszellen, die konoskopische Beobachtung und die DSC-Messung zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen Phasensequenzen besitzen, die in Tabelle 2 angegeben sind, und daß sie ferrielektrische Flüssigkristallverbindungen sind.
  • Die erhaltenen ferrielektrischen Flüssigkristallverbindungen wurden dann auf ihr optisches Ansprechen gemessen.
  • Zellen wurden gemäß den folgenden Verfahren hergestellt.
  • Ein Paar von Glasplatten mit Isolierfilm (SiO&sub2;, Dicke: 50 nm) und ITO-Elektroden wurden mit Polyimid (Dicke: etwa 80 nm) überschichtet, und eine der Glasplatten wurde gerieben.
  • Die Glasplatten wurden aneinander durch einen Abstandhalter mit einer Teilchengröße von 1,6 um unter Bildung einer Testzelle befestigt. Die Zelle hatte eine Dicke von 2 um.
  • Die Flüssigkristallverbindung wurde erhitzt, bis der Flüssigkristall eine isotropische Phase zeigte, und dann wurde der Flüssigkristall in die Testzelle gemäß Kapillarität injiziert. Die Zelle wurde allmählich in einer Rate von 1ºC/Minute gekühlt, um die Flüssigkristalle parallel auszurichten.
  • Die Lichtdurchlässigkeit wurde wie folgt definiert. Die niedrigste Intensität des durchgelassenen Lichts betrug 0% der Lichtdurchlässigkeit, und die höchste Intensität des durchgelassenen Lichts betrug 100% der Lichtdurchlässigkeit.
  • Die Phasenübertragungsspannung wurde als Spannung definiert, bei der eine Lichtdurchlässigkeit von 90% gefunden wurde. Eine Dreieckwellenspannung von ±10 V, 5 Hz, wurde auf die Testzelle angelegt, und die Spannung im Übergang von der ferrielektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase wurde bei 50ºC bestimmt.
  • Die spontane Polarisierung wurde bestimmt, indem eine Dreieckwellenspannung von 10 V bei 50ºC angelegt wurde, und die Polarisationsinversionsspannung gemessen wurde.
  • Die Ansprechgeschwindigkeit wurde als Zeitperiode definiert, die für eine Änderung von 0% bis 90% in der Lichtdurchlässigkeit erforderlich war, und sie wurde bei 50ºC gemessen, indem eine Rechteckwellenspannung von 8 V, 10 Hz, angelegt wurde.
  • In Tabelle 2 sind die Ergebnisse angegeben.
  • In der obigen Formel bedeuten:
  • Beispiel 1 (E1): p = 7 m = 2 n = 1 X = F
  • Beispiel 2 (E2): p = 8 m = 2 n = 1 X = F
  • Beispiel 3 (E3): p = 9 m = 2 n = 1 X = F
  • Beispiel 4 (E4): p = 7 m = 2 n = 1 X = H
  • Beispiel 5 (E5): p = 7 m = 3 n = 1 X = H
  • Beispiel 6 (E6): p = 7 m = 2 n = 2 X = H Tabelle 1 Tabelle 2
  • Bei der Phasensequenz zeigen die Werte in Klammern Phasenübergangstemperaturen (ºC), I bedeutet eine isotropische Phase, SA bedeutet eine smektische A-Phase, SCy* ist eine ferrielektrische Phase und Cr ist eine Kristallphase.
  • Hinsichtlich der Phasenübergangsspannung zeigt *1 bei der Ansprechzeit und der spontanen Polarisierung Werte, die durch Messung bei einer Temperatur von 700C erhalten wurden, und die verbleibenden Werte wurden durch Messung bei einer Temperatur von 5000 erhalten.

Claims (10)

1. Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (1),
worin R eine lineare Alkylgruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet; X ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeutet; m und n gleich oder unterschiedlich voneinander sind, je eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten; und C* ein asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet.
2. Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (1) m 2 und n 1 bedeuten.
3. Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (1) X ein Fluoratom bedeutet.
4. Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, wobei in der allgemeinen Formel (1) R eine lineare Alkylgruppe mit 9 bis 11 Kohlenstoffatomen bedeutet.
5. Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, wobei der Unterschied zwischen der Phasenübergangstemperatur der ferrielektrischen Phase an der Hochtemperaturseite und der Phasenübergangstemperatur der ferrielektrischen Phase an der Niedrigtemperaturseite mindestens 50ºC beträgt.
6. Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, wobei die Spannung bei dem Übergang von dem ferrielektrischen Zustand zu dem ferroelektrischen Zustand 5 V/um oder weniger beträgt.
7. Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, wobei die Spannung bei dem Übergang von dem ferrielektrischen Zustand zu dem ferroelektrischen Zustand 3 V/um oder weniger beträgt.
8. Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, die die Funktion besitzt, zu einem Co-Anwesenheitszustand von zwei ferrielektrischen Phasen, zu zwei ferroelektrischen Phasen und zu einem Übergangszustand zwischen diesen bei Änderung der Spannung zu schalten.
9. Ferrielektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, wobei der Unterschied zwischen der Spannung für die Änderung von der ferrielektrischen Phase zu der ferroelektrischen Phase und der Spannung für die Änderung von dem ferroelektrischen Zustand zu dem ferrielektrischen Zustand 0,5 V oder weniger beträgt.
10. Flüssigkristallanzeigevorrichtung mit aktiver Matrix, umfassend die ferrielektrische Flüssigkristallverbindung nach Anspruch 1, die zwischen Substraten zwischengelagert ist, auf denen nichtlineare aktive Vorrichtungen aus dünnen Filmtransistoren oder Dioden für die individuellen Pixel vorgesehen sind.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW495545B (en) * 1998-02-19 2002-07-21 Mitsubishi Gas Chemical Co Ferrielectric liquid crystal compound
US6197389B1 (en) * 1998-07-24 2001-03-06 Mitsubishi Gas Chemical Company Inc Ferrielectric liquid crystal compound
DE69909193T2 (de) * 1998-08-07 2004-04-15 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Antiferroelektrische Flüssigkristallverbindung
JP2000109451A (ja) 1998-10-05 2000-04-18 Mitsubishi Gas Chem Co Inc フェリ誘電性液晶化合物
US6372308B1 (en) 1999-01-28 2002-04-16 Mitsubishi Gas Chemical Company Inc Liquid crystal composition
US6870163B1 (en) 1999-09-01 2005-03-22 Displaytech, Inc. Ferroelectric liquid crystal devices using materials with a de Vries smectic A phase
KR100360471B1 (ko) * 2000-02-25 2002-11-08 삼성전자 주식회사 페리 액정 표시 패널의 제조 방법
US7083832B2 (en) 2000-09-01 2006-08-01 Displaytech, Inc. Partially fluorinated liquid crystal material
US7195719B1 (en) 2001-01-03 2007-03-27 Displaytech, Inc. High polarization ferroelectric liquid crystal compositions
US6677475B2 (en) * 2001-01-22 2004-01-13 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Optically active compound and liquid crystal composition containing the compound
US6703082B1 (en) 2001-06-20 2004-03-09 Displaytech, Inc. Bookshelf liquid crystal materials and devices
US6838128B1 (en) 2002-02-05 2005-01-04 Displaytech, Inc. High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5076962A (en) * 1985-03-12 1991-12-31 Chisso Corporation Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition
JPS61210056A (ja) * 1985-03-14 1986-09-18 Chisso Corp 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物
US5167855A (en) * 1988-03-04 1992-12-01 University Research Corporation Ferroelectric liquid crystal compositions chiral haloalkoxy tail units
KR900018725A (ko) * 1988-05-12 1990-12-22 야마자끼 순페이 액정 전자 광학 장치
EP0450595B1 (de) * 1990-04-04 1995-03-01 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Flüssigkristalline Verbindung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung
JPH05150257A (ja) * 1991-11-29 1993-06-18 Fujitsu Ltd 液晶表示素子
JP2940287B2 (ja) * 1992-03-05 1999-08-25 カシオ計算機株式会社 反強誘電性液晶表示素子
DE69319032T2 (de) * 1992-08-05 1998-10-08 Mitsubishi Gas Chemical Co Antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung sowie Flüssigkristallanzeigevorrichtung
JP2592382B2 (ja) * 1992-09-18 1997-03-19 株式会社半導体エネルギー研究所 液晶表示装置の画像表示方法

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Publication number Publication date
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US5972243A (en) 1999-10-26
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KR19990014109A (ko) 1999-02-25
DE69800559D1 (de) 2001-04-12

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