DE69726645T2 - Phasenaustauschtintenzusammensetzung basierend auf von Isocyanat abgeleiteten Harnstoff- und Urethanharzen - Google Patents

Phasenaustauschtintenzusammensetzung basierend auf von Isocyanat abgeleiteten Harnstoff- und Urethanharzen Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Harzen, die hergestellt wurden durch Umsetzen von Isocyanaten mit ausgewählten Nucleophilen, die Alkohole und Amine sind. Nucleophile werden in Kombination verwendet, um bestimmte erwünschte Eigenschaften der Harze zu erreichen. Die vorliegende Erfindung betrifft auch Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzungen, die derartige Harze enthalten. Noch spezieller macht die vorliegende Erfindung Gebrauch von einem aus einem Isocyanat abgeleiteten Urethan-Harz, einem aus einem Isocyanat abgeleiteten Harnstoff-Harz und einem Monoamid-Wachs in einer Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung und macht Gebrauch von der Tinte, die daraus gebildet wird, in Druck-Anwendungen. Noch weiter betrifft die vorliegende Erfindung das Verfahren einer Verwendung derartiger Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzungen, die derartige Harze und ein Monoamid-Wachs enthalten, in einer Druck-Vorrichtung.
  • Allgemein liegen Phasenaustausch-Tinten (die manchmal auch als "Heißschmelz-Tinten" bezeichnet werden) bei Umgebungstemperatur in fester Phase vor, liegen jedoch bei erhöhten Betriebstemperaturen einer Tintenstrahl-Druckvorrichtung in der flüssigen Phase vor. Bei der Tintenstrahl-Betriebstemperatur werden Tröpfchen flüssiger Tinte aus der Druckvorrichtung ausgestoßen, und die Tintentröpfchen verfestigen sich dann, wenn sie in Kontakt mit der Oberfläche des Druckmediums kommen, schnell unter Bildung eines vorbestimmten Musters aus verfestigten Tintentröpfchen. Phasenaustausch-Tinten wurden auch untersucht zur Verwendung in anderen Drucktechnologien, wie beispielsweise Tiefdrucken, wofür als Referenzen angeführt werden die Druckschriften US-Patent Nr. 5,496,879 sowie die deutschen Patentveröffentlichungen Nrn. DE 4205636 A1 und DE 4205713 A1 , Inhaber: Siegwerk Farbenfabrik Keller, Dr. Rung und Co.
  • Phasenaustausch-Tinten für das Farbdrucken umfassen allgemein eine Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung, die mit einem mit einer Phasenaustausch-Tinte kompatiblen Färbemittel kombiniert ist. Vorzugsweise wird eine gefärbte Phasenaustausch-Tinte gebildet durch Zusammengeben der oben beschriebenen Tintenträger-Zusammensetzung mit damit kompatiblen subtraktiven Primär-Färbemitteln. Die subtraktiven Primär-Färbemittel-Phasenaustausch-Tinten gemäß der vorliegenden Erfindung können vier Komponenten-Farbstoffe umfassen, nämlich Cyan, Magenta, Gelb und Schwarz. Die US-Patente Nrn. 4,889,506; 4,889,761 und 5,372,852 lehren, daß die subtraktiven Primär-Färbemittel, die typischerweise eingesetzt werden, Farbstoffe aus den Klassen der Lösungsmittel-Farbstoffe (Solvent Dyes), dispergierten Farbstoffen (Disperse Dyes), modifizierten sauren Farbstoffe (modified Acid Dyes), modifizierten Direkt-Farbstoffe (modified Direct Dyes) und eine begrenzte Zahl basischer Farbstoffe (Basic Dyes) des Color Index- (C. I.) -Systems umfassen können. Die Färbemittel können auch Pigmente einschließen, wie beispielhaft in dem US-Patent Nr. 5,221,335 gelehrt wird, Patentinhaber: Coates Electrographics LTD. Die US-Patentanmeldung mit dem amtlichen Aktenzeichen 08/381,610 (entsprechend der Europäischen Patentanmeldung Nr. 0 723 999) ist gerichtet auf die Verwendung einer speziellen Klasse von polymeren Farbstoffen in Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzungen.
  • Phasenaustausch-Tinten sind wünschenswert für Tintenstrahldrucker, da sie bei Raumtemperatur während des Versendens, der Lagerung über lange Zeit und dergleichen in fester Phase bleiben. Auch werden die mit einem Verstopfen der Düsen aufgrund des Verdampfens der Tinte verbundenen Probleme in weitem Umfang eliminiert, wodurch die Zuverlässigkeit des Tintenstrahl-Druckens verbessert wird. Weiter verfestigen sich bei den oben angesprochenen Phasenaustausch-Tintenstrahl-Druckern des Standes der Technik, in denen die Tinten-Tröpfchen direkt auf das Druck-Medium aufgebracht werden, die Tröpfchen unmittelbar bei Kontakt mit dem Substrat, wird ein Wandern der Tinte entlang dem Druckmedium verhindert und wird die Punkt-Qualität verbessert. Dies ist ebenfalls zutreffend für die in der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Verfahren und Tinten-Zusammensetzungen.
  • Über die oben zitierten US-Patente hinaus beschreiben viele andere Patente Materialien zur Verwendung in Phasenaustausch-Tintenstrahl-Tinten. Einige repräsentative Beispiele schließen ein die US-Patente Nrn. 3,653,932; 4,390,369; 4,484,948; 4,684,956; 4,851,045; 4,889,560; 5,006,170 und 5,151,120; sowie die Europäischen Patentanmeldungen Nrn. 0 187 352 und 0 206 286. Diese Materialien können einschließen: Paraffine, mikrokristalline Wachse, Polyethylenwachse, Ester-Wachse, Fettsäuren und andere wachsartige Materialien, Fettamid enthaltende Materialien, Sulfonamid-Materialien, harzartige Materialien, die aus unterschiedlichen natürlichen Quellen hergestellt wurden (Tallöl-Collophonium-Harze und Collophonium-Ester sind ein Beispiel) sowie viele synthetische Harze, Oligomere, Polymere und Copolymere.
  • Separat davon lehrt die PCT-Patentanmeldung WO 94/14902, die am 7. Juli 1994 veröffentlicht wurde und auf die Firma Coates Brothers PLC übertragen wurde, eine Heißschmelz-Tinte, die ein Färbemittel und als Vehikel für die Heißschmelz-Tinte ein Oligourethan mit einem Schmelzpunkt von wenigstens 65°C enthält, das erhalten wird durch Umsetzen eines aliphatischen oder aromatischen Diisocyanats mit wenigstens einer stöchiometrischen Menge von entweder (i) einer einwertigen Alkohol-Komponente; oder (ii) einer einwertigen Alkohol-Komponente, gefolgt von einer weiteren, davon verschiedenen einwertigen Alkohol-Komponente; oder (iii) einer einwertigen Alkohol-Komponente, gefolgt von einer zweiwertigen Alkohol-Komponente, gefolgt von einer einwertigen Alkohol-Komponente.
  • Diese PCT-Patentanmeldung definiert die einwertige Alkohol-Komponente als entweder ein einwertiger aliphatischer Alkohol (z. B. C1- bis C22-Alkohole), ein veretherter zweiwertiger aliphatischer Alkohol (z. B. Propylenglycolmethylether (PGME), Dipropylenglycolmethylether (DPGME), Ethylenglycolbutylether (EGBE), Diethylenglycolbutylether (DEGBE), Tripropylenglycolbutylether (TPGBE) und Propylenglycolphenylether (PPL)), ein veresterter zweiwertiger aliphatischer Alkohol (z. B. kann die veresternde Säure eine ethylenisch ungesättigte Säure sein (wie beispielsweise Acrylsäure oder Methacrylsäure), wodurch ethylenische Nicht-Sättigung in das Oligourethan eingeführt wird und dieses für eine eventuelle weitere zusätzliche Polymerisation (Härten) geeignet gemacht wird, nachdem es auf ein Substrat durch Heißschmelz-Drucken aufgebracht wurde), oder ein zweiwertiges Polyalkylenglycol. Diese PCT-Anmeldung definierte weiter die zweiwertige Alkohol-Komponente als einen zweiwertigen aliphatischen Alkohol oder ein zweiwertiges Polyalkylenglycol (z. B. Ethylenglycol, Polyethylenglycol (PEG 1500), Polypropylenglycol (PPG 750, 1000 und 1500), Trimethylenglycol, Dipropylenglycol, Methylpropandiol und 1,6-Hexandiol).
  • Auch die PCT-Patentanmeldung WO 94/04619 (übertragen auf die Firma General Electric Company) lehrt die Verwendung ionomerer Materialien in Kombination mit bildformenden Mitteln unter Bildung einer Heißschmelztinten-Strahltinte. Die ionomeren Materialien können viele verschiedene Arten von copolymeren oder polymeren Ionomeren einschließen, einschließlich Carboxy-funktioneller Polyurethane, die hergestellt wurden aus einem Diol oder Polyol und einer Hydroxysäure. Viele andere Träger-Materialien und Färbemittel für das bildformende Mittel gemäß der Erfindung sind in dieser PCT-Anmeldung eingeschlossen.
  • Es besteht nach wie vor ein Bedarf für neue Materialien für neue und unterschiedliche Anwendungen von Phasenaustausch-Tinten. Es besteht auch ein Bedarf für Harze mit relativ niedriger Viskosität, einschließlich nicht-polymerer Harze, und Wachse, die für ein Phasenaustausch-Tintenstrahlen und andere Formen des Phasenaustausch-Tintendruckens vorgesehen sind. Diesem Bedarf wird durch die vorliegende Erfindung Rechnung getragen durch Bereitstellung eines Mittels zum Zuschneidern der Eigenschaften dieser harzartigen, aus einem Isocyanat abgeleiteten Materialien für spezielle Anwendungen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt bereit eine Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung, umfassend in Kombination:
    • (a) ein aus einem Isocyanat abgeleitetes Urethan-Harz, abgeleitet von einem Isocyanat und wenigstens einem einwertigen Alkohol, der gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Octylphenolethoxylat und Hydroabietylalkohol;
    • (b) ein aus einem Isocyanat abgeleitetes Harnstoff-Harz; und
    • (c) ein Monoamid-Wachs.
  • Die vorliegende Erfindung stellt weiter bereit eine Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzung, die die obige Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung und ein für den Phasenaustausch kompatibles Färbemittel umfaßt.
  • Die vorliegende Erfindung ist auch gerichtet auf die Verwendung der oben definierten Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzung in einer Direkt-Druck-Anwendung oder in einer Indirekt-Druck-Anwendung.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind in den Unteransprüchen angegeben.
  • Es ist ein Vorteil der vorliegenden Erfindung, daß die aus einem Isocyanat abgeleiteten Harze sehr rein sind, frei von Salzen und anderen unlöslichen verunreinigenden Stoffen sind. Es ist ein weiterer Vorteil der vorliegenden Erfindung, daß die von einem Isocyanat abgeleiteten Harze in Kombination mit anderen Phasenaustausch-Tintenträger-Materialien verwendet werden können und so Tinten-Zusammensetzungen erhalten werden, die verbesserte Kurven der Fließspannung gegen die Temperatur gegenüber Tinten-Zusammensetzungen des Standes der Technik zeigen.
  • Es ist noch ein weiterer Vorteil gemäß der vorliegenden Erfindung, daß die von einem Isocyanat abgeleiteten Harze transparent sind.
  • Der Begriff "Nucleophil" im Rahmen der vorliegenden Beschreibung wird verwendet in der Weise, wie er definiert wurde auf Seite 179 des Lehrbuchs "Advanced Organic Chemistry", 3. Auflage, Jerry March, ©1985: John Wiley and Sons, und beschreibt ein Reagens, das ein Elektronenpaar in einer Reaktion zur Bildung einer neuen Bindung einbringt. Die Nucleophile, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind spezielle Alkohole und Amine.
  • Der Begriff "Oligomer" in der vorliegenden Beschreibung wird in der Weise verwendet, wie er definiert wurde auf Seite 7 des Lehrbuchs "Polymer Chemistry – The Basic Concepts" von Paul Hiemenz, ©1984: Marcel Dekker, Inc., und beschreibt einen Begriff, der dafür geprägt wurde, Moleküle zu bezeichnen, bei denen n (welches die Zahl der wiederkehrenden Monomer-Einheiten wiedergibt) kleiner ist als 10.
  • Der Begriff "ein aus einem Isocyanat abgeleitetes Urethan-Harz", wie er in der vorliegenden Beschreibung und in den Ansprüche verwendet wird, ist definiert als jedes Harz, das ein Urethan ist, das das Produkt der Reaktion eines Isocyanats und eines Alkohols ist, wie er oben definiert wurde.
  • Der Begriff "von einem Isocyanat abgeleitetes Harnstoff-Harz", wie er in der vorliegenden Beschreibung und in den Ansprüchen verwendet wird, ist definiert als irgendein Harz, das ein Harnstoff ist, der das Produkt der Reaktion eines Isocyanats und eines Amins ist.
  • Irgendeine geeignete Reaktionsbedingung zur Herstellung von Urethan- oder Harnstoff-Verbindungen durch Kondensieren von Alkoholen oder Aminen mit Isocyanaten kann in der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Vorzugsweise wird die Reaktion durchgeführt bei erhöhten Temperaturen (z. B. 60°C bis 160°C) in Gegenwart eines Urethan-Reaktions-Katalysators wie beispielsweise Dibutylzinndilaureat, Bismuthtrisneodecanoat, Cobaltbenzoat, Lithiumacetat, Zinn(II)-octoat oder Triethylamin. Die Reaktionsbedingungen werden vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre durchgeführt, wie beispielsweise Argon- oder Stickstoff-Gas oder in irgendeiner anderen geeigneten Atmosphäre, um ein Oxidieren oder Vergilben der Reaktionsprodukte zu verhindern und unerwünschte Nebenreaktionen zu verhindern. Das Molverhältnis der Reaktanden wird so eingestellt, daß die funktionellen Isocyanat-Gruppen vollständig in der Reaktion verbraucht werden, wobei typischerweise ein geringfügiger molarer Überschuß an Alkohol oder Amin zurückbleibt. Begreiflicherweise können die Reaktanden in jeder beliebigen Reihenfolge zusammengegeben werden oder können der Reaktion in Form physikalischer Mischungen zugesetzt werden. Jedoch werden in bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung Reaktionsbedingungen und die Reihenfolge der Zugabe der Reaktanden sorgfältig gesteuert, und zwar aus verschiedenen Gründen. Zum einen werden Reaktionsbedingungen und Zugabe-Reihenfolge der Reaktanden gewählt, um zu einer gesteuerten exothermen Reaktion zu kommen. Zum zweiten werden dann, wenn man Mischungen von Alkoholen oder Aminen mit Diisocyanaten wie beispielsweise Isophorondiisocyanat (IPDI) umsetzt, die Reihenfolge der Zugabe des Isocyanats und der verschiedenen Nucleophile zu der Reaktion so gewählt, daß man die Verteilung von Diurethan-Molekülen und/oder Diharnstoff-Molekülen in dem End-Harz genau einstellt. Wenn man dies tut, werden die unterschiedlichen Reaktivitäten von Alkoholen im Vergleich zu Aminen gegenüber Isocyanaten angewendet, wie es die unterschiedlichen Reaktivitäten der beiden getrennten Isocyanat-Gruppen am Molekül von IPDI gibt. Verwiesen wird dazu auf die Druckschrift "J. H. Saunders und K. C. Frisch, Polyurethanes, Teil I, Chemie", veröffentlicht vom Verlag Interscience aus New York, New York, (1962)" und das Informationsblatt des Technischen Produkts Luxate®IM – Isophorondiisocyanat der Firma Olin Chemicals". Beide Druckschriften liefern weitere Erklärungen dieser Chemie. Diese Steuerung der Reaktionsbedingungen sowie die Reihenfolge der Zugabe der Reaktanden erfolgt mit dem Ziel, die verschiedenen Arten von Molekül-Spezies in dem fertigen Harz maßzuschneidern bzw. nach Maß herzustellen, so daß das Harz
    • (1) eine gesteuerte Viskosität aufweist, die für eine spezielle Anwendung vorgesehen ist;
    • (2) eine gesteuerte Glasübergangstemperatur und/oder einen gesteuerten Schmelzpunkt aufweist; und
    • (3) von Charge zu Charge konsistente Eigenschaften aufweist.
  • Die aus einem Isocyanat abgeleiteten Harze aus diesen Reaktionen sind allgemein transparente Feststoffe, die Schmelzpunkte im Bereich von 20°C bis 150°C, Viskositäten im Bereich von 10 cPs bis 5000 cPs bei 150°C und Tg-Werte von –30°C bis 100°C aufweisen. Die aus einem Isocyanat abgeleiteten Harze zeigen Eigenschaften in der Weise, daß die Viskosität um so höher ist, je höher der Wert von Tg und der Schmelzpunkt sind. Zwar werden die Beziehungen der strukturellen Aktivität nicht vollständig verstanden; es ist jedoch bekannt, daß die Werte von Tg der aus einem Isocyanat abgeleiteten Harze gesteuert werden durch die richtige Wahl der Mischung von Nucleophilen in der Reaktion, wie in der nachfolgenden Tabelle 3 veranschaulicht wird. Das Variieren eines oder mehrerer der in einfacher Weise erhältlichen Handelschemikalien, die als chemische Vorstufen verwendet werden, erlaubt das Maßschneidern der Eigenschaften der aus einem Isocyanat abgeleiteten Harz-Materialien.
  • Bevorzugte Amine zur Reaktion mit difunktionellen und höheren Isocyanaten zur Herstellung von aus einem Isocyanat abgeleiteten Harzen, wie sie im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, schließen jedes monofunktionelle Amin ein, mit Ausnahme tertiärer Amine, denen andere nucleophile funktionelle Gruppen fehlen (z. B. Triethylamin). Beispielsweise könnte das Monoamin sein: irgendein aliphatisches polymeres oder sekundäres Amin (z. B. ein lineares C1- bis C22- oder höheres Amin, irgendein verzweigtes Amin oder irgendein cyclisches aliphatisches Amin), wie beispielsweise Methylamin, Ethylamin, (n- und iso-)Propylamin, (n-, iso- und t-)Butylamin, (n-, iso-, t-)Pentylamin, (n-, iso-, t-)Hexylamin, (n-, iso-, t-)Octylamin, (n-, iso-, t-)Nonylamin, (n- und verzweigtes) Decylamin, (n- und verzweigte) Undecylamine, (n- und verzweigte) Dodecylamine, (n- und verzweigte) Hexadecylamine, (n- und verzweigte) Dodecylamine, Dimethylamin, Diethylamin, Di(n- und iso-)propylamine, Di(n-, iso-, t-)butylamin, Di(n-, iso-, t-)pentylamin, Di(n-, iso-, t-)hexylamin, Di(n-, iso-, t-)cyclohexylamin, Di(n-, iso-, t-)heptylamin, Di(n-, iso-, t-)octylamin, Di(n-, iso-, t-)Decylamin, Di(n-, iso-, t-)dodecylamin, Di(n-, iso-, t-)octadecylamin, Cyclohexylamin, 2,3-Dimethyl-1-cyclohexylamin, Piperidin, Pyrrolidin; ein aliphatisch/aromatisches Amin (z. B. Benzylamin oder Analoge mit längeren oder zusätzlichen Alkyl-Ketten); aromatische Amine wie beispielsweise Anilin, Anisidin; Amine mit aneinandergebundenen Ringen wie beispielsweise Kollophoniumamin (rosin amine), Dehydroabietylamin, Dihydroabietylamin, Hydroabietylamin; und gemischte Amine (z. B. Adamantylamin, Isonipecotamid, Polyoxyalkylenmonoamine wie beispielsweise Jeffamine der M-Reihe, wie sie im Handel erhältlich sind von der Firma Huntsman Chemical Company, Austin, Texas; 3,3'-Diamino-N-methyl-dipropylamin. Es ist für Fachleute in diesem technischen Bereich offensichtlich, daß kleine Mengen (auf molarer Basis) von Polyaminen auch in die Reaktionsmischung eingearbeitet werden könnten, um oligomere Spezies in den Harzen zu produzieren, wenn dies erwünscht ist. Das bevorzugte Amin ist Octadecylamin.
  • Bevorzugte Amine zur Umsetzung mit monofunktionellen Isocyanaten zur Herstellung der von einem Isocyanat abgeleiteten Harze, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, schließen jedes beliebige monofunktionelle Amin ein, mit der Ausnahme tertiärer Amine, denen andere nucleophile funktionelle Gruppen fehlen (z. B. Triethylamin). Beispielsweise könnte das Monoamin irgendein aliphatisches primäres oder sekundäres Amin sein [z. B. ein lineares C1- bis C22- (oder höheres) Amin, irgendein verzweigtes Amin oder irgendein cyclisches aliphatisches Amin, wie beispielsweise Methylamin, Ethylamin, (n- und iso-)Propylamin, (n-, iso-, t-)Butylamin, (n-, iso-, t-)Pentylamin, (n-, iso-, t-)Hexylamin, (n-, iso-, t-)Octylamin, (n-, iso-, t-)Nonylamin, (n- und verzweigtes) Decylamin, (n- und verzweigtes) Undecylamin, (n- und verzweigtes) Octadecylamin, (n- und verzweigtes) Hexadecylamin, (n- und verzweigtes) Dodecylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di(n- und iso-)propylamin, Di(n-, iso-, t-)butylamin, Di(n-, iso-, t-)pentylamin, Di(n-, iso-, t-)hexylamin, Di(n, iso-, t-)cyclohexylamin, Di(n-, iso-, t-)heptylamin, Di(n-, iso-, t-)octylamin, Di(n-, iso-, t-)decylamin, Di(n-, iso-, t-)octadecylamin, Di(n-, iso-, t-)dodecylamin, Cyclohexylamin, 2,3-Dimethyl-1-cyclohexylamin, Piperidin, Pyrrolidin]; beliebige aliphatisch/aromatische Amine (z. B. Benzylamin oder Analoge mit längeren oder zusätzlichen Alkylketten); aromatische Amine, wie beispielsweise Anilin, Anisidin; Amine mit aneinandergebundenen Ringen, wie beispielsweise Kollophoniumamin (rosin amine), Dehydroabietylamin, Dihydroabietylamin, Hydroabietylamin; und gemischte Amine (z. B. Adamantylamin, Isonipecotamid, Polyoxyalkylenmono-, -di- oder -triamine, wie beispielsweise die Jeffamine der M-, D- und T-Reihe, wie sie im Handel erhältlich sind von der Firma Huntsman Chemical Company aus Austin, Texas; 3,3'-Diamino-N-methyldipropylamin sowie multifunktionelle Amine wie beispielsweise Polyethylenimin, Ethylendiamin, Hexamethylendiamin; Isomere von Cyclohexyldiaminen; 1,3-Pentadiamin; 1,12-Dodecandiamin; 3-Dimethylaminopropylamin; 4,7,10-Trioxa-1,13- tridecandiamin; Diethylentriamin, 3,3-Diamino-N-methyldipropylamin; Tris(2-aminoethyl-)amin. Das bevorzugte Amin ist Octadecylamin.
  • Zusätzlich können Hydroxylgruppen/Aminogruppen enthaltende Verbindungen verwendet werden (bei Diisocyanaten und Isocyanaten höherer Funktionalität, wobei man einen Vorteil aus dem Unterschied der Reaktivität des Amins gegenüber der Hydroxylgruppe zieht, oder mit Monoisocyanaten, die mit dem Amin vorzugsweise oder sowohl mit der Aminogruppe als auch mit der Hydroxylgruppe reagieren). Beispiele dieser Verbindungen schließen Ethanolamin und Diethanolamin ein.
  • Darüber hinaus können Amide oder andere, ein Nucleophil enthaltende Verbindungen mit den (Mono-, Di-)isocyanaten umgesetzt werden. Einige Beispiele schließen ein: Harnstoff, Oleamid, Stearamid.
  • Bevorzugte Vorstufen zu den aus einem Isocyanat abgeleiteten Harzen, wie sie im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, schließen ein: Mono-, Di- und andere Polyisocyanate. Beispiele von Monoisocyanaten schließen ein: Octadecylisocyanat, Octylisocyanat; Butyl- und t-Butylisocyanat; Cyclohexylisocyanat; Adamantylisocyanat; Ethylisocyanatoacetat; Ethoxycarbonylisocyanat; Phenylisocyanat; Alphamethylbenzylisocyanat; 2-Phenylcyclopropylisocyanat; Benzylisocyanat; 2-Ethylphenylisocyanat; Benzoylisocyanat; meta- und para-Toluylisocyanat; 2-, 3- oder 4-Nitrophenylisocyanate; 2-Ethoxyphenylisocyanat; 3-Methoxyphenylisocyanat; 4-Methoxyphenylisocyanat; Ethyl-4-isocyanatobenzoat; 2,6-Dimethylphenylisocyanat; 1-Naphthylisocyanat; (Naphthyl-)ethylisocyanate, Beispiele von Diisocyanaten schließen ein: Isophorondiisocyanat (IPDI), Toluol-diisocyanat (TDI); Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat (MDI); hydriertes Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat (H12MDI; Tetramethylxyloldiisocyanat (TMXDI); Hexamethylen-1,6-diisocyanat (HDI); Hexamethylen-1,6-diisocyanat; Naphthylen-l,5-diisocyanat; 3,3'-Dimethoxy-4,4'-biphenyldiisocyanat; 3,3'-Dimethyl-4,4'-bimethyl-4,4'-biphenyldiisocyanat; Phenylendiisocyanat; 4,4'-Biphenyldiisocyanat; Trimethylhexamethylendiisocyanat; Tetramethylenxyloldiisocyanat; 4,4'-Methylenbis(2,6-diethylphenylisocyanat); 1,12-Diisocyanatododecan; 1,5- Diisocyanato-2-methylpentan; 1,4-Diisocyanatobutan und Cyclohexylendiisocyanat und seine Isomere; Uretdion-Dimere von HDI. Beispiele von Triisocyanaten oder ihren Äquivalenten schließen das Trimethylolpropan-Trimer von TDI, Isocyanurat-Trimere von TDI, HDI, IPDI und Biuret-Trimere von TDI, HDI, IPDI ein. Beispiele höherer Isocyanat-Funktionalitäten schließen Copolymere von TDI/HDI sowie MDI-Oligomere ein.
  • Phasenaustausch-Tinten gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten ein Phasenaustausch-Trägersystem oder eine Phasenaustausch-Trägerzusammensetzung. Die Phasenaustausch-Trägerzusammensetzung ist allgemein vorgesehen zur Verwendung entweder in einem Direktdruck-Vorgang oder zur Verwendung in einem Indirektdruck-Übertragungssystem oder Offsetdruck-Übertragungssystem. In dem Direktdruck-Vorgang besteht die Phasenaustausch-Trägerzusammensetzung allgemein aus einer oder mehreren Chemikalien, die für die notwendigen Eigenschaften sorgen, um es möglich zu machen, daß die Phasenaustausch-Tinte (1) in einem dünnen Film einheitlicher Dikke auf dem am Ende die Tinte aufnehmenden Substrat direkt auf das Substrat aufgebracht werden kann, wenn es auf Umgebungstemperatur nach dem Drucken abgekühlt wird; (2) duktil ist, während sie eine ausreichende Flexibilität beibehält, so daß das auf dem Substrat aufgebrachte Bild beim Biegen nicht bricht; und (3) einen hohen Grad an Helligkeit, Farbe (Chroma), Transparenz und thermische Stabilität besitzt. Beim Offsetdruck-Übertragungsvorgang oder indirekten Druckvorgang wird die Phasenaustausch-Trägerzusammensetzung so angelegt, daß sie nicht nur die oben genannten Eigenschaften besitzt, sondern auch bestimmte Fluiditäts-Eigenschaften und mechanische Eigenschaften, wie sie zur Verwendung in einem solchen System erforderlich sind, wie dies in dem US-Patent Nr. 5,389,958 beschrieben wurde. Die Phasenaustausch-Tinten der vorliegenden Erfindung schließen von einem Isocyanat abgeleitete Harze als Teil der Träger-Zusammensetzung ein und können eine ergänzende Komponente oder ergänzende Komponenten zu der bestehenden, im Handel erhältlichen Phasenaustausch-Träger-Zusammensetzung sein. Die von einem Isocyanat abgeleiteten Materialien, die im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind so zugeschnitten, daß sie die gewünschten Eigenschaften haben, die oben erwähnt wurden, wenn sie in der Träger-Zusammensetzung der Tinten der vorliegenden Erfindung verwendet werden, indem eine oder mehrere der in einfacher Weise erhältlichen Handelschemikalien-Vorstufen variiert werden.
  • Die Phasenaustausch-Träger-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können in Kombination mit herkömmlichen Phasenaustausch-Tinten-Färbemittel-Materialien verwendet werden, wie beispielsweise Lösungsmittel-Farbstoffen (Solvent Dyes), Dispergier-Farbstoffen (Disperse Dyes), modifizierten sauren Farbstoffen (modified Acid Dyes) und modifizierten Direkt-Farbstoffen (modified Direct Dyes), basischen Farbstoffen (Basic Dyes), Schwefel-Farbstoffen (Sulfur Dyes), Küpen-Farbstoffen (Vat Dyes) und/oder polymeren Farbstoffen des Color Index (C. I.) -Systems, beispielsweise mit solchen Farbstoffen, wie sie offenbart wurden in der US-Patentanmeldung mit dem amtlichen Aktenzeichen Nr. 08/381,610, und/oder mit Pigmenten. Sie können auch in Kombination mit dem von einem Isocyanat abgeleiteten gefärbten Harzen der parallelen europäischen Patentanmeldung Nr. (Aktenzeichen noch nicht zugeteilt) (unser Aktenzeichen: APEP97524) verwendet werden, die parallel mit der vorliegenden Anmeldung und im Namen des Anmelders der vorliegenden Erfindung eingereicht wurde, um eine Phasenaustausch-Tinte herzustellen.
  • Phasenaustausch-Tinten des Standes der Technik zur Verwendung in Direkt-Drucksystemen und Indirekt-Übertragungs-Drucksystemen sind beschrieben in den US-Patenten Nrn. 4,889,560 und 5,372,852. Diese Tinten bestehen aus einer Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung, die eines oder mehrere Fettamid-enthaltende Materialien, die üblicherweise aus einem Monoamid-Wachs und einem Tetraamid-Harz bestehen, einen oder mehrere Mittel zur Erhöhung des Klebevermögens, einem oder mehrere Weichmacher und einen oder mehrere Oxidationsinhibitoren umfassen, in Kombination mit verträglichen Färbemitteln. Ein bevorzugtes Tetraamid-Harz ist ein Tetraamid auf der Basis einer Dimer-Säure, die das Reaktionsprodukt aus der Dimersäure, Ethylendiamin und Stearinsäure ist. Ein bevorzugtes Monoamid ist Stearylstearamid. Ein bevorzugtes Harz zum Klebrigmachen ist ein Glycerinester von hydrierter Abietinsäure (Kollophoniumharz-Säure), und ein bevorzugter Oxidationsinhibitor ist derjenige, der von der Firma Uniroyal Chemical Company unter dem Handelsnamen Naugard 524 geliefert wird. Die aus einem Isocyanat abgeleiteten Harze, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, ersetzen eine oder mehrere der Komponenten in der wie oben beschrieben aufgebauten Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung, oder die Tinten der vorliegenden Erfindung können alle oben genannten Komponenten durch aus einem Isocyanat abgeleitete Harze ersetzt aufweisen, wie sie im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Die Vorteile von Tinten, die mit aus einem Isocyanat abgeleiteten Harzen formuliert werden, gegenüber Phasenaustausch-Tinten des Standes der Technik sind:
    • (1) Die aus einem Isocyanat abgeleiteten Harze, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind sehr rein, sind frei von Salzen und sind frei von anderen unlöslichen verunreinigenden Stoffen. Dies sorgt dafür, daß die Tinten, die aus diesen Materialien hergestellt wurden, leicht zu filtrieren sind, und sorgt für eine hohe Zuverlässigkeit bei Tintenstrahl-Druckvorrichtungen. Dies ist ein Haupt-Vorteil.
    • (2) Die aus einem Isocyanat abgeleiteten Harze, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind speziell dafür maßgeschneidert, bestimmte physikalische Eigenschaften zu ergeben, die die Leistungen der Tinten gemäß der vorliegenden Erfindung in Tintenstrahl-Druckvorrichtungen und auf dem Substrat, auf dem sie aufgebracht werden, optimieren. Diese wünschenswerten Tinteneigenschaften schließen den Schmelzpunkt, die Viskosität, die Transparenz und die dynamischen mechanischen Eigenschaften ein, die in dem oben genannten US-Patent Nr. 5,389,958 angesprochen wurden.
    • (3) Die aus einem Isocyanat abgeleiteten Harze, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können in bestimmten Kombinationen mit anderen Phasenaustausch-Tintenträger-Materialien verwendet werden und ergeben dabei Tinten-Zusammensetzungen, die eine verbesserte Kurve der Fließspannung gegen die Temperatur im Vergleich mit Tinten-Zusammensetzungen des Standes der Technik zeigen. Dies macht es möglich, daß die Tintentröpfchen bei erhöhten Temperaturen während der Schritte des Schmelzens und Übertragens in einem indirekten Druck-Verfahren zum Verlaufen gebracht und geschmolzen werden können, jedoch bei einem niedrigeren Druck, als dies bei Tinten des Standes der Technik möglich war.
  • Viele andere Patente beschreiben andere Materialien zur Verwendung in Phasenaustausch-Tintenstrahl-Tinten. Einige repräsentative Beispiele schließen ein die US-Patente Nrn. 3,653,932; 4,390,369; 4,484,948; 4,684,956; 4,851,045; 5,006,170; 5,151,120; die EP-Patentveröffentlichungen Nrn. 0 187 352 und 0 206 286; und die PCT-Patentveröffentlichung Nr. WO 94/04619. Diese anderen Materialien können einschließen: Paraffine, mikrokristalline Wachse, Polyethylen-Wachse, Ester-Wachse, Amid-Wachse, Fettsäuren, Fettalkohole, Fettamide und andere wachsartige Materialien, Sulfonamid-Materialien, harzartige Materialien, die aus verschiedenen natürlichen Quellen hergestellt sind (Tallöl-Kollophoniumharze und Kollophonium-Ester sind ein Beispiel) und viele synthetische Harze, Oligomere, Polymere, Copolymere und Ionomere. Es ist für Fachleute, die in diesem technischen Bereich über üblichen Sachverstand verfügen, offensichtlich, daß die aus einem Isocyanat abgeleiteten Materialien, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, in Tinten verwendet werden könnten, die aus vielen verschiedenen Kombinationen dieser Materialien hergestellt sind.
  • Das oben genannte US-Patent Nr. 5,496,879 und die deutschen Patentveröffentlichungen DE 42 05 636 A1 und DE 42 05 713 A1 , Patentinhaber: Siegwerk Farbenfabrik Keller, Dr. Rung & Co., beschreiben Materialien, die für das Phasenaustausch-Drucken oder Heißschmelz-Tiefdrucken verwendet werden können. Für Fachleute mit Sachverstand in diesem technischen Bereich ist offensichtlich, daß die aus einem Isocyanat abgeleiteten Materialien, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden, mit solchen Materialien verträglich sind und auch in der Anwendung oder anderen ähnlichen Druck-Verfahren verwendet werden können, die Gebrauch von der Heißschmelztinten-Technologie machen.
  • Es ist auch für Fachleute mit üblichem Sachverstand in diesem technischen Bereich offensichtlich, daß andere Tinten-Farben über die subtraktiven Primär-Farben hinaus für Anwendungen erwünscht sind, wie beispielsweise das Markieren von Post oder das Markieren von Industrie-Produkten oder das Markieren unter Anwendung des Phasenaustausch-Druckens, und daß die vorliegende Erfindung auf diese Bedürfnisse anwendbar ist. Infrarote Strahlung (IR-Strahlung) oder ultraviolette Strahlung (UV-Strahlung) absorbierende Farbstoffe können ebenfalls in die Tinten der vorliegenden Erfindung eingearbeitet werden, und zwar zur Verwendung in Anwendungen, wie beispielsweise das "unsichtbare" Codieren oder Markieren von Produkten.
  • Die Tinten der vorliegenden Erfindung können in gleicher Weise gut eingesetzt werden in einer Vorrichtung für Direkt-Druck-Anwendungen oder Indirekt-(Offset-)Druck-Anwendungen. Beim Einsatz in Direkt-Druck-Anwendungen kann ein geeignetes Verfahren des Druckens oder Erzeugens einer Schicht einer Phasenaustausch-Farbtinte direkt auf der Oberfläche eines Substrats umfassen:
    • (1) Das Bilden einer Phasenaustausch-Tintenzusammensetzung in der festen Phase, das ein Mischen auf (a) einer Phasenaustausch-Trägerzusammensetzung, die wenigstens ein aus einem Isocyanat abgeleitetes Harz enthält, und (b) eines für den Phasenaustausch verträglichen Färbemittels umfaßt;
    • (2) Das Übertragen der in fester Phase vorliegenden Phasenaustausch-Farbtinten-Zusaminensetzung auf eine Phasenaustausch-Tintenausbring-Einrichtung oder einen entsprechenden Druckkopf;
    • (3) Das Anheben der Betriebstemperatur der Ausbring-Einrichtung oder des Druckkopfes auf einen Wert, bei dem eine in flüssiger Phase vorliegende Phasenaustausch-Farbtinten-Zusammensetzung gebildet wird;
    • (4) Das Bereitstellen eines Substrats in der Nähe der Ausbring-Einrichtung;
    • (5) Das Ausbringen eines vorbestimmten Musters der in flüssiger Phase vorliegenden Phasenaustauch-Farbtinten-Zusammensetzung auf wenigstens eine Oberfläche des Substrats; und
    • (6) Das Senken der Temperatur der aufgebrachten Tinten-Zusammensetzung unter Bildung eines in fester Phase vorliegenden Phasenaustausch-Tintenmusters auf dem Substrat.
  • Ein geeignetes Direktdruck-Verfahren ist weiter im einzelnen beschrieben im US-Patent Nr. 5,195,430.
  • Bei Verwendung in indirekten oder Offset-Druck-Anwendungen kann ein geeignetes Verfahren des Druckens oder Herstellens einer Schicht einer Phasenaustausch-Farbtinte indirekt auf der Oberfläche eines Substrats durch Übertragen von einer Zwischen-Übertragungs-Fläche umfassen:
    • (1) Das Bilden einer Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzung in fester Phase, das ein Mischen (a) einer Phasenaustausch-Träger-Zusammensetzung, die wenigstens ein aus einem Isocyanat abgeleitetes Harz enthält, und (b) eines für den Phasenaustauschs verträglichen Färbemittels umfaßt;
    • (2) Das Übertragen der in fester Phase vorliegenden Phasenaustausch-Farbtinten-Zusammensetzung auf eine Phasenaustausch-Tintenaufbring-Einrichtung oder einen Druckkopf;
    • (3) Das Anheben der Betriebstemperatur der Aufbringungs-Einrichtung oder des Druckkopfes auf einen Wert, bei dem eine in flüssiger Phase vorliegende Phasenaustausch-Farbtinten-Zusammensetzung gebildet wird;
    • (4) Das Bereitstellen einer Zwischen-Übertragungs-Fläche in der Nähe der Aufbring-Einrichtung;
    • (5) Das Aufbringen eines vorbestimmten Musters der in flüssiger Phase vorliegenden Phasenaustausch-Farbtinten-Zusammensetzung auf die Zwischen-Übertragungs-Fläche;
    • (6) Das Senken der Temperatur der aufgebrachten Tinten-Zusammensetzung unter Bildung eines in fester Phase vorliegenden Phasenaustausch-Tintenmusters auf der Zwischen-Übertragungs-Fläche bei einer zweiten Zwischen-Temperatur;
    • (7) Das Übertragen der Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzung von der Zwischen-Übertragungs-Fläche auf ein End-Substrat; und
    • (8) Das Fixieren der Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzung auf dem Substrat unter Bildung eines bedruckten Substrats, wobei die Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzung aufweist: (a) eine Fließspannung unter Druck, die es möglich macht, daß die Zusammensetzung unter Sich-Ausbreiten und Deformieren ohne eine Erhöhung der Spannung formbar ist, wenn Druckkräfte darauf bei der zweiten Betriebstemperatur aufgebracht werden, und eine ausreichende Innen-Bindekraft zur Vermeidung eines Einschnürens beim Scheren und eines weichen Verhaltens, wenn die Phasenaustausch-Tintenzusammensetzung auf das Substrat übertragen und dort fixiert wird; und (b) eine Duktilität auf dem Substrat nach dem Fixieren.
  • Ein geeignetes Offset- oder indirektes Druckverfahren ist weiter im einzelnen beschrieben in dem US-Patent Nr. 5,389,958.
  • Die vorliegende Erfindung wird weiter im einzelnen mittels der folgenden Beispiele beschrieben. Alle Angaben von Teilen und Prozentmengen sind auf das Gewicht bezogene Angaben, und alle Angaben von Temperaturen sind Angaben in Grad Celsius, solange dies nicht ausdrücklich anderweitig angegeben wird. Es ist festzuhalten, daß es sich trotz der Tatsache, daß die folgenden Beispiele nur ein einziges Färbemittel nennen können, versteht, daß jedes einzelne Beispiel nur veranschaulichend ist und jede der Primärfarben (Cyan, Gelb, Magenta und Schwarz), die beim subtraktiven Farbdrucken verwendet werden, in jedem Beispiel verwendet werden können.
  • Die Beispiele 1 und 5 zeigen die Herstellung des aus einem Isocyanat abgeleiteten Urethan-Harz, das gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Die Beispiele 8 und 9 zeigen die Herstellung des aus einem Isocyanat abgeleiteten Harnstoff-Harzes, das in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung verwendet wird. Beispiel 14 zeigt die Herstellung einer Phasenaustausch-Tinte in Übereinstimmung mit der vorliegenden Erfindung. Die verbleibenden Beispiele sind Bezugsbeispiele.
  • Beispiel 1
  • Reaktionsprodukt aus Hydroabietylalkohol und Isophorondiisocyanat
  • Etwa 391,9 g (1,351 Mol) Abitol E-Hydroabietylalkohol (Abitol E – Hydroabietylalkohol ist erhältlich von der Firma Hercules Inc., Wilmington, Delaware) wurde in einen 1000 ml-Vierhals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre, einem 200-ml-Eintropftrichter und einer Temperatursteuerung mit einem Thermopaar ausgestattet war. Der Kessel wurde auf etwa 100°C unter Rühren unter einer N2-Atmosphäre erhitzt, und etwa 150,0 g (0,676 Mol) Isophorondiisocyanat (Desmodur I – Isophorondiisocyanat ist erhältlich von der Firma Bayer Corp., Pittsburg, Pennsylvania) wurden in den Zutropftrichter gegeben. Etwa 0,50 g Dibutylzinndilaureat-Katalysator (Dibutylzinndilaureat ist erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) wurden dem Arbitol E zugesetzt, gefolgt von einer tropfenweisen Zugabe des Isophorondiisocyanats über 3 h. Die Temperatur wurde schrittweise auf etwa 155°C während dieser Zeitdauer von 3 h angehoben. Nach weiteren 2 h bei etwa 155°C wurde eine Fourier-Transform-Infrarotspektroskopie (FT-IR) des Produkts durchgeführt, um sicherzustellen, daß das gesamte Isocyanat (NCO) verbraucht war. Das Fehlen (das Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Auftreten (oder der Größen-Anstieg) eines Peaks bei 1740 bis 1680 cm–1 und bei etwa 1540 bis 1530 cm–1 (entsprechend den Urethan-Frequenzen) wurde verwendet, um dies zu bestätigen. Das am Ende erhaltene Diurethan-Harz-Produkt wurde in Aluminium-Formen gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses Endprodukt war ein Harz in Form eines klaren Feststoffs bei Raumtemperatur und war gekennzeichnet durch die folgenden physikalischen Eigenschaften: eine Viskosität von etwa 4072,9 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 72,0°C bis etwa 76,0°C, gemessen mittels eines elektrothermischen Kapillar-Schmelzpunkt-Geräts; und einen Wert Tg von etwa 48°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines DuPont 2100-Kalorimeters bei einer Scan-Rate von 20°C/min.
  • Beispiel 2
  • Reaktionsprodukt aus 1,5 Teilen Hydroabietylalkohol, 0,5 Teilen Octadecylamin und Isophorondiisocyanat
  • Etwa 240,2 g (0,676 Mol) Hydroabietylalkohol (Abitol E – Hydroabietylalkohol ist erhältlich von der Firma Hercules Inc., Wilmington, Delaware) wurde in einen 1000 ml Vierhals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre, einem 200 ml-Eintropftrichter und einer Temperatursteuerung mit einem Thermopaar ausgestattet war. Etwa 100,0 g (0,45 Mol) Isophorondiisocyanat (Desmodur I – Isophorondiisocyanat ist erhältlich von der Firma Bayer Corp., Pittsburg, Penn sylvania) wurden in den Zutropftrichter gegeben. Ein Rühren des Hydroabietylalkohols wurde gestartet, und danach wurde die Gesamtmenge Isophorondiisocyanat im Verlauf von etwa 5 min zugegeben. Etwa 0,22 g Dibutylzinndilaureat (Dibutylzinndilaureat ist erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) als Katalysator wurden zugesetzt, und die Reaktionsmischung wurde auf etwa 125°C in einer N2-Atmosphäre erhitzt. Nach 4 Stunden bei 125°C wurden etwa 59,95 g (0,225 Mol) Octadecylamin (Octadecylamin (technische Reinheit) ist erhältlich von der Firma ACROS Organics aus New Jersey) zugesetzt, und die Temperatur wurde auf etwa 150°C angehoben und dort für etwa 2 h gehalten. Es wurde eine FT-IR des Reaktionsprodukts durchgeführt, um sicherzustellen, daß alle funktionellen NCO-Gruppen verbraucht waren. Das Fehlen (das Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Erscheinen (oder größenmäßige Ansteigen) von Peaks bei etwa 1705 bis 1635 cm–1 und etwa 1515 bis 1555 cm–1 entsprechend den Harnstoff-Frequenzen und bei etwa 1740 bis 1680 cm–1 und etwa 1540 bis 1530 cm–1 entsprechend den Urethan-Frequenzen wurden verwendet, um dies zu bestätigen. Das am Ende erhaltene gemischte Urethan-/Harnstoff-Harz-Produkt wurde in Aluminiumformen gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses Endprodukt war bei Raumtemperatur ein klares festes Harz, das durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet war: eine Viskosität von etwa 314,8 cPs, gemessen mit einem Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeter bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 67,9 bis etwa 87,0°C, gemessen mittels eines elektrothermischen Kapillar-Schmelzpunkt-Geräts, und einen Wert von Tg von etwa 23°C, gemessen durch Differential Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines DuPont 2100-Kalorimeters mit einer Scan-Rate von 20°C/min.
  • Beispiel 3
  • Reaktionsprodukt aus 1,25 Teilen Hydroabietylalkohol, 0,75 Teilen Octadecylamin und Isophorondiisocyanat
  • Etwa 150,1 g (0,422 Mol) Hydroabietylalkohol (Abitol E – Hydroabietylalkohol ist erhältlich von der Firma Hercules Inc., Wilmington, Delaware) und etwa 75,0 g (0,338 Mol) Isophorondiisocyanat (Desmodur I – Isophorondiisocyanat ist erhältlich von der Firma Bayer Corp., Pittsburg, Pennsylvania) wurden in einen 500 ml-Dreihals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Das Rühren wurde begonnen, und dann wurden etwa 0,22 g Dibutylzinndilaureat-Katalysator (Dibutylzinndilaureat ist erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) zugesetzt, und die Reaktionsmischung wurde in einer N2-Atmosphäre auf etwa 130°C erhitzt. Nach 4 Stunden bei etwa 130°C wurden etwa 67,45 g (0,253 Mol) Octadecylamin (Octadecylamin (technische Reinheit) ist erhältlich von der Firma ACROS Organics aus New Jersey) zugesetzt, und die Temperatur wurde auf etwa 150°C angehoben und bei diesem Wert für etwa 2 h gehalten. Es wurde eine FT-IR des Reaktionsprodukts durchgeführt, um sicherzustellen, daß alle funktionellen NCO-Gruppen verbraucht waren. Das Fehlen (das Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Erscheinen (oder größenmäßige Ansteigen) von Peaks bei etwa 1705 bis 1635 cm–1 und etwa 1515 bis 1555 cm–1 entsprechend den Harnstoff-Frequenzen und bei etwa 1740 bis 1680 cm–1 und etwa 1540 bis 1530 cm–1 entsprechend den Urethan-Frequenzen wurden verwendet, um dies zu bestätigen. Das am Ende erhaltene gemischte Urethan-/Harnstoff-Harz-Produkt wurde in Aluminiumformen gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses Endprodukt war bei Raumtemperatur ein klares festes Harz, das durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet war: eine Viskosität von etwa 275,0 cPs, gemessen mit einem Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeter bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 68,4 bis etwa 89,0°C, gemessen mittels eines elektrothermischen Kapillar-Schmelzpunkt-Geräts, und einen Wert von Tg von etwa 17°C, gemessen durch Differential Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines DuPont 2100-Kalorimeters mit einer Scan-Rate von 20°C/min.
  • Beispiel 4
  • Reaktionsprodukt aus einem Teil Hydroabietylalkohol, einem Teil Octadecylamin und Isophorondiisocyanat
  • Etwa 120,1 g (0,338 Mol) Hydroabietylalkohol (Abitol E – Hydroabietylalkohol ist erhältlich von der Firma Hercules Inc., Wilmington, Delaware) und etwa 75,0 g (0,338 Mol) Isophorondiisocyanat (Desmodur I – Isophorondiisocyanat ist erhältlich von der Firma Bayer Corp., Pittsburg, Pennsylvania) wurden in einen 500 ml-Dreihals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Das Rühren wurde begonnen, und dann wurden etwa 0,22 g Dibutylzinndilaureat-Katalysator (Dibutylzinndilaureat ist erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) zugesetzt, und die Reaktionsmischung wurde in einer N2-Atmosphäre auf etwa 90°C erhitzt. Nach 1 Stunde bei etwa 90°C wurde die Temperatur auf etwa 110°C angehoben und dort für 2 h gehalten. Etwa 89,93 g (0,338 Mol) Octadecylamin (Octadecylamin (technische Reinheit) ist erhältlich von der Firma ACROS Organics aus New Jersey) wurden zugesetzt, und die Temperatur wurde auf etwa 130°C angehoben und dort für etwa 2 h gehalten. Es wurde eine FT-IR des Reaktionsprodukts durchgeführt, um sicherzustellen, daß alle funktionellen NCO-Gruppen verbraucht waren. Das Fehlen (das Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Erscheinen (oder größenmäßige Ansteigen) von Peaks bei etwa 1705 bis 1635 cm–1 und etwa 1515 bis 1555 cm–1 entsprechend den Harnstoff-Frequenzen und bei etwa 1740 bis 1680 cm–1 und etwa 1540 bis 1530 cm–1 entsprechend den Urethan-Frequenzen wurden verwendet, um dies zu bestätigen. Das am Ende erhaltene gemischte Urethan-/Harnstoff-Harz-Produkt wurde in Aluminiumformen gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses Endprodukt war bei Raumtemperatur ein klares festes Harz, das durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet war: eine Viskosität von etwa 15,7 cPs, gemessen mit einem Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeter bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 73,2 bis etwa 110°C, gemessen mittels eines elektrothermischen Kapillar-Schmelzpunkt-Geräts, und einen Wert von Tg von etwa 16°C, gemessen durch Differential Scanning-Kalometrie unter Verwendung eines DuPont 2100-Kalorimeters mit einer Scan-Rate von 20°C/min.
  • Beispiel 5
  • Reaktionsprodukt aus Octylphenyolethoxylat und Isophorondiisocyanat
  • Etwa 450,4 g (1,802 Mol) Triton X15-Octylphenolethoxylat (Triton X15-Octylphenolethoxylat ist erhältlich von der Firma Union Carbide, Chemicals and Plastics Company, Inc., aus Danbury, Connecticut; Anmerkung: IGEPAL CA-210-Octylphenolethoxylat, das erhältlich ist von der Firma Rhone Poulenc Co., Cranbury, NJ, kann direkt anstelle von Triton X15 in dieser Reaktion eingesetzt werden) und etwa 200,0 g (0,901 Mol) Isophorondiisocyanat (VESTANAT IPDE-Isophorondiisocyanat ist erhältlich von der Firma Hüls America, Inc., Piscataway, New Jersey) wurden in einen 1000 ml-Dreihals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Die Mischung wurde 10 min gerührt, und anschließend wurden etwa 0,33 g Dibutylzinndilaureat-Katalysator (Dibutylzinndilaureat ist erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) zugesetzt, und die Reaktionsmischung wurde auf etwa 150°C in einer N2-Atmosphäre erhitzt. Nach 5,5 h bei etwa 150°C wurde eine FT-IR des Produkts durchgeführt, um sicherzustellen, daß das gesamte NCO verbraucht war. Das Fehlen (das Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Auftreten (oder der Größen-Anstieg) einers Peaks bei 1740 bis 1680 cm–1 und bei etwa 1540 bis 1530 cm–1 (entsprechend den Urethan-Frequenzen) wurde verwendet, um dies zu bestätigen. Das am Ende erhaltene Diurethan-Harz-Produkt wurde in Aluminium-Formen gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses Endprodukt war ein Harz in Form eines klaren Feststoffs bei Raumtemperatur und war gekennzeichnet durch die folgenden physikalischen Eigenschaften: eine Viskosität von etwa 124,7 cPs (gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 51,3°C bis etwa 81,9°C, gemessen mittels eines elektrothermischen Kapillar-Schmelzpunkt-Geräts; und einen Wert Tg von etwa 36°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines DuPont 2100-Kalorimeters bei einer Scan-Rate von 20°C/min.
  • Beispiel 6
  • Reaktionsprodukt aus Octadecylalkohol, Octadecylamin und Isophorondiisocyanat
  • Etwa 243,2 g (0,901 Mol) Octadecylalkohol (Octadecylalkohol ist erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) und etwa 200,0 g (0,901 Mol) Isophorondiisocyanat (Desmodur I – Isophorondiisocyanat ist erhältlich von der Firma Bayer Corp., Pittsburg, Pennsylvania) wurden in einen 1000 ml-Dreihals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Ein Rühren wurde gestartet, und dann wurden etwa 0,33 g Dibutylzinndilaureat (Dibutylzinndilaureat ist erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) als Katalysator zugesetzt, und die Reaktionsmischung wurde auf etwa 90°C unter einer N2-Atmosphäre erhitzt. Nach 4 Stunden wurde die Temperatur auf etwa 120°C angehoben, und etwa 239,8 g (0,901 Mol) Octadecylamin (Octadecylamin (technische Reinheit) ist erhältlich von der Firma ACROS Organics aus New Jersey) wurden im Verlauf von 15 min zugesetzt. Die Temperatur wurde auf etwa 150°C angehoben und dort für etwa 4 h gehalten. Es wurde eine FT-IR des Reaktionsprodukts durchgeführt, um sicherzustellen, daß alle funktionellen NCO-Gruppen verbraucht waren. Das Fehlen (das Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Erscheinen (oder größenmäßige Ansteigen) von Peaks bei etwa 1705 bis 1635 cm–1 und etwa 1515 bis 1555 cm–1 entsprechend den Harnstoff-Frequenzen und bei etwa 1740 bis 1680 cm–1 und etwa 1540 bis 1530 cm–1 entsprechend den Urethan-Frequenzen wurden verwendet, um dies zu bestätigen. Das am Ende erhaltene gemischte Urethan-/Harnstoff-Harz-Produkt wurde in Aluminiumformen gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses Endprodukt war bei Raumtemperatur ein klares festes Harz, das durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet war: eine Viskosität von etwa 39,9 cPs, gemessen mit einem Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeter bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 63,2 bis etwa 92,0°C, gemessen mittels eines elektrothermischen Kapillar-Schmelzpunkt-Geräts, und einen Wert von Tg von etwa –29°C, gemessen durch Differential Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines DuPont 2100-Kalorimeters mit einer Scan-Rate von 20°C/min.
  • Beispiel 7
  • Reaktionsprodukt aus Octadecylalkohol und Isophorondiisocyanat
  • Etwa 103,14 g (0,382 Mol, 0,382 Äquivalente) Octadecylalkohol (Octadecylalkohol ist erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) wurden in einen 500-ml-Vierhals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre, einem 200-ml-Zugabetrichter und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Der Kessel wurde auf etwa 80°C unter Rühren in einer N2-Atmosphäre erhitzt, und es wurden etwa 42,4 g (0,191 Mol, 0,382 Äquivalente) Isophorondiisocyanat (Desmodur I – Isophorondiisocyanat ist erhältlich von der Firma Bayer Corp., Pittsburg, Pennsylvania) wurden in den Zutropftrichter gegeben. Das Isophorondiisocyanat wurde anschließend tropfenweise über 1 h bei etwa 80°C zugesetzt. Die Temperatur wurde auf etwa 120°C angehoben und dort für 3 h gehalten. Eine FT-IR des Produkts wurde durchgeführt, um sicherzustellen, daß alle funktionellen NCO-Gruppen verbraucht waren. Das Fehlen (das Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Auftreten (oder der Größen-Anstieg) einers Peaks bei 1740 bis 1680 cm–1 und bei etwa 1540 bis 1530 cm–1 (entsprechend den Urethan-Frequenzen) wurde verwendet, um dies zu bestätigen. Das am Ende erhaltene Diurethan-Harz-Produkt wurde in Aluminium-Formen gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses Endprodukt war ein Harz in Form eines klaren Feststoffs bei Raumtemperatur und war gekennzeichnet durch die folgenden physikalischen Eigenschaften: eine Viskosität von etwa 10,8 cPs (gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 51,2°C, gemessen mittels eines elektrothermischen Kapillar-Schmelzpunkt-Geräts. Es wurde ein Versuch unternommen, den Wert von Tg unter Anwendung von Differential-Scanning-Kalorimetrie mit einem DuPont 2100-Kalorimeter bei einer Scan-Rate von 20°C/min zu messen; es wurde jedoch bestimmt, daß der Wert von Tg nicht meßbar war.
  • Beispiel 8
  • Reaktionsprodukt aus Octadecylamin und Isophorondiisocyanat
  • Etwa 359,7 g (1,351 Mol) Octadecylamin (Octadecylamin (technische Reinheit) ist erhältlich von der Firma ACROS Organics, New Jersey) wurde in einen 1000 ml-Vierhals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre, einem Zutropftrichter (200 ml) und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Der Kessel wurde auf etwa 70°C unter Rühren unter einer N2-Atmosphäre erhitzt, und etwa 150 g (0,676 Mol) Isophorondiisocyanat (Desmodur I – Isophorondiisocyanat ist erhältlich von der Firma Bayer Corp., Pittsburg, Pennsylvania) wurden dem Zutropftrichter zugeführt. Das Isophorondiisocyanat wurde dann tropfenweise dem Octadecylamin über 2 h zugesetzt, wobei die Temperatur schrittweise auf etwa 165°C erhöht wurde, als die Viskosität anstieg. Der Inhalt wurde bei etwa 165°C 1 h lang gehalten und es wurde eine FT-IR des Produkts durchgeführt, um sicherzustellen, daß alle funktionellen NCO-Gruppen verbraucht waren. Das Fehlen (Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Erscheinen (oder der größenmäßige Anstieg) von Peaks bei etwa 1705 bis 1635 cm–1 und bei etwa 1515 bis 1555 cm–1 entsprechend den Harnstoff-Frequenzen wurden verwendet, um dies zu bestätigen. Das letztlich erhaltene Diharnstoff-Harzprodukt wurde in Aluminiumformen gegossen, und man ließ es abkühlen und aushärten. Dieses am Ende erhaltene Produkt war ein in Form eines klaren Feststoffs bei Raumtemperatur vorliegendes Produkts, das durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet war: eine Viskosität von etwa 988,0 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 84,4°C bis etwa 93,9°C, gemessen mittels einer elektrothermischen Kapillar-Schmelzpunkt-Vorrichtung, und einen Wert Tg von etwa –14°C, gemessen mittels Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines DuPont 2100-Kalorimeters mit einer Scan-Rate von 20°C/min.
  • Beispiel 9
  • Reaktionsprodukt aus Octadecylamin und Octadecyldiisocyanat
  • Etwa 250,0 g (0,877 Mol) Octadecylisocyanat (Mondur 0 – Octadecylisocyanat ist erhältlich von der Firma Bayer Corp. aus Pittsburg, Pennsylvania) und etwa 233,3 g (0,877 Mol) Octadecylamin (Octadecylamin (technische Reinheit) ist erhältlich von der Firma ACROS Organics, New Jersey) wurden in einen 1000 ml-Dreihals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Der Kessel wurde auf etwa 130°C unter Rühren unter einer N2-Atmosphäre erhitzt und dort 6 h lang gehalten. Eine FT-IR des Produkts wurde durchgeführt, um sicherzustellen, daß alle funktionellen NCO-Gruppen verbraucht waren. Das Fehlen (Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Erscheinen (oder der größenmäßige Anstieg) von Peaks bei etwa 1705 bis 1635 cm–1 und etwa 1515 bis 1555 cm–1 entsprechend den Harnstoff-Frequenzen wurden verwendet, um dies zu bestätigen. Das letztlich erhaltene Mono-Harnstoff-Wachs-Produkt wurde in Aluminium-Formen gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses letzlich erhaltene Produkt war ein weißer, wachsartiger Feststoff bei Raumtemperatur, der durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet war: eine Viskosität von etwa 3,7 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C und einen Schmelzpunkt von etwa 113,4°C bis etwa 113,6°C, gemessen mittels einer elektrothermischen Kapillar-Schmelzpunkt-Vorrichtung.
  • Beispiel 10
  • Reaktionsprodukt aus Octadecylalkohol und Octadecyldiisocyanat
  • Etwa 250,0 g (0,877 Mol) Octadecylisocyanat (Mondur 0 – Octadecylisocyanat ist erhältlich von der Firma Bayer Corp. aus Pittsburg, Pennsylvania) und etwa 236,7 g (0,867 Mol) Octadecylalkohol (Alkohol 18-Alkohol ist erhältlich von der Firma VISTA Chemical Company Huston, Texas) wurden in einen 1000 ml-Dreihals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Der Kessel wurde auf etwa 120°C unter Rühren unter einer N2-Atmosphäre erhitzt und ungefähr 0,5 g eines Dibutyzinndilaurat-Katalysators (Dibutyzinndilaurat ist erhältlich von Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei etwa 120°C für ungefähr 4 Stunden erhitzt, dann auf 140°C erhöht und für 2 Stunden gehalten. Eine FT-IR des Produkts wurde durchgeführt, um sicherzustellen, daß alle funktionellen NCO-Gruppen verbraucht waren. Das Fehlen (Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Erscheinen (oder der größenmäßige Anstieg) von Peaks bei etwa 1740 bis 1680 cm–1 und etwa 1540 bis 1530 cm–1 entsprechend den Urethan-Frequenzen wurden verwendet, um dies zu bestätigen. Das letztlich erhaltene Mono-Urethan-Wachs-Produkt wurde in Aluminium-Formen gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses letzlich erhaltene Produkt war ein weißer, wachsartiger Feststoff bei Raumtemperatur, der durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet war: eine Viskosität von etwa 3,7 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C und einen Schmelzpunkt von etwa 84,5°C bis etwa 87,7°C, gemessen mittels einer elektrothermischen Kapillar-Schmelzpunkt-Vorrichtung.
  • Beispiel 11
  • Cyan-farbene Tinte, hergestellt aus einem Monoamid-Wachs, einem Urethan-Harz und einem klebrigmachenden Harz
  • Etwa 62,5 g des Diurethan-Harz-Reaktionsprodukts aus Beispiel 5, etwa 62,5 g eines Kollophoniumharzester-Harzes mit klebrigmachender Funktion, das im Handel erhältlich ist unter der Bezeichnung Arakawa KE-100 (Arakawa KE-100-Glycerinester von hydrierter Abietinsäure (Kollophonium-Harz-Säure), erhältlich von der Firma Arakawa Chemical Industries, Ltd., Osaka, Japan), etwa 125 g Stearylstearamid, erhältlich im Handel unter der Bezeichnung Witco S-180 (Kemamid 5-180-Stearylstearamid ist erhältlich von der Firma Witco Chemical Company, Memphis, Tennessee) und etwa 0,4 g Uniroyal Naugard 445 Oxidationsinhibitor (Naugard 445 – Oxidationsinhibitor ist erhältlich von der Firma Uniroyal Chemical Company, Oxford, Connecticut) wurden in einem Becher aus nicht-rostendem Stahl zusammengegeben. Die Materialien wurden zusammen bei einer Temperatur 140°C in einem Ofen geschmolzen und wurden dann gemischt durch Rühren in einem hinsichtlich der Temperatur kontrollierten Mantel bei etwa 115°C für etwa ½ Stunde. Dieser Mischung wurden etwa 5 g Lösungsnüttel-Blau 44 (Solvent Blue 44) zugesetzt. Nach Rühren für die Zeit von etwa ½ Stunde wurde die cyan-farbene Tinte durch eine erwärmte Mott-Vorrichtung (erhältlich von der Firma Mott Metallurgical) unter Verwendung eines Filterpapiers Whatman #3 und einem Druck von 15 psi filtriert. Die filtrierte Phasenaustausch-Tinte wurde in Formen gegossen, und man ließ sie fest werden, so daß sich Tinten-Stäbe bildeten. Dieses letztlich erhaltene Tinten-Produkt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 12,4 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 90°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters der Bezeichnung DuPont 2100, und einen Wert von Tg von etwa 42°C, gemessen mittels dynamisch mechanischer Analyse (Dynamic Mechanical Analysis) unter Verwendung eines Feststoff-Analysators der Firma Rheometrics (Rheometrics Solids Analyzer RSAII). Die Spektralstärke der Tinte wurde bestimmt unter Anwendung einer spektrophotographischen Vorgehensweise, die auf der Messung des Färbemittels in Lösung durch Lösen der festen Tinte in Butanol und Messen des Absorptionsvermögens unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers des Typs Lambda 2S UV/VIS beruhte. Die Spektralstärke der Tinte wurde mit etwa 2705 Milliliter Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax gemessen.
  • Beispiel 12
  • Cyan-farbene Tinte, hergestellt aus einem Amid-Wachs, einem gemischten Urethan-Harnstoff-Harz und einem klebrigmachenden Harz
  • In einem Becher aus nicht-rostendem Stahl wurden etwa 62,5 g der Reaktionsprodukt-Mischung des Urethan-/Harnstoff-Harz-Materials aus Beispiel 6, etwa 65 g eines Kollophoniumester-Harzes mit klebrigmachenden Eigenschaften (erhältlich im Handel unter der Bezeichnung Arakawa KE-100 (Arakawa KE-100 – Glycerinester von hydrierter Abietinsäure (Kollophoniumharz-Säure), erhältlich von der Firma Arakawa Chemical Industries, Ltd. aus Osaka, Japan), etwa 120 g Witco S-180-Stearylstearamid (Kemamid S-180 – Stearylstearamid, erhältlich von der Firma Witco Chemical Company, Memphis, Tennessee) und 0,4 g des Oxidationsinhibitors Uniroyal Naugard 445 (Naugard 445 – Oxidationsinhibitor, erhältlich von der Firma Uniroyal Chemical Company aus Oxford, Connecticut). Die Materialien wurden bei einer Temperatur von 140°C in einem Ofen zusammengeschmolzen, anschließend durch Rühren in einem temperaturgesteuerten Mantel bei etwa 115°C für etwa ½ Stunde durchmischt. Dieser Mischung wurden etwa 5 g Lösungsmittel-Blau 44 (Solvent Blue 44) zugesetzt. Nach Rühren für etwa ½ Stunde wurde die cyan-farbene Tinte durch eine erhitzte Mott-Vorrichtung (erhältlich von der Firma Mott Metallurgical) unter Verwendung eines Filterpapiers Whatman #3 und unter Anwendung eines Drucks von etwa 15 psi filtriert. Die filtrierte Phasenaustausch-Tinte wurde in Formen gegossen, und man ließ sie unter Bildung von Tinten-Stäben fest werden. Dieses am Ende erhaltene Tintenprodukt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 12,9 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 88°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters der Bezeichnung DuPont 2100, und einen Wert von Tg von etwa 41°C, gemessen mittels dynamisch mechanischer Analyse (Dynamic Mechanical Analysis) unter Verwendung eines Feststoff-Analysators der Firma Rheometrics (Rheometrics Solids Analyzer RSAII). Die Spektralstärke der Tinte wurde bestimmt unter Anwendung einer spektrophotographischen Vorgehensweise, die auf der Messung des Färbemittels in Lösung durch Lösen der festen Tinte in Butanol und Messen des Absorptionsvermögens unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers des Typs Lambda 2S UV/VIS beruhte. Die Spektralstärke der Tinte wurde mit etwa 2698 Milliliter Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax gemessen.
  • Beispiel 13
  • Cyan-farbene Tinte, hergestellt aus einem Amidwachs, einem Urethan-Harz und einem klebrigmachenden Harz
  • In einem Becher aus nicht-rostendem Stahl wurden zusammengegeben etwa 57,5 g des Diurethan-Harz-Reaktionsprodukts aus Beispiel 1, etwa 57,5 g eines Kollophoniumharz-Ester-Harzes mit klebrigmachenden Eigenschaften, wie es im Handel erhältlich ist unter der Bezeichnung Arakawa KE-100 (Arakawa KE-100 – Glycerinester von hydrierter Abietinsäure (Kollophoniumharz-Säure), erhältlich von der Firma Arakawa Chemical Industries, Ltd., Osaka, Japan), etwa 135 g Witco S-180 Stearylstearamid (Kemamid 5–180 – Stearylstearamid, erhältlich von der Firma Witco Chemical Company, Memphis, Tennessee) und etwa 0,5 g des Oxidationsinhibitors Uniroyal Naugard 445 (Naugard 445 – Oxidationsinhibitor, erhältlich von der Firma Uniroyal Chemical Company, Oxford, Connecticut). Diese Materialien wurden zusammen bei einer Temperatur von etwa 140°C in einem Ofen geschmolzen, dann durch Rühren in einem temperaturkontrollierten Mantel bei etwa 115°C für etwa % Stunde gemischt. Dieser Mischung wurde 5 g Lösungsmittel-Blau 44 (Solvent Blue 44) zugemischt. Nach Rühren für etwa ½ Stunde wurde die cyan-farbene Tinte durch eine erhitzte Mott-Vorrichtung (erhältlich von der Firma Mott Metallurgical) unter Verwendung eines Filterpapiers Whatman #3 und bei einem Druck von etwa 15 psi filtriert. Die filtrierte Phasenaustausch-Tinte wurde in Formen gegossen, und man ließ sie unter Bildung von Tinten-Stäben fest werden. Dieses letzendlich erhaltene Tintenprodukt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 13,2 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 90°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters der Bezeichnung DuPont 2100, und einen Wert von Tg von etwa 49°C, gemessen mittels dynamisch/mechanischer Analyse (Dynamic Mechanical Analysis) unter Verwendung eines Feststoff-Analysators der Firma Rheometrics (Rheometrics Solids Analyzer RSAII). Die Spektralstärke der Tinte wurde bestimmt unter Anwendung einer spektrophotographischen Vorgehensweise, die auf der Messung des Färbemittels in Lösung durch Lösen der festen Tinte in Butanol und Messen des Absorptionsvermögens unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers des Typs Lambda 2S UV/VIS beruhte. Die Spektralstärke der Tinte wurde mit etwa 2721 Milliliter Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax gemessen.
  • Beispiel 14
  • Cyan-farbene Tinte, hergestellt aus einem Amidwachs, einem Urethan-Harz und einem Harnstoffharz
  • Etwa 56,25 g des Diurethan-Harz-Reaktionsprodukts aus Beispiel 5, etwa 56,25 g des Di-Harnstoffharz-Reaktionsprodukts aus Beispiel 8, etwa 137,5 g Witco S-180-Stearylstearamid (Kemamid S-180 – Stearylstearamid, erhältlich von der Firma Witco Chemical Company, Memphis, Tennesee) und etwa 0,5 g des Oxidationsinhibitors Uniroyal Naugard 445 (Naugard 445 – Oxidationsinhibitor, erhältlich von der Firma Uniroyal Chemical Company, Oxford, Connecticut) wurden in einem Becher aus nichtrostendem Stahl zusammengegeben. Die Materialien wurden zusammen bei einer Temperatur von etwa 140°C in einem Ofen geschmolzen, danach durch Rühren in einem temperaturgesteuerten Mantel bei etwa 115°C für etwa ½ Stunde gemischt. Dieser Mischung wurden 5 g Lösungsmittel-Blau 44 (Solvent Blue 44) zugesetzt. Nach Rühren für etwa ½ Stunde wurde die cyan-farbene Tinte durch eine erhitzte Mott-Vorrichtung (erhältlich von der Firma Mott Metallurgical) unter Verwendung eines Filterpapiers Whatman #3 und unter Anwendung eines Drucks von etwa 15 psi filtriert. Die filtrierte Phasenaustausch-Tinte wurde in Formen gegossen, und man ließ sie unter Bildung von Tinten-Stäben fest werden. Dieses letztlich erhaltene Tinten-Produkt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 14,1 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 90°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters der Bezeichnung DuPont 2100, und einen Wert von Tg von etwa 30°C, gemessen mittels dynamisch mechanischer Analyse (Dynamic Mechanical Analysis) unter Verwendung eines Feststoff-Analysators der Firma Rheometrics (Rheometrics Solids Analyzer RSAII). Die Spektralstärke der Tinte wurde bestimmt unter Anwendung einer spektrophotographischen Vorgehensweise, die auf der Messung des Färbemittels in Lösung durch Lösen der festen Tinte in Butanol und Messen des Absorptionsvermögens unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers des Typs Lambda 2S UV/VIS beruhte. Die Spektralstärke der Tinte wurde mit etwa 2690 Milliliter Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax gemessen.
  • Beispiel 15
  • Cyan-farbene Tinte, hergestellt aus einem Amidwachs, einem Urethan-Harz und einem gemischten Urethan-/Harnstoff-Harz
  • Etwa 70 g des Reaktionsprodukts (Urethan-Material) aus Beispiel 5, etwa 70 g des Reaktionsprodukts (gemischtes Urethan-Harnstoff-Material aus Beispiel 6, etwa 110 g Witco 5–180 Stearylstearamid (Kemamid S-180 – Stearylstearamid, erhältlich von der Firma Witco Chemical Company, Memphis, Tennessee) und etwa 0,5 g Oxidationsinhibitor Uniroyal Naugard 445 (Naugard 445 – Oxidationsinhibitor, erhältlich von der Firma Uniroyal Chemical Company, Oxford, Connecticut) wurden in einem Becher aus nicht-rostendem Stahl zusammengegeben. Die Materialien wurden bei einer Temperatur von etwa 140°C in einem Ofen zusammengeschmolzen, dann durch Rühren in einem Temperatur-gesteuerten Mantel bei etwa 115°C für etwa ½ Stunde gemischt. Dieser Mischung wurden etwa 5 g Lösungsmittel-Blau 44 (Solvent Blue 44) zugesetzt. Nach Rühren für etwa ½ Stunde wurde die cyan-farbene Tinte durch eine erhitzte Mott-Vorrichtung (erhältlich von der Firma Mott Metallurgical) unter Verwendung eines Filterpapiers Whatman #3 und bei einem Druck von etwa 15 psi filtriert. Die filtrierte Phasenaustausch-Tinte wurde in Form gegossen, und man ließ sie unter Bildung von Tinten-Stäben fest werden. Dieses letztlich erhaltene Tintenprodukt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 12,9 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 88°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters der Bezeichnung DuPont 2100, und einen Wert von Tg von etwa 24°C, gemessen mittels dynamisch/mechanischer Analyse (Dynamic Mechanical Analysis) unter Verwendung eines Feststoff-Analysators der Firma Rheometrics (Rheometrics Solids Analyzer RSAII). Die Spektralstärke der Tinte wurde bestimmt unter Anwendung einer spektrophotographischen Vorgehensweise, die auf der Messung des Färbemittels in Lösung durch Lösen der festen Tinte in Butanol und Messen des Absorptionsvermögens unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers des Typs Lambda 2S UV/VIS beruhte. Die Spektralstärke der Tinte wurde mit etwa 2714 Milliliter Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax gemessen.
  • Beispiel 16
  • Gelbe Tinte, hergestellt aus einem Urethan-Wachs, einem Urethan-Harz, einem klebrigmachenden Harz und einem Polymer-Farbstoff
  • In einem Becher aus nicht-rostendem Stahl wurden zusammengegeben: etwa 77,8 g des Reaktionsprodukts (Urethan-Material) aus Beispiel 5, etwa 77,7 g eines Kollophoniumharz-Ester-Harzes mit klebrigmachenden Eigenschaften, wie es im Handel erhältlich ist unter der Bezeichnung Arakawa KE-100 (Arakawa KE-100 -Glycerinester von hydrierter Abietinsäure (Kollophoniumharz-Säure), erhältlich von der Firma Arakawa Chemical Industries, Ltd., aus Osaka, Japan), etwa 132,5 g des Reaktionsproduktes (Monourethan-Wachsmaterial) aus Beispiel 10 (Stearylstearurethan) und etwa 0,5 g des Oxidationsinhibitors Uniroyal Naugard 445. Die Materialien wurden zusammen bei einer Temperatur von etwa 140°C in einem Ofen geschmolzen und dann durch Rühren in einem temperaturgesteuerten Mantel bei etwa 115°C für etwa ½Stunde gemischt. Dieser Mischung wurden etwa 11,6 g des polymeren Färbemittels Milliken Chemical Y869 zugesetzt. Nach Rühren für etwa ½ Stunde wurde die gelbe Tinte durch eine erhitzte Mott-Vorrichtung (erhältlich von der Firma Mott Metallurgical) unter Verwendung eines Filterpapiers Whatman #3 und unter Anwendung eines Drucks von etwa 15 psi filtriert. Die filtrierte Phasenaustausch-Tinte wurde in Form gegossen, und man ließ sie unter Bildung von Tinten-Stäben fest werden. Dieses letztlich erhaltene Tinten-Produkt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 11,8 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten- Viskosimeters bei etwa 140°C und einen Schmelzpunkt von etwa 80°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters der Bezeichnung DuPont 2100. Der Wert Tg des letztendlich erhaltenen Tinten-Produktes wurde nicht gemessen. Die Spektralstärke der Tinte wurde bestimmt unter Anwendung einer spektrophotographischen Vorgehensweise, die auf der Messung des Färbemittels in Lösung durch Lösen der festen Tinte in Butanol und Messen des Absorptionsvermögens unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers des Typs Lambda 2S UV/VIS beruhte. Die Spektralstärke der Tinte wurde mit etwa 726 Milliliter • Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax gemessen.
  • Beispiel 17
  • Schwarze Tinte, hergestellt aus einem Urethanwachs, einem Urethan-Harz und einem Harnstoff-Harz
  • In einem Becher aus nicht-rostendem Stahl wurden zusammengegeben: etwa 79,3 g des Reaktionsprodukts (Urethan-Material aus Beispiel 5), etwa 79,3 g des Reaktionsprodukts (Harnstoff-Harz) aus Beispiel 8, etwa 135 g des Reaktionsprodukts (Monourethan-Wachs-Material) aus Beispiel 10 (Stearylstearurethan) und etwa 0,5 g des Oxidationsinhibitors Uniroyal Naugard 445 (Naugard 445 – Oxidationsinhibitor, erhältlich von der Firma Uniroyal Chemical Company, Oxford, Connecticut). Die Materialien wurden zusammen bei einer Temperatur von etwa 140°C in einem Ofen geschmolzen und dann durch Rühren einem temperaturgesteuerten Mantel bei etwa 115°C für etwa ½ Stunde gemischt. Dieser Mischung wurden etwa 5,8 g Lösungsmittel-Schwarz 45 (Solvent Black 45) zugesetzt. Nach Rühren für etwa ½ Stunde wurde die schwarze Tinte durch eine erhitzte Mott-Vorrichtung (erhältlich von der Firma Mott Metallurgical) unter Verwendung eines Filterpapiers Whatman #3 und unter Anwendung eines Drucks von etwa 15 psi filtriert. Die filtrierte Phasenaustausch-Tinte wurde in Formen gegossen, und man ließ sie unter Bildung von Tinten-Stiften fest werden. Dieses letztlich erhaltene Tintenprodukt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 15,2 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 81°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters der Bezeichnung DuPont 2100, und einen Wert von Tg von etwa 25°C, gemessen mittels dynamisch/mechanischer Analyse (Dynamic Mechanical Analysis) unter Verwendung eines Feststoff-Analysators der Firma Rheometrics (Rheometrics Solids Analyzer RSAII). Die Spektralstärke der Tinte wurde bestimmt unter Anwendung einer spektrophotographischen Vorgehensweise, die auf der Messung des Färbemittels in Lösung durch Lösen der festen Tinte in Butanol und Messen des Absorptionsvermögens unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers des Typs Lambda 2S UV/VIS beruhte. Die Spektralstärke der Tinte wurde mit etwa 583 Milliliter • Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax gemessen.
  • Beispiel 18
  • Cyan-farbene Tinte, hergestellt aus einem Amidwachs, einem gemischten Urethan-Harnstoff-Harz und einem cyan-farbenen Urethan-Harz
  • In einem Becher aus nicht-rostendem Stahl wurden zusammengegeben: etwa 250 g des cyan-farbenen gefärbten Harzes aus Beispiel 2 der parallel anhängigen europäischen Patentanmeldung Nr. (Aktenzeichen noch nicht vergeben, unser Aktenzeichen: APEP 97524, eingereicht am gleichen Tage wie die vorliegende Anmeldung und im Namen des Anmelders der vorliegenden Anmeldung), etwa 250 g des Reaktionsprodukts (Urethan-/Harnstoff-Mischungsmaterial) aus Beispiel 2, etwa 540 g Witco S-180 Stearystearamid (Kemamid S-180 – Stearylstearanüd, erhältlich von der Firma Witco Chemical Company, Memphis, Tennessee) und 2,0 g des Oxidationsinhibitors Uniroyal Naugard 445 (Naugard 445 – Oxidationsinhibitor, erhältlich von der Firma Uniroyal Chemical Company, Oxford, Connecticut). Die Materialien wurden zusammen bei einer Temperatur von 140°C in einem Ofen geschmolzen und dann durch Rühren in einem temperaturgesteuerten Mantel bei etwa 115°C für etwa ½ Stunde gemischt. Dieser Mischung wurden etwa 5 g Lösungsmittel-Blau (Solvent Blue) 44 zugesetzt, nach Rühren für etwa wurde die Cyan-farbene Tinte durch eine erhitzte Mott-Vorrichtung (erhältlich von der Firma Mott Metallurgical) unter Verwendung eines Filterpapiers Whatman #3 und unter Anwendung eines Drucks von etwa 15 psi filtriert. Die filtrierte Phasenaus tauschtinte wurde in Formen gegossen, und man ließ sie unter Bildung von Tinten-Stiften fest werden. Dieses letztlich erhaltene Tintenprodukt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 13,0 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 89°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters der Bezeichnung DuPont 2100, und einen Wert von Tg von etwa 27,5°C, gemessen mittels dynamisch mechanischer Analyse (Dynamic Mechanical Analysis) unter Verwendung eines Feststoff-Analysators der Firma Rheometrics (Rheometrics Solids Analyzer RSAII). Die Spektralstärke der Tinte wurde bestimmt unter Anwendung einer spektrophotographischen Vorgehensweise, die auf der Messung des Färbemittels in Lösung durch Lösen der festen Tinte in Butanol und Messen des Absorptionsvermögens unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers des Typs Lambda 2S UV/VIS beruhte. Die Spektralstärke der Tinte wurde mit etwa 1069 Milliliter·Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax gemessen.
  • Beispiel 19
  • Gelbe Tinte, hergestellt aus einem Amidwachs, einem gemischten Urethan-Harnstoff-Harz und einem gelbgefärbten Urethan-Harz
  • In einem Becher aus nicht-rostendem Stahl wurden zusammengegeben: etwa 98,6 g des gefärbten Harzes aus Beispiel 1 der parallel anhängigen europäischen Patentanmeldung Nr. (Aktenzeichen noch nicht vergeben; unser Aktenzeichen: APEP97524, gleichzeitig mit der vorliegenden Anmeldung eingereicht und im Namen des Anmelders der vorliegenden Anmeldung), etwa 80,7 g des Materials aus Beispiel 2, etwa 179 g Witco S-180 Stearylstearamid (Kemamid S-180 – Stearylstearamid, erhältlich von der Firma Witco Chemical Company, Memphis, Tennessee) und etwa 0,7 g des Oxidationsinhibitors Uniroyal Naugard 445 (Naugard 445 – Oxidationsinhibitor, erhältlich von der Firma Uniroyal Chemical Company, Oxford, Connecticut). Die Materialien wurden zusammen bei einer Temperatur von etwa 140°C in einem Ofen geschmolzen und anschließend durch Rühren in einem temperaturgesteuerten Mantel bei etwa 115°C für etwa ½ Stun de gemischt. Die gelbe Tinte wurde dann durch eine erhitzte Mott-Vorrichtung erhältlich von der Firma Mott Metallurgical) unter Verwendung eines Filterpapiers Whatman #3 und unter Anwendung eines Drucks von etwa 15 psi filtriert. Die filtrierte Phasenaustausch-Tinte wurde in Formen gegossen, und man ließ sie unter Bildung von Tinten-Stäben verfestigen. Dieses letztlich erhaltene Tinten-Produkt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 13,6 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 90°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters der Bezeichnung DuPont 2100, und einen Wert von Tg von etwa 20°C, gemessen mittels dynamisch mechanischer Analyse (Dynamic Mechanical Analysis) unter Verwendung eines Feststoff-Analysators der Firma Rheometrics (Rheometrics Solids Analyzer RSAII). Die Spektralstärke der Tinte wurde bestimmt unter Anwendung einer spektrophotographischen Vorgehensweise, die auf der Messung des Färbemittels in Lösung durch Lösen der festen Tinte in Butanol und Messen des Absorptionsvermögens unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers des Typs Lambda 2S UV/VIS beruhte. Die Spektralstärke der Tinte wurde mit etwa 1497 Milliliter·Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax gemessen.
  • Beispiel 20
  • Schwarze Tinte, hergestellt aus einem Amidwachs, einem gemischten Urethan-Harnstoff-Harz und einem schwarzgefärbten Urethan-Harz
  • In einem Becher aus nicht-rostendem Stahl wurden zusammengegeben: etwa 301 g des gefärbten Harzes aus Beispiel 3 der parallel anhängigen europäischen Patentanmeldung Nr. (Aktenzeichen noch nicht vergeben; unser Aktenzeichen APEP97524, eingereicht am gleichen Tag wie die vorliegende Anmeldung und im Namen des Anmelders der vorliegenden Anmeldung), etwa 374 g des Reaktionsprodukts (Urethan-/Harnstoff-Mischungsmaterial) aus Beispiel 2, etwa 801 g Witco S-180 Stearylstearamid (Kemamid 5–180 – Stearylstearamid, erhältlich von der Firma Witco Chemical Company, Memphis, Tennessee) und etwa 3,0 g des Oxidationsinhibitors Uniroyal Naugard 445 (Naugard 445 – Oxidationsinhibitor, erhältlich von der Firma Uniroyal Chemical Company, Oxford, Connecticut). Die Materialien wurden zusammen bei einer Temperatur von etwa 140°C in einem Ofen geschmolzen und dann durch Rühren in einem temperaturkontrollierten Mantel bei etwa 115°C für etwa ½ Stunde gemischt. Die schwarze Tinte wurde dann durch eine erhitzte Mott-Vorrichtung (erhältlich von der Firma Mott Metallurgical) unter Verwendung eines Filterpapiers Whatman #3 und unter Anwendung eines Drucks von etwa 15 psi filtriert. Die filtrierte Phasenaustausch-Tinte wurde in Formen gegossen, und man ließ sie unter Bildung von Tinten-Stäben fest werden. Das fertige Tintenprodukt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 13,3 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 89°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters der Bezeichnung DuPont 2100, und einen Wert von Tg von etwa 16°C, gemessen mittels dynamisch mechanischer Analyse (Dynamic Mechanical Analysis) unter Verwendung eines Feststoff-Analysators der Firma Rheometrtcs (Rheometrtcs Solids Analyzer RSAII). Die Spektralstärke der Tinte wurde bestimmt unter Anwendung einer spektrophotographischen Vorgehensweise, die auf der Messung des Färbemittels in Lösung durch Lösen der festen Tinte in Butanol und Messen des Absorptionsvermögens unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers des Typs 2S Lambda UV/VIS beruhte. Die Spektralstärke der Tinte wurde mit etwa 869 Milliliter Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax gemessen.
  • Beispiel 21 Kurve der Fließspannung gegen die Temperatur für die Tinte aus Beispiel 20 im Vergleich zu einer Phasenaustausch-Tinte des Standes der Technik Graphik der Daten der Fließspannung bei Druck für die Tinte von Beispiel Nr. 20 gegen eine Phasenaustausch-Tinte des Standes der Technik
    Figure 00390001
  • Die Tests wurden durchgeführt an einem mechanischen Tester mit der Bezeichnung MTS SINTECH 2/D unter Verwendung zylindrischer Proben-Blöcke mit Abmessungen von etwa 19 mm × 19 mm.
  • Diese Ergebnisse zeigen, daß die Test-Tinte aus Beispiel 20 weniger Druck zum Schmelzen der Test-Tinte bei erhöhten Temperaturen erfordert als die Tinte des Standes der Technik, und daß sie daher besser für Offset-Druck-Anwendungen geeignet ist, obwohl sie auch für Direkt-Drucken geeignet ist.
  • Druck-Testen
  • Die Tinten der Beispiele 11 bis 20 wurden in einem Tektronix Phaser®-340-Drucker getestet, der Gebrauch von einem Offset-Übertragungs-Drucksystem macht. Es wurde gefunden, daß alle oben beschriebenen Tinten vollständig transferiert werden und Bilder von guter Farbe, Druckqualität und Dauerhaftigkeit ergaben, und zwar als Primär-Farben, oder wenn sie in Kombination miteinander oder mit den im Handel erhältlichen Farben des Druckers Phasen 340 verwendet wurden.
  • Die Tinten der Beispiele 18 bis 20 wurden in einem Tektronix Phaser® 300-Drucker getestet, der Gebrauch von einem Direktdruck-System macht. Alle vorstehend angegebenen Tinten – so wurde gefunden – ergeben Bilder guter Farbe, Druckqualität und Haltbarkeit, und zwar entweder als Primärfarben oder in Fällen, in denen sie in Kombination miteinander oder mit den im Handel erhältlichen Tinten des Druckers Phaser® 300 verwendet wurden.
  • Physikalische Eigenschaften ausgewählter Wachse, Harze und Tinten
  • Die Tabellen 1 und 2 dienen dazu, die Unterschiede der physikalischen Eigenschaften zu veranschaulichen, die durch die passende Selektion der funktionellen Gruppen in analogen Testmolekülen erzielt werden können.
  • Figure 00410001
  • Tabelle 3 veranschaulicht die Unterschiede der physikalischen Eigenschaften von Harzen, die durch Mischen sowohl der funktionellen Gruppen als auch der Molekülform und -Größe erhalten werden können.
  • Figure 00420001
  • Die Phasenaustausch-Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann eine Zusammensetzung von 0 Gew.-% bis 75 Gew.-% gefärbten Harzes, 0 Gew.-% bis 75 Gew.-% eines farblosen Harzes und 25 Gew.-% bis 75 Gew.-% an Wachs aufweisen. Ein noch mehr bevorzugter Bereich ist 0 Gew.-% bis 50 Gew.-% gefärbtes Harz, 0 Gew.-% bis 50 Gew.-% farbloses Harz und 25 Gew.-% bis 75 Gew.-% Wachs. Ein am meisten bevorzugter Bereich ist 0 Gew.-% bis 40 Gew.-% gefärbtes Harz, 0 Gew.-% bis 40 Gew.-% farbloses Harz und 40 Gew.-% bis 60 Gew.-% Wachs.
  • Zwar wurde die Erfindung oben unter Bezugnahme auf spezielle Ausführungsformen beschrieben; es ist jedoch offensichtlich, daß viele Änderungen, Modifikationen und Abwandlungen durchgeführt werden können, ohne von dem erfinderischen Konzept abzuweichen, das in der vorliegenden Beschreibung offenbart ist. Beispielsweise sollte angemerkt werden, daß dann, wenn ein Urethan-Reaktionsprodukt erhalten wird, eine einzige Alkohol-Vorstufe oder mehrere Alkohol-Vorstufen mit einem passenden Isocyanat verwendet werden kann/können, solange das erforderliche stöchiometrische Verhältnis beibehalten wird. In ähnlicher Weise kann dann, wenn ein Harnstoff das Reaktionsprodukt ist, eine einzige Amin-Vorstufe oder mehrere Amin-Vorstufen verwendet werden, solange das erforderliche stöchiometrische Verhältnis beibehalten wird. Dem entsprechend ist es beabsichtigt, daß die Erfindung alle derartigen Änderungen, Modifikationen und Variationen als unter den Umfang der nachfolgenden Patentansprüche fallend umfaßt.
  • Die Beispiele 1 bis 3 der parallel anhängigen Anmeldung, auf die oben in den Beispielen 18 bis 20 Bezug genommen wurde, werden nachfolgend der Einfachheit halber angefügt.
  • Angefügtes Beispiel 1
  • Reaktionsprodukt aus Octylphenolethoxylat, Isophorondiisocyanat und gelbem reaktivem Färbemittel
  • Etwa 525,0 g (4,73 Äquivalente) Isophorondiisocyanat (Desmodur I – Isophorondiisocyanat, erhältlich von der Firma Bayer Corp. aus Pittsburg, Pennsylvania) und 1,5 g Dibutylzinndilaureat-Katalysator (Dibutylzinndilaureat, erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) gefolgt von etwa 986,0 g (3,88 Äquivalente) Octylphenolethoxylat (IGEPAL CA-210 – Octylphenolethoxylat ist erhältlich von der Firma Rhone-Poulenc Co., Cranbury, NJ) wurde in einen 3000 ml-Dreihals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Die Reaktionsmischung wurde auf etwa 135°C unter Rühren unter Stickstoff erhitzt. Nach 2,0 Stunden bei etwa 135°C wurden etwa 346,1 g (0,497 Äquivalente) eines gelben polymeren Färbemittels zugesetzt, das dem Färbemittel A aus Tabelle I des US-Patents Nr 5,231,135 entsprach, und die Reaktionsmischung wurde für etwa 2 h erhitzt. Zusätzliche etwa 110,0 g (0,433 Äquivalente) Octylphenolethoxylat (IGEPAL CA-210 – Octylphenolethoxylat ist erhältlich von der Firma Rhone-Poulenc Co., Cranbury, NJ) wurden zugesetzt und die Reaktionsmischung wurde auf etwa 150°C für etwa 2 h erhitzt. Eine FT-IR des Produkts wurde erhalten, um sicherzustellen, daß alle funktionellen Isocyanat-Gruppen (NCO) verbraucht waren. Das Fehlen (Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Erscheinen (oder der größenmäßige Anstieg) von Peaks bei etwa 1740 bis 1680 cm–1 und etwa 1540 bis 1530 cm–1, die den Urethan- Frequenzen entsprachen, wurden verwendet, um dies zu bestätigen. Das Diurethan-Reaktionsprodukt wurde in Aluminium-Form gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses letztendlich erhaltene gefärbte Harz-Produkt war gekennzeichnet durch die folgenden physikalischen Eigenschaften: eine Viskosität von etwa 121 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 38°C bis etwa 115°C, gemessen durch eine elektrothermische Kapillarschmelzpunkt-Vorrichtung, einen Wert Tg von etwa 12,4°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung des Kalorimeters DuPont 2100 mit einer Scan-Rate von 20°C/min und einer Spektralstärke von etwa 5634 Milliliter Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax, gemessen durch Verdünnung in n-Butanol unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometers mit der Bezeichnung Lambda 25 UV/VIS.
  • Anfügtes Beispiel 2
  • Reaktionsprodukt aus Octylphenolethoxylat, Isophorondiisocyanat und einem cyan-farbenen Reaktiv-Farbstoff
  • Etwa 525,0 g (4,73 Äquivalente) Isophorondiisocyanat (Desmodur I – Isophorondiisocyanat ist erhältlich von der Firma Bayer Corp., Pittsburg, Pennsylvania), etwa 1,5 g Dibutylzinndilaureat-Katalysator (Dibutylzinndilaureat, erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) und etwa 992,0 g (3,91 Äquivalente) Octylphenylethoxylat (IGEPAL CA-210 – Octylphenolethoxylat, das erhältlich ist von der Firma Rhone Poulenc Co., Cranbury, NJ) wurden in einen 3000 ml-Dreihals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Die Reaktionsmischung wurde auf etwa 135°C erhitzt und bei diesem Wert unter Rühren unter Stickstoff für die Zeit von etwa 3,5 h gehalten. Etwa 240,6 g (0,473 Äquivalente) eines polymeren cyan-farbenen Färbemittels (Experimental Blue III 9495-28, erhältlich von der Firma Milliken und Company aus Spartanburg, South Carolina) wurden dann zugesetzt, und die Mischung wurde auf etwa 135°C 2 h lang erhitzt. Eine zusätzliche Menge von etwa 110,0 g (0,433 Äquivalente) Octylphenolethoxylat (IGEPAL CA-210 – Octylphe nolethoxylat ist erhältlich von der Firma Rhone Poulenc Co., Cranbury, NJ) wurde zugesetzt, und die Reaktionsmischung wurde auf etwa 150°C für etwa 2 h erhitzt. Eine FT-IR des Produkts wurde erhalten, um sicherzustellen, daß alle funktionellen Isocyanat-Einheiten (NCO) verbraucht waren. Das Fehlen (Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Auftauchen (oder größenmäßige Zunehmen) von Peaks bei etwa 1740 bis 1680 cm–1 und etwa 1540 bis 1530 cm–1 entsprechend den Urethan-Frequenzen wurden verwendet, um dies zu bestätigen. Das Diurethan-Reaktionsprodukt wurde in Aluminium-Form gegossen und kann dieses abkühlen und härten. Das letztlich erhaltene gefärbte Harz-Produkt war gekennzeichnet durch die folgenden physikalischen Eigenschaften: eine Viskosität von etwa 181,8 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt von etwa 59,9 bis 70,2°C, gemessen mittels einer elektrothermischen Kapillarschmelzpunkt-Vorrichtung, und einen Wert von Tg von etwa 23,1°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters mit der Bezeichnung DuPont 2100 bei einer Scan-Rate von 20°C/min und einer Spektralstärke von etwa 5588 Milliliter·Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax, gemessen durch Verdünnungen in n-Butanol unter Verwendung eines Perkin Elmer-Spektrophotometer mit der Bezeichnung Lambda 25 UV/VIS.
  • Angefügtes Beispiel 3
  • Reaktionsprodukt aus Octylphenolethoxylat, Isophorondiisocyanat und gemischten schwarzen Reaktiv-Farbstoffen
  • Etwa 150,0 g (0,295 Äquivalente) eines cyan-farbenen polymeren Reaktiv-Färbemittels (Experimental Blue III 9495-28, erhältlich von der Firma Milliken and Company aus Spartanburg, South Carolina), etwa 225,0 g (0,147 Äquivalente) eines violetten polymeren Färbemittels entsprechend dem Färbemittel U aus Tabelle I des US-Patents Nr. 5,231,135, etwa 345,0 g (0,552 Äquivalente) eines orange-farbenen polymeren Reaktiv-Färbemittels, entsprechend dem Färbemittel B aus Tabelle I des US-Patents Nr. 5,231,135; etwa 450,0 g (4,054 Äquivalente) Isophorondiisocyanat (Desmodur I – Isophorondiisocyanat, erhältlich von der Firma Bayer Corp., Pittsburg, Pennsylvania) und etwa 0,18 g Dibutylzinndilaureat-Katalysator (Dibutylzinndilaureat, erhältlich von der Firma Aldrich Chemical, Milwaukee, Wisconsin) wurden in einen 3000 ml-Dreihals-Harzkessel gegeben, der mit einem Trubore-Rührer, einem Einlaß für eine N2-Atmosphäre und einer Temperatursteuerung in Form eines Thermopaars ausgestattet war. Die Reaktionsmischung wurde auf etwa 90°C unter Rühren unter Stickstoff erhitzt. Nach 3,5 h bei etwa 90°C wurden etwa 1,0 g weiterer Dibutylzinndilaureat-Katalysator (Dibutylzinndilaureat, erhältlich von der Firma Aldrich Chemicals, Milwaukee, Wisconsin) und etwa 805,0 g (3,012 Äquivalente) Octylphenolethoxylat (Triton X15 – Octylphenolethoxylat ist erhältlich von der Firma Union Carbide Chemicals and Plastics Company Inc., Danbury, Connecticut) zugesetzt, und die Temperatur wurde auf etwa 130°C angehoben und für etwa 3,5 h dort gehalten. Eine FT-IR des Produkts wurde erhalten, um sicherzustellen, daß alle funktionellen Isocyanat-Gruppen (NCO) verbraucht waren. Das Fehlen (Verschwinden) eines Peaks bei etwa 2285 cm–1 (NCO) und das Auftauchen (oder der größenmäßige Anstieg) von Peaks bei etwa 1740 bis 1680 cm–1 und etwa 1540 bis 1530 cm–1, die den Urethan-Frequenzen entsprachen, wurden verwendet, um dies zu bestätigen. Das Diurethan-Reaktionsprodukt wurde in Aluminiumform gegossen, und man ließ es abkühlen und härten. Dieses letzlich erhaltene gefärbte Harzprodukt war durch die folgenden physikalischen Eigenschaften gekennzeichnet: eine Viskosität von etwa 163,0 cPs, gemessen mittels eines Ferranti-Shirley-Kegel-Platten-Viskosimeters bei etwa 140°C, einen Schmelzpunkt unterhalb von Umgebungstemperatur und nicht meßbar mittels einer elektrothermischen Schmelzpunkt-Vorrichtung, einen Wert von Tg von etwa 3,8°C, gemessen durch Differential-Scanning-Kalorimetrie unter Verwendung eines Kalorimeters mit der Bezeichnung DuPont 2100 und bei einer Scan-Rate von 20°C/min unter einer Spektralstärke von etwa 4667 Milliliter Einheiten des Absorptionsvermögens pro Gramm bei λmax, gemessen durch Verdünnen in n-Butanol unter Verwendung eines Spektrophotometers mit der Bezeichnung Perkin Elmer Lambda 25 UV/VIS.

Claims (11)

  1. Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung, umfassend in Kombination: (a) ein aus einem Isocyanat abgeleitetes Urethan-Harz, abgeleitet von einem Isocyanat und wenigstens einem einwertigen Alkohol, der gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Octylphenolethoxylat und Hydroabietylalkohol; (b) ein aus einem Isocyanat abgeleitetes Harnstoff-Harz; und (c) ein Monoamid-Wachs.
  2. Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Isocyanat ein Monoisocyanat, ein Diisocyanat, ein Triisocyanat, ein Copolymer eines Diisocyanats oder ein Copolymer eines Triisocyanats ist.
  3. Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin das Isocyanat Isophorondiisocyanat ist.
  4. Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin das aus einem Isocyanat abgeleitete Harnstoff-Harz das Reaktionsprodukt eines Isocyanats und wenigstens eines Amins ist.
  5. Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin das Amin ein Monoamin ist, das gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus einem aliphatischen Amin, einem aromatischen Amin, einem aliphatisch/aromatischen Amin, einem Amin mit einem kondensierten Ringsystem, einem multifunktionellen Amin, einer Hydroxy-Gruppe(n)/Amino-Gruppe(n) enthaltenden Verbindung und einem Amid.
  6. Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung nach Anspruch 4 oder 5, worin das Amin Octadecylamin ist.
  7. Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 6, worin das aus einem Isocyanat abgeleitete Harnstoff-Harz das Produkt einer Reaktion ist, die das Mischen und Erhitzen des Isocyanats und des Amins in einer inerten Atmosphäre umfaßt.
  8. Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzung, umfassend die Phasenaustausch-Tintenträger-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und ein für den Phasenaustausch verträgliches Färbemittel.
  9. Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin das für den Phasenaustausch verträgliche Färbemittel ein Farbstoff, ein gefärbtes Harz oder ein Pigment ist.
  10. Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzung nach Anspruch 8 oder Anspruch 9, worin die Zusammensetzung weiter einen Oxidationsinhibitor enthält.
  11. Verwendung einer Phasenaustausch-Tinten-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 8 bis 10 in einer Direkt-Druck-Anwendung oder in einer Indirekt-Druck-Anwendung.
DE1997626645 1996-06-28 1997-06-30 Phasenaustauschtintenzusammensetzung basierend auf von Isocyanat abgeleiteten Harnstoff- und Urethanharzen Expired - Lifetime DE69726645T2 (de)

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US08/678,386 US5783658A (en) 1996-06-28 1996-06-28 Phase change ink formulation using a urethane isocyanate-derived resin and a urethane isocyanate-derived wax
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US671998 1996-06-28

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