DE69701346T2 - Verwendung von siliciumhaltigen Verbindungen zum Färben von Menschlichen Keratinfasern; neue Verbindungen und Zusammensetzungen, die diese enthalten. - Google Patents

Verwendung von siliciumhaltigen Verbindungen zum Färben von Menschlichen Keratinfasern; neue Verbindungen und Zusammensetzungen, die diese enthalten.

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Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von geradkettigen oder cyclischen siliciumhaltigen Verbindungen, die mindestens eine chromophore Gruppe vom Chinon- oder Azotyp aufweisen, als Direktfarbstoffe in einer Färbemittelzusammensetzung, die zum Färben von menschlichen Keratinfasern und insbesondere dem Haar dienen soll; sie betrifft ferner verschiedene dieser siliciumhaltigen Verbindungen als neue Verbindungen.
  • Es wurden bereits siliciumhaltige Farbstoffe zum Färben von synthetischen Fasern vorgeschlagen und beschrieben; diese Farbstoffe sind in den belgischen Patenten 875 160, 875 182 und 875 230, dem amerikanischen Patent 2 925 313, dem deutschen Patent 2 918 685 oder der europäischen Patentanmeldung 455 595 beschrieben.
  • Es wurden ferner siliciumhaltige Farbstoffe zum Färben von Siliconharzen vorgeschlagen und beschrieben (siehe hierzu die Patente US 3 888 891, 3 981 859 und 4 038 293). Im Stand der Technik sind auch siliciumhaltige Farbstoffe bekannt, die zur Herstellung von photosensiblen Polymeren verwendbar sind (siehe die deutsche Patentanmeldung 2 040 831).
  • Die meisten dieser siliciumhaltigen Farbstoffe reagieren aufgrund von hydrolysierbaren Gruppen, die in ihrer Struktur enthalten sind, sie wurden jedoch niemals zur Verwendung in der Kosmetik vorgeschlagen.
  • Verschiedene Polysiloxanfarbstoffe, die nicht reaktiv, sondern physikalisch und chemisch inert sind und die ein hohes Molekulargewicht aufweisen, wurden in dem amerikanischen Patent 4 381 260 hergestellt und wegen ihrer Stabilität für verschiedene Verwendungen vorgeschlagen, beispielsweise zum Färben von natürlichen Textilien und Kunststoffen oder zum Färben von Lebensmitteln und pharmazeutischen und kosmetischen Präparaten.
  • Auf dem Gebiet der Haarfärbemittel werden Direktfarbstoffe gesucht, d. h. Farbstoffe, die ohne Oxidationsmittel befähigt sind, die natürliche Farbschattierung des Haares temporär zu modifi zieren. Für diese Anwendung müssen die Farbstoffe verschiedene Kriterien erfüllen; sie müssen außerdem möglichst ungefährlich sein, d. h. eine akzeptable Unschädlichkeit aufweisen, und sie müssen insbesondere gegenüber Licht, Haarwäschen, Transpirieren und ungünstigen Witterungseinflüssen ausreichend beständige Färbungen hervorrufen.
  • Von den Direktfarbstoffen, die herkömmlich zum Färben der Haare verwendet werden, sind die Chinonfarbstoffe, beispielsweise die Farbstoffe vom Anthrachinontyp, Benzochinontyp und Naphthochinontyp, und die Azofarbstoffe bekannt. Alle diese Farbstoffe sind nicht vollständig harmlos; daher werden auf dem Gebiet der Haarkosmetik färbende Moleküle dieses Typs gesucht, die noch unschädlicher sind.
  • Nach umfangreichen, zu dieser Frage durchgeführten Untersuchungen hat die Anmelderin festgestellt, daß siliciumhaltige Verbindungen, die mindestens eine chromophore Gruppe vom Chinon- oder Azotyp aufweisen, von denen einige neu sind, menschliche Keratinfasern, wie das Haar, ohne Oxidationsmittel mit der vorteilhaften Eigenschaft färben können, daß sie in hervorragendem Maße unschädlich sind.
  • Die mit diesen Verbindungen erhaltenen Haarfärbungen sind ferner beständiger als die Färbungen, die mit nicht siliciumhaltigen Verbindungen vom Chinon- oder Azotyp des Standes der Technik erzielt werden.
  • Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Feststellung.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung von geradkettigen oder cyclischen siliciumhaltigen Verbindungen, die mindestens eine chromophore Gruppe vom Chinon- oder Azotyp aufweisen, als Direktfarbstoffe in Färbemittelzusammensetzungen, die zum Färben von menschlichen Keratinfasern und insbesondere dem Haar bestimmt sind, wobei die Verbindungen dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einer der folgenden Formeln (1), (2) oder (3) entsprechen:
  • wobei in den Formeln (1) oder (2):
  • - die Gruppen R, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylgruppen, Phenyl und 3,3,3-Trifluorpropyl ausgewählt sind, wobei mindestens 80% der Gruppen R Methyl bedeuten,
  • - die Gruppen B, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den oben genannten Gruppen R ausgewählt sind,
  • - eine der beiden Gruppen B die nachstehend definierte Gruppe A bedeuten kann,
  • - r 0 oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 50 und s 0 oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 20 bedeutet, mit der Maßgabe, daß eine der Gruppen B A bedeutet, wenn s 0 ist,
  • - u eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 bedeutet, und
  • - t 0 oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10 bedeutet, mit der Maßgabe, daß t + u ≥ 3 ist,
  • und
  • wobei in der Formel (3):
  • - die Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3;, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkyl- und Alkenylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind,
  • wobei in den Formeln (1), (2) und (3) die Gruppen A, die identisch oder voneinander verschieden sind, die folgenden Formeln (4a), (4b), (4c) und (4d) bedeuten:
  • wobei in den Formeln (4a), (4b), (4c) und (4d):
  • - die Gruppen R&sub4;, die identisch oder voneinander verschieden sind, eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe, OH, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl, COOH, CONH&sub2;, CN, SO&sub3;H, Halogen, NO&sub2; oder NR&sub5;R&sub6; bedeuten, worin die Gruppen R&sub5; und R&sub6;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub8;- Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, der ggf. mit einem Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen ist,
  • - m 0 oder eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet,
  • - n eine ganze Zahl 1 oder 2 ist,
  • - D eine Gruppe -SO&sub2;NH-, -CONH-, -O- oder eine Gruppe -NR&sub7;- ist, worin R&sub7; H oder CH&sub3; bedeutet,
  • - W eine zweiwertige Gruppe der Formel (5)
  • oder der Formel (6)
  • -HC=CH-(Z)p- (6)
  • bedeutet, wobei in den Formeln (5) und (6) bedeuten:
  • - R&sub8; Wasserstoff, Hydroxy oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylgruppe,
  • - Z eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe, die ggf. mit einer OH-Gruppe oder einer geradkettigen oder ver zweigten, gesättigten oder ungesättigten C&sub2;&submin;&sub8;-Alkoxygruppe substituiert ist, und
  • - p 0 oder 1.
  • In den oben genannten Formeln (1), (2) oder (3) bedeutet A also eine Chinongruppe (Anthrachinon, Naphthochinon, Benzochinon) oder eine Azogruppe, die nach Fixierung an die anfänglich vorliegende siliciumhaltige Kette den Verbindungen der Formel (1), (2) und (3) die Färbeeigenschaften verleihen.
  • Die Alkylgruppen können insbesondere unter den Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n- Amyl, Isoamyl, Neopentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2- Ethylhexyl und tert.-Octyl ausgewählt werden. Erfindungsgemäß bevorzugte Alkylgruppen R und B sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, n-Octyl und 2-Ethylhexyl. Noch bevorzugter bedeuten alle Gruppen R und B Methylgruppen.
  • Von den geradkettigen oder cyclischen siliciumhaltigen Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendbar sind, werden insbesondere die statistischen oder wohldefinierten Blockderivate bevorzugt, die mindestens eine und noch bevorzugter alle folgenden Eigenschaften aufweisen:
  • - R bedeutet Alkyl und noch bevorzugter Methyl,
  • - B bedeutet Alkyl und noch bevorzugter Methyl,
  • - r liegt im Bereich von 0 bis 3 und bedeutet noch bevorzugter 0,
  • - s liegt im Bereich von 1 bis 3 und bedeutet noch bevorzugter 1,
  • - t + u liegt im Bereich von 3 bis 5,
  • - die Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; bedeuten Alkyl und noch bevorzugter Methyl, und
  • - R&sub6; bedeutet Wasserstoff, Z bedeutet Methylen und p ist 1.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen sind erfindungsgemäß die folgenden Verbindungen:
  • - 4-(4-Dimethylaminophenylazo)-N-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl)-oxy]-disiloxanyl]-propyl]-benzolsulfonamid [Verbindung (7)]:
  • - 4-(4-Dimethylaminophenylazo)-N-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl)-oxy]-disiloxanyl]-propyl]-benzamid [Verbindung (8)]
  • - 2-(4-Methoxy-2-nitrophenylazo)-5-(3-trimethylsilanyl-propoxy)- phenol [Verbindung (9)]
  • - 2,5-Bis[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)-oxy]- disiloxanyl]-propylamino]-benzochinon [Verbindung (10)]:
  • - 2-Chlor-3-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)-oxy]- disiloxanyl]-propylamino]-[1,4]-naphthochinon [Verbindung (11)]:
  • - 2-[3-[1,3,3,3-Tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)-oxy]- disiloxanyl]-propylamino]-[1,4]-naphthochinon [Verbindung (12)]:
  • - 1-Hydroxy-4-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)-oxy]- disiloxanyl]-propylamino]-anthrachinon [Verbindung (13)]:
  • - 1,4-Di-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)-oxy]- disiloxanyl]-propylamino]-anthrachinon [Verbindung (14)]:
  • Zur Herstellung der siliciumhaltigen Farbstoffe der Formeln (1), (2) und (3) kann herkömmlich (Weg 1) verfahren werden, indem eine Hydrosilylierung:
  • ausgehend von der entsprechenden siliciumhaltigen Verbindung durchgeführt wird, worin beispielsweise alle Gruppen A Wasserstoff bedeuten. Diese anfänglich eingesetzte siliciumhaltige Verbindung wird im folgenden als SiH-Derivat bezeichnet; die SiH-Gruppen können in der Kette und/oder an den Enden der Siliciumkette vorliegen. Die SiH-Derivate sind auf dem technischen Gebiet der Silicon wohlbekannte Produkte und sie sind im allgemeinen im Handel erhältlich. Sie wurden beispielsweise in den amerikanischen Patenten 3 220 972, 3 697 473 und 4 340 709 beschrieben.
  • Das SiH-Derivat kann daher dargestellt werden:
  • - entweder durch die folgende Formel (15):
  • worin die Gruppen R, r und s die oben für die Formel (1) angegebenen Bedeutungen aufweisen und die Gruppen B', die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den Gruppen R und Wasserstoff ausgewählt sind,
  • - oder die folgende Formel (16)
  • worin die Gruppen R, t und u die oben für die Formel (2) angegebenen Bedeutungen aufweisen,
  • - oder die folgende Formel (17),
  • worin die Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; die oben für die Formel (3) angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Ausgehend von dem SiH-Derivat der Formel (15), (16) oder (17) wird in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge eines Platinkatalysators eine herkömmliche Hydrosilylierung mit einer organischen Verbindung der Formel (4a), (4b), (4c), (4d) durchgeführt, worin die Gruppe W durch die Gruppe W' ersetzt ist, die eine einwertige Gruppe der folgenden Formeln (18) oder (19) bedeutet:
  • wobei in den Formeln (18) und (19) die Gruppen Z, R&sub8; und p die für die Formeln (5) und (6) angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Ein weiterer möglicher Syntheseweg (Weg 2), der zur Herstellung von siliciumhaltigen Farbstoffen der Formeln (1), (2) und (3) geeignet ist, besteht darin, eine siliciumhaltige, aminierte Verbindung, die den oben definierten Formeln (15), (16) oder (17) entspricht, worin jedoch das Wasserstoffatom durch eine einwertige Gruppe der Formel -D-CH&sub2;-CHR&sub8;-(Z)p-NH&sub2; ersetzt wurde, worin D die für die Formeln (4a), (4b), (4c) und (4d) angegebenen Bedeutungen aufweist und R&sub8; und p die für die Formeln (5), (6), (18) oder (19) angegebenen Bedeutungen aufweisen, mit einer Verbindung der folgenden Formeln (20a), (20b), (20c) oder (20d) umzusetzen:
  • wobei in den Formeln (20a), (20b), (20c) oder (20d) bedeuten:
  • - R&sub4;, m und n die für die oben definierten Formeln (4a), (4b), (4c) und (4d) angegebenen Bedeutungen, und
  • - R&sub9; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine Hydroxygruppe.
  • Von den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) sind verschiedene an sich bekannt, insbesondere die Verbindungen, die in den Patenten US 4 381 260 und SU 1 712 374 beschrieben wurden.
  • Andere Verbindungen sind neu und stellen einen weiteren Gegenstand der Erfindung dar.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher neue Verbindungen der nachfolgend definierten Formel (1) und der vorstehend definierten Formel (2).
  • Die neuen Verbindungen der Formel (1) sind die Verbindungen, worin die Gruppen B die CH&sub3;-Gruppe bedeuten, s 1 ist und r 0 oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10 bedeutet.
  • Die Verbindungen der Formel (3) sind mit Ausnahme der Verbindungen, worin A eine Gruppe der Formel (4d) ist, R&sub8; Wasserstoff bedeutet, die Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Alkylgruppen bedeuten und D eine Gruppe NR&sub7; ist, neu; diese Verbindungen sind in den Patenten GB 882 063 und US 2 931 693 beschrieben.
  • Die Erfindung betrifft ferner eine Färbemittelzusammensetzung für menschliche Keratinfasern und insbesondere das Haar, und insbesondere eine Zusammensetzung zum direkten Färben der Haare, die in einem zum Färben geeigneten Medium eine wirksame Menge mindestens einer oben definierten Verbindung der Formel (1), (2) oder (3) enthält.
  • Weitere Eigenschaften, Aspekte und Vorteile der Erfindung gehen aus der folgenden Beschreibung sowie den verschiedenen konkreten Beispielen, die zur Erläuterung bestimmt sind, jedoch in keiner Weise einschränkend sind, noch klarer hervor.
  • Die Verbindungen der Formeln (1), (2) oder (3) liegen im allgemeinen in Mengenanteilen im Bereich von etwa 0,01 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Färbemittelzusammensetzung, vor.
  • Die Verbindungen der Formel (1), (2) oder (3) können auch in Färbemittelzusammensetzungen zum oxidativen Färben eingearbeitet werden, die Oxidationsbasen und ggf. Kuppler enthalten, um die mit den Oxidationsfärbemitteln erzielten Farbnuancen mit Glanz anzureichern.
  • Das zum Färben geeignete Medium ist vorzugsweise ein Medium, das aus Wasser und/oder kosmetisch akzeptablen organischen Lösungsmitteln, insbesondere Alkoholen (Ethanol, Isopropanol, Benzylalkohol und Phenethylalkohol) und Glykolen oder Glykolethern (Propylenglykol und seine Ether, wie beispielsweise Propylenglykolmonomethylether, Butylenglykol und Dipropylenglykol sowie die Alkylether von Diethylenglykol, wie beispielsweise Diethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonobutylether, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether und Ethylenglykolmonobutylether), in Konzentrationen im Bereich von etwa 0,5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von etwa 2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, besteht.
  • Die Färbemittelzusammensetzung kann ferner beliebige weitere Zusatzstoffe enthalten, die üblicherweise zum Färben von menschlichen Keratinfasern verwendet werden, beispielsweise im Stand der Technik wohlbekannte grenzflächenaktive Stoffe vom anionischen, kationischen, nichtionischen, amphoteren oder zwitterionischen Typ oder deren Gemische, Verdickungsmittel, Antioxidantien, Parfums, Maskierungsmittel, Dispergiermittel, Konditioniermittel, Konservierungsmittel, Trübungsmittel und dergleichen.
  • Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls vorliegende zusätzliche Verbindung oder die Verbindungen so auswählen, daß die mit der erfindungsgemäßen Färbemittelzusammensetzung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder im wesentlichen nicht verändert werden.
  • Die erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung kann bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert formuliert werden, wobei der pH-Wert beispielsweise im Bereich von. 4 bis 11 und vorzugsweise im Bereich von 5 bis 10 liegen kann; er kann mit im Stand der Technik wohlbekannten Mitteln zum Alkalischmachen oder Ansäuern eingestellt werden.
  • Von den Mitteln zum Alkalischmachen können beispielsweise Ammoniak, die Alkalicarbonate, die Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und die Verbindungen der folgenden Formel genannt werden:
  • worin R eine Propylengruppe bedeutet, die ggf. mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituiert ist, und die Gruppen R&sub1;&sub0;, R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl bedeuten.
  • Die Mittel zum Ansäuern sind herkömmlich beispielsweise organische oder anorganische Säuren, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Carbonsäuren, wie Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, oder Sulfonsäuren.
  • Die auf die Fasern aufgetragene Zusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme oder Gel oder in beliebigen weiteren Formen, die dazu geeignet sind, Keratinfasern zu färben. Sie kann insbesondere unter Druck in einem Aerosolbehälter in Gegenwart eines Treibmittels konfektioniert sein und einen Schaum bilden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von menschlichen Keratinfasern und insbesondere dem Haar durch direkte Färbung, das darin besteht, eine Färbemittelzusammensetzung, die mindestens eine Verbindung der Formel (1), (2) oder (3) enthält, auf trockene oder feuchte Keratinfasern einwirken zu lassen. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann als Zusammensetzung, die nicht ausgespült wird, verwendet werden, d. h., daß die Fasern nach dem Auftragen der Zusammensetzung getrocknet werden, ohne daß zwischenzeitlich ausgespült wird. Bei den anderen Anwendungsverfahren wird die Zusammensetzung während einer Einwirkzeit von etwa 3 bis 60 min und vorzugsweise von etwa 5 bis 45 min auf die Fasern einwirken gelassen, worauf gespült, ggf. gewaschen und von neuem gespült und anschließend getrocknet wird.
  • Im folgenden werden konkrete Beispiele angegeben, die die Erfindung erläutern. HERSTELLUNGSBEISPIELE BEISPIEL 1 Herstellung von 4-(4-Dimethylamino-phenylazo)-N-[3-[1,3,3,3- tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)-oxy]-disiloxanyl]-propyl]- benzolsulfonamid:
  • Zu einem auf Rückflußtemperatur (40ºC) erwärmten Gemisch von Heptamethylaminopropyltrisiloxan (3,07 g, 0,011 mol), Triethylamin (1,11 g, 0,011 mol) und Dichlormethan (10 ml) wird portionsweise 4-Dimethylamino-4'-azobenzolsulfonylchlorid (3,23 g, 0,01 mol) gegeben. Es wird 3 h auf Rückflußtemperatur erwärmt und anschließend abkühlen gelassen. Das Reaktionsmedium wird in 30 ml Wasser gegossen. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Nach Umkristallisieren in Methanol erhält man die Verbindung (7) in Form eines orangefarbenen Pulvers.
  • - Schmelzpunkt: 82ºC
  • - UV (Ethanol): λmax = 432 nm, εmax = 37 350;
  • - Elementaranalyse für C&sub2;&sub4;H&sub4;&sub2;N&sub4;O&sub4;SSi&sub3;:
  • berechnet C 50,85 H 7,47 N 9,88 S 5,66 Si 14,86
  • gefunden C 50,53 H 7,54 N 9,85 S 5,51 Si 14,90 BEISPIEL 2: Herstellung von 4-(4-Dimethylamino-phenylazo)-N-[3-[1,3,3,3- tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)-oxy]-disiloxanyl]-propyl]- benzamid:
  • Zu einem auf Rückflußtemperatur (40ºC) erwärmten Gemisch von Heptamethylaminopropyltrisiloxan (6,15 g, 0,022 mol), Triethylamin (2,2 g, 0,022 mol) und Dichlormethan (20 ml) wird portionsweise 4-Dimethylaminoazobenzol-4'-carbonsäurechlorid (3,24 g, 0,01 mol) gegeben; es wird 2 h auf Rückflußtemperatur erwärmt und anschließend abkühlen gelassen. Das Reaktionsmedium wird in 50 ml Wasser gegossen. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und anschließend über Natriumsulfat getrocknet. Das Rohprodukt wird durch Säulenchromatographie (Elutionsmittel: CH&sub2;Cl&sub2;) gereinigt. Man erhält so die Verbindung (8) in Form eines orangefarbenen Pulvers.
  • - Schmelzpunkt: 187ºC
  • - UV (Ethanol): λmax = 428 nm, εmax 33 500;
  • - Elementaranalyse für C&sub2;&sub5;H&sub4;&sub2;N&sub4;O&sub3;Si&sub3;:
  • berechnet C 56, 56 H 7,97 N 10,55 Si 15,87
  • gefunden C 56,32 H 7,97 N 10,47 Si 16,10 BEISPIEL 3: Herstellung von 2-(4-Methoxy-2-nitro-phenylazo)-5-(3- trimethylsilanyl-propoxy)-phenol
  • Ein Gemisch von 4-(4-Methoxy-2-nitro-phenylazo)-benzol-1,3-diol (2,5 g, 0,0086 mol) und Kaliumcarbonat (1,24 g) in 30 ml Dimethylformamid wird auf 70 bis 75ºC erwärmt. Während einer Zeitspanne von 20 min wird dann 3-Chlorpropyltrimethylsilan (1,24 g, 0,0086 mol) zugegeben. Das Gemisch wird bei 75ºC 6 h gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann in 50 ml Wasser gegossen und anschließend mit Diisopropylether extrahiert. Die organische Phase wird getrocknet, konzentriert und chromatographisch an einer Säule gereinigt (Elutionsmittel: Heptan/CH&sub2;Cl&sub2; 50 : 50), wodurch die Verbindung (9) in Form eines roten Pulvers erhalten wird.
  • - Schmelzpunkt: 128-129ºC
  • - UV (Ethanol) λmax = 409 nm, εmax = 21 950;
  • - Elementaranalyse für C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub5;N&sub3;O&sub5;Si:
  • berechnet C 56,56 H 6,24 N 10,41 Si 6,96
  • gefunden C 56,18 H 6,12 N 10,46 Si 6,69 BEISPIEL 4: Herstellung von 2,5-Bis-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1- [[trimethylsilyl)-oxy]-disiloxanyl]-propylamino]-benzochinon:
  • Ein Gemisch von Benzochinon (3,24 g, 0,03 mol), Heptamethylaminopropyltrisiloxan (5,6 g, 0,02 mol) und Ethanol (40 ml) wird 1 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, dann wird der Rückstand in 50 ml Heptan aufgenommen. Das Gemisch wird filtriert, um gebildetes Hydrochinon zu entfernen, und chromatographisch an einer Säule gereinigt (Elutionsmittel: Heptan/CH&sub2;Cl&sub2; 50 : 50). Man erhält so die Verbindung (10) in Form eines roten Pulvers.
  • - Schmelzpunkt: 124ºC
  • - UV (Ethanol): λmax = 341 nm, εmax = 30 095;
  • λmax = 494 nm, εmax = 400;
  • - Elementaranalyse für C&sub2;&sub6;H&sub5;&sub8;N&sub2;O&sub6;Si&sub6;:
  • berechnet C 47,08 H 8,81 N 4,22 Si 25,41
  • gefunden C 46,86 H 8,76 N 4,23 Si 25,80 BEISPIEL 5: Herstellung von 2-Chlor-3-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl)-oxy]-disiloxanyl]-propylamino]-[1,4]- naphthochinon:
  • 2,27 g (0,01 mol) 2,3-Dichlornaphthochinon in 30 ml Dichlormethan werden auf Rückflußtemperatur erwärmt. Dann wird während einer Zeitspanne von 20 min Heptamethylaminopropyltrisiloxan (11,2 g, 0,04 mol) zugegeben, worauf eine weitere Stunde auf Rückflußtemperatur erwärmt wird. Nach Konzentrieren des Reaktionsmediums wird der gebildete Feststoff in Methanol umkristallisiert. Man erhält die Verbindung (11) in Form eines roten Pulvers.
  • - Schmelzpunkt: 80-81ºC
  • - UV (Ethanol): λmax = 475 nm, εmax = 3 850;
  • - Elementaranalyse für C&sub2;&sub0;H&sub3;&sub2;ClNO&sub4;Si&sub3;:
  • berechnet C 51,09 H 6,86 Cl 7,54 N 2,98 Si 17,92
  • gefunden C 50,72 H 6,89 Cl 7,43 N 3,12 Si 18,28 BEISPIEL 6: Herstellung von 2-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)- oxy]-disiloxanyl]-propylamino]-[1,4]-naphthochinon:
  • Naphthochinon (4,74 g, 0,03 mol) und Heptamethylaminopropyltrisiloxan (5,58 g, 0,02 mol) in Ethanol (40 ml) werden während einer Zeitspanne von 4 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Nach Konzentrieren des Reaktionsgemisches auf die Hälfte wird der gebildete Feststoff abgetrennt. Man erhält die Verbindung (12) in Form eines orangefarbenen Pulvers.
  • - Schmelzpunkt: 95-96ºC
  • - UV (Ethanol): λmax = 452 nm, εmax = 3 850 BEISPIEL 7: Herstellung von 1-Hydroxy-4-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl)-oxy]-disiloxanyl]-propylamino]-anthrachinon:
  • Leukochinizarin (4,12 g, 0,017 mol) und Heptamethylaminopropyltrisiloxan (11,88 g, 0,0425 mol) in Tetrahydrofuran (40 ml) werden 3 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Nach dem Abkühlen wird 2 h durch das Reaktionsgemisch ein Luftstrom geleitet. Nach der Durchführung einer Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Hep tan/CH&sub2;Cl&sub2; 50 : 50) wird ein Gemisch von Verbindungen (13) und (14) erhalten. Durch Kristallisieren des Gemisches in 60 ml Methanol wird die Verbindung (13) in Form eines violetten Pulvers erhalten.
  • - Schmelzpunkt: 71-72ºC
  • - UV (Ethanol): λmax = 557 nm, εmax = 13 100; λmax = 598 nm, εmax = 12 400;
  • - Elementaranalyse für C&sub2;&sub4;H&sub3;&sub5;NO&sub5;Si&sub3;:
  • berechnet C 57,45 H 7,03 N 2,79 Si 16,79
  • gefunden C 57,44 H 7,04 N 2,80 Si 16,50 BEISPIEL 8: Herstellung von 1,4-Di-[3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)-oxy]-disiloxanyl]-propylamino]-anthrachinon:
  • Leukochinizarin (2,43 g, 0,01 mol) und Heptamethylaminopropyltrisiloxan (8,37 g, 0,03 mol) in einem Gemisch von Toluol (50 ml) und N-Methyl-pyrrolidon (20 ml) werden 2 h auf Rückflußtemperatur erwärmt. Nach dem Abkühlen wird durch das Reaktionsgemisch während einer Zeitspanne von 2 h ein Luftstrom geleitet. Das Reaktionsmedium wird in Wasser gegossen; und die organische Phase wird mit Wasser gewaschen. Nach einer Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Heptan/CH&sub2;Cl&sub2; 50 : 50) wird ein Gemisch von Verbindungen (13) und (14) erhalten. Durch Kristallisieren des Gemisches in 60 ml Methanol wird die Verbindung (14) in Form eines dunkelblauen Pulvers erhalten.
  • - Schmelzpunkt: 59-60ºC
  • - UV (Ethanol): λmax = 595 nm, εmax = 16 950; λmax = 645 nm, εmax = 20 100;
  • - Elementaranalyse für C&sub3;&sub4;H&sub6;&sub2;N&sub2;O&sub6;Si&sub6;:
  • berechnet C 53,49 H 8,19 N 3,67 Si 22,07
  • gefunden C 53,29 H 8,08 N 3,65 Si 22,10
    • BEISPIELE FÜR FÄRBEMITTELZUSAMMENSETZUNGEN BEISPIEL 9:
  • Natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren werden mit einer Färbemittelzusammensetzung gefärbt, die 5 · 10&supmin;² mol des in Beispiel 5 hergestellten Farbstoffes und ein Gemisch von Ethanol und Wasser (90/10 Gew.-%) in einem Mengenanteil enthält, der ausreichend ist, um 100 g Zusammensetzung herzustellen.
  • Nach 30-minütiger Behandlung werden die Haare 5 min mit Wasser gespült und dann getrocknet.
  • Die Haarsträhnen sind in einer rot-orangen Farbnuance gefärbt.
    • BEISPIEL 10:
  • Natürliche graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren werden mit einer Färbemittelzusammensetzung gefärbt, die 5 · 10&supmin;² mol des in Beispiel 7 hergestellten Farbstoffes und ein Gemisch von Ethanol und Wasser (90/10 Gew.-%) in einem Mengenanteil enthält, der ausreichend ist, um 100 g Zusammensetzung herzustellen. Nach 30-minütiger Behandlung werden die Haare 5 min mit Wasser gespült und anschließend getrocknet.
  • Die Haarsträhnen sind in einer rot-bläulichroten Farbnuance gefärbt.

Claims (22)

1. Verwendung von Verbindungen der Formel (1) oder (2) oder (3) als Direktfarbstoffe in Färbemittelzusammensetzungen für menschliche Keratinfasern oder zur Herstellung dieser Zusammensetzungen:
wobei in den Formeln (1) oder (2)
- die Gruppen R, die identisch oder voneinander verschieden sind, uhter den C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylgruppen, Phenyl und 3,3,3- Trifluorpropyl ausgewählt sind, wobei mindestens 80% der Gruppen R Methyl bedeuten,
- die Gruppen B, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den oben genannten Gruppen R ausgewählt sind,
- eine der beiden Gruppen B die nachstehend definierte Gruppe A bedeuten kann,
- r 0 oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 50 und s 0 oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 20 bedeutet, mit der Maßgabe, daß eine der Gruppen B A bedeutet, wenn s 0 ist,
- u eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 bedeutet, und
- t 0 oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10 bedeutet, mit der Maßgabe, daß t + u ≥ 3 ist,
und
wobei in der Formel (3)
- die Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3;, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkyl- und Alkenylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ausgewählt sind,
wobei in den Formeln (1), (2) und (3) die Gruppen A, die identisch oder voneinander verschieden sind, die folgenden Formeln (4a), (4b), (4c) und (4d) bedeuten:
wobei in den Formeln (4a), (4b), (4c) und (4d):
- die Gruppen R&sub4;, die identisch oder voneinander verschieden sind, eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylgruppe, OH, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl, COOH, CONH&sub2;, CN, SO&sub3;H, Halogen, NO&sub2; oder NR&sub5;R&sub6; bedeuten, worin die Gruppen R&sub5; und R&sub6;, die identisch oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Aminoalkyl bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, der ggf. mit einem Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochen ist,
- m 0 oder eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeutet,
- n eine ganze Zahl 1 oder 2 ist,
- D eine Gruppe -SO&sub2;NH-, -CONH-, -O- oder eine Gruppe -NR&sub7;- ist, worin R&sub7; H oder CH&sub3; bedeutet,
- W eine zweiwertige Gruppe der Formel (5)
oder der Formel (6),
-HC=CH-(Z)p- (6)
bedeutet, wobei in den Formeln (5) und (6) bedeuten:
- R&sub8; Wasserstoff, Hydroxy oder eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylgruppe,
- Z eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylengruppe, die ggf. mit einer OH-Gruppe oder einer geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C&sub2;&submin;&sub8;- Alkoxygruppe substituiert ist, und
- p 0 oder 1.
2. Verwendung der Verbindungen der Formel (1) oder (2) oder (3) nach Anspruch 1 als Direktfarbstoffe in Färbemittelzusammensetzungen für das Haar oder zur Herstellung dieser Zusammensetzungen.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (1) oder in der Formel (2) die Gruppen R die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, n-Octyl oder 2- Ethylhexyl bedeuten.
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen R Methylgruppen sind.
5. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (1) die Gruppen B die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, n-Octyl oder 2-Ethylhexyl bedeuten.
6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen B Methylgruppen sind.
7. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel (1) r im Bereich von 0 bis 3 und s im Bereich von 1 bis 3 liegt.
8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel (1) r 0 und s 1 bedeutet.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel (2) t + u im Bereich von 3 bis 5 liegt.
10. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Verbindungen der Formel (3) die Gruppen R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Methylgruppen sind.
11. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub8; Wasserstoff, Z Methylen und p 1 bedeutet.
12. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen einer der folgenden Formeln entsprechen
13. Verbindungen der Formel (1) nach Anspruch 1, mit der Maßgabe, daß bedeuten:
die Gruppen B die Gruppe CH&sub3;, s 1 und r 0 oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10.
14. Verbindungen der Formel (2) nach Anspruch 1.
15. Verbindungen der Formel (3) nach Anspruch 1, mit der Maßgabe, daß sie von den Verbindungen der oben definierten Formel (3) verschieden sind, worin A eine Gruppe (4d), R&sub8; Wasserstoff, R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; Alkylgruppen und D eine Gruppe NR&sub7; bedeuten.
16. Verbindungen der Formeln (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14) nach Anspruch 12.
17. Färbemittelzusammensetzung für menschliche Keratinfasern und insbesondere das Haar, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Verbindung der Formel (1) oder (2) oder (3) nach einem der Ansprüche 1 bis 12 enthält.
18. Zusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine Direktfärbung handelt.
19. Zusammensetzung nach den Ansprüchen 17 und 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert im Bereich von 4 bis 11 aufweist.
20. Zusammensetzung nach den Ansprüchen 17 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (1) oder (2) oder (3) in einer Konzentration im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
21. Zusammensetzung nach den Ansprüchen 17 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß das zum Färben geeignete Medium aus Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Glykolen und Glykolethern in Mengenanteilen im Bereich von 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, besteht.
22. Verfahren zum Färben von menschlichen Keratinfasern insbesondere dem Haar durch direkte Färbung, dadurch gekennzeichnet, daß auf die trockenen oder feuchten Keratinfasern eine Färbemittelzusammensetzung aufgetragen wird, die mindestens eine Verbindung der Formel (1) oder (2) oder (3) nach einem der Ansprüche 1 bis 12 enthält, die Zusammensetzung ggf. während einer Einwirkzeit von 3 bis 60 min auf die Fasern einwirken gelassen wird, und die Fasern getrocknet werden, nachdem sie ggf. gespült wurden.
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