DE69517921T2 - Neues, amorphes Komplexmakromolekül und seine Verwendung - Google Patents

Neues, amorphes Komplexmakromolekül und seine Verwendung

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Description

    1. Technisches Gebiet der Erfindung.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft amorphe mehrfasige Polykondensationspolymere, in denen kristallisierbare Anteile (co)polykondensiert sind. Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der amorphen mehrfasigen Polykondensationspolymeren und Bilderzeugungsverfahren, bei denen polymeres, teilchenförmiges, die neuen Polykondensationspolymeren enthaltendes Material zur Entwicklung eines Bildes benutzt und auf einem Endsubstrat fixiert wird. Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere den Einsatz der neuen Polykondensationspolymeren in elektrischen oder magnetischen Bilderzeugungsverfahren wie z. B. der Elektro(foto)grafie, der Magnetografie, dem elektrostatischen Direktdruck (DEP), der Ionografie usw.
  • 2. Allgemeiner Stand der Technik.
  • In Bilderzeugungsverfahren wie z. B. der Elektro(foto)- grafie, der Magnetografie, der Ionografie usw. wird ein latentes Bild erzeugt, das durch Anziehung von sogenannten Tonerteilchen entwickelt wird. Beim elektrostatischen Direktdruck (DEP) werden die sogenannten Tonerteilchen bildmäßig auf ein Substrat aufgetragen. Tonerteilchen sind im wesentlichen polymere Teilchen mit einem polymeren Harz als Hauptkomponente und verschiedenen dem Tonerharz beigemischten Ingredienzien. Abgesehen von farblosen Tonern, die z. B. als Endbearbeitungsmittel benutzt werden, enthalten die Tonerteilchen wenigstens eine schwarze Substanz und/oder färbende Substanzen wie z. B. ein farbiges Pigment.
  • In den verschiedenen obenbeschriebenen Bilderzeugungsverfahren können die Tonerteilchen in einer flüssigen oder trockenen Entwicklerzusammensetzung enthalten sein.
  • In den meisten Fällen bevorzugt man den Einsatz von Trockenentwicklerzusammensetzungen - Als Hauptvorteil der Verwendung einer Trockenentwicklerzusammensetzung gilt, daß nach der Entwicklung keine flüssige Phase mehr zu entfernen ist.
  • Sowohl aus wirtschaftlicher als ökologischer Sicht ist es wünschenswert, daß keine (hauptsächlich organischen) Flüssigkeiten mehr abzuführen sind.
  • Mit dem Einsatz von Trockenentwicklungssystemen anstelle von Flüssigentwicklungssystemen war lange Zeit das Hauptproblem verbunden, daß nur die Herstellung trockener Tonerteilchen mit hoher Teilchengröße wirtschaftlich interessant war. Die hohe Teilchengröße von Tonerteilchen beschränkte die mit Trockenentwicklungssystemen erzielbare Bildauflösung im Vergleich zur mit Flüssigentwicklungssystemen erzielbaren Bildauflösung. Die Verfahren zur Herstellung von Tonerteilchen haben sich allerdings dermaßen fortentwickelt, daß heutzutage mit Trockenentwicklungssystemen eine hohe Bildauflösung erreichbar ist.
  • Durch weitere technologische Fortschritte, z. B. die Zunahme der in einem Bild reproduzierbaren Graustufen, den Einsatz von gefärbten Tonerteilchen usw., haben die obenbeschriebenen Bilderzeugungstechniken dermaßen an Zuverlässigkeit gewonnen, daß sie den Erhalt hochqualitativer Farbbilder mit einer mit der Qualität von Offsetdruckbildern und herkömmlichen Farbbildern (auf Silberhalogenidbasis) vergleichbaren Qualität ermöglichen, allerdings mit dem zusätzlichen Vorteil, daß diese Bilder auf verschiedenartigen Substraten wie Papier, Durchsichtsfolien, Kunststoffsubstraten usw. hergestellt werden können.
  • Diese Bilderzeugungstechniken ermöglichen darüber hinaus eine schnelle und doppelseitige Bilderzeugung und vereinen hochdichten Text mit Bildern mit einer hohen Anzahl an Graustufen. Im Vergleich zu Thermosublimations-Bilderzeugungstechniken bieten sie ebenfalls eine hervorragende Bildauflösung und präzise Wiedergabe von Graustufen bei hoher Geschwindigkeit.
  • Der Aufbau der Bilder erfolgt jedoch bei allen trockenes teilchenförmiges Material nutzenden Bilderzeugungstechniken durch Auftrag von teilchenförmigen markierenden Elementen in mehrfachen überlagerten Schichten auf das Endsubstrat. Die Probleme mit mehrfachen, überlagerten, in bestimmter Weise auf dem Endsubstrat fixierten Schichten aus teilchenförmigen markierenden Teilchen sind vielfach, nicht nur was die Bildqualität betrifft, sondern ebenfalls hinsichtlich der Bildstabilität und mechanischer Faktoren. So können z. B. mit überlagerten Schichten nur dann brillante Mischfarben erhalten werden, wenn die unterschiedlich gefärbten Teilchen innig vermischt werden. Bei nicht-optimalem Schmelzen und Fließen der Teilchen bleibt die Mikroporosität im Bild in bestimmtem Maße erhalten, was zu Lichtstreuung und Vermischen von Weißlicht mit den Bildfarben und somit einer Verringerung der Farbintensität (Farbsättigung) führt. Bei unzulänglicher Fließfähigkeit des Flusses aus geschmolzenem Toner erhält sich das Reliefmuster im Bild in gewissem Maße, was zu Glanzunterschieden führt. Bei unzulänglicher Fließfähigkeit des Flusses aus geschmolzenem Toner liegt das aus überlagerten Schichten aus Tonerteilchen aufgebaute Bild als dicke Bildschicht vor. Dicke Schichten erhöhen die mechanische Spannung im Bild und führen zu Kräuseln, Rißbildung usw. Die höhere Fragilität dicker Schichten liegt einer stärkeren Reibung, Faltproblemen usw. zugrunde und macht das Endbild beschädigungsanfälliger nach dessen Entwicklung.
  • Es sollen denn auch Mittel gefunden werden, um die verschiedenen überlagerten Tonerteilchen während der Fixierung des Bildes auf dem Endsubstrat innig zu vermischen und die Gesamtstärke der Bildschicht zu verringern.
  • Die meisten Tonerteilchenfixierungsstufen nutzen in irgendwelcher Weise Wärme (z. B. Druck- und Wärmefixierung, Ofenfixierung, Infrarotstrahlungsschmelzen usw.).
  • Man hat anerkannt, daß durch Modifikation des Tonerharzes Tonerteilchen erzeugt werden können, mit denen ein Bild mit gut vermischten Farben und einer dünnen Bildschicht erhalten werden kann.
  • Als wichtigste Eigenschaft eines Tonerharzes zum Erhalt eines Bildes mit guter Farbvermischung und dünner Bildschicht gilt eine gute Schmelzfließfähigkeit (d. h. eine niedrige Schmelzviskosität) bei ziemlich niedriger Fixiertemperatur.
  • Die Schmelzviskosität während des Schmelzvorgangs kann durch Anwendung ziemlich hoher Fixiertemperaturen verringert werden. Dazu muß für ein vorgegebenes Tonerharz entweder der Stromverbrauch oder die Kopiergeschwindigkeit gesenkt werden. Beschränkt wird die anwendbare Fixiertemperatur ebenfalls durch die thermischen Eigenschaften der Endsubstrate, auf denen die Tonerteilchen zu fixieren sind. Eine zu hohe Fixiertemperatur kann zu vergilbtem Papier, gerunzelten Durchsichtsfolien usw. führen.
  • Eine weitere Möglichkeit zur Senkung der Schmelzviskosität von Tonerteilchen betrifft den Aufbau der Tonerteilchen, wobei es insbesondere darauf ankommt, den Aufbau des Tonerharzes auf dessen Schmelzpunkt abzustimmen. Der Schmelzpunkt des Toners hängt aber hauptsächlich vom Schmelzpunkt des Tonerharzes ab und kann denn auch nicht herabgesetzt werden, ohne ebenfalls eine erhebliche Senkung des Einfrierpunkts (Tg) des Tonerharzes vorzunehmen. Eine Herabsetzung dieses Tg-Werts bewirkt jedoch Beschädigung der markierenden Tonerteilchen und des Markiersystems und zwar dadurch, daß die Tonerteilchen bei Zimmertemperatur oder einer leicht höheren Temperatur zu schwach werden, um Verformung, Schmierung usw., die durch die in den Entwicklungseinheiten auf die Tonerteilchen einwirkenden mechanischen Kräfte verursacht werden, zu widerstehen.
  • Bei der Mehrheit der derzeit im Markt erhältlichen Bilderzeugungsverfahren enthalten die Tonerteilchen ein oder mehrere verfeinte Tonerharze, der Kompromiß zwischen Tg und Schmelztemperatur und Schmelzviskosität ist allerdings bei den meisten handelsüblichen Tonerteilchen ziemlich fragil. Die meisten Systeme erfordern oft noch immer eine erhebliche Menge Schmelzenergie und hohe Schmelztemperaturen, sogar wenn der Tg des Tonerharzes auf einen ganz niedrigen Wert eingestellt ist, wodurch die Lebensdauer des Entwicklers und die Bildqualität nach längerer Verwendung beschränkt werden.
  • Zur Optimierung des Kompromisses zwischen Tg und Schmelzviskosität von Tonerharzen empfehlen sich verfeintere Polymere als nutzbare Tonerharze. Grundidee ist der Einsatz eines Mehrkomponentenmakromoleküls als Tonerharz. Bei solch einem Mehrkomponentenmakromolekül kombiniert man polymere Anteile mit unterschiedlichen Eigenschaften, um ein Endmakromolekül mit einem Kompromiß zwischen Tg und Schmelzverhalten zu erhalten, der von der Art der im gleichen Makromolekül kombinierten polymeren Anteile abhängt.
  • Aus der NL 73-00096 ist ein kristallines Mehrkomponentenmakromolekül mit einer amorphen Hauptkette und einem hohen Gehalt an kristallinen polymeren Seitenketten bekannt. Die Menge kristalliner Seitenketten wird so bemessen, daß ein kristallines Endmakromolekül erhalten wird. Solch ein kristallines Endmakromolekül weist einen scharfen Schmelzpunkt auf, der höchstens über 10ºC hinauskommt. Die in der NL 73-00096 beschriebenen Makromoleküle warten beim Einsatz als Tonerharz im Vergleich zu reinen kristallinen Homopolymeren zwar mit Vorteilen auf (z. B. solche Makromoleküle enthaltende Toner haben einen niedrigeren Dunkelabfall und eine niedrigere Leitfähigkeit), neigen jedoch zur typischen kristallinen Bruchmechanik. Infolge dieser Bruchmechanik weisen solche Makromoleküle enthaltenden und durch Schmelzverkneten und Mahlen erzeugten Tonerteilchen flache, gut orientierende Bruchflächen auf, die eine starke Kohäsion, eine niedrigere Fließfähigkeit und ein schwaches individuelles Tonerteilchenverhalten herbeiführen. Durch diese Probleme sind die obenerwähnten Endmakromoleküle enthaltende Tonerteilchen weniger geeignet für hochauflösende Rasterbilderzeugung.
  • Die Kristallinität der Makromoleküle beschränkt in hohem Maße die Vereinbarkeit der Makromoleküle mit einer Vielzahl verschiedener Toneringredienzien und somit deren Einsetzbarkeit als Universaltonerharz, denn deren Verwendung beschränkt die Freiheit der Auswahl der anderen Toneringredienzien.
  • In der EP-A 099 140 wird ein Mehrkomponentenmakromolekül mit unvermischbaren kristallinen und amorphen Blöcken als Tonerharz beansprucht. Die kristallinen Blöcke bilden die Dispersionsphase des Makromoleküls und weisen einen Schmelzpunkt zwischen 45ºC und 90ºC auf. Der Tg der amorphen Blöcke kommt wenigstens 10ºC über den Tg-Wert der kristallinen Blöcke hinaus. Der Gehalt an kristallinen Blöcken im Makromolekül liegt zwischen 65 Gew.-% und 95 Gew.-%. Auch dieses Makromolekül ist wesentlich kristallin und unterliegt daher denselben Nachteilen wie die obenerwähnten kristallinen Makromoleküle.
  • In der EP-A 220 319 wird der Einsatz eines Blockpolymeren mit amorphen und kristallinen Blöcken als Tonerharz beschrieben.
  • Vorzugsweise sind sowohl die amorphen als die kristallinen Blöcke Polyesterharze.
  • In der JP-A 01 268 722 wird ein Verfahren zur Herstellung von als Bindemittel in Farben benutzten Polyestern beschrieben. Der Polyester wird durch Copolykondensation mit Polyolefinen in einem niedrigen Verhältnis von etwa 2 Gew.-% hergestellt.
  • In der EP-A 477 512 und den Parallelanmeldungen US-P 5 158 851 und US -P 5 238 998 verwendet man als Tonerharz ein Komplexmakromolekül der allgemeinen Formel (A-B)n, in der n wenigstens 2 und A und B verschiedene polymere Segmente bedeuten, und bezweckt man die Bildung eines Flüssigglasmakromoleküls. Bei diesem Typ von Polymeren ist wenigstens eines der polymeren Segmente ein glasartiges Segment mit einem über Zimmertemperatur und vorzugsweise über 50ºC hinauskommenden Tg und das andere Segment ein flüssiges Polymeres mit einem unter Zimmertemperatur liegenden Tg. Bei diesen Harzen "gefriert" die Mobilität der Flüssigsegmente bei einer unter dem Tg der Glassegmente liegenden Temperatur. Die Mobilität der Flüssigsegmente ist hoch bei Temperaturen über dem Tg der Glassegmente. Der Kompromiß zwischen Tg und Schmelzverhalten dieser Makromoleküle ist zwar besser als bei den eingangs erwähnten überwiegend kristallinen Makromolekülen, deren Einsatz als Tonerharz schafft indes bestimmte Probleme. Zu diesen Problemen zählen die ziemlich komplexe Art der Herstellung der Makromoleküle und die inhärent mangelhafte Präzision des Tg-gesteuerten Schmelzfließverhaltens (das eingangs genannte kristalline Makromolekül weist ein scharfes Schmelzverhalten auf). Die Auswahl und die Menge nutzbarer, mit den Flüssigsegmenten vereinbarer, glasartiger Segmente ist beschränkt und zwar weil die Flüssigsegmente einen stark erweichenden Einfluß auf das Makromolekül aufweisen und der Tg der glasartigen Segmente genügend hoch sein muß, um dem Komplexmakromolekül einen akzeptablen Tg zu verleihen. Der Tg des Komplexmakromoleküls muß genügend hoch eingestellt werden, um Verformung, Schmierung usw., die durch die in den Entwicklungseinheiten auf die Tonerteilchen einwirkenden mechanischen Kräfte verursacht werden, zu verhüten. Der Tg des Komplexmakromoleküls läßt sich zwar durch Verwendung einer ziemlich hohen Menge an glasartigen Segmenten mit hohem Tg steigern, doch parallel damit ist eine Verschlechterung der Schmelzfließeigenschaften zu beobachten und weist das Komplexmakromolekül erneut einen labilen Kompromiß zwischen Tg und Schmelzfließeigenschaften auf.
  • In der US-P 3 967 962 verwendet man als Tonerharz ein segmentiertes Copolymeres mit einem kristallinen oder kristallisierbaren polymeren Segment, das chemisch an wenigstens ein amorphes isomeres polymeres Segment gebunden ist. Der Tg des segmentierten Copolymeren liegt unter 20ºC, der Schmelzpunkt über 45ºC und der Schmelzbereich vorzugsweise zwischen 45ºC und 150ºC. Der Tg der das segmentierte Element ausbildenden Segmente muß niedrig sein: das kristallisierbare Segment hat einen Tg zwischen 20ºC und -100ºC, der Tg des amorphen Segments darf nicht über 45ºC hinauskommen.
  • Gegenstand der Beschreibung der US-P 3 967 962 ist das Verschaffen eines Tonerharzes mit niedrigem Schmelzpunkt und guten Heißoffseteigenschaften. Dazu schlägt diese Patentschrift vor, ein kristallines (oder kristallisierbares) Polymeres mit einem amorphen Polymeren in ein einzelnes Komplexmakromolekül, das kristallin bleiben muß, zu kombinieren. Selbstverständlich wird ein solch ein Tonerharz enthaltender Toner mit bezweckten Schmelzviskositätseigenschaften aufwarten, doch der niedrige Tg- Wert führt zu vielfachen Problemen infolge Verformung, Schmierung usw., die durch die in den Entwicklungseinheiten auf die Tonerteilchen einwirkenden mechanischen Kräfte verursacht werden.
  • Die US-P 5 166 026 beschreibt ein Copolymeres von Eicosen und Styrol als Tonerharz mit einem akzeptablen Kompromiß zwischen Tg und Schmelzfließeigenschaften.
  • Die US-P 5 026 621 beschreibt ein Blockcopolymeres mit Fluoralkylacrylester-Anteilen, dessen Nutzbarkeit als Tonerharz aus den darin erwähnten Gründen hervorgeht.
  • Die eingangs erwähnten Patentbeschreibungen erörtern hauptsächlich die Modifikation von kristallinen Polymeren und ebenfalls, außer der US-P 3 967 962, Additionspolymere. Die Kenntnisse erstrecken sich nicht auf amorphe modifizierte Polykondensationsharze, obgleich solche amorphen Polykondensationsharze bei Verwendung als Tonerharz Vorteile bieten.
  • Die Additionspolymeren sind zwar verhältnismäßig gute Bindemittel, bieten allerdings nicht die wichtigen Vorteile der Harze des Polykondensations-Typs, insbesondere nicht die Vorteile der Polyesterharze. Harze des Polyester-Typs vereinen gute elektrostatische Basiseigenschaften mit guter optischer Klarheit und guter Dispersionsfähigkeit für Toneringredienzien. Daher bevorzugt man diese Harze des Polyester-Typs für hochwertige Anwendungen wie Vierfarbenanwendungen. Außerdem bieten Polyester bereits in amorphem Zustand einen guten Ausgangspunkt für ein korrektes Gleichgewicht zwischen Tg und Schmelzverhalten. Beschreibungen über die Herstellung von amorphen Komplexpolykondensationsmakromolukülen sowie über deren Einsatz als Tonerharze haben wir aber nicht gefunden.
  • Das in den obenerwähnten Dokumenten beschriebene Verfahren zur Herstellung der Additionspolymeren ist kein einfacher Vorgang und ergibt ebenfalls keine präzise definierten Komplexmakromoleküle.
  • Bei den Verfahren zur Herstellung von Komplexadditionsmakromolekülen handelt es sich um typische, den Fachleuten bekannte Block- und Pfropfverfahren. Zu typischen Verfahren zählen Radikalpolymerisation, anionische oder kationische Polymerisation, Gruppenübertragungspolymerisation, wie z. B. im Journal of Coatings Technology, Band 59, Nr. 752, Seiten 125 bis 131, und in der EP-A 068 887 beschrieben, pseudolebende Radikalpolymerisation, wie z. B. in der WO 94/11412 beschrieben, und Latexpfropfung. Obgleich alle diese Verfahren zur Herstellung von Block- und Pfropfpolymeren geeignet sind, ist deren Praxisverwendung oft beschränkt und zwar meistens infolge der Komplexität und der Kosten dieser Herstellungsverfahren. Bei ionischer Polymerisation und Gruppenübertragungspolymerisation werden die Möglichkeiten dieser Techniken durch die erforderliche Reinheit der Monomeren und Lösungsmittel, die niedrige Reaktionstemperatur und den hohen geforderten Vakuumgrad beschränkt. Der Einsatz von organischen Lösungsmitteln macht diese Verfahren ebenfalls aus ökologischer Sicht weniger interessant.
  • Bei pseudolebenden Radikalpolymerisationsverfahren gelten als wichtigster Nachteil die langen Reaktionszeiten, die zwischen einem Tag und mehreren Wochen variieren können.
  • Bei Latexpfropfungsverfahren ist es nahezu unmöglich, über reine Blockpolymere verfügen zu können, denn in den meisten Fällen wird immer ein Homopolymerteil enthalten sein.
  • Die wie in der US-P 3 967 962 beschriebene Synthese von Blockcopolymeren mittels gegenseitiger Kupplung von mono- und/oder bifunktionellen Polymersegmenten durch Reaktion eines bifunktionellen niedermolekularen Produkts, vorzugsweise eines Diisocyanats, ist ein einfacheres Verfahren zur Bildung von Blockcopolymeren. Leider erhält man bei diesem Verfahren ein Gemisch aus Endblockcopolymeren, deren Struktur nicht einfach im voraus bestimmt werden kann, und Homopolymeren, die aus mehreren gleichen aneinander gebundenen Segmenten bestehen. Hinzu kommt noch, daß das Polymergemisch nach beendeter Reaktion gereinigt und außerdem das nicht-reagierte Diisocyanat mittels organischer Lösungsmittel extrahiert werden muß, was erneut aus ökologischer Sicht eine unerwünschte Eigenschaft darstellt.
  • Die EP 298 214 beschreibt eine Reaktion, vermutlich eine Esteraustauschreaktion, zum Erhalt eines Makromoleküls mit Polyester - und Polyacrylatanteilen. Das dabei gebildete Produkt erweist sich vielmehr als eine ziemlich neue Zusammensetzung (Gemisch) mit zwei innig vermischten Komponenten als ein neues Makromolekül.
  • Die EP 606 687 beansprucht den Einsatz von durch Monohydroxy- oder Monocarboxyolefinen der Formel CH&sub3;(CH&sub2;)xCH&sub2;OH oder CH&sub3;(CH&sub2;)xCH&sub2;COOH modifizierten Polyesterharzen, wobei 21 ≤ x ≤ 101 und wobei das Molekulargewicht des Modifikators zwischen 250 und 1470 für das Monohydroxyolefin und zwischen 370 und 1490 für das Monocarboxyolefin liegt. Der EP 606 687 ist entnehmbar, daß wenn x im Monohydroxy- oder Monocarboxyolefin größer als 100 ist, die Modifikation nicht mehr zu einer Verringerung der Fixiertemperatur führt.
  • Es gibt also noch immer einen Bedarf an Harzen, die einen verhältnismäßig hohen Tg mit einer guten Schmelzfließfähigkeit (niedriger Schmelzviskosität) bei einer ziemlich niedrigen Schmelztemperatur vereinen, wobei es sich hauptsächlich um modifizierte Komplexpolykondensationsmakromoleküle, insbesondere modifizierte Polyesterharze, handelt. Es gibt ebenfalls noch immer einen Bedarf an einem schnellen, einfachen und rentablen Verfahren zur Herstellung solcher Komplexpolykondensationsmakromoleküle, das es ermöglicht, die Struktur des Makromoleküls auf die jeweiligen besonderen Erfordernisse von in einem bestimmten Bilderzeugungssystem zu benutzenden Tonerteilchen maßzuschneidern.
  • 3. Gegenstände und Zusammenfassung der vorliegenden Erfindung.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind amorphe komplexe Makromoleküle, die modifizierte Polykondensationsharze sind, die einen verhältnismäßig hohen Tg mit einer guten Schmelzfließfähigkeit (niedriger Schmelzviskosität) bei einer ziemlich niedrigen Schmelztemperatur vereinen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind trockene Tonerteilchen mit einer guten mechanischen Festigkeit bei Zimmertemperatur und einer niedrigen Schmelzviskosität.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind trockene Tonerteilchen, die als Tonerharz wenigstens eine amorphe komplexe makromolekulare Verbindung mit einem günstigen Kompromiß zwischen Tg und Schmelzviskosität enthalten.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind farblose Tonerteilchen, die wenigstens eine der obigen amorphen komplexen makromolekularen Verbindungen enthalten und als Schutzschicht auf einem Bild benutzt werden können.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein einfaches, schnelles, rentables und flexibles Verfahren zur Herstellung der obigen amorphen komplexen makromolekularen Verbindungen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Bogen- oder Bahnmaterialien, die mit wenigstens einer Schicht mit den obigen amorphen komplexen makromolekularen Verbindungen beschichtet sind, auf der Tonerteilchen problemlos fixiert werden.
  • Weitere Gegenstände und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der nachstehenden detaillierten Beschreibung ersichtlich.
  • Die Gegenstände der vorliegenden Erfindung erzielt man durch Einsatz von trockenen Tonerteilchen mit einer obigen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung, die in ihrer makromolekularen Struktur:
  • (i) eine amorphe lineare Polyesterhauptkette mit einem Tg von wenigstens 45ºC und
  • (ii) wenigstens eine als Endkette und/oder Seitenkette an die Hauptkette gebundene Polymerkette enthält, wobei die Polymerkette von einem Polymeren aus der Gruppe bestehend aus Polyolefinen und Alkoxygruppen enthaltenden Polyolefinen abgeleitet ist, das mittlere Eigenmolekulargewicht dieses Polymeren (Mavg) derart eingestellt ist, daß 1900 ≤ Mavg ≤ 4000, und das Polymere einen Schmelzpunkt zwischen 50ºC und 150ºC und einen Schmelzbereich von höchstens 15ºC aufweist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist die Polymerkette über eine Verbindungsgruppe aus der Reihe bestehend aus einem Carbonsäureester, einem Sulfonsäureester, einem Ether, einem Carbonsäureamid, einem Sulfonsäureamid, einem Urethan und einer Anhydridgruppe an das Stammpolymere gebunden.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist die Polymerkette über eine Estergruppe einer Carbonsäure an das Stammpolymere gebunden.
  • 4. Kurzbeschreibung der Abbildung.
  • Fig. 1 zeigt die Schmelzviskosität eines erfindungsgemäßen Polymeren und eines vergleichenden Polymeren in Abhängigkeit von der Temperatur.
  • 5. Detaillierte Beschreibung der vorliegenden Erfindung.
  • Die mit der teilchenförmigen Struktur von trockenem Toner und den beschränkten Schmelzeigenschaften verbundenen Probleme lassen sich dadurch überwinden, das als Tonerharz polymere Harze verwendet werden, die derart zusammengesetzt sind, daß sie ein verbessertes Gleichgewicht zwischen mechanischer Festigkeit bei Umgebungstemperatur und leicht erhöhten Temperaturen im benutzten Gerät und einer verbesserten Schmelzbarkeit bei niedrigeren Temperaturen (d. h. eine niedrige Schmelzviskosität bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen) sichern.
  • Zu diesem Zweck nutzt man als Tonerharz ein Makromolekül mit einem verbesserten Gleichgewicht zwischen einem hohen Tg und parallel dazu einem niedrigen Schmelzpunkt und einer niedrigen Schmelzviskosität bei typischen nutzbaren Schmelztemperaturen.
  • Wir haben gefunden, daß Tonerteilchen nach Anspruch 1 als Tonerharz ein verbessertes Gleichgewicht zwischen mechanischer Festigkeit bei Umgebungstemperatur und leicht erhöhten Temperaturen im benutzten Gerät und einer verbesserten Schmelzbarkeit bei niedrigeren Temperaturen (d. h. eine niedrige Schmelzviskosität bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen) aufweisen.
  • Diese Verbesserung ist noch eindeutiger, wenn das komplexe als Tonerharz benutzte Makromolekül derart zusammengesetzt wird und dabei solche spezifischen Bestandteile ausgewählt werden, daß die kristallisierbaren Endketten und/oder Seitenketten gegenseitig aufeinander einwirken und geordnete Bereiche mit zahlreichen, willkürlich über eine nicht-geordnete amorphe Struktur verteilten Endketten und/oder Seitenketten ergeben.
  • Die Menge kristallisierbarer Endketten und/oder Seitenketten wird vorzugsweise derart eingestellt, daß das komplexe Makromolekül wesentlich amorph bleibt.
  • Solch ein wesentlich amorphes komplexes Makromolekül mit kristallisierbaren Endketten und/oder Seitenketten ergibt einen äußerst interessanten Zustand, wo die Endketten und/oder Seitenketten durch ihre erweichende Einwirkung auf das amorphe komplexe Makromolekül bei niedrigen Temperaturen die makromolekulare Struktur nicht schwächen und im Gegenteil sogar die Struktur verstärken, da sich der strukturierte Bereich als feinverteilter Füllstoff verhalten wird. Als Gesamteffekt wird der Tg des komplexen Makromoleküls also in den meisten Fällen nicht niedriger sein als der Tg der amorphen Hauptkette und sogar im Gegenteil im Verhältnis zur rein amorphen Hauptkette ansteigen.
  • Bei erhöhten Temperaturen jedoch schmelzen die geordneten (kristallinen) Bereiche und werden die verflüssigten Endketten und/oder Seitenketten die Matrix des komplexen Makromoleküls in erheblichem Maße erweichen, was zu einer beträchtlichen Senkung der Schmelzviskosität des amorphen komplexen Makromoleküls führt, wodurch aus makroskopischer Sicht ein präzises Schmelzverhalten der Gesamtmatrix des komplexen Makromoleküls erforderlich wird.
  • Infolge dieses Effekts ist eine beträchtliche Senkung der Schmelzviskosität des amorphen komplexen Makromoleküls im Vergleich zum amorphen Stammpolymeren zu beobachten. Dieser Sturz hat einen sofortigen Einfluß auf die Schmelzeigenschaften der das komplexe amorphe Makromolekül als Hauptbestandteil enthaltenden Tonerteilchen. Die Kombination aller erwähnten Effekte führt zu einem einzigartigen Zustand, der sich durch einen besseren Kompromiß zwischen Tg und Schmelzviskosität kennzeichnet.
  • Wir haben gefunden, daß sich amorphe lineare Polyester in einfacher Weise modifizieren lassen, um wesentlich amorphe Makromoleküle mit kristallinen oder kristallisierbaren Anteilen und einem besseren Gleichgewicht zwischen Tg und Schmelzviskosität zu erhalten. Das erfindungsgemäße Verfahren zur Modifikation von amorphem linearem Polyester ist eine einfache, gut steuerbare, verhältnismäßig schnelle chemische Reaktion, bei der auf die umständliche Dosierung der Reaktionsingredienzien während der Reaktionszeit verzichtet werden kann. Die chemische Reaktion erfolgt im wesentlichen zwischen reaktionsfähigen Gruppen im amorphen Polykondensationspolymeren und einer reaktionsfähigen Gruppe in den monofunktionellen kristallinen oder kristallisierbaren Polymeren, die (durch Pfropfung) an die Hauptkette gebunden werden.
  • Die amorphe lineare Polykondensationshauptkette in erfindungsgemäßen komplexen amorphen Makromolekülen ist ein Polyester. In der ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist die amorphe Polykondensationshauptkette ein Homo- oder Copolyester. Die Homo- oder Copolyester (im nachfolgenden als Polyester bezeichnet) können nach irgendwelcher bekannter Polykondensationsreaktion zwischen wenigstens einer Dicarbonsäure und einem Diol hergestellt werden. Der erfindungsgemäß benutzte Polyester kann aromatische Dicarbonsäureanteile enthalten. Beispiele für aromatische Dicarbonsäureanteile sind Anteile von Terephthalsäure, Isophthalsäure, Naphthalindicarbonsäuren, 4,4'-Diphenylendicarbonsäure, 4,4'-Diphenyletherdicarbonsäure, 4,4'-Diphenylmethandicarbonsäure, 4,4'-Diphenylsulfodicarbonsäure, 5-Sulfoisophthalsäure usw. oder Gemische dieser Säureanteile.
  • Polyester, die die Hauptkette einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung bilden, können auch alifatische Dicarbonsäureanteile enthalten. Dazu zählen von z. B. Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure usw. abgeleitete gesättigte alifatische Dicarbonsäureanteile und/oder von z. B. Maleinsäure, Fumarsäure usw. abgeleitete ungesättigte alifatische Carbonsäureanteile.
  • Zur Bildung der Hauptkette einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung verwendet man lineare Polyester. Als nutzbare Polyhydroxyverbindungen zur Herstellung der Polyesterhauptkette eines erfindungsgemäßen komplexen Makromoleküls sind Polymere mit Hydroxylgruppen zu nennen. Diese Polymeren werden durch Polymerisation (Suspensionspolymerisation, Lösungspolymerisation oder Blockpolymerisation) von olefinischen ungesättigten Monomeren hergestellt. Zur Bildung der Polykondensationshauptkette eines erfindungsgemäßen komplexen Makromoleküls oder zum Einsatz als Polyesterhauptkette eignen sich ebenfalls Hydroxylgruppen enthaltende Polymere und Hydroxylgruppen enthaltende Polyester, wie in der WO 93/20129 beschrieben. Die Hydroxylgruppen werden über die Zugabe von HO-haltigen Acrylsäure- oder Methacrylsäureestern, z. B. 4-HO-Butyl(meth)acrylat und 2-HO-Ethyl(meth)acrylat, zu einem Monomergemisch in diese Hydroxylgruppen enthaltenden Polymeren eingeführt, wie in der WO 93/20129 beschrieben.
  • Die in der WO 93/20129 beschriebenen Polymeren können auch als Polycarbonsäuren bei der Herstellung der Polykondensationshauptkette eines erfindungsgemäßen komplexen Makromoleküls benutzt werden und zwar wenn keine Hydroxylgruppen in die Polymeren, aber über die Zugabe von (Meth)acrylsäure als Monomer zum Monomergemisch Carboxylgruppen in die Polymeren eingeführt werden.
  • Bei die Hauptkette einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung bildenden Polyestern handelt es sich bei den zur Kondensation mit den Di- oder Polycarbonsäuren benutzten Diolen um alifatische oder aromatische Diole. Beispiele für Alkylendiolanteile sind Anteile von Ethylenglycol, Diethylenglycol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 2-Methyl-1,5-pentandiol, Neopentylglycol, 1,4-Cyclohexandimethanol und p-Xylolglycol.
  • Als aromatische Diole, die in einem erfindungsgemäßen Polyester benutzt werden können, eignen sich Bisphenol A, ethoxyliertes Bisphenol A, propoxyliertes Bisphenol A usw.
  • Gemische aus alifatischen und aromatischen Diolen können ebenfalls in einem Polyester zur Verwendung bei der Herstellung einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung benutzt werden.
  • Zur Bildung der amorphen Polykondensationshauptkette von erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindungen verwendet man Polyester mit einem minimalen Tg (Einfrierpunkt) von 45ºC. Zu diesem Zweck kommt jedes beliebige Polyesterharz mit einem Tg von mehr als 45ºC in Frage. Bevorzugte Polyesterharze sind lineare Polykondensationsprodukte von (i) bifunktionellen organischen Säuren, z. B. Maleinsäure, Fumarsäure, Terephthalsäure und Isophthalsäure, und (ii) bifunktionellen Alkoholen wie Ethylenglycol, Triethylenglycol, einer aromatischen Dihydroxyverbindung, vorzugsweise einem Bisphenol wie 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan, als "Bisphenol A" bezeichnet, oder einem alkoxylierten Bisphenol, z. B. propoxyliertem Bisphenol, von dem Beispiele der US-P 4 331 755 entnehmbar sind. Zur Herstellung geeigneter Polyesterharze sei auf die GB-P 1 373 220 hingewiesen.
  • Interessante lineare Polyester sind handelsübliche Produkte wie ATLAC T500 (Handelsname von Atlas Chemical Industries Inc. Wilmington, Del. U.S.A.). ATLAC T500 ist ein linearer Polyester von Fumarsäure und propoxyliertem Bisphenol A mit einem Tg von etwa 55ºC und wird z. B. in der NL 71/16891 beschrieben. Ein weiteres nutzbares handelsübliches Produkt zur Bildung der amorphen Polykondensationshauptkette einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung ist DIACRON FC150, ein Handelsname von Mitsubishi Rayon, Japan, für ein lineares Polyesterharz, das durch die Polykondensation von Terephthalsäure, propoxyliertem Bisphenol A und Ethylenglycol hergestellt wird.
  • Als weitere interessante lineare Polyester sind Polykondensationsprodukte von Terephthalsäure, Isophthalsäure, diethoxyliertem Bisphenol A und Ethylenglycol zu nennen.
  • Das die amorphe Polykondensationshauptkette bildende Polymere kann folgende reaktionsfähige Gruppen enthalten : Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Carbonsäurehalogenidgruppen, Alkalimetallsalze von Carbonsäuregruppen, Epoxygruppen, Isocyanatgruppen, Aminogruppen, Sulfonsäuregruppen, Sulfonylhalogenidgruppen und Alkalimetallsalze von Sulfonsäuregruppen. Die reaktionsfähigen Gruppen im amorphen Stammpolymeren sind vorzugsweise Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Carbonsäurehalogenidgruppen und Alkalimetallsalze von Carbonsäuregruppen.
  • Bei die Hauptkette einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung bildenden Polyestern handelt es sich ganz besonders bevorzugt um Polyester mit einer Säurezahl oder Hydroxylzahl zwischen 5 und 50 mg KOH pro g Polyester. Ganz besonders bevorzugt sind Polyester mit einer Säurezahl oder Hydroxylzahl zwischen 10 und 30 mg KOH pro g Polyester.
  • Bei der Wahl des (Co)polymeren, das die Endkette und/oder Seitenkette in erfindungsgemäßen komplexen Makromolekülen bilden wird, richtet man sich nach dessen Kristallisierbarkeit. Diese Kristallisierbarkeit des erfindungsgemäß nutzbaren Endketten- und/oder Seitenkettenpolymeren äußert sich in dessen (nach der Norm ASTM D-127) gemessenem Schmelzpunkt, der zwischen 50ºC und 150ºC liegt. Der. Schmelzpunkt des Endketten- und/oder Seitenkettenpolymeren liegt vorzugsweise zwischen 60ºC und 150ºC, besonders bevorzugt zwischen 75ºC und 125ºC. Das Endketten- und/oder Seitenkettenpolymere wartet ebenfalls mit einem scharfen Schmelzverhalten auf, d. h. der Übergang eines festen Polymeren zum völlig geschmolzenen Polymeren erfolgt innerhalb eines Temperaturbereichs (d. h. Schmelzbereichs) von höchstens 15ºC, vorzugsweise höchstens 10ºC.
  • Das zur Bildung der kristallinen oder kristallisierbaren Endketten und/oder Seitenketten in einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung benutzte Polymere ist vorzugsweise ein monofunktionelles Polymeres (d. h. ein Polymeres mit nur einer reaktionsfähigen Gruppe) und ganz besonders bevorzugt ein monofunktionelles Endpolymeres. Nicht geeignet zur Bildung der kristallinen oder kristallisierbaren Endketten und/oder Seitenketten in einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung sind bifunktionelle oder polyfunktionelle Polymere und zwar weil solche Polymeren nicht nur Endketten und/oder Seitenketten zu bilden vermögen, aber ebenfalls derart reagieren können, daß sie zwischen zwei amorphen Polykondensationsketten gepfropft werden. In solchen Makromolekülen ist der Kompromiß zwischen Tg und Schmelzviskosität nicht so gut wie in amorphen komplexen Molekülen, in denen das kristallisierbare oder kristalline Polymere Endketten und/oder Seitenketten bildet.
  • Die funktionelle Gruppe im zur Bildung der kristallinen oder kristallisierbaren Endketten und/oder Seitenketten in einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung benutzten Polymeren kann jede beliebige Gruppe sein, die mit einer funktionellen Gruppe auf der amorphen Polykondensationshauptkette zu reagieren vermag. Die funktionelle Gruppe auf dem zur Bildung der Endketten und/oder Seitenketten benutzten Polymeren ist vorzugsweise eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carbonsäurehalogenidgruppe, ein Alkalisalz einer Carbonsäure, eine Epoxygruppe, eine Isocyanatgruppe, eine Chlormethylgruppe oder eine Aminogruppe. Das zur Bildung der kristallinen oder kristallisierbaren Endketten und/oder Seitenketten benutzte Polymere kann als Endgruppe ebenfalls eine ein Halogenatom enthaltende Gruppe enthalten, die mit dem Alkalimetallion in in der amorphen Polykondensationshauptkette enthaltenen COOM- oder SO&sub3;M-Gruppen reagieren kann. Sowohl in COOM-Gruppen als SO&sub3;M-Gruppen bedeutet M eine Alkalimetallion.
  • Das eine Endkette und/oder Seitenkette bildende Polymere ist über eine Verbindungsgruppe, vorzugsweise eine Carbonsäureestergruppe oder eine Sulfonsäureestergruppe, an das Stammpolymere gebunden.
  • Das zur Bildung eines Endkettenpolymeren und/oder Seitenkettenpolymeren benutzte Polymere ist vorzugsweise ein kristallisierbares Polyolefin. Ein besonders bevorzugtes Polymeres zur Bildung der kristallinen oder kristallisierbaren Endketten und/oder Seitenketten in einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung ist Polyethylen. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das die Endkette und/oder Seitenkette bildende Polymere eine Polyethylenkette mit Alkoxyanteilen.
  • Ganz besonders bevorzugt verwendet man als amorphes Polykondensationsstammpolymere in einem Verfahren zur Bildung der erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindungen einen Polyester und handelt es sich bei der (den) reaktionsfähigen Gruppe(n) auf dem amorphen Polykondensationsstammpolymeren um Carboxylgruppen, die unter Veresterung mit einer Hydroxylendgruppe der polyolefinischen Ketten reagieren, oder Hydroxylgruppen, die unter Veresterung mit einer Carboxylendgruppe der polyolefinischen Ketten reagieren.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist die polyolefinische Kette eine Copolymerkette der allgemeinen Formel (I):
  • in der bedeuten.
  • 0 ≤ x ≤ 12,
  • 10 ≤ y ≤ 90,
  • R¹ -OH, -COOH, -COCl, -NH&sub2;,
  • -NCO, -O-CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;Cl, -COO-CH&sub2;-CHOH-CH&sub2;Cl oder COOM (wobei M eine Alkalimetallion ist),
  • R² CH&sub3; oder H, vorzugsweise H, und
  • R³ C&sub2;H&sub5; oder CH&sub3;.
  • Vorzugsweise bedeutet R¹ OH oder COOH.
  • Beispiele für monofunktionelle polyolefinische Polymere mit einer Hydroxylendgruppe, die sehr nutzbar sind zur Bildung der kristallinen oder kristallisierbaren Endketten und/oder Seitenketten in einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung, sind polyolefinische einwertige Alkohole wie das handelsübliche UNILIN 2000 (Handelsname von PETROLITE, 6910 East 14th Street, TULSA, Oklahoma 74112, USA für polyolefinischen Alkohol mit einem mittleren Molekulargewicht von 2000).
  • Die Menge kristallines oder kristallisierbares Polymeres, die in die amorphe Polykondensationshauptkette eingeführt werden kann, wird durch die Anzahl der Reaktionsgruppen auf dem amorphen Polykondensationsstammpolymeren beschränkt. In der bevorzugten Ausführungsform, in der ein Polyester mit einer Säurezahl oder Hydroxylzahl zwischen 5 und 50 mg KOH pro g Polyester benutzt wird, können zwischen 9,10&supmin;&sup5; und 9,10&supmin;&sup4; Mol des monofunktionellen kristallisierbaren Polymeren pro Gramm amorphes Polykondensationspolymeres in letzteres eingeführt werden. Der Prozentsatz des in das Polykondensationspolymere einführbaren kristallinen oder kristallisierbaren Polymeren (Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Polymerhauptkette) hängt vom Molekulargewicht des kristallinen oder kristallisierbaren Polymeren ab. Für ein kristallines oder kristallisierbares Polymeres mit einem Molekulargewicht von 400 variiert die %- Menge zwischen 3,5 Gew.-% und 35 Gew.-%, für ein kristallines oder kristallisierbares Polymeres mit einem Molekulargewicht von 4000 zwischen 35 Gew.-% und 350 Gew.-%.
  • Da man die amorphe komplexe makromolekulare Verbindung mit kristallisierbaren Endketten und/oder Seitenketten als Tonerharz zu benutzen bezweckt, muß sie eine wesentlich amorphe komplexe makromolekulare Verbindung sein. Dazu muß die Menge des in die amorphe Polykondensationshauptkette eingeführten kristallinen oder kristallisierbaren Polymeren vorzugsweise auf einen Wert zwischen 1 Gew.-% und 50 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 1 Gew.-% und 25 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der amorphen komplexen makromolekularen Verbindung, eingestellt werden.
  • Bei einem erfindungsgemäßen amorphen komplexen Makromolekül ist das kristalline oder kristallisierbare, in die amorphe Polykondensationshauptkette eingeführte Polymere nicht auf eine einzelne Art beschränkt. Es können zwei oder mehr verschiedene Arten von kristallinen oder kristallisierbaren Polymeren eingeführt werden, allerdings mit der Maßgabe, daß sie einen Schmelzpunkt zwischen 50ºC und 150ºC und einen Schmelzbereich von höchstens 15ºC aufweisen müssen.
  • Die erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindungen eignen sich als Tonerharz für die Herstellung von in elektrischen oder magnetischen Bilderzeugungsverfahren wie z. B. der Elektro(foto)grafie, der Magnetografie, dem elektrostatischen Direktdruck (DEP), der Ionografie usw. genutzten Tonerteilchen. Die Makromoleküle können sowohl in Tonerteilchen für Trockenentwicklung als Tonerteilchen für Flüssigentwicklung als Tonerharz benutzt werden. Die erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindungen können (wenn dies durch die spezifische Art des Bilderzeugungsverfahrens gefordert wird) mit anderen bekannten Tonerharzen wie Polykondensationsharzen und Additionspolymerharzen, z. B. nicht-modifizierten Polyestern, Styrolacralatpolymeren usw., versetzt werden. Tonerteilchen mit einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung können alle beliebigen üblichen Toneringredienzien enthalten, z. B. Ladungssteuerstoffe, gefärbte und schwarze Pigmente, anorganische Füllstoffe usw. Eine Beschreibung von Ladungssteuerstoffen, Pigmenten und anderen, zum Einsatz in eine erfindungsgemäße amorphe komplexe makromolekulare Verbindung enthaltenden Tonerteilchen nutzbaren Additiven findet sich z. B. in der EP-A 601 235.
  • Beim Einsatz in einem mehrkomponentigen Trockenentwickler können eine erfindungsgemäße amorphe komplexe makromolekulare Verbindung enthaltende Tonerteilchen mit jedem beliebigen bekannten Trägermaterial vermischt werden. So können den Tonerteilchen bekannte Fließmittel wie z. B. hydrophobierte Kieselerde beigemischt werden. Die Tonerteilchen können als monokomponentiger Trockenentwickler oder in Beimischung zu Trägerteilchen, wodurch ein mehrkomponentiger Trockenentwickler erhalten wird, benutzt werden.
  • Die Herstellung von eine erfindungsgemäße amorphe komplexe makromolekulare Verbindung als Tonerharz enthaltenden Tonerteilchen kann durch Schmelzverkneten und darauffolgendes Mahlen erfolgen oder aber durch einen Suspensionsvorgang, wobei das Tonerharz und die Toneringredienzien in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden, die Lösung in einem Medium, in dem das organische Lösungsmittel unlöslich ist, dispergiert und schließlich das organische Lösungsmittel abgedampft wird.
  • Tonerteilchen, die als Tonerharz eine erfindungsgemäße amorphe komplexe makromolekulare Verbindung enthalten, können eine mittlere Teilchengröße zwischen 1 und 50 um, vorzugsweise zwischen 3 und 20 um und besonders bevorzugt zwischen 3 und 10 um aufweisen. Die Teilchengrößenverteilung der Tonerteilchen kann jeder beliebigen Größe sein. Bevorzugt wird jedoch eine zahlen- oder volumendurchschnittliche Gauß-Verteilung oder Normalverteilung mit einem Variationskoeffizienten (Standardabweichung geteilt durch das Mittel) (v) unter 0,5, vorzugsweise unter 0,3.
  • Die Vorteile einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung äußern sich eindeutig in einer auf ein Endsubstrat vergossenen Schicht, wodurch die Möglichkeit geboten wird, die darüber zu vergießende Tonerschicht in sehr zweckmäßiger Weise und bei immerhin angemessenen Temperaturen einzuschmelzen und zu benetzen. Die Tonerschicht kann Tonerteilchen mit einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung als Tonerharz oder aber Tonerteilchen mit anderen Tonerharzen enthalten.
  • Eine erfindungsgemäße amorphe komplexe makromolekulare Verbindung kann in vorteilhafter Weise in einer Deckschicht auf einem Endbild benutzt werden und beispielsweise in Form einer farblosen, das Makromolekül enthaltenden Tonerzusammensetzung auf das Endbild aufgetragen werden.
  • Die Synthese der erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindungen kann nach zwei Techniken vorgenommen werden:
  • 1. ein amorpher linearer Polyester (A) mit reaktionsfähigen Endgruppen oder reaktionsfähigen Gruppen innerhalb der Polymerkette wird mit wenigstens einer Polymerkette (B) mit einer funktionellen Gruppe vermischt, wobei (A) und (B) in Anspruch 1 definiert sind. Die Reaktion der funktionellen Gruppe auf Polymer (B) mit den reaktionsfähigen Gruppen auf Polymer (A) bewirkt die Bildung der amorphen komplexen makromolekularen Verbindung, die eine amorphe lineare Polyesterhauptkette und ein oder mehrere kristalline oder kristallisierbare, an die amorphe lineare Polyesterhauptkette gebundene Polymere enthält.
  • Das Verfahren umfaßt folgende Stufen:
  • (i) das Vermischen eines amorphen linearen Polyesters (A) mit wenigstens einer Polymerkette (B) nach Anspruch 1 in einem Reaktionsgefäß,
  • (ii) die unter Rühren vorgenommene Erhitzung des Gemisches unter Stickstoffatmosphäre auf eine Temperatur zwischen 150ºC und 250ºC,
  • (iii) das Fortsetzen der Erhitzung, bis keine Phasentrennung mehr zu beobachten ist, und
  • (iv) das Abkühlen und Zurückgewinnen der amorphen komplexen makromolekularen Verbindung.
  • Die geschmolzenen Polymeren sind unvermischbar und bilden zwei unterschiedliche Phasen in der Schmelze. Die chemische Reaktion erfolgt an deren Grenzfläche. Nach der Bildung einiger Moleküle der amorphen komplexen molekularen Verbindung, die eine amorphe Polykondensationshauptkette und ein oder mehrere kristalline oder kristallisierbare, an die amorphe Polykondensationshauptkette gebundene Polymere enthält, betätigt sich die amorphe komplexe molekulare Verbindung als eine Art von Emulgiermittel für die Reagenzien und erfolgt die Reaktion schneller.
  • Je nach der Reaktionstemperatur liegt die Reaktionszeit zwischen 30 und 300 Minuten.
  • Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches erhält man die reine amorphe komplexe molekulare Verbindung, die eine amorphe Polykondensationshauptkette und ein oder mehrere kristalline, an die amorphe Polykondensationshauptkette gebundene Polymere enthält. Eine weitere Reinigung des Reaktionsprodukts ist nicht erforderlich und es sind keine organischen Lösungsmittel zurückzugewinnen.
  • 2. das kristalline oder kristallisierbare Polymere (B) nach Anspruch 1, das eine reaktionsfähige Gruppe, vorzugsweise eine Hydroxylgruppe oder eine Carboxylgruppe, enthält, wird dem Polykondensationsgemisch (Di- oder Polycarbonsäuren, Diolen oder Polyolen, wenn verlangt Diaminen oder Lactamen) beigemischt, um die amorphe Polykondensationshauptkette zu erhalten, und wird also in der Hauptkette copolykondensiert.
  • Dieses Verfahren umfaßt die folgenden Stufen:
  • (i) das Vermischen von wenigstens einem kristallinen oder kristallisierbaren Polymeren (B), das eine funktionelle Gruppe enthält und einen Schmelzpunkt zwischen 50ºC und 150ºC und einen Schmelzbereich von höchstens 15ºC aufweist, mit Di- oder Polycarbonsäuren, Diolen oder Polyolen, wenn verlangt Diaminen oder Lactamen oder Gemischen derselben, um ein Polykondensationsgemisch zu bilden,
  • (ii) die Bildung eines Prepolymeren durch Erhitzung des Polykondensationsgemisches, wenn verlangt in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren,
  • (iii) das weitere Reagieren des Prepolymeren mit einem Diol oder Polyol und/oder einer Dicarbonsäure oder Polycarbonsäure, bis die erwünschte Viskoelastizität erreicht ist, und
  • (iv) die Abkühlung des Reaktionsgemisches und Zurückgewinnung der reinen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung.
  • Die Polykondensation ist ein zweistufiger Vorgang. In einer ersten Stufe (die obige Stufe (ii)) wird durch die direkte Polykondensation der Di- oder Polycarbonsäuren, der Diole oder Polyole (vorzugsweise benutzt man in dieser Stufe nur Dicarbonsäuren und Diole) und wenn verlangt eines Diamins oder Lactams und des im Reaktionsgemisch enthaltenen kristallinen oder kristallisierbaren Polymeren ein niedermolekulares Prepolymeres gebildet. Die Reaktion erfolgt bei erhöhter Temperatur und wenn verlangt in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren wie z. B. Dibutylzinndioxid, Dibutylzinndilaurat, Zinkoxid, Zinn(II)-oxid, wie in der EP-A 234 899 beschrieben.
  • In einer zweiten Stufe (die obige Stufe (iii)) läßt man das Prepolymere mit einem Diol oder Polyol und/oder einer Dicarbonsäure oder Polycarbonsäure weiter reagieren, bis die erwünschte Viskoelastizität erreicht ist (vorzugsweise benutzt man in dieser Stufe Polyole und Polycarbonsäuren).
  • Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches erhält man das reine amorphe komplexe Molekül, das eine amorphe Polykondensationshauptkette und ein oder mehrere kristalline, an die amorphe Polykondensationshauptkette gebundene Polymere enthält. Eine weitere Reinigung des Reaktionsprodukts ist nicht erforderlich und es sind keine organischen Lösungsmittel zurückzugewinnen.
  • BEISPIELE
  • Der in den Beispielen angegebene Einfrierpunkt (Tg) ist nach der Norm "ASTM Designation : D 3418-82" gemessen.
  • Alle in den Beispielen angegebenen Viskositätswerte sind mit einem RHEOMETRICS Dynamic Rheometer, RVEM-200 (One Possumtown Road, Piscataway, NJ 08854 USA) gemessen.
  • Alle Teile und Prozentsätze sind in Gewicht ausgedrückt, wenn nichts anders vermerkt ist.
  • Die in den Beispielen benutzten monofunktionellen polyolefinischen Ketten sind in Tabelle 1 aufgelistet.
  • UNILIN, UNICID und UNITHOX sind Handelsnamen von PETROLITE, 6910 East 14th Street, TULSA, Oklahoma 74112, USA, für monofunktionelle Polyolefine. UNILIN ist der Handelsname für Polyolefine mit einer Hydroxylendgruppe, UNICID für Polyolefine mit einer Carboxylendgruppe und UNITHOX für polyolefinischpolyoxyethylenische Makromoleküle mit einer Hydroxylendgruppe. TABELLE 1
  • * : Komponenten der polyolefinischen kette.
  • VERGLEICHENDES BEISPIEL 1
  • 80 Teile eines amorphen linearen Polyesters von propoxyliertem Bisphenol A und Fumarsäure (ATLAC T500, Handelsname von Atlas Chemical Industries Inc. Wilmington, Del. U.S.A.) mit einer Säurezahl von 25 mg KOH/g und einem Tg von 52ºC vermischt man in einem Glasreaktor mit 20 Teilen UNILIN 700 (Handelsname), einem monofunktionellen polyolefinischen Molekül, das aus an einer Seite durch eine -CH&sub3;-Gruppe und an der anderen Seite durch eine HO-Gruppe beendeten -CH&sub2;-CH&sub2;-Gruppen besteht und ein mittleres Molekulargewicht von 700 und einen Schmelzpunkt von 110ºC aufweist.
  • Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten lang bei 245ºC erhitzt und mit durchgeblasenem Stickstoff gerührt. Während dieser Reaktionszeit wird das Reaktionswasser abdestilliert. Infolge der Unvereinbarkeit beider Polymeren in geschmolzenem Zustand gibt es zwei separate Phasen im Reaktionsgefäß. Nach etwa 5 Minuten beginnen beide Phasen sich miteinander zu vermischen. Am Ende der Reaktion gibt es keine separaten Phasen mehr und hat sich eine glänzende homogene polymere Masse gebildet, was auf eine beendete Reaktion deutet.
  • Nach Abkühlung wird die polymere Masse zurückgewonnen und ermittelt man die Eigenschaften der während der Reaktion gebildeten amorphen komplexen makromolekularen Verbindung (ACM1). Der Tg der amorphen komplexen makromolekularen Verbindung beträgt 52ºC.
  • Die Schmelzviskosität der während der Reaktion gebildeten amorphen komplexen makromolekularen Verbindung (ACM1) wird als Funktion der Temperatur ermittelt. Die Messung erfolgt in nachstehender Weise in einem RHEOMETRICS Dynamic Rheometer, RVEM-200 (One Possumtown Road, Piscataway, NJ 08854 USA). Das zu prüfende Polymere wird zerkleinert und durch ein 100 um-Sieb gesiebt, wonach das zerkleinerte Polymere unter hohem Druck und bei hohem Vakuum zu einer Tablette zusammengedrückt wird. Diese Tablette wird in der Spalte zwischen dem Kegel und der Platte im Viskositätsmeßgerät gelegt. Das Muster wird auf 100ºC erhitzt. Ab dieser Temperatur mißt man die Komplexschmelzviskosität η in einem Temperaturbereich zwischen 100ºC und 140ºC, wobei die Temperatur in Schritten von 2ºC pro Minute gesteigert wird. Die Messung von η* erfolgt bei einer Frequenz von 100 Rad/s und 1%iger Spannung. In Fig. 1, Kurve 1, ist η* gegen die Temperatur für ACM1 aufgetragen. Diese Kurve zeigt zunächst eine erste leichte Verringerung der Komplexviskosität, gefolgt durch eine scharfe Senkung zwischen 105ºC und 115ºC, d. h. rund um den Schmelzpunkt des kristallinen monofunktionellen Polyolefins. Nach diesem Sturz verflacht sich die Kurve.
  • Auf Basis dieser Kurve wird ein Faktor F* folgendermaßen definiert:
  • F* = η*&sub1; / η*&sub2;
  • in der η*&sub1; die Komplexviskosität der amorphen komplexen makromolekularen Verbindungen bei einer Temperatur von 10ºC unter der Schmelztemperatur (Tmelt) des in das amorphe Stammpolymere eingeführten kristallinen polyolefinischen Polymeren ist und η*&sub2; die Komplexviskosität der amorphen komplexen makromolekularen Verbindungen bei einer Temperatur von 10ºC über der Schmelztemperatur (Tmelt) des in das amorphe Stammpolymere eingeführten kristallinen polyolefinischen Polymeren ist. Je höher F*, desto schärfer der Sturz des Viskositätswerts. In diesem Fall ist Tmelt = 110ºC und F* = 104.
  • VERGLEICHENDES BEISPIEL 2
  • 100 Teile eines amorphen linearen Polyesters von propoxyliertem Bisphenol A und Fumarsäure (ATLAC T500, Handelsname) werden analog vergleichendem Beispiel 1 in einem Glasreaktor erhitzt, jedoch mit dem Unterschied, daß KEIN kristallines oder kristallisierbares monofunktionelles polyolefinisches Molekül zugesetzt wird. Nach 30minütiger Erhitzung bei 245ºC wird das Polymere abgekühlt und die Viskosität analog vergleichendem Beispiel 1 gemessen. In Kurve 2 von Fig. 1 ist η* gegen die Temperatur aufgetragen. Bei der Berechnung von F* nimmt man die Schmelztemperatur von UNILIN 700 (Handelsname) als Bezugswert für Tmelt. F* beträgt 5,55.
  • Aus den vergleichenden Beispielen 1 und 2 ist eindeutig ersichtlich, daß die Einführung von kristallinen polyolefinischen Blöcken in eine amorphe Polykondensationshauptkette einen scharfen Sturz der Schmelzviskosität in der erhaltenen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung (ACM1) bewirkt, während der Tg dieses Makromoleküls mit dem Tg der Polykondensationshauptkette vergleichbar ist.
  • VERGLEICHENDES BEISPIEL 3
  • Es werden zwei Toner hergestellt, einer mit Polymer ACM1 (einer erfindungsgemäßen amorphen komplexen makromolekularen Verbindung nach vergleichendem Beispiel 1) als Bindemittel und einer mit einem amorphen linearen Polyester von propoxyliertem Bisphenol A und Fumarsäure (ATLAC T500, Handelsname) als Bindeharz.
  • Toner 1 : 97 Gewichtsteile ACM1 (die amorphe komplexe makromolekulare Verbindung nach vergleichendem Beispiel 1) und 3 Gewichtsteile HELIOGEN BLAU (Handelsname von BASF, Deutschland, für Kupferphthalocyanin) werden innig vermischt, in einen Schmelzkneter eingefüllt und auf 120ºC erhitzt, um eine Schmelze zu erhalten. Diese Schmelze wird 20 Minuten in geschmolzenem Zustand verknetet. Anschließend läßt man das Gemisch auf Zimmertemperatur (20ºC) abkühlen. Bei dieser Temperatur wird die Masse zerkleinert und gesichtet, um Tonerteilchen mit einer volumendurchschnittlichen Teilchengröße von 8,5 um und einer zahlendurchschnittlichen Teilchengröße von 6,5 um zu erhalten. Die Messung dieser Teilchengrößenwerte erfolgt mit einem von COULTER ELECTRONICS Corp. Northwell Drive, Luton, Bedfordshire, LC 33, UK, vertriebenen COULTER COUNTER (eingetragenes Warenzeichen) Korngrößenanalysator Modell TA II, der gemäß den Prinzipien der Elektrolytverschiebung in schmaler Öffnung arbeitet.
  • Toner 2: dieser Toner wird analog Toner 1 hergestellt, jedoch mit dem Unterschied, daß anstelle von 97 Teilen ACM1 97 Teile eines linearen Polyesters von propoxyliertem Bisphenol A und Fumarsäure (ATLAC T500, Handelsname), der 30 Minuten bei 245ºC wie im vergleichenden Beispiel 2 beschrieben verarbeitet ist, als Bindeharz benutzt werden.
  • Beide Toner werden mit einem Ferritträger kombiniert, um 2 Doppelkomponentenentwickler zu bilden. Beide Entwickler benutzt man zur Erzeugung eines Bildes in einem elektrostatografischen Gerät mit einer Wärmefixierstufe. Aus der Beobachtung der Schmelzeigenschaften geht hervor, daß die Tonerteilchen von Toner 1, der ACM1 als Tonerharz enthält, bei einer Temperatur von 15ºC unter der Schmelztemperatur des vergleichenden Toners (Toner 2) schmelzen. Diese Ermittlung entspricht den beobachteten Unterschieden in Schmelzverhalten der zwei Tonerharze.
  • VERGLEICHENDES BEISPIEL 4
  • Vergleichendes Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch mit dem Unterschied, daß UNILIN 425 (Handelsname) mit einem mittleren Molekulargewicht von 425 und einem Schmelzpunkt von 87,8ºC benutzt wird.
  • Das dabei erhaltene amorphe komplexe Makromolekül ist sehr weich und weist einen Tg von nur 38ºC auf. Aus diesem Grund läßt sich diese amorphe komplexe makromolekulare Verbindung nur in beschränktem Maße als Tonerharz einsetzen.
  • VERGLEICHENDES BEISPIEL 5
  • Vergleichendes Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch mit dem Unterschied, daß UNILIN 1000 (Handelsname) mit einem mittleren Molekulargewicht von 1000 und einem Schmelzpunkt von 116,7ºC benutzt wird.
  • Die amorphe komplexe makromolekulare Verbindung weist; einen Faktor F* von 53 und einen Tg von 53ºC auf.
  • VERGLEICHENDES BEISPIEL 6
  • 90 Teile eines verzweigten Polyesters, der durch Reaktion von 0,42 Mol Terephthalsäure, 0,28 Mol Trimellitsäure, 0,30 Mol diethoxyliertem Bisphenol A und 0,7 Mol dipropoxyliertem Bisphenol A polykondensiert ist und einen Tg von 65ºC und eine Säurezahl von 30 mg KOH/g aufweist, werden mit 10 Teilen UNILIN 700 (Handelsname) vermischt. Dieses Gemisch läßt man 30 Minuten reagieren.
  • Die amorphe komplexe makromolekulare Verbindung dieses Beispiels weist einen Faktor F* von 8,6 und einen Tg von 59ºC auf.
  • VERGLEICHENDES BEISPIEL 7
  • Vergleichendes Beispiel 6 wird wiederholt, jedoch mit dem Unterschied, daß man anstelle von 10 Teilen UNILIN 700 (Handelsname) 10 Teile UNILIN 1000 (Handelsname) mit 90 Teilen des amorphen verzweigten Polyesters reagieren läßt.
  • Die amorphe komplexe makromolekulare Verbindung dieses Beispiels weist einen Faktor F* von 13,6 und einen Tg von 61ºC auf.
  • BEISPIEL 1
  • Vergleichendes Beispiel 6 wird wiederholt, jedoch mit dem Unterschied, daß man anstelle von 10 Teilen UNILIN 700 (Handelsname) 10 Teile UNILIN 2000 (Handelsname) 30 Minuten lang mit 90 Teilen des amorphen verzweigten Polyesters reagieren läßt.
  • Die amorphe komplexe makromolekulare Verbindung dieses Beispiels weist einen Faktor F* von 11,3 und einen Tg von 63ºC auf.

Claims (3)

1. Trockene Tonerteilchen mit einer amorphen komplexen makromolekularen Verbindung, die in ihrer makromolekularen Struktur :
(i) eine amorphe lineare Polyesterhauptkette (A) mit einem Tg von wenigstens 45ºC und
(ii) wenigstens eine als Endkette und/oder Seitenkette an die Hauptkette gebundene Polymerkette enthält, wobei die Polymerkette von einem Polymeren aus der Gruppe bestehend aus Polyolefinen und Alkoxygruppen enthaltenden Polyolefinen abgeleitet ist, das mittlere Eigenmolekulargewicht dieses Polymeren (Mavg) derart eingestellt ist, daß 1900 ≤ Mavg ≤ 4000, und das Polymere einen Schmelzpunkt zwischen 50ºC und 150ºC und einen Schmelzbereich von höchstens 15ºC aufweist.
2. Trockene Tonerteilchen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerkette (B) in einer Menge zwischen 1 Gew.-% und 25 Gew.-%, bezogen auf den Polyester, enthalten ist.
3. Trockene Tonerteilchen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester (A) eine Säurezahl zwischen 5 und 50 mg KOH pro Gramm Polyester aufweist.
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