DE69513858T2

DE69513858T2 - Eine Silacyclohexanverbindung, ein Verfahren zu deren Herstellung und eine diese enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung

Info

Publication number: DE69513858T2
Application number: DE69513858T
Authority: DE
Inventors: Tatsushi Kaneko; Takeshi Kinsho; Hideshi Kurihara; Tsutomu Ogihara; Ryuichi Saito; Takaaki Shimizu
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1994-01-28
Filing date: 1995-01-27
Publication date: 2000-07-20
Anticipated expiration: 2015-01-28
Also published as: US5498737A; KR100236729B1; EP0665232B1; KR950032230A; EP0665232A1; DE69513858D1

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

1. Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft eine neue Silacyclohexanverbindung, ein Verfahren zu deren Herstellung und eine Flüssigkristallzusammensetzung, welche diese enthält, sowie ein Flüssigkristallanzeigeelement, welches die Flüssigkristallzusammensetzung enthält.

2. Stand der Technik

Ein Flüssigkristallanzeigeelement nutzt die optische Anisotropie und dielektrische Anisotropie von Flüssigkristallsubstanzen. Anzeigeverfahren schließen den TN-Modus (verdrillter nematischer Modus), den STN-Modus (superverdrillter nematischer Modus), den SBE-Modus (Super-Doppelbrechungsmodus), den DS-Modus (dynamischer Streuungsmodus), den Gast- Wirt-Modus, den DAP-Modus ("Deformation ausgerichteter Phasen"-Modus), den PD- Modus (Polymerdispersions-Modus) und den OMI-Modus (optischer Modus-Interferenz- Modus) ein. Die gängigste Anzeigevorrichtung besitzt eine verdrillt-nematische Struktur, basierend auf dem Schadt-Helfrich-Modus.
Die Eigenschaften, die für die in diesen Flüssigkristallanzeigen verwendete Flüssigkristallsubstanz erforderlich sind, unterscheiden sich etwas in Abhängigkeit von dem Anzeigeverfahren. Gleichwohl sind ein breiter Flüssigkristalltemperaturbereich und Stabilität gegenüber Feuchtigkeit, Luft, Wärme, elektrischen Feldern etc. allgemein bei allen Anzeigeverfahren erforderlich. Ferner ist es für das Flüssigkristallmaterial wünschenswert, daß es eine niedrige Viskosität aufweist und ebenfalls eine kurze Adressierzeit, eine niedrige Schwellenspannung und einen hohen Kontrast in der/den Zelle(n) besitzt.
Derzeit gibt es keine einzige Verbindung, welche alle diese Anfordernisse erfüllt. In der Praxis werden Flüssigkristallmischungen verwendet, die erhalten werden, indem mehrere bis mehr als zehn Flüssigkristallverbindungen und latente Flüssigkristallverbindungen vermischt werden. Deshalb ist es ebenfalls wichtig, daß die Komponenten einer Flüssigkristallzusammensetzung leicht miteinander vermischbar sind.
Unter den Flüssigkristallverbindungen, welche diese Komponenten sein können, ist eine der Grundkomponenten, welche allgemein bekannt ist, die die elektrooptische Leistung regulieren, eine Verbindung, welche eine sogenannte Cyclohexy Iring-Cyclohexylring-Ethylen Phenyl- Struktur (ECCP-Stmktur) aufweist, wie jene, welche durch die folgenden Formeln angegeben werden:
(siehe EP-125563),
(siehe EP-125563),
(siehe ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung Tokuhyo Hei 4-501575),
(siehe Tokuhyo Hei 4-501575)
(siehe Tokuhyo Hei 4-501575)
In den letzten Jahren sind gleichsam mit der Ausbreitung der Anwendungen von Flüssigkristallanzeigen, die für Flüssigkristallmaterialien erforderlichen Charakeristika mehr und mehr fortgeschritten und anspruchsvoll geworden. Insbesondere sind überlegene Charakteristika, wie ein verbessertes Leistungsvermögen, ein breiterer Temperaturbereich für die Verwendung direkt im Automobil und eine niedrigere Steuerspannung im Vergleich zu herkömmlichen Flüssigkristallsubstanzen erwünscht.

KURZE ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Von diesem Standpunkt aus ist diese Erfindung eine neu entwickelte Flüssigkristallsubstanz, die auf eine Verbesserung bezüglich Charakteristika von Flüssigkristallsubstanzen abzielt, und ihr Ziel ist die Bereitstellung einer Silacyclohexanringe enthaltenden Flüssigkristallverbindung, welche sich vollständig von den herkömmlichen Flüssigkristallverbindungen mit der Cyclohexylring-Cyclohexylring-Ethyllen Phenyl-Struktur (ECCP-Struktur) unterscheidet.
D. h. die Erfindung ist eine Silacyclohexanverbindung der folgenden allgemeinen Formel (I) vor
In dieser Formel steht R für eine geradkettige Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 1 bis 10, eine Mono- oder Difluoralkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 1 bis 10, eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 3 bis 8, eine Alkoxyalkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2 bis 7 oder eine Alkenylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2 bis 8.
Für die Gruppen
und
ist mindestens eine von diesen eine trans-1-Sila-1,4-cyclohexylen- oder trans-4-Sila-1,4- cyclohexylengruppe, deren Silicium an der Position 1 oder Position 4 eine Substituentengruppe(n) aus H, F, Cl oder CH&sub3; aufweist, und die andere bedeutet eine trans-1,4- Cyclohexylengruppe. X bedeutet eine CN-, F-, Cl-, CF&sub3;-, OCF&sub3;-, OCHF&sub2;-, OCHFCl-, CF&sub2;Cl-, CHFCl-, OCF&sub2;Cl-, R- oder OR-Gruppe. Z&sub1; bedeutet H, F oder Cl. Z&sub2; bedeutet H oder F.
Die Erfindung sieht ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Silacyclohexanverbindung der allgemeinen Formel (I) vor, gekennzeichnet durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungs- Bildungsreaktion oder eine Kohlenstoff-Silicium-Bindungs-Bildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagenz
R-M
(M steht für MgP (P steht für ein Halogenatom), ZnP oder Li) und
(Q steht für ein Halogenatom, oder eine Alkoxy-, Methansulfonyl-, Trifluormethansulfonyl-, Benzolsulfonyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe).
Die Erfindung ist ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Silacyclohexanverbindung, wie sie durch die allgemeine Formel (I) angegeben ist, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungs-Bildungsreaktion oder einer Kohlenstoff-Silicium- Bindungs-Bildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagenz
und
(Jedes von n und m steht für eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2, wobei n n + m = 2 ist).
Die Erfindung ist ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Silacyclohexanverbindung, wie sie durch die allgemeine Formel (I) angegeben ist, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungs-Bildungsreaktion oder einer Kohlenstoff-Silicium- Bindungs-Bildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagenz
und
Die Erfindung ist ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Silacyclohexanverbindung, wie sie durch die allgemeine Formel (I) angegeben ist, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungs-Bildungsreaktion oder einer Kohlenstoff-Silicium- Bindungs-Bildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagenz
und
Die Erfindung ist ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung der Silacyclohexanverbindung, wie sie durch die allgemeine Formel (I) angegeben ist, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungs-Bildungsreaktion oder einer Kohlenstoff-Silicium- Bindungs-Bildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagenz
und
Ferner ist diese Erfindung eine Flüssigkristallzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie die wie oben durch die allgemeine Formel (I) angegebene Verbindung enthält, sowie ein Flüssigkristallanzeigeelement, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es diese Flüssigkristallzusammensetzung enthält.

Genaue Beschreibung

Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind Silacyclohexanverbindungen, deren Ringstruktur mindestens einen trans-1- oder trans-4-Silacyclohexanring aufweist, spezifisch angegeben durch die unten gezeigten Ringstrukturen:
In diesen Formeln steht R für die folgenden in (a) bis (e) aufgelisteten Gruppen:
(a) eine geradkettige Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 1 bis 10, d. h. eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, n-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Nonyl- oder n- Decylgruppe;
(b) eine Mono- oder Difluoralkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 1-10, d. h. eine Fluormethyl-, 1-Fluorethyl-, 1-Fluorpropyl-, 1-Fluorbutyl-, 1-Fluorpentyl-, 1-Fluorhexyl-, 1- Fluorheptyl-, 1-Fluoroctyl-, 1-Fluornonyl-, 1-Fluordecyl-, 2-Fluorethyl-, 2-Fluorpropyl-, 2- Fluorbutyl-, 2-Fluorpentyl-, 2-Fluorhexyl-, 2-Fluorheptyl-, 2-Fluoroctyl-, 2-Fluornonyl-, 2- Fluordecyl-, 3-Fluorpropyl-, 3-Fluorbutyl-, 3-Fluorpentyl-, 3-Fluorhexyl-, 3-Fluorheptyl-, 3- Fluoroctyl-, 3-Fluornonyl-, 3-Fluordecyl-, 4-Fluorbutyl-, 4-Fluorpentyl-, 4-Fluorhexyl-, 4- Fluorheptyl-, 4-Fluoroctyl-, 4-Fluornonyl-, 4-Fluordecyl-, 5-Fluorpentyl-, S-Fluorhexyl-, 5- Fluorheptyl-, 5-Fluoroctyl-, 5-Fluornonyl-, 5-Fluordecyl-, 6-Fluorhexyl-, 6-Fluorheptyl-, 6- Fluoroctyl-, 6-Fluornonyl-, 6-Fluordecyl, 7-Fluorheptyl-, 7-Fluoroctyl-, 7-Fluornonyl-, 7- Fluordecyl-, 8-Fluoroctyl-, 8-Fluornonyl-, 8-Fluordecyl-, 9-Fluornonyl-, 9-Fluordecyl-, 10- Fluordecyl-, Difluormethyl-, 1,1-Difluorethyl-, 1,1-Difluorpropyl-, 1,1-Difluorbutyl-, 1,1- Difluorpentyl-, 1,1-Difluorhexyl-, 1,1-Difluorheptyl-, 1,1-Difluoroctyl-, 1,1-Difluornonyl-, 1,1-Difluordecyl-, 2,2-Difluorethyl-, 2,2-Difluorpropyl-, 2,2-Difluorbutyl-, 2,2-Difluorpentyl- 2,2-Difluorhexyl-, 2,2-Difluorheptyl-, 2,2-Difluoroctyl-, 2,2-Difluornonyl-, 2,2- Difluordecyl-, 3,3-Difluorpropyl-, 3,3-Difluorbutyl-, 3,3-Difluorpentyl-, 3,3-Difluorhexyl-, 3,3-Difluorheptyl-, 3,3-Difluoroctyl-, 3,3-Difluornonyl-, 3,3-Difluordecyl-, 4,4-Difluorbutyl-, 4,4-Difluorpentyl-, 4,4-Difluorhexyl-, 4,4-Difluorheptyl-, 4,4-Difluoroctyl-, 4,4-Difluornonyl-, 4,4-Difluordecyl-, 5,5-Difluorpentyl-, 5,5-Difluorhexyl-, 5,5-Difluorheptyl-, 5,5- Difluoroctyl-, 5,5-Difluornonyl-, 5,5-Difluordecyl-, 6,6-Difluorhexyl-, 6,6-Difluorheptyl-, 6,6-Difluoroctyl-, 6,6-Difluornonyl-, 6,6-Difluordecyl-, 7,7-Difluorheptyl-, 7,7-Difluoroctyl-, 7,7-Difluornonyl-, 7,7-Difluordecyl-, 8,8-Difluoroctyl-, 8,8-Difluornonyl-, 8,8-Difluordecyl-, 9,9-Difluornonyl- oder 10,10-Difluordecylgruppe;
(c) eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 3-8, d. h. eine Isopropyl-, sek-Butyl-, Isobutyl-, 1-Methylbutyl-, 2-Methylbutyl-, 3-Methylbutyl-, 1-Methylpentyl-, 2-Methylpentyl-, 3-Methylpentyl-, 1-Ethylpentyl-, 1-Methylhexyl-, 2- Methylhexyl-, 3-Methylhexyl-, 2-Ethylhexyl-, 3-Ethylhexyl-, 1-Methylheptyl-, 2- Methylheptyl- oder 3-Methylheptylgruppe;
(d) eine Alkoxyalkylgruppe mit einer Kohlenstoffzahl von 2-7, d. h. eine Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Propoxymethyl-, Butoxymethyl-, Pentoxymethyl-, Hexyloxymethyl-, Methoxyethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxyethyl-, Butoxyethyl-, Pentoxyethyl-, Methoxypropyl-, Ethoxypropyl-, Propoxypropyl-, Butoxypropyl-, Methoxybutyl-, Ethoxybutyl-, Propoxybutyl, Methoxypentyl- oder Ethoxypentylgruppe;
(e) eine Alkenylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2-8, d. h. eine Vinyl-, 1-Propenyl-, Allyl-, 1-Butenyl-, 3-Butenyl-, Isoprenyl-, 1-Pentenyl-, 3-Pentenyl-, 4-Pentenyl-, Dimethylallyl-, 1-Hexenyl-, 3-Hexenyl-, 5-Hexenyl-, 1-Heptenyl-, 3-Heptenyl-, 6-Heptenyl- oder 7- Octenylgruppe;
W, W¹ und W² bedeuten unabhängig voneinander H, F, Cl oder CH&sub3;.
X bedeutet eine CN-, F-, Cl-, CF&sub3;-, OCF&sub3;-, OCHF&sub2;-, OCHFCl-, CF&sub2;Cl-, OCF&sub2;Cl-, R- oder OR-Gruppe.
Z&sub1; bedeutet H, F oder Cl. Z&sub2; bedeutet H oder F.
Spezifische Beispiele für
sind
Von diesen sind hinsichtlich der Ringstruktur die Verbindungen
und
für den praktischen Einsatz bevorzugt.
Für R sind die folgenden in (f) bis (j) aufgelisteten Gruppen für den praktischen Einsatz bevorzugt:
(f) eine geradkettige Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 3-7, d. h. eine n-Propyl-, n-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl- oder n-Heptylgruppe;
(g) einige Mono- oder Difluoralkylgruppen mit einer Kohlenstoffanzahl von 1-10, einschließlich 2-Fluorethyl-, 2-Fluorpropyl-, 2-Fluorbutyl-, 2-Fluorpentyl-, 2-Fluorhexyl-, 2- Fluorheptyl-, 4-Fluorbutyl-, 4-Fluorpentyl-, 4-Fluorhexyl-, 4-Fluorheptyl-, 5-Fluorpentyl-, 5-Fluorhexyl-, 5-Fluorheptyl-, 6-Fluorhexyl-, 6-Fluorheptyl-, 7-Fluorheptyl-, 2,2- Difluorethyl-, 2,2-Difluorpropyl-, 2,2-Difluorbutyl-, 2,2-Difluorpentyl-, 2,2-Difluorhexyl-, 2,2-Difluorheptyl-, 4,4-Difluorbutyl-, 4,4-Difluorpentyl-, 4,4-Difluorhexyl-, 4,4- Difluorheptyl-, 5,5-Difluorpentyl-, 5,5-Difluorhexyl-, 5,5-Difluorheptyl-, 6,6-Difluorhexyl-, 6,6-Difluorheptyl- und 7,7-Difluorheptylgruppen;
(h) einige verzweigtkettige Alkylgruppen, einschließlich Isopropyl-, 1-Methylpropyl-, 2- Methylpropyl-, 1-Methylbutyl-, 2-Methylbutyl-, 3-Methylbutyl-, 1-Methylpentyl-, 2- Methylpentyl- und 2-Ethylhexylgruppen;
(i) eine Alkoxyalkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2-6, d. h. eine Methoxymethyl-, Methoxyethyl-, Methoxypropyl-, Methoxypentyl-, Ethoxymethyl-, Ethoxyethyl-, Propoxymethyl- oder Pentoxymethylgruppe;
(j) einige Alkenylgruppen, einschließlich Vinyl-, 1-Propenyl-, 3-Butenyl-, 1-Pentenyl-, 3- Pentenyl-, 4-Pentenyl-, 1-Hexenyl-, 5-Hexenyl-, 6-Heptenyl- und 7-Octenylgruppen;
H, F und CH&sub3;-Gruppen sind für W, W¹ und W² beim praktischen Einsatz bevorzugt.
und
sind beim praktischen Einsatz für
bevorzugt.
Diese Verbindungen werden durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktion oder eine Kohlenstoff-Silicium-Bindungsbildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagenz und einer Verbindung, welche eine bzw. mehrere eliminierbare Gruppen, wie ein Halogenatom, eine Alkoxy-, Methansulfonyl-, Trifluormethansulfonyl-, Benzolsulfonyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe, besitzt, hergestellt. Eine genaue Beschreibung wird unten angeführt.
Bei der Reaktion zwischen dem organometallischen Reagenz
R-M
und
wenn
ist (W bedeutet eine H-, F- oder eine CH&sub3;-Gruppe), ist Q ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, beispielsweise. Insbesondere wenn Q ein Cl- oder Br-Atom oder eine OCH&sub3;- oder OCH&sub2;CH&sub3;-Gruppe ist, dann läuft die Kohlenstoff-Silicium-Bindungsbildungsreaktion leicht ab und gibt eine hohe Ausbeute bezüglich des Zielproduktes.
Auch wenn
oder
ist, wird diese Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktion in Gegenwart einer katalytischen Menge an Kupfersalz durchgeführt. In diesem Fall ist Q beispielsweise ein Halogenatom oder eine Methansulfonyl-, Trifluormethansulfonyl-, Benzolsulfonyl- oder p- Toluolsulfonylgruppe. Es ist besonders bevorzugt, wenn Q Br oder I ist, da dann das Zielprodukt mit hoher Ausbeute erhalten werden kann.
Bei den Reaktionen zwischen dem organometallsichen Reagenz
und
wenn (m, n) = (2, 0) oder (1, 1) ist, dann werden diese Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktionen in Gegenwart einer katalytischen Menge an Kupfersalz durchgeführt. MgP (P steht für ein Halogenatom), ZnP oder Li können für M verwendet werden. Verbindungen wie ein Halogenatom oder eine Methansulfonyl-, Trifluormethansulfonyl-, Benzolsulfonyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe können für Q verwendet werden. Es ist besonders bevorzugt, wenn Q Br, I oder eine p-Toluolsulfonylgruppe ist, da dann das Zielprodukt mit einer hohen Ausbeute erhalten werden kann.
Wenn (m, n) = (0, 2) ist, wird diese Reaktion in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators durchgeführt. Palladiumverbindungen und Nickelverbindungen sind für den Katalysator besonders bevorzugt. Beispiele für die Palladiumkatalysatoren sind nullwertige Palladiumverbindungen wie Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0) und Di[1,2-bis(diphenylphosphino)ethan]palladium (0), zweiwertige Palladiumverbindungen wie Palladiumacetat und Palladiumchloird und komplexe Verbindungen, bestehend aus diesen und Liganden, sowie eine Kombination von diesen zweiwertigen Palladiumverbindungen und einem Reduktionsmittel. Beispiele für die Nickelkatalysatoren sind zweiwertige Nickelverbindungen wie 1,2- Bis(diphenylphosphino)ethan-nickel(II)-chlorid, 1,3-Bis(diphenylphosphino)propannickel(II)-chlorid und Bis(triphenylphophin)-nickel(II)-chlorid und nullwertige Nickel verbindungen wie Tetrakis(triphenylphosphin)-nickel (0). Es ist besonders bevorzugt, wenn Q C1, Br oder I ist, da dann das Zielprodukt mit einer hohen Ausbeute erhalten werden kann.
Bei den Reaktionen zwischen einem organometallischen Reagenz
und
werden diese Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktionen in Gegenwart einer katalytischen Menge an Kupfersalz durchgeführt. Ein Halogenatom oder eine Methansulfonyl- Trifluormethansulfonyl-, Benzolsulfonyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe kann für Q verwendet werden. Es ist besonders bevorzugt, wenn Q Br, I oder die p-Toluolsulfonylgruppe ist, da dann das Zielprodukt mit hoher Ausbeute erhalten werden kann.
Bei den Reaktionen zwischen einem organometallischen Reagenz
und
wenn
ist, ist Q beispielsweise ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe. Es ist besonders bevorzugt, wenn Q ein Cl- oder Br-Atom oder eine OCH&sub3;- oder OCH&sub2;CH&sub3;-Gruppe ist, weil dann die Kohlenstoff-Silicium-Bindungsbildungsreaktion leicht abläuft und eine hohe Ausbeute ergibt.
Wenn
oder
ist (W steht für eine H-, F- oder CH&sub3;-Gruppe), dann wird diese Kohlenstoff-Kohlenstoff- Bindungsbildungsreaktion in Gegenwart einer katalytischen Menge an Kupfersalz durch geführt. In diesem Fall ist Q beispielsweise ein Halogenatom oder eine Methansulfonyl-, Trifluormethansulfonyl-, Benzolsulfonyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe. Es ist besonders bevorzugt, wenn Q Br-, I- oder eine p-Toluolsulfonylgruppe ist, weil dann das Zielprodukt mit einer hohen Ausbeute erhalten werden kann.
Bei der Reaktion zwischen einem organometallischen Reagenz
und
wenn
ist, ist Q beispielsweise ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe. Es ist besonders bevorzugt, wenn Q ein Cl- oder Br-Atom oder eine OCH&sub3;- oder OCH&sub2;CH&sub3;-Gruppe ist, weil dann die Kohlenstoff-Silicium-Bindungsbildungsreaktion leicht abläuft und eine hohe Ausbeute ergibt.
Wenn
oder
ist, dann wird diese Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktion in Gegenwart einer katalytischen Menge an Kupfersalz durchgeführt. In diesem Fall ist Q beispielsweise ein Halogenatom oder eine Methansulfonyl-, Trifluormethansulfonyl-, Benzolsulfonyl- oder p- Toluolsulfonylgruppe. Es ist besonders bevorzugt, wenn Q Br-, I- oder eine p-Toluolsulfonylgruppe ist, weil dann das Zielprodukt mit einer hohen Ausbeute erhalten werden kann.
Da die hierbei hergestellte Verbindung eine Mischung von trans-Isomeren und cis-Isomeren hinsichtlich der Konformation des Silacyclohexanrings sein kann, wird eine herkömmliche Reinigungsmethode wie die Chromatographie oder Umkristallisation angewandt, um die trans- Isomeren abzutrennen und zu reinigen, wodurch die Silacyclohexanverbindung der allgemeinen Formel (I) dieser Erfindung erhalten wird.
Die Silacyclohexanverbindung dieser Erfindung kann mit bekannten Verbindungen gemischt werden, um eine Flüssigkristallzusammensetzung zu erhalten. Die für das Mischen verwendete Verbindung, um die Flüssigkristallverbindung zu erhalten, kann unter den bekannten Verbindungen, die unten gezeigt sind, gewählt werden:
In den obigen Formeln steht (M) und (N) für eines von 1) bis 5), unten gezeigt:
1) Eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, welche keine Substitution aufweist oder welche eine oder mehrere Substitutionsgruppen, wie F-, Cl-, Br-, CN- oder Alkylgruppen besitzt,
2) eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe, in der O oder S für eine oder nicht-benachbarte zwei CH&sub2;-Gruppen in dem Cyclohexanring substituiert ist,
3) eine 1,4-Cyclohexenylengruppe,
4) eine 1,4-Phenylengruppe, welche keine Substitution aufweist oder welche eine oder zwei Substitutionsgruppen, wie F-, Cl-, CH&sub3;- oder CN-Gruppen besitzt,
5) eine 1,4-Phenylengruppe, in der ein N-Atom für eine oder zwei CH-Gruppen substituiert ist.
A¹ und A² steht für -CH&sub2;CH&sub2;-, -CH=CH-, -C C-, -CO&sub2;-, OCO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder eine Einfachbindung.
m = 0, 1 oder 2 (worin + m = 1, 2 oder 3 und n = 0, 1 oder 2).
R steht für Wasserstoff, eine geradkettige Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 1 - 10, eine Mono- oder Difluoralkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 1-10, eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 3-8, eine Alkoxyalkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2-7 oder eine Alkenylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2 - 8.
X bedeutet eine CN-, F-, Cl-, CF&sub3;-, OCF&sub3;-, OCHF&sub2;-, OCHFCl-, CF&sub2;Cl-, OCF&sub2;C&sub1;-, R- oder OR-Gruppe. Z&sub1; bedeutet H, F oder Cl. Z&sub2; bedeutet H oder F.
In der obigen Beschreibung, wenn _ = 2 und n = 2 ist, dann kann (M) heterogene Ringe enthalten, und wenn m = 2 ist, dann kann (N) heterogene Ringe enthalten.
Der Anteil von einem oder mehreren Typen der Silacyclohexanverbindung dieser Erfindung, die in der Flüssigkristallzusammensetzung enthalten ist, beträgt vorzugsweise 1 bis 50 Gew.- %, stärker bevorzugt 5 bis 30 Gew.-%. Die Flüssigkristallzusammensetzung kann ebenfalls einen polygenetischen Farbstoff bzw. Farbstoffe enthalten, um das farbige Gast-Wirt-System zu erzeugen, und Additive, um die dielektrische Anisotropie, die Viskosität und die Orientierung der nematischen Phase zu verändern.
Die derart gebildete Flüssigkristallzusammensetzung wird zwischen transparenten Platten eingeschlossen, welche Elektroden mit gewünschter Formen aufweisen, und derart als Flüssigkristallanzeigeelemente verwendet. Diese Elemente können verschiedene Unterschichten, Deckbezüge zur Orientierungsregulierung, eine oder mehrere Polarisatorplatten, eine oder mehrere Filter und eine oder mehrere Reflektorschichten, soweit erforderlich, aufweisen. Es kann zu einer laminierten Zelle gemacht werden oder mit anderen Anzeigeelementen kombiniert werden. Halbleitersubstrate und Lichtquellen können ebenfalls verwendet, um verschiedene Typen von Anzeigen herzustellen.
Für die Ansteuermethode des Flüssigkristallanzeigeelementes können Verfahren des Stands der Technik im Industriebereich der Flüssigkristallanzeigeelemente gewählt werden, wie das dynamische Streuungs(DSM)-Verfahren, das verdrillte nematische (TN)-Verfahren, das superverdrillte nematische (STN)-Verfahren, das Polymerdispersions (PD)-Verfahren und das Gast-Wirt(GH)-Verfahren.

BEISPIELE

Die Details dieser Erfindung sind unten mit bezug auf spezifische Beispiele beschrieben.

Beispiel 1

Herstellung von trans-4-(trans-4-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)- 1-n-propyl-1-silacyclohexan

2,5 g (20 mMol) n-Propylbromid wurden in eine Mischung aus 0,5 g (21 mMol) Magnesium und 50 ml Tetrahydrofuran (nachfolgend als "THF" bezeichnet) getropft, um ein Grignard- Reagenz zu erhalten. Diese Lösung wurde dann in 50 ml einer THF-Lösung aus 7,4 g I-Chlor- 4-(trans-4-(2-(3,4-difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-silacyclohexan getropft. Die Silacyclohexan-Ringe dieses so erhaltenen Produktes waren eine Mischung von trans-Isomeren und cis-Isomeren. Nach einer herkömmlichen Nachbehandlung wurden sie mit Hilfe der Chromatographie getrennt, wodurch man 5,8 g (Ausbeute: 80%) an trans-4-(trans-4-(2-(3,4- Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-propyl-1-silacyclohexan erhielt.
IR ν max: 2920, 2852, 2100, 1520, 1286, 887 und 818 cm&supmin;¹.
C-S-Übergangstemperatur: 7,6ºC, S-N-Übergangstemperatur: 18,5ºC,
N-I-Übergangstemperatur: 74,8ºC.

Beispiel 2

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 wurde trans-4-(trans-4-(2-(3,4,5- Trifluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-pentyl-1-silacyclohexan erhalten.
IR ν max: 2922, 2852, 2100, 1620, 1531, 1446, 1352, 1234, 1041, 835 cm&supmin;¹.
C-N-Übergangstemperatur: 21,9ºC, N-I-Übergangstemperatur: 57,8ºC.

Beispiel 3

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Trifluormethoxyphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-propyl-1-fluor-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 4

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Trifluormethoxyphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-pentyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 5

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Chloro-3-fluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-propyl-1-methyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 6

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Fluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-pentyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 7

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Chlorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-pentyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 8

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Cyanophenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-pentyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 9

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 wurde trans-4-(trans-4-(2-(3,4- Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-allyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 10

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Fluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-(3-methoxypropyl)-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 11

Herstellung von trans-1-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-4-(2-(4-fluorphenyl)ethyl)-1 - silacyclohexan

6,3 g (20 mMol) trans-1-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-4-brommethyl-1-silacyclohexan wurden in eine Mischung von 0,5 g (21 mMol) Magnesium und 50 ml THF getropft, um ein Grignard-Reagenz zu erhalten. Diese Lösung wurde dann in 50 ml einer THF-Lösung von 50 mg Triethylphosphat, 10 mg Kupferiodid-(I) und 3,9 g (20 mMol) p-Fluorbenzylbromid getropft. Nach einer herkömmlichen Nachbehandlung wurden 6,1 g (Ausbeute: 85%) Trans-1- (trans-4-n-propylcyclohexyl)-4-(2-(4-fluorphenyl)ethyl)-1-silacyclohexan erhalten.
IR ν max: 2916, 2841, 2089, 1510, 1223, 891 und 820 cm&supmin;¹.
C-N-Übergangstemperatur: 39,9ºC, N-I-Übergangstemperatur: 56,7ºC.

Beispiel 12

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 11 wurde trans-4-(trans-4- Ethylcyclohexyl)-1-(2-(4-fluorphenyl)ethyl)-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 13

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 11 wurde trans-1-(trans-4-n- Propylcyclohexyl)-4-(2-(3,4-difluorphenyl)ethyl)-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 14

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 11 wurde trans-4-(trans-4-(2-(3- Fluor-4-trifluormethoxyphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-pentyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 15

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 11 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Fluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-propyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 16

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 11 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Fluorphenyl)ethyl)-1-silacyclohexyl)-1-n-pentyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 17

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 11 wurde trans-4-(trans-4-n- Pentylcyclohexyl)-1-(2-(3,4-difluorphenyl)ethyl)-1-methyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 18

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 11 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Methoxyphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-pentyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 19

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 11 wurde trans-1-(trans-4-n- Propylcyclohexyl)-4-(2-(3,5-difluor-4-dilfuormethoxyphenyl)ethyl)-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 20

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 11 wurde trans-4-(trans-4-(2-(4- Propylphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-propyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 21

Herstellung von trans-4-(trans-4-(2-(4-Trifluormethoxyphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-npropyl-1-silacyclohexan

4,8 g (20 mMol) p-Trifluormethoxybrombenzol wurden in eine Mischung aus 0,5 g (21 mMol) Magnesium und 50 ml THF getropft, wodurch man ein Grignard-Reagenz erhielt. Diese Lösung wurde in 50 ml einer THF-Lösung von 10 mg Kupferchlorid-(I), 10 mg Kupferchlorid-(II) und 7,3 g (20 mMol) Trans-4-(2-bromethyl)cyclohexyl)-1-n-propyl-1- silacyclohexan getropft. Nach einer herkömmlichen Nachbehandlung wurden 6,6 g (Ausbeute:
80%) Trans-4-(trans-4-(2-(4-trifluormethoxyphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-propyl-1- silacyclohexan erhalten.

Beispiel 22

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 21 wurde trans-1-(trans-4-(2-(4- Fluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-4-n-pentyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 23

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 21 wurde trans-1-(trans-4-n- Pentylcyclohexyl)-4-(2-(4-fluorphenyl)ethyl)-1-silacyclohexan erhalten.
IR ν max: 2916, 2845, 2094, 1510, 1223, 887 und 823 cm&supmin;¹.
C-N-Übergangstemperatur: 21,3ºC, N-I-Übergangstemperatur: 67,1ºC.

Beispiel 24

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 21 wurde trans-4-(trans-4-n- Propylcyclohexyl)-1-(2-(4-fluorphenyl)ethyl)-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 25

Herstellung von trans-4-(trans-4-(2-(4-Fluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-isobutyl-1-silacyclohexan

5,7 g (20 mMol) 4-(p-Fluorphenyl)cyclohexylbromid wurden in eine Mischung aus 0,5 g (21 mMol) Magnesium und 50 ml THF getropft, wodurch man ein Grignard-Reagenz erhielt. Diese Lösung wurde dann in 50 ml THF-Lösung von 10 mg Kupferiodid-(I), 50 mg Triethylphosphat und 4,7 g (20 mMol) 4-Brom-1-iso-butyl-1-silacyclohexan getropft. Die Silacyclohexan-Ringe der so erhaltenen umgesetzten Mischung waren eine Mischung von trans-Isomeren und cis-Isomeren. Nach einer herkömmlichen Nachbehandlung wurden sie mit Hilfe der Chromatographie getrennt, wodurch man 4,7 g (Ausbeute: 65%) trans-4-(trans-4-(2- (4-Fluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-iso-butyl-1-silacyclohexan erhielt.

Beispiel 26

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 25 wurde trans-1-(trans-4-(2-(3,4- Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-4-n-pentyl-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 27

Herstellung von trans-4-(trans-4-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)- 1-n-pentyl-1-silacyclohexan

5,0 g (20 mMol) 1-n-Pentyl-4-brom-1-silacyclohexan wurden in eine Mischung von 0,5 g (21 mMol) Magnesium und 50 ml THF getropft, um ein Grignard-Reagenz zu erhalten. Diese Lösung wurde dann in 50 ml THF-Lösung von 6,1 g (20 mMol) 4-(3,4-Difluorphenetyl)-1- bromcyclohexan getropft. Die erhaltenen Produkte wurden mit Hilfe der Chromatographie getrennt, wodurch man 6,5 g (Ausbeute: 80%) trans-4-(trans-4-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)- cyclohexyl)-1-n-pentyl-1-silacyclohexan erhielt.

Beispiel 28

Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 27 wurde trans-1-(trans-4-n- Butylcyclohexyl)-4-(2-(4-fluorphenyl)ethyl)-1-silacyclohexan erhalten.

Beispiel 29

Herstellung von trans-4-(trans-4-(2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)- 1-n-propyl-1-silacycohexan

2,5 g (20 mMol) n-Propylbromid wurden in eine Mischung von 0,5 g (21 mMol) Magnesium und 50 ml THF getropft, um ein Grignard-Reagenz zu erhalten. Diese Lösung wurde dann in 50 ml THF-Lösung von 7,8 g (20 mMol) 1-Chlor-4-(trans-4-(2-(3,4,5-trifluorphenyl)ethyl)- cyclohexyl)-1-silacyclohexan getropft. Die Silacyclohexan-Ringe der so erhaltenen umgesetzten Mischung waren eine Mischung von trans-Isomeren und cis-Isomeren. Nach einer herkömmlichen Nachbehandlung wurden sie mit Hilfe der Chromatographie getrennt, wodurch man 6,1 g (Ausbeute: 80%) trans-4-(trans-4-(2-(3,4,5-Trifluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n- propyl-1-silacyclohexan erhielt.
IR (KBr-Tablette) ν max: 2922, 2852, 2100, 1620, 1531, 1446, 1352, 1234, 1041, 845 cm&supmin;¹.
C-S-Übergangstemperatur: 11,9ºC, S-N-Übergangstemperatur: 19,6ºC,
N-I-Übergangstemperatur: 58,6ºC.

Beispiel 30

Herstellung von trans-4-(trans-4-(2-(4-Fluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)- 1-n-pentyl-1-silacyclohexan

3,1 g (20 mMol) n-Propylbromid wurden in eine Mischung von 0,5 g (21 mMol) Magnesium und 50 ml THF getropft, wodurch man ein Grignard-Reagenz erhielt. Diese Lösung wurde dann in 50 ml einer THF-Lösung von 6,8 g (20 mMol) 1-Chlor-4-(trans-4-(2-(4- fluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-silacyclohexan getropft. Die Silacyclohexan-Ringe der so erhaltenen umgesetzten Mischung waren eine Mischung von trans-Isomeren und cis-Isomeren. Nach einer herkömmlichen Nachbehandlung wurden sie mit Hilfe der Chromatographie getrennt, wodurch man 6,4 g (Ausbeute: 85%) trans-4-(trans-4-(2-(4- Fluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-pentyl-1-silacyclohexan erhielt.
C-S-Übergangstemperatur: 21,3ºC, N-I-Übergangstemperatur: 67,1ºC.

Beispiel 31

Herstellung von trans-4-(trans-4-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)- 1-(4-pentenyl)-1-silacyclohexan

3,0 g (20 mMol) 4-Brompenten wurden in eine Mischung von 0,5 g (21 mMol) Magnesium und 50 ml THF getropft, wodurch man ein Grignard-Reagenz erhielt. Diese Lösung wurde dann in 50 ml einer THF-Lösung von 7,1 g 1-Chlor-4-(trans-4-(2-(3,4-difluorphenyl)ethyl)- cyclohexyl)-1-silacyclohexan getropft. Die Silacyclohexan-Ringe der so erhaltenen umgesetzten Mischung waren eine Mischung von trans-Isomeren und cis-Isomeren. Nach einer herkömmlichen Nachbehandlung wurden sie mit Hilfe der Chromatographie getrennt, wodurch man 6,5 g (Ausbeute: 83%) trans-4-(trans-4-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-(4- pentenyl)-1-silacyclohexan erhielt.

Beispiel 32

Herstellung von trans-4-(trans-4-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)- 1-(3-methoxypropyl)-1-silacyclohexan

3,1 g (20 mMol) 3-Methoxypropylbromid wurden in eine Mischung von 0,5 g (21 mMol) Magnesium und 50 ml THF getropft, wodurch man ein Grignard-Reagenz erhielt. Diese Lösung wurde dann in 50 ml einer THF-Lösung von 7,1 g (20 mMol) 1-Chlor-4-(trans-4-(2- (3,4-difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)- 1 -silacyclohexan getropft. Die Silacyclohexan-Ringe der so erhaltenen umgesetzten Mischung waren eine Mischung von trans-Isomeren und cis- Isomeren. Nach einer herkömmlichen Nachbehandlung wurden sie mit Hilfe der Chromatographie getrennt, wodurch man 6,5 g (Ausbeute: 81%) trans-4-(trans-4-(2-(3,4- Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-(3-methoxypropyl)-1-silacyclohexan erhielt.

Beispiel 33

Herstellung von trans-4-(trans-4-(2-(3,4-tifluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)- 1-(3-methylbutyl)-1-silacyclohexan

3,0 g (20 mMol) 3-Methylbutylbromid wurden in eine Mischung von 0,5 g (21 mMol) Magnesium und 50 ml THF getropft, wodurch man ein Grignard-Reagenz erhielt. Diese Lösung wurde dann in 50 ml einer THF-Lösung von 7,1 g 1-Chlor-4-(trans-4-(2-(3,4- difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-silacyclohexan getropft. Die Silacyclohexan-Ringe der so erhaltenen umgesetzten Mischung waren eine Mischung von Trans-Isomeren und cis- Isomeren. Nach einer herkömmlichen Nachbehandlung wurden sie mit Hilfe der Chromatographie getrennt, wodurch man 6,9 g (Ausbeute: 88%) trans-4-(trans-4-(2-(3,4- Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-(3-methylbutyl)-1-silacyclohexan erhielt.
Die Verbindungen dieser Erfindung, die in den oben beschriebenen Beispielen erhalten wurden, wurden bestehenden Flüssigkristallzusammensetzungen hinzugesetzt, um Flüssigkristallzusammensetzungen dieser Erfindung herzustellen.

Beispiel 34

Eine Flüssigkristallmischung, umfassend 34% 2-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-1-(3,4-difluorphenyl)ethan, 15% 1,2-Difluor-4-[trans-4-(trans-4-n-propylcyclohexyl)cyclohexyl]benzol und 51% 2-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-1-(3,4-difluorphenyl)ethan, zeigte die nematische Flüssigkristallphase im Temperaturbereich von -17 bis 63ºC. Eine Flüssigkristallmischung, umfassend 60% dieser Mischung und 40 Gew.-% von trans-4-(trans- 4-(2-(3,4-Difluorphenyl)ethyl)cyclohexyl)-1-n-propyl-1-silacyclohexan, erhalten in Beispiel 1, zeigt einen C-N-Übergangspunkt von -27ºC und einen N-I-Übergangspunkt von 70ºC.
Die Flüssigkristallverbindungen dieser Erfindung, welche Si als ein Ringbestandselement aufweisen, haben eine erweiterte nematische Flüssigkristallphase. Auch besitzen Flüssigkristallverbindungen, deren X in der allgemeinen Formel (I) weder R noch OR ist, zusätzlich zu den oben erwähnten Vorteilen die Wirkung der Senkung der Schwellenspannung aufgrund einer größeren dielektrischen Anisotropie.
Die Flüssigkristallverbindungen dieser Erfindung können in Abhängigkeit von der Wahl ihrer Substitutionsgruppen in breitem Umfang als Basismaterial, welches die Hauptkomponente der Flüssigkristallphase umfaßt, in einer ähnlichen Weise verwendet werden, wie die herkömmlichen Flüssigkristallverbindungen mit einer ECCP-Struktur mit ähnlichen Kohlenwasserstoffringen. Die Flüssigkristallverbindungen, deren Substitutionsgruppe X in der allgemeinen Formel (I) R oder OR ist, besitzt eine dielektrische Anisotropie, die nahezu Null ist, und deshalb sollte sie vorzugsweise für Flüssigkristallphasen für Anzeigen verwendet werden, die auf eine dynamische Streuung (DS) oder eine Deformation der ausgerichteten Phase (DAP-Modus) basiert. Die Verbindungen, in denen X etwas anderes als R oder OR ist, sollten vorzugsweise zur Herstellung der Flüssigkristallphase mit einer großen positiven dielektrischen Anisotropie verwendet werden, welche in Anzeigeelementen zur Anwendung kommt, die auf der verdrillt-nematischen Zelle oder dem Phasenübergang cholesterischnematisch basieren.

Claims

1. Silacyclohexanverbindung der folgenden allgemeinen Formel (I):

worin R eine linearkettige Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 1-40, eine Mono- oder Difluoralkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 1-10, eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 3-8, eine Alkoxyalkylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2-7 oder eine Alkenylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl von 2-8 bedeutet, mindestens eine der Gruppen

und

eine trans-1-Sila-1,4-cyclohexylen- oder trans-4-Sila-1,4-cyclohexylengruppe bedeutet, deren Silicium an Position 1 oder Position 4 Substituentengruppe(n) umfaßt, gewählt aus H, F, Cl oder CH&sub3;, und die andere eine trans-1,4-Cyclohexylengruppe ist, X CN, F, Cl, CF&sub3;, OCF&sub3;, OCHF&sub2;, OCHFCl, CF&sub2;Cl, OCF&sub2;Cl, R- oder OR- Gruppe bedeutet, Z&sub1; H, F oder Cl bedeutet und Z&sub2; H oder F bedeutet.

2. Verfahren zur Herstellung der Silacyclohexanverbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Anwendung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktion oder einer Kohlenstoff-Silicium-Bindungsbildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagens der allgemeinen Formel:

R-M

worin M die Bedeutung MgP (P bedeutet ein Halogenatom), ZnP oder Li hat, und R wie in Anspruch 1 definiert ist, und einer Verbindung der allgemeinen Formel:

(worin Q ein Halogenatom, oder eine Alkoxy-, Methansulfonyl-, Trifluormethansulfonyl-, Benzolsulfonyl- oder p-Toluolsulfonylgruppe bedeutet), und A, B, X, Z&sub1; und Z&sub2; wie in Anspruch 1 definiert sind.

3. Verfahren zur Herstellung der Silacyclohexanverbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Anwendung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktion oder einer Kohlenstoff-Silicium-Bindungsbildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagens der allgemeinen Formel

und einer Verbindung der allgemeinen Formel

(worin jedes von n und m eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 bedeutet, worin n + m = 2, X, Z&sub1; und Z&sub2; wie in Anspruch 1 definiert sind, und M und Q wie in Anspruch 2 definiert sind).

4. Verfahren zur Herstellung der Silacyclohexanverbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Anwendung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktion oder einer Kohlenstoff-Silicium-Bindungsbildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagens der allgemeinen Formel:

und einer Verbindung der allgemeinen Formel:

(worin X, Z&sub1;, Z&sub2;, R, A und B wie in Anspruch 1 definiert sind, Q und M wie in Anspruch 2 definiert sind, und m und n wie in Anspruch 3 definiert sind).

5. Verfahren zur Herstellung der Silacyclohexanverbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Anwendung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktion oder einer Kohlenstoff-Silicium-Bindungsbildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagens der allgemeinen Formel:

und einer Verbindung der allgemeinen Formel:

(worin X, Z&sub1;, Z&sub2;, B, R und A wie in Anspruch 1 definiert sind, und M und Q wie in Anspruch 2 definiert sind).

6. Verfahren zur Herstellung der Silacyclohexanverbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Anwendung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktion oder einer Kohlenstoff-Silicium-Bindungsbildungsreaktion zwischen einem organometallischen Reagens der allgemeinen Formel:

und einer Verbindung der allgemeinen Formel:

(worin R, A, B, X, Z&sub1; und Z&sub2; wie in Anspruch 1 definiert sind, und M und Q wie in Anspruch 2 definiert sind).

7. Flüssigkristallzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie die in Anspruch 1 beschriebene Silacyclohexanverbindung enthält.

8. Flüssigkristall-Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es die in Anspruch 7 beschriebene Flüssigkristallzusammensetzung enthält.