DE69506253T2 - Verwendung von verbindungen, die die biosynthese von ethylen in höheren pflanzen hemmen, zur bodenverbesserung - Google Patents
Verwendung von verbindungen, die die biosynthese von ethylen in höheren pflanzen hemmen, zur bodenverbesserungInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen, die die Ethylenbiosynthese bei höheren Pflanzen hemmen, zur Bodenverbesserung und zur Erhöhung der Assimilation von Stickstoff durch höhere Pflanzen, insbesondere Leguminosen.
- Bekanntlich ruft das Pflanzenhormon Ethylen bei Kulturpflanzen und anderen höheren Pflanzen eine Reihe von Reaktionen hervor, die bezogen auf die landwirtschaftliche und gärtnerische Praxis bzw. auf die Lagerung und den Transport pflanzlicher Produkte zum Teil positiv und zum Teil negativ wirken. Es ist daher gängige Praxis, mit geeigneten Wirkstoffen regulierend in die durch Ethylen beeinflußbaren Vorgänge einzugreifen. Zu unterscheiden sind hier im wesentlichen folgende Möglichkeiten:
- 1.1 Begasung mit Ethylen oder Acetylen, das oftmals eine dem Ethylen ähnliche Wirkung aufweist;
- 1.2 Behandlung mit ethylenfreisetzenden Verbindungen, z. B. Ethephon (Wirkstoff 1.2), Etacelasil (siehe "The Pesticide Manual", 9th edition, no. 5680 und 5640);
- 1.3 Behandlung mit Verbindungen, aus denen durch pflanzlichen Metabolismus Ethylen freigesetzt wird, z. B. 1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure;
- 1.4 Behandlung mit ethyleninduzierenden Verbindungen, z. B. 2,4 Dichlorphenoxyessigsäure bei Tomaten.
- 2.1 Zersetzung des in der umgebenden Atmosphäre vorhandenen Ethylens (z. B. durch KMnO&sub4;);
- 2. 2 Adsorption des in der umgebenden Atmosphäre oder in der Pflanze auftretenden Ethylens [z. H. durch Buckminsterfulleren (Leshem et al., 1993, Buckminsterfullerene (C&sub6;&sub0; buckyball) inhibition of ethylene release from senescing legume foliage and cut carnations, Current Plant Science and Biotechnology in Agriculture 16 : 174-181) oder Polymere des Vinylchinolins (Sakota et al., 1993, Ethylene formation inhibitors containing vinylquinoline polymers, JP 05,199,,835)];
- 2.3 Hemmstoffe der pflanzlichen Ethylenbiosynthese. Hier sind bezüglich ihres vermutlichen Eingriffs in die Ethylenbiosynthese folgende Gruppen zu unterscheiden:
- 2.3.1 Hemmstoffe zur Umsetzung von S-Adenosyl-L-methionin zu 1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure wie
- - Derivate des Vinylglycins [u. a. Rhizobitoxin, Aminoethoxyvinylglycin (Wirkstoff 2.3.1.1)]
- - Hydroxylaminderivate [u. a. L-Canalin, Aminooxyessigsäure (Wirkstoff 2.3.1.2)]
- - Oximetherderivate z. B. wie in EP-A 0 243 834 ( US Patent 4,744,811) oder EP-A 501 326 genannt;
- 2.3.2 Hemmstoffe der Umsetzung von 1-Aminocyclopropan-1- carbonsäure zu Ethylen wie
- - Co&spplus;&spplus;- und Ni&spplus;&spplus;-Ionen
- - Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung, z. B. 2,4-Dinitrophenol
- - Nichtionische Detergenzien auf Basis von Polyoxyethylensorbitanmonolaurat (z. B. Tweene® 20 = Wirkstoff 2.3.2.1), Alkylphenoxypolyethoxyethanol (z. B. Triton® X-100 = Wirkstoff 2.3.2.2), synthetische Fettalkohole (z. H. Lutensol® AO 10 Wirkstoff 2.3.2.3) oder Na- Dodecylsulfat (= Wirkstoff 2.3.2.4)
- - Radikalfänger wie n-Propylgallat
- - Polyamine wie Putrescin (= Tetramethylendiamin, Wirkstoff 2.3.2.5) und davon abgeleitete Derivate wie Spermin (NH&sub2;(CH&sub2;)&sub3;NH(CH&sub2;)&sub4;NH(CH&sub2;)&sub3;- NH&sub2;, Wirkstoff 2.3.2.6) oder Spermidin (Mono-γaminopropylputrescin, Wirkstoff 2.3.2.7)
- - Strukturanaloge zu 1-Aminocyclopropan-1- carbonsäure wie α-Aminoisobuttersäure (Wirkstoff 2.3.2.8) oder 1-Aminocyclopropen-1-carbonsäure (Pirring und Trinks, 1989, Ethylene biosynthesis. Aminocyclopropenecarboxylic acid, Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 857-859)
- - Salicylsäure (Wirkstoff 2.3.2.9) (Romani et al., 1989, Salicylic acid inhibition of ethylene production by apple discs and other plant tissues, Plant Growth Regulation 8 : 63-69)
- - Hemmstoffe von Cytochrom P-450-abhängigen Monooxygenasen [z. B. Tetcyclacis (Wirkstoff 2.3.2.10), 1-Phenoxy-3-azol-1-yl-4-hydroxy-5, 5- dimethylhexan (Wirkstoff 2.3.2.11), Epoxiconazol (2RS, 3RS-1-[3-2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)- oxiran-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol, (Wirkstoff 2.3.2.12) (Siefert et al., 1994, Are ethylene and 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid involved in the induction of chitinase and β- 1,3-glucanase activity in sunflower cell suspension cultures?, Planta 192 : 431-440).
- Bekannt sind hier beispielsweise CO&sub2;, Silberionen, 2,5-Norbornadien, 3-Amino-1,2-4-triazol, cis- Propenylphosphonsäure.
- 3.1 Aus Appl. Environ. Microbiol. 54 (1988) 2728-32 (Chem. Abstr. 110, 7004c (1989) ist bekannt, daß die Pflanzenwachstumswirkung von mikrobiell gebildetem Ethylen im Boden durch die Gegenwart von Ag-I-Ionen gehemmt wird.
- Soweit der Literatur zu entnehmen ist, werden die unter 2.1 und 2.2 aufgeführten Verfahren zur Hauptsache in Lagerräumen, z. B. für Obst, Gemüse oder Schnittblumen eingesetzt. Die unter 2.3 angegebenen Verfahren beinhalten dagegen eine Pflanzenbehandlung und zielen auf eine unmittelbare Veränderung des Ethylengehalts im Gewebe der höheren Pflanze ab. Methoden, den Ethylengehalt im Boden, d. h. in der Bodenatmosphäre, zu reduzieren, sind dagegen in der Praxis nicht bekannt.
- Die unter 3.1 erwähnten Versuche wurden durchgeführt, um zu zeigen, daß das mikrobiell gebildete Ethylen im Hoden den Pflanzenwachstum beeinflussen kann. Aus diesen Versuchen kann man kein Verfahren zur Bodenverbesserung ableiten.
- Es bestand nun die Aufgabe, Verfahren zu finden, wie man den Boden im Wurzelbereich von Pflanzen verbessern kann und wie man dadurch bedingt das Wachstum und/oder die Assimilation von N&sub2; aus der Luft durch höhere Pflanzen erhöhen kann. Die Lösung dieser Aufgabe sollte letztlich dazu führen, eine höhere Ertragsleistung von Kulturpflanzen, insbesondere von Leguminosen wie z. B. Bohnen, Erbsen, Luzerne, Erdnuß, Sojabohnen usw. zu bewirken.
- Demgemäß wurde ein Verfahren zur Bodenverbesserung gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Reduzierung von mikrobiell erzeugtem Ethylen im Boden vornimmt, indem man Verbindungen, die die Ethylenbiosynthese bei höheren Pflanzen zwischen S-Adenosyl-L-methionin und 1-Aminocyclopropancarbonsäure hemmen, in die für das Wurzelwachstum von höheren Pflanzen relevante Bodenzone bringt und dort auf die Bodenmikroorganismen einwirken läßt.
- Weiterhin wurde ein Verfahren zur Erhöhung der Assimilation von Stickstoff durch höhere Pflanzen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man der für das Wurzelwachstum relevanten Bodenzone Verbindungen zuführt, die in höheren Pflanzen die Ethylenbiosynthese zwischen S-Adenosyl-L- methionin und 1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure.
- Erhöhte Ethylenkonzentrationen im Boden führen bei den meisten Kulturpflanzen zu einem reduzierten Wachstum und damit zu Ertragsdepressionen. Lediglich Reis und einige andere an das Wachsen in nassen Böden oder im Wasser angepaßte Pflanzen reagieren diesbezüglich weniger empfindlich.
- Eine Hemmung des Wurzelwachstums ist nach M.B. Jackson, Ethylene in root growth and development, in: The Plant Hormone Ethylene, Mattoo, A.K. und Suttle, J.C. (eds.), CRC Press, Boca Raton, 1991, pp 159-182, nur dann zu erwarten, wenn es in Streßsituationen zu einer übermäßigen Ethylenbildung durch das Wurzelgewebe kommt oder wenn sich infolge reduzierten Gasaustauschs im Bereich der Wurzeln das endogen gebildete Ethylen anhäuft. Unter Feldbedingungen kann es zu derartigen negativen Einflüssen auf das Wurzelwachstum kommen, wenn der Gasaustausch des Bodens - z. B. durch starke Nässe - unzureichend ist. Zum einen kann dann das von der Wurzel selbst gebildete Ethylen akkumulieren, zum anderen besteht aber unter solchen Bedingungen die Gefahr, daß es zu einer Anreicherung von mikrobiell produziertem Ethylen kommt.
- Von besonders negativer Bedeutung kann Ethylen beim Wachstum und bei der Ertragsbildung von Leguminosen sein. Die zur Ordnung der Leguminosen (Fabales) gehörenden Pflanzenarten sind in der Lage, durch die in speziellen Organen der Wurzel (Wurzelknöllchen) stattfindende Symbiose mit Bakterien der Gattungen Rhizobium oder Bradyrhizobium Luftstickstoff (N&sub2;) zu fixieren und so für das Wachstum der höheren Pflanzen zugänglich zu machen. Der Vorgang der Wurzelknöllchenbildung (Nodulation) wird offensichtlich durch Ethylen im Wurzelraum gehemmt. Andererseits ist es in Einzelfällen möglich, die Nodulation bei Mutanten mit reduzierter oder fehlender Nodulation zu fördern, wenn Ethylenantagonisten eingesetzt werden. Aus Laboruntersuchungen liegen diesbezüglich z. B. folgende Berichte vor.
- - Bei der Mutante EZ (Sym5) von Erbsen (Pisum sativum) kann die stark reduzierte Knöllchenbildung durch Aminoethoxyvinylglycin (2.3.1.1), Co(NO&sub3;)&sub2; und Ag&sub2;SO&sub4; teilweise restauriert werden. Die Nodulation der Ausgangssorte "Sparkle" wird durch diese Behandlungen jedoch nicht beeinflußt (Fearn und La Rue, 1991, Ethylene inhibitors restore nodulation to sym 5 mutants of Pisum sativum L. cv. Sparkle, Plant Physiology 96 : 239-244). Ähnliche Resultate konnten mit Wirkstoff 2.3.1.1 und Ag&sub2;SO&sub4; bei E107 (brz), einer weiteren Defektmutanten der Erbsensorte "Sparkle", gefunden werden (Guinel und La Rue, Ethylene inhibitors partly restore nodulation to pea mutant E107 (brz), Plant Physiology 99 : 515-518).
- - Bei der Erbsensorte "Sparkle" kann durch Lichtgabe im Wurzelbereich eine erhöhte Ethylenbildung und, als vermutliches Resultat davon, eine stark reduzierte Knöllchenbildung induziert werden. Ag&sub2;SO&sub4; kann die durch Licht reduzierte Knöllchenbildung revertieren (Lee und La Rue, Ethylene as a possible mediator of light- and nitrate-induced inhibition of nodulation of Pisum sativum L. cv Sparkle, Plant Physiology 100 : 1334-1338).
- - Eine künstliche Begasung mit 0,07 ul/l Luft an Ethylen führt bei den Erbsensorten "Sparkle" und "Rondo" sowie bei Steinklee (Melilotus alba) zu einer starken Reduzierung der Knöllchenbildung. Bei Sojapflanzen wurde dagegen, auch bei deutlich höherer Ethylengabe, kein signifikanter Einfluß auf die Nodulation festgestellt. Bei Erbsen ("Sparkle") ließ sich in Anwesenheit von Ethylen eine normale Knöllchenbildung durch Ag&sub2;SO&sub4; wieder herstellen (Lee und La Rue, Exogenous ethylene inhibits nodulation of Pisum sativum L. cv Sparkle, Plant Physiology 100 : 1759-1763).
- - Die Saatwicke Vicia sativa (Subspezies nigra) bildet in Anwesenheit von bestimmten Rhizobien-Rassen nur eine geringe Anzahl von Wurzelknöllchen aus. Hier läßt sich eine normale Nodulation durch Applikation von 2.3.1.1. erzielen (Zaat et al., 1989, The ethylene inhibitor aminoethoxyvinylglycine restores normal nodulation by Rhizobium leguminosarum biovar. viciae on Vicia sativa subsp. nigra by suppressing the "Thick and short roots" phenotype, Planta 177 : 141-150).
- - Peters and Crist-Estes (Nodule formation is stimulated by the ethylene inhibitor aminoethoxyvinylglycine, Plant Physiology 91 : 690-693) konnten zwar bei erdlosen Kulturen von Luzerne (Medicago sativa) die Anzahl der ausgebildeten Knöllchen durch 2.3.1.1 steigern, jedoch resultierte hieraus keine vermehrte Fixierung von N&sub2; und mithin auch kein verbessertes Wachstum.
- Ingesamt weisen die vorliegenden Befunde nicht darauf hin, daß es möglich ist, bei Leguminosen und anderen Pflanzenarten unter Praxisbedingungen durch den Einsatz von Substanzen gemäß den voranstehenden Punkten 2. und 3. Mehrerträge zu erzielen. Überraschend wurde nun jedoch gefunden, daß insbesondere die unter Punkt 2 aufgeführten Substanzen bzw. Substanzklassen für einen praktischen Einsatz geeignet sind. Erfindungswesentlich ist dabei, daß die erfindungsgemäßen Mittel eingesetzt werden, um den Ethylengehalt in der Wurzelzone des Bodens zu reduzieren und damit zu einer Bodenverbesserung zu gelangen. Daß Bakterien, Hefen, Pilze und Actinomyceten - darunter auch typische Bodenmikroorganismen - in der Lage sind, Ethylen zu produzieren, ist bekannt. Die mikrobielle Biosynthese erfolgt jedoch offensichtlich anders als bei höheren Pflanzen (Fukuda und Ogawa, Microbial ethylene production, in: The Plant Hormone Ethylene, Mattoo, A.K. und Suttle, J.C. (eds.), CRC Press, Boca Raton, 1991, pp 279-292). Auch insofern stand nicht zu erwarten, daß zum Beispiel Hemmstoffe der Ethylenbiosynthese in höheren Pflanzen einen Einfluß auf die Ethylenbildung im Boden haben würden.
- Erfindungsgemäß sind folgende Klassen von Substanzen für die Bodenverbesserung bzw. die erhöhte Assimilation von Stickstoff aus der Luft zu verwenden, nämlich
- Hemmstoffe der Umsetzung von S-Adenosyl-L-methionin zu 1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure, z. B. wie unter Punkt 2.3.1 genannt, insbesondere Aminoethoxyvinylglycin, Aminooxyessigsäure und Oximether der Essigsäure oder deren Säurederivate oder Salze, die durch Hydrolyse bzw. Neutralisation die freie Säure bilden oder Oximether von Essigsäurealkoxycarbonylmethylestern oder deren Säurederivate oder Salze, die durch Hydrolyse bzw. Neutralisation den Essigsäurecarboxymethylester bilden.
- Besonders bevorzugt zur Reduzierung von mikrobiell erzeugtem Ethylen und für eine Erhöhung der N&sub2;-Assimilation von Kulturpflanzen, insbesondere Leguminosen, sind Oximether wie voranstehend genannt. Diese Verbindungen weisen folgende gemeinsame Struktureinheit auf:
- Dabei können die Reste am C-Atom bzw. am Sauerstoff sehr breit variiert werden und neben Wasserstoff übliche C-organische Reste wie Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalykl-, Phenyl-, oder Benzylreste sein. Zu nennen sind beispielsweise Verbindungen der Formel I
- R¹R²C=NO&sub2;-COOR³
- in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub6;- alkyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl mit bis zu drei Substituenten aus der Reihe Nitro, Chlor, Fluor, C&sub1;-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl oder Methylendioxy stehen oder R&sub1; und R&sub2; zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen 5- 7gliedrigen Ring, welcher wiederum ein oder zwei C&sub1;-C&sub3;- Alkylgruppen tragen kann, stehen und R&sub3; für Wasserstoff, ein landwirtschaftlich verträgliches Kation, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub6;-Alkyl oder eine Gruppe CH&sub2;-C(O)-OR&sup4; steht, wobei R&sup4; die Bedeutung C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub3;- C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub5;-Alkyl, Wasserstoff oder landwirtschaftlich verträgliches Kation hat.
- Anstelle der freien Säuren können auch deren umweltverträgliche Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes im allgemeinen nicht ankommt. Üblicherweise werden die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, welche die Wirkung von I nicht negativ beinträchtigen.
- Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkalimetalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium-, Kupfer-, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, Hydroxy-Cl-C&sub4;-alkylsubstitutenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetramethylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzylammonium-, und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)- ammoniumsalze, die Phosphoniumsalze und die Sulfoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C&sub1;-C&sub4;-)alkylsulfoxoniumsalze.
- Von besonderem Interesse für die erfindungsgemäße Anwendung sind folgende Restekombinationen:
- R¹ und R²: C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl oder R¹ und R² bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, einen 5-7gliedrigen Ring, z. B. Cyclopentyliden, Cyclohexyliden,
- R³: Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, eine Gruppe CH&sub2;-C(O)OR&sup4;
- R&sup4;: Wasserstoff, C&sub1;-C&sub6;-Alkyl,
- sowie die Verbindungen Nr. 2.3.1.3-2.3.1.6.
- und die zugrundeliegenden Säuren und deren Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze.
- Die Herstellung der Verbindungen I und deren bioregulatorische Wirkung ist in den europäischen Anmeldungen EP-A 501 326 sowie EP-A 243 834 beschrieben oder kann in analoger Weise erfolgen.
- Die Wirkstoffe können in verschiedenen Zubereitungen auf verschiedene Weisen in den für das pflanzliche Wachstum relevanten Teil des Bodens gebracht werden. Dabei ist nicht auszuschließen, daß ein Teil der jeweils eingesetzten Wirkstoffmenge von der höheren Pflanze selbst aufgenommen wird. Die dabei für Wachstum und Ertrag resultierende positive Wirkung ist jedoch im Vergleich zum bodenverbessernden Effekt gering.
- Im einzelnen haben sich folgende Applikationsverfahren bewährt, ohne daß diese Auflistung Anspruch auf Vollständigkeit erhebt:
- Durch die Spritzflüssigkeit sowie durch natürliche Niederschläge oder durch eine künstliche Bewässerung wird der Wirkstoff in den von Wurzeln bewachsenen Teil des Bodens eingewaschen. Die dazu erforderliche Wassermenge ist - in Abhängigkeit vom Bodentyp, der vorhandenen Bodenfeuchtigkeit und der angebauten Pflanzenart - sehr variabel, kann jedoch vom Anwender leicht ermittelt werden. Bei einer Voraussaat-Bodenbehandlung kann der Wirkstoff auch durch eine großflächige Bodenbearbeitung in den Boden eingearbeitet werden. Bei einer Vorauflauf- bzw. Nachauflauf-Applikation kann eine derartige Bodeneinarbeitung auch zwischen den Saatreihen bzw. zwischen den Reihen der noch jungen Pflanzen erfolgen.
- Die Granulate können mit Feldstreuern, aber auch vom Flugzeug aus appliziert werden. Letztgenanntes Verfahren ist besonders dann vorteilhaft, wenn ältere Pflanzenbestände behandelt werden sollen. Die Einbringung des Wirkstoffs in den Boden erfolgt in sinngemäßer Anlehnung an die unter "I" genannten Methoden.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit praxisüblichen Beregnungs- und Tröpfchenbewässerungsanlagen (analog einer "fertigation") ausgebracht werden.
- Wäßrige Aufbereitungen der erfindungsgemäßen Mittel lassen sich mit entsprechenden Geräten auch unmittelbar in den bewurzelten Teil des Bodens injizieren.
- Als besonders praxisgerecht hat sich auch die Anwendung zur Saat erwiesen. Hier können zum einen während de Aussaat wäßrige Wirkstoffaufbereitungen in die Saatfurche gesprüht oder Granulate in die Saatfurche beigedrillt werden. Gut praktikabel ist auch eine Anwendung als Saatgutbehandlung, zumal hier sichergestellt ist, daß der Wirkstoff in den unmittelbaren Wurzelbereich der Pflanze gelangt.
- Je nach Pflanzenart, Bodentyp, Anwendungstermin, Anwendungsart, Witterungsbedingungen und verwendetem Wirkstoff können die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe stark variieren:
- Bei den Applikationsarten I bis IV liegen die Aufwandmengen im allgemeinen zwischen 1,0 und 10.000 g/ha, bevorzugt 10 bis 1.000 g/ha an Wirkstoff. Spritz- oder Granulatapplikationen in die Saatfurche erfordern im allgemeinen zwischen 0,5 und 5.000 g/ha, bevorzugt 5 bis 500 g/ha an Wirkstoff.
- Bei einer Ausbringung mit dem Saatgut werden günstige Resultate mit Aufwandmengen von 1 bis 10.000 mg/kg, bevorzugt bis 1.000 mg/kg, an Wirkstoff erzielt.
- Im Falle der Applikationsarten I bis IV können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in den erforderlichen Mengen entweder einmalig oder auch aufgeteilt auf mehrere Gaben ausgebracht werden.
- I 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs 2.3.1.3 werden in 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigen Kieselsäuregels gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- II 3 Gew.-Teile des Wirkstoffs 2.3.1.3 werden mit 97 Gew.-Teilen feinteiligen Kaolins innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- III 30 Gew.-Teile des Wirkstoffs 2.3.1.4 werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigen Kieselsäuregels und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
- IV 40 Gew.-Teile des Wirkstoffs 2.3.1.6 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure- Harnstoff-Formaldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gew.-% Wirkstoff enthält.
- V 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs 2.3.1.5 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-Polyglykolether, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff- Formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
- VI Man vermischt 90 Gew.-Teile des Wirkstoffs 2.3.1.3 mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-alpha-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
- VII 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs 2.3.1.6 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 mol Ethylenoxid an 1 mol Ölsäure-N- monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- VIII 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs 2.3.1.3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 mol Ethylenoxid an 1 mol Isooctylphenol und 10 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- IX 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs 2.3.1.4 werden in einer Mischung gelöst, bis aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280ºC und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
- X 1 Gew.-Teil des Wirkstoffs 2.3.1.3 wird als 25%ige Lösung in Methyloleat auf 96 Gew.-Teile feindispersen Calciumsulfatträgers aufgedüst. Man erhält so ein streufähiges Granulat mit 1%igem Wirkstoffgehalt.
- XI In einem Kneter werden 3 Gew.-Teile des Wirkstoffs 2.3.1.3, 15 Gew.-Teile Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensats, 272 Gew.-Teile Kaolin und 84 Gew.-Teile Wasser innig vermischt. Die erhaltene Masse wird mittels eines Extruders zu einem Granulat geformt und anschließend getrocknet. Man erhält ein streufähiges Granulat mit 1%igem Wirkstoffgehalt.
- XII Zur Herstellung einer Mikrokapselformulierung werden 250 Teile des Wirkstoffs 2.3.1.3 zusammen mit 19 Teilen 2-acrylamidopropansulfonsaurem Natrium in 800 Teilen Wasser unter schnellem Rühren langsam mit einer 70%igen Lösung von 57 Teilen eines Melamin- Formaldehyd-Vorkondensats versetzt. Bei diesem Prozeß wird der pH-Wert bei pH 5,5 gehalten. Nach beendeter Zugabe wird 1 h bei 70ºC zur Aushärtung nachgerührt. Die so erhaltene Kapselsuspension wird durch Zugabe von Andicker sowie Dispergier- und Netzmittel in ein lagerstabiles Suspensionskonzentrat überführt, das einen Wirkstoffgehalt von 250 g/l hat und nach Verdünnen als Slow-release- Formulierung ausgebracht werden kann.
- In einer Wirbelbettapparatur werden 3800 g eines granulierten PR-Düngers (z. H. 8 + 15 (+6 MgO)) in 10 Minuten auf 45ºC erwärmt. Parallel dazu stellt man eine Mischung her aus 4 g Wirkstoff und 112 g einer 18%igen wäßrigen Polymerwachs-Emulsion, welche z. B. in EP-A-166 235 näher beschrieben ist. Diese Mischung wird dann während 14 Minuten (ca. 8 g/min) auf das erwärmte Granulat im Wirbelbett aufgesprüht und getrocknet. Anschließend werden weitere 1000 g der Polymerwachs-Emulsion aufgedüst, wobei die Sprührate von anfangs 12 g/min langsam auf 22 g/min gesteigert wird. Nach Sprühende wird das Wirbelbett noch weiterbetrieben bis die Ablufttemp. 45ºC beträgt, dann die Heizung abgeschaltet und nach Abkühlung auf 30ºC das Wirbelbett entleert.
- Die erfindungsgemäßen Mittel können in diesen Anwendungsformen auch miteinander vermischt werden und auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, wie z. B. Herbiziden, Insektiziden, Bioregulatoren, Fungiziden und Bakteriziden. Auch Mischungen mit Düngemitteln können ausgebracht werden. Bei Leguminosen kann auch eine gemeinsame Anwendung mit Bakterien dar Gattungen Rhizobium und Bradyrhizobium erfolgen. Durch das Vermischen mit bestimmten Bioregulatoren und Fungiziden (Hemmstoffe von Cytochrom P-450-abhängigen Monooxygenasen) treten auch synergistische Effekte auf, d. h. die Wirksamkeit des Kombinationsprodukts ist größer als die addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten.
- In einer Wirbelbettapparatur werden 2500 g eines granulierten Sauerdüngers (z. B. "PKR-Spezial 10 + 25 + 4" von Giulini Co., Ludwigshafen) mit 10% Phosphat, 25% Kaliumoxid und 4% Magnesiumoxid auf 40ºC erwärmt. Parallel dazu stellt man eine Mischung her aus 2,5 g Wirkstoff 2.3.1.3., 2,5 g Dispergiermittel (Luprintol PE, BASF AG, Ludwigshafen) und 25 ml Wasser. Diese Mischung wird dann innerhalb ungefähr 3 Minuten auf das erwärmte Granulat im Wirbelbett aufgesprüht. Anschließend wird eine wäßrig-saure Polymerdispersion (max. Polymergehalt ungefähr 42% - z. B. Acronal D 18, BASF AG, Ludwigshafen) mit der gleichen Sprührate auf das Granulat im Wirbelbett aufgesprüht, wobei man einen Polymerendgehalt von 2,5 g erreicht. Das Granulat wird unter Umgebungsbedingungen endgetrocknet. Für Wirkstoffe wie 2.3.1.3., die über einem pH-Wert von ungefähr 6,0 weniger stabil sind, wird zu ihrem Schutz die Verwendung einer sauren Matrix und anderer saurer Komponenten bevorzugt. Die Verwendung saurer Komponenten verbessert deren Stabilität bei der Herstellung und der Lagerung des Slow-release- Granulats. Zudem werden die Wirkstoffe während der Freisetzung in das an das Granulat angrenzende Bodenwasser vor zu schneller Zersetzung geschützt.
- Bei diesem Versuch wurden verschiedene erfindungsgemäße Mittel in unterschiedlichen Aufwandmengen in verschiedenartige Böden eingemischt. Nach einer aeroben oder anaeroben Inkubation bei 20ºC über 3 Tage wurden den verschiedenen Ansätzen Proben entnommen, die zur Bestimmung der Keimzahl verdünnt und in Nährmedien (selektiv für Bakterien oder Pilze) eingemischt wurden. Die Bebrütung der inokulierten Nährmedien erfolgte über einen Zeitraum von 4 Tagen bei 25ºC. Die Anzahl der dann zu beobachtenden Mikroorganismen-Kolonien diente zur Berechnung der Keimzahl der verschiedenen Bodenproben.
- Es zeigte sich, daß die verschiedenen Mittel keinen Einfluß auf das Wachstum der Bodenmikroorganismen ausüben. Eine reduzierte Ethylenbildung des Bodens kann daher nicht auf einen fungiziden oder bakteriziden Effekt der Mittel zurückgeführt werden. Gleichzeitig lassen diese Resultate erwarten, daß die erfindungsgemäßen Mittel keine negativen Auswirkungen auf die für die Bodenfruchtbarkeit wichtigen Mikroorganismen haben.
- Bei diesen Versuchen wurde ein nicht-steriler Boden verwendet, wie er in Limburgerhof, Bundesrepublik Deutschland, natürlich vorkommt. Die Bodencharakteristika sind wie folgt:
- - lehmiger Sand
- - 18% abschlämmbare Teile < 0,02 mm
- - pH 6,1
- - Humusgehalt 1,2%
- - maximale Wasserkapazität 36%
- - Kationenaustauschkapazität 4,8 mval/100 g
- Jeweils 25 g luftgetrockneter Boden wurden mit einer wäßrigen Wirkstofflösung versetzt, durch Zugabe von weiterem Wasser auf einen bestimmten Prozentsatz der maximalen Wasserkapazität eingestellt und anschließend in einem luftdicht verschlossenen Gefäß von 50 ml über einen Zeitraum von zwei bis vier Tagen bei 25ºC im Dunkeln inkubiert. Die während dieser Zeit gebildete Ethylenmenge wurde gaschromatographisch erfaßt.
- Zur einfacheren Erfassung des mikrobiell gebildeten Ethylens hat es sich bewährt, den Bodenproben eine kleine Menge an Kohlenhydrat (normalerweise Saccharose) zuzugeben, um so das Wachstum der Mikroorganismen und damit auch ihre Ethylenbildung anzuregen. Abb. 1 zeigt, daß durch eine derartige Beimischung von Saccharose die Ethylenproduktion erheblich gesteigert werden kann. Unabhängig von der eingesetzten Saccharosemenge reduziert der erfindungsgemäße Wirkstoff bei einer Aufwandmenge von 50 ug/kg Boden die Ethylenbildung in nahezu allen Fällen um mehr als 50%.
- Die zur Abb. 2 gehörenden Versuche zeigen, daß die Oximetherderivate über einen sehr weiten Konzentrationsbereich biologisch aktiv sind. Selbst Aufwandmengen von 50 ng/kg Boden können noch eine deutliche Hemmung der Ethylenbildung bewirken.
- In diesen Versuchen wurden verschiedene Typen von nichtsterilen Böden verwendet. Die Kultivation der Pflanzen erfolgte unter Gewächshaus- oder Klimakammerbedingungen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wurden nach dem Auflaufen der jeweiligen Versuchspflanzen in wäßriger Aufbereitung gleichmäßig verteilt über die Bodenoberfläche appliziert. Die Wasserzufuhr für die Pflanzen erfolgte mit der gleichen Technik, wobei stets auf eine gleichmäßige Bodenfeuchtigkeit geachtet wurde. Bei der Kultivation von Leguminosen wurden den Böden definierte Mengen an artspezifischen Rhizobien beigemischt. In einigen Fällen erfolgte die Inokulation auch durch eine Saatgutbehandlung.
- Pflanzen von Weizen ("Ralle") und Raps ("Petranova") wurden unter Gewächshausbedingungen in N-armem Limburgerhofboden in Plastiktöpfen (500 ml) kultiviert und nach Bedarf von oben gewässert. Der Wassergehalt des Bodens betrug dabei ca. 80% der maximalen Wasserkapazität. Einige Tage nach dem Auflaufen wurde auf 40 Pflanzen pro Topf ausgedünnt.
- 10 Tage nach Aussaat wurden bei jeweils 8 Töpfen pro Versuchsreihe wäßrige Aufbereitungen von 2.3.1.3 per Gießen appliziert. 16 Töpfe blieben jeweils unbehandelt. Wochen nach Behandlung wurde das Sproß-Frischgewicht der Pflanzen bestimmt.
- Die Resultate zeigten, daß das Sproßwachstum in nahezu allen Fällen gefördert wurde.
- a) Erbsen ("Kleine Rheinländerin") wurden unter Gewächshausbedingungen in N-armem Limburgerhofboden in Plastiktöpfen (500 ml) kultiviert und nach Bedarf von oben gewässert (dabei wurde ein konstantes Gewicht eingehalten). Einige Tage nach dem Auflaufen wurde auf 5 Pflanzen pro Topf ausgedünnt.
- Bei jeweils vier Töpfen wurden wäßrige Wirkstofflösungen einer Konzentrationsstufe von 2.3.1.3 per Gießen appliziert. Vier Töpfe blieben unbehandelt.
- 3 Wochen nach der Behandlung wurden folgende Resultate erzielt: Tabelle 1
- * = Trockenmasse in Sproß + Wurzel
- Ges.N** = Gesamt-Stickstoff in Sproß + Wurzel
- b) Erbsen ("Kleine Rheinländerin") wurden unter Gewächshausbedingungen in N-armem Limburgerhofboden in Plastiktöpfen (500 ml) kultiviert und nach Bedarf von oben gewässert (konstantes Gewicht). Einige Tage nach dem Auflaufen wurde auf 5 Pflanzen pro Topf ausgedünnt.
- Bei jeweils vier Töpfen wurden wäßrige Wirkstofflösungen einer Konzentrationsstufe von 2.3.1.3 per Gießen appliziert. Vier Töpfe blieben unbehandelt.
- 12 Tage nach der Behandlung wurden folgende Resultate erzielt: Tabelle 2
- * Sproß + Wurzel
- ** Insektenbefall
- c) Erbsen ("Field Peas VNS") wurden unter Gewächshausbedingungen in N-armem, sandigem Lehmboden in Plastiktöpfen (750 ml) kultiviert und nach Bedarf von oben gewässert. Einige Tage nach dem Auflaufen wurde auf 7 Pflanzen pro Topf ausgedünnt.
- Bei jeweils 5 Töpfen wurden 25 ml einer wäßrigen Aufbereitung je einer Konzentrationsstufe von 2.3.1.3 per Gießen appliziert. 5 Töpfe blieben unbehandelt.
- 30 Tage nach der Behandlung wurden folgende Resultate erzielt: Tabelle 3
- Die mit Erbsen als Versuchspflanzen belegten Resultate zeigen, daß das Wachstum mit den erfindungsgemäßen Mitteln deutlich verbessert werden kann. Dies läßt auch eine Erhöhung der Ertragsleistung an Erbsen erwarten.
- Offensichtlich ist das verbesserte Wachstum primär auf eine erhöhte Nodulation und - damit verbunden - einer erhöhten Assimilation von N&sub2; aus der Luft zurückzuführen.
- a) Sojapflanzen ("Delta Pine 415") wurden unter Gewächshausbedingungen in N-armem Limburgerhofboden in Plastiktöpfen (500 ml) kultiviert und nach Bedarf von oben gewässert. Einige Tage nach dem Auflaufen wurde auf 5 Pflanzen pro Topf ausgedünnt.
- Bei jeweils 8 Töpfen pro Versuchsglied wurde eine wäßrige Wirkstofflösung von 2.3.1.3 per Gießen appliziert. 16 Töpfe blieben jeweils unbehandelt.
- Nach 3 Wochen wurden folgende Resultate erzielt: Tabelle 4
- * Sproß + Wurzel
- b) Versuchsdurchführung wie bei 3a) Wirkstoff 2.3.1.3 Tabelle 5
- c) Versuchsdurchführung wie bei 3a). Tabelle 6
- * Sproß + Wurzel
- d) Sojabohnen ("A 5403") wurden unter Gewächehausbedingungen in N-armem, sandigem Lehmboden in Plastiktöpfen (750 ml) kultiviert und nach Bedarf von oben gewässert. Einige Tage nach dem Auflaufen wurde auf 3 Pflanzen pro Topf ausgedünnt.
- Bei jeweils 5 Töpfen wurden je 25 ml einer wäßrigen Aufbereitung einer Konzentrationsstufe von 2.3.1.3 per Gießen appliziert. 5 Töpfe blieben unbehandelt.
- 30 Tage nach der Behandlung wurden folgende Resultate erzielt: Tabelle 7
- Die Versuchsergebnisse lassen eine Verbesserung des Samenertrages von Sojabohnen durch die erfindungsgemäßen Mittel erwarten.
- Bohnenpflanzen ("Small Seeded Beil") wurden unter Gewächshausbedingungen in N-armem, sandigem Lehmboden in Plastiktöpfen (750 ml) kultiviert und nach Bedarf von oben gewässert. Einige Tage nach dem Auflaufen wurde auf 3 Pflanzen pro Topf ausgedünnt.
- Bei jeweils 5 Töpfen wurden je 25 ml einer wäßrigen Aufbereitung einer Konzentrationsstufe von 2.3.1.3 per Gießen appliziert. 5 Töpfe blieben unbehandelt.
- 25 Tage nach der Behandlung wurden folgende Resultate erzielt: Tabelle 8
- Durch die Resultate wurde gezeigt, daß auch bei Bohnen Mehrerträge an Samen durch die erfindungsgemäßen Mittel zu erwarten sind.
- Kichererbsenpflanzen ("UC-27") wurden unter Gewächshausbedingungen in N-armem, sandigem Lehmboden in Plastiktöpfen (750 ml) kultiviert und nach Bedarf von oben gewässert. Einige Tage nach dem Auflaufen wurde auf 3 Pflanzen pro Topf ausgedünnt.
- Bei jeweils 6 Töpfen wurden je 25 ml einer wäßrigen Aufbereitung einer Konzentrationsstufe von 2.3.1.3 per Gießen appliziert. 6 Töpfe blieben unbehandelt.
- 25 Tage nach der Behandlung wurden folgende Resultate erzielt: Tabelle 9
- Es steht zu erwarten, daß die erfindungsgemäßen Mittel bei Kichererbsen zu Samen-Mehrerträgen führen. Die Resultate zeigen aber auch, daß eine zusätzliche Bildung von Sproß- und Wurzelbiomasse nicht unbedingt an eine vermehrte Ausbildung von Wurzelknöllchen gebunden ist.
- Luzernepflanzen ("Maricopa") wurden unter Gewächshausbedingungen in N-armem, sandigem Lehmboden in Plastiktöpfen (750 ml) kultiviert und nach Bedarf von oben gewässert. Einige Tage nach dem Auflaufen wurde auf 3 Pflanzen pro Topf ausgedünnt.
- Bei jeweils 5 Töpfen wurden je 25 ml einer wäßrigen Aufbereitung einer Konzentrationsstufe von 2.3.1.3 per Gießen appliziert. 5 Töpfe blieben unbehandelt.
- 25 Tage nach der Behandlung wurden folgende Resultate erzielt: Tabelle 10
- Die Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel die Produktion von Sproßbiomasse bei Luzerne fördern. Offenbar wird auch, daß diese Stimulation nicht an eine vermehrte Ausbildung von Wurzelknöllchen gebunden ist.
- Die Versuche a) und b) wurden im Jahr 1993 auf der Field Test Site der BASF Corporation in Holly Springs, NC, USA, unter praxisartigen Bedingungen durchgeführt. Dieser Standort zeichnet sich durch einen mittelschweren Boden (sandiger Lehm) aus.
- Verwendet wurde Soja der Sorte "Delta Pine 147". Behandelt wurde zu folgenden Entwicklungsstadien: 11 (1. Dreiblatt ausgebildet), 13 (3. Dreiblatt ausgebildet) und 14 (5. Dreiblatt ausgebildet). Zur Behandlung wurde der Hoden zwischen den Reihen mit einer wäßrigen Aufbereitung des Wirkstoffs 2.3.1.3 besprüht. Unmittelbar nach der Ausbringung wurde der Wirkstoff durch eine Beregnung mit 20 mm Wasser in den Boden eingewaschen. Die Beregnung diente auch dazu, eventuell an die Blätter gelangten Wirkstoff abzuspülen.
- Eine Beerntung der Pflanzen zur Vollreife ergab folgende Resultate: Tabelle 11
- Verwendet wurde die Erdnuß der Sorte "Florigiant". Behandelt wurde 20, 27 und 34 Tage nach dem Auflaufen der Pflanzen. Zur Behandlung wurde der Boden zwischen den Reihen mit einer wäßrigen Aufbereitung des Wirkstoffs 2.3.1.3 besprüht. Unmittelbar nach der Ausbringung wurde der Wirkstoff durch eine Beregnung mit 20 mm Wasser in den Boden eingewaschen. Die Beregnung diente auch dazu, eventuell an die Blätter gelangten Wirkstoff abzuspülen.
- Eine Beerntung der Pflanzen zur Vollreife ergab folgende Resultate: Tabelle 12
- Die Ergebnisse zu a) und b) machen die ertragsfördernde Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel deutlich. Im Versuch mit Erdnuß wird weiterhin gezeigt, daß sich die bodenverbessernde Wirkung der Mittel auch in einer verbesserten Qualität des Ernteguts niederschlägt.
Claims (6)
1. Verwendung von Verbindungen, die die
Ethylenbiosynthese zwischen S-Adenosyl-L-methionin
und 1-Aminocyclopropan-1-carbonsäure bei höheren
Pflanzen hemmen, zur Bodenverbesserung im
Wurzelbereich höherer Pflanzen durch Reduzierung von
mikrobiell gebildetem Ethylen im Boden.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindungen
unter
a) Derivaten des Vinylglycins,
b) Hydroxylaminderivaten,
c) Oximethern der Essigsäure oder deren
Säurederivaten oder Salzen, die durch Hydrolyse
bzw. Neutralisation die freie Säure bilden, oder
Oximethern von
Essigsäurealkoxycarbonylmethylestern oder deren
Säurederivaten oder Salzen, die durch Hydrolyse
bzw. Neutralisation den
Essigsäurecarboxymethylester bilden,
oder deren Mischungen ausgewählt sind.
3. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindungen
unter Derivaten des Vinylglycins wie
Aminoethoxyvinylglycin ausgewählt sind.
4. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindungen
unter Hydroxylaminderivaten wie Aminooxyessigsäure
ausgewählt sind.
5. Verwendung nach Anspruch 1, wobei die Verbindungen
unter Oximethern der Formel I
R¹R²C=NO-CH&sub2;-COOR³ (I),
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für
Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub6;-Halogenalkyl, C&sub1;-
C&sub4;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl oder
gegebenenfalls substituiertes Phenyl mit bis zu drei
Substituenten aus der Reihe Nitro, Chlor, Fluor, C&sub1;-
-C&sub3;-Alkyl, C&sub1;-C&sub3;-Halogenalkyl oder Methylendioxy
stehen oder R¹ und R² zusammen mit dem
Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen
5-7gliedrigen Ring, welcher wiederum ein oder zwei
C&sub1;-C&sub3;-Alkylgruppen tragen kann, stehen und R³ für
Wasserstoff, ein landwirtschaftlich verträgliches
Kation, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-C&sub1;-
C&sub6;-Alkyl oder eine Gruppe CH&sub2;-C(O)-OR&sub4; steht, wobei R&sup4;
die Bedeutung C&sub1;-C&sub8;-Alkyl, C&sub3;-C&sub7;-Cycloalkyl, C&sub1;-C&sub4;-
Alkoxy-C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, Wasserstoff oder
landwirtschaftlich verträgliches Kation hat.
6. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur
Bodenverbesserung im Wurzelbereich von Leguminosen,
die dadurch Stickstoff erhöht assimilieren können.
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